JPH01217025A - ポリヒドロキシアルカン／芳香族ジアミン鎖延長剤 - Google Patents

ポリヒドロキシアルカン／芳香族ジアミン鎖延長剤

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JPH01217025A
JPH01217025A JP63319687A JP31968788A JPH01217025A JP H01217025 A JPH01217025 A JP H01217025A JP 63319687 A JP63319687 A JP 63319687A JP 31968788 A JP31968788 A JP 31968788A JP H01217025 A JPH01217025 A JP H01217025A
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aromatic diamine
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polyhydroxyalkane
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JP63319687A
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J Kenneth Presswood
ジヨン・ケネス・プレスウツド
James H Simon
ジエイムズ・エイチ・サイモン
Christopher J Nalepa
クリストフアー・ジヨン・ナレパ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、ポリヒドロキシアルカン／芳香族ジアミンの
混合物に関するものである。より具体的には、ジフェニ
ルメタンジイソシア不−１−（ＭＤＩ）プレポリマーか
ら誘導されたポリウレタンのための鎖延長剤として使用
される上記混合物に関する。
ＭＤＩグレポリマーは、成形ポリウレタンエラストマー
を製造するのに役立つものであり、通常それらに用いら
れる鎖延長剤は、１．４−ブタンジオールなどのポリヒ
ドロキシアルカンであることが、知られている。しかし
、ＭＤＩプレポリマー／ポリヒドロキシアルカンのシス
テムには、いくつかの欠陥がある。たとえば、化学量論
的制約に敏感であり、成分は、厳密な化学量論的分量を
用いなければならないこと、処理温度に敏感であること
、非常に低い湿度の含有しか受は付けないこと、長い成
形時間が必要なこと、成形された物質の未処理強度（ｇ
ｒｅｅｎ　５ｔｒｅ＋ＢＢｔｈ）が弱いことなどである
。従って、これらの欠点を持たないＭＤ■プレポリマー
／鎖延長剤のシステムを使用することが望ましい。
米国特許第４．２９６．２１２号（イーウエン他）、第
４，５２３．００４号（リン他）、第４゜５３０．９４
１号（ターナ−他）、第４．６５９゜７４７号（アルベ
リノ他）は、ＲＩＭプロセスにおいて、鎖延長剤として
使用できるジオール／ジアミンの混合物について述べて
いる。米国特許第４．１４６．６８８号（シュウインド
他）は、ポリウレタンの生成に、成るチオ基を含む芳香
族ジアミン鎖延長剤と共に、少量のジオールまたはトリ
オールを随意的に使用することを教示している。
米国特許第４．５９５．７４２号（ナレパ他）は、アミ
ノ置換基の少なくとも１つと同じ環の上に少なくとも２
個のアルキルチオ置換基を有するポリ（アルキルチオ）
芳香族ジアミン鎖延長剤を紹介している。
発明の詳細 な説明の目的は、成形ポリウレタン・エラストマーの製
造において、ＭＤＩプレボリマート共に使用される新し
い鎖延長剤を提供することである。
もうひとつの目的は、ＭＤＩプレポリマー／ポリヒドロ
キシアルカンのシステムに共通の化学量論的制約に対す
る敏感さを克服できる鎖延長剤を提供することである。
更に別な目的は、ＭＤＩプレポリマー／ポリヒドロキシ
アルカンのシステムから誘導されるエラス（・マーに比
べて、より優れた未処理強度（ｇｒｅｅｎｓｔｒｅｎｇ
ｔｈ）とより短い脱皮形時間を有する、ＭＤ、Ｉプレポ
リマーから誘導される成形エラストマーを提供すること
である。
これらの目的は、（Ａ）２〜６個の炭素と２〜３の水酸
基を含む９０〜９９モル％のポリヒドロキシアルカンと
、ｐｋｂ価が１１．３以上の１〜１０モル％の芳香族ジ
