JPH0468626B2 - - Google Patents
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- JPH0468626B2 JPH0468626B2 JP63185470A JP18547088A JPH0468626B2 JP H0468626 B2 JPH0468626 B2 JP H0468626B2 JP 63185470 A JP63185470 A JP 63185470A JP 18547088 A JP18547088 A JP 18547088A JP H0468626 B2 JPH0468626 B2 JP H0468626B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は積層薄膜および電子写真感光体の製造
方法に関し、詳しくは各種の薄膜形成材料を素材
として、特定のミセル化剤を用いるとともに、電
気化学的手法を講じることにより、積層薄膜を効
率よく製造する方法、および電荷発生層から電荷
輸送層へのキヤリア注入速度を高め、感度の良好
な電子写真感光体を効率よく製造する方法に関す
る。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 従来から、写真感光体として、機能分離型感光
体が材料の選択性が大きく有効なものとして実用
化されているが、そのうち特に電極材料、電荷発
生層及び電荷輸送層を順次積層してなる積層タイ
プ機能分離型感光体が広く利用されている。 このような積層タイプ機能分離型感光体におけ
る電荷発生層や電荷輸送層の形成方法としては、
一般に、蒸着法、ポリマーバインド法、スリツプ
キヤスト法、浸漬法、CVD法などが知られてい
る。しかし、このうち蒸着法は、感光材料の種類
によつては分解するおそれがあり、また、ポリマ
ーバインド法では、電荷輸送層の製造の際に電荷
発生層が剥離するという問題がある。さらに、ス
リツプキヤスト法にあつては、溶媒等の不純物が
入り、その結果溶媒乾燥時に歪が生ずるという問
題がある。また、積層する場合、位置合わせ等の
問題がある。特に小さな部分に積層することを必
要とするエレクトロルミネツセンス（EL）素子、
エレクトロクロミツク（EC）素子をはじめとす
る表示素子には、この位置合わせを正確に行うこ
とが要求されている。 本発明者は、上記従来方法の問題点を解消し
て、位置合わせの正確な積層薄膜、および感度の
良好な積層タイプ機能分離型感光体を製造すべく
鋭意研究を重ねた。 〔課題を解決するための手段〕 その結果、電荷発生層や電荷輸送層を形成する
にあたつて、先般、本発明者らのグループが開発
した所謂ミセル電解法（特開昭63−243298号公報
等）を適用することによつて、目的とする位置合
わせの正確な積層薄膜、および感度の良好な積層
タイプ機能分離型の電子写真感光体が製造できる
ことを見出した。 本発明はかかる知見に基いて完成したものであ
る。すなわち、本発明は薄膜を積層して積層薄膜
を製造するにあたり、該積層薄膜を構成する少な
くとも一層の薄膜の材料を、水性媒体中でフエロ
セン誘導体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得
られるミセル溶液を電解することによつて、前記
材料の薄膜を形成することを特徴とする積層薄膜
の製造方法を提供するものである。また本発明は
電極材料に電荷発生層を積層し、次いで該電荷発
生層に電荷輸送層を積層して電子写真感光体を製
造するにあたり、電荷発生材料及び電荷輸送材料
の少なくとも一種の材料を水性媒体中でフエロセ
ン誘導体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得ら
れるミセル溶液を電解することによつて、前記材
料の薄膜からなる電荷発生層及び電荷輸送層の少
なくとも一層を形成することを特徴とする電子写
真感光体の製造方法を提供するものである。 本発明の積層薄膜の製造方法では、積層薄膜を
構成する少なくとも一層の薄膜を、所謂ミセル電
解法にて形成するものである。特に好ましくはこ
のミセル電解法を繰り返すことによつて、薄膜上
に順次新たな薄膜を積層形成し、目的とする積層
薄膜を製造する。この際のミセル電解法の具体的
な条件等は、後述する電子写真感光体の製造方法
の場合と基本的に同じである。 一方、本発明の電子写真感光体の製造方法は、
電子写真感光体の電荷発生層と電荷輸送層の少な
くとも一層を、所謂ミセル電解法で形成するもの
である。例えば電荷発生層をミセル電解法で形成
する場合には、薄膜形成素材として電荷発生材料
を用いてミセル電解法を適用すればよい。つま
り、水に必要に応じて支持電解質等を加えて電気
伝導度を調節した水性媒体に、フエロセン誘導体
よりなるミセル化剤と電荷発生材料を加えて充分
に混合攪拌して分散させると、該電荷発生材料を
内部にとり込んだミセルが形成され、これを電解
処理するとミセルが陽極に引き寄せられて陽極上
でミセル中のフエロセン誘導体が電子e-を失い
（フエロセン中のFe2+がFe3+に酸化される）、そ
れとともにミセルが崩壊して内部の電荷発生材料
が陽極上に析出して薄膜を形成する。一方、酸化
されたフエロセン誘導体は陰極に引き寄せられて
電子e-を受け取り、再びミセルを形成する。この
ようなミセルの形成と崩壊が繰返される過程で、
電荷発生材料の粒子が陽極上（電極材料上）に析
出して薄膜状のものとなり、所望する電荷発生層
が形成されるのである。 また、電荷輸送層をミセル電解法で形成する場
合には、薄膜形成素材として電荷輸送材料を用い
て、以降は上述した電荷発生層をミセル電解法で
形成する場合と同様の操作を行えば、所望する電
荷輸送層が形成される。なお、この場合、陽極と
して電極材料上に電荷発生層を形成したものを用
いれば、該電荷発生層上に電荷輸送層が積層さ
れ、目的とする電子写真感光体が得られる。 さらに、電荷発生層と電荷輸送層の両層を、ミ
セル電解法で形成する場合には、まず電荷発生材
