JPH04300842A - ハイドロクロロフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法 - Google Patents
ハイドロクロロフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法Info
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- JPH04300842A JPH04300842A JP8948691A JP8948691A JPH04300842A JP H04300842 A JPH04300842 A JP H04300842A JP 8948691 A JP8948691 A JP 8948691A JP 8948691 A JP8948691 A JP 8948691A JP H04300842 A JPH04300842 A JP H04300842A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハイドロクロロフルオ
ロカーボン及びハイドロフルオロカーボンに関するもの
であり、更に詳しくはハイドロクロロフルオロカーボン
及びハイドロフルオロカーボンより二重結合を有する不
純物をオゾン又は塩素で処理し、除去する方法に関する
ものである。
ロカーボン及びハイドロフルオロカーボンに関するもの
であり、更に詳しくはハイドロクロロフルオロカーボン
及びハイドロフルオロカーボンより二重結合を有する不
純物をオゾン又は塩素で処理し、除去する方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】ハイドロクロロフルオロカーボン（以下
、ＨＣＦＣという）及びハイドロフルオロカーボン（以
下、ＨＦＣという）は、成層圏のオゾンを破壊する恐れ
の少ない化合物で規制対象フロンの代替化合物として利
用されつつある。ＨＣＦＣ及びＨＦＣ中の不純物で特に
二重結合を有する化合物（フルオロアルケン類）が存在
すると、ＨＣＦＣやＨＦＣは元来不活性な化合物である
のに活性が付与されるので問題となる場合がある。 以下、例を示して説明する。
、ＨＣＦＣという）及びハイドロフルオロカーボン（以
下、ＨＦＣという）は、成層圏のオゾンを破壊する恐れ
の少ない化合物で規制対象フロンの代替化合物として利
用されつつある。ＨＣＦＣ及びＨＦＣ中の不純物で特に
二重結合を有する化合物（フルオロアルケン類）が存在
すると、ＨＣＦＣやＨＦＣは元来不活性な化合物である
のに活性が付与されるので問題となる場合がある。 以下、例を示して説明する。
【０００３】カーエアコン、冷蔵庫等の冷媒として注目
されている、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（
以下、ＨＦＣ−１３４ａという）に含まれる、２−クロ
ロ−１，１−ジフルオロエチレン（以下、ＨＣＦＣ−１
１２２という）は有害で、分離しなければならない。 また、発泡剤、洗浄剤として注目されている１，１−ジ
クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（以下、ＨＣ
ＦＣ−１２３という）は半導体製造プロセスのエッチン
グ剤ガスであるＣＦＣ−１１３、ＣＦＣ−１１４、ＣＦ
Ｃ−１１５の代替品としても有望視されているが、半導
体製造プロセスのエッチング工程に使用するためには汎
用品を高純度精製する必要があり、特に３−クロロ−１
，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブテン（以下、
ＨＣＦＣ−１３２６という）は半導体製造上有害で、除
去しなければならない。
されている、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（
以下、ＨＦＣ−１３４ａという）に含まれる、２−クロ
ロ−１，１−ジフルオロエチレン（以下、ＨＣＦＣ−１
１２２という）は有害で、分離しなければならない。 また、発泡剤、洗浄剤として注目されている１，１−ジ
クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（以下、ＨＣ
ＦＣ−１２３という）は半導体製造プロセスのエッチン
グ剤ガスであるＣＦＣ−１１３、ＣＦＣ−１１４、ＣＦ
Ｃ−１１５の代替品としても有望視されているが、半導
