JPH0465091B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0465091B2 JPH0465091B2 JP63279500A JP27950088A JPH0465091B2 JP H0465091 B2 JPH0465091 B2 JP H0465091B2 JP 63279500 A JP63279500 A JP 63279500A JP 27950088 A JP27950088 A JP 27950088A JP H0465091 B2 JPH0465091 B2 JP H0465091B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyols
- polyol
- nco group
- weight
- polyisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 52
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 43
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 19
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 aminoalcohol polyol Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical group CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 15
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 15
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 15
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 14
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 9
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 3
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloxepan-2-one Chemical compound CC1CCCCC(=O)O1 WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011796 hollow space material Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
- C08G18/3284—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing four hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8051—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/36
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリウレタン系シール結合材組成物
に関するものである。 更に詳しくは、トリレンジイソシアネート(以
下TDIという)系NCO末端プレポリマーとジフ
エニルメタンジイソシアネート(以下MDIとい
う)系変性体とからなるポリイソシアネートとポ
リオールとからなるシール用結合材組成物に関す
るもので、特にグリセリン含浸付着量の多い中空
あるいは、平板状繊維素膜用に利用することがで
きる。 〔従来の技術〕 現在、血液、水、その他液体等の分離装置にお
いて、中空あるいは平板状繊維素分離膜が広く利
用されている。この分離膜は、ミクロポーラス構
造を有する物であり、そのミクロポーラス構造、
ひいては、分離膜性能の保護を目的としてグリセ
リンが含浸付着されている。このグリセリンにポ
リウレタン系シール結合材が接触した場合、
NCO基とグリセリンとの反応が考えられ、この
反応物が溶出物増加の原因となり好ましくない。 従来の分離膜におけるグリセリン含浸付着量
は、10〜20重量%の単位であり、この程度の量で
あればNCO基とグリセリンとの反応する量は極
めて少なく、従つてポリウレタン系シール結合材
を使用しても何ら問題は発生しなかつた。 しかし、最近の膜分離技術の多様化が進み、主
として高分子物質の除去を目的とした分離膜で
は、分離膜の孔径を大きめにしたミクロポーラス
構造の保護を目的にグリセリン含浸付着量が増加
し、その量は、150重量%以上となるものも利用
されている。この場合、従来のポリウレタン系シ
ール結合材では確実にNCO基とグリセリンとの
反応が進行し、反応物の多量生成、さらにはシー
ル結合部から分離液への多量溶出という結果とな
り好ましくない。 この改善を従来の技術で行うためには、グリセ
リンとの反応を抑制する必要があり、ポリイソシ
アネートの反応を速めなければならず、そのた
め、低分子イソシアネートの低減化ならびにポリ
