JPH0463060B2 - - Google Patents

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JPH0463060B2
JPH0463060B2 JP1189018A JP18901889A JPH0463060B2 JP H0463060 B2 JPH0463060 B2 JP H0463060B2 JP 1189018 A JP1189018 A JP 1189018A JP 18901889 A JP18901889 A JP 18901889A JP H0463060 B2 JPH0463060 B2 JP H0463060B2
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metal
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pressure
zinc
bar
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Wakuseruman Kuroodo
Torudoo Maruku
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ROONU PUURAN SUPESHIARITE SHIMIIKU
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ROONU PUURAN SUPESHIARITE SHIMIIKU
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis

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  • Steroid Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トリフルオルメチル化された酸の製
造方法に関する。さらに詳しくは、トリフルオル
メタンスルホン酸の製造に関する。
トリフルオルメタンスルホン酸の最初の合成法
は1954年にHaszeldine氏により報告された（J.
Chem.Soc.4228（1954）を参照）。この方法は、ジ
（トリフルオルメチルチオ）水銀（CF3Ｓ）2Hgを
光照射下で過酸化水素水溶液で酸化することから
なる。
この方法は、水銀塩が市場で入手できず且つそ
の製造が非常に毒性のために危険性が高いので、
完全に工業的に実施することができない。また、
ビストリフルオルメチルジスルフイドCF3Ｓ−
SCF3のような中間体を使用する他の方法が報告
された（J.Chem.Soc.2901（1955）を参照）。これ
らの方法は、ビストリフルオルメチルジスルフイ
ドCF3Ｓ−SCF3の毒性が非常に強いために工業
的に実施することができない。
トリフルオルメタンスルホン酸の唯一の工業的
製造法は、メタンスルホン酸クロリドの電気化学
的ふつ素化方法である（J.Chem.Soc.173（1956）
を参照）。電気化学的方法は、製造技術の困難性
のために価格が非常に高い酸を製造させることに
なる。
さらに、米国特許第4221734号によれば、溶媒
中で亜鉛の存在下にハロゲン化ペルフルオルアル
キルとCO2又はSO2とを反応させることによつて
アルキル基が少なくとも２個の炭素原子を含有す
るペルフルオル化カルボン酸及びペルフルオル化
スルホン酸を製造する方法が知られている。
この特許に記載の実施例は、もつぱらよう化ペ
ルフルオルアルキルとCO2か又はSO2との縮合に
係るだけである。
米国特許第4221734号の実施例２に従つて、ハ
ロゲン化アルキルとして臭化トリフルオルメチル
を用いて試験を行った。しかし、この例では亜鉛
に関して５％程度の非常に低い粗トリフルオルメ
チルスルフイン酸亜鉛収率が得られるにすぎな
い。
また、この特許は、１個の炭素原子を有するハ
ロゲン化アルキルの使用を可能にする工業的方法
を記載していない。したがつて、本発明は、これ
らの従来技術の欠点をなくすものである。
ここに、第一工程で極性の非プロトン溶媒中に
二酸化硫黄の存在下で亜鉛、アルミニウム、マン
ガン、カドミウム、マグネシウム、すず、鉄、ニ
ツケル及びコバルトから選ばれる金属を入れ、第
二工程で、１バール以上の圧力下でハロゲン化ト
リフルオルメチルを要すれば二酸化硫黄との混合
物状で添加してトリフルオルメタンスルフイン酸
金属塩を得、次いでこれを酸化することを特徴と
するトリフルオルメタンスルホン酸の製造方法が