体製造プロセスのエッチング工程に使用するためには汎
用品を高純度精製する必要があり、特に３−クロロ−１
，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブテン（以下、
ＨＣＦＣ−１３２６という）は半導体製造上有害で、除
去しなければならない。
【０００４】一般に混合物をいくつかの成分に分離する
方法の一つとして蒸留法が考えられるが、本発明者らの
検討ではＨＦＣ−１３４ａに対するＨＣＦＣ−１１２２
の比揮発度は１．２であり、ＨＣＦＣ−１２３に対する
ＨＣＦＣ−１３２６の比揮発度は０．９１であり、蒸留
法のみで分離する方法は必ずしも得策であるとは言えな
い。また、水、酸、アルカリ金属塩の液体抽出法も有効
ではなかった。更に、ＨＣＦＣ−１２３中のＨＣＦＣ−
１３２６は活性炭系やゼオライト系による吸着の効果は
認められず、ＨＦＣ−１３４ａ中のＨＣＦＣ−１１２２
は吸着法による効果はあるが、吸着容量が小さい、操作
が複雑である等の問題がある。
方法の一つとして蒸留法が考えられるが、本発明者らの
検討ではＨＦＣ−１３４ａに対するＨＣＦＣ−１１２２
の比揮発度は１．２であり、ＨＣＦＣ−１２３に対する
ＨＣＦＣ−１３２６の比揮発度は０．９１であり、蒸留
法のみで分離する方法は必ずしも得策であるとは言えな
い。また、水、酸、アルカリ金属塩の液体抽出法も有効
ではなかった。更に、ＨＣＦＣ−１２３中のＨＣＦＣ−
１３２６は活性炭系やゼオライト系による吸着の効果は
認められず、ＨＦＣ−１３４ａ中のＨＣＦＣ−１１２２
は吸着法による効果はあるが、吸着容量が小さい、操作
が複雑である等の問題がある。
【０００５】一方、特開昭５３−１０５４０４号公報に
は、不純物としてＨＣＦＣ−１１２２を含むＨＦＣ−１
３４ａを液相で金属過マンガン酸塩と接触させ、得られ
た混合物を２層に分離せしめ、分別蒸留する方法が提案
されており、特開平２−２８２３３８号公報には、不純
物としてＨＣＦＣ−１３２６などを含むＨＦＣ−１２３
を液相中で過マンガン酸アルカリ金属塩水溶液と接触さ
せ、得られた混合物を冷却後２層に分離せしめ、必要に
より更に分別蒸留する方法が提案されている。然し、こ
れらの精製方法はいずれも液相処理であるので、処理後
２層に分離する必要がある上に、分離が完全には行われ
ず、また反応により生成した固体のマンガン酸化物の分
離も必要で、操作が煩雑であるという問題がある。
は、不純物としてＨＣＦＣ−１１２２を含むＨＦＣ−１
３４ａを液相で金属過マンガン酸塩と接触させ、得られ
た混合物を２層に分離せしめ、分別蒸留する方法が提案
されており、特開平２−２８２３３８号公報には、不純
物としてＨＣＦＣ−１３２６などを含むＨＦＣ−１２３
を液相中で過マンガン酸アルカリ金属塩水溶液と接触さ
せ、得られた混合物を冷却後２層に分離せしめ、必要に
より更に分別蒸留する方法が提案されている。然し、こ
れらの精製方法はいずれも液相処理であるので、処理後
２層に分離する必要がある上に、分離が完全には行われ
ず、また反応により生成した固体のマンガン酸化物の分
離も必要で、操作が煩雑であるという問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、上記のように
一般的な精製方法である蒸留、吸着あるいは抽出で分離
困難な二重結合を有する不純物を含有するＨＣＦＣある
いはＨＦＣから不純物を容易に且つ経済的に分離して高
純度のＨＣＦＣあるいはＨＦＣを得る精製方法であり、
且つ液相処理によらず気液相処理による精製方法を提供
することである。
一般的な精製方法である蒸留、吸着あるいは抽出で分離
困難な二重結合を有する不純物を含有するＨＣＦＣある
いはＨＦＣから不純物を容易に且つ経済的に分離して高
純度のＨＣＦＣあるいはＨＦＣを得る精製方法であり、
且つ液相処理によらず気液相処理による精製方法を提供
することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題はＨＣＦＣある
いはＨＦＣ中の二重結合を有する不純物（フルオロアル
ケン類）をオゾン又は塩素で処理することにより解決さ
れる。本発明者らはオゾン又は塩素が炭素間不飽和結合
（二重結合）を攻撃する作用に注目した。つまりオゾン
又は塩素は二重結合を持たず、オゾン破壊係数が小さい
飽和ＨＣＦＣ、飽和ＨＦＣとほとんど反応せず、不純物