アミンよりなる鎖延長剤及び（Ｂ）該鎖エキステンダー
とジフェニルメタンジイソシアネートから誘導される成
形エラストマーとを使用することによって達成すること
ができる。
本発明の実施に使用されるポリヒドロキシアルカンは、
２〜６個の炭素と２〜３の水酸基を持つポリヒドロキシ
アルカンである。このような化合物の例としては、エチ
レングリコール、１．２−および１．３−プロピレング
リコール、１．４−１ｌ、２−１および、２．３−ブタ
ンジオール、１゜５−ベンタンジオール、ネオペンチル
グリコール、１．６−ヘキサンジオール、グリセロール
、■。
２．４−ブタントリオール、ｌ、２．６−ヘキサンジオ
ールなと、およびこれらの混合物である。
好ましいポリヒドロキシアルカンは、ｌ、４−ブタンジ
オールである。
ポリヒドロキシアルカンと共に使用する芳香族ジアミン
は、ｐｋｂ価が１１．３以上の芳香族ジアミンである。
これ以下のｐｋｂ価を有する芳香族ジアミン（例えば、
ジエチルトルエンジアミン、モノ（メチルチオ）トルエ
ンジアミンなど）は、本発明の目的を達成することがで
きないので、芳香族ジアミンが、１１．３以上のｐｋｂ
価を有することは重要である。適度のｐｋｂ価を有する
芳香族ジアミンであれば、どれでも使用できるが、最も
よく知られているものは、メチレンビス（２−クロロア
ニリン）である。好ましい芳香族ジアミンは、ナレパら
の特許のポリ（アルキルチオ）芳香族ジアミンである。
このような化合物は、少なくとも１つのアミノ置換基の
環と同じ環の上に少なくとも２個のアルキルチオ置換基
を有する、ポリ（アルキルチオ）芳香族ジアミンで、ア
ルキルチオ基が好ましくは１〜２０個、より好ましくは
１〜６個の炭素原子を有するものである。これらのジア
ミンならどれでも本発明に使用し得るが、好ましくは、
トリ（メチルチオ）−ｍ−フ二二レンジアミンと、ジ（
アルキルチオ）トルエンジアミンで、その例としては、
３．５−ジ（メチルチオ）２．４−ジアミノトルエン、
３．５−ジー（メチルチオ）−２，６−ジアミノトルエ
ン、３．５−ジ（エチルチオ）−２，４−ジ−アミノト
ルエン、３．５−ジ（エチルチオ）−２，６−ジアミノ
トルエン、および、これらの混合物である。
ポリヒドロキシアルカンと芳香族ジアミンは、芳香族ジ
アミンが、鎖延長剤全体の１〜１０モル％、より好まし
くは、５〜１０モル％であるような割合で、使用される
。これらは、別々の流れの中でジフェニルメタンジイソ
シイアネート・プレポリマーと組み合わせることもでき
るが、より好ましくは、プレポリマーと共に混合する前
に両者を混合するのがよい。混合の温度は、通常、５０
〜１００℃１より好ましくは、約９０℃である。
前もって混合されるか否かに関係なく、通常、プレポリ
マーとの混合は、反応混合物が、プレポリマーの当量に
ついての鎖延長剤の当量が、０．８〜１．２、好ましく
は０．９５〜１．０５であるように混合される。驚くべ
きことに、プレポリマーと反応できる鎖延長剤の量には
、かなりの幅がある。上述の如く、ジフェニルメタンジ
イソシアネート・プレポリマー／ポリヒドロキシアルカ
ンのンステムで使用できる鎖延長剤の量には、化学量論
的限界に対する敏感さによる厳しい制限がある。
本発明の鎖延長剤と反応できるジフェニルメタンシソシ
アネート・プレポリマーは、４．４’　−ジーフェニル
メタンジイソンア不一ト、及び／又は、２．４°　−ジ
フェニルメチルメタンジイソシアネート、または、液化
ジフェニルメタンジイソンア不一トを、ナレバらの特許
で述べられているようなポリエステル・ポリオール又は
ポリエーテル・ポリオールと反応させることによって製
造できる既知の物質である。本発明の好ましい実施態様
においては、ポリオールは、ポリエーテル・ポリオール
、特にポリテトラメチレンエーテルグリコールである。
また、プレポリマーは、４−１２重量％の遊離−ＮＣＯ
含有量を持つことが望ましい。
他の成形ポリウレタン・エラストマーの形成においてと
同様に、本発明のポリウレタンは、プレポリマー、鎖延
長剤、その他の適当な随意の材料を、型に流し込み、ポ
リウレタンを成形するために、反応混合物を型の中で硬
化させ、型からポリウレタンを取り除くことによって形
成できる。流し込み温度は、１００〜１１０℃の間で、
硬化温度は９０〜１１０℃が、特に適当である。使用で
きる随意の材料は、発泡剤、難焼剤、乳化剤、色素、染
