JPH0491069A - 新規なα―シアノアクリレートおよび接着剤組成物 - Google Patents
新規なα―シアノアクリレートおよび接着剤組成物Info
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- JPH0491069A JPH0491069A JP2207679A JP20767990A JPH0491069A JP H0491069 A JPH0491069 A JP H0491069A JP 2207679 A JP2207679 A JP 2207679A JP 20767990 A JP20767990 A JP 20767990A JP H0491069 A JPH0491069 A JP H0491069A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規なa−シアノアクリレートおよびそれを必
須成分とするシアノアクリレート系接着剤組成物に関す
る。
須成分とするシアノアクリレート系接着剤組成物に関す
る。
(従来の技術とその課題)
メチルσ−シアノアクリレート・、エチルa−シアノア
クリレトなどのa−シアノアクリレートは、被着体表面
に吸着さゎアいる微量の水分により急速に重合、硬化し
、極めて強変ノ高い接着力が得られることから、常温−
散型の瞬間接着剤トシて、金属、プラスチックス、ゴム
、木材などの接着に広く利用されている。
クリレトなどのa−シアノアクリレートは、被着体表面
に吸着さゎアいる微量の水分により急速に重合、硬化し
、極めて強変ノ高い接着力が得られることから、常温−
散型の瞬間接着剤トシて、金属、プラスチックス、ゴム
、木材などの接着に広く利用されている。
従来知られたα−シアノアクリレートとしては、上記し
たメチルa−シアノアクリレート、エチルa−シアノア
クリレトの他に、プロピルα−シアノアクリレート、ア
リルα−シアノアクリレート、プロパギルミーシアノア
クリレート、2.2゜2−トリフルオロエチルミーシア
ノアクリレート、2.2.3.3テトラフルオロプロピ
ルα−シアノアクリレート、2−メトキシエチルミーン
アノアクリレート、2−工l・キシエチルα−シアノア
クリレートなどが知られている。
たメチルa−シアノアクリレート、エチルa−シアノア
クリレトの他に、プロピルα−シアノアクリレート、ア
リルα−シアノアクリレート、プロパギルミーシアノア
クリレート、2.2゜2−トリフルオロエチルミーシア
ノアクリレート、2.2.3.3テトラフルオロプロピ
ルα−シアノアクリレート、2−メトキシエチルミーン
アノアクリレート、2−工l・キシエチルα−シアノア
クリレートなどが知られている。
しかして一般にa−シアノアクリレートを接着剤として
使用した場合、揮発したシアノアクリレートモノマーが
大気中の水分で重合し、白い粉となって接着部周辺に付
着する(白化現象)ため、接着物の外観を損なうとし)
う問題がある。また、電気・電子部品の組立等に使用さ
れた場合、揮発モノマが接点部を汚し、接点不良を引き
起こしたり、また可動部で硬化し、作動不良の原因とな
ることがある。また硬化物の耐熱性が低く、100℃以
上の温度では接着力が念力に低下するため実用上問題が
ある。耐熱性を改善したものとしてエステル部に不飽和
結合を持つシアノアクリレートが知られている。これは
適当な温度(100−150℃)で熱処理することによ
り耐熱性は向上するが、熱間耐熱性については全く改善
されていない。
使用した場合、揮発したシアノアクリレートモノマーが
大気中の水分で重合し、白い粉となって接着部周辺に付
着する(白化現象)ため、接着物の外観を損なうとし)
う問題がある。また、電気・電子部品の組立等に使用さ
れた場合、揮発モノマが接点部を汚し、接点不良を引き
起こしたり、また可動部で硬化し、作動不良の原因とな
ることがある。また硬化物の耐熱性が低く、100℃以
上の温度では接着力が念力に低下するため実用上問題が
ある。耐熱性を改善したものとしてエステル部に不飽和
結合を持つシアノアクリレートが知られている。これは
適当な温度(100−150℃)で熱処理することによ