オールの反応性向上が考えられるが、この場合ポ
リイソシアネートは高粘度となつたり、あるいは
ゲル化時間が速くなつたりすることで作業性が困
難になる。これらが起因してシール結合材として
の機能を失う場合がある等その改善が要望されて
いた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は、NCO基とグリセリンとの反応
抑制及び反応生成物の溶出の抑制を主目的とし、
作業性も改善することを含めて鋭意検討した結
果、ポリイソシアネートとしてのTDI系とMDI
系とを使用し、ポリオールで硬化することにより
改善できることを見出し、本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、ポリウレタン系シール結合
材において、ポリイソシアネートがトリレンジイ
ソシアネート系NCO基末端プレポリマー(A)とジ
フエニルメタンジイソシアネート系変性体(B)とか
らなり(A)の量が20重量%〜80重量%である混合液
と、アミノアルコール系ポリオール(C)、及び1分
子中に2個以上の活性水素を有するポリオール(D)
とからなることを特徴とするポリウレタン系シー
ル結合剤組成物である。 このようなポリウレタン系シール結合材組成物
を使用することにより、例えば、グリセリン含浸
付着量の多い繊維素分離膜に使用すると、大幅な
低溶出物化との良好な作業性を同時に可能とする
ことができる。 本発明のシール結合材組成物は、分離膜のグリ
セリンの含浸付着量が50〜250重量%でも大幅に
溶出物を低減できる。なお、通常使用されている
物のグリセリン含浸付着量は、50〜150重量%で
ある。 本発明に使用することのできるポリイソシアネ
ートとしては、TDI系NCO基末端プレポリマー
(A)とMDI系変性体(B)とから構成されており、
TDI系NCO基末端プレポリマー(A)は、TDIと活
性水素含有化合物とのNCO基/活性水素当量比
1.5〜2.5の範囲内、好ましくは1.8〜2.1の範囲内
になるように反応せしめて得られるものがあげら
れる。TDIとしては、2,4−TDI及び2,6−
TDIの単独又は、それらの混合物があげられる。
又、ポリイソシアネートとしてのMDI系変性体
(B)としては、MDIをカルボジイミド化、イソシ
アヌレート化等に変性したもの、あるいは、
MDIまたは、MDIの変性体としたものと活性水
素含有化合物との反応により得られるNCO基末
端プレポリマー等があげられる。これら変性体B
の粘度は1000cps/25℃以下であることが必要で
ある。 本発明のプレポリマー(A)及び(B)を製造するため
の活性水素含有化合物としては、低分子ポリオー
ル、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系
ポリオール、ひまし油系ポリオール等があげられ
る。これらは単独、又は2種以上の混合物として
使用することができる。 低分子ポリオールとしては、2価のものたとえ
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオ
ール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチル
グリコール、水添ビスフエノールAなど、3価以
上のもの(3〜8価のもの)たとえばグリセリ
ン、トリメチロールプロパン(TMP)、ヘキサン
トリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、シユークロズ、等があげられる。低分子ポリ
オールの当量は通常30〜200好ましくは30〜100で
ある。 ポリエーテルポリオールとしては、上記低分子
ポリオールのアルキレンオキサイド(炭素数2〜
4のアルキレンオキシドたとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド)付
加物及びアルキレンオキシドの開環重合物があげ
られ、具体的にはポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コールが含まれる。ポリエーテルポリオールの当
量は通常200〜1500、好ましくは200〜1000であ
る。 ひまし油系ポリオールとしては、ひまし油及び
ひまし油脂肪酸と低分子ポリオールとのポリエス
テルポリオール(ひまし油脂肪酸のジグリセライ
ド、モノグリセライド、ひまし油脂肪酸とトリメ
チロールプロパンとのモノ、ジまたはトリエステ
ルなど)があげられる。ひまし油系ポリオールの
当量は通常200〜1000、好ましくは200〜600であ
る。 ポリエステル系ポリオールとしては、ポリエス
テルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール
及びポリエーテルエステルポリオール等がある。 ポリエステルポリオールとしては、ポリカルボ
ン酸(脂肪族飽和または不飽和ポリカルボン酸た
とえばアジピン酸、アゼライン酸、ドデカン酸、
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、二重化リノ
ール酸及び/又は芳香族ポリカルボン酸たとえば
フタル酸、イソフタル酸)とポリオール(上記低
分子ポリオール及び/又はポリエーテルポリオー
