JPH048718A - ポリウレタンエラストマーの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマーの製造方法Info
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- JPH048718A JPH048718A JP2110317A JP11031790A JPH048718A JP H048718 A JPH048718 A JP H048718A JP 2110317 A JP2110317 A JP 2110317A JP 11031790 A JP11031790 A JP 11031790A JP H048718 A JPH048718 A JP H048718A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンエラストマーの製造方法に関する
。
。
ポリウレタンエラストマーは、耐摩耗性、機械強度、反
発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロール、
ソリッドタイヤ、タイミングへルト等に広く使用されて
いる。
発弾性等に優れるため、製紙用ロール、製鉄用ロール、
ソリッドタイヤ、タイミングへルト等に広く使用されて
いる。
従来、ポリウレタンエラストマーの製造方法としては、
アジプレン（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ１社商
標）に代表されるトリレンジイソシアナートとポリエー
テルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンで硬化する方法およびプルコラン（Ｂａ
ｙｅｒ社商標）に代表されるナフチレンジイソシアナー
トとポリエステルポリオールをグリコールて硬化させる
方法か知られている。
アジプレン（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ１社商
標）に代表されるトリレンジイソシアナートとポリエー
テルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳
香族ポリアミンで硬化する方法およびプルコラン（Ｂａ
ｙｅｒ社商標）に代表されるナフチレンジイソシアナー
トとポリエステルポリオールをグリコールて硬化させる
方法か知られている。
ポリウレタンエラストマーは優れた耐摩耗性、機械強度
、反発弾性を有する反面、耐水性か悪い欠点を有する。
、反発弾性を有する反面、耐水性か悪い欠点を有する。
この耐水性を改良する目的で、特公昭６２−４５２４９
に提案される４、４′−ジフェニルメタンジイソシアナ
ートとポリエーテルポリオールよりなるポリウレタンプ
レポリマーをグリコールて硬化する方法かあるが、得ら
れたポリウレタンエラストマーの耐久性か悪く不十分で
ある。また、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシ
アナート） 、１．４−シクロへキシルジイソシアナー
ト等の脂肪族ジイソシアネートを用いる方法かあるが、
プレポリマーの粘度か高く注型作業か難しい。
に提案される４、４′−ジフェニルメタンジイソシアナ
ートとポリエーテルポリオールよりなるポリウレタンプ
レポリマーをグリコールて硬化する方法かあるが、得ら
れたポリウレタンエラストマーの耐久性か悪く不十分で
ある。また、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシ
アナート） 、１．４−シクロへキシルジイソシアナー
ト等の脂肪族ジイソシアネートを用いる方法かあるが、
プレポリマーの粘度か高く注型作業か難しい。
本発明者らは鋭意研究した結果、下記の一般式（Ｉ）で
表される脂環式−脂肪族ジイソシアナートとポリヒドロ
キシ化合物とを反応せしめて得た、分子末端にインシア
ナート基を有するポリウレタンエラストマーを芳香族ポ
リアミンにより硬化することにより製造したポリウレタ
ンエラストマーはプレポリマーの粘度か低いため注型作
業か容易て、硬化物の耐水性か大巾に向上することを見
出し本発明に到達した。
表される脂環式−脂肪族ジイソシアナートとポリヒドロ
キシ化合物とを反応せしめて得た、分子末端にインシア
ナート基を有するポリウレタンエラストマーを芳香族ポ
リアミンにより硬化することにより製造したポリウレタ
ンエラストマーはプレポリマーの粘度か低いため注型作
業か容易て、硬化物の耐水性か大巾に向上することを見
出し本発明に到達した。
（ここで、ｍは１〜５、ｎは１〜５のそれぞれ整数を示
す） 本発明に使用する脂環式−脂肪族ジイソシアナートとし
ては、２．５（６）−ジイソシアナトメチル−ビシクロ
（２，２，１）へブタン、２．５（６）−ジイソシアナ
