JPH05111546A - ハロゲン捕捉剤 - Google Patents
ハロゲン捕捉剤Info
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- JPH05111546A JPH05111546A JP4089291A JP8929192A JPH05111546A JP H05111546 A JPH05111546 A JP H05111546A JP 4089291 A JP4089291 A JP 4089291A JP 8929192 A JP8929192 A JP 8929192A JP H05111546 A JPH05111546 A JP H05111546A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）の共鳴効果による電子供与基を置換
基として有する芳香族化合物を有効成分として含有する
ハロゲン捕捉剤。 Ｒ１−Ｍ１−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１は芳香環を、Ｍ１は酸素原子またはイオウ
原子を示し、Ｒ２は無機残基または有機残基を示す） 【効果】 このハロゲン捕捉剤は、ハロゲンガスの発生
を有効に抑制するので、ハロゲンガスの発生が懸念され
る場合に有効に利用することができる。また、ハロゲン
ガスの発生が予想される態様で使用される可能性のある
製品、例えば、酸性洗浄剤、漂白剤、カビ取り剤等に予
め添加しておけば、万一の場合のハロゲンガスの発生が
防止されるので、製品の安全性を確保し、事故を防止す
ることが可能となる。
基として有する芳香族化合物を有効成分として含有する
ハロゲン捕捉剤。 Ｒ１−Ｍ１−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１は芳香環を、Ｍ１は酸素原子またはイオウ
原子を示し、Ｒ２は無機残基または有機残基を示す） 【効果】 このハロゲン捕捉剤は、ハロゲンガスの発生
を有効に抑制するので、ハロゲンガスの発生が懸念され
る場合に有効に利用することができる。また、ハロゲン
ガスの発生が予想される態様で使用される可能性のある
製品、例えば、酸性洗浄剤、漂白剤、カビ取り剤等に予
め添加しておけば、万一の場合のハロゲンガスの発生が
防止されるので、製品の安全性を確保し、事故を防止す
ることが可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン捕捉剤に関し、
更に詳細には、人体に有害なハロゲンガスの発生を抑え
ることのできるハロゲン捕捉剤に関する。
更に詳細には、人体に有害なハロゲンガスの発生を抑え
ることのできるハロゲン捕捉剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】種々の化学反応により発生する、塩素ガ
ス等のハロゲンガスは、人体に極めて有害なもので、そ
の発生の抑制が強く求められていた。例えば、次亜塩素
酸ナトリウム等の次亜塩素酸塩は、その優れた漂白力を
生かし、衣料用漂白剤、台所用漂白剤、カビ取り剤、ト
イレ用洗浄剤、排水パイプ用洗浄剤、消毒用洗浄剤等の
漂白剤に用いられている。しかし、この次亜塩素酸塩は
酸の作用により有毒な塩素ガスを発生するので、酸性洗
浄剤と組み合わせ使用すると非常に危険であった。事
実、カビ取り剤と酸性洗浄剤の混用による事故が何件か
報告され、現在では、次亜塩素酸ナトリウム等を含む漂
白洗浄剤および塩酸等を含む酸性洗浄剤に「まぜるな危
険」という表示を行なうことが義務づけられている。
ス等のハロゲンガスは、人体に極めて有害なもので、そ
の発生の抑制が強く求められていた。例えば、次亜塩素
酸ナトリウム等の次亜塩素酸塩は、その優れた漂白力を
生かし、衣料用漂白剤、台所用漂白剤、カビ取り剤、ト
イレ用洗浄剤、排水パイプ用洗浄剤、消毒用洗浄剤等の
漂白剤に用いられている。しかし、この次亜塩素酸塩は
酸の作用により有毒な塩素ガスを発生するので、酸性洗
浄剤と組み合わせ使用すると非常に危険であった。事
実、カビ取り剤と酸性洗浄剤の混用による事故が何件か
報告され、現在では、次亜塩素酸ナトリウム等を含む漂
白洗浄剤および塩酸等を含む酸性洗浄剤に「まぜるな危
険」という表示を行なうことが義務づけられている。
【０００３】また、塩酸を含む酸性洗浄剤も、酸化的な
雰囲気下では塩化水素が塩素ガスに変わるので、工業的
に利用される酸性洗浄剤でも塩素ガスの生成が予想され
るときにはドラフト設備のある作業場を設けているが、
家庭的な利用においてはこのような手段を取ることは困
難であった。さらに、ハロゲンを取り扱う研究設備・生
産設備の空気の清浄化、樹脂の特性改良のためにもハロ
ゲンを除去する有効な方法が必要とされている。
雰囲気下では塩化水素が塩素ガスに変わるので、工業的
に利用される酸性洗浄剤でも塩素ガスの生成が予想され
るときにはドラフト設備のある作業場を設けているが、
家庭的な利用においてはこのような手段を取ることは困
難であった。さらに、ハロゲンを取り扱う研究設備・生
産設備の空気の清浄化、樹脂の特性改良のためにもハロ
ゲンを除去する有効な方法が必要とされている。
【０００４】これまで上記目的のためにハロゲン捕捉剤
としてスルファミン酸、レゾルシン、ピログルタミン酸
（特公昭６０−５６１５４号）、カテキン類（特公平２
−１８９０９号）、ホウ素およびヨウ素化合物（特公平
２−１０１７８号）、イソシアヌル酸（特開昭６４−５
８３２８号）、テトラチアフルバレン（特開平１−１７
１６２４号）および第４アンモニウム塩（特開平３−５
６５９９号）が提案されている。また、このほか明細書
中に記されている捕捉剤としては２−メチル−２−ブテ
ン、ピネン（特開昭６２−１４２１３７号）、ハロゲン
と結合する物質としては、フェノール、ナイロン、ポリ
アセチレン、テトラチアフルバレン誘導体（特開平１−
１７１６２４号）がある。
としてスルファミン酸、レゾルシン、ピログルタミン酸
（特公昭６０−５６１５４号）、カテキン類（特公平２
−１８９０９号）、ホウ素およびヨウ素化合物（特公平
２−１０１７８号）、イソシアヌル酸（特開昭６４−５
８３２８号）、テトラチアフルバレン（特開平１−１７
１６２４号）および第４アンモニウム塩（特開平３−５
６５９９号）が提案されている。また、このほか明細書
中に記されている捕捉剤としては２−メチル−２−ブテ
ン、ピネン（特開昭６２−１４２１３７号）、ハロゲン
と結合する物質としては、フェノール、ナイロン、ポリ
アセチレン、テトラチアフルバレン誘導体（特開平１−
１７１６２４号）がある。
【０００５】しかし、これらのほとんどは溶液内に存在
する塩素や溶液内で徐々に発生する塩素を捕捉すること
が目的であり、塩素系漂白剤と酸タイプの洗浄剤を混合
した場合のように急激に発生する塩素ガスをそれが空気
中に出る前に素速く捕捉するような捕捉剤については第
４アンモニウム塩を除いてなにも知られていない。一
方、多くの芳香族化合物などが、ハロゲンと電荷移動錯
体を生成することは公知である。しかし、ハロゲンと電
荷移動錯体を生成しうる物質の、ハロゲンの捕捉、吸収
との関連は不明であり、これらの物質のうちテトラチア
フルバレンのみが選択的に効率よくハロゲンを捕捉する
とされている（特開平１−１７１６２４号）。
する塩素や溶液内で徐々に発生する塩素を捕捉すること
が目的であり、塩素系漂白剤と酸タイプの洗浄剤を混合
した場合のように急激に発生する塩素ガスをそれが空気
中に出る前に素速く捕捉するような捕捉剤については第
４アンモニウム塩を除いてなにも知られていない。一
方、多くの芳香族化合物などが、ハロゲンと電荷移動錯
体を生成することは公知である。しかし、ハロゲンと電
荷移動錯体を生成しうる物質の、ハロゲンの捕捉、吸収
との関連は不明であり、これらの物質のうちテトラチア
フルバレンのみが選択的に効率よくハロゲンを捕捉する
とされている（特開平１−１７１６２４号）。
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】従って、塩素ガスや
臭素ガス等の有毒、有害なハロゲンガスが、特に急速に
発生することが予想される薬剤、化学品において、これ
に添加するだけでハロゲンガスの発生を抑制することの
できる製品の開発が切望されていた。
臭素ガス等の有毒、有害なハロゲンガスが、特に急速に
発生することが予想される薬剤、化学品において、これ
に添加するだけでハロゲンガスの発生を抑制することの
できる製品の開発が切望されていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、鋭意検討を行なった結果、特定の芳香族
化合物はハロゲンを捕捉し、ハロゲンガスの発生を有効
に抑制することを見出し、本発明を完成した。
