JPH05103681A - アミド類の製造法 - Google Patents
アミド類の製造法Info
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- JPH05103681A JPH05103681A JP26498091A JP26498091A JPH05103681A JP H05103681 A JPH05103681 A JP H05103681A JP 26498091 A JP26498091 A JP 26498091A JP 26498091 A JP26498091 A JP 26498091A JP H05103681 A JPH05103681 A JP H05103681A
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- Japan
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- amides
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Abstract
(57)【要約】
【構成】アグロバクテリム属に属し、ニトリル類を分解
する能力を有する微生物を用いて、ニトリル類からアミ
ド類を製造する方法。 【効果】本発明の方法によればアグロバクテリウム属に
属する微生物を用いて工業的に有用な純度の高いアミド
類が得られる。
する能力を有する微生物を用いて、ニトリル類からアミ
ド類を製造する方法。 【効果】本発明の方法によればアグロバクテリウム属に
属する微生物を用いて工業的に有用な純度の高いアミド
類が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物の作用によって
ニトリル類に水を付加し、対応するアミド類を製造する
方法に関し、さらに具体的には、本発明は使用する微生
物に特徴を有するアミド類の生物学的製造法に関する。
ニトリル類に水を付加し、対応するアミド類を製造する
方法に関し、さらに具体的には、本発明は使用する微生
物に特徴を有するアミド類の生物学的製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
ニトリル類を原料として、対応するアミド類を生産する
方法としては硫酸法、銅触媒法などによる化学法が広く
工業化されてきたが、近年微生物に由来する酵素を用い
た方法も報告されるようになった。微生物を用いた方法
の利点としては、反応条件が温和なため原料、生産物の
重合反応が起きにくい、副生物が少ない、反応装置が小
さくて済むなどがあげられる。ニトリル類に水を添加し
てアミド類を生成する酵素活性を持った微生物として
は、グラム染色陽性の細菌（特公昭６２−２１５１９号
公報）、特にコリネ型細菌（アルスロバクター、ロドコ
ッカス、コリネバクテリウムなど：特公昭５６−１７９
１８号公報、特開昭−５９−２６９３号公報、開昭６１
−１６２１９３号公報、特開昭６２−９１１８９号公
報）や、真菌類（フザリウム：特開昭６４−８６８８９
号公報）などが報告され、グラム染色陰性の細菌として
は唯一シュードモナスが報告されている（特公昭５９−
３７９５１号公報）だけである。
ニトリル類を原料として、対応するアミド類を生産する
方法としては硫酸法、銅触媒法などによる化学法が広く
工業化されてきたが、近年微生物に由来する酵素を用い
た方法も報告されるようになった。微生物を用いた方法
の利点としては、反応条件が温和なため原料、生産物の
重合反応が起きにくい、副生物が少ない、反応装置が小
さくて済むなどがあげられる。ニトリル類に水を添加し
てアミド類を生成する酵素活性を持った微生物として
は、グラム染色陽性の細菌（特公昭６２−２１５１９号
公報）、特にコリネ型細菌（アルスロバクター、ロドコ
ッカス、コリネバクテリウムなど：特公昭５６−１７９
１８号公報、特開昭−５９−２６９３号公報、開昭６１
−１６２１９３号公報、特開昭６２−９１１８９号公
報）や、真菌類（フザリウム：特開昭６４−８６８８９
号公報）などが報告され、グラム染色陰性の細菌として
は唯一シュードモナスが報告されている（特公昭５９−
３７９５１号公報）だけである。
【０００３】微生物は大きく分類すると真核細胞に分類
されるもの（担子菌、糸状菌、酵母など）と原核細胞に
分類されるもの（細菌、藍藻、放線菌など）に大別サレ
る。細菌はさらに細胞壁の構成により、グラム染色陽性
のもの（コリネ型細菌、枯草菌、ブドウ状球菌、乳酸
菌、酢酸菌、放線菌など）と、陰性のもの（腸内細菌、
緑膿菌、ビブリオ菌など）に分けられ、それ、それぞれ
分類学的には大きく異なるものとされている。
されるもの（担子菌、糸状菌、酵母など）と原核細胞に
分類されるもの（細菌、藍藻、放線菌など）に大別サレ
る。細菌はさらに細胞壁の構成により、グラム染色陽性
のもの（コリネ型細菌、枯草菌、ブドウ状球菌、乳酸
菌、酢酸菌、放線菌など）と、陰性のもの（腸内細菌、
緑膿菌、ビブリオ菌など）に分けられ、それ、それぞれ
分類学的には大きく異なるものとされている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、土壌から