料、離型剤、泡安定剤、充填剤などの、従来の添加剤で
ある。
本発明の利点は、ＭＤＩプレポリマー／ポリヒドロキシ
アルカン／芳香族ジアミンのシステムは、既知のＭＤＩ
プレポリマー／ポリヒドロキシアルカンのシステムに比
べて、化学量論的制限と水に対して敏感ではなく、優れ
た未処理強度を有する成形エラストマーの形成を可能に
し、その結果、脱酸形時間を短＜Ｌ（２０〜６０分）、
型ひとつについての生産性を向上させる。また、この新
しいシステムで得られるポリウレタンは、より低い反発
弾性を持つが、これは印刷ロールなどへの応用において
有利である。
以下に、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明は
、この実施例に限られるものではない。
実施例　１ （Ａ）０．１５モル％の水（ブタンジオール鎖延長剤に
使用できる最高の水含有量の３倍の分量）を含む１．４
−ブタンジオール９５モル％と、（Ｂ）ＤＭＴＤＡ　（
３，５−ジー２．６−ジアミノトルエンと、１１．６の
ｐｋｂ価を有する３゜５−ジー（メチルチオ）−２，４
−ジアミノトルエンとの混合物）５モル％を、予め５０
℃に加熱し、公称遊離−ＮＧＯ含有量が６．４％の、予
め加熱された市販のジフェニルメタンジイソシアネート
／−ポリテトラメチレンエーテルグリコールプレポリマ
ーの３アリコ一ト分と混合させ、鎖延長剤／イソンア不
−ト当量比率が、それぞれ０゜８５．０．９５．１．０
５である反応混合物を形成した。反応混合物の各々を、
１１０’（！で型に流し込み、１時間後に型から取り出
し、その後、更に１°００℃で１８時間、更に硬化させ
た。成形物を、２４℃と、５０％の相対湿度で、以下の
試験の前に一週間エージングさせた。
豊作　　　　　　　　　　　　ＡＳＴＭ試験硬度Ａ　　
　　　　　　　　　　Ｄ−６７６引っ張り　　　　　　
　　　　　　Ｄ−４１２Ｍ−１００％　　　　　　　　
　Ｄ−４１２Ｍ−３００％　　　　　　　　　Ｄ−４１
２伸び　　　　　　　　　　　　Ｄ−４１２ダイＣ引き
裂き　　　　　　　　Ｄ−６２４割り引き裂き　　　　
　　　　　Ｄ−４７０圧縮による歪み度　　　　　　Ｄ
−３９５Ｂ跳ね返り　　　　　　　　　　Ｄ−２６３２
（Ｂａｓｈｏｒｅ　Ｒｅｂｏｕｎｄ） これらの試験の結果は、ブルックフィールド粘度計で成
形前に測定したポット寿命と、型から取り出した直後に
ＡＳＴＭＤ−６２４ダイＣ引き裂き試験によって測定し
た型取り出し強度と共に、表Ｉに示しである。
人−１ 当量比　　　　　　　　　　０．８５　　　０．９５　
　　１．０５ボツ］・寿命（分）　　　　　　　４．５
　　　４．５　　　４．５型取り出し強さ（ｋｙ　７ｍ
＞　　２７３２．３　　４４２８．８　　４４８２．３
硬度Ａ　　　　　　　　　　　８０　　　　８１　　　
　８１引っ張り（ＭＰａ）　　　　　　　１８．１　　
　２７．４　　　４２．０Ｍ−１００％（Ｍ　Ｐａ）　
　　　　３．１　　　３−５　　　３．１Ｍ−３００％
（Ｍ　Ｐａ）　　　　１４．５　　　１２．６　　　９
．０伸び（％）３１０　　　３８０　　　５００ダイＣ
引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　３２１４．４　　３９２８．
７　　５３５７．４割り引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　　　
３７５　　　　５８９．３　　１２８５．８圧縮による
歪み度（％）　　　　９　　　　９　　　　２２跳ね返
り　　　　　　　　　　５０　　　　５１　　　　５２
実施例　２ 使用された鎖延長剤が、９０モル％の１，４−ブタンジ
オールと１０モル％のＤＭＴＤＡとの混合物であること
を除けば、実質的に、実施例１と同様の方法を繰り返し
た。その結果は、表■に示しである。
表■ 当量比　　　　　　　　　　　０．８５　　　０．９５
　　　１．０５ポツト寿命（分）　　　　　　３　　　
３　　　３型取り出し強さ（ｋｇ／ｍ）　　３４４６．
６　　４８３９．５　　４８２１．６硬度Ａ　　　　　
　　　　　　８２　　　　８３　　　　８３引っ張り（
ＭＰａ）　　　　　　　４０．７　　　３８．５　　　
４１．０Ｍ−１００％（Ｍ　Ｐ　ａ）　　　　　５．０
　　　５．２　　　５．２Ｍ−３００％（ＭＰａ）　　
　　１４．８　　　１２．９　　　９．９伸び（％）　
　　　　　　　　３８５　　　４３０　　　５８０ダイ