トエチル−ビシクロ（２，２，１）へブタン、２゜５（
６）−ジイソシアナトプロピル−ビシクロ（２，２゜■
〕へブタン、２．５（６）−ジイソシアナトブチル−ビ
シクロ（２，２，１〕へブタン、２．５（６）−ジイソ
シアナトペンチル−ビシクロ（２，２，１）へブタン等
か使用できる。
す） 本発明に使用する脂環式−脂肪族ジイソシアナートとし
ては、２．５（６）−ジイソシアナトメチル−ビシクロ
（２，２，１）へブタン、２．５（６）−ジイソシアナ
トエチル−ビシクロ（２，２，１）へブタン、２゜５（
６）−ジイソシアナトプロピル−ビシクロ（２，２゜■
〕へブタン、２．５（６）−ジイソシアナトブチル−ビ
シクロ（２，２，１〕へブタン、２．５（６）−ジイソ
シアナトペンチル−ビシクロ（２，２，１）へブタン等
か使用できる。
本発明に使用するポリヒドロキシ化合物とじては、水、
プロピレングリコール等にプロピレンオキノド及び／ま
たはエチレオキシドを付加したポリオキシアルキレンポ
リオール（分子量３００ 〜１０．０００） 、テトラ
ヒドロフランを開環重合して得たポリテトラメチレンエ
ーテルグリコール（分子量５００〜３．０００）等のポ
リエーテルポリオール及び公知の各種ポリエステルポリ
オール、ポリブタジェンポリオール、ヒマシ油ポリオー
ル等が使用できるか、その中でもポリエーテルポリオー
ルか特に好ましい。
プロピレングリコール等にプロピレンオキノド及び／ま
たはエチレオキシドを付加したポリオキシアルキレンポ
リオール（分子量３００ 〜１０．０００） 、テトラ
ヒドロフランを開環重合して得たポリテトラメチレンエ
ーテルグリコール（分子量５００〜３．０００）等のポ
リエーテルポリオール及び公知の各種ポリエステルポリ
オール、ポリブタジェンポリオール、ヒマシ油ポリオー
ル等が使用できるか、その中でもポリエーテルポリオー
ルか特に好ましい。
この場合、分子量２５０以下の脂肪族グリコールを併用
してもよい。分子量２５０以下の脂肪族グリコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、１．４
−ブタンジオール、１゜３−ブタンジオール等が挙げら
れる。
してもよい。分子量２５０以下の脂肪族グリコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、１．４
−ブタンジオール、１゜３−ブタンジオール等が挙げら
れる。
本発明に使用する芳香族ポリアミンとしては、４．４−
ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） 、メチレンビス
（０−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）、１．２−ヒス（
２−アミノフェニルチオ）エタン（Ｃｙａｎａｃｕｒｅ
： Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄｅ社商標）、
トリメチレングリコール−Ｐ−アミノヘンゾエー） （
Ｐｏｌａｃｕｒｅ ７４０Ｍ： Ｐｏｌａｒｏｉｄ社商
標）、３．５−ジメチルチオ２、４− トルエンジアミ
ンと３．５−ジメチルチオ−２，６トルエンジアミンの
８０／ ２０重量％混合物（Ｅｔｈａｃｕｒｅ ３００
・εｔｈｙ１社商標）等か使用できる。
ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） 、メチレンビス
（０−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）、１．２−ヒス（
２−アミノフェニルチオ）エタン（Ｃｙａｎａｃｕｒｅ
： Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄｅ社商標）、
トリメチレングリコール−Ｐ−アミノヘンゾエー） （
Ｐｏｌａｃｕｒｅ ７４０Ｍ： Ｐｏｌａｒｏｉｄ社商
標）、３．５−ジメチルチオ２、４− トルエンジアミ
ンと３．５−ジメチルチオ−２，６トルエンジアミンの
８０／ ２０重量％混合物（Ｅｔｈａｃｕｒｅ ３００
・εｔｈｙ１社商標）等か使用できる。
前出の構造式（１）で表される脂環式−脂肪族ジイソシ
アナートとポリヒドロキシ化合物とを反応して得た分子
末端にイソシアナート基を有するポリウレタンプレポリ
マーを芳香族ポリアミンにより硬化せしめてポリウレタ
ンエラストマーを製造する。
アナートとポリヒドロキシ化合物とを反応して得た分子
末端にイソシアナート基を有するポリウレタンプレポリ
マーを芳香族ポリアミンにより硬化せしめてポリウレタ
ンエラストマーを製造する。
この場合、有機ポリイソシアナートとポリヒドロキシ化
合物のＮＣ○１０Ｈ（モル比）＝１．５／１〜５／１、
また、ポリウレタンプレポリマーと上記芳香族ポリアミ
ンのＮＧＯ／ＮＨ２（モル比）＝０．９／１〜１．２／
１である。
