JPH05105745A - ラクチドの製造法 - Google Patents
ラクチドの製造法Info
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- JPH05105745A JPH05105745A JP27078191A JP27078191A JPH05105745A JP H05105745 A JPH05105745 A JP H05105745A JP 27078191 A JP27078191 A JP 27078191A JP 27078191 A JP27078191 A JP 27078191A JP H05105745 A JPH05105745 A JP H05105745A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 乳酸から高収率、かつ高分子量のポリ乳酸を
製造し、ついで、ポリ乳酸からラクチドを高収率で製造
する方法を提供することを目的とする。 【構成】 トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、
乳酸を加熱脱水することを特徴とするポリ乳酸の製造
法、トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、ポリ乳
酸を加熱し生成したラクチドを留出させることを特徴と
するラクチドの製造法、および触媒の存在下、または非
存在下に乳酸を加熱脱水し、一旦、ポリ乳酸を製造し、
ついで、トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、ポ
リ乳酸を加熱し、生成したラクチドを留出させることを
特徴とするラクチドの製造法。
製造し、ついで、ポリ乳酸からラクチドを高収率で製造
する方法を提供することを目的とする。 【構成】 トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、
乳酸を加熱脱水することを特徴とするポリ乳酸の製造
法、トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、ポリ乳
酸を加熱し生成したラクチドを留出させることを特徴と
するラクチドの製造法、および触媒の存在下、または非
存在下に乳酸を加熱脱水し、一旦、ポリ乳酸を製造し、
ついで、トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、ポ
リ乳酸を加熱し、生成したラクチドを留出させることを
特徴とするラクチドの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な触媒を用いた乳
酸オリゴマーおよびラクチドの製造法に関する。
酸オリゴマーおよびラクチドの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】独国特許明細書第２６７８２６号公報に
は、乳酸を２００℃の温度へ徐々に加熱し、生成するラ
クチドを好ましくは、減圧下で蒸留するラクチドの製造
法が記載されている。
は、乳酸を２００℃の温度へ徐々に加熱し、生成するラ
クチドを好ましくは、減圧下で蒸留するラクチドの製造
法が記載されている。
【０００３】独国特許明細書第１２３４７０３号公報に
は、チタンテトラアルコキシドの存在下での乳酸水溶液
からのラクチドの製造法が記載している。
は、チタンテトラアルコキシドの存在下での乳酸水溶液
からのラクチドの製造法が記載している。
【０００４】独国特許明細書第１０８３２７５号には、
周期表VI族、Ｖ族、または、VIII族の金属、または、そ
の塩、例えば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化アンチモンの存
在下、ポリ乳酸からのラクチドの製造法が記載しされて
いる。
周期表VI族、Ｖ族、または、VIII族の金属、または、そ
の塩、例えば、酸化亜鉛、酸化錫、酸化アンチモンの存
在下、ポリ乳酸からのラクチドの製造法が記載しされて
いる。
【０００５】特開昭６３−１０１３７８号公報には、金
属錫またはハロゲン化錫等の存在下、乳酸またはポリ乳
酸からのラクチドの製造法が記載されている。
属錫またはハロゲン化錫等の存在下、乳酸またはポリ乳
