JPH0471433B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、保存安定性の改良された水膨潤性湿
気硬化型一液性ポリウレタンシーラントに関する
ものである。 更に詳しくは、硬化速度が早くタツクフリーに
なるまでの時間が短く保存安定性が良く、硬化後
の機械的強度に優れ、しかも止水性に優れた水膨
潤性を有する一液性ポリウレタンシーラントに関
するものである。 従来一液性の弾性ポリウレタンシーラントは、
土木建築用途として目地材、接着剤、コーキング
材等に広く使用されている。又、近来目地やヒユ
ーム管、継手シール部の漏水の止水効果を向上さ
せる目的で水膨潤性物質を使用する方法が普及し
つつある。土木建築分野に於いては作業の容易性
の面から一液性であり、且つ止水効果を十分発揮
させるために水膨潤性を有した一液シーラントの
出現が強く望まれていた。 〔従来の技術及び問題点〕 従来までの技術をみると、水膨潤性で且つ一液
性シーラントとしては、特公昭49−30269号公報
に開示されている「ポリウレタンシーラント」が
あるが、この「ポリウレタンシーラント」は種々
の優れた特長を持つてはいるものの、実際の使用
場面に適応させるために充填材を混合した場合、
充分な保存安定性が得られないという欠点を有し
ている。この原因としては、充填材中に含まれる
水分が、ウレタンプレポリマーと反応し、系が増
粘乃至は半硬化状になるためと推察される。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、この保存安定性を改良すべく鋭
意検討した結果、特定の水膨潤性及び非水膨潤性
ウレタンプレポリマーと充填材との混合物が、保
存安定性が著しく改良された水膨潤性湿気硬化型
一液性ウレタンプレポリマーを与えることを見い
出し本発明を完了した。 本発明の水膨潤性湿気硬化型一液性ポリウレタ
ンシーラントは、必須の構成成分として、 一般式 Ｒ〔（OR1）oOH〕p （） 〔ここにＲは多価アルコール残基；（OR1）oは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するオキシアルキ
レン基とオキシエチレン基とを有するポリオキシ
アルキレン鎖、但しオキシエチレン基の割合はポ
リオキシアルキレン鎖全分子量の50〜90％を占め
る；ｎはオキシアルキレン基を重合度を示す数で
水酸基当量が500〜4000となるに相当する数、ｐ
は２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含量1.5〜10％の水膨潤
性ウレタンプレポリマー(1)と、 一般式 R2〔（OR3）nOH〕q （） 〔ここにR2は多価アルコール残基；（OR3）nは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するポリオキシア
ルキレン鎖；ｍはオキシアルキレン基の重合度を
示す数で水酸基当量が500〜4000となるに相当す
る数、ｑは２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含有非水膨潤性ウレタ
ンプレポリマー(2)と、 充填材(3) とを含有することを特徴とする保存安定性の改良
された水膨潤性湿気硬化型一液性ポリウレタンシ
ーラントである。 上記一般式（）中のＲに対応する多価アルコ
ールの好ましい例としては、例えば、脂肪族二価
アルコール（例：エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，４−ブチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール）三価アルコール（例：グ
リセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−
ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオ
ール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオ
ール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオー
ル、２−エチル−１，２，３−ブタントリオー
ル、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，
４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル
−２，３，４−ペンタントリオール、ペンタメチ
ルグリセリン、ペンタグリセリン、１，２，４−
ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオ
ール、トリメチロールプロパン等）、四価アルコ
ール（例：エリトリツト、ペンタエリトリツト、
１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，
４，５−ヘキサンテトロール、１，２，３，５−
ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサン
テトロール等）、五価アルコール（例：アドニツ
ト、アラビツト、キシリツト等）、六価アルコー
ル（例：ソルビツト、マンニツト、イジツト等）
等が挙げられる。 又上記多価アルコールとして好ましいのは２〜
４価のアルコールであり、特にプロピレングリコ
ール、グリセリン等が好ましい。 又上記一般式（）で示されるポリエーテルポ
リオールは、かかる多価アルコールに、常法によ
り炭素数３〜４のアルキレンオキサイドとエチレ
ンオキサイドとを、所望の分子量となるように且
つオキシエチレン基含量が所望の含量となるよう
に付加せしめることによつて製造することが出来
る。炭素数３〜４のアルキレンオキサイドと、エ
チレンオキサイドとはランダム状又はブロツク状
に付加せしめることが出来るが、本発明に於いて
はランダム状に付加せしめたポリエーテルポリオ
ールを使用するのが好ましい。炭素数３〜４のア
ルキレンオキサイドとしては、例えばプロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられるが
特にプロピレンオキサイドを使用するのが好まし
い。 又上記ポリエーテルポリオールの分子量に対す
るオキシエチレン基の割合は50〜90（重量）％の
範囲にあるが、90％を越えるとイソシアネートを
反応せしめて得られるイソシアネート基含有プレ
ポリマーが常温で結晶化するため作業生が悪くな
り、他方50％未満の場合には本発明の効果が発揮
されなくなる。 又上記オキシエチレン基の割合は、ランダム状
のポリオキシアルキレン鎖が構成される場合には
特に50〜90（重量）％とし、ブロツク状のポリオ
キシアルキレン鎖が構成される場合には特に70〜
90（重量）％とするのが好ましい。 又上記ポリエーテルポリオールは分子量が1000
〜10000のものを使用するのが好ましく、３官能