を解決すべく、鋭意検討を行なった結果、特定の芳香族
化合物はハロゲンを捕捉し、ハロゲンガスの発生を有効
に抑制することを見出し、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は共鳴効果による電子供
与基を置換基として有する芳香族化合物を有効成分とし
て含有するハロゲン捕捉剤を提供するものである。
与基を置換基として有する芳香族化合物を有効成分とし
て含有するハロゲン捕捉剤を提供するものである。
【０００９】本発明のハロゲン捕捉剤の有効成分である
共鳴効果による電子供与基を置換基として有する芳香族
化合物（以下、「電子供与芳香族化合物」という）は、
置換されていても良いベンゼン環、置換されていても良
いナフタリン環、置換されていても良いアントラセン
環、置換されていても良いピリジン環等の芳香環に、孤
立電子対を有するヘテロ原子、例えば酸素原子、イオウ
原子、窒素原子等の原子が隣接して存在するような基
（共鳴効果による電子供与基）が少なくとも１つ置換し
た化合物である。
共鳴効果による電子供与基を置換基として有する芳香族
化合物（以下、「電子供与芳香族化合物」という）は、
置換されていても良いベンゼン環、置換されていても良
いナフタリン環、置換されていても良いアントラセン
環、置換されていても良いピリジン環等の芳香環に、孤
立電子対を有するヘテロ原子、例えば酸素原子、イオウ
原子、窒素原子等の原子が隣接して存在するような基
（共鳴効果による電子供与基）が少なくとも１つ置換し
た化合物である。
【００１０】代表的な電子供与芳香族化合物の例として
は、例えば次の式（I）および（II）で表されるものが
挙げられる。 Ｒ1−Ｍ1−Ｒ2 （I） （式中、Ｒ1は芳香環、例えば、置換されていても良い
ベンゼン環、置換されていても良いナフタレン環、置換
されていても良いアントラセン環または置換されていて
も良いピリジン環を示し、Ｍ1は酸素原子またはイオウ
原子を示し、Ｒ2は無機残基または有機残基、例えば、
水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換され
ていても良いアリール基、置換されていても良いアシル
基、置換されていても良いポリオキシアルキレン基また
はニトロ基を示す）
は、例えば次の式（I）および（II）で表されるものが
挙げられる。 Ｒ1−Ｍ1−Ｒ2 （I） （式中、Ｒ1は芳香環、例えば、置換されていても良い
ベンゼン環、置換されていても良いナフタレン環、置換
されていても良いアントラセン環または置換されていて
も良いピリジン環を示し、Ｍ1は酸素原子またはイオウ
原子を示し、Ｒ2は無機残基または有機残基、例えば、
水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換され
ていても良いアリール基、置換されていても良いアシル
基、置換されていても良いポリオキシアルキレン基また
はニトロ基を示す）
【００１１】Ｒ1−ＮＲ3Ｒ4 （II） （式中、Ｒ1は前記した意味を有し、Ｒ3およびＲ4はそ
れぞれ無機残基または有機残基、例えば、水素原子、置
換されていても良いアルキル基、置換されていても良い
アリール基、置換されていても良いアシル基、置換され
ていても良いポリオキシアルキレン基またはニトロ基を
示す）
れぞれ無機残基または有機残基、例えば、水素原子、置
換されていても良いアルキル基、置換されていても良い
アリール基、置換されていても良いアシル基、置換され
ていても良いポリオキシアルキレン基またはニトロ基を
示す）
【００１２】上記電子供与芳香族化合物の具体例として
は、（１）フェノール、ｏ−、ｍ−またはｐ−クレゾー
ル、３,５−キシレノール、カルバクロール、チモー
ル、α−またはβ−ナフトール、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシン等の
フェノール類； （２）前記フェノール類のアルキレン
オキサイド付加物； （３）アニリン、Ｎ−アルキルア
ニリン、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、ジフェニルアミン、３−メチルアニリン、クロロ
アニリン、Ｎ−ニトロアニリン、Ｎ−アルキル−Ｎ−ニ
トロアニリン、フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ−ジクロロ
エチルアニリン、Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン、Ｎ−
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン等の核アミン
類； （４）前記核アミン類のアルキレンオキサイド付
加物； （５）ホルムアニリド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、アセトアニリド、アセト酢酸アニリド、クロロア
セトアニリド等の核アミンのカルボン酸誘導体；
（６）フェニルアルキルエーテル、アルキルフェニルア
ルキルエーテル、ジフェニルエーテル、ジアルコキシベ
ンゼン等のフェニルエーテル類； （７）フェノキシ酢
酸、フェノキシ酢酸クロリド、フェノキシ酢酸アルキ
ル、フェノキシアセトアミド、アルキルカルボン酸フェ
ニル等のフェノール誘導体； （８）チオフェノール、
チオクレゾール、クロロチオフェノール、ニトロチオフ
ェノール等のチオフェノール類； （９）前記チオフェ
ノール類のアルキレンオキサイド付加物； （１０）ジ
フェニルスルフィド等の芳香族スルフィド類等の化合
物； （１１）フェノールスルホン酸、アニソールスル
ホン酸、ジフェニルエーテルスルホン酸、ジメトキシベ
ンゼンスルホン酸、メトキシナフタレンスルホン酸およ
びそれぞれのナトリウム塩など、前記（１）〜（１０）
のすべての化合物のスルホン基置換体およびその塩類等
が挙げられる。
は、（１）フェノール、ｏ−、ｍ−またはｐ−クレゾー
ル、３,５−キシレノール、カルバクロール、チモー
ル、α−またはβ−ナフトール、カテコール、レゾルシ
ン、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシン等の
フェノール類； （２）前記フェノール類のアルキレン
オキサイド付加物； （３）アニリン、Ｎ−アルキルア
ニリン、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、ジフェニルアミン、３−メチルアニリン、クロロ
アニリン、Ｎ−ニトロアニリン、Ｎ−アルキル−Ｎ−ニ
トロアニリン、フェニレンジアミン、Ｎ,Ｎ−ジクロロ
エチルアニリン、Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン、Ｎ−
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン等の核アミン
類； （４）前記核アミン類のアルキレンオキサイド付
加物； （５）ホルムアニリド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、アセトアニリド、アセト酢酸アニリド、クロロア
セトアニリド等の核アミンのカルボン酸誘導体；
（６）フェニルアルキルエーテル、アルキルフェニルア
ルキルエーテル、ジフェニルエーテル、ジアルコキシベ
ンゼン等のフェニルエーテル類； （７）フェノキシ酢
酸、フェノキシ酢酸クロリド、フェノキシ酢酸アルキ
ル、フェノキシアセトアミド、アルキルカルボン酸フェ
ニル等のフェノール誘導体； （８）チオフェノール、
チオクレゾール、クロロチオフェノール、ニトロチオフ
ェノール等のチオフェノール類； （９）前記チオフェ
ノール類のアルキレンオキサイド付加物； （１０）ジ
フェニルスルフィド等の芳香族スルフィド類等の化合
物； （１１）フェノールスルホン酸、アニソールスル
ホン酸、ジフェニルエーテルスルホン酸、ジメトキシベ
ンゼンスルホン酸、メトキシナフタレンスルホン酸およ
びそれぞれのナトリウム塩など、前記（１）〜（１０）
のすべての化合物のスルホン基置換体およびその塩類等
が挙げられる。
【００１３】これらの化合物の内、アルキレンオキサイ
ド付加物は、水酸基、アミノ基等の基が複数ある場合
は、そのすべてにアルキレンオキサイドが付加していて
も良く、また、付加アルキレンオキサイド末端に更にア
ルキル基、アリル基、アシル基、硫酸根、リン酸根等が
存在しても良い。このような化合物としては、例えば、
エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０であるポリオ
キシエチレンフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム
等が挙げられる。
ド付加物は、水酸基、アミノ基等の基が複数ある場合