である二重結合を持つフルオロアルケン類と選択的に反
応して、分離除去可能な化合物を生成することを見いだ
し本発明をなすに至った。
いはＨＦＣ中の二重結合を有する不純物（フルオロアル
ケン類）をオゾン又は塩素で処理することにより解決さ
れる。本発明者らはオゾン又は塩素が炭素間不飽和結合
（二重結合）を攻撃する作用に注目した。つまりオゾン
又は塩素は二重結合を持たず、オゾン破壊係数が小さい
飽和ＨＣＦＣ、飽和ＨＦＣとほとんど反応せず、不純物
である二重結合を持つフルオロアルケン類と選択的に反
応して、分離除去可能な化合物を生成することを見いだ
し本発明をなすに至った。
【０００８】本発明の第１の発明は、ハイドロクロロフ
ルオロカーボンあるいはハイドロフルオロカーボン中の
不純物であるフルオロアルケン類を、オゾン又は塩素で
処理することを特徴とするハイドロクロロフルオロカー
ボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法である。
ルオロカーボンあるいはハイドロフルオロカーボン中の
不純物であるフルオロアルケン類を、オゾン又は塩素で
処理することを特徴とするハイドロクロロフルオロカー
ボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法である。
【０００９】本発明の第２の発明は、ハイドロクロロフ
ルオロカーボンあるいはハイドロフルオロカーボン中の
不純物であるフルオロアルケン類をオゾンで処理後、活
性炭処理することを特徴とする請求項１に記載の精製方
法である。
ルオロカーボンあるいはハイドロフルオロカーボン中の
不純物であるフルオロアルケン類をオゾンで処理後、活
性炭処理することを特徴とする請求項１に記載の精製方
法である。
【００１０】本発明者らの検討結果では、反応させるオ
ゾン又は塩素の量はＨＣＦＣまたはＨＦＣにおけるオゾ
ン又は塩素の滞留時間に依存するが、ＨＣＦＣまたはＨ
ＦＣ中のフルオロアルケン類と化学量論的に反応する必
要量より多めであることが好ましい。オゾン又は塩素の
濃度はできるだけ高濃度であることがよいが、オゾンの
場合は有機物と接触し爆発の可能性があるため、この濃
度（３０ｗｔ％）未満でなければならない。反応温度は
ＨＣＦＣまたはＨＦＣの分解温度以下であれば広範に変
化させることが可能である。反応時間はＨＣＦＣまたは
ＨＦＣ中のフルオロアルケン類の量、オゾン又は塩素の
濃度や吹き込み速度により決定される。圧力は常圧でも
よいが反応速度を上げるため加圧で行ってもよい。反応
器は各種方式を選択することができる。例えば気泡攪拌
型、吹き込み型、吸着塔型等を選択することができる。
ゾン又は塩素の量はＨＣＦＣまたはＨＦＣにおけるオゾ
ン又は塩素の滞留時間に依存するが、ＨＣＦＣまたはＨ
ＦＣ中のフルオロアルケン類と化学量論的に反応する必
要量より多めであることが好ましい。オゾン又は塩素の
濃度はできるだけ高濃度であることがよいが、オゾンの
場合は有機物と接触し爆発の可能性があるため、この濃
度（３０ｗｔ％）未満でなければならない。反応温度は
ＨＣＦＣまたはＨＦＣの分解温度以下であれば広範に変
化させることが可能である。反応時間はＨＣＦＣまたは
ＨＦＣ中のフルオロアルケン類の量、オゾン又は塩素の
濃度や吹き込み速度により決定される。圧力は常圧でも
よいが反応速度を上げるため加圧で行ってもよい。反応
器は各種方式を選択することができる。例えば気泡攪拌
型、吹き込み型、吸着塔型等を選択することができる。
【００１１】オゾン又は塩素処理による分解生成物は低
沸点物質となり、脱気蒸留等により容易に分離除去でき
るが、酸素や塩素の付加物が生成した場合にも分離除去
は容易である。例えば、オゾン処理で生成したオゾニド
は活性炭を添加することで容易に除去できる。また、塩
素処理して生成した化合物は、蒸留法や水による抽出法
で容易に分離除去が可能である。
沸点物質となり、脱気蒸留等により容易に分離除去でき
るが、酸素や塩素の付加物が生成した場合にも分離除去
は容易である。例えば、オゾン処理で生成したオゾニド
は活性炭を添加することで容易に除去できる。また、塩
素処理して生成した化合物は、蒸留法や水による抽出法
で容易に分離除去が可能である。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明の主旨を逸脱しない限り本発明はこの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）冷却器、ガラスボールフィルター（Ｇ２，
