JPH04633B2 - - Google Patents

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JPH04633B2
JPH04633B2 JP62288705A JP28870587A JPH04633B2 JP H04633 B2 JPH04633 B2 JP H04633B2 JP 62288705 A JP62288705 A JP 62288705A JP 28870587 A JP28870587 A JP 28870587A JP H04633 B2 JPH04633 B2 JP H04633B2
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JP
Japan
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agar
starch
streptomyces
medium
culture
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JP62288705A
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Yasuhiro Hori
Sukehiro Hino
Hiroshi Terano
Shinji Hashimoto
Masanobu Kosaka
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Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Publication of JPS63146784A publication Critical patent/JPS63146784A/ja
Publication of JPH04633B2 publication Critical patent/JPH04633B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
    • C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/465—Streptomyces
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/0296—Conductive pattern lay-out details not covered by sub groups H05K1/02 - H05K1/0295
    • H05K1/0298—Multilayer circuits

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Description

【発明の詳細な説明】
発明の目的： この発明は新菌種ストレプトマイセス・ルブロ
パープレウスに関する。さらに詳細には、この発
明は抗菌活性および抗腫瘍活性を有する新規化合
物FR−900447を産生する新菌種ストレプトマイ
セス・ルブロパープレウスに関する。 発明の構成： この発明者等は新菌種ストレプトマイセス・ル
ブロパープレウス（Streptomyces
rubropurpureus）がFR−900447を生産すること
を見い出し、さらに鋭意究修の結果、この発明を
完成した。 この発明者等が河内長野市で採取した土壌から
新たに分離したNo.6362株は下記の通りの菌学的性
質を有する。 (1) 形態的特徴 本菌株をオートミール寒天培地、イースト・
マルトエキス寒天培地、スターチ無機塩寒天培
地及びグルコース・アスパラギン寒天培地上に
おいて30℃、14日間生育せしめた後、顕微鏡及
び電子顕微鏡下で形態の観察を行なつた。 胞子形成菌糸の分枝方：単純分枝 胞子形成菌糸の形態：らせん状 胞子の表面構造：平滑 胞子の大きさ：0.5−0.7×0.7−0.9μｍ 胞子の数：約10個／１胞子鎖 胞子柄の着生位置：気菌糸上 鞭毛胞子の有無：認められない 菌核の有無：認められない 栄養菌糸の分断：認められない (2) 種々の培地上での特徴 シヤーリング（Shirling）とゴツトリーブ
（Gottlieb）及びワクスマン（Waksman）の方
法に従つて30℃、14日間培養した後判定を行な
つた。色名は日本色彩株式会社の新色名帖を使
用した。 オートミール寒天培地、イースト・マルトエ
キス寒天培地及びスターチ・無機塩寒天培地に
おいて、胞子着生、気菌糸は灰色糸の色を呈す
る。又、基底菌糸の色はスターチ・無機塩寒天
培地、グルコース・アスパラギン寒天培地、ポ
テト・デキストロース寒天培地等で特徴的な赤
色系の色を呈する。可溶性色素は産生しない。
種々の培地上での特徴を表１に示す。［なお、
表１ではNo.6362株と共にストレプマイセス・リ
バニ・サブスプ・リバニ（Streptomyces
libani subsp・libani）IFO13452及びストレプ
トマイセス・プルチヤー（Streptomyces
Pulcher）IFO13462の各種培地上での特徴も参
考のために示す。以下の表も同様］
【表】
【表】 (3) 生理学的特徴 生育温度範囲はイーストマルトエキス寒天培
地上で14℃から42℃であり、至適温度は32℃で
あつた。硝酸塩の還元及びウレアーゼ活性は陽
性であつた。本菌の生理的特徴を表２に示す。
【表】 (4) 細胞壁組成 ベツカー等（Becker et al.）および山口の
方法に従つて細胞壁組成の検討を行なつた。本
菌は細胞壁成分としてLL型ジアミノピメリン
酸を含有することから細胞壁タイプＩと考えら
れる。 (5) 種々の炭素源の資化性 炭素源の資化性はプリドハム（Pridham）と
ゴツトリープ（Gottlieb）の方法に従い行なつ