の微生物のスクリーニングを広く行なった結果、以下に
示すようにグラム染色陰性のアグルロバクテリウム属に
属する微生物がニトリル類からアミド類への変換能を有
することを見出して、アミド類の新たな製造法を確立し
た。
の微生物のスクリーニングを広く行なった結果、以下に
示すようにグラム染色陰性のアグルロバクテリウム属に
属する微生物がニトリル類からアミド類への変換能を有
することを見出して、アミド類の新たな製造法を確立し
た。
【０００５】即ち本発明の要旨は、ニトリル類からアミ
ド類を微生物の作用により製造する方法において、該微
生物がアグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ）属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微生
物であることを特徴とするアミド類の製造法に存する。
以下、本発明につき詳細に説明する。
ド類を微生物の作用により製造する方法において、該微
生物がアグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕ
ｍ）属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微生
物であることを特徴とするアミド類の製造法に存する。
以下、本発明につき詳細に説明する。
【０００６】本発明において反応原料となるニトリル類
としては、 ○ アセトニトリル、プロピオノニトリル、ｎ−ブチロ
ニトリル、イソブチロニトリルのような単純なニトリル
類； ○ α−アミノプロピオニトリル、α−アミノ−メチル
チオブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミ
ノアセトニトリルのようなα−アミノニトリル類； ○ ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−
ヒドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリルのようなα
−ヒドロキシルニトリル類； ○ アミノ−３−プロピオニトリルのようなβ−アミノ
ニトリル類； ○ マロニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル
のようなジニトリル類； ○ アクリロニトリル、メタクリロニトリルのようなα
−不飽和ニトリル類； ○ ホモベラトリンニトリル、ベンゾニトリルのような
α−ベンゼンニトリル類； ○ ニコチノニトリル、イソニコチノニトリルのような
複素環式ニトリル類；
としては、 ○ アセトニトリル、プロピオノニトリル、ｎ−ブチロ
ニトリル、イソブチロニトリルのような単純なニトリル
類； ○ α−アミノプロピオニトリル、α−アミノ−メチル
チオブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミ
ノアセトニトリルのようなα−アミノニトリル類； ○ ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−
ヒドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリルのようなα
−ヒドロキシルニトリル類； ○ アミノ−３−プロピオニトリルのようなβ−アミノ
ニトリル類； ○ マロニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル
のようなジニトリル類； ○ アクリロニトリル、メタクリロニトリルのようなα
−不飽和ニトリル類； ○ ホモベラトリンニトリル、ベンゾニトリルのような
α−ベンゼンニトリル類； ○ ニコチノニトリル、イソニコチノニトリルのような
複素環式ニトリル類；
【０００７】などが挙げられ、中でもアセトニトリル、
プロピオノニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル等の
炭素数２〜４のニトリル類が好ましい。特に好ましいの
はアクリロニトリルである。
プロピオノニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル等の
炭素数２〜４のニトリル類が好ましい。特に好ましいの
はアクリロニトリルである。
【０００８】また上記のニトリル類から生成されるアミ
ド類は、上記の各ニトリル類に対応するアミド類であ
る。即ちアセトニトリルからはアセトアミドが、プロピ
オノニトリルからはプロピオンアミドが、アクリロニト
リルからはアクリルアミドが生成する。次に発明におい
て使用される微生物について説明する。
ド類は、上記の各ニトリル類に対応するアミド類であ
る。即ちアセトニトリルからはアセトアミドが、プロピ
オノニトリルからはプロピオンアミドが、アクリロニト
リルからはアクリルアミドが生成する。次に発明におい
て使用される微生物について説明する。
【０００９】本発明において使用される微生物としては
アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属
