JPH06271487A - １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法Info
- Publication number
- JPH06271487A JPH06271487A JP6219693A JP6219693A JPH06271487A JP H06271487 A JPH06271487 A JP H06271487A JP 6219693 A JP6219693 A JP 6219693A JP 6219693 A JP6219693 A JP 6219693A JP H06271487 A JPH06271487 A JP H06271487A
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- JP
- Japan
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- dichloro
- fluoroethane
- dichloroethylene
- sulfuric acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンに含
まれる１，１−ジクロロエチレンを除去する。 【構成】 少なくとも１，１−ジクロロエチレンを含む
１，１−ジクロロ−１、フルオロエタンと鉄、銅などの
金属イオンを添加した硫酸とを接触させる。 【効果】 金属イオンを添加することで、低温において
も効率的に１，１−ジクロロエチレンの除去が可能とな
る。
まれる１，１−ジクロロエチレンを除去する。 【構成】 少なくとも１，１−ジクロロエチレンを含む
１，１−ジクロロ−１、フルオロエタンと鉄、銅などの
金属イオンを添加した硫酸とを接触させる。 【効果】 金属イオンを添加することで、低温において
も効率的に１，１−ジクロロエチレンの除去が可能とな
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄溶剤、ウレタンフ
ォームの発泡剤として有用な１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタンの精製法に関し、さらに詳しくは、１，１
−ジクロロ−１−フルオロエタンに含まれる１，１−ジ
クロロエチレンなどの不飽和化合物の除去に関する。
ォームの発泡剤として有用な１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタンの精製法に関し、さらに詳しくは、１，１
−ジクロロ−１−フルオロエタンに含まれる１，１−ジ
クロロエチレンなどの不飽和化合物の除去に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】１，１−ジクロロ−１−フル
オロエタンを製造する方法には１，１−ジクロロエチレ
ンまたは１，１，１、トリクロロエタンを原料として、
フッ化水素によりフッ素化するのが一般的である。この
様な方法により製造された１，１−ジクロロ−１−フル
オロエタンは、未反応原料または副生成物である１，１
−ジクロロエチレンを含むこととなるが、１，１−ジク
ロロ−１フルオロエタンの沸点は３１．７℃と１，１−
ジクロロエチレンの３２℃と極めて近接し、通常の精製
法である蒸留法は適用できない。１，１−ジクロロエチ
レンはそれ自体反応性に富み、重合反応、塩素・塩化水
素などの付加反応、空気による酸化反応などが容易に起
こるとされている。そのため、この様な反応を利用する
ことで１，１−ジクロロエチレンを除去する方法が考え
られるが、この場合、未反応の処理資材や新たに生成す
る不純物をさらに分離しなければならないという困難が
生じる。
オロエタンを製造する方法には１，１−ジクロロエチレ
ンまたは１，１，１、トリクロロエタンを原料として、
フッ化水素によりフッ素化するのが一般的である。この
様な方法により製造された１，１−ジクロロ−１−フル
オロエタンは、未反応原料または副生成物である１，１
−ジクロロエチレンを含むこととなるが、１，１−ジク
ロロ−１フルオロエタンの沸点は３１．７℃と１，１−
ジクロロエチレンの３２℃と極めて近接し、通常の精製
法である蒸留法は適用できない。１，１−ジクロロエチ
レンはそれ自体反応性に富み、重合反応、塩素・塩化水
素などの付加反応、空気による酸化反応などが容易に起
こるとされている。そのため、この様な反応を利用する
ことで１，１−ジクロロエチレンを除去する方法が考え
られるが、この場合、未反応の処理資材や新たに生成す
る不純物をさらに分離しなければならないという困難が
生じる。
【０００３】一般に望ましい精製法としては、固体によ
る吸着法があるが、モレキュラーシーブ５Ａ、４Ａ、３
Ａ、１３Ｘ、酸性アルミナ、中性アルミナ、塩基性アル
ミナ、シリカゲル、珪藻土などでは１，１−ジクロロエ
チレンの選択的吸着は起こらない。活性炭の一部の品種
は１，１−ジクロロエチレンの選択的吸着性を示すが、
回分処理、充填塔による流通処理のいずれの場合も極め
て処理容量が小さく実用には供し得ない。
る吸着法があるが、モレキュラーシーブ５Ａ、４Ａ、３
Ａ、１３Ｘ、酸性アルミナ、中性アルミナ、塩基性アル