以上の多価アルコールをベースとして得られる３
官能以上のポリエーテルとしては分子量が2000〜
10000のものを使用するのが好ましい。 上記一般式（）で示されるポリエーテルポリ
オールの好ましいものの例としては例えば 一般式 R′〔（OR′1）oOH〕2 （Ｉ−１） 〔ここにR′は２価アルコール残基；（OR′1）oはオ
キシプロピレン基とオキシエチレン基とを有する
ポリオキアルキシレン鎖、但しオキシエチレン基
の割合は分子量に対して50〜90重量％を占める；
ｎはオキシアルキレン基の重合度を示す数で、水
酸基当量が500〜4000となるに相当する数〕 で示される２官能のポリエーテルがある。 かかる２官能ポリエーテルの好ましい例として
例えばプロピレングリコールに常法によりエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドをランダム
或はブロツク状に付加せしめて得られる水酸基当
量500〜4000でオキシエチレン基含量が50〜90％
のポリエーテルが挙げられる。 又一般式（）で示されるポリエーテルポリオ
ールの好ましいものの他の例としては例えば 一般式 R″〔（OR′1）oOH〕3 （Ｉ−２） 〔ここに、R″は３価アルコール残基；（OR′1）oは
オキシプロピレン基とオキシエチレン基とを有す
るポリオキシアルキレン鎖、但しオキシエチレン
基の割合は分子量に対して50〜90重量％を占め
る；ｎはオキシアルキレン基の重合度を示す数で
水酸基当量が500〜4000となるに相当する数〕で
示される３官能のポリエーテルがある。 かかる３官能ポリエーテルの好ましい例として
例えばグリセリンに常法によりエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドをランダム或はブロツ
ク状に付加せしめて得られる水酸基当量500〜
4000でオキシエチレン基含量が50〜90％のポリエ
ーテルが挙げられる。 本発明の水膨潤性ウレタンプレポリマー(1)とし
ては、例えばプロピレングリコール等の２価アル
コールをベースとして得られる一般式（Ｉ−１）
で示される如き２官能ポリエーテルと、例えばグ
リセリン等の３価アルコールをベースとして得ら
れる一般式（Ｉ−２）で示される如き３官能ポリ
エーテルとの混合物を、ポリイソシアネートと反
応せしめて得られるイソシアネート基含有プレポ
リマーを使用するのが好ましい。 この場合に２官能ポリエーテルと３官能ポリエ
ーテルとの混合割合は９：１〜７：３（重量比）
とすることが特に好ましい。 又、ここにポリイソシアネートとしては、一般
式 （ここに○はベンゼン環或はナフタレン環、−
NCOは核置換のイソシアネート基、Ｚは核置換
のハロゲン原子或は炭素数３以下のアルキル或は
アルコキシル基、ｎは０、１又は２）で示される
ジイソシアネート（例えば２，４−トルイレンジ
イソシアネート、２，６−トルイレンジイソシア
ネート、１，４−ナフチレンジイソシアネート、
１，５−ナフチレンジイソシアネート、１，３−
フエニレンジイソシアネート、１，４−フエニレ
ンジイソシアネート、１−イソプロピルベンゾー
ル−２，４−ジイソシアネート） 一般式 （ここに○はベンゼン環或はナフタレン環、−
（CH2）nNCOは核置換のアルキレンイソシアネー
ト基、Ｚは核置換のハロゲン原子或は炭素数３以
下のアルキル或はアルコキシ基、ｍは１又は２、
ｎは１又は２）で示されるジイソシアネート
（例：ω，ω′−ジイソシアネート−１，２−ジメ
チルベンゾール、ω，ω′−ジイソシアネート−
１，３−ジメチルベンゾール） 一般式 （ここにＡは−CH2−又は
気硬化型一液性ポリウレタンシーラントに関する
ものである。 更に詳しくは、硬化速度が早くタツクフリーに
なるまでの時間が短く保存安定性が良く、硬化後
の機械的強度に優れ、しかも止水性に優れた水膨
潤性を有する一液性ポリウレタンシーラントに関
するものである。 従来一液性の弾性ポリウレタンシーラントは、
土木建築用途として目地材、接着剤、コーキング
材等に広く使用されている。又、近来目地やヒユ
ーム管、継手シール部の漏水の止水効果を向上さ
せる目的で水膨潤性物質を使用する方法が普及し
つつある。土木建築分野に於いては作業の容易性
の面から一液性であり、且つ止水効果を十分発揮
させるために水膨潤性を有した一液シーラントの
出現が強く望まれていた。 〔従来の技術及び問題点〕 従来までの技術をみると、水膨潤性で且つ一液
性シーラントとしては、特公昭49−30269号公報
に開示されている「ポリウレタンシーラント」が
あるが、この「ポリウレタンシーラント」は種々
の優れた特長を持つてはいるものの、実際の使用
場面に適応させるために充填材を混合した場合、
充分な保存安定性が得られないという欠点を有し
ている。この原因としては、充填材中に含まれる
水分が、ウレタンプレポリマーと反応し、系が増
粘乃至は半硬化状になるためと推察される。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、この保存安定性を改良すべく鋭
意検討した結果、特定の水膨潤性及び非水膨潤性
ウレタンプレポリマーと充填材との混合物が、保
存安定性が著しく改良された水膨潤性湿気硬化型
一液性ウレタンプレポリマーを与えることを見い
出し本発明を完了した。 本発明の水膨潤性湿気硬化型一液性ポリウレタ
ンシーラントは、必須の構成成分として、 一般式 Ｒ〔（OR1）oOH〕p （） 〔ここにＲは多価アルコール残基；（OR1）oは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するオキシアルキ
レン基とオキシエチレン基とを有するポリオキシ
アルキレン鎖、但しオキシエチレン基の割合はポ
リオキシアルキレン鎖全分子量の50〜90％を占め
る；ｎはオキシアルキレン基を重合度を示す数で
水酸基当量が500〜4000となるに相当する数、ｐ
は２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含量1.5〜10％の水膨潤
性ウレタンプレポリマー(1)と、 一般式 R2〔（OR3）nOH〕q （） 〔ここにR2は多価アルコール残基；（OR3）nは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するポリオキシア
ルキレン鎖；ｍはオキシアルキレン基の重合度を
示す数で水酸基当量が500〜4000となるに相当す
る数、ｑは２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含有非水膨潤性ウレタ
ンプレポリマー(2)と、 充填材(3) とを含有することを特徴とする保存安定性の改良
された水膨潤性湿気硬化型一液性ポリウレタンシ
ーラントである。 上記一般式（）中のＲに対応する多価アルコ
ールの好ましい例としては、例えば、脂肪族二価
アルコール（例：エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，４−ブチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール）三価アルコール（例：グ
リセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−
ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオ
ール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオ
ール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオー
ル、２−エチル−１，２，３−ブタントリオー
ル、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，
４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル
−２，３，４−ペンタントリオール、ペンタメチ
ルグリセリン、ペンタグリセリン、１，２，４−
ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオ
ール、トリメチロールプロパン等）、四価アルコ
ール（例：エリトリツト、ペンタエリトリツト、
１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，
４，５−ヘキサンテトロール、１，２，３，５−
ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサン
テトロール等）、五価アルコール（例：アドニツ
ト、アラビツト、キシリツト等）、六価アルコー
ル（例：ソルビツト、マンニツト、イジツト等）
等が挙げられる。 又上記多価アルコールとして好ましいのは２〜
４価のアルコールであり、特にプロピレングリコ
ール、グリセリン等が好ましい。 又上記一般式（）で示されるポリエーテルポ
リオールは、かかる多価アルコールに、常法によ
り炭素数３〜４のアルキレンオキサイドとエチレ
ンオキサイドとを、所望の分子量となるように且
つオキシエチレン基含量が所望の含量となるよう
に付加せしめることによつて製造することが出来
る。炭素数３〜４のアルキレンオキサイドと、エ
チレンオキサイドとはランダム状又はブロツク状
に付加せしめることが出来るが、本発明に於いて
はランダム状に付加せしめたポリエーテルポリオ
ールを使用するのが好ましい。炭素数３〜４のア
ルキレンオキサイドとしては、例えばプロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられるが
特にプロピレンオキサイドを使用するのが好まし
い。 又上記ポリエーテルポリオールの分子量に対す
るオキシエチレン基の割合は50〜90（重量）％の
範囲にあるが、90％を越えるとイソシアネートを
反応せしめて得られるイソシアネート基含有プレ
ポリマーが常温で結晶化するため作業生が悪くな
り、他方50％未満の場合には本発明の効果が発揮
されなくなる。 又上記オキシエチレン基の割合は、ランダム状
のポリオキシアルキレン鎖が構成される場合には
特に50〜90（重量）％とし、ブロツク状のポリオ
キシアルキレン鎖が構成される場合には特に70〜
90（重量）％とするのが好ましい。 又上記ポリエーテルポリオールは分子量が1000
〜10000のものを使用するのが好ましく、３官能
以上の多価アルコールをベースとして得られる３
官能以上のポリエーテルとしては分子量が2000〜
10000のものを使用するのが好ましい。 上記一般式（）で示されるポリエーテルポリ
オールの好ましいものの例としては例えば 一般式 R′〔（OR′1）oOH〕2 （Ｉ−１） 〔ここにR′は２価アルコール残基；（OR′1）oはオ
キシプロピレン基とオキシエチレン基とを有する
ポリオキアルキシレン鎖、但しオキシエチレン基
の割合は分子量に対して50〜90重量％を占める；
ｎはオキシアルキレン基の重合度を示す数で、水
酸基当量が500〜4000となるに相当する数〕 で示される２官能のポリエーテルがある。 かかる２官能ポリエーテルの好ましい例として
例えばプロピレングリコールに常法によりエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドをランダム
或はブロツク状に付加せしめて得られる水酸基当
量500〜4000でオキシエチレン基含量が50〜90％
のポリエーテルが挙げられる。 又一般式（）で示されるポリエーテルポリオ
ールの好ましいものの他の例としては例えば 一般式 R″〔（OR′1）oOH〕3 （Ｉ−２） 〔ここに、R″は３価アルコール残基；（OR′1）oは
オキシプロピレン基とオキシエチレン基とを有す
るポリオキシアルキレン鎖、但しオキシエチレン
基の割合は分子量に対して50〜90重量％を占め
る；ｎはオキシアルキレン基の重合度を示す数で
水酸基当量が500〜4000となるに相当する数〕で
示される３官能のポリエーテルがある。 かかる３官能ポリエーテルの好ましい例として
例えばグリセリンに常法によりエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドをランダム或はブロツ
ク状に付加せしめて得られる水酸基当量500〜
4000でオキシエチレン基含量が50〜90％のポリエ
ーテルが挙げられる。 本発明の水膨潤性ウレタンプレポリマー(1)とし
ては、例えばプロピレングリコール等の２価アル
コールをベースとして得られる一般式（Ｉ−１）
で示される如き２官能ポリエーテルと、例えばグ
リセリン等の３価アルコールをベースとして得ら
れる一般式（Ｉ−２）で示される如き３官能ポリ
エーテルとの混合物を、ポリイソシアネートと反
応せしめて得られるイソシアネート基含有プレポ
リマーを使用するのが好ましい。 この場合に２官能ポリエーテルと３官能ポリエ
ーテルとの混合割合は９：１〜７：３（重量比）
とすることが特に好ましい。 又、ここにポリイソシアネートとしては、一般
式 （ここに○はベンゼン環或はナフタレン環、−
NCOは核置換のイソシアネート基、Ｚは核置換
のハロゲン原子或は炭素数３以下のアルキル或は
アルコキシル基、ｎは０、１又は２）で示される
ジイソシアネート（例えば２，４−トルイレンジ
イソシアネート、２，６−トルイレンジイソシア
ネート、１，４−ナフチレンジイソシアネート、
１，５−ナフチレンジイソシアネート、１，３−
フエニレンジイソシアネート、１，４−フエニレ
ンジイソシアネート、１−イソプロピルベンゾー
ル−２，４−ジイソシアネート） 一般式 （ここに○はベンゼン環或はナフタレン環、−
（CH2）nNCOは核置換のアルキレンイソシアネー
ト基、Ｚは核置換のハロゲン原子或は炭素数３以
下のアルキル或はアルコキシ基、ｍは１又は２、
ｎは１又は２）で示されるジイソシアネート
（例：ω，ω′−ジイソシアネート−１，２−ジメ
チルベンゾール、ω，ω′−ジイソシアネート−
１，３−ジメチルベンゾール） 一般式 （ここにＡは−CH2−又は