ル)との線状または分岐状ポリエステルポリオー
ル等がある。 ポリラクトンポリオールとしては、たとえば開
始剤〔グリコール(エチレングリコールなど)、
トリオール等〕をベースとしてこれに(置換)カ
プロラクトン(ε−カプロラクトン、α−メチル
−ε−カプロラクトン、ε−メチル−ε−カプロ
ラクトン等)を触媒(有機金属化合物、金属キレ
ート化合物、脂肪酸金属アシル化物等)の存在下
に付加重合させたポリオールたとえばポリカプロ
ラクトンポリオール又は、末端にポリカルボキシ
基及び/又はOH基を有するポリエステルにアル
キレンオキシド(例えばエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド等)を付加反応させて得たポリエ
ーテルエステルポリオールがあげられる。ポリエ
ステルポリオールの当量は通常200〜1500、好ま
しくは200〜1000である。 ひまし油系ポリオールとしては、ひまし油及び
ひまし油あるいはひまし油脂肪酸と前記低分子ポ
リオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオールとのエステル交換あるいは、エステ
ル化ポリオールがあげられる。ひまし油系ポリオ
ールの当量は通常200〜1500、好ましくは200〜
1000である。 これらのポリオールのうち好ましいものは、低
分子ポリオール(特に1,4−ブタンジオール、
ジエチレングリコール)、ポリエーテル系ポリオ
ール(特にポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール)、アミノアルコール系ポリオー
ル(特にテトラキスヒドロキシエチルエチレンジ
アミン、テトラキスヒドロキシプロピルエチレン
ジアミン)、ひまし油系ポリオール(特にひまし
油)等である。 本発明に使用することのできるアミノアルコー
ル系ポリオール(C)としては、N−メチル−N,N
−ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
トリイソプロパノールアミン、テトラキスヒドロ
キシエチルエチレンジアミン、テトラキスヒドロ
キシプロピルエチレンジアミン等があげられる。 本発明に使用することのできる1分子中に2個
以上の活性水素を有するポリオール(D)としては、
低分子ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、
ポリエステル系ポリオール、アミノアルコール系
ポリオール、ひまし油系ポリオールあるいはこれ
らの混合物があげられる。これらは前記にあげた
プレポリマー製造用ポリオールを使用することが
できる。 本発明のアミノアルコール系ポリオール(C)は、
ポリオール(D)と併用する。この場合アミノアルコ
ール系ポリオールの使用量は1〜50重量%、好ま
しくは5〜30重量%である。アミノアルコール系
ポリオール量の調整により任意の硬化時間が得ら
れるとともに、金属系触媒、アミン系触媒等を使
用すること無く、速硬化性シール結合材組成物と
することができる。 本発明は、ポリイソシアネートの粘度を低下さ
せることによつて作業性の改善をすることができ
た。この場合特にMDI系変性体(B)の粘度を
1000cps/25℃以下にすることにより作業性を改
善することができた。又、ポリイソシアネート中
に含まれるTDI系NCO末端プレポリマーの使用
量は20重量%〜80重量%であり、好ましくは40重
量%〜70重量%である。ポリイソシアネートとポ
リオール(C)、(D)とからなるポリウレタン化反応は
NCO基/活性水素の当量比0.6〜1.3の範囲内、好
ましくは0.8〜1.1の範囲内で行なうのがよい。又
ポリウレタン化反応は、通常20℃〜80℃の温度条
件下で行ない、好ましくは30℃〜60℃で行なうの
がよい。 本発明のシール結合材組成物は、人工腎臓、血
漿分離装置、人工肺等の医療用途ならびに水処理
等の産業用途における、中空あるいは平板状繊維
膜を用いた流体分離装置に用いることができる。
また、優れた流動性を有することから、電気絶縁
用を始めとする一般埋封材料として使用すること
もできる。 〔発明の効果〕 本発明のポリウレタン系シール係合材組成物
は、このポリウレタン化反応過程にて分離膜に使
用した場合、含まれるグリセリンとの反応の抑制
ならびに、NCO基とグリセリンとの反応物の生
成の抑制をすることができた。これは、ポリイソ
シアネート中の、TDI系NCO基末端プレポリマ
ーとMDI系成分の反応速度差及び分子量差とポ
リオールによる反応硬化速度の調整によりこれを
可能とし、大幅な低溶出物化を実現した。 本発明にてシール対象としている分離膜のグリ
セリン含浸付着量は、50〜150重量%であり、中
空あるいは平板状繊維素膜からなり、人工腎臓、
人工肺、血漿分離器、水処理用分離器等に利用さ
れている。本発明によるシール結合材組成物は、
前記分離膜に対し、溶出物が極めて少なく、有害
な触媒、添加剤も含まないことから、医療用途に
好適な材料である。 〔実施例〕 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例及び比較例における「部」及び「%」はこ
とわりのない限り全て「重量部」、「重量%」であ
