JPH0465450A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
た水素化重合体の組成物に関する。
せた重合体を水素添加した熱安定性に優れた樹脂は、特
開平01−240517などに示されている。
その優れた透明性、耐熱性、寸法安定性などの特徴を生
かしてレンズ、光情報ディスク基板材料などとしての用
途が期待されている。
成形によって製造されるが、金型から離型する際に、離
型抵抗が大きいと成形品のソリ、光学的歪の原因となる
。さらに、離型抵抗が大きい場合には、成形品の表面の
一部が金型表面に付着して表面剥離が起こってしまう。
肪酸系、高級アルコール系、脂肪酸エステル系、ビスア
マイド系、モノアマイド系、油脂系、シリコーンオイル
系などが知られている。これらの中で少量の使用で優れ
た離型性を有するものは金属石鹸系および脂肪酸エステ
ル系であることが知られている。しかし、ノルボルネン
誘導体の開環重合体の如き高い温度で成形される場合は
、これらの離型剤は熱分解を起こし、その離型効果を失
う。また、熱分解により発生した低分子成分がシルバー
ストリークの原因となったりし、悪影響をもたらすこと
があり、従来から知られている離型剤をそのまま使用し
たのでは十分な離型効果を得ることはできない。
よびその水添体の高温成形時の離型性を得るために各種
の離型剤が検討されている。しかしながら、通常使用さ
れる金属石鹸系や脂肪酸エステル系離型剤を、単に前述
の重合体に添加しただけでは依然射出成形時の離型性が
不十分であり、その添加効果は十分に見られないのが現
状であった。
合体は、耐熱性に優れるため成形加工温度が高く、この
離形性などの改良が望まれる。
れ、かつ離型性にも優れた樹脂組成物を得ることを目的
に鋭意検討を進めた結果、ノルボルネン誘導体の開環重
合体の水添物の製造にあたり、ポリマー中に存在する非
芳香族性二重結合を、従来考えられている水準をはるか
に超えた高水添率、すなわち60MHzプロトンNMR
で測定して95%以上が水添されたものに、特定の脂肪
族スルホン酸の金属石鹸系離型剤の添加が非常に有効に
効果を発揮し、ポリマーは十分な透明性と耐熱性と離型
性を得ることを見い出し、本発明に到達した。
体の少なくとも1種の開環重合体、もしくは該ノルボル
ネン誘導体の少なくとも1種とそれと共重合可能な不飽
和環状化合物との開環共重合を行なって得られる共重合
体を、その(共)重合体中に存在する非芳香族性炭素炭
素二重結合の95%以上を水素化して得られる水素化ノ
ルボルネン系樹脂100重量部に、 (b)炭素数が10以上である脂肪族スルホン酸の金属
塩を0.01〜15重量部 含有させてなることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物を
提供するものである。
おける水素化ノルボルネン系樹脂(a)は、下記一般式
(I)で表わされる少なくとも1種の化合物を単独また
は他の共重合可能な単量体とメタセシス触媒の存在下、
開環(共)重合し、得られた(共)重合体を水添触媒存
在下、水素添加反応に供し、分子中に存在する非芳香族
性二重結合の90%以上を水素化して製造することがで
きる。
炭化水素基、XおよびYは水素原子、炭素数1〜10の
炭化水素基、)\ロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
た炭素数1〜10のN、−(CH) C0NR2R” n H) C00Z、−(CH2)n n (CH) OZ、−(CH2) n たはXとYから構成された − (C ocoz。
原子および炭化水素基から選ばれる基以外の基であり、
mは0または1である。なお、R、RSRおよびR4は
炭 素数1〜20の炭化水素基、Zは炭化水素基またはハロ
ゲンで置換された炭化水素基、WはSIRD (R
”は炭素数1〜10・ 5 3−p の炭化水素基、Dはハロゲン原子、−0COR5または
一0R5、pは0〜3の整数を示す)、nは0〜10の
整数を示す。〕 最終樹脂組成物の耐熱性を高めるためには、開環重合体
製造に使用される上記一般式(1)で表わされる化合物
100重量部のうち、置換基XおよびYの少なくとも1
つは水素原子および炭化水素基から選ばれる基以外の基
である化合物が5重量部以上含まれていることが好まし
く、100重量部以上含れていることがより好ましい。
OOR’で表わされるカルボン酸エステル基であると、
樹脂製造時の水素化工程で変化しないという点で好まし
い。また、式−(CH2) COOR1で示されるカ
ルボン酸エステル基のうち、nの小さいものほど最終樹
脂組成物の耐熱性が高くなるので好ましく、特に式−(
CH2)nCOOR’においては、n=0であることが