ミナ、シリカゲル、珪藻土などでは１，１−ジクロロエ
チレンの選択的吸着は起こらない。活性炭の一部の品種
は１，１−ジクロロエチレンの選択的吸着性を示すが、
回分処理、充填塔による流通処理のいずれの場合も極め
て処理容量が小さく実用には供し得ない。
【０００４】また特開平４−９９７３７号明細書に記載
されるように、濃硫酸と１，１−ジクロロエチレンを少
なくとも含む１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを
濃硫酸と接触させることにより１，１−ジクロロエチレ
ンを除去できるが、この方法は処理温度が低くなると、
処理速度が著しく遅くなることから２５℃以上の処理温
度を必要とする。このため、沸点が３１．７℃である
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの蒸発によるロ
スが多くなり、蒸発した１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンを回収する設備を付加しなければならないとい
う問題点がある。
されるように、濃硫酸と１，１−ジクロロエチレンを少
なくとも含む１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを
濃硫酸と接触させることにより１，１−ジクロロエチレ
ンを除去できるが、この方法は処理温度が低くなると、
処理速度が著しく遅くなることから２５℃以上の処理温
度を必要とする。このため、沸点が３１．７℃である
１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの蒸発によるロ
スが多くなり、蒸発した１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンを回収する設備を付加しなければならないとい
う問題点がある。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、かかる
問題点に鑑み、鋭意検討を行なった結果、１，１−ジク
ロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フルオロエ
タンを硫酸と接触させて１，１−ジクロロエチレンを除
去する際に、金属イオンを硫酸中に添加すると低温にお
いても短時間で１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
中の１，１−ジクロロエチレンを除去でき、１，１−ジ
クロロエチレンを実質上含まない１，１−ジクロロ−１
−フルオロエタンを容易に得られることを見出し、本発
明を完成した。
問題点に鑑み、鋭意検討を行なった結果、１，１−ジク
ロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フルオロエ
タンを硫酸と接触させて１，１−ジクロロエチレンを除
去する際に、金属イオンを硫酸中に添加すると低温にお
いても短時間で１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
中の１，１−ジクロロエチレンを除去でき、１，１−ジ
クロロエチレンを実質上含まない１，１−ジクロロ−１
−フルオロエタンを容易に得られることを見出し、本発
明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、すくなくとも１，１−
ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンと金属イオンを添加した硫酸と接触させること
を特徴とする１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの
精製法である。
ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンと金属イオンを添加した硫酸と接触させること
を特徴とする１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの
精製法である。
【０００７】本発明は、１，１，１−トリクロロエタン
とフッ化水素を無触媒あるいは触媒の存在下で回分式ま
たは連続的に反応させ、あるいは１，１−ジクロロエチ
レンを原料として同様の条件で反応させて得られた１，
１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタンと金属イオンを添加した硫酸を接触させる
ことにより１，１−ジクロロエチレンを除去し、１，１
−ジクロロエチレンを実質的に含まない１，１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタンを得る事からなる１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタンの精製法である。
とフッ化水素を無触媒あるいは触媒の存在下で回分式ま
たは連続的に反応させ、あるいは１，１−ジクロロエチ
レンを原料として同様の条件で反応させて得られた１，
１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタンと金属イオンを添加した硫酸を接触させる
