JPH0499737A - １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 - Google Patents
１，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法Info
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- JPH0499737A JPH0499737A JP21411490A JP21411490A JPH0499737A JP H0499737 A JPH0499737 A JP H0499737A JP 21411490 A JP21411490 A JP 21411490A JP 21411490 A JP21411490 A JP 21411490A JP H0499737 A JPH0499737 A JP H0499737A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、ウレタンフオームの発泡剤、油脂、フラック
ス除去用洗浄剤、ドライクリーニング用溶剤として有用
である１、１−ジクロロ−１−フルオロエタンの製造に
際して蒸留により除くことのできない不純物を選択的に
除去する精製方法に関するものである。
ス除去用洗浄剤、ドライクリーニング用溶剤として有用
である１、１−ジクロロ−１−フルオロエタンの製造に
際して蒸留により除くことのできない不純物を選択的に
除去する精製方法に関するものである。
［従来技術とその問題点］
１．１−ジクロロ−１−フルオロエタンを製造する方法
には１）１．１−ジクロロエチレンにフッ化水素を五塩
化アンチモン、四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用
いたり、または無触媒のもとに付加させる方法、２ Ｎ
、 １．１− トリクロロエタンを五塩化アンチモン、
四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用いたり、または
無触媒の条件でフッ化水素によって塩素−ツノ素の原子
交換を行なう方法がある。前者の方法には例えば米国特
許２．４９５４０７があり、１．１．１− ）ジクロロ
エタンを無触媒でフッ化水素と反応させる方法は文献（
Ｊ、 Ｈ，Ｂｒｏ曹ｎ Ｗ、Ｂ、Ｗａｌｌｅｙ：Ｊ、
Ｓａｃ、 Ｃｈｅｗ、 Ｉｎｄ、 、 Ｖｏｌ、 ６７
、３３２＞や特公昭５０−５６８１に見られる。ところ
で、１１−ジクロロエチレンを原料とする場合には未反
応原料が残ることにより１．１−ジクロロエチレンが１
１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に混入し、また、
１．１１−）ジクロロエタンを原料とする場合でも１．
Ｉ、 １− ）ジクロロエタンの脱塩化水素による１
、１−ジクロロエチレンの副生により１．１−ジクロロ
エチレンが１．１−ジクロロ１−フルオロエタン中に混
入するのを避けられないが、１．１−ジクロロエチレン
の沸点は３１フ℃と１１−ジクロロ−１−フルオロエタ
ンの沸点の３２℃と極めて近く、通常の精製法である蒸
留法は適用できなかった。１，１−ジクロロエチレンは
それ自体反応性に富み、重合反応、塩素・塩化水素等の
付加反応、空気による酸化反応等が容易に起こると言わ
れている。そのため、これらの方法によると、未反応の
原料や新たに生成する不純物を更に分離して精製しなけ
ればならないという困難が生じる。
には１）１．１−ジクロロエチレンにフッ化水素を五塩
化アンチモン、四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用
いたり、または無触媒のもとに付加させる方法、２ Ｎ
、 １．１− トリクロロエタンを五塩化アンチモン、
四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用いたり、または
無触媒の条件でフッ化水素によって塩素−ツノ素の原子
交換を行なう方法がある。前者の方法には例えば米国特
許２．４９５４０７があり、１．１．１− ）ジクロロ
エタンを無触媒でフッ化水素と反応させる方法は文献（
Ｊ、 Ｈ，Ｂｒｏ曹ｎ Ｗ、Ｂ、Ｗａｌｌｅｙ：Ｊ、
Ｓａｃ、 Ｃｈｅｗ、 Ｉｎｄ、 、 Ｖｏｌ、 ６７
、３３２＞や特公昭５０−５６８１に見られる。ところ
で、１１−ジクロロエチレンを原料とする場合には未反
応原料が残ることにより１．１−ジクロロエチレンが１
１−ジクロロ−１−フルオロエタン中に混入し、また、
１．１１−）ジクロロエタンを原料とする場合でも１．
Ｉ、 １− ）ジクロロエタンの脱塩化水素による１
、１−ジクロロエチレンの副生により１．１−ジクロロ
エチレンが１．１−ジクロロ１−フルオロエタン中に混
入するのを避けられないが、１．１−ジクロロエチレン
の沸点は３１フ℃と１１−ジクロロ−１−フルオロエタ
ンの沸点の３２℃と極めて近く、通常の精製法である蒸
留法は適用できなかった。１，１−ジクロロエチレンは
それ自体反応性に富み、重合反応、塩素・塩化水素等の
付加反応、空気による酸化反応等が容易に起こると言わ
れている。そのため、これらの方法によると、未反応の
原料や新たに生成する不純物を更に分離して精製しなけ
ればならないという困難が生じる。