Ｃ引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　４１０７．３　　４６４３
．１　　６２５０．３割り引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　　
　５００　　　　６９６．５　　１７３２−２圧縮によ
る歪み度（％）　　　　１０　　　　１０　　　　４１
跳ね返り　　　　　　　　　４８　　　　５０　　　　
５０比較例　Ａ 唯一の鎖延長剤として、０．０５モル％の水含有量を持
つ１．４−ブタンジオールのみが使用されたことを除け
ば、実質的に、実施例１と同様の方法を繰り返した。そ
の結果は、表■に示しである。
表■ 当量比　　　　　　　　　　　０．８５　　　０．９５
　　　１．０５ポツト寿命（分）　　　　　　８　　　
８　　　８型取’ｌ出り強す（ｋｇ／ｍ）　　２０８９
．４　　２５１８　　　２１０７．２硬度Ａ　　　　　
　　　　　　８４　　　　８３　　　　８５引っ張り（
Ｍ　Ｐａ）　　　　　　　３４．１　　　３６．１　　
　３７．９Ｍ−１００％（ＭＰａ）　　　　　５．１　
　　４．９　　　５．３Ｍ−３００％（ＭＰａ）　　　
　１４．８　　　１０．１　　　２２．６伸び（％）　
　　　　　　　　４４５　　　７１０　　　５５５’１
イＣ引キ裂キ（ｋｇ／ｍ）　　４４６４．５　　６３３
９．６　　５０００．２割り引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　
　　５００　　　１５８９．４　　　８０３．６圧縮に
よる歪み度（％）　　　　１１　　　　３０　　　　１
２跳ね返り　　　　　　　　　５４　　　　６０　　　
　６２比較例　Ｂ 上記の例と同様の方法にしたがって、０．９５当量の１
．４−ブタンジオールを、ｌ当量のプレポリマーと混合
し、０．０２モル％の水含有量を持つ反応混合物を形成
した。その後、反応混合物は、型に流し込み、成形し、
型から出して更に硬化させ、試験を行った。その結果を
以下の示す。
ポット寿命（分）　　　　　　　　８ 型取り出し強さ（ｋｇ／ｍ）　　　　　３９１０．９硬
度Ａ　　　　　　　　　　　　　８５引っ張り（ＭＰａ
）　　　　　　　　　４３．６Ｍ−１００％（ＭＰａ）
　　　　　　　５．０Ｍ−３００％（Ｍ　Ｐａ）　　　
　　　　１２．２伸び（％）４８゜ ダイＣ引き裂き（ｋｙ　／ｍ）　　　　　６６９６．７
割り引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　　　　　９８２．２圧縮
による歪み度（％）　　　　　　２０跳ね返り　　　　
　　　　　　　　６４比較例　Ｃ 上記の例と同様の方法にしたがって、０．９５当量の９
５モル％の、比較例Ｂの１．４−ブタンジオールを、Ｉ
）ｋｂ価が１０．７のモノ（メチルチオ）トルエンジア
ミン５モル％とを、１当量のプレポリマーと混合した。
その後、反応混合物は、型に流し込み、成形し、型から
出して更に硬化させ、試験を行った。その結果を以下の
示す。
ポット寿命（分）３．７ 型取り出し強さ（ｋｇ／ｍ）　　　　３１６０．８硬度
Ａ　　　　　　　　　　　　　８４引っ張り（ＭＰａ）
　　　　　　　　　１４．２Ｍ−１００％（ＭＰａ）　
　　　　　　４．４Ｍ−３００％（Ｍ　Ｐ　ａ）　　　
　　　１０．４伸び（％）３５０ ダイＣ引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　　　　５１７８．８割
り引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　　　　　６９６．５圧縮に
よる歪み度（％）　　　　　　１９跳ね返り　　　　　
　　　　　　　６２実施例　３ モノ（メチルチオ）トルエンジアミンの代わりに以下の
芳香族ジアミンを使用したことを除けば、比較例Ｃと同
じ方法を繰り返すことによって、ブリウレタンの列を作
った。
芳香族ジアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ｐｋｂｋｂ価ＴＤＡ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１１．６ＤＥＴＴＤＡ　　−１１，７ ３，５−ジ（エチルチオ）−２，４−ジアミノ］・ルエ
ンと、３．５−ジ（エチルチオ）−２，６−ジアミノト