る。 実施例1〜7及び比較例1、2 ポリイソシアネートの製造 ●プレポリマー(A)の製造 乾燥窒素ガス雰囲気中にてTDIと活性水素含
有化合物を反応させ、TDI系NCO基末端プレ
ポリマーを得た。なお、反応は撹拌下、温度70
℃〜80℃にて5時間で終了した。結果を表1
(実施例1〜7のA、比較例1)に示す。 ●変性体(B)の製造 乾燥窒素ガス雰囲気中にてMDI系ポリイソ
シアネートと活性水素化合物を反応させ、
MDI系NCO基末端プレポリマーを得た。なお、
反応は撹拌下、温度70℃〜80℃にて4時間で終
了した。実施例7は活性水素化合物と反応させ
ない例である。結果を表.1(実施例1〜7の
B、比較例2)に示す。 ●ポリイソシアネートの製造 TDI系NCO基末端プレポリマー(A)とMDI系
NCO基末端プレポリマー(B)を混合して均一な
ポリイソシアネートを得た。結果を表.1に示
す。 ●結合材組成物の製造 ポリイソシアネートは、表1の実施例1〜7
及び比較例1〜2のポリイソシアネートを用い
てポリオールとからなる組成物を表.2に示
す。 応用例 実施例1〜7及び比較例1、2の結合材組成物
を使用して、グリセリンを約70重量%含む中空系
をセツトしたモールドに注入する。注入後、遠心
成型法にて完全に接着成型を行つた。成型した中
空糸接着部を25℃で7日間放置し完全な硬化を行
なう。その後約1cm角に細断し40gを試験片とす
る。試験結果を表.2に示す。 試験項目及び方法 透析型人工腎臓装置基準(厚生省薬務局長通知
494号)V−4中空糸接着部分の溶出試験(注−
1)に準じて吸光度測定法により溶出物の測定を
行なつた。(測定波長は300〜220nmに広げて測
定) 注−1:透析型人工腎臓装置基準V−4内容 中空糸接着部分の溶出試験 中空糸型透析器にあつては、透析器1本分の
中空糸接着部分を切り取り、約1cm角の大きさ
に細断する。これに水200mlを加え、40℃で2
時間緩やかに振とう、加温する。冷後上澄液
1.0mlをとり、水を加えて正確に5.0mlとする。
この液を試験液とし、水を対照として、層長10
mmで波長280〜240nmにおける吸光度を日局の
吸光度測定法により測定するとき、その吸光度
は0.05以下でなければならない。
に関するものである。 更に詳しくは、トリレンジイソシアネート(以
下TDIという)系NCO末端プレポリマーとジフ
エニルメタンジイソシアネート(以下MDIとい
う)系変性体とからなるポリイソシアネートとポ
リオールとからなるシール用結合材組成物に関す
るもので、特にグリセリン含浸付着量の多い中空
あるいは、平板状繊維素膜用に利用することがで
きる。 〔従来の技術〕 現在、血液、水、その他液体等の分離装置にお
いて、中空あるいは平板状繊維素分離膜が広く利
用されている。この分離膜は、ミクロポーラス構
造を有する物であり、そのミクロポーラス構造、
ひいては、分離膜性能の保護を目的としてグリセ
リンが含浸付着されている。このグリセリンにポ
リウレタン系シール結合材が接触した場合、
NCO基とグリセリンとの反応が考えられ、この
反応物が溶出物増加の原因となり好ましくない。 従来の分離膜におけるグリセリン含浸付着量
は、10〜20重量%の単位であり、この程度の量で
あればNCO基とグリセリンとの反応する量は極
めて少なく、従つてポリウレタン系シール結合材
を使用しても何ら問題は発生しなかつた。 しかし、最近の膜分離技術の多様化が進み、主
として高分子物質の除去を目的とした分離膜で
は、分離膜の孔径を大きめにしたミクロポーラス
構造の保護を目的にグリセリン含浸付着量が増加
し、その量は、150重量%以上となるものも利用
されている。この場合、従来のポリウレタン系シ
ール結合材では確実にNCO基とグリセリンとの
反応が進行し、反応物の多量生成、さらにはシー
ル結合部から分離液への多量溶出という結果とな
り好ましくない。 この改善を従来の技術で行うためには、グリセ
リンとの反応を抑制する必要があり、ポリイソシ
アネートの反応を速めなければならず、そのた
め、低分子イソシアネートの低減化ならびにポリ
オールの反応性向上が考えられるが、この場合ポ
リイソシアネートは高粘度となつたり、あるいは
ゲル化時間が速くなつたりすることで作業性が困
難になる。これらが起因してシール結合材として
の機能を失う場合がある等その改善が要望されて
いた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は、NCO基とグリセリンとの反応
抑制及び反応生成物の溶出の抑制を主目的とし、
作業性も改善することを含めて鋭意検討した結
果、ポリイソシアネートとしてのTDI系とMDI
系とを使用し、ポリオールで硬化することにより
改善できることを見出し、本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は、ポリウレタン系シール結合
材において、ポリイソシアネートがトリレンジイ
ソシアネート系NCO基末端プレポリマー(A)とジ
フエニルメタンジイソシアネート系変性体(B)とか
らなり(A)の量が20重量%〜80重量%である混合液
と、アミノアルコール系ポリオール(C)、及び1分
子中に2個以上の活性水素を有するポリオール(D)
とからなることを特徴とするポリウレタン系シー
ル結合剤組成物である。 このようなポリウレタン系シール結合材組成物