た。表３に示すようにNo.6362株はほとんど炭素
源を資化するが、セルロース及びキチンは資化
しなかつた。
【表】 −：資化しない
以上の特徴をバージエイズ・マニユアル・オ
ブ・デタミネイテイブ・バクテリオロジー
（Bergey′s Manual of Determinative
Bacteriology）（第８版）、或いはISP報告（イ
ー・ビー・シヤーリンクおよびデ・ゴツトリープ
著）インターナシヨナル・ジヤーナル・オブ・シ
ステマチツク・バクテリオロジー（Internatinal
Journal of Systematic Bacteriology）．18
69、279、1968；19 391、1969；22 265、19728
参照）、更に最近発表された新種に関する種々の
文献中より検索し、その中から比較的近縁と思わ
れるストレプトマイセス・リバニ・サブスプ・リ
バニ（Streptomyces libani subsp libani）
Baldacci ＆ Grein、ストレプトマイセス・パ
ルチヤー（Streptomyces pulcher）Routienを選
び詳細に検討した。上記２菌種の特徴は表１、
２、３に示す通りである。その結果、No.6362株は
以下の点でそれら２菌種と異なつていることが判
明した。 ストレプトマイセス・リバニ・サブスプ・リバ
ニIFO13452： グルコース・アスパラギン寒天培地、栄養寒天
培地及びチロシン寒天培地上での気菌糸の色が異
なつている。スターチ無機縁寒天培地、シユーク
ロース・硝酸塩寒天培地及びチロシン寒天培地上
での集落裏面の色が異なつている。又、スターチ
の加水分解、硝酸塩の還元及びウレアーゼ活性が
異なつている。炭素源の資化性において本菌はラ
ムノース、リンゴ酸ナトリウム及び酢酸ナトリウ
ムを資化しない。 ストレプトマイセス・パルチヤーIFO13462： 表１に示されたように本菌の気菌糸の色は８種
類の培地でNo.6362株と異なつている。スターチ・
無機塩寒天培地、シユークロース・硝酸塩寒天培
地及びチロシン寒天培地上における集落裏面の色
が異なつている。スターチの加水分解、硝酸塩の
還元及びウレアーゼ活性が異なつている。炭素源
の資化性にいて本菌はシユークロース、ラフイノ
ース、イノシトール及びイヌリンを資化しない。 以上比較した結果、No.6362株と菌学的性質が良
く一致する菌種は見あたらず、No.6362株を新種と
同定するのが妥当であると考える。よつてNo.6362
株をストレプトマイセス・ルブロパープレウス・
エスピー・ノブ（Streptomyces rubropurpureus
sp nov.）No.6362株と命名する。 このストレプトマイセス・ルブロパープレウス
No.6362株は工業技術院微生物工業研究所に微工研
条寄第584号として寄託されている。 この発明のストレプトマイセス・ルブロパープ
レウスは、例えばＸ線、紫外線等の照射処理、例
えばナイトロジエン・マスタード、アゼセリン、
亜硝酸、２−アミノプリン、Ｎ−メチル−N′−
ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（NTG）等の
変異誘起剤による処理、フアージ接触、形質転
換、形質導入、接合等の通常用いられる菌種変異
処理法により、FR−900447生産能を高めること
ができる。 この発明の新菌種を培地に培養することにより
行なわれるFR−900447の生産は原則的には一般
微生物の培養方法に準ずるが、通常は液体培地に
よる深部培養法が有利である。培養に用いられる
培地としては、この発明の新菌種が利用する栄養
源を含有する培地であればよい。すなわち、合成
培地、半合成培地あるいは天然培地が用いられ、
培地組成は炭素源としては、例えばグルコース、
シユークロース、マルトース、グリセリン、でん
粉、液化でん粉等が用いられ、窒素源として、例
えば肉エキス、カゼイン加水分解物、ペプトン、
グルテンミール、コーンミール、綿実粉、大豆
粉、コーンスチープリカー、乾燥酵母、酵母エキ
ス、尿素、りん酸アンモニウム等が用いられる。
このほか、例えばりん酸水素２ナトリウム、りん
酸２水素カリウム、塩化マグネシウム、硫酸マグ
ネシウム、炭酸カルシウム等の無機塩にも必要に
応じて培地に添加される。 また培養中発泡の著しい時には、例えば大豆
油、亜麻仁油等の植物油、オクタデカノール、テ
トラデカノール、ヘプタノール等の高級アルコー
ル類、シリコン化合物等の消泡剤を適宜添加すれ
ばよい。 培養温度は30℃前後が適当であり、培養容量の
増大に従つて適宜種培養を行なうと好効果が得ら
れることが多い。本培養の培養時間は50〜100時
間位が適当であり、培地が濃厚になるのに従つ
て、培養時間をさらに延長してもよい。 以上述べた培養条件は使用生産菌株の特性に応
じてそれぞれの最適の条件を選択して適用されて
いる。 次に、培養により生成したFR−900447は通常、
培養物中の菌体外に蓄積されることが多いので、
一般には遠心分離、ろ過等の手段により、菌体お
よびろ液（上澄液）に分離した後ろ液から一般抗
生物質の製造に用いられる手段により分離、精製
および採取される。すなわち、通常、上記ろ液
（上澄液）に減圧濃縮、溶媒抽出、液性変換、例
えば陰イオン交換樹脂、陽イオン交換樹脂、非イ
オン性吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば活性
炭、けい酸、シリカゲル、アルミナ、セルロース
等の吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の手段
を任意の順序に組合せまたは反復して適用するこ
とにより、目的物質、FR−900447を分離、精製
することができる。 遊離の形で得られたFR−900447は、塩酸、硫
酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のような無
機または有機酸または水酸化ナトリウム、エタノ
ールアミン等の無機または有機塩基を作用させ
て、所望の塩に導くことができる。 上記の方法に従つて得られたFR−900447は下
記の物理化学的性質を有する。 (1) 元素分析値（％）：C59.05；H6.72；N5.57 (2) 分子量：928［SIMS：ｍ／z929（M+＋１）］ (3) 融点：85℃（分解） (4) 比旋光度：［α］23 D°＝＋291.4°（Ｃ＝0.675、
H2O） (5) 紫外部吸収スペクトル： λH2O nax＝276nｍ（Ｅ１％ １cm＝390、 340nｍ（sh）（Ｅ１％ １cm＝80） λH2O+HCl nax＝272nｍ（Ｅ１％ １cm＝400、 330nｍ（sh）（Ｅ１％ １cm＝81） λH2O+NaOH nax＝243nｍ（Ｅ１％ １cm＝275、 278nｍ（Ｅ１％ １cm＝350）、 410nｍ（Ｅ１％ １cm＝31） (6) 赤外線吸収スペクトル： νKBr nax＝3400、2950、1650、1560、1465、1435、
1395（sh）、1375、1280、1150、1075、1040
（sh）、960、895、855、840cm-1 (7) H1−核磁気共鳴吸収スペクトル： δppm（ピリジン−d5）：10.62（1H、ｔ、Ｊ＝６
Hz）、8.38（1H、ｓ）、8.14（1H、ｓ）、6.90
（1H、ｓ）、6.895（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz）、6.43
（1H、ｓ）、5.79（1H、ｍ）、5.80（1H、ｄ、
Ｊ＝10Hz）、5.37（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz）、4.48
（1H、ｑ、Ｊ＝６Hz）、4.15（1H、ｍ）、3.9
（2H、ｍ）、3.85（1H、ｓ）、3.63（1H、ｔ、
Ｊ＝10Hz）、3.47（1H、ｍ）、3.34（1H、ｍ）、
3.12（1H、ｍ）、3.08（2H、ｍ）、3.07（3H、
ｓ）、2.9（1H、ｍ）、2.82（2H、ｍ）、2.76
（6H、ｓ）、2.74（1H、ｍ）、2.50（6H、ｓ）、
2.19（3H、ｓ）、1.71（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz）、
1.63（2H、ｍ）、1.62（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz）、
1.47（3H、ｄ、Ｊ＝5.4Hz）、1.20（3H、ｓ） (8) 溶解性： 水に可溶 アセトン、メタノールに難溶 クロロホルム、ｎ−ヘキサン、ジエチルエー
テルに不溶 (9) 呈色反応： 過マンガン酸カリウム、沃素蒸気および硫酸
セリウムそれぞれによる呈色反応陽性。 エールリツヒ反応、ドラーゲンドルフ試薬に
よる反応およびモーリツシユ反応陰性。 (10) 物質の性質：両性物質 (11) 結晶の色：黄色針状晶 (12) 13C−核磁気共鳴吸収スペクトル： δ（ppm）（ピリジン−d5）：1.42、17.3、17.5、
19.4、22.9、31.1、32.2、33.5、35.4、36.1、
36.8、40.2、52.1、55.6、58.4、64.6、64.8、
68.3、68.5、70.5、70.8、72.2、76.6、78.1、
98.5、107.1、108.5、121.6、124.6、124.9、
127.6、131.0、131.9、132.4、133.7、137.0、
138.8、155.1、156.4、162.5、166.4、174.7、
179.8、187.3 (13) 薄層クロマトグラフイー（シリカゲル薄
層）：
【表】 FR−900447は抗腫瘍活性および抗菌活性を有
する。すなわち、FR−900447および医薬として
許容されるその塩は、人および動物の感染症治療
または腫瘍治療に使用される抗菌剤または抗腫瘍
剤として有用である。 FR−900447のそのような薬理効果を示す例と
して、薬理試験結果数例を以下に示す。 試験１（抗腫瘍活性） FR−900447の抗腫瘍活性をマウスの実験的腫
瘍系で測定した。 黒色腫B16を７週令C57BL／６系雌マウスに、
マウス当り細胞数0.9×106個の接種量で腹腔内移
植した。腫瘍細胞移植24時間後、各濃度段階の
FR−900447をマウスに腹腔内投与した。投与処
置は腫瘍接種後１日目、２日目および３日目にそ
れぞれ２回行なつた。 対照動物には生理食塩水のみを投与した。 注射容量はすべての実験で0.2mlであつた。 各実験群につき５匹のマウスを使用した。 抗腫瘍活性をマウスの平均生存期間で評価し、
処理群の平均生存時間の対照群の平均生存時間に
対する比×100、すなわちＴ／Ｃ％で表わした。
毒性を腫瘍接種当日から４日目までの間の体重減
少として測定した。 試験結果を表１に示す。FR−900447は黒色腫
B16に対して著しい抗腫瘍活性を示しマウス延命
効果が認められた。
【表】 試験２（抗菌活性） FR−900447の抗菌活性をブイヨン倍地中、ブ
ロス段階希釈法により測定した。37℃で１夜イン
キユベート後、最小阻止濃度（MIC）をmg／ml
で表わした。その結果を表２に示す。
【表】 ddy系マウスの腹腔内注射の場合のFR−
900447の急性毒性（LD50）は約１ｇ／Kgであつ
た。 FR−900447は医薬として許容される担体と混
合して、カプセル、錠剤、顆粒、粉剤、バツカル
錠、舌下錠および溶液のような医薬組成物の形で
人を含む哺乳動物に投与することができる。 医薬として許容される担体としては、例えば庶
糖、でん粉、マンニツト、ソルビツト、乳糖、ブ
ドウ糖、セルロース、タルク、燐酸カルシウム、