見出された。
金属のうちでは、好ましくは、わずかな酸化し
か示さないもの、特に酸化還元電位が−0.8〜−
２ボルトであるものが選ばれる。したがつて、特
に好ましいのは亜鉛、アルミニウム、マンガン及
びカドミウムである。
後者の中でも、経済的な観点から亜鉛及びアル
ミニウムを選択するのが有益である。
金属は、本発明の方法で用いられる二酸化硫黄
ガスとより良く接触させるように分散形態で有利
に用いられる。
選ばれる溶媒は、可能なかぎり、二酸化硫黄、
ハロゲン化トリフルオルメチル並びに生成する酸
の塩を可溶化させねばならない。この条件に呼応
するものが極性の非プロトン溶媒であり、これら
のうちでは特に アセトニトリル ジメチルホルムアミド（DMF） ジメチルスルホキシド（DMSO） ジメチルアセトアミド（DMA） ヘキサメチルホスホルアミド（HMPA） Ｎ−メチルピロリドン（NMP） である。
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシ
ドが特に好んで用いられる。
用いられるハロゲン化トリフルオルメチルは、
臭化トリフルオルメチル及びよう化トリフルオル
メチルのうちから選ばれる。これらのハロゲン化
物のうちでは、それほど高価でない臭化トリフル
オルメチルが特に好ましい。なぜならば、それは
消化剤に用いられる工業製品であるからである。
事実、この化合物は化学的不活性とみなされてお
り、したがつて、二酸化硫黄の存在下でこれが反
応してトリフルオルメタンスルフイン酸の亜鉛塩
を形成させることは特に驚くべきことである。こ
れらの塩のいずれも、それ自体知られた方法で、
好ましくはか性ソーダ、か性カリ又は石灰から選
ばれる強アルカリ性塩基で置換される。
得られたトリフルオルメタンスルフイン酸のア
ルカリ塩はまずトリフルオルメタンスルホン酸の
アルキル塩に酸化されてから硫酸で置換され、ト
リフルオルメタンスルホン酸とされる。また、ト
リフルオルメタンスルホン酸はバリウムのような
金属塩の形で回収することもできる。
本発明の好ましい実施態様によれば、第一工程
で亜鉛、非金属酸無水物及び強アルカリ性塩基
（好ましくは固体状）が一緒にされ、次いでハロ
ゲン化トリフルオルメチルが一緒にされる。
本発明のさらに好ましい実施態様によれば、酸
素の不存在下で実施される。このために第一工程
は真空下で又は不活性雰囲気で行われる。
本発明の方法によれば、好ましくは、少なくと
も２のハロゲン化トリフルオルメチル対金属のモ
ル比及び好ましくは１〜３の二酸化硫黄対金属の
モル比が用いられる。
過剰のハロゲン化トリフルオルメチルは循環さ
せることができる。
溶媒の使用量は、好ましくは、溶媒1lにつき
0.25〜１グラムの原子の金属が存在するような量
である。このような量は必須のものではなく、プ
ロセスの経済性に適合せしめられる。
反応は発熱的であるので、好ましくは、そして
必要な場合にのみ、温度は10〜60℃に保持され
る。
反応圧は最低１バールである。好ましくは１〜
50バールの圧力が用いられる。当業者であれば圧
力を使用装置に適合することができよう。
酸化剤は好ましくは過酸化水素である。
また、反応器の構成材料が本発明の方法に用い
られる金属のいずれをも基材としないことは当業
者には明らかであろう。例えば、ガラス製反応器
を用いることができる。
本発明の方法で得られるトリフルオルメタンス
ルホン酸は、製薬又は農薬工業における合成中間
体として、或いは触媒として用いられる（特開昭
58−128343号）。
本発明を以下の実施例により詳述するが、これ
らは本発明を何ら制限するものではない。
例 １ (a) トリフルオルメタンスルフイン酸ナトリウム
の製造 肉厚ガラス製フラスコに300mlのジメチルホル
ムアミド及び5g（0.077モル）の亜鉛を入れる。フ
ラスコをパール（Parr）の装置に入れる。フラ
スコ内を真空にし、次いで10g（0.15モル）の二酸
化硫黄、次いで40g（0.27モル）のブロムトリフル
オルメタンを加える。その時に圧力は2.6バール
である。４時間かきまぜると圧力は1.7バールに
低下する。圧力を0.6バールに再び低下させ、次
いで20gの二酸化硫黄を加える。すると圧力は1.4
バールに上昇する。２時間で圧力は１バールに再
び低下する。次いでフラスコを開く。ジメチルホ
ルムアミドを50℃／3000Paで乾固するまで蒸留
する。300mlの水を加え、次いでパステル状か性
ソーダをPHが弱塩基性となるまで加える。不溶性
Zn塩を過する。水を真空下に蒸発させ、固形