は、そのすべてにアルキレンオキサイドが付加していて
も良く、また、付加アルキレンオキサイド末端に更にア
ルキル基、アリル基、アシル基、硫酸根、リン酸根等が
存在しても良い。このような化合物としては、例えば、
エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０であるポリオ
キシエチレンフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム
等が挙げられる。
【００１４】本発明においては、電子供与芳香族化合物
とハロゲン分子が電荷移動錯体を形成するか、または電
荷移動錯体を経由してハロゲン化物を生成し、ハロゲン
ガスの発生を抑えるものと考えられるので、電子供与芳
香族化合物は、経済的な意味から、より分子量が小さい
ものが好ましい。
とハロゲン分子が電荷移動錯体を形成するか、または電
荷移動錯体を経由してハロゲン化物を生成し、ハロゲン
ガスの発生を抑えるものと考えられるので、電子供与芳
香族化合物は、経済的な意味から、より分子量が小さい
ものが好ましい。
【００１５】これらのハロゲン捕捉剤のうち好ましいも
のの一例は、フェノール類のアルキレンオキサイド付加
物である。 これらフェノール類にアルキレンオキサイ
ドを付加させて得られる化合物（以下、「ＡＯ付加フェ
ノール」という）は、例えば、フェノール、ｏ−、ｍ−
またはｐ−クレゾール、３,５−キシレノール、カルバ
クロール、チモール、α−またはβ−ナフトール、カテ
コール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロール、フ
ロログルシン等のフェノール類に、１〜３０モルの、例
えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等のアルキレンオキサイドを、好ましく
は酸又はアルカリ触媒の存在下、加熱溶解しながら付加
させることにより製造される化合物である。
のの一例は、フェノール類のアルキレンオキサイド付加
物である。 これらフェノール類にアルキレンオキサイ
ドを付加させて得られる化合物（以下、「ＡＯ付加フェ
ノール」という）は、例えば、フェノール、ｏ−、ｍ−
またはｐ−クレゾール、３,５−キシレノール、カルバ
クロール、チモール、α−またはβ−ナフトール、カテ
コール、レゾルシン、ヒドロキノン、ピロガロール、フ
ロログルシン等のフェノール類に、１〜３０モルの、例
えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド等のアルキレンオキサイドを、好ましく
は酸又はアルカリ触媒の存在下、加熱溶解しながら付加
させることにより製造される化合物である。
【００１６】代表的なＡＯ付加フェノールは、次の式
（III）で示すことができる。 Ｒ1−Ｏ−（ＡＯ）n−Ｘ （III） ［式中、Ｒ1は置換されていても良いフェニル基または
置換されていても良いナフチル基を、Ａは炭素数２〜４
のアルキレン基を、Ｘは水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アシル基、−ＳＯ3Ｍ2（ここで、Ｍ2は水素原
子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を意味する）ま
たは−ＰＯ（ＯＭ2）p（ここで、pは０〜２の数を意味
し、Ｍ2は前記した意味を有する）を示し、ｎは１〜３
０の数を示す］
（III）で示すことができる。 Ｒ1−Ｏ−（ＡＯ）n−Ｘ （III） ［式中、Ｒ1は置換されていても良いフェニル基または
置換されていても良いナフチル基を、Ａは炭素数２〜４
のアルキレン基を、Ｘは水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アシル基、−ＳＯ3Ｍ2（ここで、Ｍ2は水素原
子、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を意味する）ま
たは−ＰＯ（ＯＭ2）p（ここで、pは０〜２の数を意味
し、Ｍ2は前記した意味を有する）を示し、ｎは１〜３
０の数を示す］
【００１７】具体的な、好ましいＡＯ付加フェノールの
例としては、エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０
であるポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリスチリルフェニルエーテルおよびこれらの硫酸
エステル塩、りん酸エステル塩等が挙げられる。
例としては、エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０
であるポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリスチリルフェニルエーテルおよびこれらの硫酸
エステル塩、りん酸エステル塩等が挙げられる。
【００１８】本発明においては、ＡＯ付加フェノールと
ハロゲン分子が電荷移動錯体を形成するか、あるいは電
荷移動錯体を経由してハロゲン化物を生成し、ハロゲン
ガスの発生を抑えるものと考えられているので、ＡＯ付
加フェノールは、経済的な意味から、より分子量が小さ
いものが好ましい。 また、一般に、酸性洗浄剤あるい
は漂白剤、カビ取り剤にハロゲン捕捉剤を用いる系は水
系である場合が多いので、水溶性を有することが望まし
い。 従って、アルキレンオキサイドとしてはエチレン
オキサイドが好ましく、その付加モル数は、水溶性を失
わない程度で少ないことが望ましい。
ハロゲン分子が電荷移動錯体を形成するか、あるいは電
荷移動錯体を経由してハロゲン化物を生成し、ハロゲン
ガスの発生を抑えるものと考えられているので、ＡＯ付
加フェノールは、経済的な意味から、より分子量が小さ
いものが好ましい。 また、一般に、酸性洗浄剤あるい
は漂白剤、カビ取り剤にハロゲン捕捉剤を用いる系は水
系である場合が多いので、水溶性を有することが望まし
い。 従って、アルキレンオキサイドとしてはエチレン
オキサイドが好ましく、その付加モル数は、水溶性を失
わない程度で少ないことが望ましい。
【００１９】水系で用いるハロゲン捕捉剤において、特
に好ましいＡＯ付加フェノールとしては、３〜２０モル
のエチレンオキサイドを付加したフェノールおよびアル
キル（Ｃ1〜9）フェノール並びに１〜１０モルのエチレ
ンオキサイドを付加したフェノールおよびアルキル（Ｃ
1〜9）フェノールの硫酸エステル塩である。
に好ましいＡＯ付加フェノールとしては、３〜２０モル
のエチレンオキサイドを付加したフェノールおよびアル
キル（Ｃ1〜9）フェノール並びに１〜１０モルのエチレ
ンオキサイドを付加したフェノールおよびアルキル（Ｃ
1〜9）フェノールの硫酸エステル塩である。
【００２０】本発明のハロゲン捕捉剤は、上記の電子供
与芳香族化合物の他、必要に応じて界面活性剤、香料等
の任意成分を配合することにより調製できる。
与芳香族化合物の他、必要に応じて界面活性剤、香料等
の任意成分を配合することにより調製できる。
【００２１】このハロゲン捕捉剤は、予測されるハロゲ
ンガスの発生量に応じて、有効成分である電子供与芳香
族化合物の量を調整することができる。すなわち、電子
供与芳香族化合物はハロゲン分子と等モルで反応すると
考えられるので、ハロゲンガスの発生量が多いことが予
想されるときは、電子供与芳香族化合物量がこれに応じ
て多くなるようハロゲン捕捉剤を加えることが必要であ
る。
ンガスの発生量に応じて、有効成分である電子供与芳香
族化合物の量を調整することができる。すなわち、電子
供与芳香族化合物はハロゲン分子と等モルで反応すると
考えられるので、ハロゲンガスの発生量が多いことが予
想されるときは、電子供与芳香族化合物量がこれに応じ
て多くなるようハロゲン捕捉剤を加えることが必要であ
る。
【００２２】また、本発明のハロゲン捕捉剤は、ハロゲ
ンガスの発生が予想される製品、例えば酸洗浄剤、漂白
剤、カビ取り剤等に予め添加、配合することができる。
ンガスの発生が予想される製品、例えば酸洗浄剤、漂白
剤、カビ取り剤等に予め添加、配合することができる。
【００２３】本発明のハロゲン捕捉剤を配合した酸洗浄
剤は、従来の酸洗浄剤成分、例えば、塩酸、硫酸、リン
酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、酢酸、グリコール酸、
リンゴ酸、こはく酸、グルコン酸、酒石酸等の酸に上記
した電子供与芳香族化合物および任意成分としての界面
活性剤、香料、さらに必要に応じてエタノール等の溶剤
を加えることにより調製される。
剤は、従来の酸洗浄剤成分、例えば、塩酸、硫酸、リン
酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸、酢酸、グリコール酸、