酸からのラクチドの製造法が記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記刊行物によるラク
チドの化学的収率は、決して満足できるものではない。
この中で、比較的ラクチド収率が良い特開昭６３−１０
１３７８号公報には、「９０％乳酸に触媒量の金属錫を
加え、この溶液を１５ｍｍＨｇの圧力下で約１７０℃ま
で水を留去しながら昇温しオリゴマ−へ転化させ、つい
で７．５ｍｍＨｇの圧力下で約２１５℃まで昇温しラク
チドを留出させる」ラクチドの製造法が記載されてい
る。この方法では、触媒として金属錫を用いているが、
これは、不均一触媒であるため触媒表面でのみ活性であ
るが、経済性を考慮し触媒の使用量を減らすためには、
反応中、均一になる触媒が望まれる。さらに、金属錫
は、２３２℃以上で溶融して塊状となり触媒の表面積が
著しく少なくなる欠点を有していた。また、ラクチド留
出の際は、留出する粗ラクチド中のラクチド純度を上げ
るために、一旦、オリゴマーを生成し、乳酸、鎖状二量
体、鎖状三量体等の留出を防ぐ必要がある。特開昭６３
−１０１３７８に記載された触媒の中で、このオリゴマ
ーの生成速度は、金属錫が速いが、その金属錫を用いて
も、ラクチド留出に十分な分子量のオリゴマーを得るの
に３〜４時間必要であった。
チドの化学的収率は、決して満足できるものではない。
この中で、比較的ラクチド収率が良い特開昭６３−１０
１３７８号公報には、「９０％乳酸に触媒量の金属錫を
加え、この溶液を１５ｍｍＨｇの圧力下で約１７０℃ま
で水を留去しながら昇温しオリゴマ−へ転化させ、つい
で７．５ｍｍＨｇの圧力下で約２１５℃まで昇温しラク
チドを留出させる」ラクチドの製造法が記載されてい
る。この方法では、触媒として金属錫を用いているが、
これは、不均一触媒であるため触媒表面でのみ活性であ
るが、経済性を考慮し触媒の使用量を減らすためには、
反応中、均一になる触媒が望まれる。さらに、金属錫
は、２３２℃以上で溶融して塊状となり触媒の表面積が
著しく少なくなる欠点を有していた。また、ラクチド留
出の際は、留出する粗ラクチド中のラクチド純度を上げ
るために、一旦、オリゴマーを生成し、乳酸、鎖状二量
体、鎖状三量体等の留出を防ぐ必要がある。特開昭６３
−１０１３７８に記載された触媒の中で、このオリゴマ
ーの生成速度は、金属錫が速いが、その金属錫を用いて
も、ラクチド留出に十分な分子量のオリゴマーを得るの
に３〜４時間必要であった。
【０００７】本発明の目的は、オリゴマー生成速度が速
く、かつ、ラクチド収率が高い触媒を用いた経済性に優
れたラクチドの製造方法を提供することである。
く、かつ、ラクチド収率が高い触媒を用いた経済性に優
れたラクチドの製造方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、トリフルオロメタンスルホン酸錫（以下、Ｔ
ＦＳ錫と略す。）の存在下、乳酸を加熱すると、これま
で知られている触媒に比べ２倍以上の速度でオリゴマー
化が進みポリ乳酸が得られることを見出した。また、Ｔ
ＦＳ錫の存在下、ポリ乳酸を加熱すると高収率でラクチ
ドが留出されることを見出し、本発明を完成した。
した結果、トリフルオロメタンスルホン酸錫（以下、Ｔ
ＦＳ錫と略す。）の存在下、乳酸を加熱すると、これま
で知られている触媒に比べ２倍以上の速度でオリゴマー
化が進みポリ乳酸が得られることを見出した。また、Ｔ
ＦＳ錫の存在下、ポリ乳酸を加熱すると高収率でラクチ
ドが留出されることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち本発明の第１の発明は、トリフル
オロメタンスルホン酸錫（ＴＦＳ錫）の存在下、乳酸を
加熱脱水することを特徴とするポリ乳酸の製造法であ
り、第２の発明は、トリフルオロメタンスルホン酸錫
（ＴＦＳ錫）の存在下、ポリ乳酸を加熱し、生成したラ
クチドを留出させることを特徴とするラクチドの製造法
であり、第３の発明は、触媒の存在下、または非存在下
に乳酸を加熱脱水し、一旦、ポリ乳酸を製造し、つい
で、トリフルオロメタンスルホン酸錫（ＴＦＳ錫）の存
在下、ポリ乳酸を加熱し、生成したラクチドを留出させ
ることを特徴とするラクチドの製造法である。
オロメタンスルホン酸錫（ＴＦＳ錫）の存在下、乳酸を
加熱脱水することを特徴とするポリ乳酸の製造法であ