ルエンとの混合ＤＰＴＤＡ　　−１１，９ ３，５−ジ（プロピルチオ）−２，４−ジアミノトルエ
ンと、３．５−ジ（プロピルチオ）−２，６−ジアミノ
トルエンとの混合ＴＭＭＰＤＡ　　−１−リ（メチルチ
オ）−ｍ−フェニレンジアミン　　　　　　　　　　　
　　　　　１２，９Ｍ　Ｂ　ＯＣＡ　　−メチレンビス
（２−クロロアニリン）　　　１１．９結果は、表■に
示す。
表　　■ 芳香族ジアミン　　　　　ＤＭＴＤＡ　　ＤＥＴＴＤＡ
　　ＤＰＴＤＡ　　ＴＭＭＰＤＡ　　ＭＢＯＣＡポット
寿命（分）　　　　　　　４．５　　４．２　　５．３
　　４．３　　４．８型取り出し強さ（ｋｇ／ｍ）　　
５８７５．２　２２７１．７　５７６８．１　５７６８
．１　５５３５．９硬度Ａ　　　　　　　　　　　８４
　　　８４　　　８４　　　８５　　　８５引っ張り（
ＭＰａ）　　　　　　　３９．７　　３７．１　　２６
．０　　４４．０　　２３．５Ｍ１００％（ＭＰａ）　
　４．０４．６５．２４．４５．０Ｍ−３００％（ＭＰ
ａ）　　１１，０１１．４１３．７１１．４１２．８伸
び（％）　　　　　　　　　４４０　　４６０　　４１
０　　４８０　　３８５ダイＣ引き裂き（ｋｇ／ｍ）　
　５６２５．２　５９８２．４　５３５７．４　６４２
８−８　５８０３．８割り引き裂き（ｋｇ／ｍ）　　　
　７８５．７　９１０．８　６２５　　　８５７．２　
９１０．８圧縮による歪み度（％）　　　　１７　　　
２５　　　１６　　　２１　　　１９跳ね返り　　　　
　　　　　６０　　　６０　　　６１　　　６１　　　
６１以下本発明の特徴及び実施態様について説明する。
（１）２〜６個の炭素と２〜３の水酸基を含む９０〜９
９モル％のポリヒドロキ・シアルカン及びｐｋｂ価が１
１．３以上の１〜１０モル％の芳香族ジアミンの混合物
。
（２）該ポリヒドロキシアルカンが、■、４−ブタンジ
オールであり、該芳香族ジアミンが、アミン置換基の少
なくとも１つと同し環の上に少なくとも２つのアルキル
−チオ置換基を有しているポリ（アルキルチオ）芳香族
ジアミンである第１項記載の混合物。
（３）ｌ、４−ブタンジオールを９０〜９５モル％と、
３．５−ジー（メチルチオ）−２，４−ジアミノトルエ
ンと３，５−ジー（メチルチオ）−２，６−ジアミノト
ルエンとの混合物を５〜１０モル％を含有している第１
項記載の混合物。
（ｌｌ）（Ａ）２〜６個の炭素と２〜３個の水酸基を含
む９０〜９９モル％のポリヒドロキシアルカン及びｐ　
ｋ　ｂ価が１１．３以上の１〜１０モル％の芳香族ジア
ミンよりなる鎖延長剤を、（Ｂ）ジフェニルメタンジイ
ソシアネート・プレポリマーと反応させることによって
製造されるポリウレタン。
（５）該ポリヒドロキシアルカンが、ｌ、４−ブタンジ
オールであり、該芳香族ジアミンが、３゜５−ジ（メチ
ルチオ）−２，４−ジアミノ−トルエンと３．５−ジ（
メチルチオ）−２，６−ジアミノトルエンとの混合物で
ある第４項記載のポリウレタン。
（６）（Ａ）１．４−ブタンジオールを９０−９５モル
％と、３，５−ジ（メチルチオ）−２，４−ジアミノ−
トルエンと３．５−ジ（メチルチオ）−２，６−ジアミ
ノトルエンとの混合物の５〜１０モル％とを混合した鎖
延長剤の０．９５〜１．０５当量と、（Ｂ）ジフェニル
メタンジイソシアネート成分をポリテトラメチレンエー
テルグリコールと反応させて得られる、４〜１２重量％
の遊離−ＮＧＯを含むジフェニルメタンジイソシアネー
ト・プレポリマーの１当量とを反応させることによって
製造された第４項記載のポリウレタン。
（７）（Ａ）２〜６個の炭素と２〜３個の水酸基を有す
る９０〜９９モル％のポリヒドロキシアルカンと、ｐｋ
ｂ価が１１．３以上の１−１０モル％の芳香族ジアミン
とよりなる鎖延長剤と、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート・プレポリマーとの反応混合物を型に流し込むこと
、（Ｂ）型の中の反応ｕ合物を、９０〜ｌ１０’ｃの温
度で硬化し、ポリウレタンを成形すること及び（Ｃ）ポ
リウレタンを型から取り出すことを特徴とする方法。
（８）該反応混合物が、１．４−ブタンジオールを９０
〜９５モル％と、３．５−ジ（メチルチオ）−２，４−
ジアミノトルエンと３．５−ジ（メチルチオ’）−２，
６−ジアミノトルエンとの混合物の５〜１０モル％との
混合物の、０．８〜１．２当量と、ジフェニルメタンジ