リンゴ酸、こはく酸、グルコン酸、酒石酸等の酸に上記
した電子供与芳香族化合物および任意成分としての界面
活性剤、香料、さらに必要に応じてエタノール等の溶剤
を加えることにより調製される。
【００２４】酸洗浄剤に加える電子供与芳香族化合物量
としては、例えば次亜塩素酸塩を主成分とする漂白剤等
と混合したときに生ずるハロゲン量を算定し、これと等
モルかあるいは若干多めの電子供与芳香族化合物を用い
ることが好ましい。 しかしながら、完全にハロゲンガ
スの発生を抑制する必要のない場合は、より少ない量の
添加でも良いことは勿論である。
としては、例えば次亜塩素酸塩を主成分とする漂白剤等
と混合したときに生ずるハロゲン量を算定し、これと等
モルかあるいは若干多めの電子供与芳香族化合物を用い
ることが好ましい。 しかしながら、完全にハロゲンガ
スの発生を抑制する必要のない場合は、より少ない量の
添加でも良いことは勿論である。
【００２５】本発明のハロゲン捕捉剤を用いて漂白剤や
カビ取り剤を調製するには、これら製品の主成分であ
る、次亜塩素酸、亜塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸また
は塩素化イソシアヌル酸およびそれらの塩等の酸化剤、
任意成分である界面活性剤、香料に加え、電子供与芳香
族化合物を加えれば良い。
カビ取り剤を調製するには、これら製品の主成分であ
る、次亜塩素酸、亜塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸また
は塩素化イソシアヌル酸およびそれらの塩等の酸化剤、
任意成分である界面活性剤、香料に加え、電子供与芳香
族化合物を加えれば良い。
【００２６】この漂白剤やカビ取り剤は、主成分として
用いる酸化剤および製品の剤形によって種々の態様とす
ることができる。 例えば、保存期間が比較的短くても
良い場合は各成分を予め混合し、漂白剤やカビ取り剤と
しても良い。次亜塩素酸塩、亜塩素酸塩、亜臭素酸塩等
は、それ自体比較的安定であるが、電子供与芳香族化合
物と若干の相互作用を生じることがあるので、適当な強
さの相互作用を有する電子供与芳香族化合物を選ぶ必要
がある。
用いる酸化剤および製品の剤形によって種々の態様とす
ることができる。 例えば、保存期間が比較的短くても
良い場合は各成分を予め混合し、漂白剤やカビ取り剤と
しても良い。次亜塩素酸塩、亜塩素酸塩、亜臭素酸塩等
は、それ自体比較的安定であるが、電子供与芳香族化合
物と若干の相互作用を生じることがあるので、適当な強
さの相互作用を有する電子供与芳香族化合物を選ぶ必要
がある。
【００２７】酸化剤として、次亜臭素酸塩を用いる場合
や、前記酸化剤を用いる場合でも、長期間の保存を必要
とする場合は、使用直前に２種以上の薬剤を混合して目
的の酸化剤を生成せしめる用時混合型の剤形にすること
が好ましい。
や、前記酸化剤を用いる場合でも、長期間の保存を必要
とする場合は、使用直前に２種以上の薬剤を混合して目
的の酸化剤を生成せしめる用時混合型の剤形にすること
が好ましい。
【００２８】例えば、用時に次亜臭素酸塩を生成させる
ための手段としては、臭化物を含有する第１剤と次亜塩
素酸塩を含有する第２剤をそれぞれ別個に調製し、これ
を用時に混合することにより、速やかに次亜臭素酸塩を
生成せしめる方法が挙げられる。
ための手段としては、臭化物を含有する第１剤と次亜塩
素酸塩を含有する第２剤をそれぞれ別個に調製し、これ
を用時に混合することにより、速やかに次亜臭素酸塩を
生成せしめる方法が挙げられる。
【００２９】この方法において用いることのできる次亜
塩素酸塩としては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸
カリウム等が、臭化物としては、臭化ナトリウム、臭化
カリウム等がそれぞれ挙げらる。これらは混合後の組成
物中で所定量の次亜臭素酸塩を生成せしめる量を配合す
ることが好ましい。
塩素酸塩としては、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸
カリウム等が、臭化物としては、臭化ナトリウム、臭化
カリウム等がそれぞれ挙げらる。これらは混合後の組成
物中で所定量の次亜臭素酸塩を生成せしめる量を配合す
ることが好ましい。
【００３０】ハロゲン捕捉剤は、用時混合型の剤形を取
る場合は、第１剤及び第２剤の何れか一方のみまたは双
方に入れて良いが、保存安定性の点からは第１剤に入れ
るほうが好ましい。またこの時の配合量は、混合後の組
成物に対して上記した範囲の量とすれば良い。
る場合は、第１剤及び第２剤の何れか一方のみまたは双
方に入れて良いが、保存安定性の点からは第１剤に入れ
るほうが好ましい。またこの時の配合量は、混合後の組
成物に対して上記した範囲の量とすれば良い。
【００３１】更に、酸化剤として塩素化イソシアヌル酸
や次亜塩素酸カルシウムのような固体塩素系酸化物を用
いる場合は、これと電子供与芳香族化合物を混合もしく
は別々に包装しておき、使用直前に水中に投入して用い
ても良い。また必要に応じて、メタケイ酸ソーダ等のア
ルカリ剤を加えてもよい。この場合３成分は予め混合し
ておいても良く、２または３部に別々に包装しておいて
も良い。さらに、これらのいずれかの部分に臭化ナトリ
ウム等の臭化物を加えても良い。さらに電子供与芳香族
化合物、アルカリ剤、臭化物のうちの１、２又は３成分
を予め水に溶解しておき、これに固体塩素系化合物およ
び上記成分のうちの１部を使用直前に投入しても良い。
この場合、この混合物は例えば水溶性フィルムで１回使
用分ごとに包装しておいても良い。
や次亜塩素酸カルシウムのような固体塩素系酸化物を用
いる場合は、これと電子供与芳香族化合物を混合もしく
は別々に包装しておき、使用直前に水中に投入して用い
ても良い。また必要に応じて、メタケイ酸ソーダ等のア
ルカリ剤を加えてもよい。この場合３成分は予め混合し
ておいても良く、２または３部に別々に包装しておいて
も良い。さらに、これらのいずれかの部分に臭化ナトリ
ウム等の臭化物を加えても良い。さらに電子供与芳香族
化合物、アルカリ剤、臭化物のうちの１、２又は３成分
を予め水に溶解しておき、これに固体塩素系化合物およ
び上記成分のうちの１部を使用直前に投入しても良い。
この場合、この混合物は例えば水溶性フィルムで１回使
用分ごとに包装しておいても良い。
【００３２】本発明のハロゲン捕捉剤を、家庭用の漂白
洗浄剤や酸性洗浄剤以外の用途、例えば、工業設備にお
ける反応液中のハロゲンの捕捉、研究設備や生産設備の
空気の浄化、有機合成の反応促進や副反応抑制などに用
いる場合には、直接液中に投入するほか、多孔質無機担
体や布・紙などに担持せしめることも可能である。
洗浄剤や酸性洗浄剤以外の用途、例えば、工業設備にお
ける反応液中のハロゲンの捕捉、研究設備や生産設備の
空気の浄化、有機合成の反応促進や副反応抑制などに用
いる場合には、直接液中に投入するほか、多孔質無機担
体や布・紙などに担持せしめることも可能である。
【００３３】
【作用】本発明の作用は、後記実施例中でも示すよう
に、電子供与芳香族化合物が発生するハロゲン分子と電
荷移動錯体を形成するか、あるいは電荷移動錯体を経由
してハロゲン化物を生成し、ハロゲンガスの発生を抑え
ることによるものと考えられる。
に、電子供与芳香族化合物が発生するハロゲン分子と電
荷移動錯体を形成するか、あるいは電荷移動錯体を経由
してハロゲン化物を生成し、ハロゲンガスの発生を抑え
ることによるものと考えられる。
【００３４】
【発明の効果】本発明のハロゲン捕捉剤は、ハロゲンガ
スの発生を有効に抑制するので、ハロゲンガスの発生が
懸念される場合に有効に利用することができる。 ま
た、ハロゲンガスの発生が予想される態様で使用される
可能性のある製品、例えば、酸性洗浄剤、漂白剤、カビ
取り剤等に予め添加しておけば、万一の場合のハロゲン
ガスの発生が防止されるので、製品の安全性を確保し、
事故を防止することが可能となる。
スの発生を有効に抑制するので、ハロゲンガスの発生が
懸念される場合に有効に利用することができる。 ま
た、ハロゲンガスの発生が予想される態様で使用される
可能性のある製品、例えば、酸性洗浄剤、漂白剤、カビ
取り剤等に予め添加しておけば、万一の場合のハロゲン
ガスの発生が防止されるので、製品の安全性を確保し、
事故を防止することが可能となる。
【００３５】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はなんらこれら実施例に制約されるもの
ではない。なお、実施例におけるハロゲンガスの測定
は、原則として以下の方法によりおこなった。
するが、本発明はなんらこれら実施例に制約されるもの
ではない。なお、実施例におけるハロゲンガスの測定