り、第２の発明は、トリフルオロメタンスルホン酸錫
（ＴＦＳ錫）の存在下、ポリ乳酸を加熱し、生成したラ
クチドを留出させることを特徴とするラクチドの製造法
であり、第３の発明は、触媒の存在下、または非存在下
に乳酸を加熱脱水し、一旦、ポリ乳酸を製造し、つい
で、トリフルオロメタンスルホン酸錫（ＴＦＳ錫）の存
在下、ポリ乳酸を加熱し、生成したラクチドを留出させ
ることを特徴とするラクチドの製造法である。
【００１０】第１の発明においてＴＦＳ錫を用いること
により、これまで知られている触媒に比べ２倍以上の速
度で乳酸のオリゴマー化が進み、平均分子量３００〜１
００００のより高い分子量のポリ乳酸が得られる。
により、これまで知られている触媒に比べ２倍以上の速
度で乳酸のオリゴマー化が進み、平均分子量３００〜１
００００のより高い分子量のポリ乳酸が得られる。
【００１１】ＴＦＳ錫を用いて乳酸からポリ乳酸を合成
する際に使用する乳酸は、Ｌ（＋）−乳酸、Ｄ（−）−
乳酸、または、その混合物を用いることができる。
する際に使用する乳酸は、Ｌ（＋）−乳酸、Ｄ（−）−
乳酸、または、その混合物を用いることができる。
【００１２】ＴＦＳ錫を用いて乳酸からポリ乳酸を合成
する際の温度は、ＴＦＳ錫の分解が起こらず、脱水が容
易に進行する３００℃以下が良い。特に、減圧度とも関
係するが乳酸やラクチド等が留出しない温度である１０
０〜２００℃が好ましい。
する際の温度は、ＴＦＳ錫の分解が起こらず、脱水が容
易に進行する３００℃以下が良い。特に、減圧度とも関
係するが乳酸やラクチド等が留出しない温度である１０
０〜２００℃が好ましい。
【００１３】ＴＦＳ錫を用いて乳酸からポリ乳酸を合成
する際の圧力は、脱水が効率的に進行する１〜１００ｍ
ｍＨｇが良い。好ましくは、反応温度とも関係するが、
乳酸やラクチドが留出しないよう１０〜５０ｍｍＨｇの
間で調整して行う。
する際の圧力は、脱水が効率的に進行する１〜１００ｍ
ｍＨｇが良い。好ましくは、反応温度とも関係するが、
乳酸やラクチドが留出しないよう１０〜５０ｍｍＨｇの
間で調整して行う。
【００１４】使用するＴＦＳ錫の量は、乳酸の０．０１
〜５重量％以下で十分であり、特に経済的に０．０１〜
１重量％が好ましい。
〜５重量％以下で十分であり、特に経済的に０．０１〜
１重量％が好ましい。
【００１５】第２の発明においてＴＦＳ錫を用いること
により、高収率で純度の高いラクチドを得ることができ
る。
により、高収率で純度の高いラクチドを得ることができ
る。
【００１６】ＴＦＳ錫を用いてポリ乳酸からラクチドを
製造する際に使用するポリ乳酸は、作りやすさ、また
は、若干の加熱で液状になるという扱いやすさから平均
分子量３００以上が良く、特に、ラクチド留出分中への
乳酸あるいは乳酸の鎖状二量体の混入を防ぐということ
も考え合わせ、６００〜２０００が好ましい。
製造する際に使用するポリ乳酸は、作りやすさ、また
は、若干の加熱で液状になるという扱いやすさから平均
分子量３００以上が良く、特に、ラクチド留出分中への
乳酸あるいは乳酸の鎖状二量体の混入を防ぐということ
も考え合わせ、６００〜２０００が好ましい。
【００１７】このポリ乳酸は、Ｌ（＋）−乳酸、Ｄ
（−）−乳酸、または、その混合物を、触媒の非存在下
で加熱脱水することにより得られるものが使用できる。
また、周期表IV、Ｖ、VIII族の金属、あるいは、その塩
の存在下、Ｌ（＋）−乳酸、Ｄ（−）−乳酸、または、
その混合物を加熱脱水して得られるポリ乳酸を使用する
ことができる。もちろん、上記第１の発明で得られるポ
リ乳酸を使用することができる。
（−）−乳酸、または、その混合物を、触媒の非存在下
で加熱脱水することにより得られるものが使用できる。
また、周期表IV、Ｖ、VIII族の金属、あるいは、その塩
の存在下、Ｌ（＋）−乳酸、Ｄ（−）−乳酸、または、
その混合物を加熱脱水して得られるポリ乳酸を使用する
ことができる。もちろん、上記第１の発明で得られるポ
リ乳酸を使用することができる。
【００１８】ＴＦＳ錫を用いてポリ乳酸からラクチドを
製造する際の温度は、エステル交換反応に必要な温度以
上で、ＴＦＳ錫の分解温度以下、即ち、１３０〜３００
℃が良く、特に、１７０〜２５０℃が好ましい。
製造する際の温度は、エステル交換反応に必要な温度以
上で、ＴＦＳ錫の分解温度以下、即ち、１３０〜３００
℃が良く、特に、１７０〜２５０℃が好ましい。