合物のＮＣ○１０Ｈ（モル比）＝１．５／１〜５／１、
また、ポリウレタンプレポリマーと上記芳香族ポリアミ
ンのＮＧＯ／ＮＨ２（モル比）＝０．９／１〜１．２／
１である。
〔実施例〕
以下、本発明についての実施例を述へる。
本実施例において引張試験は、ＪＩＳ Ｋ２Ｏ２に準
拠して実施した。
拠して実施した。
初期物性・・・１００°Ｃて２４時間硬化後、２３°Ｃ
て５５％の相対湿度の恒温室に７日間熟 成後測定した。
て５５％の相対湿度の恒温室に７日間熟 成後測定した。
耐水性 ・・・８０°Ｃの温水に１４日間浸漬後、２３
°Ｃて５５％の相対湿度の恒温室に７日 間熟成後測定した。
°Ｃて５５％の相対湿度の恒温室に７日 間熟成後測定した。
４．４′−ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） １２
．５ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１０
０°Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて
２４時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＤＡに
おけるＮＧＯ／ＮＨ２（モル比）＝１．１／１となる様
にした。
．５ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１０
０°Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて
２４時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＤＡに
おけるＮＧＯ／ＮＨ２（モル比）＝１．１／１となる様
にした。
プレポリマーの粘度か低いため注型作業性は良好であっ
た。また、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示
すごとく良好な耐水性を有することか認められた。
た。また、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示
すごとく良好な耐水性を有することか認められた。
実施例１
２、５（６）−ジイソシアナトメチル−ビシクロ〔２゜
２．１〕へブタン２当量を平均分子量１０００のポリテ
トラメチレンエーテルグリコール１当量と１００°Ｃて
６時間反応させ、末端ＮＣＯ基含有量５．９重量％、粘
度１０．８００ｃｐｓ／２５°Ｃを有するプレポリマー
を得た。
２．１〕へブタン２当量を平均分子量１０００のポリテ
トラメチレンエーテルグリコール１当量と１００°Ｃて
６時間反応させ、末端ＮＣＯ基含有量５．９重量％、粘
度１０．８００ｃｐｓ／２５°Ｃを有するプレポリマー
を得た。
上記プレポリマー１００ｇを１００°Ｃに加熱して真空
デシケータ−中て減圧脱泡後、１００°Ｃて溶融した比
較例１ ２．４−トリレンジイソシアナート２当量を平均分子量
１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール１当
量と８０°Ｃで４時間反応させ、末端ＮＣＯ基含有量６
．３重量％、粘度７．８００ｃｐｓ／２５℃を有するプ
レポリマーを得た。
デシケータ−中て減圧脱泡後、１００°Ｃて溶融した比
較例１ ２．４−トリレンジイソシアナート２当量を平均分子量
１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール１当
量と８０°Ｃで４時間反応させ、末端ＮＣＯ基含有量６
．３重量％、粘度７．８００ｃｐｓ／２５℃を有するプ
レポリマーを得た。
上記プレポリマー１００ｇを１００°Ｃに加熱して真空
デシケータ−中て減圧脱泡後、１２０°Ｃて溶融したメ
チレンビス（０−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）１９．
１ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１００
°Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて２
４時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＯＣＡに
おけるＮＣＯ／ＮＨ２（モル比）−１，０５／ｌとなる
様にした。
デシケータ−中て減圧脱泡後、１２０°Ｃて溶融したメ
チレンビス（０−クロロアニリン）（ＭＯＣＡ）１９．
１ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１００
°Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて２
４時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＯＣＡに
おけるＮＣＯ／ＮＨ２（モル比）−１，０５／ｌとなる
様にした。
プレポリマーの粘度か低いため注型作業性は良好であっ
たか、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示すよ
うに耐水性か悪かった。
たか、硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示すよ
うに耐水性か悪かった。
比較例２
メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアナート）２
当量を平均分子量１０００のポリテトラメチレンエーテ
ルグリコール１当量と１００°Ｃて６時間反応させ、末
端ＮＣＯ基含有量５．５重量％、粘度３４、０ＯＯｃｐ
ｓ／２５°Ｃを有するプレポリマーを得た。
当量を平均分子量１０００のポリテトラメチレンエーテ
ルグリコール１当量と１００°Ｃて６時間反応させ、末
端ＮＣＯ基含有量５．５重量％、粘度３４、０ＯＯｃｐ
ｓ／２５°Ｃを有するプレポリマーを得た。
上記プレポリマー１００ｇを１００℃に加熱して真空デ
シケータ−中て減圧脱泡後、１００°Ｃて溶融した４、
４゛−ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） １１．７
ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１００°
Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて２４
時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＤＡにおけ
るＮ Ｇ Ｏ／ Ｎ Ｈ２（モＡ比） ＝１．１／ｌと
なる様にした。
シケータ−中て減圧脱泡後、１００°Ｃて溶融した４、
４゛−ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） １１．７
ｇと泡を巻き込まないように均一に攪拌して、１００°
Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて２４
時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＤＡにおけ
るＮ Ｇ Ｏ／ Ｎ Ｈ２（モＡ比） ＝１．１／ｌと
なる様にした。
硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示すように耐
水性は良好であるか、プレポリマーの粘度か高いため注
型作業性か非常に悪かった。
水性は良好であるか、プレポリマーの粘度か高いため注
型作業性か非常に悪かった。
比較例３
３（４）、 ８（９）−ジイソシアナトメチル−トリシ
クロ（５，２，１，０２’）デカン２当量を平均分子量
１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール１当
量と１００°Ｃて６時間反応させ、末端ＮＣＯ基含有量
５゜６重量％、粘度２１．０００ｃｐｓ／２５°Ｃを有
するプレポリマーを得た。
クロ（５，２，１，０２’）デカン２当量を平均分子量
１０００のポリテトラメチレンエーテルグリコール１当
量と１００°Ｃて６時間反応させ、末端ＮＣＯ基含有量
５゜６重量％、粘度２１．０００ｃｐｓ／２５°Ｃを有
するプレポリマーを得た。
上記プレポリマー１００ｇを１００°Ｃに加熱して真空
デシケータ−中て減圧脱泡後、１００℃で溶融した４、
４−ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） １１．９ｇ
と泡を巻き込まないように均一に攪拌して、 Ｉｏｏｏ
Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて２４
時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＤ八におけ
るＮＣＯ／ＮＨ２（モル比） ＝１．１／１ となる様
にした。
デシケータ−中て減圧脱泡後、１００℃で溶融した４、
４−ジアミノジフェニルメタン（ＭＤＡ） １１．９ｇ
と泡を巻き込まないように均一に攪拌して、 Ｉｏｏｏ
Ｃて予備加熱したモールドに流し込み１００°Ｃて２４
時間硬化した。この場合、プレポリマーとＭＤ八におけ
るＮＣＯ／ＮＨ２（モル比） ＝１．１／１ となる様
にした。
硬化物の引張試験を行った結果、表−１に示すように耐
水性は良好であるか、プレポリマーの粘度が高いため注
型作業性か非常に悪かった。
水性は良好であるか、プレポリマーの粘度が高いため注
型作業性か非常に悪かった。
表
硬化試験結果
実施例 比較例 比較例 比較例
注型作業性
プレポリマーの粘度
（ｃｐｓ／２５°Ｃ） １０，８００注型作業性