は、原則として以下の方法によりおこなった。
【００３６】（ ハロゲンガス発生量の測定 ）容量２０
ｌの図１に示すような装置を用い、ハロゲンガスの発生
量を測定した。図１の Ｅ で示されるビーカーに酸性溶
液（塩酸等）あるいは酸化剤（次亜塩素酸ナトリウム水
溶液、次亜臭素酸ナトリウム水溶液、塩素化イソシアヌ
ル酸水溶液等）を３ｍｌ取り、この中に酸化剤あるいは
酸性溶液３ｍｌを加え、直ちに蓋をし、マグネティック
スターラー Ｆ で撹拌した。また、容器中のファン Ｄ
により下方に送風した。 ５分経過後、検知管 Ｂ を備
えたガス採取器 Ｃ によりガスを吸引し、容器中のハロ
ゲンガス濃度を測定した。なお、ハロゲン捕捉剤を用い
る場合は、酸性溶液、酸化剤のいずれかに添加した。
ｌの図１に示すような装置を用い、ハロゲンガスの発生
量を測定した。図１の Ｅ で示されるビーカーに酸性溶
液（塩酸等）あるいは酸化剤（次亜塩素酸ナトリウム水
溶液、次亜臭素酸ナトリウム水溶液、塩素化イソシアヌ
ル酸水溶液等）を３ｍｌ取り、この中に酸化剤あるいは
酸性溶液３ｍｌを加え、直ちに蓋をし、マグネティック
スターラー Ｆ で撹拌した。また、容器中のファン Ｄ
により下方に送風した。 ５分経過後、検知管 Ｂ を備
えたガス採取器 Ｃ によりガスを吸引し、容器中のハロ
ゲンガス濃度を測定した。なお、ハロゲン捕捉剤を用い
る場合は、酸性溶液、酸化剤のいずれかに添加した。
【００３７】実 施 例 １ 水−エタノール混合溶媒（体積比 １：２.５）を用いて
１０％塩酸溶液１０ｍｌを調製した。 この塩酸溶液に
電子供与芳香族化合物を加え、これを試料とした。 添
加する電子供与芳香族化合物の量は、塩酸溶液１０ｍｌ
と５％次亜塩素酸ナトリウム１０ｍｌとを混合したとき
生成する塩素分子のモル数（６.７５×１０-3ｍｏｌ）
に対し等モルとした。この試料３ｍｌを分取し、５％次
亜塩素酸ナトリウム水溶液３ｍｌを混合したとき発生す
る塩素ガス発生量を定量した。 この結果を表１に示
す。
１０％塩酸溶液１０ｍｌを調製した。 この塩酸溶液に
電子供与芳香族化合物を加え、これを試料とした。 添
加する電子供与芳香族化合物の量は、塩酸溶液１０ｍｌ
と５％次亜塩素酸ナトリウム１０ｍｌとを混合したとき
生成する塩素分子のモル数（６.７５×１０-3ｍｏｌ）
に対し等モルとした。この試料３ｍｌを分取し、５％次
亜塩素酸ナトリウム水溶液３ｍｌを混合したとき発生す
る塩素ガス発生量を定量した。 この結果を表１に示
す。
【００３８】
【００３９】実 施 例 ２ １０％塩酸水溶液１０ｍｌを調製し、この溶液に５％次
亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えた場合に生成
される塩素分子のモル数（６.７５×１０-3ｍｏｌ）と
等モルの電子供与芳香族化合物を添加し、これをサンプ
ルとした。このサンプル３ｍｌを分取し、５％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液３ｍｌと混合した時に発生する塩素
ガスの量を定量した。添加した化合物と塩素発生量の関
係は表２のとおりである
亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えた場合に生成
される塩素分子のモル数（６.７５×１０-3ｍｏｌ）と
等モルの電子供与芳香族化合物を添加し、これをサンプ
ルとした。このサンプル３ｍｌを分取し、５％次亜塩素
酸ナトリウム水溶液３ｍｌと混合した時に発生する塩素
ガスの量を定量した。添加した化合物と塩素発生量の関
係は表２のとおりである
【００４０】 (注1)ＰＯＥ；ポリオキシエチレン付加の意。以下、実
施例において同じ。 (注2)（ ）内の数字はエチレンオキサイド付加モル数
を示す。以下、実施例において同じ。 (1) ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのエチレ
ンオキシド付加化合物 (2) 飽和水溶液での測定結果
施例において同じ。 (注2)（ ）内の数字はエチレンオキサイド付加モル数
を示す。以下、実施例において同じ。 (1) ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのエチレ
ンオキシド付加化合物 (2) 飽和水溶液での測定結果
【００４１】実 施 例 ３ ３％塩酸水溶液１０ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液１０ｍｌを加えた場合に生成される塩素分子のモル
数（４.１×１０-3ｍｏｌ）と等モルのポリオキシエチ
レン（４）フェニルエーテルを３％塩酸水溶液１０ｍｌ
に添加し、これをサンプルとした。このサンプル３ｍｌ
を分取し、５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３ｍｌと混
合した時に発生する塩素ガスの量を定量した。添加した
化合物と塩素発生量の関係は表３のとおりである。
溶液１０ｍｌを加えた場合に生成される塩素分子のモル
数（４.１×１０-3ｍｏｌ）と等モルのポリオキシエチ
レン（４）フェニルエーテルを３％塩酸水溶液１０ｍｌ
に添加し、これをサンプルとした。このサンプル３ｍｌ
を分取し、５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液３ｍｌと混
合した時に発生する塩素ガスの量を定量した。添加した
化合物と塩素発生量の関係は表３のとおりである。
【００４２】
【００４３】実 施 例 ４ ０.６７５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸ナトリウム水溶液１
０ｍｌを調製し、この溶液に１０％の塩酸１０ｍｌ加え
たとき、生成される塩素分子のモル数（６.７５×１０
-3ｍｏｌ）に対し１／２、１、１.５倍のＡＯ付加フェ
ノールを０.６７５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸ナトリウム
水溶液１０ｍｌに添加した。
０ｍｌを調製し、この溶液に１０％の塩酸１０ｍｌ加え
たとき、生成される塩素分子のモル数（６.７５×１０
-3ｍｏｌ）に対し１／２、１、１.５倍のＡＯ付加フェ
ノールを０.６７５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸ナトリウム
水溶液１０ｍｌに添加した。
【００４４】また、０.１３５ｍｏｌ／ｌの次亜塩素酸
ナトリウム水溶液５ｍｌに０.１３５ｍｏｌ／ｌの臭化
ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、６.７５×１０-2ｍｏ
ｌ／ｌの次亜臭素酸ナトリウム水溶液を１０ｍｌ調製し
た。さらにこの溶液に１０％の塩酸１０ｍｌ加えたと
き、生成される臭素分子のモル数（３.３７５×１０-4
ｍｏｌ）に対し、１／２、１、２倍のＡＯ付加フェノー
ルを６.７５×１０-2ｍｏｌ／ｌの次亜臭素酸ナトリウ
ム水溶液１０ｍｌに添加した。これらの溶液３ｍｌを分
取し、１０％塩酸３ｍｌと混合したときの塩素ガスおよ
び臭素ガスの発生量を定量した。この結果を表４に示
す。
ナトリウム水溶液５ｍｌに０.１３５ｍｏｌ／ｌの臭化
ナトリウム水溶液５ｍｌを加え、６.７５×１０-2ｍｏ
ｌ／ｌの次亜臭素酸ナトリウム水溶液を１０ｍｌ調製し
た。さらにこの溶液に１０％の塩酸１０ｍｌ加えたと
き、生成される臭素分子のモル数（３.３７５×１０-4
ｍｏｌ）に対し、１／２、１、２倍のＡＯ付加フェノー
ルを６.７５×１０-2ｍｏｌ／ｌの次亜臭素酸ナトリウ
ム水溶液１０ｍｌに添加した。これらの溶液３ｍｌを分
取し、１０％塩酸３ｍｌと混合したときの塩素ガスおよ
び臭素ガスの発生量を定量した。この結果を表４に示
す。
【００４５】
【００４６】実 施 例 ５ 表５に示すＡＯ付加フェノールを１０％含む、２.７％
（０.２７ｍｏｌ／ｌ）の臭化ナトリウム水溶液を調製
し、これを第１剤とした。 一方、２％（０.２７ｍｏｌ
／ｌ）の次亜塩素酸ナトリウム水溶液を調製し、これを
第２剤とした。この第１剤及び第２剤を混合して得た漂
白洗浄剤についてその漂白効果および１０％塩酸３ｍｌ
に本漂白洗浄剤３ｍｌを加えた時の臭素発生量を測定し
た。
（０.２７ｍｏｌ／ｌ）の臭化ナトリウム水溶液を調製
し、これを第１剤とした。 一方、２％（０.２７ｍｏｌ
／ｌ）の次亜塩素酸ナトリウム水溶液を調製し、これを
第２剤とした。この第１剤及び第２剤を混合して得た漂
白洗浄剤についてその漂白効果および１０％塩酸３ｍｌ
に本漂白洗浄剤３ｍｌを加えた時の臭素発生量を測定し
た。
【００４７】（ 漂白効果 ）漂白力は、一般に酸化還元
電位で示されることが知られている（日本繊維製品消費
科学会編，新版 繊維製品消費科学ハンドブック，Ｐ.