【００１９】ＴＦＳ錫を用いてポリ乳酸からラクチドを
製造する際の圧力は、上記温度範囲でラクチドが効率良
く留出する圧力、すなわち、１００ｍｍＨｇ以下が良
く、特に１〜１０ｍｍＨｇが好ましい。温度と圧力は相
互に関連し、上記温度範囲でラクチドが留出している
際、乳酸の鎖状二量体、鎖状三量体等が留出しないよう
圧力が調整される。
製造する際の圧力は、上記温度範囲でラクチドが効率良
く留出する圧力、すなわち、１００ｍｍＨｇ以下が良
く、特に１〜１０ｍｍＨｇが好ましい。温度と圧力は相
互に関連し、上記温度範囲でラクチドが留出している
際、乳酸の鎖状二量体、鎖状三量体等が留出しないよう
圧力が調整される。
【００２０】ポリ乳酸からラクチドを製造する際の使用
するＴＦＳ錫の量は、ポリ乳酸の０．０１〜５重量％以
下で十分であり、これ以上使用することは経済的に不利
である。好ましくは０．０１〜１重量％が良い。
するＴＦＳ錫の量は、ポリ乳酸の０．０１〜５重量％以
下で十分であり、これ以上使用することは経済的に不利
である。好ましくは０．０１〜１重量％が良い。
【００２１】なお、ＴＦＳ錫は、Inorganic Chemistry,
16,1414(1977) 記載の方法により製造することができ
る。
16,1414(1977) 記載の方法により製造することができ
る。
【００２２】以上の乳酸からポリ乳酸を製造する工程、
および、ポリ乳酸からラクチドを製造する工程を連結し
て連続的に行うことができ、その時の反応条件はそれぞ
れ上記の条件を用いることができる。すなわち、触媒の
存在下、または非存在下、乳酸を加熱脱水し、一旦ポリ
乳酸を製造し、つづいてＴＦＳ錫の存在下、得られたポ
リ乳酸を減圧下加熱しラクチドを留出させる。
および、ポリ乳酸からラクチドを製造する工程を連結し
て連続的に行うことができ、その時の反応条件はそれぞ
れ上記の条件を用いることができる。すなわち、触媒の
存在下、または非存在下、乳酸を加熱脱水し、一旦ポリ
乳酸を製造し、つづいてＴＦＳ錫の存在下、得られたポ
リ乳酸を減圧下加熱しラクチドを留出させる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例で本発明を説明する。
【００２４】実施例１ ＴＦＳ錫０．３６ｇを９０％Ｌ−乳酸１００ｇに添加
し、２００℃，３０ｍｍＨｇで３時間攪拌後、２００
℃，１０ｍｍＨｇで約１時間加熱攪拌し、５１．０ｇの
平均分子量７０００であるポリ乳酸を得た。
し、２００℃，３０ｍｍＨｇで３時間攪拌後、２００
℃，１０ｍｍＨｇで約１時間加熱攪拌し、５１．０ｇの
平均分子量７０００であるポリ乳酸を得た。
【００２５】比較例１ 実施例１のＴＦＳ錫の代わりに金属錫を用いた以外は、
実施例１と同様に反応し、処理した。４５．０ｇの平均
分子量３０００であるポリ乳酸を得た。
実施例１と同様に反応し、処理した。４５．０ｇの平均
分子量３０００であるポリ乳酸を得た。
【００２６】実施例２ ＴＦＳ錫２．２６ｇを平均分子量４６０のＬ（−）−ポ
リ乳酸６３４ｇへ添加し、１５０℃，３０ｍｍＨｇで１
時間攪拌した。その結果、ポリ乳酸の平均分子量は、８
００〜８５０に増加した。その後、５ｍｍＨｇに減圧
し、１７５〜２３０℃でラクチドを留出させ６０９ｇの
粗ラクチドを得た。これを３００ｇのイソプロピルアル
コールで２回洗浄し、乾燥後、５０５ｇの純粋なラクチ
ドを得た。 収率８３％（ポリ乳酸中の乳酸ユニットの総数に対する
得られたラクチド中の乳酸ユニットの総数） 融点 ９６〜９８℃
リ乳酸６３４ｇへ添加し、１５０℃，３０ｍｍＨｇで１
時間攪拌した。その結果、ポリ乳酸の平均分子量は、８
００〜８５０に増加した。その後、５ｍｍＨｇに減圧
し、１７５〜２３０℃でラクチドを留出させ６０９ｇの
粗ラクチドを得た。これを３００ｇのイソプロピルアル
コールで２回洗浄し、乾燥後、５０５ｇの純粋なラクチ
ドを得た。 収率８３％（ポリ乳酸中の乳酸ユニットの総数に対する
得られたラクチド中の乳酸ユニットの総数） 融点 ９６〜９８℃
【００２７】比較例２ 実施例２のＴＦＳ錫の代わりに金属錫を用いた以外は、
実施例１と同様に反応し、処理した。６０２ｇの粗ラク
チドが得られ、これを実施例２と同様に精製し、４３９
ｇの純粋なラクチドを得た。 収率７３％（ポリ乳酸中の乳酸ユニットの総数に対する
得られたラクチド中の乳酸ユニットの総数） 融点 ９６〜９８℃