に属し、ニトリル類を分解してアミド類に変換させる能
力を有するものであれば特に制限はされない。かかる微
生物としてはアグロバクテリウム リゾゲネス（Ａｇｒ
ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ） ＩＡ
Ｍ１３５７０号菌やアグロバクテリウム トゥメファシ
エンス（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃ
ｉｅｎｓ） ＩＡＭ１３１２９号菌などが挙げられる。
アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属
に属し、ニトリル類を分解してアミド類に変換させる能
力を有するものであれば特に制限はされない。かかる微
生物としてはアグロバクテリウム リゾゲネス（Ａｇｒ
ｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ） ＩＡ
Ｍ１３５７０号菌やアグロバクテリウム トゥメファシ
エンス（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃ
ｉｅｎｓ） ＩＡＭ１３１２９号菌などが挙げられる。
【００１０】本発明で使用される微生物の培養は定法通
りに行うことができる。使用する培地としてはグルコー
ス、グリセロール、水飴、澱粉などの炭素源、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウムなどの無機窒素源、大豆
粉、酵母エキス、ペプトン、尿素などの有機窒素源、及
び燐酸塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウムなどの
無機塩類を適当な割合で含有する通常の培地が使用され
る。また目的の酵素を誘導するために培地中にアセトニ
トリルなどのニトリル類、アクリルアミドなどのアミド
類や酵素活性に必要な無機塩類、例えば鉄イオン、コバ
ルトイオンを添加することも望ましい。これらの培地の
ｐＨは５〜１０とし温度は２０〜３７℃で１〜５日間培
養を行う。
りに行うことができる。使用する培地としてはグルコー
ス、グリセロール、水飴、澱粉などの炭素源、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウムなどの無機窒素源、大豆
粉、酵母エキス、ペプトン、尿素などの有機窒素源、及
び燐酸塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウムなどの
無機塩類を適当な割合で含有する通常の培地が使用され
る。また目的の酵素を誘導するために培地中にアセトニ
トリルなどのニトリル類、アクリルアミドなどのアミド
類や酵素活性に必要な無機塩類、例えば鉄イオン、コバ
ルトイオンを添加することも望ましい。これらの培地の
ｐＨは５〜１０とし温度は２０〜３７℃で１〜５日間培
養を行う。
【００１１】ニトリルからアミドへの変換は、当該微生
物を水和を目的とするニトリル存在下で培養して行うこ
とも可能であるが、好ましくは以下の方法による。前記
した微生物の１種を選択し、これを前述の方法で培養し
その培養液から菌体を遠心分離により集め、これを水、
生理食塩水、リン酸やトリスなどのｐＨ４〜１１の緩衝
液中に懸濁し、これに目的とするニトリル例えばアクリ
ロニトリルを加え、適当な温度条件の下、たとえば氷点
以上４０℃以下で共存させれば良い。その場合目的とす
るニトリルを反応の進行と共に逐次添加していくことも
可能である。
物を水和を目的とするニトリル存在下で培養して行うこ
とも可能であるが、好ましくは以下の方法による。前記
した微生物の１種を選択し、これを前述の方法で培養し
その培養液から菌体を遠心分離により集め、これを水、
生理食塩水、リン酸やトリスなどのｐＨ４〜１１の緩衝
液中に懸濁し、これに目的とするニトリル例えばアクリ
ロニトリルを加え、適当な温度条件の下、たとえば氷点
以上４０℃以下で共存させれば良い。その場合目的とす
るニトリルを反応の進行と共に逐次添加していくことも
可能である。
【００１２】上記のように培養した微生物菌体または培
養上清から、破砕、硫安沈殿、イオン交換、ゲル濾過、
疎水性担体などのカラムクロマトグラフィーの手段によ
り酵素を精製し、得られた酵素を用いて上記のような反
応を行わせることも可能である。
養上清から、破砕、硫安沈殿、イオン交換、ゲル濾過、
疎水性担体などのカラムクロマトグラフィーの手段によ
り酵素を精製し、得られた酵素を用いて上記のような反
応を行わせることも可能である。
【００１３】また、上記の方法で得られた微生物菌体ま
たは酵素を、ポリアクリルアミド、光架橋性樹脂、寒
天、カラギーナンなどのゲルで包括固定化し、上記に示
したと同様適当はｐＨ、温度条件下で撹拌型反応槽内で
ニトリルと反応させ、またカラムに充填しニトリルを含
有する液を流通させることにより反応させることも可能
である。反応後得られたアミドはそのまま溶液として、
または膜濃縮やスプレイドライ濃縮などの方法により濃
縮し粉末として使用することができる。場合によっては