１５φ）、回転子、温度計、圧力計を備えた３Ｌの耐圧
のステンレス製反応器に、９３９ｐｐｍ のＨＣＦＣ−
１３２６を含む純度９９．７８％の汎用ＨＣＦＣ−１２
３を４５５５ｇ仕込んだ。反応容器内の圧力はほぼ大気
圧（１ａｔｍ ）である。反応容器を２０℃、冷却器を
−１５℃に保ち、２．８ｖｏｌ ％（Ｏ３ ／Ｏ２ ）
のオゾンを速度１９５Ｎｃｃ／ｍｉｎ でガラスボール
フィルターを通し吹き込み、その間回転子で攪拌を続け
た。気化したＨＣＦＣ−１２３は冷却管で凝縮させ反応
容器に戻した。反応開始後、１時間毎に反応液をガスク
ロマトグラフィーにより測定した。また、オゾン濃度は
オゾンを１０％ＫＩ溶液に吸収後、１／４０Ｎ Ｎａ２
Ｓ２Ｏ３ で滴定し算出した。オゾン処理した反応液
に、活性炭（モレキュラーシービングカーボン５Ａ）２
３０ｇを添加し室温で一晩放置後、１０％ＫＩ溶液でオ
ゾニドを抽出し１／４０Ｎ Ｎａ２ Ｓ２ Ｏ３ で滴
定したが、反応で生成したオゾニドは活性炭により除去
され検出されなかった。ＨＣＦＣ−１３２６は８時間で
４５ｐｐｍ に減少し、除去率は９９．５％でＨＣＦＣ
−１２３の純度は９９．９３％となった。
るが、本発明の主旨を逸脱しない限り本発明はこの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）冷却器、ガラスボールフィルター（Ｇ２，
１５φ）、回転子、温度計、圧力計を備えた３Ｌの耐圧
のステンレス製反応器に、９３９ｐｐｍ のＨＣＦＣ−
１３２６を含む純度９９．７８％の汎用ＨＣＦＣ−１２
３を４５５５ｇ仕込んだ。反応容器内の圧力はほぼ大気
圧（１ａｔｍ ）である。反応容器を２０℃、冷却器を
−１５℃に保ち、２．８ｖｏｌ ％（Ｏ３ ／Ｏ２ ）
のオゾンを速度１９５Ｎｃｃ／ｍｉｎ でガラスボール
フィルターを通し吹き込み、その間回転子で攪拌を続け
た。気化したＨＣＦＣ−１２３は冷却管で凝縮させ反応
容器に戻した。反応開始後、１時間毎に反応液をガスク
ロマトグラフィーにより測定した。また、オゾン濃度は
オゾンを１０％ＫＩ溶液に吸収後、１／４０Ｎ Ｎａ２
Ｓ２Ｏ３ で滴定し算出した。オゾン処理した反応液
に、活性炭（モレキュラーシービングカーボン５Ａ）２
３０ｇを添加し室温で一晩放置後、１０％ＫＩ溶液でオ
ゾニドを抽出し１／４０Ｎ Ｎａ２ Ｓ２ Ｏ３ で滴
定したが、反応で生成したオゾニドは活性炭により除去
され検出されなかった。ＨＣＦＣ−１３２６は８時間で
４５ｐｐｍ に減少し、除去率は９９．５％でＨＣＦＣ
−１２３の純度は９９．９３％となった。
【００１３】（実施例２）実施例１と同様の反応器に、
９６９ｐｐｍ のＨＣＦＣ−１３２６を含む純度９９．
８１％の汎用ＨＣＦＣ−１２３を３８００ｇ仕込んだ。 反応容器内の圧力はほぼ大気圧（１ａｔｍ ）である。 反応容器を２０℃、冷却器を−１５℃に各々保ち、１０
０％の塩素ガスを速度７０Ｎｃｃ／ｍｉｎ でガラスボ
ールフィルターを通し吹き込み、その間回転子で攪拌を
続けた。気化したＨＣＦＣ−１２３は冷却器で凝縮させ
、反応容器に戻した。反応開始後、１時間毎に反応液を
ガスクロマトグラフィーにより測定した結果、ＨＣＦＣ
−１３２６は６時間で４５ｐｐｍ に減少した。更にこ
の反応液を一般的な蒸留により精製し分析したところ、
塩素による反応により生成した化合物は分離され、ＨＣ
ＦＣ−１３２６は４２ｐｐｍ となり、除去率は９５．
７％で、ＨＣＦＣ−１２３の純度は９９．９４％となっ
た。
９６９ｐｐｍ のＨＣＦＣ−１３２６を含む純度９９．
８１％の汎用ＨＣＦＣ−１２３を３８００ｇ仕込んだ。 反応容器内の圧力はほぼ大気圧（１ａｔｍ ）である。 反応容器を２０℃、冷却器を−１５℃に各々保ち、１０
０％の塩素ガスを速度７０Ｎｃｃ／ｍｉｎ でガラスボ
ールフィルターを通し吹き込み、その間回転子で攪拌を
続けた。気化したＨＣＦＣ−１２３は冷却器で凝縮させ
、反応容器に戻した。反応開始後、１時間毎に反応液を
ガスクロマトグラフィーにより測定した結果、ＨＣＦＣ
−１３２６は６時間で４５ｐｐｍ に減少した。更にこ
の反応液を一般的な蒸留により精製し分析したところ、
塩素による反応により生成した化合物は分離され、ＨＣ
ＦＣ−１３２６は４２ｐｐｍ となり、除去率は９５．
７％で、ＨＣＦＣ−１２３の純度は９９．９４％となっ
た。
【００１４】（実施例３）実施例１と同様の反応器に、