り耐熱性は向上するが、熱間耐熱性については全く改善
されていない。
本発明の目的は瞬間接着剤として優れた接着特性を有す
ると共に、白化防止性、耐熱性に優れた新規化合物を提
供することにある。
ると共に、白化防止性、耐熱性に優れた新規化合物を提
供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明は、化学構造式
で表わされる新規なネオペンチルa−シアノアクリレー
トおよびこれを必須成分とするシアノアクリレート系接
着剤にある。
トおよびこれを必須成分とするシアノアクリレート系接
着剤にある。
ネオペンチルα−シアノアクリレートは新規化合物であ
り、優れた瞬間接着性をもっている。ネオペンチルa−
シアノアクリレートは、融点が40℃で室温では固体で
あり、それ自体をホットメルト型の瞬間接着剤として使
用することができると共に、他のシアノアクリレートと
混合することにより、−船釣な液状の瞬間接着剤として
も使用できる。このように瞬間接着剤として使用した場
合、白化現象を効果的に抑えることができろと共に耐熱
性に優れ、特に熱間耐熱性が改善されるという著効を示
す。
り、優れた瞬間接着性をもっている。ネオペンチルa−
シアノアクリレートは、融点が40℃で室温では固体で
あり、それ自体をホットメルト型の瞬間接着剤として使
用することができると共に、他のシアノアクリレートと
混合することにより、−船釣な液状の瞬間接着剤として
も使用できる。このように瞬間接着剤として使用した場
合、白化現象を効果的に抑えることができろと共に耐熱
性に優れ、特に熱間耐熱性が改善されるという著効を示
す。
本発明のネオペンチルa−シアノアクリレートと併用し
うるシアノアクリレートは特に限定されず、従来知られ
た適宜のシアノアクリレートを併用しうる。併用するに
適するシアノアクリレートは一般式 %式% 但しRはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の
炭化水素基またはアルコキシアルキル基等のアルコキシ
炭化水素基であってこの一般式で表わされるシアノアク
リレートを室温で液状に保ちうろものである、で示され
ろ。具体例としてはRがアルキル基であるメチルα−シ
アノアクリレ−1・、エチルミーシアノアクリレート、
プロピルa−シアノアセテート、Rがアルコキシアルキ
ル基である2−メトキシエチルミーシアノアクリレート
、2−エトキシエチルミーンアノアクリレート、Rがア
ルケニル基であるアリルa−シアノアクリレート、Rが
アルキニル基であるプロパギルミーシアノアクリレート
等が挙げられろ。
うるシアノアクリレートは特に限定されず、従来知られ
た適宜のシアノアクリレートを併用しうる。併用するに
適するシアノアクリレートは一般式 %式% 但しRはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の
炭化水素基またはアルコキシアルキル基等のアルコキシ
炭化水素基であってこの一般式で表わされるシアノアク
リレートを室温で液状に保ちうろものである、で示され
ろ。具体例としてはRがアルキル基であるメチルα−シ
アノアクリレ−1・、エチルミーシアノアクリレート、
プロピルa−シアノアセテート、Rがアルコキシアルキ
ル基である2−メトキシエチルミーシアノアクリレート
、2−エトキシエチルミーンアノアクリレート、Rがア
ルケニル基であるアリルa−シアノアクリレート、Rが
アルキニル基であるプロパギルミーシアノアクリレート
等が挙げられろ。
公知のシアノアクリレートを併用する場合はネオペンチ
ルα−シアノアクリレ−1・は接着成分の85重量%以
下、とくに5〜85重景%重量ることが望ましい。なお
、ネオペンチルa−シアノアクリレートが接着成分の8
5重量%をこえると、室温で固体となる。
ルα−シアノアクリレ−1・は接着成分の85重量%以
下、とくに5〜85重景%重量ることが望ましい。なお
、ネオペンチルa−シアノアクリレートが接着成分の8
5重量%をこえると、室温で固体となる。
本発明のネオペンチルa−シアノアクリレートは、下記