料を用いてミセル電解法を適用し、電極材料上に
電荷発生層を形成して、次に電荷輸送材料を用い
て再度ミセル電解法を適用し、前記電荷発生層の
上に電荷輸送層を積層するように形成して、目的
とする電子写真感光体を製造することとなる。ま
た、この場合ミセル電解法で電荷輸送層を積層し
た後、蒸着法、キヤスト法等の常法により電荷輸
送層をさらに形成してもよい。 本発明の方法で用いるミセル化剤は、フエロセ
ン誘導体よりなるものである。ここでフエロセン
誘導体としては各種のものがあるが、大きく分け
て下記の(1)，(2)および(3)の三種をあげることがで
きる。 まず(1)炭素数４〜16（好ましくは８〜14）の主
鎖を有するアンモニウム型（好ましくは第四級ア
ンモニウム型）のカチオン性界面活性剤にフエロ
セン化合物（フエロセンあるいはフエロセンに適
当な置換基（アルキル基、アセチル基など）が結
合したもの）が結合したものがあげられる。ここ
で主鎖の炭素数が少ないものでは、ミセルを形成
せずまた多すぎるものでは、水に溶解しなくなる
という不都合がある。 この界面活性剤にフエロセン化合物が結合する
態様は様々であり、大別して界面活性剤の主鎖の
末端に結合したもの、主鎖の途中に直接あるいは
アルキル基を介して結合したもの、主鎖中に組み
込まれたものなどの態様があげられる。 このようなアンモニウム型のフエロセン誘導体
としては、一般式 （式中、R1，R2はそれぞれ水素または炭素数
１〜４（但し、後述の整数ｍを超えない）のアル
キル基を示し、Ｚ，Z′はそれぞれ水素または置換
基（メチル基、エチル基、メトキシ基あるいはカ
ルボメトキシ基など）を示し、Ｘはハロゲンを示
す。また、ｍ，ｎはｍ≧０，ｎ≧０でありかつ４
≦ｍ＋ｎ≦16を満たす整数を示す。）、 一般式 （式中、R1，R2，Ｘ，Ｚ，Z′は前記と同じ
（但し、R1，R2の炭素数は後述の整数ｈを超えな
い。）である。また、ｈ，ｊ，ｋはｈ≧０，ｊ≧
０，ｋ≧１でありかつ３≦ｈ＋ｊ＋ｋ≦15を満た
す整数を示し、ｐは０≦ｐ≦ｋ−１を満たす整数
を示す。）、 一般式 （式中、R1，R2，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Z′は前記と同
じ（但し、R1，R2の炭素数は後述の整数ｒを超
えない。）である。また、ｒ，ｓ，ｔはｒ≧０，
ｓ≧０，ｔ≧１でありかつ４≦ｒ＋ｓ＋ｔ≦16を
満たす整数を示す。） あるいは 一般式 （式中、R1，R2，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Z′，ｒ，ｓ，
ｔは前記と同じである。） で表わされるものがあげられる。 このミセル化剤としてのフエロセン誘導体の具
体例を示せば、 式 式 式 などがあげられる。 次に、(2)の他のタイプのフエロセン誘導体とし
ては、一般式 で表わされるエーテル型のフエロセン誘導体があ
げられる。ここで、ａは２〜18の整数を示し、ま
たｂは2.0〜50.0の実数である。ａは上述の如く
２〜18の整数であるから、環員炭素原子とＹとの
間にエチレン基、プロピレン基等の炭素数２〜18
のアルキレン基が介在したものとなる。また、ｂ
は2.0〜50.0の間の整数のみならず、これらを含
む実数を意味するが、これはフエロセン誘導体を
構成するオキシエチレン基（−CH2CH2Ｏ−）の
繰返し数の平均値を示すものである。さらに、上
記一般式中のＹは、酸素（−Ｏ−）あるいはオキ
シカルボニル基
方法に関し、詳しくは各種の薄膜形成材料を素材
として、特定のミセル化剤を用いるとともに、電
気化学的手法を講じることにより、積層薄膜を効
率よく製造する方法、および電荷発生層から電荷
輸送層へのキヤリア注入速度を高め、感度の良好
な電子写真感光体を効率よく製造する方法に関す
る。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 従来から、写真感光体として、機能分離型感光
体が材料の選択性が大きく有効なものとして実用
化されているが、そのうち特に電極材料、電荷発
生層及び電荷輸送層を順次積層してなる積層タイ
プ機能分離型感光体が広く利用されている。 このような積層タイプ機能分離型感光体におけ
る電荷発生層や電荷輸送層の形成方法としては、
一般に、蒸着法、ポリマーバインド法、スリツプ
キヤスト法、浸漬法、CVD法などが知られてい
る。しかし、このうち蒸着法は、感光材料の種類
によつては分解するおそれがあり、また、ポリマ
ーバインド法では、電荷輸送層の製造の際に電荷
発生層が剥離するという問題がある。さらに、ス
リツプキヤスト法にあつては、溶媒等の不純物が
入り、その結果溶媒乾燥時に歪が生ずるという問
題がある。また、積層する場合、位置合わせ等の
問題がある。特に小さな部分に積層することを必
要とするエレクトロルミネツセンス（EL）素子、
エレクトロクロミツク（EC）素子をはじめとす
る表示素子には、この位置合わせを正確に行うこ
とが要求されている。 本発明者は、上記従来方法の問題点を解消し
て、位置合わせの正確な積層薄膜、および感度の
良好な積層タイプ機能分離型感光体を製造すべく
鋭意研究を重ねた。 〔課題を解決するための手段〕 その結果、電荷発生層や電荷輸送層を形成する
にあたつて、先般、本発明者らのグループが開発
した所謂ミセル電解法（特開昭63−243298号公報
等）を適用することによつて、目的とする位置合
わせの正確な積層薄膜、および感度の良好な積層
タイプ機能分離型の電子写真感光体が製造できる
ことを見出した。 本発明はかかる知見に基いて完成したものであ
る。すなわち、本発明は薄膜を積層して積層薄膜
を製造するにあたり、該積層薄膜を構成する少な
くとも一層の薄膜の材料を、水性媒体中でフエロ
セン誘導体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得
られるミセル溶液を電解することによつて、前記
材料の薄膜を形成することを特徴とする積層薄膜
の製造方法を提供するものである。また本発明は
電極材料に電荷発生層を積層し、次いで該電荷発