４６４０ｐｐｍ のＨＣＦＣ−１１２２を含む純度９８
．５％のＨＦＣ−１３４ａを３９００ｇ仕込んだ。反応
容器の内圧は０．６ｋｇ／ｃｍ２Ｇ である。反応器を
−１６℃、冷却管を−７４℃に保ち、１．５ｖｏｌ ％
（Ｏ３ ／Ｏ２ ）のオゾンを速度１６０Ｎｃｃ／ｍｉ
ｎ でガラスボールフィルターを通し吹き込み、その間
回転子で攪拌を続けた。気化したＨＣＦＣ−１３４ａは
冷却器で凝縮させ反応容器に戻した。反応開始後１時間
毎にガスクロマトグラフィーにより分析した。また、オ
ゾン濃度はオゾンを１０％ＫＩ溶液に吸収後、１／４０
Ｎ Ｎａ２ Ｓ２Ｏ３ で滴定し算出した。オゾン処理
した反応液を、活性炭（モレキュラーシービングカーボ
ン５Ａ）２３０ｇを充填した耐圧容器に導入し、室温（
約２０℃）で一晩放置後、オゾニドを１０％ＫＩ溶液に
吸収させ、１／４０ＮＮａ２ Ｓ２ Ｏ３ で滴定した
が、反応で生成したオゾニドは活性炭により除去され検
出されなかった。ＨＣＦＣ−１１２２は８時間で６ｐｐ
ｍ に減少し、一般的な蒸留後の除去率は９９．９％で
ＨＣＦＣ−１３４ａの純度は９９．９９％となった。
４６４０ｐｐｍ のＨＣＦＣ−１１２２を含む純度９８
．５％のＨＦＣ−１３４ａを３９００ｇ仕込んだ。反応
容器の内圧は０．６ｋｇ／ｃｍ２Ｇ である。反応器を
−１６℃、冷却管を−７４℃に保ち、１．５ｖｏｌ ％
（Ｏ３ ／Ｏ２ ）のオゾンを速度１６０Ｎｃｃ／ｍｉ
ｎ でガラスボールフィルターを通し吹き込み、その間
回転子で攪拌を続けた。気化したＨＣＦＣ−１３４ａは
冷却器で凝縮させ反応容器に戻した。反応開始後１時間
毎にガスクロマトグラフィーにより分析した。また、オ
ゾン濃度はオゾンを１０％ＫＩ溶液に吸収後、１／４０
Ｎ Ｎａ２ Ｓ２Ｏ３ で滴定し算出した。オゾン処理
した反応液を、活性炭（モレキュラーシービングカーボ
ン５Ａ）２３０ｇを充填した耐圧容器に導入し、室温（
約２０℃）で一晩放置後、オゾニドを１０％ＫＩ溶液に
吸収させ、１／４０ＮＮａ２ Ｓ２ Ｏ３ で滴定した
が、反応で生成したオゾニドは活性炭により除去され検
出されなかった。ＨＣＦＣ−１１２２は８時間で６ｐｐ
ｍ に減少し、一般的な蒸留後の除去率は９９．９％で
ＨＣＦＣ−１３４ａの純度は９９．９９％となった。
【００１５】（比較例１）ＨＣＦＣ−１３２６ １０
００ｐｐｍ を含むＨＣＦＣ−１２３ ３０ｇにゼオ
ライト（ＭＳ−５Ａ）５ｇを添加し−１５℃で１６時間
放置した。ゼオライト分離後ＨＣＦＣ−１２３相をガス
クロマトグラフィーで測定した結果、ＨＣＦＣ−１３２
６はゼオライト添加前と同じ濃度であった。
００ｐｐｍ を含むＨＣＦＣ−１２３ ３０ｇにゼオ
ライト（ＭＳ−５Ａ）５ｇを添加し−１５℃で１６時間
放置した。ゼオライト分離後ＨＣＦＣ−１２３相をガス
クロマトグラフィーで測定した結果、ＨＣＦＣ−１３２
６はゼオライト添加前と同じ濃度であった。
【００１６】（比較例２）ゼオライトを活性炭（ヤシガ
ラ炭ダイヤコール）に変えた以外は比較例１と同様に行
った。ＨＣＦＣ−１２３相をガスクロマトグラフィーで
測定した結果ＨＣＦＣ−１３２６は活性炭添加前と同じ
濃度であった。
ラ炭ダイヤコール）に変えた以外は比較例１と同様に行
った。ＨＣＦＣ−１２３相をガスクロマトグラフィーで
測定した結果ＨＣＦＣ−１３２６は活性炭添加前と同じ
濃度であった。
【００１７】
【発明の効果】以上述べたように、本発明に係るＨＣＦ
Ｃ及びＨＦＣの精製方法によると、従来除去が困難であ
ったＨＣＦＣ及びＨＦＣ中に含まれる二重結合を有する
不純物をオゾン又は塩素で気液相処理することで除去が
可能となった。高純度のＨＣＦＣあるいはＨＦＣが得ら
れる本発明のＨＣＦＣ及びＨＦＣの精製方法は、従来の
方法に較べて経済的で且つ操作が容易であり、画期的な
方法である。
Ｃ及びＨＦＣの精製方法によると、従来除去が困難であ
ったＨＣＦＣ及びＨＦＣ中に含まれる二重結合を有する
不純物をオゾン又は塩素で気液相処理することで除去が
可能となった。高純度のＨＣＦＣあるいはＨＦＣが得ら
れる本発明のＨＣＦＣ及びＨＦＣの精製方法は、従来の
方法に較べて経済的で且つ操作が容易であり、画期的な
方法である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ハイドロクロロフルオロカーボンある
いはハイドロフルオロカーボン中の不純物であるフルオ
ロアルケン類を、オゾン又は塩素で処理することを特徴