構造式 で示されろネオペンデルα−シアンアセテートを合成し
、乙のシアノアセテートをホルムアルデヒドまたはパラ
ホルムアルデヒドと塩基性触媒の存在下に脱水縮合させ
て縮重合体を製造し、ついでこの縮重合体を加熱解重合
(熱分解)することにより製造することができろ。
構造式 で示されろネオペンデルα−シアンアセテートを合成し
、乙のシアノアセテートをホルムアルデヒドまたはパラ
ホルムアルデヒドと塩基性触媒の存在下に脱水縮合させ
て縮重合体を製造し、ついでこの縮重合体を加熱解重合
(熱分解)することにより製造することができろ。
かくして得られるネオペンチルα−シアノアセテートは
室温では固体であるが、これを安定に保存するために安
定剤を加えろことが望ましい。このような安定剤として
は、例えば、アニオン重合抑制剤として、亜硫酸ガス(
s02)、サルトン化合物、ltスルホン酸、メルカプ
タン、)・リフルオロ酢酸、フッ化ホウ素酸など、また
ランカル重合抑制剤として。
室温では固体であるが、これを安定に保存するために安
定剤を加えろことが望ましい。このような安定剤として
は、例えば、アニオン重合抑制剤として、亜硫酸ガス(
s02)、サルトン化合物、ltスルホン酸、メルカプ
タン、)・リフルオロ酢酸、フッ化ホウ素酸など、また
ランカル重合抑制剤として。
キノン類、カテコール、ピロガロール、2.6−i>−
t−ブヂルフェノールなどが挙げられる。これらの添加
量はその抑制能力によって異なるが、モノマーに対し1
〜110000pp、 fj ニ10〜]000ppm
の範囲が望ましい。
t−ブヂルフェノールなどが挙げられる。これらの添加
量はその抑制能力によって異なるが、モノマーに対し1
〜110000pp、 fj ニ10〜]000ppm
の範囲が望ましい。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。以
下「部J、「%」とあるのはいずれも重量基準で表わし
たものである。
下「部J、「%」とあるのはいずれも重量基準で表わし
たものである。
倉席グ
(ネオペンチル0−7アノアセテートの製造)シアノ?
ff酸51 g (0,6モル)、才、オペンチルア
ルコール74g(0,84モル)、硫酸1g1トルエン
100gを還流下に反応させ、生成水を共沸により除去
した。室温まて冷却し不溶物を濾別し、濾液を水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで一晩乾燥した。乾燥剤を濾別し
、減圧下に溶媒を除去し、減圧蒸留によりネオペンチル
ミルシアノアセテート87.]g(沸点79〜81℃/
3 m+nHg、収率94%)を得た。
ff酸51 g (0,6モル)、才、オペンチルア
ルコール74g(0,84モル)、硫酸1g1トルエン
100gを還流下に反応させ、生成水を共沸により除去
した。室温まて冷却し不溶物を濾別し、濾液を水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで一晩乾燥した。乾燥剤を濾別し
、減圧下に溶媒を除去し、減圧蒸留によりネオペンチル
ミルシアノアセテート87.]g(沸点79〜81℃/
3 m+nHg、収率94%)を得た。
T R(neat)cm−’: 2262.1751(
ネオペンデルミーシアノアクリレートの製造)ネオペン
チルa−シアノアセテート46.5 g (0,3モル
)、パラホルムアルデヒド8.1 g (0,27モル
)、)・ルエン140g、)リエチレンジアミン46.
5mgを還流下に反応させ、生成水を共沸脱水し、次い
でジオクチルフタレート23.5g、ハイドロキノン0
.465g、五酸化リン0.93gを加え150〜25
0℃減圧下解重合して、粗ネオペンチルa−シアノアク
リレート2165gを得た。これを再蒸留することによ
りネオペンチルミシアノアクリレート18.3g(沸点
67〜67℃72 mmHg、融点40〜41℃、収率
36%)を得た。
ネオペンデルミーシアノアクリレートの製造)ネオペン
チルa−シアノアセテート46.5 g (0,3モル
)、パラホルムアルデヒド8.1 g (0,27モル
)、)・ルエン140g、)リエチレンジアミン46.