本発明の効果は、保存安定性の改良された水膨
潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラントを提供
したことにある。更に本発明の硬化は、硬化後の
機械的強度に優れ、又止水性に優れた水膨潤性を
有する水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラ
ントを提供したことにある。 〔実施例〕 以下実施例により本発明の効果を説明する。
尚、例中の部は重量部である。 実施例 １ ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
313部とグリセリンにプロピレンオキシドを付加
して得られた分子量4500のポリエーテル1500部と
を混合し、常法により90℃で３時間反応せしめ
NCO含量3.5％の末端NCO基含有プレポリマーを
得た（このプレポリマーをＡという。）。 プレポリマーA100部に対し炭酸カルシウム23
部、酸化チタン10部を配合してシーラント組成物
を得た。 次に、グリセリンにプロピレンオキシドとエチ
レンオキシドとをランダムに付加して得られた分
子量7000、オキシエチレン基含有量80％の三官能
ポリエーテル20部と、プロピレングリコールにプ
ロピレンオキシドとエチレンオキシドをランダム
に付加せしめて得られた分子量5000、オキシエチ
レン基含量70％の二官能ポリエーテル80部とを混
合し、この混合物にトリレンジイソシアネートを
加えて常法により90℃で約３時間反応せしめ、
NCO含量1.8％の水膨潤性ウレタンプレポリマー
を得た（このプレポリマーをＢという。）。 上記シーラント組成物100部に対しプレポリマ
ーＢを30部配合し水膨潤性湿気硬化型一液性ウレ
タンシーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり充分使用に供することが出来
た。 この水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラ
ントの性能を評価するためにシーラント組成物を
ガラス板上に２mmの厚さに塗布して室温にて放置
し硬化状態を調査し硬化後の機械的強度を測定し
た。結果を表１に示す。 比較例 １ 実施例１で得られたプレポリマーB100部に対
し炭酸カルシウム23部、酸化チタン10部を配合し
てシーラント組成物を得た。このシーラント組成
物はN2封止中で５日間で増粘が著しく、10日間
で半硬化状となり保存安定性が実施例１のものに
比較し著しく劣ることが判明した。又、実施例１
と同様に物性を測定し表１に示した。 実施例 ２ ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
313部と分子量4500のポリプロピレングリコール
2250部とを混合し常法により90℃で３時間反応せ
しめNCO含量2.5％の末端NCO基含有プレポリマ
ーを得た（このプレポリマーをＣという。）。 プレポリマーC100部に対し炭酸カルシウム23
部、酸化チタン10部を配合してシーラント組成物
を得た。 上記シーラント組成物100部に対し、実施例１
で得られたプレポリマーＢを30部配合し、水膨潤
性湿気硬化型一液性ウレタンシーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり、充分使用に供することが出
来た。又、実施例１と同様に物性を測定し表１に
示した。
潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラントを提供
したことにある。更に本発明の硬化は、硬化後の
機械的強度に優れ、又止水性に優れた水膨潤性を
有する水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラ
ントを提供したことにある。 〔実施例〕 以下実施例により本発明の効果を説明する。
尚、例中の部は重量部である。 実施例 １ ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
313部とグリセリンにプロピレンオキシドを付加
して得られた分子量4500のポリエーテル1500部と
を混合し、常法により90℃で３時間反応せしめ
NCO含量3.5％の末端NCO基含有プレポリマーを
得た（このプレポリマーをＡという。）。 プレポリマーA100部に対し炭酸カルシウム23
部、酸化チタン10部を配合してシーラント組成物
を得た。 次に、グリセリンにプロピレンオキシドとエチ
レンオキシドとをランダムに付加して得られた分
子量7000、オキシエチレン基含有量80％の三官能
ポリエーテル20部と、プロピレングリコールにプ
ロピレンオキシドとエチレンオキシドをランダム
に付加せしめて得られた分子量5000、オキシエチ
レン基含量70％の二官能ポリエーテル80部とを混
合し、この混合物にトリレンジイソシアネートを
加えて常法により90℃で約３時間反応せしめ、
NCO含量1.8％の水膨潤性ウレタンプレポリマー
を得た（このプレポリマーをＢという。）。 上記シーラント組成物100部に対しプレポリマ
ーＢを30部配合し水膨潤性湿気硬化型一液性ウレ
タンシーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり充分使用に供することが出来
た。 この水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラ
ントの性能を評価するためにシーラント組成物を
ガラス板上に２mmの厚さに塗布して室温にて放置
し硬化状態を調査し硬化後の機械的強度を測定し
た。結果を表１に示す。 比較例 １ 実施例１で得られたプレポリマーB100部に対
し炭酸カルシウム23部、酸化チタン10部を配合し
てシーラント組成物を得た。このシーラント組成
物はN2封止中で５日間で増粘が著しく、10日間
で半硬化状となり保存安定性が実施例１のものに
比較し著しく劣ることが判明した。又、実施例１
と同様に物性を測定し表１に示した。 実施例 ２ ４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネート
313部と分子量4500のポリプロピレングリコール
2250部とを混合し常法により90℃で３時間反応せ
しめNCO含量2.5％の末端NCO基含有プレポリマ
ーを得た（このプレポリマーをＣという。）。 プレポリマーC100部に対し炭酸カルシウム23
部、酸化チタン10部を配合してシーラント組成物
を得た。 上記シーラント組成物100部に対し、実施例１
で得られたプレポリマーＢを30部配合し、水膨潤
性湿気硬化型一液性ウレタンシーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり、充分使用に供することが出
来た。又、実施例１と同様に物性を測定し表１に
示した。
【表】
実施例 ３
グリセリンにプロピレンオキシドを付加して得
られた分子量5000の三官能ポリエーテル20部とプ
