JPH048780A - シアノアクリレート系接着剤 - Google Patents
シアノアクリレート系接着剤Info
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なシアノアクリレート系接着剤に関するっ
（従来の技術とその課題） 但しＲ１は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ２〜
Ｒ’ｆｌ炭素数１〜６のアルキル基を示す、で表わされ
る含ケイ素α−シアノアクリレートを必須成分とするシ
アノアクリレート系接着剤。
（従来の技術とその課題） 但しＲ１は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ２〜
Ｒ’ｆｌ炭素数１〜６のアルキル基を示す、で表わされ
る含ケイ素α−シアノアクリレートを必須成分とするシ
アノアクリレート系接着剤。
（２）更に一般式
レートは、被着材表面に吸着されている微量の水分によ
り急速に重合、硬化し、極めて強度の高い接着力が得ら
れることから、常温−液型の瞬間接着剤として、金属、
プラスチックス、ゴム、木材などの接着に広く利用され
ている。
り急速に重合、硬化し、極めて強度の高い接着力が得ら
れることから、常温−液型の瞬間接着剤として、金属、
プラスチックス、ゴム、木材などの接着に広く利用され
ている。
α−シアノアクリレートとしては、Ｒがアルキル基であ
るメチルα−シアノアクリレート、エチルα−シアノア
クリレート、イソプロピルα−シアノアクリレートなど
のアルキシα−シアノアクリレート類、Ｒが不飽和基で
あるアリルα−シアノアクリレート、プロパギルα−シ
アノアクリレートなどのアルケニルまたはアルキニルα
−シアノアクリレート類、Ｚ２．２− ）リフルオロエ
チルα−シアノアクリレート、２．２．３３−テトラフ
ルオロプロピルα−シアノアクリレートなどのフルオロ
アルキルα−シアノアクリレート類（％公昭５７−８７
４０４）、２−メトキシエチルα−シアノアクリレート
、２−エトキシエチルα−シアノアクリレートなどのア
ルコキシアルキルα−シアノアクリレート類などが知ら
れている。
るメチルα−シアノアクリレート、エチルα−シアノア
クリレート、イソプロピルα−シアノアクリレートなど
のアルキシα−シアノアクリレート類、Ｒが不飽和基で
あるアリルα−シアノアクリレート、プロパギルα−シ
アノアクリレートなどのアルケニルまたはアルキニルα
−シアノアクリレート類、Ｚ２．２− ）リフルオロエ
チルα−シアノアクリレート、２．２．３３−テトラフ
ルオロプロピルα−シアノアクリレートなどのフルオロ
アルキルα−シアノアクリレート類（％公昭５７−８７
４０４）、２−メトキシエチルα−シアノアクリレート
、２−エトキシエチルα−シアノアクリレートなどのア
ルコキシアルキルα−シアノアクリレート類などが知ら
れている。
しかして一般にα−シアノアクリレ−１−接着剤として
使用した場合、揮発したシアノアクリレートモノマーが
大気中の水分で重合し、白い粉となって接着部周辺に付
着する（白化現象）ため、接着物の外観を損なうという
問題がある。また、電子・電子部品の組立て等に使用さ
れた場合、揮発モノマーが接点部を汚し、接点不良を引
きおこした沙、また可動部で硬化し、作動不良の原因と
なることがある。
使用した場合、揮発したシアノアクリレートモノマーが
大気中の水分で重合し、白い粉となって接着部周辺に付
着する（白化現象）ため、接着物の外観を損なうという
問題がある。また、電子・電子部品の組立て等に使用さ
れた場合、揮発モノマーが接点部を汚し、接点不良を引
きおこした沙、また可動部で硬化し、作動不良の原因と
なることがある。
また刺激臭をもつものが多く、更には重合硬化物が硬く
柔軟性に欠けるため、耐熱性、耐水性に劣るという問題
点を有する。
柔軟性に欠けるため、耐熱性、耐水性に劣るという問題
点を有する。
本発明の目的はこのような従来技術の欠点を解決するこ
とにある。
とにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式
％式％
但しＲ１ハ炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ１−
Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基を示す、 で表わされる含ケイ素α−シアノアクリレートを必須成
分とするシアノアクリレート系接着剤にある。
Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基を示す、 で表わされる含ケイ素α−シアノアクリレートを必須成
分とするシアノアクリレート系接着剤にある。
本発明で必須成分として用いる含ケイ素ａ−シアノアク
リレートは前記一般式を満足する限りＲ１−Ｈ４１ｉ更
には限定されないが、Ｒ１の例としてはメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン等の基があり、Ｒ鵞〜Ｒ４
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル等がある。
リレートは前記一般式を満足する限りＲ１−Ｈ４１ｉ更
には限定されないが、Ｒ１の例としてはメチレン、エチ
レン、プロピレン、ブチレン等の基があり、Ｒ鵞〜Ｒ４
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル等がある。
具体的には、トリメチルシリルエチル、α−シアノアク
リレート、トリメチルシリルプロピルα−シアノアクリ
レート、ジメチルエチルシリルメチルα−シアノアクリ
レート等が挙げられる。これらの含ケイ素α−シアノア
クリレートハそれ自体優れた接着性能を示し、従来知ら
れた耐熱性、耐衝撃性、白化現象を起さないという特徴
を有し、単独でも用いられるが、従来知られたα−シア
ノアクリレートと併用すると、その有する前記した如き
問題点を効果的に解消しうる。
リレート、トリメチルシリルプロピルα−シアノアクリ
レート、ジメチルエチルシリルメチルα−シアノアクリ
レート等が挙げられる。これらの含ケイ素α−シアノア
クリレートハそれ自体優れた接着性能を示し、従来知ら
れた耐熱性、耐衝撃性、白化現象を起さないという特徴
を有し、単独でも用いられるが、従来知られたα−シア
ノアクリレートと併用すると、その有する前記した如き
問題点を効果的に解消しうる。
この場合併用するα−シアノアクリレートは一般式但し
Ｒ５ｌｄアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の
炭化水素基又はアルコキシアルキル基等のアルコキシ炭
化水素基を示す、 で表わされるシアノアクリレートであり、適宜従来知ら
れたシアノアクリレートが用いられる。
Ｒ５ｌｄアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の
炭化水素基又はアルコキシアルキル基等のアルコキシ炭
化水素基を示す、 で表わされるシアノアクリレートであり、適宜従来知ら
れたシアノアクリレートが用いられる。
アクリレート、エチルα−シアノアクリレート、イソプ
ロピルα−シアノアクリレート、１５がアルコキシアル
キル基である ２−メトキシエチルα−シアノアクリレ
ート、２−エトキシエチルα−シアノアクリレート Ｒ
１がアルケニル基であるアリルα−シアノアクリレート
、８％がアルキニル基であるプロパギルα−シアノアク
リレート等が挙げられる。
ロピルα−シアノアクリレート、１５がアルコキシアル
キル基である ２−メトキシエチルα−シアノアクリレ
ート、２−エトキシエチルα−シアノアクリレート Ｒ
１がアルケニル基であるアリルα−シアノアクリレート
、８％がアルキニル基であるプロパギルα−シアノアク
リレート等が挙げられる。
含ケイ素α−シアノアクリレートは接着性成分の５重量
−以上、特に５〜９５重量％用いることが好ましい。
−以上、特に５〜９５重量％用いることが好ましい。
固適当な塩基触媒の存在下、適当な溶媒たとえばベンゼ
ン・トルエンなどの溶剤中で反応させ脱水縮合物を熱解
重合することにより得ることができる。
ン・トルエンなどの溶剤中で反応させ脱水縮合物を熱解
重合することにより得ることができる。
本発明のシアノアクリレート系接着剤組成物には、ラジ
カル重合禁止剤、アニオン重合禁止剤、増粘剤、充＊削
、着色剤など添加剤を添加することができる。
カル重合禁止剤、アニオン重合禁止剤、増粘剤、充＊削
、着色剤など添加剤を添加することができる。
次に実施例であげて本発明をさらに詳細に説明する。以
下「部」、「嗟」とあるのはいずれも重量基準で表わし
たものである。
下「部」、「嗟」とあるのはいずれも重量基準で表わし
たものである。
合成例
（含ケイ素α−シアンアセテートの製造）シアン酢酸８
．４Ｍ（０，１モル）、トリメチルシリルメタノール１
０４３グ（０，１モル）、ヨウ化２−クロロ−１−メチ
ルピリジニウム３０．６６ｆ（０，１２モル）、トリエ