実施例１と同様に反応し、処理した。６０２ｇの粗ラク
チドが得られ、これを実施例２と同様に精製し、４３９
ｇの純粋なラクチドを得た。 収率７３％（ポリ乳酸中の乳酸ユニットの総数に対する
得られたラクチド中の乳酸ユニットの総数） 融点 ９６〜９８℃
【００２８】実施例３ ＴＦＳ錫１．９６ｇを平均分子量５５０のＬ（−）−ポ
リ乳酸６５２ｇへ添加し、１５０℃，３０ｍｍＨｇで１
時間攪拌した。その結果、ポリ乳酸の平均分子量は、８
００〜８５０に増加した。その後、５ｍｍＨｇに減圧
し、１７５〜２３０℃でラクチドを留出させ６３６ｇの
粗ラクチドを得た。反応機に釜残として１１ｇの残渣が
残った。これに新たに前記のポリ乳酸７１３ｇを加え、
同様に処理し、７０３ｇの粗ラクチドを得た。反応機に
釜残として１３ｇの残渣が残った。同様にさらに二度そ
れぞれ７３５ｇ、６１３ｇの前記のポリ乳酸を加え、同
様に処理した。粗ラクチドそれぞれ７１２ｇ、６００ｇ
を得た。４回の処理で得られた粗ラクチドを合わせて２
６５１ｇを、１２５０ｇのイソプロピルアルコールで２
回洗浄し、乾燥後、２２３５ｇの純粋なラクチドを得
た。 収率８５％（ポリ乳酸中の乳酸ユニットの総数に対する
得られたラクチド中の乳酸ユニットの総数） 融点 ９６〜９８℃
リ乳酸６５２ｇへ添加し、１５０℃，３０ｍｍＨｇで１
時間攪拌した。その結果、ポリ乳酸の平均分子量は、８
００〜８５０に増加した。その後、５ｍｍＨｇに減圧
し、１７５〜２３０℃でラクチドを留出させ６３６ｇの
粗ラクチドを得た。反応機に釜残として１１ｇの残渣が
残った。これに新たに前記のポリ乳酸７１３ｇを加え、
同様に処理し、７０３ｇの粗ラクチドを得た。反応機に
釜残として１３ｇの残渣が残った。同様にさらに二度そ
れぞれ７３５ｇ、６１３ｇの前記のポリ乳酸を加え、同
様に処理した。粗ラクチドそれぞれ７１２ｇ、６００ｇ
を得た。４回の処理で得られた粗ラクチドを合わせて２
６５１ｇを、１２５０ｇのイソプロピルアルコールで２
回洗浄し、乾燥後、２２３５ｇの純粋なラクチドを得
た。 収率８５％（ポリ乳酸中の乳酸ユニットの総数に対する
得られたラクチド中の乳酸ユニットの総数） 融点 ９６〜９８℃
【００２９】実施例４ ＴＦＳ錫１．９８ｇを９０％Ｌ−乳酸６００ｇへ添加
し、１５ｍｍＨｇの圧力下で１７０℃まで水を留去しな
がら昇温する。その後、１７０℃、１５ｍｍＨｇで約１
時間加熱攪拌し、分子量８４０の中分子量のポリ乳酸を
生成した。この際、ＴＦＳ錫は、均一に溶解する。これ
を、さらに７．５ｍｍＨｇに減圧し、１７５〜２２０℃
で生成したラクチドを留出させ、４０２ｇの粗ラクチド
を得た。これを１９０ｇのイソプロピルアルコールで２
回洗浄し、乾燥後、３２９ｇの純粋なラクチドを得た。 収率７６％（Ｌ−乳酸に対するラクチドの収率） 融点 ９６〜９８℃
し、１５ｍｍＨｇの圧力下で１７０℃まで水を留去しな
がら昇温する。その後、１７０℃、１５ｍｍＨｇで約１
時間加熱攪拌し、分子量８４０の中分子量のポリ乳酸を
生成した。この際、ＴＦＳ錫は、均一に溶解する。これ
を、さらに７．５ｍｍＨｇに減圧し、１７５〜２２０℃
で生成したラクチドを留出させ、４０２ｇの粗ラクチド
を得た。これを１９０ｇのイソプロピルアルコールで２
回洗浄し、乾燥後、３２９ｇの純粋なラクチドを得た。 収率７６％（Ｌ−乳酸に対するラクチドの収率） 融点 ９６〜９８℃
【００３０】比較例３ 金属錫１．９８ｇを９０％Ｌ−乳酸６００ｇへ添加し、
１５ｍｍＨｇの圧力下で１７０℃まで水を留去しながら
昇温する。その後、１７０℃、１５ｍｍＨｇで約３時間
加熱攪拌し、分子量８２０の中分子量のポリ乳酸を生成
した。これを、さらに７．５ｍｍＨｇに減圧し、１７５
〜２２０℃で生成したラクチドを留出させ、３７０ｇの
粗ラクチドを得た。これを１７５ｇのイソプロピルアル
コールで２回洗浄し、乾燥後、２８９ｇの純粋なラクチ
ドを得た。 収率６７％（Ｌ−乳酸に対するラクチドの収率） 融点 ９６〜９８℃
１５ｍｍＨｇの圧力下で１７０℃まで水を留去しながら
昇温する。その後、１７０℃、１５ｍｍＨｇで約３時間
加熱攪拌し、分子量８２０の中分子量のポリ乳酸を生成
した。これを、さらに７．５ｍｍＨｇに減圧し、１７５
〜２２０℃で生成したラクチドを留出させ、３７０ｇの
粗ラクチドを得た。これを１７５ｇのイソプロピルアル
コールで２回洗浄し、乾燥後、２８９ｇの純粋なラクチ