生層に電荷輸送層を積層して電子写真感光体を製
造するにあたり、電荷発生材料及び電荷輸送材料
の少なくとも一種の材料を水性媒体中でフエロセ
ン誘導体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得ら
れるミセル溶液を電解することによつて、前記材
料の薄膜からなる電荷発生層及び電荷輸送層の少
なくとも一層を形成することを特徴とする電子写
真感光体の製造方法を提供するものである。 本発明の積層薄膜の製造方法では、積層薄膜を
構成する少なくとも一層の薄膜を、所謂ミセル電
解法にて形成するものである。特に好ましくはこ
のミセル電解法を繰り返すことによつて、薄膜上
に順次新たな薄膜を積層形成し、目的とする積層
薄膜を製造する。この際のミセル電解法の具体的
な条件等は、後述する電子写真感光体の製造方法
の場合と基本的に同じである。 一方、本発明の電子写真感光体の製造方法は、
電子写真感光体の電荷発生層と電荷輸送層の少な
くとも一層を、所謂ミセル電解法で形成するもの
である。例えば電荷発生層をミセル電解法で形成
する場合には、薄膜形成素材として電荷発生材料
を用いてミセル電解法を適用すればよい。つま
り、水に必要に応じて支持電解質等を加えて電気
伝導度を調節した水性媒体に、フエロセン誘導体
よりなるミセル化剤と電荷発生材料を加えて充分
に混合攪拌して分散させると、該電荷発生材料を
内部にとり込んだミセルが形成され、これを電解
処理するとミセルが陽極に引き寄せられて陽極上
でミセル中のフエロセン誘導体が電子e-を失い
（フエロセン中のFe2+がFe3+に酸化される）、そ
れとともにミセルが崩壊して内部の電荷発生材料
が陽極上に析出して薄膜を形成する。一方、酸化
されたフエロセン誘導体は陰極に引き寄せられて
電子e-を受け取り、再びミセルを形成する。この
ようなミセルの形成と崩壊が繰返される過程で、
電荷発生材料の粒子が陽極上（電極材料上）に析
出して薄膜状のものとなり、所望する電荷発生層
が形成されるのである。 また、電荷輸送層をミセル電解法で形成する場
合には、薄膜形成素材として電荷輸送材料を用い
て、以降は上述した電荷発生層をミセル電解法で
形成する場合と同様の操作を行えば、所望する電
荷輸送層が形成される。なお、この場合、陽極と
して電極材料上に電荷発生層を形成したものを用
いれば、該電荷発生層上に電荷輸送層が積層さ
れ、目的とする電子写真感光体が得られる。 さらに、電荷発生層と電荷輸送層の両層を、ミ
セル電解法で形成する場合には、まず電荷発生材
料を用いてミセル電解法を適用し、電極材料上に
電荷発生層を形成して、次に電荷輸送材料を用い
て再度ミセル電解法を適用し、前記電荷発生層の
上に電荷輸送層を積層するように形成して、目的
とする電子写真感光体を製造することとなる。ま
た、この場合ミセル電解法で電荷輸送層を積層し
た後、蒸着法、キヤスト法等の常法により電荷輸
送層をさらに形成してもよい。 本発明の方法で用いるミセル化剤は、フエロセ
ン誘導体よりなるものである。ここでフエロセン
誘導体としては各種のものがあるが、大きく分け
て下記の(1)，(2)および(3)の三種をあげることがで
きる。 まず(1)炭素数４〜16（好ましくは８〜14）の主
鎖を有するアンモニウム型（好ましくは第四級ア
ンモニウム型）のカチオン性界面活性剤にフエロ
セン化合物（フエロセンあるいはフエロセンに適
当な置換基（アルキル基、アセチル基など）が結
合したもの）が結合したものがあげられる。ここ
で主鎖の炭素数が少ないものでは、ミセルを形成
せずまた多すぎるものでは、水に溶解しなくなる
という不都合がある。 この界面活性剤にフエロセン化合物が結合する
態様は様々であり、大別して界面活性剤の主鎖の
末端に結合したもの、主鎖の途中に直接あるいは
アルキル基を介して結合したもの、主鎖中に組み
込まれたものなどの態様があげられる。 このようなアンモニウム型のフエロセン誘導体
としては、一般式 （式中、R1，R2はそれぞれ水素または炭素数
１〜４（但し、後述の整数ｍを超えない）のアル
キル基を示し、Ｚ，Z′はそれぞれ水素または置換
基（メチル基、エチル基、メトキシ基あるいはカ
ルボメトキシ基など）を示し、Ｘはハロゲンを示
す。また、ｍ，ｎはｍ≧０，ｎ≧０でありかつ４
≦ｍ＋ｎ≦16を満たす整数を示す。）、 一般式 （式中、R1，R2，Ｘ，Ｚ，Z′は前記と同じ
（但し、R1，R2の炭素数は後述の整数ｈを超えな
い。）である。また、ｈ，ｊ，ｋはｈ≧０，ｊ≧
０，ｋ≧１でありかつ３≦ｈ＋ｊ＋ｋ≦15を満た
す整数を示し、ｐは０≦ｐ≦ｋ−１を満たす整数
を示す。）、 一般式 （式中、R1，R2，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Z′は前記と同
じ（但し、R1，R2の炭素数は後述の整数ｒを超
えない。）である。また、ｒ，ｓ，ｔはｒ≧０，
ｓ≧０，ｔ≧１でありかつ４≦ｒ＋ｓ＋ｔ≦16を
満たす整数を示す。） あるいは 一般式 （式中、R1，R2，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Z′，ｒ，ｓ，
ｔは前記と同じである。） で表わされるものがあげられる。 このミセル化剤としてのフエロセン誘導体の具
体例を示せば、 式 式 式 などがあげられる。 次に、(2)の他のタイプのフエロセン誘導体とし
ては、一般式 で表わされるエーテル型のフエロセン誘導体があ
げられる。ここで、ａは２〜18の整数を示し、ま
たｂは2.0〜50.0の実数である。ａは上述の如く
２〜18の整数であるから、環員炭素原子とＹとの
間にエチレン基、プロピレン基等の炭素数２〜18
のアルキレン基が介在したものとなる。また、ｂ
は2.0〜50.0の間の整数のみならず、これらを含
む実数を意味するが、これはフエロセン誘導体を
構成するオキシエチレン基（−CH2CH2Ｏ−）の
繰返し数の平均値を示すものである。さらに、上
記一般式中のＹは、酸素（−Ｏ−）あるいはオキ
シカルボニル基
次に、本発明を実施例及び比較例に基いてさら