チルアミン２４．３Ｆ（０，２４モル）、テトラヒドロ
フラン２００ゴを反応容器に入れ、アルゴン雰囲気下、
５０℃で３時間反応させた後、これにチオ硫酸ナトリウ
ム１０％水溶液を加え、エーテルで抽出した。有機層を
チオ硫酸ナトリウム１０チ水溶液および水で順次洗浄し
た後、硫酸マグネシウムで一晩乾燥した。乾燥ＮＩ’ｋ
Ｆ別し、減圧下に溶媒を除去し、減圧蒸留によりトリメ
チルシリルメチルα−シアノアセテート（ＮＣＣＨｔ
Ｃｏｗ ＣＨ鵞Ｓ ｉ Ｍｅｓ ） １４．６２（沸点
８１−８２℃／ ２ ｍ Ｈｆ、収率８５ ％ ）を得
た。
．４Ｍ（０，１モル）、トリメチルシリルメタノール１
０４３グ（０，１モル）、ヨウ化２−クロロ−１−メチ
ルピリジニウム３０．６６ｆ（０，１２モル）、トリエ
チルアミン２４．３Ｆ（０，２４モル）、テトラヒドロ
フラン２００ゴを反応容器に入れ、アルゴン雰囲気下、
５０℃で３時間反応させた後、これにチオ硫酸ナトリウ
ム１０％水溶液を加え、エーテルで抽出した。有機層を
チオ硫酸ナトリウム１０チ水溶液および水で順次洗浄し
た後、硫酸マグネシウムで一晩乾燥した。乾燥ＮＩ’ｋ
Ｆ別し、減圧下に溶媒を除去し、減圧蒸留によりトリメ
チルシリルメチルα−シアノアセテート（ＮＣＣＨｔ
Ｃｏｗ ＣＨ鵞Ｓ ｉ Ｍｅｓ ） １４．６２（沸点
８１−８２℃／ ２ ｍ Ｈｆ、収率８５ ％ ）を得
た。
以下、同様に各種含ケイ素α−シアノアセテ−）ｆ製造
した。生成物と収率と物性値は次のとおりである。
した。生成物と収率と物性値は次のとおりである。
（含ケイ素α−シアノアクリレートの製造）トリメチル
シリルメチルα−シアノアセテート＆５６ｆ（ｏ、ｏｓ
モル）、パラホルムアルデヒド１．３５ ｆ （０，０
４５モル）、トルエン２５．７ｆ、）リエチレンジアミ
ン８．６１１ｖを還流下に反応させ、生成水を共沸脱水
し、次いでジオクチルフタレート６．４ｆ、ハイドロキ
ノン８７町、五醗化リン０．１７ｆを加え、１５０〜２
１０℃減圧下解重合して、粗トリメチルシリルメチルα
−シアノアクリレ−）３．８６２を得た。これを再蒸留
することにより、トリメチルシリルメチルａ−シアノア
クリレート２．４８９（沸点６７℃／２■、精製収率３
０チ）を得た。以下同様に含ケイ素α−シアノアクリレ
ートを製造した。生成物の物性値は次のとおりである。
シリルメチルα−シアノアセテート＆５６ｆ（ｏ、ｏｓ
モル）、パラホルムアルデヒド１．３５ ｆ （０，０
４５モル）、トルエン２５．７ｆ、）リエチレンジアミ
ン８．６１１ｖを還流下に反応させ、生成水を共沸脱水
し、次いでジオクチルフタレート６．４ｆ、ハイドロキ
ノン８７町、五醗化リン０．１７ｆを加え、１５０〜２
１０℃減圧下解重合して、粗トリメチルシリルメチルα
−シアノアクリレ−）３．８６２を得た。これを再蒸留
することにより、トリメチルシリルメチルａ−シアノア
クリレート２．４８９（沸点６７℃／２■、精製収率３
０チ）を得た。以下同様に含ケイ素α−シアノアクリレ
ートを製造した。生成物の物性値は次のとおりである。
トリメチルシリルエチルα−シアノアクリレート６０Ｍ
Ｈｚ ”Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤ（，１３／ＣＨＣｔ３（δ
＝７．２４ｐｐ） ）δ（ＰＰｎ） ： ６．９２ （
Ｓ、 １）１）６．５１ （Ｓ、 ＩＨ） ４．４４−４．１６ （ｍ、２Ｈ） １．２１−０．９２ （ｍ、２Ｈ） ０．０４ （Ｓ、 ９Ｈ） トリメチルシリルｎ−プロピルα−シアノアクリレート
６０ＭＨｚ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３／ＣＨＣｔ３
（δ＝７．２４ｐｐｍ） ）δ（ｐｐｍ） ： ６．９
１ （Ｓ、 ＩＨ）６．５１ （Ｓ、 ＩＨ） ４．１５４ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）１．９６−１．
４６ （ｍ、２Ｈ） ０．６９−０．３９（ｍ、２Ｈ） ０．０６（Ｓ、ＩＨ） 実施例１ 含ケイ素α−シアノアクリレートとして、トリメチルシ
リルメチルα−シアノアクリレート（１）と、公知のａ
−シアノアクリレートとしてエチルα−シアノアクリレ
ート（ＩＩ）を第１表に示す割合いで混合し、ＢＦ、
エチルエーテルコンプレックス２０ ｐｐｍ、ハイド
ロキノン１０００ ｐｐｍを添加して接着剤とし、その
接着性能全第１表に示す。
Ｈｚ ”Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤ（，１３／ＣＨＣｔ３（δ