5mgを還流下に反応させ、生成水を共沸脱水し、次い
でジオクチルフタレート23.5g、ハイドロキノン0
.465g、五酸化リン0.93gを加え150〜25
0℃減圧下解重合して、粗ネオペンチルa−シアノアク
リレート2165gを得た。これを再蒸留することによ
りネオペンチルミシアノアクリレート18.3g(沸点
67〜67℃72 mmHg、融点40〜41℃、収率
36%)を得た。
実施例1
ネオペンチルa−シアノアクリレート (NPCA)と
、公知のa−シアノアクリレートとしてエチルミーシア
ノアクリレ) (ECA)を第1表に示す割合で混合し
、BF3・エチルエーテAn体2Opp園、/’1イド
ロキノン11000ppを添加して接着剤とし、その接
着性能を第1表に示す。
、公知のa−シアノアクリレートとしてエチルミーシア
ノアクリレ) (ECA)を第1表に示す割合で混合し
、BF3・エチルエーテAn体2Opp園、/’1イド
ロキノン11000ppを添加して接着剤とし、その接
着性能を第1表に示す。
第1表
1.20(s、 9H)
実施例2
31.22. 25.95
ネオペンチルa
シアノアクリレート (NPCA) と、公知のa−シ
アノアクリレートとしてアリルQ−シアノアクリレト(
A、CA)を第2表に示す割合で混合し、BF、・エチ
ルエーテル錯体20 ppm、 tzイドロキノン10
00pp−を添加して接着剤とし、その接着性能を第2
表に示す。
アノアクリレートとしてアリルQ−シアノアクリレト(
A、CA)を第2表に示す割合で混合し、BF、・エチ
ルエーテル錯体20 ppm、 tzイドロキノン10
00pp−を添加して接着剤とし、その接着性能を第2
表に示す。
第2表
第3表
試験方法
実施例3
ネオペンチルa−シアノアクリレート(NPCA)と、
公知のQ−シアノアクリレートとして2−エトキシエチ
ルミーシアノアクリレート (EECA)を第3表に示
す割合で混合し、BF ・エチルエーテル8体20
ppm、ハイドロキノン1000 ppmを添加して接
着剤とし、その接着性能を第3表に示す。
公知のQ−シアノアクリレートとして2−エトキシエチ
ルミーシアノアクリレート (EECA)を第3表に示
す割合で混合し、BF ・エチルエーテル8体20
ppm、ハイドロキノン1000 ppmを添加して接
着剤とし、その接着性能を第3表に示す。
化状況を調べた。
Claims (3)
- (1)下記化学構造式であられされる新規なネオペンチ
ルα−シアノアクリレート。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (2)請求項1記載の新規なネオペンチルα−シアノア
クリレートを必須成分とするシアノアクリレート系接着
剤組成物。 - (3)更に室温で液状のα−シアノアクリレートを含有
してなる請求項2記載のシアノアクリレート系接着剤組
成物。
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
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US07/732,457 US5175337A (en) | 1990-08-07 | 1991-07-18 | α-cyanoacrylate and adhesive composition |
EP91306659A EP0470722B1 (en) | 1990-08-07 | 1991-07-22 | Novel alpha-cyanoacrylate and adhesive composition |
DE69101288T DE69101288T2 (de) | 1990-08-07 | 1991-07-22 | Alpha-Cyanoacrylat und Klebstoffzusammensetzung. |
US07/943,507 US5290838A (en) | 1990-08-07 | 1992-09-11 | α-cyanoacrylate containing adhesive composition |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2207679A JPH0491069A (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 新規なα―シアノアクリレートおよび接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0491069A true JPH0491069A (ja) | 1992-03-24 |
JPH0585542B2 JPH0585542B2 (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=16543779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2207679A Granted JPH0491069A (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 新規なα―シアノアクリレートおよび接着剤組成物 |
Country Status (4)
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---|---|
US (2) | US5175337A (ja) |
EP (1) | EP0470722B1 (ja) |
JP (1) | JPH0491069A (ja) |
DE (1) | DE69101288T2 (ja) |
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WO2012128265A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 東亞合成株式会社 | シアノ酢酸エステルの製造方法 |
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US5861678A (en) | 1997-12-23 | 1999-01-19 | Micron Technology, Inc. | Method and system for attaching semiconductor dice to substrates |
US6245933B1 (en) | 1999-11-19 | 2001-06-12 | Closure Medical Corporation | Transesterification method for making cyanoacrylates |
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US8877868B2 (en) | 2013-02-26 | 2014-11-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Hot melt adhesive comprising cyanoacrylate curing compounds |
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-
1990
- 1990-08-07 JP JP2207679A patent/JPH0491069A/ja active Granted
-
1991
- 1991-07-18 US US07/732,457 patent/US5175337A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-22 DE DE69101288T patent/DE69101288T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-22 EP EP91306659A patent/EP0470722B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-11 US US07/943,507 patent/US5290838A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
EP0470722B1 (en) | 1994-03-02 |
US5175337A (en) | 1992-12-29 |
JPH0585542B2 (ja) | 1993-12-07 |
DE69101288D1 (de) | 1994-04-07 |
EP0470722A1 (en) | 1992-02-12 |
DE69101288T2 (de) | 1994-06-09 |
US5290838A (en) | 1994-03-01 |
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