を使用することにより、例えば、グリセリン含浸
付着量の多い繊維素分離膜に使用すると、大幅な
低溶出物化との良好な作業性を同時に可能とする
ことができる。 本発明のシール結合材組成物は、分離膜のグリ
セリンの含浸付着量が50〜250重量%でも大幅に
溶出物を低減できる。なお、通常使用されている
物のグリセリン含浸付着量は、50〜150重量%で
ある。 本発明に使用することのできるポリイソシアネ
ートとしては、TDI系NCO基末端プレポリマー
(A)とMDI系変性体(B)とから構成されており、
TDI系NCO基末端プレポリマー(A)は、TDIと活
性水素含有化合物とのNCO基/活性水素当量比
1.5〜2.5の範囲内、好ましくは1.8〜2.1の範囲内
になるように反応せしめて得られるものがあげら
れる。TDIとしては、2,4−TDI及び2,6−
TDIの単独又は、それらの混合物があげられる。
又、ポリイソシアネートとしてのMDI系変性体
(B)としては、MDIをカルボジイミド化、イソシ
アヌレート化等に変性したもの、あるいは、
MDIまたは、MDIの変性体としたものと活性水
素含有化合物との反応により得られるNCO基末
端プレポリマー等があげられる。これら変性体B
の粘度は1000cps/25℃以下であることが必要で
ある。 本発明のプレポリマー(A)及び(B)を製造するため
の活性水素含有化合物としては、低分子ポリオー
ル、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系
ポリオール、ひまし油系ポリオール等があげられ
る。これらは単独、又は2種以上の混合物として
使用することができる。 低分子ポリオールとしては、2価のものたとえ
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオ
ール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチル
グリコール、水添ビスフエノールAなど、3価以
上のもの(3〜8価のもの)たとえばグリセリ
ン、トリメチロールプロパン(TMP)、ヘキサン
トリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、シユークロズ、等があげられる。低分子ポリ
オールの当量は通常30〜200好ましくは30〜100で
ある。 ポリエーテルポリオールとしては、上記低分子
ポリオールのアルキレンオキサイド(炭素数2〜
4のアルキレンオキシドたとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド)付
加物及びアルキレンオキシドの開環重合物があげ
られ、具体的にはポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリテトラメチレングリ
コールが含まれる。ポリエーテルポリオールの当
量は通常200〜1500、好ましくは200〜1000であ
る。 ひまし油系ポリオールとしては、ひまし油及び
ひまし油脂肪酸と低分子ポリオールとのポリエス
テルポリオール(ひまし油脂肪酸のジグリセライ
ド、モノグリセライド、ひまし油脂肪酸とトリメ
チロールプロパンとのモノ、ジまたはトリエステ
ルなど)があげられる。ひまし油系ポリオールの
当量は通常200〜1000、好ましくは200〜600であ
る。 ポリエステル系ポリオールとしては、ポリエス
テルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール
及びポリエーテルエステルポリオール等がある。 ポリエステルポリオールとしては、ポリカルボ
ン酸(脂肪族飽和または不飽和ポリカルボン酸た
とえばアジピン酸、アゼライン酸、ドデカン酸、
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、二重化リノ
ール酸及び/又は芳香族ポリカルボン酸たとえば
フタル酸、イソフタル酸)とポリオール(上記低
分子ポリオール及び/又はポリエーテルポリオー
ル)との線状または分岐状ポリエステルポリオー
ル等がある。 ポリラクトンポリオールとしては、たとえば開
始剤〔グリコール(エチレングリコールなど)、
トリオール等〕をベースとしてこれに(置換)カ
プロラクトン(ε−カプロラクトン、α−メチル
−ε−カプロラクトン、ε−メチル−ε−カプロ
ラクトン等)を触媒(有機金属化合物、金属キレ
ート化合物、脂肪酸金属アシル化物等)の存在下
に付加重合させたポリオールたとえばポリカプロ
ラクトンポリオール又は、末端にポリカルボキシ
基及び/又はOH基を有するポリエステルにアル
キレンオキシド(例えばエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド等)を付加反応させて得たポリエ
ーテルエステルポリオールがあげられる。ポリエ
ステルポリオールの当量は通常200〜1500、好ま
しくは200〜1000である。 ひまし油系ポリオールとしては、ひまし油及び
ひまし油あるいはひまし油脂肪酸と前記低分子ポ
リオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオールとのエステル交換あるいは、エステ
ル化ポリオールがあげられる。ひまし油系ポリオ