＝７．２４ｐｐ） ）δ（ＰＰｎ） ： ６．９２ （
Ｓ、 １）１）６．５１ （Ｓ、 ＩＨ） ４．４４−４．１６ （ｍ、２Ｈ） １．２１−０．９２ （ｍ、２Ｈ） ０．０４ （Ｓ、 ９Ｈ） トリメチルシリルｎ−プロピルα−シアノアクリレート
６０ＭＨｚ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３／ＣＨＣｔ３
（δ＝７．２４ｐｐｍ） ）δ（ｐｐｍ） ： ６．９
１ （Ｓ、 ＩＨ）６．５１ （Ｓ、 ＩＨ） ４．１５４ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）１．９６−１．
４６ （ｍ、２Ｈ） ０．６９−０．３９（ｍ、２Ｈ） ０．０６（Ｓ、ＩＨ） 実施例１ 含ケイ素α−シアノアクリレートとして、トリメチルシ
リルメチルα−シアノアクリレート（１）と、公知のａ
−シアノアクリレートとしてエチルα−シアノアクリレ
ート（ＩＩ）を第１表に示す割合いで混合し、ＢＦ、
エチルエーテルコンプレックス２０ ｐｐｍ、ハイド
ロキノン１０００ ｐｐｍを添加して接着剤とし、その
接着性能全第１表に示す。
実施例２
含ケイ素ａ−シアノアクリレートとして、トリメチルシ
リルメチルα−シアノアクリレート（１）と公知のａ−
シアノアクリレートとしてアリルα−シアノアクリレー
ト（■）を第２表に示す割合で混合し、ＢＦ３ エチル
エーテルコンプレックス２０ｐｐｍ、ハイドロキノン１
０００ ｐｐｆ！ｌを添加して接着剤とし、その接着性
能を第２表に示す。
リルメチルα−シアノアクリレート（１）と公知のａ−
シアノアクリレートとしてアリルα−シアノアクリレー
ト（■）を第２表に示す割合で混合し、ＢＦ３ エチル
エーテルコンプレックス２０ｐｐｍ、ハイドロキノン１
０００ ｐｐｆ！ｌを添加して接着剤とし、その接着性
能を第２表に示す。
実施例３
含ケイ素シアノアクリレートとしてトリメチルシリルエ
チルミーシアノアクリレート（ｍＶ）と公知のａ−シア
ノアクリレートとしてエチルミーシアノアクリレート（
旧を８０：２０の割合で混合し、ＢＦ３ エチルエーテ
ルコンプレックス２０ ｐｐｍ、）・イドロキノン１０
００ ｐｐｍを添加して接着剤とし、その接着性能を第
３表に示す。
チルミーシアノアクリレート（ｍＶ）と公知のａ−シア
ノアクリレートとしてエチルミーシアノアクリレート（
旧を８０：２０の割合で混合し、ＢＦ３ エチルエーテ
ルコンプレックス２０ ｐｐｍ、）・イドロキノン１０
００ ｐｐｍを添加して接着剤とし、その接着性能を第
３表に示す。
実施例４
含ケイ素シアノアクリレートとしてトリメチルシリルプ
ロピルα−シアノアクリレート（Ｖ）と公知のａ−シア
ノアクリレートとしてエチルα−シアノアクリレート（
Ｉｌ）ｔ−８０： ２０の割合で混合し、ＢＦ、エチル
エーテルコンプレックス２０ＴＦ［）ｍ％”イドロキノ
ン１０００ ｐｐｍ ′ｆ：添加して接着剤とし、その
接着性能を第３表に示す。
ロピルα−シアノアクリレート（Ｖ）と公知のａ−シア
ノアクリレートとしてエチルα−シアノアクリレート（
Ｉｌ）ｔ−８０： ２０の割合で混合し、ＢＦ、エチル
エーテルコンプレックス２０ＴＦ［）ｍ％”イドロキノ
ン１０００ ｐｐｍ ′ｆ：添加して接着剤とし、その
接着性能を第３表に示す。
０試験方法
１侵剪断強度：ＪＩＳ Ｋ６８６１−１９７７に従って
、２５±１℃、６０±２％ＲＨ１２４時間養生後、２５
℃下で測定。
、２５±１℃、６０±２％ＲＨ１２４時間養生後、２５
℃下で測定。
熱時引張剪断強度：ＪＩＳ Ｋ６８６１−１９７７に従
って、２５±１℃、６０±２１ＲＩ（，２４時間養生後
、１５０℃×１時間、１５０℃下で測定。
って、２５±１℃、６０±２１ＲＩ（，２４時間養生後
、１５０℃×１時間、１５０℃下で測定。
衝撃はく離強度：ＪＩＳ Ｋ６８５４−１９７７に従っ
て、２５±１℃、６０±２チＲＨ１２４時間養生後、２
５℃下で測定。
て、２５±１℃、６０±２チＲＨ１２４時間養生後、２
５℃下で測定。
セットタイム：ＪＩＳ Ｋ６８６１−１９７７に従って
、２５±１℃、６０±２ＳＲＨ下で測定。
、２５±１℃、６０±２ＳＲＨ下で測定。
白化の有難：洗浄したシャーレを黒い紙の上に置きこの
シャーレ中に接着剤を１滴落とした。これｆ：２５℃、
６０％ＲＨ下に２４時間放置し、その白化状況を調べた
。
シャーレ中に接着剤を１滴落とした。これｆ：２５℃、
６０％ＲＨ下に２４時間放置し、その白化状況を調べた
。
ツ施例５
含ケイ素シアノアクリレートとしてトリメチルシリルメ
