JPH0499737A - 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの精製法 - Google Patents
1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの精製法Info
- Publication number
- JPH0499737A JPH0499737A JP21411490A JP21411490A JPH0499737A JP H0499737 A JPH0499737 A JP H0499737A JP 21411490 A JP21411490 A JP 21411490A JP 21411490 A JP21411490 A JP 21411490A JP H0499737 A JPH0499737 A JP H0499737A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- dichloroethylene
- fluoroethane
- dichloro
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene Chemical group ClC(Cl)=C LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 abstract 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Noriyoku Gel Chemical compound 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPDOFCEIGAURF-UHFFFAOYSA-J [Ag](Cl)(Cl)(Cl)Cl Chemical compound [Ag](Cl)(Cl)(Cl)Cl GHPDOFCEIGAURF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、ウレタンフオームの発泡剤、油脂、フラック
ス除去用洗浄剤、ドライクリーニング用溶剤として有用
である1、1−ジクロロ−1−フルオロエタンの製造に
際して蒸留により除くことのできない不純物を選択的に
除去する精製方法に関するものである。
ス除去用洗浄剤、ドライクリーニング用溶剤として有用
である1、1−ジクロロ−1−フルオロエタンの製造に
際して蒸留により除くことのできない不純物を選択的に
除去する精製方法に関するものである。
[従来技術とその問題点]
1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを製造する方法
には1)1.1−ジクロロエチレンにフッ化水素を五塩
化アンチモン、四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用
いたり、または無触媒のもとに付加させる方法、2 N
、 1.1− トリクロロエタンを五塩化アンチモン、
四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用いたり、または
無触媒の条件でフッ化水素によって塩素−ツノ素の原子
交換を行なう方法がある。前者の方法には例えば米国特
許2.495407があり、1.1.1− )ジクロロ
エタンを無触媒でフッ化水素と反応させる方法は文献(
J、 H,Bro曹n W、B、Walley:J、
Sac、 Chew、 Ind、 、 Vol、 67
、332>や特公昭50−5681に見られる。ところ
で、11−ジクロロエチレンを原料とする場合には未反
応原料が残ることにより1.1−ジクロロエチレンが1
1−ジクロロ−1−フルオロエタン中に混入し、また、
1.11−)ジクロロエタンを原料とする場合でも1.
I、 1− )ジクロロエタンの脱塩化水素による1
、1−ジクロロエチレンの副生により1.1−ジクロロ
エチレンが1.1−ジクロロ1−フルオロエタン中に混
入するのを避けられないが、1.1−ジクロロエチレン
の沸点は31フ℃と11−ジクロロ−1−フルオロエタ
ンの沸点の32℃と極めて近く、通常の精製法である蒸
留法は適用できなかった。1,1−ジクロロエチレンは
それ自体反応性に富み、重合反応、塩素・塩化水素等の
付加反応、空気による酸化反応等が容易に起こると言わ
れている。そのため、これらの方法によると、未反応の
原料や新たに生成する不純物を更に分離して精製しなけ
ればならないという困難が生じる。
には1)1.1−ジクロロエチレンにフッ化水素を五塩
化アンチモン、四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用
いたり、または無触媒のもとに付加させる方法、2 N
、 1.1− トリクロロエタンを五塩化アンチモン、
四塩化銀等の金属塩化物を触媒として用いたり、または
無触媒の条件でフッ化水素によって塩素−ツノ素の原子
交換を行なう方法がある。前者の方法には例えば米国特
許2.495407があり、1.1.1− )ジクロロ
エタンを無触媒でフッ化水素と反応させる方法は文献(
J、 H,Bro曹n W、B、Walley:J、
Sac、 Chew、 Ind、 、 Vol、 67
、332>や特公昭50−5681に見られる。ところ
で、11−ジクロロエチレンを原料とする場合には未反
応原料が残ることにより1.1−ジクロロエチレンが1
1−ジクロロ−1−フルオロエタン中に混入し、また、
1.11−)ジクロロエタンを原料とする場合でも1.