に詳しく説明する。 製造例 １ 100mlの水に非イオン性ミセル化剤として式 で表わされる化合物（FPEG）を0.189g加えてミ
セル溶液とした。このミセル溶液20mlにフタロシ
アニン（電荷発生材料（CGM））を100ml加えて、
超音波で10分間攪拌した後、得られたCGM可溶
化溶液を200rpmで１時間遠心分離を行つた。こ
の上澄液をとり、支持塩として臭化リチウムを
0.208g加え電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度18μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、フタロシアニンの薄膜（電荷発生層
（CGL））がITOガラス透明電極上に得られた。 次に、前記調製したFPEGのミセル溶液20mlに
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（電荷輸送材料
（CTM））を100mg加えて、超音波で10分間攪拌し
た後、得られたCTM可溶化溶液を200rpmで１時
間遠心分離を行つた。この上澄液をとり、支持塩
として臭化リチウムを0.208g加え電解液とした。 この電解液に、陽極として前記CGL／ITO電
極（ITO電極上にCGLが積層したもの）、陰極に
白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用いて、25℃
で印加電圧0.5V、電流密度25μA／cm2の定電位電
解を60分間行つた。 その結果、２，５−ビス（４−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾールの薄
膜（電荷輸送層（CTL））が、ITOガラス透明電
極上のフタロシアニンの薄膜（CGL）の上に積
層され、目的とする感光体が得られた。 製造例 ２ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに、
CGMとしてPc−AlCl（クロロアルミニウムフタ
ロシアニン）を100mg加えて超音波で10分間攪拌
した後、得られたCGM可溶化溶液を200rpmで１
時間遠心分離を行つた。この上澄液をとり、支持
塩として臭化リチウムを0.21g加えて電解液とし
た。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度34μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、Pc−AlClの薄膜（CGL）がITOガ
ラス透明電極上に得られた。 次に、100mlの水にカチオン性ミセル化剤とし
て 式 で表わされる化合物（FTMA）を0.109g加えて
ミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに、
CTMとしてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドを100mg加えて、超音波で10分間攪拌した後、
得られたCTM可溶化溶液を200rpmで１時間遠心
分離を行つた。この上澄液をとり、支持塩として
臭化リチウムを0.208g加え電解液とした。 この電解液に、陽極として前記CGL／ITO電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度17μA／cm2
の定電位電解を3600分間行つた。 その結果、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜（CGL）が
ITOガラス透明電極上に形成された。 さらに、このCTLの上にポリカーボネート10
重量部、１，２−ジクロロエタン400重量部及び
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド10重量部か
らなる溶液を塗布し、真空乾燥した。 このようにして、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ３ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlにPc
−AlCl（CGM）を100mg加えて、超音波で10分間
攪拌した後、得られたCGM可溶化溶液を200rpm
で１時間遠心分離を行つた。この上澄液をとり、
支持塩として臭化リチウムを0.21g加えて電解液
とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度17μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、Pc−AlClの薄膜（CGL）がITOガ
ラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布し、真空乾燥して20μmの厚みとした。 このようにして、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ４ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに、
CGMとして式 で表わされるペリレン顔料を100mg加えて、超音
波で10分間攪拌した後、得られたCGM可溶性溶
液を200rpmで１時間遠心分離を行つた。この上
澄液をとり、支持塩として臭化リチウムを0.21g
加え電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度19μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、ペリレン顔料の薄膜（CGL）が
ITOガラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布して真空乾燥し、20μmの厚みとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／ペリレン顔料の薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ５ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに
CGMとして、式 で表わされるビスアゾを100mg加えて、超音波で
10分間攪拌した後、得られたCGM可溶化溶液を
200rpmで１時間遠心分離を行つた。この上澄液
をとり、支持塩として臭化リチウムを0.21g加え
て電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度27μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、ビスアゾの薄膜（CGL）がITOガ
ラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布して乾燥し、20μmの厚みとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／ビスアゾの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ６ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEC）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに
CGMとして、式 で表わされる銅フタロシアニンを100mg加えて、
超音波で10分間攪拌した後、得られたCGM可溶
化溶液を200rpmで１時間遠心分離を行つた。こ
の上澄液をとり、支持塩として臭化リチウムを
0.21g加えて電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度29μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、銅フタロシアニンの薄膜（CGL）
がITOガラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布して乾燥し、20μmの厚みとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／銅フタロシアニンの薄
膜（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光
体が得られた。 製造例 ７ ITOが表面に蒸着されたガラス電極上に、塩化
アルミニウムフタロシアニン（Pc−AlCl）を
10-5Torrの高真空下で、膜厚が0.3μmの蒸着膜を
形成してこれをCGLとした。この上にｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部、ポリカー
ボネート樹脂10重量部及び１，２−ジクロロエタ
ン400重量部からなる溶液を塗布し、真空乾燥し、
膜厚20μmのCTLとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ８ ITOが表面に蒸着されたガラス電極上に、フタ
ロシアニンを10-5Torrの高真空下で、膜厚が
0.3μmの蒸着膜を形成してCGLとした。この上に
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエノール）
−１，３，４−オキサジアゾール10重量部、ポリ
カーボネート樹脂10重量部及び１，２−ジクロロ
エタン400重量部からなる溶液を塗布して真空乾
燥し、膜厚20μmのCTLとした。 このようにして２，５−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフエノール）−１，３，４−オキサジアゾー
ルの薄膜（CTL）／フタロシアニンの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 実施例１〜６および比較例１，２ 製造例１〜８の感光体の評価を次の如く行つ
た。 すなわち、感光体の特性評価は、川口電機製
SP 428型試験機を用いて行つた。感光体を−５，
5kVでコロナ帯電を10秒間行つて、感光体表面を
負帯電せしめた。この時の表面電位をVdとし、
このVdが、1μWの790nm波長光を照射して、半
分の値（1/2Vd）になるまでの時間（秒）を求
め、その時間に光照度1μWをかけた値を半減衰
露光量E1/2（μJ／cm2）とした。 この実施例及び比較例では、表面電位Vd及び
半減衰露光量E1/2の逆数である半減露光感度
（cm2／μJ）を、波長790nmの光に対する感光体の
性能の指標とした。結果を第１表に示す。
に詳しく説明する。 製造例 １ 100mlの水に非イオン性ミセル化剤として式 で表わされる化合物（FPEG）を0.189g加えてミ
セル溶液とした。このミセル溶液20mlにフタロシ
アニン（電荷発生材料（CGM））を100ml加えて、
超音波で10分間攪拌した後、得られたCGM可溶
化溶液を200rpmで１時間遠心分離を行つた。こ
の上澄液をとり、支持塩として臭化リチウムを
0.208g加え電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度18μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、フタロシアニンの薄膜（電荷発生層
（CGL））がITOガラス透明電極上に得られた。 次に、前記調製したFPEGのミセル溶液20mlに
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（電荷輸送材料
（CTM））を100mg加えて、超音波で10分間攪拌し
た後、得られたCTM可溶化溶液を200rpmで１時
間遠心分離を行つた。この上澄液をとり、支持塩
として臭化リチウムを0.208g加え電解液とした。 この電解液に、陽極として前記CGL／ITO電