モノマーを合成する上で、また最終樹脂組成物の安定性
の面から見て好ましい。R1は炭素数1〜20の脂肪族
、脂環族、または芳香族炭化水素基であるが、炭素数の
大きいものほど得られる重合体の吸水性が低くなる点で
は好ましいが、熱分解性は一般に炭素数が大きくなるほ
ど高くなるので、本組成物の特徴を最大限に生かすには
、炭素数1〜4の鎖状炭化水素基、炭素数5以上の脂環
式炭化水素基、またはフェニル基、置換フェニル基か好
ましく、さらには8−メチル−8−メトキンカルボニル
テ2.5 7.10 トラシクロ[4,4,0,1,1]−3ドデセンが特に
好ましい。
上使用し、共重合体とすることもできる。
7.10 トラシクロ[4,4,0,1,1]−3ドデセンと5−
メチル−5−メトキンカルボニルビンクロ[2,2,1
] −2−ヘプテンを共重合することもできる。この組
み合わせは、5−メチル−5−メトキシカルボニルビシ
クロ[2,2゜1]−2−ヘプテンが8−メチル−8−
メトキシカルボニルテトランクロ[4,4,0,12°
517°10]3−ドデセン製造の中間体として得られ
るため特に好ましい。
チル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4,4,
0,12”’、1”10コー3−ドデセンおよび/また
は5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2,
2,1] −2−ヘプテンと、極性置換基を持たない一
般式(I)で表わされる化合物、例えばビシクロヘプテ
ン、トリシクロデセン、テトラシクロドデセン、エチリ
デンノルボルネン、2−エチリデン−1,4,5,8−
ジメタノ−1,2,3,4,4a、5,8.8a−オク
タヒドロナフタレンなどを組み合わせて使用した共重合
体も高耐熱性で、しかも低吸水性の重合体を得る点で好
ましい。
シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シ
クロオクテン、ジシクロペンタジェンなどのシクロアル
カンを、またそのアルキル置換体を挙げることができる
。これらの共重合可能な単量体のうち、特に好ましいも
のは入手が容易なジシクロペンタジェンである。
合物との共重合体を得る場合、一般式(I)で表わされ
る化合物が少ないと、最終樹脂組成物は高い耐熱性を持
つことができないため、一般式(I)の単量体の割合は
10モル%以上、好ましくは30%以上、より好ましく
は50%以上であることが必要である。
ブタジェン、ポリイソプレン、スチレン−ブタジェン共
重合体、エチレン−プロピレン−非共役ジエン共重合体
、ポリノルボルネンなどの主鎖に炭素−炭素二重結合を
含んだ不飽和炭化水素系ポリマー存在下に行なうことも
でき、この場合、得られた重合体を用いた最終樹脂組成
物は特に耐衝撃性が高い。これら不飽和炭化水素系ポリ
マーのうち、ブタジェン−スチレン共重合体、イソプレ
ン−スチレン共重合体が透明な樹脂組成物を得やすいの
で好ましい。この場合、ジエンとスチレンの共重合体は
ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっ
てもよい。不飽和炭化水素系ポリマー存在下の重合の際
、該ポリマーは一般式(I)で表わされる化合物に対し
、1〜50重量%、好ましくは3〜40重量%、より好
ましくは5〜30重量%使用される。
oおよびReの化合物から選ばれた少なくとも1種の化
合物と、(B)周期律表IA、IIA、IIB、mB、
IVAあるいはIVB族元素の化合物で少なくとも1つ
の該元素−炭素結合あるいは該元素−水素結合を有する
ものから選ばれた少なくとも1種の組み合わせからなる
触媒であるか、触媒活性を高める添加剤(C)を加えた
ものであってもよい。
の代表例としては、W C1e 、M o C15、R
e0C13が挙げられる。
CH) AI、(C2H5) 2 A 1C1、Li
Hなどがある。
ド類、ケトン類、アミン類などが好適に用いることがで
きる。
(A): (B)が1:1〜1:20、好ましくは1
:2〜1:10の範囲で用いられる。
): (A)が0.005〜1〜10:1、好ましく
は0.05:1〜2、=1の範囲で用いられる。
によっても調整できるが、より好ましくは、1−ブテン
、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテンなどのα
−オレフィン類などを反応系に共存させ、その量を変え
ることで調整するのがよい。
添加反応は通常の方法で行なわれる。この水素添加反応
で使用される触媒は、通常のオレフィン性化合物の水添
反応に使用されるものが使用できる。
ニウム、ロジウム、ニッケルなどの触媒物質をカーボン
、シリカ、アルミナ、チタニアなどの担体に担持させた