ロピレングリコールにプロピレンオキシドを付加
せしめて得られた分子量5000の二官能ポリエーテ
ル80部とを混合しこの混合物に４，4′−ジフエニ
ルメタンジイソシアネート14部を反応せしめて
NCO含量2.5％の末端NCO基含有プレポリマーを
得た（このプレポリマーをＤという。）。 プレポリマーD100部に対し炭酸カルシウム23
部、酸化チタン10部を配合してシーラント組成物
を得た。 次にグリセリンにプロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドをランダムに付加せしめて得られた分
子量5000、オキシエチレン基含量70％の三官能ポ
リエーテル20部とプロピレングリコールにプロピ
レンオキシドとエチレンオキシドをランダムに付
加せしめて得られた分子量5000、オキシエチレン
基含量70％の二官能ポリエーテル80部とを混合
し、この混合物にトリレンジイソシアネートを加
えて90℃で３時間反応せしめNCO含量2.0％の水
膨潤性ウレタンプレポリマーを得た（このプレポ
リマーをＥという。）。 上記シーラント組成物100部に対し、プレポリ
マーＥを30部配合し水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レンタンシーラントの保存安定性はN2封止中で
約６ケ月間安定であり充分使用に供することが出
来た。 比較例 ２ 実施例３で得られたプレポリマーE100部に対
し、炭酸カルシウム23部、酸化チタン10部を配合
してシーラント組成物を得た。このシーラント組
成物はN2封止中で５日間で増粘が著しく、10日
間で半硬化状となり使用不可能となり、保存安定
性が実施例３のものに比較し著しく劣ることが判
明した。 実施例 ４ 実施例１と同様にプレポリマーＡを得、プレポ
リマー100部に対し炭酸カルシウム23部、酸化チ
タン10部を配合しシーラント組成物を得た。 次に実施例１と同様にプレポリマーＢを得た。 上記シーラント100部に対しプレポリマーＢを
50部配合し、水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタン
シーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり、充分使用に供することが出
来た。 実施例３、比較例２、実施例４の水膨潤性湿気
硬化型一液性ウレタンシーラントの性能は表２の
通りである。
られた分子量5000の三官能ポリエーテル20部とプ
ロピレングリコールにプロピレンオキシドを付加
せしめて得られた分子量5000の二官能ポリエーテ
ル80部とを混合しこの混合物に４，4′−ジフエニ
ルメタンジイソシアネート14部を反応せしめて
NCO含量2.5％の末端NCO基含有プレポリマーを
得た（このプレポリマーをＤという。）。 プレポリマーD100部に対し炭酸カルシウム23
部、酸化チタン10部を配合してシーラント組成物
を得た。 次にグリセリンにプロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドをランダムに付加せしめて得られた分
子量5000、オキシエチレン基含量70％の三官能ポ
リエーテル20部とプロピレングリコールにプロピ
レンオキシドとエチレンオキシドをランダムに付
加せしめて得られた分子量5000、オキシエチレン
基含量70％の二官能ポリエーテル80部とを混合
し、この混合物にトリレンジイソシアネートを加
えて90℃で３時間反応せしめNCO含量2.0％の水
膨潤性ウレタンプレポリマーを得た（このプレポ
リマーをＥという。）。 上記シーラント組成物100部に対し、プレポリ
マーＥを30部配合し水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レンタンシーラントの保存安定性はN2封止中で
約６ケ月間安定であり充分使用に供することが出
来た。 比較例 ２ 実施例３で得られたプレポリマーE100部に対
し、炭酸カルシウム23部、酸化チタン10部を配合
してシーラント組成物を得た。このシーラント組
成物はN2封止中で５日間で増粘が著しく、10日
間で半硬化状となり使用不可能となり、保存安定
性が実施例３のものに比較し著しく劣ることが判
明した。 実施例 ４ 実施例１と同様にプレポリマーＡを得、プレポ
リマー100部に対し炭酸カルシウム23部、酸化チ
タン10部を配合しシーラント組成物を得た。 次に実施例１と同様にプレポリマーＢを得た。 上記シーラント100部に対しプレポリマーＢを
50部配合し、水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタン
シーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり、充分使用に供することが出
来た。 実施例３、比較例２、実施例４の水膨潤性湿気
硬化型一液性ウレタンシーラントの性能は表２の
通りである。
実施例１、２、３及び４で得られた水膨潤性湿
気硬化型一液性ウレタンシーラントをガラス板上
に２mm厚に塗布し室温で10日間放置し硬化膜を得
た。硬化膜を２cm×５cmの小片に切断し、清水に
浸し吸水量（重量増加分）を経時的に測定し重量
増加分を水膨潤度とした。 水膨潤度（％）＝｛清水に浸漬した後の硬化膜の重量（
ｇ）−浸漬前の硬化膜の重量（ｇ）｝ ×100／浸漬前の硬化膜の重量（ｇ） 参考例として非水膨潤性一液ウレタンシーラン
トである、４，4′−ジフエニルメタンジイソシア
ネートとポリプロピレングリコールより得られた
プレポリマーＣと充填材を配合したシーラント組
成物の水膨潤度も併せて第１図に示した。 第１図により、実施例１、２、３、４で得られ
た水膨潤性湿気硬化型一液ウレタンシーラントの
水膨潤性は、非常に優れたものであることが明ら
かである。 実施例 ５ 実施例１、２、３、４で得られた水膨潤性湿気
硬化型一液性ウレタンシーラントの水膨潤性によ
る止水効果を試験した。 〔試験方法〕 第２図に示すように上下二つに分割出来る鉄製
容器１の接合部に実施例１、２、３、４で得られ
たウレタンシーラント２を塗布した後２日間放置
し硬化させた。次いで鉄製容器１中へ水注入口３
から水を注入し、水圧計４により水圧３Kg／cm2に
保つた。接合部よりの漏水は全く認められず、止
水性が完全であることが認められた。 実施例 ６〜９ 実施例３で得られたプレポリマーD100部に対
し表３に示される各種充填材を配合しシーラント
組成物を得た。これらのシーラント組成物100部
に対し、実施例３で得られたプレポリマーＥを30
部配合し水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシー
ラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり、充分使用に供することが出
来た。又、これらの性能は表３の通りであつた。
気硬化型一液性ウレタンシーラントをガラス板上