とするハイドロクロロフルオロカーボン及びハイドロフ
ルオロカーボンの精製方法。 - 【請求項２】 ハイドロクロロフルオロカーボンある
いはハイドロフルオロカーボン中の不純物であるフルオ
ロアルケン類をオゾンで処理後、活性炭処理することを
特徴とする請求項１に記載の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8948691A JPH04300842A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | ハイドロクロロフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8948691A JPH04300842A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | ハイドロクロロフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04300842A true JPH04300842A (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=13972075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8948691A Pending JPH04300842A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | ハイドロクロロフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04300842A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
| FR2754816A1 (fr) * | 1996-10-18 | 1998-04-24 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrogenochlorofluoroethanes |
| WO2001014295A1 (fr) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de traitement de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO2002012153A1 (en) * | 2000-08-10 | 2002-02-14 | Solvay (Société Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| FR2812869A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-15 | Solvay | Procede d'obtention d'un hydrofluoroalcane epure |
| WO2003080549A1 (en) * | 2002-03-11 | 2003-10-02 | Showa Denko K. K. | Process for the production of fluoroethane and use of the produced fluoroethane |
| US20130085308A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Daniel C. Merkel | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
-
1991
- 1991-03-28 JP JP8948691A patent/JPH04300842A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
| FR2754816A1 (fr) * | 1996-10-18 | 1998-04-24 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrogenochlorofluoroethanes |
| US5951830A (en) * | 1996-10-18 | 1999-09-14 | Elf Atochem S.A. | Process for purification of hydrochlorofluoroethanes |