一般に望ましい精製法としては、固体による吸着法があ
るが、モレ牛ニラー／−ブ５Ａ、４Ａ。
るが、モレ牛ニラー／−ブ５Ａ、４Ａ。
３Ａ、１３Ｘ、酸性アルミナ、中性アルミナ、塩基性ア
ルミナ、ンリカゲル、珪藻土などでは１．１ジクロロエ
チレンの選択的吸着は起こらない。活性炭の一部の品種
は、１．１−ジクロロエチレンの選択的吸着性を示すが
、回分処理、充填塔による流通処理のいずれの場合も極
めて処理容置が小さく実用には供しえない。
ルミナ、ンリカゲル、珪藻土などでは１．１ジクロロエ
チレンの選択的吸着は起こらない。活性炭の一部の品種
は、１．１−ジクロロエチレンの選択的吸着性を示すが
、回分処理、充填塔による流通処理のいずれの場合も極
めて処理容置が小さく実用には供しえない。
Ｃ問題点を解決するための手段］
本発明者らは、鋭意検討を行なった結果、１．１−ジク
ロロエチレンを含む１．１−ジクロロ−】−フルオロエ
タンを濃硫酸上接触させることにより１．】−ジクロロ
エチレンを除去し、容易に１．１−ジクロロエチレンを
実質土倉まない１，１−ジクロロ−１−フルすロエタン
が得られることを見出し、本発明に到達した。
ロロエチレンを含む１．１−ジクロロ−】−フルオロエ
タンを濃硫酸上接触させることにより１．】−ジクロロ
エチレンを除去し、容易に１．１−ジクロロエチレンを
実質土倉まない１，１−ジクロロ−１−フルすロエタン
が得られることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、少なくとも１，１−ジクロロエチレ
ンを含む１．１−ジクロロ−１−フルオロエタンを濃硫
酸と接触させることを特徴とする１、１−ジクロロ−１
−フルオロエタンの精製法である。
ンを含む１．１−ジクロロ−１−フルオロエタンを濃硫
酸と接触させることを特徴とする１、１−ジクロロ−１
−フルオロエタンの精製法である。
本発明は、１．１．１−トリクロロエタンとフグ化水素
を無触媒あるいは触媒の存在下で回分式または連続的に
反応させたり、１，１−ジクロロエチレンを原料にして
同様の条件で反応させて得られた１、１−ジクロロエチ
レンを含む１．１−ジクロロ−１−フルオロエタンと濃
硫酸を接触させることにより１．１〜ジクロロエチレン
を除去し、１１−ジクロロエチレンを実質的に含まない
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを得ることから
なる１、１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法で
ある。
を無触媒あるいは触媒の存在下で回分式または連続的に
反応させたり、１，１−ジクロロエチレンを原料にして
同様の条件で反応させて得られた１、１−ジクロロエチ
レンを含む１．１−ジクロロ−１−フルオロエタンと濃
硫酸を接触させることにより１．１〜ジクロロエチレン
を除去し、１１−ジクロロエチレンを実質的に含まない
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを得ることから
なる１、１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法で
ある。
本発明における接触方法は、通常用いられる手段によれ
ばよく、撹拌機を備えた反応槽による混合、ラインミキ
サーによる混合等があり、特に限定されない。
ばよく、撹拌機を備えた反応槽による混合、ラインミキ
サーによる混合等があり、特に限定されない。
本発明において使用できる硫酸は、濃度が８０％以上の
ものであるが、濃度が９５％以下では反応速度が小さく
処理時間が長くなるので、より好ましくはａ度が９５％
以上のものである。被処理物に含まれる水分は硫酸濃度
を下げる主な原因となるので予め硫酸あるいはノリ力ゲ
ル、モレキュラー／−ブ等の乾燥剤で脱水しておくこと
が望ましい。
ものであるが、濃度が９５％以下では反応速度が小さく
処理時間が長くなるので、より好ましくはａ度が９５％
以上のものである。被処理物に含まれる水分は硫酸濃度
を下げる主な原因となるので予め硫酸あるいはノリ力ゲ
ル、モレキュラー／−ブ等の乾燥剤で脱水しておくこと
が望ましい。
硫酸と被処理物の重量比は１：１ｏ〜１：０．０１の範
囲がよい。
囲がよい。
本発明における処理温度は、２０〜１００’Ｃの範囲が
よいが、２０℃未満では反応速度が小さく処理時間が長
くなるので、より好ましくは２５〜ｉｏｏ”ｃの範囲で
ある。また、処理温度は被処理物が液体状態で処理を行
なうか、気体状態で処理を行なうが、に応じて選択でき
る。
よいが、２０℃未満では反応速度が小さく処理時間が長
くなるので、より好ましくは２５〜ｉｏｏ”ｃの範囲で
ある。また、処理温度は被処理物が液体状態で処理を行
なうか、気体状態で処理を行なうが、に応じて選択でき
る。
本発明における処理圧力は、特に限定されないが、装置
の安全性などの点から０〜２ｋｇ／ｃｍｆｆがより好ま
しい。
の安全性などの点から０〜２ｋｇ／ｃｍｆｆがより好ま
しい。
本発明の方法を１．１−ジクロロ−１−フルオロエタン
の製造プロセスに組込むに当たっては、反応器から流出
した組成物のうち、）ＩＣＩ、ＩＰ、有機不純物の一部
を除いた後でも良い。
の製造プロセスに組込むに当たっては、反応器から流出
した組成物のうち、）ＩＣＩ、ＩＰ、有機不純物の一部