固体触媒などが挙げられる。
触媒が活性、寿命などの点から好ましい。
センジクロリド、コバルトアセチルアセトネートなどの
有機溶媒可溶のニッケル、コバルト、チタン、バナジウ
ム化合物とトリエチルアルミニウム、トリイソブチルア
ルミニウム、ジエチルアルミニウムモノクロリドなどの
有機アルミニウム、またはブチルリチウムなどの有機リ
チウムとを組み合わせた触媒を使用することができる。
ムなどの貴金属錯体触媒も使用できる。
圧の水素ガス雰囲気下、温度は0〜200℃、好ましく
は20〜180℃で行なうことができる。水添率は60
MH2NMRで測定し、δ=4.5〜6.0ppmの範
囲のピークの水添反応による減少から計算して95%以
上、より好ましくは98%以上、特に好ましくは99%
以上である。水添率が90%未満では、樹脂組成物の安
定性に問題が生じることがあり好ましくない。
脂肪族スルフォン酸の金属塩である。
てはアルカリ金属の塩が好ましく、その具体例としては
、1−デカンスルホン酸ナトリウム、1−ウンデカンス
ルホン酸ナトリウム、1−ドデカンスルホン酸ナトリウ
ム、1−トリデカンスルホン酸ナトリウム、1−テトラ
デカンスルホン酸ナトリウム、1−ペンタデカンスルホ
ン酸ナトリウム、1−ヘキサデカンスルホン酸ナトリウ
ム、1−ヘプタデカンスルホン酸ナトリウム、1オクタ
デカンスルホン酸ナトリウム、1−ノナデカンスルホン
酸ナトリウム、1−エイコサンデカスルホン酸ナトリウ
ム、1−デカンスルホン酸カリウム、1−ウンデカンス
ルホン酸カリウム、1−ドデカンスルホン酸カリウム、
1−トリデカンスルホン酸カリウム、1−テトラデカン
スルホン酸カリウム、1−ペンタデカンスルホン酸カリ
ウム、1−ヘキサデカンスルホン酸カリウム、1−ヘプ
タデカンスルホン酸カリウム、1−オクタデカンスルホ
ン酸カリウム、1−ノナデカンスルホン酸カリウム、1
−エイコサンデカスルホン酸カリウム、1−デカンスル
ホン酸リチウム、1−ウンデカンスルホン酸リチウム、
1−ドデカンスルホン酸リチウム、1−トリデカンスル
ホン酸リチウム、1−テトラデカンスルホン酸リチウム
、1−ペンタデカンスルホン酸リチウム、1−ヘキサデ
カンスルホン酸リチウム、1−ヘプタデカンスルホン酸
リチウム、1−オクタデカンスルホン酸リチウム、1−
ノナデカンスルホン酸リチウム、1−エイフサンデカス
ルホン酸リチウムおよびこれらの異性体を挙げることが
できる。
0.01〜15重量部、好ましくは0゜05〜7重量部
、さらに好ましくは0.1〜3重量部、特に好ましくは
0.2〜2重量部である。
満では、離型抵抗の減少はほとんど認められない。また
、添加量が15重量部を超えると、可塑化時のスクリュ
ウと樹脂との滑りか太き(なりすぎて計量不安定が起こ
る。このためエアー巻き込みによるシルバーか発生し、
十分な効果を発揮することができない。
酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤なとを添加して、さら
に安定化することができる。また、加工性を向上するた
めに滑剤なとの従来の樹脂加工において用いられている
添加剤を添加することもてきる。また、耐衝撃性の向上
、耐薬品性の向上、耐摩耗性の向上などの目的のために
他の種々のポリマーと混合して用いることができる。混
合できるポリマーとしては、特願平02−78844に
記載のものをあげることができる。
なわち、射出成形法、圧縮成形法、押出成形法などを適
用して成形品とすることができる。
明はその要旨を超えない限り、これらの実施例に制約さ
れるものではない。
測定した。
280℃の温度でペレット化後、新潟鉄鋼■製、NN3
0B型射出成形機でW= 80 mm、 L=50mm
、 t =2.4mmの板を300℃の温度で30秒の
サイクルタイムで連続成形した。得られた板を目視で検
査して、シルバーの発生と剥離の有無を確認した。シル
バーの認められたものを×、シルバーの無いものを○と
した。同様に71離のあるものを×、無いものを○とし
た。また、成形品取り出し時のエジェクターの付き出し
圧力をキスラー社製、圧力センサー(6157A型)に
より測定した。
ツトごとに5枚の成形品について、ASTM D10
03に基づいて、スガ試験機■製、多光源分光測色計に
より曇価を測定した。曇価が小さいほど透明性は良好で
ある。
7.10 クロ[4,4,0,1,1] ]ドデカー3エン以下
、化合物1とする)を5kg、1.2−ジメトキシエタ
ン3kg、シクロヘキサン12kg。
ドの0. 96 mol/Ωのトルエン溶液170m1
を50Ωの耐圧容器に加えた。一方、別のフラスコに六
塩化タングステンの0. 05 mol/Ωの12−ジ
メトキシエタン溶液1gとパラアルデヒドの0. 1