| US6414203B1 (en) | 1999-08-23 | 2002-07-02 | Asahi Glass Company, Limited | Method of treating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO2001014295A1 (fr) * | 1999-08-23 | 2001-03-01 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de traitement de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2004505936A (ja) * | 2000-08-10 | 2004-02-26 | ソルヴェイ | 精製されたヒドロフルオロアルカンの取得方法 |
| FR2812869A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-15 | Solvay | Procede d'obtention d'un hydrofluoroalcane epure |
| WO2002012153A1 (en) * | 2000-08-10 | 2002-02-14 | Solvay (Société Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| US7179949B2 (en) | 2000-08-10 | 2007-02-20 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| EP1985601A3 (en) * | 2000-08-10 | 2008-12-17 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| US7468467B2 (en) | 2000-08-10 | 2008-12-23 | Solvay S.A. | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| US7750195B2 (en) | 2000-08-10 | 2010-07-06 | Solvay S.A. | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| AU2007205746B2 (en) * | 2000-08-10 | 2011-03-24 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| EP1317406B2 (en) † | 2000-08-10 | 2012-11-14 | Solvay Sa | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| WO2003080549A1 (en) * | 2002-03-11 | 2003-10-02 | Showa Denko K. K. | Process for the production of fluoroethane and use of the produced fluoroethane |
| US20130085308A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Daniel C. Merkel | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
| US8796493B2 (en) * | 2011-09-30 | 2014-08-05 | Honeywell International Inc. | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
| US9018430B2 (en) * | 2011-09-30 | 2015-04-28 | Honeywell International Inc. | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
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