活性炭、イオン交換樹脂、イオン交換膜などの方法によ
りさらに純度を上げることも可能である。
たは酵素を、ポリアクリルアミド、光架橋性樹脂、寒
天、カラギーナンなどのゲルで包括固定化し、上記に示
したと同様適当はｐＨ、温度条件下で撹拌型反応槽内で
ニトリルと反応させ、またカラムに充填しニトリルを含
有する液を流通させることにより反応させることも可能
である。反応後得られたアミドはそのまま溶液として、
または膜濃縮やスプレイドライ濃縮などの方法により濃
縮し粉末として使用することができる。場合によっては
活性炭、イオン交換樹脂、イオン交換膜などの方法によ
りさらに純度を上げることも可能である。
【００１４】本発明によるニトリルの微生物学的水和反
応は、使用する微生物が特定のものであるという点を除
けば、公知の方法と本質的には変わらない。従って、本
発明で「ニトリルを微生物の作用により水和して対応す
るアミドに変換させる」ということはニトリルの存在下
に微生物を培養する場合、ならびに微生物培養後の培養
液、菌体またはこれらの処理物とニトリルを接触させる
場合のいずをおも包含するものとする。また、微生物菌
体、またはこの微生物が菌体内もしくは菌体外に産生す
る酵素を固定化して反応に利用する場合をも含むもので
ある。
応は、使用する微生物が特定のものであるという点を除
けば、公知の方法と本質的には変わらない。従って、本
発明で「ニトリルを微生物の作用により水和して対応す
るアミドに変換させる」ということはニトリルの存在下
に微生物を培養する場合、ならびに微生物培養後の培養
液、菌体またはこれらの処理物とニトリルを接触させる
場合のいずをおも包含するものとする。また、微生物菌
体、またはこの微生物が菌体内もしくは菌体外に産生す
る酵素を固定化して反応に利用する場合をも含むもので
ある。
【実施例】以下、本発明につき実施例を挙げて具体的に
説明するが、その要旨を超えない限り以下に限定される
ものではない。なおニトリル類、アミド類の定量は高速
液体クロマトフラフィーにより行なった。
説明するが、その要旨を超えない限り以下に限定される
ものではない。なおニトリル類、アミド類の定量は高速
液体クロマトフラフィーにより行なった。
【００１５】実施例１ アグロバクテリウム リゾゲネス ＩＡＭ１３５７０号
菌をギリセロール０．４％、酵母エキス０．２％、ポリ
ペプトン０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．００１
％、ＣｏＣｌ2・６Ｈ2Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ０．２
％、ＭｇＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．０４％、Ｋ2ＨＰＯ4０．２
５％、アクリルアミド０．０２５％を含む培地により、
３０℃で３日間好気的に培養した。終了後遠心により菌
体を分離した後生理食塩水で洗浄し、リン酸緩衝液（ｐ
Ｈ７．０、０．１Ｍ）に懸濁した。この内の０．８ｍｌ
をサンプリングし、７％アクリロニトリル水溶液０．２
ｍｌ混和し、３０℃で１時間反応させた。反応終了後、
反応液１ｍｌ中にアクリルアミドが、４ｍｇ生成してい
た。
菌をギリセロール０．４％、酵母エキス０．２％、ポリ
ペプトン０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．００１
％、ＣｏＣｌ2・６Ｈ2Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ０．２
％、ＭｇＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．０４％、Ｋ2ＨＰＯ4０．２
５％、アクリルアミド０．０２５％を含む培地により、
３０℃で３日間好気的に培養した。終了後遠心により菌
体を分離した後生理食塩水で洗浄し、リン酸緩衝液（ｐ
Ｈ７．０、０．１Ｍ）に懸濁した。この内の０．８ｍｌ
をサンプリングし、７％アクリロニトリル水溶液０．２
ｍｌ混和し、３０℃で１時間反応させた。反応終了後、
反応液１ｍｌ中にアクリルアミドが、４ｍｇ生成してい
た。
【００１６】実施例２ アグロバクテリウム トゥメファシエンス ＩＡＭ１３
１２９号菌をギリセロール０．４％、酵母エキス０．２
％、ポリペプトン０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．
００１％、ＣｏＣｌ2・６Ｈ2Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ
０．２％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ2Ｏ０．０４％、Ｋ2ＨＰＯ
4０．２５％、アクリルアミド０．２５％を含む培地に
より、３０℃で３日間好気的に培養した。終了後遠心に
より菌体を分離した後生理食塩水で洗浄し、リン酸緩衝
液（ｐＨ７．０、０．１Ｍ）に懸濁した。この内の０．
８ｍｌをサンプリングし、７％アクリロニトリル水溶液
０．２ｍｌ混和し、３０℃で１時間反応させた。反応終
了後、反応液中にアクリルアミドを検出することができ