mol/ρの1,2−ジメトキシエタン溶液500m
1を混合した。この混合溶液245m1を耐圧容器中の
混合物に添加した。密栓後、混合物を80°Cに加熱し
て3時間撹拌を行なった。
シクロヘキサンの2/8(重曾比)の混合溶媒を加えて
、ポリマー/溶媒が1/101jl比)にした後、トリ
エタノールアミン1kgを加えて10分間撹拌した。
して静置した。2層に分離した上層を除き、再びメタノ
ールを加えて撹拌、静置後、上層を除いた。同様の操作
をもう2回行ない、得られた下層はシクロヘキサン、1
,2−ジメトキシエタンで適宜希釈してポリマー濃度が
10%のシクロヘキサン、1.2−ジメトキシエタン溶
液を得た。
媒(8揮化学製、パラジウム量5重量%)を加えて、オ
ートクレーブ中で水素圧を40kg/cJとして165
℃で4時間反応した。水添触媒は濾過によって除き、ポ
リマー溶液はメタノール凝固を行なった。
/g(クロロホルム中、30°C,濃度0゜5g/J)
であった。60MHzプロトンNMRチャート上オレフ
ィンピークは実質上認められず、水添率は99%以上で
あった。この重合体をAとする。
−エチリデン−テトラシクロ[4,4,0゜2.5
7.10 1 .1 ] ]ドデカー3−エン以下、化合物2と
する)を3kg用いたほかは、参考例1と同様に操作を
行なった。
&/gであった。水添率は99%以上であった。この重
合体をBとする。
5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2,2
,llヘプト−2−エン(以下、化合物3とする)を2
00g用いたほかは、参考例1と同様に操作を行なった
。
凝/gであった。水添率は99%以上であった。この重
合体をCとする。
L、8 00g1テトラシクロ[4,3,1,0コー3,7−ゾ
カジエン(ジシクロペンタジェン、化合物4とする)を
200g用いたほかは、参考例2と同様に操作を行なっ
た。
濯/gであった。水添率は99%以上であった。この重
合体をDとする。
スルホン酸の金属石鹸■、その他を添加した後、射出成
形により成形性を確認した。
とおりである。
石鹸系離型剤; マグネシウムステアレート ■ 金属石鹸系離型剤; カルシウムステアレート ■ 高級アルコール系離型剤; ベヘニルアルコール ■ 油脂系離型剤; 12−ヒドロキシステアリン酸トリグリセライド ■ ビスアマイド系離型剤; エチレンビスステアリン酸アミド ■ モノアマイド系離型剤; ポリエチレングリコール誘導体 ■ シリコーンオイル系離型剤; ジメチルポリシロキサン 以下糸 白 [発明の効果コ 本発明の熱可塑性樹脂組成物は、良好な成形性を示す。
く、成形品の表面の剥離もない。
たって防止される。
ができ、上述の特徴を必要とする様々な用途に適用する
ことができる。
バー、先導波路、プラスチックミラーなどの光学用材料
のほか、自動車のヘッドランプカバー、テールランプカ
バーなどの自動車用材料、窓ガラス用の樹脂板、カーポ
ートの屋根材などの建材用途、電気製品のハウジング材
料など多岐にわたって使用することができる。
Claims (2)
- (1)(a)下記一般式(1)で表わされるノルボルネ
ン誘導体の少なくとも1種の開環重合体、もしくは該ノ
ルボルネン誘導体の少なくとも1種とそれと共重合可能
な不飽和環状化合物との開環共重合を行なって得られる
共重合体を、その(共)重合体中に存在する非芳香族性
炭素−炭素二重結合の95%以上を水素化して得られる
水素化ノルボルネン系樹脂100重量部に、 (b)炭素数が10以上である脂肪族スルホン酸の金属
塩を0.01〜15重量部 含有させてなることを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、AおよびBは水素原子または炭素数1〜10の
炭化水素基、XおよびYは水素原子、炭素数1〜10の
炭化水素基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された
炭素数1〜10の炭化水素基、−(CH_2)_nCO
OR^1、−(CH_2)_nOCOR^1、−(CH
_2)_nCN、−(CH_2)_nCONR^2R^
3、−(CH_2)_nCOOZ、−(CH_2)_n
OCOZ、−(CH_2)_nOZ、−(CH_2)_
nW、またはXとYから構成された ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ を示し、mは0または1である。なお、R^1、R^2
、R^3およびR^4は炭素数1〜20の炭化水素基、
Zは炭化水素基またはハロゲン で置換された炭化水素基、WはSiR^5_pD_3_
−_p(R^5は炭素数1〜10の炭化水素基、Dはハ
ロゲン原子、−OCOR^5または−OR^5、pは0