ールの当量は通常200〜1500、好ましくは200〜
1000である。 これらのポリオールのうち好ましいものは、低
分子ポリオール(特に1,4−ブタンジオール、
ジエチレングリコール)、ポリエーテル系ポリオ
ール(特にポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール)、アミノアルコール系ポリオー
ル(特にテトラキスヒドロキシエチルエチレンジ
アミン、テトラキスヒドロキシプロピルエチレン
ジアミン)、ひまし油系ポリオール(特にひまし
油)等である。 本発明に使用することのできるアミノアルコー
ル系ポリオール(C)としては、N−メチル−N,N
−ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
トリイソプロパノールアミン、テトラキスヒドロ
キシエチルエチレンジアミン、テトラキスヒドロ
キシプロピルエチレンジアミン等があげられる。 本発明に使用することのできる1分子中に2個
以上の活性水素を有するポリオール(D)としては、
低分子ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、
ポリエステル系ポリオール、アミノアルコール系
ポリオール、ひまし油系ポリオールあるいはこれ
らの混合物があげられる。これらは前記にあげた
プレポリマー製造用ポリオールを使用することが
できる。 本発明のアミノアルコール系ポリオール(C)は、
ポリオール(D)と併用する。この場合アミノアルコ
ール系ポリオールの使用量は1〜50重量%、好ま
しくは5〜30重量%である。アミノアルコール系
ポリオール量の調整により任意の硬化時間が得ら
れるとともに、金属系触媒、アミン系触媒等を使
用すること無く、速硬化性シール結合材組成物と
することができる。 本発明は、ポリイソシアネートの粘度を低下さ
せることによつて作業性の改善をすることができ
た。この場合特にMDI系変性体(B)の粘度を
1000cps/25℃以下にすることにより作業性を改
善することができた。又、ポリイソシアネート中
に含まれるTDI系NCO末端プレポリマーの使用
量は20重量%〜80重量%であり、好ましくは40重
量%〜70重量%である。ポリイソシアネートとポ
リオール(C)、(D)とからなるポリウレタン化反応は
NCO基/活性水素の当量比0.6〜1.3の範囲内、好
ましくは0.8〜1.1の範囲内で行なうのがよい。又
ポリウレタン化反応は、通常20℃〜80℃の温度条
件下で行ない、好ましくは30℃〜60℃で行なうの
がよい。 本発明のシール結合材組成物は、人工腎臓、血
漿分離装置、人工肺等の医療用途ならびに水処理
等の産業用途における、中空あるいは平板状繊維
膜を用いた流体分離装置に用いることができる。
また、優れた流動性を有することから、電気絶縁
用を始めとする一般埋封材料として使用すること
もできる。 〔発明の効果〕 本発明のポリウレタン系シール係合材組成物
は、このポリウレタン化反応過程にて分離膜に使
用した場合、含まれるグリセリンとの反応の抑制
ならびに、NCO基とグリセリンとの反応物の生
成の抑制をすることができた。これは、ポリイソ
シアネート中の、TDI系NCO基末端プレポリマ
ーとMDI系成分の反応速度差及び分子量差とポ
リオールによる反応硬化速度の調整によりこれを
可能とし、大幅な低溶出物化を実現した。 本発明にてシール対象としている分離膜のグリ
セリン含浸付着量は、50〜150重量%であり、中
空あるいは平板状繊維素膜からなり、人工腎臓、
人工肺、血漿分離器、水処理用分離器等に利用さ
れている。本発明によるシール結合材組成物は、
前記分離膜に対し、溶出物が極めて少なく、有害
な触媒、添加剤も含まないことから、医療用途に
好適な材料である。 〔実施例〕 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例及び比較例における「部」及び「%」はこ
とわりのない限り全て「重量部」、「重量%」であ
る。 実施例1〜7及び比較例1、2 ポリイソシアネートの製造 ●プレポリマー(A)の製造 乾燥窒素ガス雰囲気中にてTDIと活性水素含
有化合物を反応させ、TDI系NCO基末端プレ
ポリマーを得た。なお、反応は撹拌下、温度70
℃〜80℃にて5時間で終了した。結果を表1
(実施例1〜7のA、比較例1)に示す。 ●変性体(B)の製造 乾燥窒素ガス雰囲気中にてMDI系ポリイソ
シアネートと活性水素化合物を反応させ、
MDI系NCO基末端プレポリマーを得た。なお、
反応は撹拌下、温度70℃〜80℃にて4時間で終
了した。実施例7は活性水素化合物と反応させ
ない例である。結果を表.1(実施例1〜7の
B、比較例2)に示す。 ●ポリイソシアネートの製造 TDI系NCO基末端プレポリマー(A)とMDI系
NCO基末端プレポリマー(B)を混合して均一な
ポリイソシアネートを得た。結果を表.1に示
す。 ●結合材組成物の製造 ポリイソシアネートは、表1の実施例1〜7
及び比較例1〜2のポリイソシアネートを用い
てポリオールとからなる組成物を表.2に示
す。 応用例 実施例1〜7及び比較例1、2の結合材組成物
を使用して、グリセリンを約70重量%含む中空系
をセツトしたモールドに注入する。注入後、遠心
成型法にて完全に接着成型を行つた。成型した中