I、 1− )ジクロロエタンの脱塩化水素による1
、1−ジクロロエチレンの副生により1.1−ジクロロ
エチレンが1.1−ジクロロ1−フルオロエタン中に混
入するのを避けられないが、1.1−ジクロロエチレン
の沸点は31フ℃と11−ジクロロ−1−フルオロエタ
ンの沸点の32℃と極めて近く、通常の精製法である蒸
留法は適用できなかった。1,1−ジクロロエチレンは
それ自体反応性に富み、重合反応、塩素・塩化水素等の
付加反応、空気による酸化反応等が容易に起こると言わ
れている。そのため、これらの方法によると、未反応の
原料や新たに生成する不純物を更に分離して精製しなけ
ればならないという困難が生じる。
一般に望ましい精製法としては、固体による吸着法があ
るが、モレ牛ニラー/−ブ5A、4A。
るが、モレ牛ニラー/−ブ5A、4A。
3A、13X、酸性アルミナ、中性アルミナ、塩基性ア
ルミナ、ンリカゲル、珪藻土などでは1.1ジクロロエ
チレンの選択的吸着は起こらない。活性炭の一部の品種
は、1.1−ジクロロエチレンの選択的吸着性を示すが
、回分処理、充填塔による流通処理のいずれの場合も極
めて処理容置が小さく実用には供しえない。
ルミナ、ンリカゲル、珪藻土などでは1.1ジクロロエ
チレンの選択的吸着は起こらない。活性炭の一部の品種
は、1.1−ジクロロエチレンの選択的吸着性を示すが
、回分処理、充填塔による流通処理のいずれの場合も極
めて処理容置が小さく実用には供しえない。
C問題点を解決するための手段]
本発明者らは、鋭意検討を行なった結果、1.1−ジク
ロロエチレンを含む1.1−ジクロロ−】−フルオロエ
タンを濃硫酸上接触させることにより1.】−ジクロロ
エチレンを除去し、容易に1.1−ジクロロエチレンを
実質土倉まない1,1−ジクロロ−1−フルすロエタン
が得られることを見出し、本発明に到達した。
ロロエチレンを含む1.1−ジクロロ−】−フルオロエ
タンを濃硫酸上接触させることにより1.】−ジクロロ
エチレンを除去し、容易に1.1−ジクロロエチレンを
実質土倉まない1,1−ジクロロ−1−フルすロエタン
が得られることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、少なくとも1,1−ジクロロエチレ
ンを含む1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを濃硫
酸と接触させることを特徴とする1、1−ジクロロ−1
−フルオロエタンの精製法である。
ンを含む1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンを濃硫
酸と接触させることを特徴とする1、1−ジクロロ−1
−フルオロエタンの精製法である。
本発明は、1.1.1−トリクロロエタンとフグ化水素
を無触媒あるいは触媒の存在下で回分式または連続的に
反応させたり、1,1−ジクロロエチレンを原料にして
同様の条件で反応させて得られた1、1−ジクロロエチ
レンを含む1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンと濃
硫酸を接触させることにより1.1〜ジクロロエチレン
を除去し、11−ジクロロエチレンを実質的に含まない
1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンを得ることから
なる1、1−ジクロロ−1−フルオロエタンの精製法で
ある。
を無触媒あるいは触媒の存在下で回分式または連続的に
反応させたり、1,1−ジクロロエチレンを原料にして
同様の条件で反応させて得られた1、1−ジクロロエチ
レンを含む1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンと濃
硫酸を接触させることにより1.1〜ジクロロエチレン
を除去し、11−ジクロロエチレンを実質的に含まない
1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンを得ることから
なる1、1−ジクロロ−1−フルオロエタンの精製法で
ある。
本発明における接触方法は、通常用いられる手段によれ
ばよく、撹拌機を備えた反応槽による混合、ラインミキ
サーによる混合等があり、特に限定されない。
ばよく、撹拌機を備えた反応槽による混合、ラインミキ
サーによる混合等があり、特に限定されない。
本発明において使用できる硫酸は、濃度が80%以上の
ものであるが、濃度が95%以下では反応速度が小さく
処理時間が長くなるので、より好ましくはa度が95%
以上のものである。被処理物に含まれる水分は硫酸濃度
を下げる主な原因となるので予め硫酸あるいはノリ力ゲ
ル、モレキュラー/−ブ等の乾燥剤で脱水しておくこと
が望ましい。
ものであるが、濃度が95%以下では反応速度が小さく
処理時間が長くなるので、より好ましくはa度が95%
以上のものである。被処理物に含まれる水分は硫酸濃度
を下げる主な原因となるので予め硫酸あるいはノリ力ゲ
ル、モレキュラー/−ブ等の乾燥剤で脱水しておくこと
が望ましい。
硫酸と被処理物の重量比は1:1o〜1:0.01の範
囲がよい。
囲がよい。
本発明における処理温度は、20〜100’Cの範囲が
よいが、20℃未満では反応速度が小さく処理時間が長
くなるので、より好ましくは25〜ioo”cの範囲で
ある。また、処理温度は被処理物が液体状態で処理を行
なうか、気体状態で処理を行なうが、に応じて選択でき
る。
よいが、20℃未満では反応速度が小さく処理時間が長
くなるので、より好ましくは25〜ioo”cの範囲で
ある。また、処理温度は被処理物が液体状態で処理を行
なうか、気体状態で処理を行なうが、に応じて選択でき
る。
本発明における処理圧力は、特に限定されないが、装置
の安全性などの点から0〜2kg/cmffがより好ま
しい。
の安全性などの点から0〜2kg/cmffがより好ま
しい。
本発明の方法を1.1−ジクロロ−1−フルオロエタン
の製造プロセスに組込むに当たっては、反応器から流出
した組成物のうち、)ICI、IP、有機不純物の一部
を除いた後でも良い。
の製造プロセスに組込むに当たっては、反応器から流出
した組成物のうち、)ICI、IP、有機不純物の一部
を除いた後でも良い。
[実施例]
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、適用方
法はこれらに限らない。
法はこれらに限らない。
実施例1
撹拌機を備えたポリエチレン製の21反応器に純度98
%の濃硫酸を500m1!と0.46vt%の1.1−
ジクロロエチレンを含む1,1−ジクロロ−1−フルオ
ロエタンSOomlを入れ、反応器の液相の部分の温度
(以下処理温度と略す)を27°Cに保ちながら、15
分撹拌を続けた。撹拌を終わった後、均一状態の液を5
分間静置した後上層の液を抜出し、5%の苛性ソーダ水
溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフで分析した。こ
の1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンに含まれる1
、1−ジクロロエチレンは検出限界(50ppm)以下
であった。
%の濃硫酸を500m1!と0.46vt%の1.1−
ジクロロエチレンを含む1,1−ジクロロ−1−フルオ
ロエタンSOomlを入れ、反応器の液相の部分の温度
(以下処理温度と略す)を27°Cに保ちながら、15
分撹拌を続けた。撹拌を終わった後、均一状態の液を5
分間静置した後上層の液を抜出し、5%の苛性ソーダ水
溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフで分析した。こ
の1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンに含まれる1
、1−ジクロロエチレンは検出限界(50ppm)以下
であった。
実施例2.3.4
処理温度と処理時間を変えたほかは、実施例1と同様に
実験を行なった。結果を第1表に示す。
実験を行なった。結果を第1表に示す。
去することができるという効果を奏する。
Claims (1)
- 少なくとも1,1−ジクロロエチレンを含む1,1−ジ
クロロ−1−フルオロエタンを濃硫酸と接触させること
を特徴とする1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの
精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2214114A JPH0694427B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2214114A JPH0694427B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0499737A true JPH0499737A (ja) | 1992-03-31 |
JPH0694427B2 JPH0694427B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=16650465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2214114A Expired - Lifetime JPH0694427B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0694427B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5346594A (en) * | 1992-01-13 | 1994-09-13 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの精製法 |
JPH0733695A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-02-03 | Central Glass Co Ltd | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの水分除去方法 |
US6403849B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Method for purifying perfluorocarbons |
CN102908881A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-02-06 | 上海理工大学 | 吸收式捕水器 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0370688A1 (en) * | 1988-11-22 | 1990-05-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP2214114A patent/JPH0694427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0370688A1 (en) * | 1988-11-22 | 1990-05-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5346594A (en) * | 1992-01-13 | 1994-09-13 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの精製法 |
JPH0733695A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-02-03 | Central Glass Co Ltd | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの水分除去方法 |
US6403849B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Method for purifying perfluorocarbons |
CN102908881A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-02-06 | 上海理工大学 | 吸收式捕水器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0694427B2 (ja) | 1994-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0494994B1 (en) | Fluorocarbon purification process | |
US7208644B2 (en) | Production and use of hexafluoroethane | |
KR100633784B1 (ko) | 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄의 정제 | |
JPH0499737A (ja) | 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの精製法 | |
JPH09241189A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの脱水方法 | |
EP1945599A2 (en) | 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane purification with photochlorination equipment | |
KR100488229B1 (ko) | 디플루오로메탄의 제조방법 | |
RU2089534C1 (ru) | Способ удаления 1,1,2-трифтор-1,2-дихлорэтана из смеси с 1,1,1-трифтор-2,2-дихлорэтаном | |
KR960004871B1 (ko) | 1,1-디클로로-1-플루오로에탄의 정제방법 | |
JP3180228B2 (ja) | トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法 | |
JP3605828B2 (ja) | ジフルオロメタンの製造方法 | |
US5744661A (en) | Purification of 1, 1-difluoroethane | |
JPH04264039A (ja) | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン中の1,1−ジクロロエチレンの除去方法 | |
JPH06271487A (ja) | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの精製法 | |
JP4953819B2 (ja) | 塩化エチルの精製方法およびそれを用いるフルオロエタンの製造方法 | |
JPH05238968A (ja) | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンと1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレンとの混合物の1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレン含有成分を低下させる方法 | |
JPH11246449A (ja) | 塩素化芳香族炭化水素類の製造方法 | |
US20050065385A1 (en) | Process for the production of fluoroethane and use of the same | |
JP2001247495A (ja) | 1,1−ジフルオロエタンの精製方法 | |
WO1996004226A1 (fr) | Procede de purification du pentafluoroethane | |
JP3428686B2 (ja) | 1,1−ジクロロ−1−フルオロエタンの製造法 | |
JPS5992903A (ja) | 塩素中の臭素除去方法 | |
JPH061730A (ja) | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの精製法 | |
JP4458784B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
JPH10330298A (ja) | Hcfc−123の製造方法 |