〜3の整数を示す)、nは0〜10の整数を示す。〕 - (2)一般式( I )のXおよびYの少なくとも1つが
、水素原子および炭化水素基から選ばれる基以外の基で
ある特許請求項(1)の熱可塑性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17784990A JP2969826B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17784990A JP2969826B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0465450A true JPH0465450A (ja) | 1992-03-02 |
JP2969826B2 JP2969826B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=16038180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17784990A Expired - Lifetime JP2969826B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2969826B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11269394A (ja) * | 1998-03-24 | 1999-10-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 接着性樹脂組成物 |
US6690564B1 (en) | 1999-09-17 | 2004-02-10 | Jsr Corporation | Anisotropically conductive sheet, production process thereof and connector |
JP2006263008A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Daiman:Kk | 遊技機用制御装置 |
KR100708976B1 (ko) * | 2005-04-18 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 술폰산기가 도입된 노보넨 공중합체 및 그 제조방법 |
JP2009203339A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-10 | Jsr Corp | スタンパー形成用組成物、スタンパーおよび光情報記録媒体の製造方法 |
-
1990
- 1990-07-05 JP JP17784990A patent/JP2969826B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JPH11269394A (ja) * | 1998-03-24 | 1999-10-05 | Nippon Zeon Co Ltd | 接着性樹脂組成物 |
US6690564B1 (en) | 1999-09-17 | 2004-02-10 | Jsr Corporation | Anisotropically conductive sheet, production process thereof and connector |
US6841876B2 (en) | 1999-09-17 | 2005-01-11 | Jsr Corporation | Anisotropically conductive sheet, production process thereof and connector |
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KR100708976B1 (ko) * | 2005-04-18 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 술폰산기가 도입된 노보넨 공중합체 및 그 제조방법 |
JP2009203339A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-10 | Jsr Corp | スタンパー形成用組成物、スタンパーおよび光情報記録媒体の製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2969826B2 (ja) | 1999-11-02 |
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