炭酸カルシウム等の賦形剤、セルロース、メチル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポ
リプロピルピロリドン、ゼラチン、アラビアゴ
ム、ポリエチレングリコール、蔗糖、でん粉等の
結合剤、例えばでん粉、カルボキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースのカルシウム
塩、ヒドロキシプロピル−でん粉、グリコールで
ん粉ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、燐酸カル
シウム、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ステア
リン酸マグネシウム、エアロジル、タルク、ラウ
リル硫酸マグネシウム等の潤滑剤、例えばクエン
酸、メントール、グリチルリジンのアンモニウム
塩、グリシン、オレンジ粉末等の芳香剤、安息香
酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、メチルパ
ラベン、プロピルパラベン等の保存剤、クエン
酸、クエン酸ナトリウム、酢酸等の安定剤、例え
ばメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ス
テアリン酸アルミニウム等の懸濁剤、例えば界面
活性剤等の分散剤、水性希釈剤例えば水、例えば
カカオ脂、ポリエチレングリコール、白色ワセリ
ン等のベースワツクスのような医薬用として常用
される種々の有機もしくは無機担体が挙げられ
る。 目的化合物の投与量は疾患の種類、患者の体重
および／または年齢、およびさらに投与経路のよ
うな種々の要因によつて変化する。 FR−900447の最適投与量は通常、１mg〜１
ｇ／Kg／１日の投与範囲から選択され、好ましく
は10mg〜500mg／Kg／１日である。 以下実施例によりこの発明を説明する。 実施例 とうもろこしでん粉１％、グリセリン１％、ブ
ドウ糖0.5％、綿実粉１％、酵母エキス0.5％、コ
ーン・スチープ・リカー0.5％および炭酸カルシ
ウム0.2％（PH6.5）を含む倍地（160ml）を、500
ml容三角フラスコ３個にそれぞれ分注し、120℃
で30分間減菌する。各倍地にストレプトマイセ
ス・ルブロパープレウスNo.6362株（微工研条寄第
584号）の斜面培養物を１白金耳ずつ接種し、毎
分200回転で到着距離３インチのロータリー・シ
エーカー上、30℃で３日間培養する。この培養物
を、予じめ120℃、30分間減菌処理した200容の
ジヤーフアーメンター中の培地（80）に接種
し、毎分80の通気下、毎分265回転で撹拌しな
がら30℃で２日間培養する。得られた培養物35
を、予め120℃、30分間減菌処理した2000容ス
テンレススチール醗酵槽中の〓糖２％、落花生粉
1.5％、酵母エキス0.5％、沃化ナトリウム0.00005
％および塩化コバルト・６水化物0.0004％を含む
生産培地（1700）に接種し、毎分1760の通気
下、毎分180回転で撹拌しながら30℃で４日間培
養する。 このようにして得られる培養物をケイ藻土（５
Kg）を用いて濾過する。得られる瀘液（1750）
を6N水酸化ナトリウムでPH7.0に調整し、非イオ
ン性吸着樹脂、ダイヤイオンHP−20（商標、三
菱化成社製）75を充てんしたカラムに通過させ
る。カラムを水（150）、次いで25％アセトン水
（150）で洗浄し、50％アセトン水（150）で
溶出する。目的物質を含む画分を集め、容量20
まで減圧濃縮し、25％アンモニア水でPH10に調整
する。この溶液にｎ−ブタノール40に加えて10
分間撹拌し、ブタノール層を分取する。この抽出
操作を２回繰返し、抽出液を合わせる。次いでブ
タノール抽出液を減圧濃縮して500mlの容量にす
る。得られる油状物質をシリカゲル（２）と混
合し、シリカゲル（５）使用するカラムクロマ
トグラフイーに付す。カラムをメタノール（18
）に溶出する。目的物質を含む画分を減圧下に
蒸発乾固する。粗製試料を10ｍＭ酢酸アンモニウ
ムを含む60％メタノール100mlに溶解し、C18−被
覆シリカゲル、NSゲル（商標、日本精密化学社
製）（750ml）を使用するカラムクロマトグラフイ
ーに付し、10ｍＭ酢酸アンモニウムを含む60％メ
タノール（５）で展開する。目的物質を含む画
分を減圧濃縮して１にし、ダイヤイオンHP−
20（300ml）を充填したカラムを通過させる。水洗
後、カラムを50％アセトン水（１）で溶出す
る。目的物質を含む画分を減圧下に蒸発乾固し
て、精製されたFR−900447（5.7ｇ）を得る。熱
メタノールから再結晶して、FR−900447の黄色
結晶（４ｇ）を得る 発明の効果： この発明のストレプトマイセスルブロパープレ
ウスの生産する新規化合物、FR−900447は前に
詳細に述べたように、優れた抗菌活性と抗腫瘍作
用を有する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 基底菌糸の色が赤色系の色（スターチ、無機
    塩寒天、グルコース・アスパラギン寒天またはポ
    テト・デキストロース寒天上）で、胞子形成菌糸
    の形態がらせん状で、胞子表面が平滑であり、硝
    酸塩を還元し、ウレアを加水分解するが、スター
    チを加水分解せず、プリドハム・ゴツトリープ寒
    天上でシユークロース、キシロース、フラクトー
    ス、ラムノース、アラビノース、イノシトールお
    よびマンニトールを資化し、かつFR−900447生
    産能を有する新菌種ストレプトマイセス・ルブロ
    パープレウス。
JP62288705A 1983-09-07 1987-11-16 新菌種ストレプトマイセス・ルブロパープレウス Granted JPS63146784A (ja)