ドを得た。 収率６７％（Ｌ−乳酸に対するラクチドの収率） 融点 ９６〜９８℃
Claims (5)
- 【請求項１】 トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在
下、乳酸を加熱脱水することを特徴とするポリ乳酸の製
造法。 - 【請求項２】 トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在
下、ポリ乳酸を加熱し生成したラクチドを留出させるこ
とを特徴とするラクチドの製造法。 - 【請求項３】 ポリ乳酸の平均分子量が３００以上であ
る請求項２記載のラクチドの製造法。 - 【請求項４】 触媒の存在下、または非存在下に乳酸を
加熱脱水し、一旦、ポリ乳酸を製造し、ついで、トリフ
ルオロメタンスルホン酸錫の存在下、ポリ乳酸を加熱
し、生成したラクチドを留出させることを特徴とするラ
クチドの製造法。 - 【請求項５】 トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在
下に乳酸を加熱脱水し、一旦、ポリ乳酸を製造し、つい
で、トリフルオロメタンスルホン酸錫の存在下、ポリ乳
酸を加熱し、生成したラクチドを留出させることを特徴
とするラクチドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03270781A JP3075607B2 (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | ラクチドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03270781A JP3075607B2 (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | ラクチドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105745A true JPH05105745A (ja) | 1993-04-27 |
| JP3075607B2 JP3075607B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=17490910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03270781A Expired - Fee Related JP3075607B2 (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | ラクチドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3075607B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007145195A1 (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-21 | National University Corporation Kyoto Institute Of Technology | ポリ乳酸合成のための有機酸系触媒 |
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| JP4678066B2 (ja) * | 2008-05-21 | 2011-04-27 | 東レ株式会社 | 脂肪族ポリエステル樹脂の製造方法および脂肪族ポリエステル樹脂組成物 |
| CN115232102A (zh) * | 2022-09-06 | 2022-10-25 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种丙交酯的制备方法及生产装置 |
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1991
- 1991-10-18 JP JP03270781A patent/JP3075607B2/ja not_active Expired - Fee Related
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