イソシアネート成分をポリテトラメチレンエーテルグリ
コールと反応させて得られる、４〜１２重量％の遊離−
ＮＧＯを含むジフェニルメタンジイソシアネート・プレ
ポリマーの１当量とよりなる第７項記載の方法。
（９）該反応混合物が、０．９５〜１．０５当量の上記
混合物と、１当量のプレポリマーとよりなる第８項記載
の方法。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）２〜６個の炭素と２〜３の水酸基を含む９０〜９
    ９モル％のポリヒドロキシアルカン及びｐｋｂ価が１１
    ．３以上の１〜１０モル％の芳香族ジアミンの混合物。
  2. （２）（Ａ）２〜６個の炭素と２〜３個の水酸基を含む
    ９０〜９９モル％のポリヒドロキシアルカン及びｐｋｂ
    価が１１．３以上の１〜１０モル％の芳香族ジアミンよ
    りなる鎖延長剤を、（Ｂ）ジフェニルメタンジイソシア
    ネート・プレポリマーと反応させることによって製造さ
    れるポリウレタン。
  3. （３）（Ａ）２〜６個の炭素と２〜３個の水酸基を有す
    る９０〜９９モル％のポリヒドロキシアルカンと、ｐｋ
    ｂ価が１１．３以上の１〜１０モル％の芳香族ジアミン
    とよりなる鎖延長剤と、ジフェニルメタンジイソシアネ
    ート・プレポリマーとの反応混合物を型に流し込むこと
    、（Ｂ）型の中の反応混合物を、９０〜１１０℃の温度
    で硬化し、ポリウレタンを成形すること及び（Ｃ）ポリ
    ウレタンを型から取り出すことを特徴とする方法。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3802427A1 (de) * 1987-10-06 1989-08-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern oder folien
US4950694A (en) * 1989-06-29 1990-08-21 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Preparation of polyurethane foams without using inert blowing agents
CA2029504C (en) * 1989-12-06 1995-06-06 Thirumurti Narayan Prepolymer compositions derived from liquid methylene bis(phenylisocyanate) and polytetramethylene ether glycol
KR910011978A (ko) * 1989-12-22 1991-08-07 리챠드 지.워터만 열가소성 폴리우레탄 및 이의 제조방법
US5059634A (en) * 1990-02-09 1991-10-22 Resin Design International Corp. High flexual modulus polyurethane polymers and rim processes employing said polymers
US5166299A (en) * 1991-09-09 1992-11-24 Ethyl Corporation Polyurethanes comprising the reaction product of an isocyanate prepolymer and isomers of di(methylthio)-diaminotoluene
US5418260A (en) * 1993-10-04 1995-05-23 Ecp Enichem Polimeri Netherlands, B.V. Process for the production of polyurethane articles from uretonimine based compositions and ethylene oxide rich polyether polyols
US5422414A (en) * 1993-10-04 1995-06-06 Ecp Enichem Polimeri Netherlands B.V. Modified polyurea-polyurethane systems endowed with improved processability