極（ITO電極上にCGLが積層したもの）、陰極に
白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用いて、25℃
で印加電圧0.5V、電流密度25μA／cm2の定電位電
解を60分間行つた。 その結果、２，５−ビス（４−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾールの薄
膜（電荷輸送層（CTL））が、ITOガラス透明電
極上のフタロシアニンの薄膜（CGL）の上に積
層され、目的とする感光体が得られた。 製造例 ２ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに、
CGMとしてPc−AlCl（クロロアルミニウムフタ
ロシアニン）を100mg加えて超音波で10分間攪拌
した後、得られたCGM可溶化溶液を200rpmで１
時間遠心分離を行つた。この上澄液をとり、支持
塩として臭化リチウムを0.21g加えて電解液とし
た。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度34μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、Pc−AlClの薄膜（CGL）がITOガ
ラス透明電極上に得られた。 次に、100mlの水にカチオン性ミセル化剤とし
て 式 で表わされる化合物（FTMA）を0.109g加えて
ミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに、
CTMとしてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドを100mg加えて、超音波で10分間攪拌した後、
得られたCTM可溶化溶液を200rpmで１時間遠心
分離を行つた。この上澄液をとり、支持塩として
臭化リチウムを0.208g加え電解液とした。 この電解液に、陽極として前記CGL／ITO電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度17μA／cm2
の定電位電解を3600分間行つた。 その結果、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜（CGL）が
ITOガラス透明電極上に形成された。 さらに、このCTLの上にポリカーボネート10
重量部、１，２−ジクロロエタン400重量部及び
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド10重量部か
らなる溶液を塗布し、真空乾燥した。 このようにして、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ３ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlにPc
−AlCl（CGM）を100mg加えて、超音波で10分間
攪拌した後、得られたCGM可溶化溶液を200rpm
で１時間遠心分離を行つた。この上澄液をとり、
支持塩として臭化リチウムを0.21g加えて電解液
とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度17μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、Pc−AlClの薄膜（CGL）がITOガ
ラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布し、真空乾燥して20μmの厚みとした。 このようにして、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ４ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに、
CGMとして式 で表わされるペリレン顔料を100mg加えて、超音
波で10分間攪拌した後、得られたCGM可溶性溶
液を200rpmで１時間遠心分離を行つた。この上
澄液をとり、支持塩として臭化リチウムを0.21g
加え電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度19μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、ペリレン顔料の薄膜（CGL）が
ITOガラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布して真空乾燥し、20μmの厚みとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／ペリレン顔料の薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ５ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEG）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに
CGMとして、式 で表わされるビスアゾを100mg加えて、超音波で
10分間攪拌した後、得られたCGM可溶化溶液を
200rpmで１時間遠心分離を行つた。この上澄液
をとり、支持塩として臭化リチウムを0.21g加え
て電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度27μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、ビスアゾの薄膜（CGL）がITOガ
ラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布して乾燥し、20μmの厚みとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／ビスアゾの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ６ 100mlの水に、製造例１と同じ非イオン性フエ