空糸接着部を25℃で7日間放置し完全な硬化を行
なう。その後約1cm角に細断し40gを試験片とす
る。試験結果を表.2に示す。 試験項目及び方法 透析型人工腎臓装置基準(厚生省薬務局長通知
494号)V−4中空糸接着部分の溶出試験(注−
1)に準じて吸光度測定法により溶出物の測定を
行なつた。(測定波長は300〜220nmに広げて測
定) 注−1:透析型人工腎臓装置基準V−4内容 中空糸接着部分の溶出試験 中空糸型透析器にあつては、透析器1本分の
中空糸接着部分を切り取り、約1cm角の大きさ
に細断する。これに水200mlを加え、40℃で2
時間緩やかに振とう、加温する。冷後上澄液
1.0mlをとり、水を加えて正確に5.0mlとする。
この液を試験液とし、水を対照として、層長10
mmで波長280〜240nmにおける吸光度を日局の
吸光度測定法により測定するとき、その吸光度
は0.05以下でなければならない。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリウレタン系シール結合剤において、ポリ
イソシアネートがトリレンジイソシアネート系
NCO基末端プレポリマー(A)とジフエニルメタン
ジイソシアネート系変性体(B)とからなり(A)の量が
20重量%〜80重量%である混合液と、アミノアル
コール系ポリオール(C)、及び1分子中に2個以上
の活性水素を有するポリオール(D)とからなること
を特徴とするポリウレタン系シール結合材組成
物。 2 ポリイソシアネートであるトリレンジイソシ
アネート系NCO基末端プレポリマー(A)が、トリ
レンジイソシアネートと活性水素含有化合物とか
らなり、NCO基/活性水素当量比を1.5〜2.5で反
応せしめた生成物であり、ジフエニルメタンジイ
ソシアネート系変性体(B)の粘度が1000cps/25℃
以下であることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載のポリウレタン系シール結合材組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63279500A JPH02127413A (ja) | 1988-11-07 | 1988-11-07 | ポリウレタン系シール結合材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63279500A JPH02127413A (ja) | 1988-11-07 | 1988-11-07 | ポリウレタン系シール結合材組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02127413A JPH02127413A (ja) | 1990-05-16 |
JPH0465091B2 true JPH0465091B2 (ja) | 1992-10-19 |
Family
ID=17611914
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63279500A Granted JPH02127413A (ja) | 1988-11-07 | 1988-11-07 | ポリウレタン系シール結合材組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02127413A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2623226B2 (ja) * | 1994-08-10 | 1997-06-25 | 三洋化成工業株式会社 | 膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
JP5489066B2 (ja) * | 2009-12-14 | 2014-05-14 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 膜シール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物、及び該形成性組成物を用いた中空或いは平膜状繊維分離膜を用いたモジュール用膜シール材 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5361695A (en) * | 1976-11-12 | 1978-06-02 | Nl Industries Inc | Manufacture of nonwaterrabsorbable polyurethane castings |
JPS5549612A (en) * | 1978-10-05 | 1980-04-10 | Toshiba Corp | Liquid fuel combustion apparatus |
JPS57155261A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | Composition for lining steel pipe and method thereof |
JPS61852A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-06 | Toshiba Corp | デ−タ送出方式 |
-