良好 初期物性 １００％モジュラス ３００％モジュラス 破断時強さ［Ｋｇ／ａＩｒ］ 伸び ［％１ 引裂強さ ［Ｋｇ／ａｎ］ 耐水性 １００％モジュラス ３００％モジュラス 破断時強さ［Ｋｇ／ｅ１１１］ 伸び ［％１ 引裂強さ ［Ｋｇ／ｃｍ１ ７．８００ ３４．０００ ２＋、０００良好 不良
不良 モジュラスの単位は［Ｋｇ／ｃＩＩｒｌ〔発明の効果〕 本発明によれば、プレポリマーの粘度が低いために、注
型作業性か容易であり、しかも、硬化物の耐水性か著し
く向上したポリウレタンエラストマーを製造することか
できる。
良好 初期物性 １００％モジュラス ３００％モジュラス 破断時強さ［Ｋｇ／ａＩｒ］ 伸び ［％１ 引裂強さ ［Ｋｇ／ａｎ］ 耐水性 １００％モジュラス ３００％モジュラス 破断時強さ［Ｋｇ／ｅ１１１］ 伸び ［％１ 引裂強さ ［Ｋｇ／ｃｍ１ ７．８００ ３４．０００ ２＋、０００良好 不良
不良 モジュラスの単位は［Ｋｇ／ｃＩＩｒｌ〔発明の効果〕 本発明によれば、プレポリマーの粘度が低いために、注
型作業性か容易であり、しかも、硬化物の耐水性か著し
く向上したポリウレタンエラストマーを製造することか
できる。
特許出願人 （３１２） 三井東圧化学株式会社
代理人（７５２４） 最上正太部
代理人（７５２４） 最上正太部
Claims (1)
- （１）有機ポリイソシアナートとポリヒドロキシ化合物
とを反応せしめて得た、分子末端にイソシアナート基を
有するポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミンに
より硬化してポリウレタンエラストマーを製造する方法
において、 該有機ポリイソシアナートが下記の一般式（ I ）で表
される脂環式−脂肪族ジイソシアナートであることを特
徴とするポリウレタンエラストマーの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、ｍは１〜５、ｎは１〜５のそれぞれ整数を示
す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110317A JP2862329B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2110317A JP2862329B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH048718A true JPH048718A (ja) | 1992-01-13 |
| JP2862329B2 JP2862329B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=14532656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2110317A Expired - Lifetime JP2862329B2 (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2862329B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008095599A (ja) * | 2006-10-11 | 2008-04-24 | Toyota Motor Corp | 内燃機関の排気ガス浄化装置 |
| US8001774B2 (en) | 2006-02-01 | 2011-08-23 | Isuzu Motors Limited | Control method of exhaust gas purification system and exhaust gas purification system |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP2110317A patent/JP2862329B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8001774B2 (en) | 2006-02-01 | 2011-08-23 | Isuzu Motors Limited | Control method of exhaust gas purification system and exhaust gas purification system |
| JP2008095599A (ja) * | 2006-10-11 | 2008-04-24 | Toyota Motor Corp | 内燃機関の排気ガス浄化装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2862329B2 (ja) | 1999-03-03 |
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