ロセン誘導体ミセル化剤（FPEC）を0.189g加え
てミセル溶液とした。このミセル溶液20mlに
CGMとして、式 で表わされる銅フタロシアニンを100mg加えて、
超音波で10分間攪拌した後、得られたCGM可溶
化溶液を200rpmで１時間遠心分離を行つた。こ
の上澄液をとり、支持塩として臭化リチウムを
0.21g加えて電解液とした。 この電解液に、陽極としてITOガラス透明電
極、陰極に白金、参照電極に飽和甘コウ電極を用
いて、25℃で印加電圧0.5V、電流密度29μA／cm2
の定電位電解を60分間行つた。 その結果、銅フタロシアニンの薄膜（CGL）
がITOガラス透明電極上に得られた。 次に、この上にポリカーボネート10重量部、
１，２−ジクロロエタン400重量部及びｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部からなる溶
液を塗布して乾燥し、20μmの厚みとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／銅フタロシアニンの薄
膜（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光
体が得られた。 製造例 ７ ITOが表面に蒸着されたガラス電極上に、塩化
アルミニウムフタロシアニン（Pc−AlCl）を
10-5Torrの高真空下で、膜厚が0.3μmの蒸着膜を
形成してこれをCGLとした。この上にｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド10重量部、ポリカー
ボネート樹脂10重量部及び１，２−ジクロロエタ
ン400重量部からなる溶液を塗布し、真空乾燥し、
膜厚20μmのCTLとした。 このようにしてｐ−ジエチルアミノベンズアル
デヒドの薄膜（CTL）／Pc−AlClの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 製造例 ８ ITOが表面に蒸着されたガラス電極上に、フタ
ロシアニンを10-5Torrの高真空下で、膜厚が
0.3μmの蒸着膜を形成してCGLとした。この上に
２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエノール）
−１，３，４−オキサジアゾール10重量部、ポリ
カーボネート樹脂10重量部及び１，２−ジクロロ
エタン400重量部からなる溶液を塗布して真空乾
燥し、膜厚20μmのCTLとした。 このようにして２，５−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフエノール）−１，３，４−オキサジアゾー
ルの薄膜（CTL）／フタロシアニンの薄膜
（CGL）／ITOガラス透明電極からなる感光体が
得られた。 実施例１〜６および比較例１，２ 製造例１〜８の感光体の評価を次の如く行つ
た。 すなわち、感光体の特性評価は、川口電機製
SP 428型試験機を用いて行つた。感光体を−５，
5kVでコロナ帯電を10秒間行つて、感光体表面を
負帯電せしめた。この時の表面電位をVdとし、
このVdが、1μWの790nm波長光を照射して、半
分の値（1/2Vd）になるまでの時間（秒）を求
め、その時間に光照度1μWをかけた値を半減衰
露光量E1/2（μJ／cm2）とした。 この実施例及び比較例では、表面電位Vd及び
半減衰露光量E1/2の逆数である半減露光感度
（cm2／μJ）を、波長790nmの光に対する感光体の
性能の指標とした。結果を第１表に示す。
【表】
以上の如く、本発明の方法によつて製造した電
子写真感光体は、CGLからCTLへのキヤリア注
入速度が増大し、非常に感度の良好な感光体とな
る。また、本発明の方法は電極を用いるため、電
極面積をいくら小さくしても、位置合わせ等の煩
雑な工程を必要とすることなく、所望する位置に
薄膜を積層することが可能となる。したがつて、
本発明の方法にしたがつて製造した電子写真感光
体は、コピー用等の感光ドラムやレーザープリン
ターなどに幅広くかつ有効に利用される。
子写真感光体は、CGLからCTLへのキヤリア注
入速度が増大し、非常に感度の良好な感光体とな
る。また、本発明の方法は電極を用いるため、電
極面積をいくら小さくしても、位置合わせ等の煩
雑な工程を必要とすることなく、所望する位置に
薄膜を積層することが可能となる。したがつて、
本発明の方法にしたがつて製造した電子写真感光
体は、コピー用等の感光ドラムやレーザープリン
ターなどに幅広くかつ有効に利用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 薄膜を積層して積層薄膜を製造するにあた
り、該積層薄膜を構成する少なくとも一層の薄膜
の材料を、水性媒体中でフエロセン誘導体よりな
るミセル化剤にて可溶化し、得られるミセル溶液
を電解することによつて、前記材料の薄膜を形成
することを特徴とする積層薄膜の製造方法。 ２ 薄膜材料を、水性媒体中でフエロセン誘導体
よりなるミセル化剤にて可溶化し、得られるミセ
ル溶液を電解して薄膜を形成する操作を繰り返し
て薄膜を順次積層することを特徴とする請求項１
記載の製造方法。 ３ 電極材料に電荷発生層を積層し、次いで該電
荷発生層に電荷輸送層を積層して電子写真感光体
を製造するにあたり、電荷発生材料及び電荷輸送
材料の少なくとも一種の材料を水溶性媒体中でフ
エロセン誘導体よりなるミセル化剤にて可溶化
し、得られるミセル溶液を電解することによつ
て、前記材料の薄膜から電荷発生層及び電荷輸送
層の少なくとも一層を形成することを特徴とする
電子写真感光体の製造方法。 ４ 電荷発生材料を水性媒体中でフエロセン誘導
体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得られるミ
セル溶液を電解することによつて、前記材料の薄
膜からなる電荷発生層を電極材料上に形成する請