チルα−シアノアクリレ−）（Ｉ）、）ジメチルシリル
エチルα−シアノアクリレート（ＩＶ）及びトリメチル
シリルプロピルα−シアノアクリレートを用い、公知の
ａ−シアノアクリレートとして２−エトキシエチルα−
シアノアクリレ−） （Ｍ）を使用して前者と徒者の比
率を重量比で８０ ： ２０の割合で混合し、更に、Ｂ
Ｆ３エチルエーテルコンプレックス２０ ｐｐｍ、ハイ
ドロキノン１０００ ｐｐｍを添加して接着剤とし、そ
の接着性能をＷ、４表に示す。
チルα−シアノアクリレ−）（Ｉ）、）ジメチルシリル
エチルα−シアノアクリレート（ＩＶ）及びトリメチル
シリルプロピルα−シアノアクリレートを用い、公知の
ａ−シアノアクリレートとして２−エトキシエチルα−
シアノアクリレ−） （Ｍ）を使用して前者と徒者の比
率を重量比で８０ ： ２０の割合で混合し、更に、Ｂ
Ｆ３エチルエーテルコンプレックス２０ ｐｐｍ、ハイ
ドロキノン１０００ ｐｐｍを添加して接着剤とし、そ
の接着性能をＷ、４表に示す。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しＲ＾１は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｒ＾
２〜Ｒ＾４は炭素数１〜６のアルキル基を示す、で表わ
される含ケイ素α−シアノアクリレートを必須成分とす
るシアノアクリレート系接着剤。 - （２）更に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しＲ＾５は炭化水素基又はアルコキシ炭化水素基を示
す、で表わされるα−シアノアクリレートを含有してな
る請求項１記載のシアノアクリレート系接着剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11037090A JP2864274B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | シアノアクリレート系接着剤 |
| EP91303548A EP0459617A1 (en) | 1990-04-27 | 1991-04-19 | Novel silicon containing alpha-cyanoacrylates |
| US07/690,607 US5140084A (en) | 1990-04-27 | 1991-04-24 | Silicon-containing alpha-cyanoacrylates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11037090A JP2864274B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | シアノアクリレート系接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH048780A true JPH048780A (ja) | 1992-01-13 |
| JP2864274B2 JP2864274B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=14534077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11037090A Expired - Lifetime JP2864274B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | シアノアクリレート系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864274B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP11037090A patent/JP2864274B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6488944B2 (en) | 1999-12-23 | 2002-12-03 | Closure Medical Corporation | 1, 1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2864274B2 (ja) | 1999-03-03 |
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