に２mm厚に塗布し室温で10日間放置し硬化膜を得
た。硬化膜を２cm×５cmの小片に切断し、清水に
浸し吸水量（重量増加分）を経時的に測定し重量
増加分を水膨潤度とした。 水膨潤度（％）＝｛清水に浸漬した後の硬化膜の重量（
ｇ）−浸漬前の硬化膜の重量（ｇ）｝ ×100／浸漬前の硬化膜の重量（ｇ） 参考例として非水膨潤性一液ウレタンシーラン
トである、４，4′−ジフエニルメタンジイソシア
ネートとポリプロピレングリコールより得られた
プレポリマーＣと充填材を配合したシーラント組
成物の水膨潤度も併せて第１図に示した。 第１図により、実施例１、２、３、４で得られ
た水膨潤性湿気硬化型一液ウレタンシーラントの
水膨潤性は、非常に優れたものであることが明ら
かである。 実施例 ５ 実施例１、２、３、４で得られた水膨潤性湿気
硬化型一液性ウレタンシーラントの水膨潤性によ
る止水効果を試験した。 〔試験方法〕 第２図に示すように上下二つに分割出来る鉄製
容器１の接合部に実施例１、２、３、４で得られ
たウレタンシーラント２を塗布した後２日間放置
し硬化させた。次いで鉄製容器１中へ水注入口３
から水を注入し、水圧計４により水圧３Kg／cm2に
保つた。接合部よりの漏水は全く認められず、止
水性が完全であることが認められた。 実施例 ６〜９ 実施例３で得られたプレポリマーD100部に対
し表３に示される各種充填材を配合しシーラント
組成物を得た。これらのシーラント組成物100部
に対し、実施例３で得られたプレポリマーＥを30
部配合し水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシー
ラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり、充分使用に供することが出
来た。又、これらの性能は表３の通りであつた。
【表】
比較例 ３
実施例１で得られたプレポリマーＡ及びプレポ
リマーＢを10対３（重量比）に混合し、この混合
物100部に対し炭酸カルシウム23部、酸化ケイ素
10部を配合してシーラント組成物を得た。このシ
ーラント組成物は、N2封止中で５日間で増粘が
著しく、10日間で半硬化状となり使用不能となり
保存安定性が実施例１に比較し著しく劣ることが
判明した。 実施例 10 ２，４−トルエンジイソシアネートと２，６−
トルエンジイソシアネートの80：20（重量比）の
混合物218部とグリセリンにプロピレンオキサイ
ドを付加して得られた分子量4500のポリエーテル
1500部とを混合し、常法により90℃で４時間反応
せしめNCO含量3.7％の末端NCO基含有プレポリ
マーを得た（このプレポリマーをＦという。）。 このプレポリマーＦを用いた他は、実施例１と
同様な方法で水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタン
シーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり充分使用に供することが出来
た。 この水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラ
ントの性能を評価するためにシーラント組成物を
ガラス板上に２mmの厚さに塗布し室温にて放置し
硬化状態を調査し硬化後の機械的強度を測定し
た。結果を表４に示す。 実施例 11 ２，４−トルエンジイソシアネートと２，６−
トルエンジイソシアネートの80：20（重量比）の
混合物218部と分子量4500のポリプロピレングリ
コール2250部とを混合し、常法により90℃で４時
間反応せしめNCO含量2.6％の末端NCO基含有プ
レポリマーを得た（このプレポリマーをＧとい
う。）。 このプレポリマーＦを用いた他は、実施例２と
同様な方法で水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタン
シーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり充分使用に供することが出来
た。 又、実施例１と同様に物性を測定した結果を表
４に示す。
リマーＢを10対３（重量比）に混合し、この混合
物100部に対し炭酸カルシウム23部、酸化ケイ素
10部を配合してシーラント組成物を得た。このシ
ーラント組成物は、N2封止中で５日間で増粘が
著しく、10日間で半硬化状となり使用不能となり
保存安定性が実施例１に比較し著しく劣ることが
判明した。 実施例 10 ２，４−トルエンジイソシアネートと２，６−
トルエンジイソシアネートの80：20（重量比）の
混合物218部とグリセリンにプロピレンオキサイ
ドを付加して得られた分子量4500のポリエーテル
1500部とを混合し、常法により90℃で４時間反応
せしめNCO含量3.7％の末端NCO基含有プレポリ
マーを得た（このプレポリマーをＦという。）。 このプレポリマーＦを用いた他は、実施例１と
同様な方法で水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタン
シーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり充分使用に供することが出来
た。 この水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシーラ
ントの性能を評価するためにシーラント組成物を
ガラス板上に２mmの厚さに塗布し室温にて放置し
硬化状態を調査し硬化後の機械的強度を測定し
た。結果を表４に示す。 実施例 11 ２，４−トルエンジイソシアネートと２，６−
トルエンジイソシアネートの80：20（重量比）の
混合物218部と分子量4500のポリプロピレングリ
コール2250部とを混合し、常法により90℃で４時
間反応せしめNCO含量2.6％の末端NCO基含有プ
レポリマーを得た（このプレポリマーをＧとい
う。）。 このプレポリマーＦを用いた他は、実施例２と
同様な方法で水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタン
シーラントを得た。 かくして得られた水膨潤性湿気硬化型一液性ウ
レタンシーラントの保存安定性はN2封止中で約
６ケ月間安定であり充分使用に供することが出来
た。 又、実施例１と同様に物性を測定した結果を表
４に示す。
第１図は水膨潤性湿気硬化型一液性ウレタンシ
ーラントの水膨潤度の経時変化を示すグラフ、第
２図はウレタンシーラントの止水性の試験に用い
た装置の略示断面図である。 １……鉄製容器、２……ウレタンシーラント、
３……水注入口、４……水圧計。
ーラントの水膨潤度の経時変化を示すグラフ、第
２図はウレタンシーラントの止水性の試験に用い
た装置の略示断面図である。 １……鉄製容器、２……ウレタンシーラント、
３……水注入口、４……水圧計。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 必須の構成成分として、 一般式 Ｒ〔（OR1）nOH〕p （） 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）oは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するオキシアルキ