求項３記載の製造方法。 ５ 電荷輸送材料を水性媒体中でフエロセン誘導
体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得られるミ
セル溶液を電解することによつて、前記材料の薄
膜からなる電荷輸送層を形成する請求項３記載の
製造方法。 ６ 電荷発生材料を水性媒体中でフエロセン誘導
体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得られるミ
セル溶液を電解することによつて、前記電荷発生
材料の薄膜からなる電荷発生層を電極材料上に形
成し、対で電荷輸送材料を水性媒体中でフエロセ
ン誘導体よりなるミセル化剤にて可溶化し、得ら
れるミセル溶液を電解することによつて、前記電
荷輸送材料の薄膜からなる電荷輸送層を、前記電
荷発生層上に形成する請求項３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18547088A JPH0237355A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 積層薄膜および電子写真感光体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18547088A JPH0237355A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 積層薄膜および電子写真感光体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0237355A JPH0237355A (ja) | 1990-02-07 |
| JPH0468626B2 true JPH0468626B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=16171337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18547088A Granted JPH0237355A (ja) | 1988-07-27 | 1988-07-27 | 積層薄膜および電子写真感光体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0237355A (ja) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS495640A (ja) * | 1972-05-06 | 1974-01-18 | ||
| JPS49123018A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-11-25 | ||
| JPS49123019A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-11-25 | ||
| JPS49123017A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-11-25 | ||
| JPS60198548A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61126556A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61126555A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61126554A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61126553A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61151544A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-07-27 JP JP18547088A patent/JPH0237355A/ja active Granted
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS495640A (ja) * | 1972-05-06 | 1974-01-18 | ||
| JPS49123018A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-11-25 | ||
| JPS49123019A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-11-25 | ||
| JPS49123017A (ja) * | 1973-03-28 | 1974-11-25 | ||
| JPS60198548A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61126556A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61126555A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61126554A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61126553A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-14 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS61151544A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0237355A (ja) | 1990-02-07 |
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