ことにより１，１−ジクロロエチレンを除去し、１，１
−ジクロロエチレンを実質的に含まない１，１−ジクロ
ロ−１−フルオロエタンを得る事からなる１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタンの精製法である。
【０００８】本発明における硫酸への金属イオンの添加
方法は限定されず、硫酸に溶解した場合金属イオンとな
りさえすればよく、金属、金属塩、金属酸化物、金属硫
化物またはこれらの溶液を硫酸中に添加する方法で行え
るが、金属を硫酸中に添加すると水素が発生することが
あるので安全上金属塩で添加する方法が推奨される。添
加可能な金属または金属イオンは、周期表中で、第４〜
７周期の３ａ族、４ａ族、５ａ族、６ａ族、７ａ族、８
族、１ａ族、２ａ族、３族、４族または５族の元素が挙
げられ、例えば、銅、鉄、ニッケル、銀、クロム、コバ
ルト、モリブデン、錫、アンチモン、アルミニウムなど
を例示できる。金属塩としは、少なくとも、炭素、窒
素、酸素、りん、硫黄、フッ素、塩素、臭素またはヨウ
素を含む金属塩が挙げられ、例えば、塩化第一銅、塩化
第二銅、硫酸銅、塩化鉄、硫酸鉄、塩化ニッケル、硫酸
ニッケル、四塩化錫、二塩化錫、三塩化アンチモン、五
塩化アンチモン、塩化アルミなどが例示できる。好まし
くは塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸銅、塩化鉄、硫酸鉄
が推奨される。金属イオンの添加方法は予め１，１−ジ
クロロ−１−フルオロエタンと接触させる前に硫酸中に
添加しても、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンと
同時に添加してもよいが操作上予め硫酸中に添加する方
法が推奨される。金属イオンの添加量は硫酸に対して
０．００１ｗｔ％から１０ｗｔ％がよく、より好ましく
は、０．０１ｗｔ％から５ｗｔ％が推奨される。０．０
０１ｗｔ％以下では実質上添加の効果がなく、１０ｗｔ
％以上では特に効果に差異がない上に使用後の硫酸の処
理が困難になるので好ましくない。
方法は限定されず、硫酸に溶解した場合金属イオンとな
りさえすればよく、金属、金属塩、金属酸化物、金属硫
化物またはこれらの溶液を硫酸中に添加する方法で行え
るが、金属を硫酸中に添加すると水素が発生することが
あるので安全上金属塩で添加する方法が推奨される。添
加可能な金属または金属イオンは、周期表中で、第４〜
７周期の３ａ族、４ａ族、５ａ族、６ａ族、７ａ族、８
族、１ａ族、２ａ族、３族、４族または５族の元素が挙
げられ、例えば、銅、鉄、ニッケル、銀、クロム、コバ
ルト、モリブデン、錫、アンチモン、アルミニウムなど
を例示できる。金属塩としは、少なくとも、炭素、窒
素、酸素、りん、硫黄、フッ素、塩素、臭素またはヨウ
素を含む金属塩が挙げられ、例えば、塩化第一銅、塩化
第二銅、硫酸銅、塩化鉄、硫酸鉄、塩化ニッケル、硫酸
ニッケル、四塩化錫、二塩化錫、三塩化アンチモン、五
塩化アンチモン、塩化アルミなどが例示できる。好まし
くは塩化第一銅、塩化第二銅、硫酸銅、塩化鉄、硫酸鉄
が推奨される。金属イオンの添加方法は予め１，１−ジ
クロロ−１−フルオロエタンと接触させる前に硫酸中に
添加しても、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンと
同時に添加してもよいが操作上予め硫酸中に添加する方
法が推奨される。金属イオンの添加量は硫酸に対して
０．００１ｗｔ％から１０ｗｔ％がよく、より好ましく
は、０．０１ｗｔ％から５ｗｔ％が推奨される。０．０
０１ｗｔ％以下では実質上添加の効果がなく、１０ｗｔ
％以上では特に効果に差異がない上に使用後の硫酸の処
理が困難になるので好ましくない。
【０００９】本発明における接触方法は、通常用いられ
る手段によれば良く、例えば、攪拌機をそなえた反応槽
による混合、ラインミキサーによる混合等、特に限定さ
れない。
る手段によれば良く、例えば、攪拌機をそなえた反応槽
による混合、ラインミキサーによる混合等、特に限定さ
れない。
【００１０】以下に本発明の一実施態様であるバッチ式
処理での具体的処理条件、処理方法について述べるが、
当然、流通式装置において若干の変更を施すことは当業
者にとって自明のことである。
処理での具体的処理条件、処理方法について述べるが、
当然、流通式装置において若干の変更を施すことは当業
者にとって自明のことである。
【００１１】本発明において使用できる硫酸は、濃度が
７０％以上のものであるが、濃度が７０％以下では反応
速度が小さく処理時間が長くなるので、より好ましくは
通常工業用途に製造されている濃度が９５％以上のもの
である。被処理物に含まれる水分は硫酸濃度を下げる主
な原因となるので予め硫酸あるいはシリカゲル、モレキ
ュラーシーブス等の乾燥剤で脱水しておくのがよい。硫
酸／被処理物（１，１−ジクロロエチレンを含む、１，
１−ジクロロ−１−フルオロエタン）の重量比は、他の
処理条件、例えば、温度、硫酸濃度などにより適宜調節
することが出来るが、１／１０〜１／０．０１の範囲が
好ましい。硫酸が１／１０より少ないと処理時間が懸か
り、１／０．０１より多いと処理に要する処理装置の大