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GB8324006 1983-09-07
GB838324006A GB8324006D0 (en) 1983-09-07 1983-09-07 Compound fr-900447

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JP59185253A Division JPS6087794A (ja) 1983-09-07 1984-09-03 新規化合物ｆｒ−９００４４７

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JPS63146784A JPS63146784A (ja) 1988-06-18
JPH04633B2 true JPH04633B2 (ja) 1992-01-08

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ID=10548452

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JP59185253A Granted JPS6087794A (ja) 1983-09-07 1984-09-03 新規化合物ｆｒ−９００４４７

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US (1) US4605559A (ja)
EP (1) EP0139439B1 (ja)
JP (2) JPS6087794A (ja)
AT (1) ATE48017T1 (ja)
CA (1) CA1238874A (ja)
DE (1) DE3480486D1 (ja)
DK (1) DK160831C (ja)
ES (1) ES535726A0 (ja)
GB (1) GB8324006D0 (ja)

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US5045864A (en) * 1990-12-03 1991-09-03 Eastman Kodak Company Ink-receiving transparent recording elements

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JPS63146784A (ja) 1988-06-18
CA1238874A (en) 1988-07-05
EP0139439A2 (en) 1985-05-02
DK427584D0 (da) 1984-09-06
US4605559A (en) 1986-08-12
DK160831B (da) 1991-04-22
GB8324006D0 (en) 1983-10-12
DE3480486D1 (en) 1989-12-21
ES8603269A1 (es) 1985-12-16
DK160831C (da) 1991-10-07
EP0139439B1 (en) 1989-11-15
ATE48017T1 (de) 1989-12-15
DK427584A (da) 1985-03-08
JPS6087794A (ja) 1985-05-17
ES535726A0 (es) 1985-12-16
EP0139439A3 (en) 1986-10-22
JPS6332437B2 (ja) 1988-06-29

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