を除いた後でも良い。
［実施例］
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、適用方
法はこれらに限らない。
法はこれらに限らない。
実施例１
撹拌機を備えたポリエチレン製の２１反応器に純度９８
％の濃硫酸を５００ｍ１！と０．４６ｖｔ％の１．１−
ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンＳＯｏｍｌを入れ、反応器の液相の部分の温度
（以下処理温度と略す）を２７°Ｃに保ちながら、１５
分撹拌を続けた。撹拌を終わった後、均一状態の液を５
分間静置した後上層の液を抜出し、５％の苛性ソーダ水
溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフで分析した。こ
の１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンに含まれる１
、１−ジクロロエチレンは検出限界（５０ｐｐｍ）以下
であった。
％の濃硫酸を５００ｍ１！と０．４６ｖｔ％の１．１−
ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンＳＯｏｍｌを入れ、反応器の液相の部分の温度
（以下処理温度と略す）を２７°Ｃに保ちながら、１５
分撹拌を続けた。撹拌を終わった後、均一状態の液を５
分間静置した後上層の液を抜出し、５％の苛性ソーダ水
溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフで分析した。こ
の１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンに含まれる１
、１−ジクロロエチレンは検出限界（５０ｐｐｍ）以下
であった。
実施例２．３．４
処理温度と処理時間を変えたほかは、実施例１と同様に
実験を行なった。結果を第１表に示す。
実験を行なった。結果を第１表に示す。
去することができるという効果を奏する。
Claims (1)
- 少なくとも１，１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジ
クロロ−１−フルオロエタンを濃硫酸と接触させること
を特徴とする１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの
精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2214114A JPH0694427B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2214114A JPH0694427B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499737A true JPH0499737A (ja) | 1992-03-31 |
| JPH0694427B2 JPH0694427B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=16650465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2214114A Expired - Lifetime JPH0694427B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694427B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5346594A (en) * | 1992-01-13 | 1994-09-13 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
| JPH0733695A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-02-03 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの水分除去方法 |
| US6403849B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Method for purifying perfluorocarbons |
| CN102908881A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-02-06 | 上海理工大学 | 吸收式捕水器 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0370688A1 (en) * | 1988-11-22 | 1990-05-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP2214114A patent/JPH0694427B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0694427B2 (ja) | 1994-11-24 |
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