型化を招き好ましくない。
７０％以上のものであるが、濃度が７０％以下では反応
速度が小さく処理時間が長くなるので、より好ましくは
通常工業用途に製造されている濃度が９５％以上のもの
である。被処理物に含まれる水分は硫酸濃度を下げる主
な原因となるので予め硫酸あるいはシリカゲル、モレキ
ュラーシーブス等の乾燥剤で脱水しておくのがよい。硫
酸／被処理物（１，１−ジクロロエチレンを含む、１，
１−ジクロロ−１−フルオロエタン）の重量比は、他の
処理条件、例えば、温度、硫酸濃度などにより適宜調節
することが出来るが、１／１０〜１／０．０１の範囲が
好ましい。硫酸が１／１０より少ないと処理時間が懸か
り、１／０．０１より多いと処理に要する処理装置の大
型化を招き好ましくない。
【００１２】本発明における処理温度は０℃〜１００℃
の範囲がよいが、０℃未満では反応速度が小さく処理時
間が長くなり、１００℃以上では１，１−ジクロロ−１
−フルオロエタンの分解が起こることがあるので、より
好ましくは２０℃から５０℃の範囲である。また、処理
温度は被処理物が液体状態で処理を行うか、気体状態で
処理を行うかに応じて選択できる。
の範囲がよいが、０℃未満では反応速度が小さく処理時
間が長くなり、１００℃以上では１，１−ジクロロ−１
−フルオロエタンの分解が起こることがあるので、より
好ましくは２０℃から５０℃の範囲である。また、処理
温度は被処理物が液体状態で処理を行うか、気体状態で
処理を行うかに応じて選択できる。
【００１３】本発明における処理圧力は、特に限定され
ないが、装置の安全性等の点から０〜１０Kg/cm2が好ま
しい。本発明の方法を１，１−ジクロロ−１−フルオロ
エタンの製造プロセスに組込むに当っては、反応器から
流出した組成物のうち、塩化水素、フッ化水素、有機不
純物の一部を除き、実質上１，１−ジクロロエチオレン
以外の不純物を含まない１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンまたは塩化水素、フッ化水素などの無機の不純
物のみを除いた１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
を対象にすることができる。
ないが、装置の安全性等の点から０〜１０Kg/cm2が好ま
しい。本発明の方法を１，１−ジクロロ−１−フルオロ
エタンの製造プロセスに組込むに当っては、反応器から
流出した組成物のうち、塩化水素、フッ化水素、有機不
純物の一部を除き、実質上１，１−ジクロロエチオレン
以外の不純物を含まない１，１−ジクロロ−１−フルオ
ロエタンまたは塩化水素、フッ化水素などの無機の不純
物のみを除いた１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
を対象にすることができる。
【００１４】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、適用方法はこれらに限らない。
が、適用方法はこれらに限らない。
【００１５】実施例１ マグネチックスターラーを備えた２００ｃｃの硝子製反
応器に純度９７％の硫酸５０ｇと無水塩化第二鉄（Ｆｅ
Ｃｌ3）２ｇを入れ攪拌した後、恒温槽で２０℃に保っ
た。別に２０℃に保っておいた０．４０８ｗｔ％の１，
１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン６２．５ｇを上記の反応器に加え、１０分
間攪拌した。攪拌後有機物槽を水洗浄し、ガスクロマト
グラフで分析した。この時の１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレン濃度を表１
に示す。
応器に純度９７％の硫酸５０ｇと無水塩化第二鉄（Ｆｅ
Ｃｌ3）２ｇを入れ攪拌した後、恒温槽で２０℃に保っ
た。別に２０℃に保っておいた０．４０８ｗｔ％の１，
１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン６２．５ｇを上記の反応器に加え、１０分
間攪拌した。攪拌後有機物槽を水洗浄し、ガスクロマト
グラフで分析した。この時の１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレン濃度を表１
に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例２、３、４ 攪拌時間を２０分、３０分、４０分とした他は、実施例
１と同一の実験を行なった。結果を表１に示す。
１と同一の実験を行なった。結果を表１に示す。
【００１８】実施例５ マグネチックスターラーを備えた２００ｃｃの硝子製反
応器に純度９７％の硫酸５０ｇと無水塩化第二銅（Ｃｕ
Ｃｌ2）２ｇを入れ攪拌した後、恒温槽で２０℃に保っ
た。別に２０℃に保っておいた０．４０８ｗｔ％の１，
１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン６２．５ｇを上記の反応器に加え、１０分
間攪拌した。攪拌後有機物槽を水洗浄し、ガスクロマト
グラフで分析した。この時の１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレン濃度を表１