US7223181B2 (en) * 1998-02-04 2007-05-29 Taylormade-Adidas Golf Company Polyurethane material for two and three piece golf balls and method
US7244384B1 (en) 1998-02-04 2007-07-17 Taylormade-Adidas Golf Company Method for manufacturing two and three piece golf balls constructed from polyurethane material
US6719646B2 (en) 2000-01-25 2004-04-13 Dunlop Slazenger Sports Polyurethane covered three-piece golf ball
US20040014383A1 (en) * 2002-07-19 2004-01-22 Atsushi Ishino Belt for papermaking machine and manufacturing method therefor

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2638760C2 (de) * 1976-08-27 1985-07-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegebenenfalls zellförmige Polyurethankunststoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4296212A (en) * 1980-08-27 1981-10-20 The Upjohn Company Elastomeric polyurethane-polyurea polymer prepared from an organic polyisocyanate a polyol and an aromatic diamine having at least one of the ortho positions to each amine lower alkyl
US4301270A (en) * 1980-12-05 1981-11-17 American Cyanamid Company Curative for castable polyurethanes
US4523004A (en) * 1983-06-23 1985-06-11 Gaf Corporation Diamine/diol chain extender blends for rim process
US4530941A (en) * 1983-01-26 1985-07-23 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols
US4595742A (en) * 1985-03-04 1986-06-17 Ethyl Corporation Di(alkylthio)diamine chain extenders for polyurethane elastomers
US4578446A (en) * 1985-03-25 1986-03-25 Uop Inc. Secondary aromatic diamines as curing agents in polyurethane manufacturing
US4659747A (en) * 1986-05-15 1987-04-21 The Dow Chemical Company Cyclohexanedimethanol/diamine mixtures as RIM extenders
US4822827A (en) * 1987-12-17 1989-04-18 The Dow Chemical Company Thermoplastic polyurethanes with high glass transition temperatures

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