４９５，光生館）。そこで、第１剤１００ｍｌと第２剤
１００ｍｌを混合して漂白洗浄剤を調製し、この漂白洗
浄剤の酸化還元電位を測定した。 ここで、比較品とし
て４％（０.５４ｍｏｌ／ｌ）次亜塩素酸ナトリウム水
溶液を用いた。
電位で示されることが知られている（日本繊維製品消費
科学会編，新版 繊維製品消費科学ハンドブック，Ｐ.
４９５，光生館）。そこで、第１剤１００ｍｌと第２剤
１００ｍｌを混合して漂白洗浄剤を調製し、この漂白洗
浄剤の酸化還元電位を測定した。 ここで、比較品とし
て４％（０.５４ｍｏｌ／ｌ）次亜塩素酸ナトリウム水
溶液を用いた。
【００４８】（ 結 果 ）ＡＯ付加フェノールとして
１０％のＰＯＥ（１１）ノニルフェニルエーテルと２.
７％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）の臭化ナトリウムを含有す
る第１剤と２％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）の次亜塩素酸ナ
トリウムを含有する第２剤を混合して得た漂白洗浄剤の
酸化還元電位は８１４ｍＶであった。また、比較品とし
て用いた４％次亜塩素酸ナトリウム水溶液の酸化還元電
位は７７５ｍＶであった。この結果、本発明漂白洗浄剤
の漂白力は、４％次亜塩素酸ナトリウムより低濃度であ
りながら、４％次亜塩素酸ナトリウムの漂白力に十分匹
敵することが明かとなった。
１０％のＰＯＥ（１１）ノニルフェニルエーテルと２.
７％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）の臭化ナトリウムを含有す
る第１剤と２％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）の次亜塩素酸ナ
トリウムを含有する第２剤を混合して得た漂白洗浄剤の
酸化還元電位は８１４ｍＶであった。また、比較品とし
て用いた４％次亜塩素酸ナトリウム水溶液の酸化還元電
位は７７５ｍＶであった。この結果、本発明漂白洗浄剤
の漂白力は、４％次亜塩素酸ナトリウムより低濃度であ
りながら、４％次亜塩素酸ナトリウムの漂白力に十分匹
敵することが明かとなった。
【００４９】また、第１剤に添加したＡＯ付加フェノー
ルと発生臭素の関係（２.７％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）臭
化ナトリウム ；２％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）次亜塩素酸
ナトリウム）は次の表５の通りである。
ルと発生臭素の関係（２.７％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）臭
化ナトリウム ；２％（０.２７ｍｏｌ／ｌ）次亜塩素酸
ナトリウム）は次の表５の通りである。
【００５０】 （１） ノニポール １１０；三洋化成工業（株）製 (2) ペネロールＳＰ−２４；松本油脂製薬（株）製 (3) ペネロールＳＮ；松本油脂製薬（株）製 (4) アデカコールＣＳ−１４１Ｅ；旭電化工業（株）製
【００５１】実 施 例 ６ 電荷移動錯体の形成確認：以下に示した３つのサンプル
のＵＶスペクトルを測定し、これらを比較した。 １％次亜臭素酸ナトリウム−ＰＯＥ（１１）ノニル
フェニルエーテル混合水溶液（対照サンプル：水） と１０％塩酸を体積比１：１で混合した水溶液
（対照サンプル：ＰＯＥ（１１）ノニルフェニルエーテ
ル水溶液） 臭素水溶液（対照サンプル：水）
のＵＶスペクトルを測定し、これらを比較した。 １％次亜臭素酸ナトリウム−ＰＯＥ（１１）ノニル
フェニルエーテル混合水溶液（対照サンプル：水） と１０％塩酸を体積比１：１で混合した水溶液
（対照サンプル：ＰＯＥ（１１）ノニルフェニルエーテ
ル水溶液） 臭素水溶液（対照サンプル：水）
【００５２】この結果、各サンプルの最大吸収波長は、
試料 では３３０ｎｍ付近（次亜臭素酸ナトリウムに
よるもの）および２７０ｎｍ付近（ＰＯＥ（１１）ノニ
ルフェニルエーテルのベンゼン環によるもの）であった
のに対し、試料 では３３０−３６０ｎｍ（電荷移動
錯体によるもの）であった。 また、試料 では４００
ｎｍ付近（Ｂｒ2によるもの）に最大吸収波長が認めら
れた。この結果から、試料 では電荷移動錯体が形成
されたものと判断された。
試料 では３３０ｎｍ付近（次亜臭素酸ナトリウムに
よるもの）および２７０ｎｍ付近（ＰＯＥ（１１）ノニ
ルフェニルエーテルのベンゼン環によるもの）であった
のに対し、試料 では３３０−３６０ｎｍ（電荷移動
錯体によるもの）であった。 また、試料 では４００
ｎｍ付近（Ｂｒ2によるもの）に最大吸収波長が認めら
れた。この結果から、試料 では電荷移動錯体が形成
されたものと判断された。
【００５３】実 施 例 ７ 酸性洗浄剤への適用： （ 方 法 ）１０％塩酸１０ｍｌと５％次亜塩素酸ナト
リウム１０ｍｌとを混合したとき生成する塩素分子のモ
ル数（６.７５×１０-3ｍｏｌ）の１.５倍のＡＯ付加フ
ェノールを、１０％塩酸１０ｍｌに添加し、これを試料
とした。 この試料３ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム
３ｍｌを添加したとき発生する塩素ガス濃度を定量し
た。 この結果を表６に示す。
リウム１０ｍｌとを混合したとき生成する塩素分子のモ
ル数（６.７５×１０-3ｍｏｌ）の１.５倍のＡＯ付加フ
ェノールを、１０％塩酸１０ｍｌに添加し、これを試料
とした。 この試料３ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム
３ｍｌを添加したとき発生する塩素ガス濃度を定量し
た。 この結果を表６に示す。
【００５４】（ 結 果 ）
【００５５】実 施 例 ８ 酸性洗浄剤の洗浄力試験： （ 実験方法 ）実施例７の方法で得られた酸性洗浄剤３
種および対照サンプル（１０％塩酸水溶液）について、
その洗浄力を下記方法により調べた。
種および対照サンプル（１０％塩酸水溶液）について、
その洗浄力を下記方法により調べた。
【００５６】（１） 汚垢サンプルの調製 エタノール２４７.５ｍｌに塩化第２鉄５ｇを添加し、
またクロロホルム２.５ｍｌにラノリン０.２５ｇ添加
し、この２溶液を水２５０ｍｌに混合して懸濁液を調製
した。
またクロロホルム２.５ｍｌにラノリン０.２５ｇ添加
し、この２溶液を水２５０ｍｌに混合して懸濁液を調製
した。