に示す。 実施例６、７、８ 攪拌時間を２０分、３０分、４０分としたほかは、実施
例６と同一の実験をおこなった。この時の結果を表１に
示す。
応器に純度９７％の硫酸５０ｇと無水塩化第二銅（Ｃｕ
Ｃｌ2）２ｇを入れ攪拌した後、恒温槽で２０℃に保っ
た。別に２０℃に保っておいた０．４０８ｗｔ％の１，
１−ジクロロエチレンを含む１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン６２．５ｇを上記の反応器に加え、１０分
間攪拌した。攪拌後有機物槽を水洗浄し、ガスクロマト
グラフで分析した。この時の１，１−ジクロロ−１−フ
ルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレン濃度を表１
に示す。 実施例６、７、８ 攪拌時間を２０分、３０分、４０分としたほかは、実施
例６と同一の実験をおこなった。この時の結果を表１に
示す。
【００１９】比較例１ マグネチックスターラーを備えた２００ｃｃの硝子製反
応器に純度９７％の硫酸５０ｇを入れ攪拌した後、恒温
槽で２０℃に保った。別に２０℃に保っておいた０．４
０８ｗｔ％の１，１−ジクロロエチレンを含む１，１−
ジクロロ−１−フルオロエタン６２．５ｇを上記の反応
器にいれ、１０分間攪拌した。攪拌後有機物槽を水洗浄
し、ガスクロマトグラフで分析した。この１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレ
ン濃度を表１に示す。
応器に純度９７％の硫酸５０ｇを入れ攪拌した後、恒温
槽で２０℃に保った。別に２０℃に保っておいた０．４
０８ｗｔ％の１，１−ジクロロエチレンを含む１，１−
ジクロロ−１−フルオロエタン６２．５ｇを上記の反応
器にいれ、１０分間攪拌した。攪拌後有機物槽を水洗浄
し、ガスクロマトグラフで分析した。この１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン中の１，１−ジクロロエチレ
ン濃度を表１に示す。
【００２０】比較例２、３、４ 攪拌時間を２０分、３０分、４０分としたほかは、比較
例１と同様に実験をおこなった。この時の結果を表１に
示す。
例１と同様に実験をおこなった。この時の結果を表１に
示す。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法は、低温においても１，１
−ジクロロエチレンの除去が可能であるため、反応条件
の調節が容易であり、また処理に要する時間を短縮する
ことができので、高純度の１，１−ジクロロ−１−フル
オロエタンを簡易な装置で得ることができるという顕著
な効果を奏する。
−ジクロロエチレンの除去が可能であるため、反応条件
の調節が容易であり、また処理に要する時間を短縮する
ことができので、高純度の１，１−ジクロロ−１−フル
オロエタンを簡易な装置で得ることができるという顕著
な効果を奏する。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも１，１−ジクロロエチレンを含
む１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンと金属イオン
を添加した硫酸とを接触させることを特徴とする１，１
−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6219693A JPH06271487A (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6219693A JPH06271487A (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271487A true JPH06271487A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13193159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6219693A Pending JPH06271487A (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06271487A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6403849B1 (en) | 2000-09-26 | 2002-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Method for purifying perfluorocarbons |
| CN107694509A (zh) * | 2017-10-24 | 2018-02-16 | 苏州金宏气体股份有限公司 | 一种去除八氟环丁烷中的六氟丙烯的吸附剂及其制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4923830A (ja) * | 1972-06-12 | 1974-03-02 | ||
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