レン基とオキシエチレン基とを有するポリオキシ
アルキレン鎖、但し、オキシエチレン基の割合は
ポリオキシアルキレン鎖全分子量の50〜90％を占
める。ｎはオキシアルキレン基の重合度を示す数
で水酸基当量が500〜4000になるに相当する数、
ｐは２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含量1.5〜10％の水膨潤
性ウレタンプレポリマー(1)と、 一般式 R2〔（OR3）mOH〕q （） 〔ここにR2は多価アルコール残基、（OR3）nは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するポリオキシア
ルキレン鎖、ｍはオキシアルキレン基の重合度を
示す数で水酸基当量が500〜4000になるに相当す
る数、ｑは２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含有非水膨潤性ウレタ
ンプレポリマー(2)と、 充填材(3) とを含有することを特徴とする保存安定性の改良
された水膨潤性湿気硬化型一液性ポリウレタンシ
ーラント。 ２ 一般式 R2〔（OR3）nOH）q （） 〔ここにR2は多価アルコール残基、（OR3）nは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するポリオキシア
ルキレン鎖、ｍはオキシアルキレン基の重合度を
示す数で水酸基当量が500〜4000になるに相当す
る数、ｑは２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含有非水膨潤性ウレタ
ンプレポリマー(2)と充填材(3)をあらかじめ混合し
て、非水膨潤性ウレタン組成物を調製し、得られ
た非水膨潤性ウレタン組成物に、 一般式 Ｒ〔（OR1）oOH〕p （） 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）oは炭
素数３〜４のアルキレン基を有するオキシアルキ
レン基とオキシエチレン基とを有するポリオキシ
アルキレン鎖、但し、オキシエチレン基の割合は
ポリオキシアルキレン鎖全分子量の50〜90％を占
める。ｎはオキシアルキレン基の重合度を示す数
で水酸基当量が500〜4000になるに相当する数、
ｐは２〜８の数〕 で示されるポリエーテルポリオールの一種又は二
種以上の混合物をポリイソシアネートと反応せし
めて得られる末端NCO基含量1.5〜10％の水膨潤
性ウレタンプレポリマー(1)を添加混合することを
特徴とする保存安定性の改良された水膨潤性湿気
硬化型一液性ポリウレタンシーラントの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134444A JPS6114279A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 水膨潤性シ−ラント |
| EP19850903062 EP0189484B1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-25 | Water-swellable sealantand method of preparation |
| AT85903062T ATE43855T1 (de) | 1984-06-29 | 1985-06-25 | In wasser quellbare dichtungund ihre herstellung. |
| PCT/JP1985/000359 WO1986000328A1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-25 | Water-swellable sealant |
| US06/827,303 US4816509A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-25 | Water swellable sealant |
| DE8585903062T DE3570889D1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-25 | Water-swellable sealantand method of preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134444A JPS6114279A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 水膨潤性シ−ラント |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6114279A JPS6114279A (ja) | 1986-01-22 |
| JPH0471433B2 true JPH0471433B2 (ja) | 1992-11-13 |
Family
ID=15128494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59134444A Granted JPS6114279A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 水膨潤性シ−ラント |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4816509A (ja) |
| EP (1) | EP0189484B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6114279A (ja) |
| DE (1) | DE3570889D1 (ja) |
| WO (1) | WO1986000328A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3641776A1 (de) * | 1986-12-06 | 1988-06-16 | Henkel Kgaa | Neuartige isocyanatpraepolymere |
| DE3714768A1 (de) * | 1987-05-04 | 1988-11-24 | Henkel Kgaa | Diurethane als stabilisierende zusaetze in dichtungsmassen |
| US5256703A (en) * | 1989-07-07 | 1993-10-26 | Sponge Jet Inc. | Abrasive propellant for cleaning of surfaces and machinery |