た。
１２９号菌をギリセロール０．４％、酵母エキス０．２
％、ポリペプトン０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０．
００１％、ＣｏＣｌ2・６Ｈ2Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ
０．２％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ2Ｏ０．０４％、Ｋ2ＨＰＯ
4０．２５％、アクリルアミド０．２５％を含む培地に
より、３０℃で３日間好気的に培養した。終了後遠心に
より菌体を分離した後生理食塩水で洗浄し、リン酸緩衝
液（ｐＨ７．０、０．１Ｍ）に懸濁した。この内の０．
８ｍｌをサンプリングし、７％アクリロニトリル水溶液
０．２ｍｌ混和し、３０℃で１時間反応させた。反応終
了後、反応液中にアクリルアミドを検出することができ
た。
【００１７】
【発明の効果】上記で示したように本発明の方法によれ
ば、アグロバクテリウム属に属する微生物を用いて、ニ
トリル類から工業的に有用な純度の高いアミド類が得ら
れる。
ば、アグロバクテリウム属に属する微生物を用いて、ニ
トリル類から工業的に有用な純度の高いアミド類が得ら
れる。
【手続補正書】
【提出日】平成５年１月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
Claims (4)
- 【請求項１】 ニトリル類からアミド類を微生物の作
用により製造する方法において、該微生物がアグロバク
テリウム属に属する、アグロバクテリウムリゾゲネス
ＩＡＭ１３５７０号菌、または、アグロバクテリウム
トゥメファシエンス ＩＡＭ１３１２９号菌であること
を特徴とするアミド類の製造法。 - 【請求項２】 微生物の培養液にニトリル類を添加し
てこれを対応するアミド類に変換させることを特徴とす
る請求項１に記載の製造法。 - 【請求項３】 ニトリル類の添加を連続的または間欠
的に行なうことを特徴とする請求項１または２に記載の
製造法。 - 【請求項４】 ニトリル類がアクリロニトリルである
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の製造
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26498091A JPH05103681A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | アミド類の製造法 |
| AU20773/92A AU2077392A (en) | 1991-08-05 | 1992-08-03 | Process for preparing amides |
| CN92110448A CN1070686A (zh) | 1991-08-05 | 1992-08-05 | 制备酰胺的方法 |
| EP19920113339 EP0530522A3 (en) | 1991-08-05 | 1992-08-05 | Process for preparing amides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26498091A JPH05103681A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | アミド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05103681A true JPH05103681A (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=17410894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26498091A Pending JPH05103681A (ja) | 1991-08-05 | 1991-10-14 | アミド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05103681A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022172880A1 (ja) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 三菱ケミカル株式会社 | アルデヒドによるニトリルヒドラターゼの反応性向上 |
-
1991
- 1991-10-14 JP JP26498091A patent/JPH05103681A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022172880A1 (ja) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 三菱ケミカル株式会社 | アルデヒドによるニトリルヒドラターゼの反応性向上 |
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