【００５７】（２） 汚垢付着法 半磁器タイル（１０ｃｍ×１０ｃｍ）２４枚を洗浄し１
２０℃で１時間加熱乾燥させた。 これらに上記懸濁溶
液２５ｍｌをスプレーして１２０℃で１時間加熱乾燥し
た。 この操作を９回行ない、１０回目においては１４
時間加熱乾燥させ、汚垢付着タイルサンプルを調製し
た。
２０℃で１時間加熱乾燥させた。 これらに上記懸濁溶
液２５ｍｌをスプレーして１２０℃で１時間加熱乾燥し
た。 この操作を９回行ない、１０回目においては１４
時間加熱乾燥させ、汚垢付着タイルサンプルを調製し
た。
【００５８】（３） 洗浄方法および洗浄効力の測定 酸性洗浄剤２５０ｍｌに汚垢付着タイルを３０分間浸透
させ、引き上げた後、ガードナー・ストレートタイプ洗
浄試験機を用いて縦５回、横５回（中央部は合計１０
回）摩擦した。 その後、約１ｌの水で洗浄し、風乾さ
せ、光電反射率計を用いて反射率を測定した。 更に、
この反射率から次式により洗浄度（Ｗ）を求めた。 こ
の結果を表７に示す。
させ、引き上げた後、ガードナー・ストレートタイプ洗
浄試験機を用いて縦５回、横５回（中央部は合計１０
回）摩擦した。 その後、約１ｌの水で洗浄し、風乾さ
せ、光電反射率計を用いて反射率を測定した。 更に、
この反射率から次式により洗浄度（Ｗ）を求めた。 こ
の結果を表７に示す。
【００５９】 ＲC；汚垢付着タイルの洗浄後反射率（％） ＲS；汚垢付着タイルの洗浄前反射率（％） ＲB；原タイルの反射率（％）
【００６０】（４） 結果
【００６１】表から明らかなように、新規酸性洗浄剤の
洗浄効力は、何れにおいても約９０％と非常に高く、さ
らに１０％塩酸水溶液よりも効果が高いことが分かっ
た。
洗浄効力は、何れにおいても約９０％と非常に高く、さ
らに１０％塩酸水溶液よりも効果が高いことが分かっ
た。
【００６２】実 施 例 ９ 酸性洗浄剤への適用：下記組成の酸性洗浄剤を調製し
た。 （ 組 成 ） 塩酸 １０％ Ｎ,Ｎ−ジポリオキシエチレンアニリン １９％ 水 ７１％ この酸性洗浄剤３ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液３ｍｌを混合し、発生する塩素量を実施例１と同様
な方法を用いて定量した。 その結果、塩素ガスの発生
は認められなかった。 実 施 例 １０ 塩素系カビ取り剤への適用： （ 方法１ ）０.５４ｍｏｌ／ｌ次亜塩素酸ナトリウム
水溶液１０ｍｌあるいは０.１３５ｍｏｌ／ｌ 次亜臭素
酸ナトリウム水溶液１０ｍｌと１０％塩酸１０ｍｌとを
混合したとき生成する塩素分子あるいは臭素分子のモル
数（塩素；５.４×１０-3ｍｏｌ,臭素；６.７５×１０
-4ｍｏｌ）の１.５倍のＡＯ付加フェノールを０.５４ｍ
ｏｌ／ｌ 次亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍｌあるい
は０.１３５ｍｏｌ／ｌ次亜臭素酸ナトリウム水溶液１
０ｍｌに添加し、これらをサンプルとした。これらのサ
ンプル３ｍｌに１０％塩酸３ｍｌを添加し、このとき発
生する塩素ガスあるいは臭素ガスの濃度を定量した。
この結果を表８に示す。
た。 （ 組 成 ） 塩酸 １０％ Ｎ,Ｎ−ジポリオキシエチレンアニリン １９％ 水 ７１％ この酸性洗浄剤３ｍｌに５％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液３ｍｌを混合し、発生する塩素量を実施例１と同様
な方法を用いて定量した。 その結果、塩素ガスの発生
は認められなかった。 実 施 例 １０ 塩素系カビ取り剤への適用： （ 方法１ ）０.５４ｍｏｌ／ｌ次亜塩素酸ナトリウム
水溶液１０ｍｌあるいは０.１３５ｍｏｌ／ｌ 次亜臭素
酸ナトリウム水溶液１０ｍｌと１０％塩酸１０ｍｌとを
混合したとき生成する塩素分子あるいは臭素分子のモル
数（塩素；５.４×１０-3ｍｏｌ,臭素；６.７５×１０
-4ｍｏｌ）の１.５倍のＡＯ付加フェノールを０.５４ｍ
ｏｌ／ｌ 次亜塩素酸ナトリウム水溶液１０ｍｌあるい
は０.１３５ｍｏｌ／ｌ次亜臭素酸ナトリウム水溶液１
０ｍｌに添加し、これらをサンプルとした。これらのサ
ンプル３ｍｌに１０％塩酸３ｍｌを添加し、このとき発
生する塩素ガスあるいは臭素ガスの濃度を定量した。
この結果を表８に示す。
【００６３】
【００６４】（ 方法２ ）方法１で調製された次亜塩素
酸ナトリウム−ＡＯ付加フェノール混合水溶液あるいは
次亜臭素酸ナトリウム−ＡＯ付加フェノール混合水溶液
の酸化還元電位を測定した。また、カビを育成した木片
に上記のサンプル１０ｍｌを散布し、３分後の漂白状態
を確認した。 対照サンプルとして、４％次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液を用いた。 この結果を表９に示す。
酸ナトリウム−ＡＯ付加フェノール混合水溶液あるいは
次亜臭素酸ナトリウム−ＡＯ付加フェノール混合水溶液
の酸化還元電位を測定した。また、カビを育成した木片
に上記のサンプル１０ｍｌを散布し、３分後の漂白状態
を確認した。 対照サンプルとして、４％次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液を用いた。 この結果を表９に示す。
【００６５】
【００６６】また、カビ取り効果は、いずれのサンプル
も対照サンプルの４％次亜塩素酸ナトリウムと同等であ
った。
も対照サンプルの４％次亜塩素酸ナトリウムと同等であ
った。
【００６７】実 施 例 １１ （ 方法１ ）酸化剤として、次亜塩素酸ナトリウムに代
えてジクロルイソシアヌル酸ナトリウムを用い、下記の
組成物を調製した。 この組成物に１０％塩酸を添加し
たときの塩素ガス発生量を定量した。 この定量は、各
組成に１０ｍｌの水を添加する前後で行なった。 結果
を表１０に示す。
えてジクロルイソシアヌル酸ナトリウムを用い、下記の
組成物を調製した。 この組成物に１０％塩酸を添加し
たときの塩素ガス発生量を定量した。 この定量は、各
組成に１０ｍｌの水を添加する前後で行なった。 結果
を表１０に示す。
【００６８】漂白剤 ： ジクロルイソシアヌル酸ナ
トリウム ０.５８ｇ＋ＰＯＥ（５.０）フェニルエーテ
ル ２.４２ｇ 漂白剤 ： ジクロルイソシアヌル酸ナトリウム ０.
６２ｇ＋ＰＯＥ（６.５）メチルフェニルエーテル ２.
３８ｇ
トリウム ０.５８ｇ＋ＰＯＥ（５.０）フェニルエーテ
ル ２.４２ｇ 漂白剤 ： ジクロルイソシアヌル酸ナトリウム ０.
６２ｇ＋ＰＯＥ（６.５）メチルフェニルエーテル ２.