| US6011110A (en) * | 1996-09-13 | 2000-01-04 | Nisshinbo Industries, Inc. | Carrier for bioreactor and method of producing the same |
| US6429257B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-06 | Weyerhaeuser Company | Polyurethane casting system and method |
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| US7977430B2 (en) * | 2003-11-25 | 2011-07-12 | Novartis Ag | Crosslinkable polyurea prepolymers |
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| CN109485822A (zh) * | 2018-11-28 | 2019-03-19 | 四川九洲电器集团有限责任公司 | 聚氨酯灌封泡沫的制备方法 |
| BR112022002003A2 (pt) * | 2019-08-06 | 2022-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Composição de pré-polímero de poliuretano, e, material de revestimento de impermeabilização |
| CN112375530B (zh) * | 2020-11-26 | 2022-10-28 | Sika技术股份公司 | 减少起泡且具有哑光效果的聚氨酯组合物 |
| CN113214775A (zh) * | 2021-04-07 | 2021-08-06 | 快思瑞科技(上海)有限公司 | 密封胶组合物、聚氨酯密封胶以及聚氨酯密封胶制备方法 |
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| JPS58125780A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-26 | Hiroya Sakai | 湿気硬化型ウレタン系シ−リング材の製造法 |
| JPS58125779A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-26 | Hiroya Sakai | 一液ウレタン系シ−リング材の製造法 |
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| US3094495A (en) * | 1958-09-15 | 1963-06-18 | Mobay Chemical Corp | Process for preparing cellular polyurethanes from mixture of two prepolymers and resulting product |
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| US4345053A (en) * | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
| US4513112A (en) * | 1984-03-07 | 1985-04-23 | Lord Corporation | High build, ambient cure coating compositions |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59134444A patent/JPS6114279A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-25 US US06/827,303 patent/US4816509A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-25 EP EP19850903062 patent/EP0189484B1/en not_active Expired
- 1985-06-25 DE DE8585903062T patent/DE3570889D1/de not_active Expired
- 1985-06-25 WO PCT/JP1985/000359 patent/WO1986000328A1/ja active IP Right Grant
Patent Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4930269A (ja) * | 1972-07-19 | 1974-03-18 | ||
| JPS5196848A (ja) * | 1975-02-21 | 1976-08-25 | ||
| JPS5311953A (en) * | 1976-07-20 | 1978-02-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | Method for filling joints |
| JPS5330654A (en) * | 1976-09-02 | 1978-03-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | Caulking material compositions |
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| JPS58125780A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-26 | Hiroya Sakai | 湿気硬化型ウレタン系シ−リング材の製造法 |
| JPS58125779A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-26 | Hiroya Sakai | 一液ウレタン系シ−リング材の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0189484B1 (en) | 1989-06-07 |
| EP0189484A1 (en) | 1986-08-06 |
| EP0189484A4 (en) | 1986-11-21 |
| WO1986000328A1 (en) | 1986-01-16 |
| JPS6114279A (ja) | 1986-01-22 |
| DE3570889D1 (en) | 1989-07-13 |
| US4816509A (en) | 1989-03-28 |
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