1988
- 1988-11-07 JP JP63279500A patent/JPH02127413A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5361695A (en) * | 1976-11-12 | 1978-06-02 | Nl Industries Inc | Manufacture of nonwaterrabsorbable polyurethane castings |
JPS5549612A (en) * | 1978-10-05 | 1980-04-10 | Toshiba Corp | Liquid fuel combustion apparatus |
JPS57155261A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | Composition for lining steel pipe and method thereof |
JPS61852A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-06 | Toshiba Corp | デ−タ送出方式 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02127413A (ja) | 1990-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3191610B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物並びに該組成物を用いた接着剤、シール剤及び結束剤 | |
KR101037113B1 (ko) | 폴리우레탄 수지 형성성 조성물, 시일재 및 중공사 막 모듈 | |
CN110621713B (zh) | 用于包埋在过滤元件制备中的中空纤维的储存稳定的聚氨酯包封化合物 | |
US4256617A (en) | Catalyzed non-toxic polyurethane forming compositions and separatory devices employing the same | |
JP5354475B2 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物、シール材及び中空糸膜モジュール | |
JP4136721B2 (ja) | ウレタンエラストマー形成性組成物およびシール材 | |
JPWO2009013902A1 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物及びシール材 | |
JP2548032B2 (ja) | シール材及び結束材用ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
JP7155156B2 (ja) | フィルター要素の製造における中空繊維を埋め込むための貯蔵安定性ポリウレタン注入用化合物 | |
JP3971491B2 (ja) | 注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
JPH0465091B2 (ja) | ||
JP3312393B2 (ja) | ポリウレタン系エラストマー形成性組成物及びこれを用いた中空繊維結束剤 | |
JPH0322183B2 (ja) | ||
JPS5933605B2 (ja) | 電気絶縁用注型ポリウレタン樹脂 | |
JP3650989B2 (ja) | 注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物を用いたシール材 | |
EP0329473A2 (en) | Moisture and glycerine resistant polyurethane compositions for separatory devices | |
JP3309373B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー形成性組成物及びこれを用いた中空繊維結束剤 | |
JP3341272B2 (ja) | 二液型ポリウレタン結束材 | |
JP3081202B2 (ja) | 注型ポリウレタン樹脂形成用活性水素成分および組成物 | |
JP2827008B2 (ja) | 注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
JPH05247165A (ja) | 注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
JPH0739461B2 (ja) | 注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
JP3341266B2 (ja) | ポリウレタン系エラストマー形成性組成物の製造方法 | |
JPH06100649A (ja) | 注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物 | |
JP3002876B2 (ja) | 注型ポリウレタン形成用ポリオールおよび組成物 |