３８ｇ
【００６９】
【００７０】（ 方法２ ）方法１で調製した組成物お
よびに１０ｍｌの水を添加し、その酸化還元電位およ
びカビ取り効果を実施例９の方法で調べた。結果を表１
１に示す。
よびに１０ｍｌの水を添加し、その酸化還元電位およ
びカビ取り効果を実施例９の方法で調べた。結果を表１
１に示す。
【００７１】
【００７２】何れの組成物も、そのカビ取り効果は４％
次亜塩素酸ナトリウムと同等であった。
次亜塩素酸ナトリウムと同等であった。
【００７３】実 施 例 １２ 下記の組成のカビ取り剤を調製し、この組成物の酸化還
元電位および１０％塩酸水溶液を添加したときに発生す
る塩素ガスおよび臭素ガスの量を定量した。
元電位および１０％塩酸水溶液を添加したときに発生す
る塩素ガスおよび臭素ガスの量を定量した。
【００７４】 （ 組 成 ） ジクロルイソシアヌル酸ナトリウム １.５％ 臭化ナトリウム １.５％ ＰＯＥ（４）フェニルエーテル ２ ％ 水酸化ナトリウム １ ％ 水 ９４ ％
【００７５】このカビ取り剤の酸化還元電位は７２０ｍ
Ｖであり、塩素および臭素はまったく発生しなかった。
Ｖであり、塩素および臭素はまったく発生しなかった。
【図１】 ハロゲンガス濃度を測定するために用いる装
置を示す図面。
置を示す図面。
Ａ 測定容器 Ｂ ハロゲンガス検知管 Ｃ ガス採取器 Ｄ 撹拌用ファン Ｅ ビーカー Ｆ スターラービーズ Ｇ マグネティックスターラー
Claims (14)
- 【請求項１】 共鳴効果による電子供与基を置換基とし
て有する芳香族化合物を有効成分として含有するハロゲ
ン捕捉剤。 - 【請求項２】 共鳴効果による電子供与基を置換基とし
て有する芳香族化合物が、次の式（I） Ｒ1−Ｍ1−Ｒ2 （I） （式中、Ｒ1は芳香環を、Ｍ1は酸素原子またはイオウ原
子を示し、Ｒ2は無機残基または有機残基を示す）で表
わされる化合物である請求項第１項記載のハロゲン捕捉
剤。 - 【請求項３】 共鳴効果による電子供与基を置換基とし
て有する芳香族化合物が、次の式（II） Ｒ1−ＮＲ3Ｒ4 （II） （式中、Ｒ1は前記した意味を有し、Ｒ3およびＲ4はそ
れぞれ無機残基または有機残基を示す）で表わされる化
合物である請求項第１項記載のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項４】 芳香環が、置換されていても良いベンゼ
ン環、置換されていても良いナフタレン環、置換されて
いても良いアントラセン環または置換されていても良い
ピリジン環であり、無機残基および有機残基が、水素原
子、置換されていても良いアルキル基、置換されていて
も良いアリール基、置換されていても良いアシル基、置
換されていても良いポリオキシアルキレン基またはニト
ロ基である請求項第２項記載のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項５】 芳香環が、置換されていても良いベンゼ
ン環、置換されていても良いナフタレン環、置換されて
いても良いアントラセン環または置換されていても良い
ピリジン環であり、無機残基および有機残基が、水素原
子、置換されていても良いアルキル基、置換されていて
も良いアリール基、置換されていても良いアシル基、置
換されていても良いポリオキシアルキレン基またはニト
ロ基である請求項第３項記載のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項６】 共鳴効果による電子供与基を置換基とし
て有する芳香族化合物が、フェノール類に１〜３０モル
のアルキレンオキサイドを付加させて得られる化合物で
ある請求項第１項記載のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項７】 フェノール類に１〜３０モルのアルキレ
ンオキサイドを付加させて得られる化合物が、次の式
（III） Ｒ1−Ｏ−（ＡＯ）n−Ｘ （III） ［式中、Ｒ1は前記した意味を有し、Ａは炭素数２〜４
のアルキレン基を、Ｘは水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アシル基、−ＳＯ3Ｍ2（ここで、Ｍ2は水素原
子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を意味する）
または−ＰＯ（ＯＭ2）p（ここで、pは０〜２の数を意
味し、Ｍ2は前記した意味を有する）を示し、ｎは１〜
３０の数を示す］である請求項第６項記載のハロゲン捕
捉剤。 - 【請求項８】 共鳴効果による電子供与基を置換基とし
て有する芳香族化合物が、次の群 (1)フェノール、アルキルフェノール、ニトロフェノー
ル、フェノールスルホン酸、チオフェノール、アニリ
ン、ホルムアニリド、アセトアニリド、アミノピリジ
ン、 (2)エチレンオキサイド付加モル数が１〜３０であるポ
リオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリ
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフチ
ルエーテル、ジポリオキシエチレンフェニルエーテル、
ジポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、Ｎ，Ｎ−
ジポリオキシエチレンアニリン、 (3) (2)に掲げる化合物の硫酸エステル塩もしくはリン
酸エステル塩から選ばれたものである請求項第１項記載
のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項９】 酸性洗浄剤中に添加されるものである請
求項第１項ないし請求項第８項の何れかの項記載のハロ
ゲン捕捉剤。 - 【請求項１０】 漂白剤またはカビ取り剤中に添加され
るものである請求項第１項ないし請求項第８項の何れか
の項記載のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項１１】 添加する酸性洗浄剤が、塩酸、硫酸、
リン酸、シュウ酸、乳酸、酢酸、グリコール酸、リンゴ
酸、こはく酸、グルコン酸、クエン酸または酒石酸の１
種または２種以上を有効成分とするものである請求項第
９項記載のハロゲン捕捉剤。 - 【請求項１２】 添加する漂白剤またはカビ取り剤が、
次亜塩素酸、亜塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸または塩
素化イソシアヌル酸およびそれらの塩の１種または２種
以上を有効成分とするものである請求項第１０項記載の
ハロゲン捕捉剤。 - 【請求項１３】 請求項第１項ないし請求項第８項の何
れかの項記載のハロゲン捕捉剤を添加してなる酸性洗浄
剤。 - 【請求項１４】 請求項第１〜８項の何れかの項記載の
ハロゲン捕捉剤を添加してなる漂白剤またはカビ取り
剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4089291A JPH07113B2 (ja) | 1991-06-06 | 1992-03-16 | ハロゲン捕捉剤 |
| EP92109598A EP0520226B2 (en) | 1991-06-06 | 1992-06-05 | Halogen scavenger composition |
| DE69222233T DE69222233T3 (de) | 1991-06-06 | 1992-06-05 | Säurereinigungsmittel |
| ES92109598T ES2108060T5 (es) | 1991-06-06 | 1992-06-05 | Composicion de agentes de barrido de halogenos. |
| US08/251,634 US5503768A (en) | 1991-06-06 | 1994-05-31 | Halogen scavengers |
| US08/589,322 US5759441A (en) | 1991-06-06 | 1996-01-22 | Halogen scavengers |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16090191 | 1991-06-06 | ||
| JP3-160901 | 1991-06-06 | ||
| JP4089291A JPH07113B2 (ja) | 1991-06-06 | 1992-03-16 | ハロゲン捕捉剤 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6083569A Division JP2678730B2 (ja) | 1991-06-06 | 1994-03-31 | ハロゲン捕捉能を有する酸性洗浄剤および漂白剤 |
| JP6083568A Division JP2970992B2 (ja) | 1991-06-06 | 1994-03-31 | ハロゲン捕捉剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05111546A true JPH05111546A (ja) | 1993-05-07 |
| JPH07113B2 JPH07113B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=26430719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4089291A Expired - Lifetime JPH07113B2 (ja) | 1991-06-06 | 1992-03-16 | ハロゲン捕捉剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5503768A (ja) |
| EP (1) | EP0520226B2 (ja) |
| JP (1) | JPH07113B2 (ja) |
| DE (1) | DE69222233T3 (ja) |
| ES (1) | ES2108060T5 (ja) |
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| JP2013053287A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Amtec Co Ltd | 基材と複合体を構成する塩素ガス低減剤 |
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