物を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルを蒸発さ
せた後、8gの粗固形物が得られた。この固形物
は66％のトリフルオルメタンスルフイン酸ナトリ
ウムを含有する（F／−87ppm）。亜鉛のトリフ
ルオルメタンスルフイン酸ナトリウムへの転化収
率はしたがつてZnに対して44％である。２度目
の二酸化硫黄を添加しない他の実験では37％の収
率となつた。
(b) トリフルオルメタンスルホン酸ナトリウムへ
の転化 8gの粗製トリフルオルメタンスルフイン酸ナ
トリウムを25mlの35％過酸化水素に溶解する。５
時間後に、19FNMRにより転化が完全であるこ
とが確認された。F＝−78ppmに唯一のシグナ
ルが残つている。次いで２粒の軽石を加える。混
合物を沸騰させる。過酸化水素水を分解して2.3l
の酸素とする。水を蒸発させ、固形物をアセトン
で抽出し、蒸発させた後、7.2gの粗製のトリフル
オルメタンスルホン酸ナトリウムを得た。
(c) トリフルオルメタンスルホン酸への転化 3gのトリフルオルメチルスルホン酸ナトリウ
ムと3gの95％硫酸を100Paの減圧下に140℃にも
たらす。2.25gのトリフルオルメタンスルホン酸
−水和物（MP＝45℃）を回収した。この2.25gを
12.6mlのINソーダで中和し、60Paの圧力下に80
℃で乾燥した後、2.3gのトリフルオルメチルスル
ホン酸ナトリウムを得た。MP＝251℃、F＝−
78ppm。
例 ２ (a) トリフルオルメチルスルフイン酸ナトリウム
の製造 肉厚ガラス製フラスコに100mlのジメチルホル
ムアミド、3.5g（0.054モル）の粉末状亜鉛及び4g
の粉末状水酸化ナトリウムを入れる。フラスコを
パールの装置に入れる。これを真空にする。15g
の二酸化硫黄を加え、次いで20g（0.13モル）のブ
ロムトリフルオルメタンを加える。その時圧力は
2.7バールである。２時間かきまぜると、圧力は
0.7バールに再び低下する。次いでフラスコを開
き、固形物を別し、ジメチルホルムアミドを
3000Paの圧力下に50℃で蒸留する。次いで200ml
の水を加え、NaOHを添加してPHを７に修正す
る。デカンテーシヨンした後、水を減圧下に蒸発
させる。残留物を酢酸エチルで採取する。固形物
を別し、酢酸エチルを減圧下に蒸発させる。
(b) トリフルオルメタンスルホン酸バリウムへの
転化 20mlの35％過酸化水素を加える。17時間かきま
ぜ、次いで混合物を沸石を用いて100℃に、酸素
の放出がもはやなくなるまでもたらす。水を真空
下に蒸発させ、10mlの98％硫酸を注ぎ入れ、次い
でトリフルオルメタンスルホン酸を100Paで130
℃に加熱することによつて素早く蒸留する。蒸留
物を100mlの水に溶解する。次いで水酸化バリウ
ムをPH７まで加える。過した後、水を真空下に
蒸発させる。残留物をアセトンで採取する。アセ
トンを蒸発させた後、6.4g（0.015モル）のトリフ
ルオルメタンスルホン酸バリウムを得た。収率は
亜鉛に対して55％。
例 ３ トリフルオルメタンスルフイン酸の製造 肉厚ガラス製フラスコに100mlのジメチルホル
ムアミド、1.5g（0.055モル）の粉末状アルミニウ
ムを入れる。フラスコをパールの装置に入れる。
真空にし、次いで15gの二酸化硫黄、次いで20g
（0.13モル）のブロムトリフルオルメタンを添加
する。このとき圧力は2.7バールである。２時間
かきまぜると、圧力は1.4バールに再び低下する。
次いでフラスコを開き、固形物を別する。ジメ
チルホルムアミドを3000Paの圧力下に50℃で蒸
留する。次いで200mlの水を加え、PHをソーダの
添加により７に修正する。デカンテーシヨンした
後、水を減圧下に蒸発させ、残留物を酢酸エチル
で採取する。固形物を別する。酢酸エチルを減
圧下に蒸発させる。20mlの35％過酸化水素を添加
し、17時間かきまぜ、次いで混合物を沸石を用い
て100℃に、酸素の放出がもはやなくなるまでも
たらす。水を真空下に蒸発させ、10mlの98％硫酸
を注ぎ入れ、次いでトリフルオルメタンスルホン
酸を100Paの下に130℃で素早く蒸留する。3.9g
（0.22モル）のトリフルオルメタンスルホン酸一
水和物が得られた。収率はアルミニウムについて
40％。
例 ４ トリフルオルメタンスルホン酸の製造 肉厚ガラス製フラスコに100mlのジメチルホル
ムアミド、3g（0.055モル）の粉末状マンガンを入
れる。フラスコをパールの装置に入れる。真空に
し、次いで15gの二酸化硫黄、20g（0.13モル）の
ブロムトリフルオルメタンを加える。そのとき圧
力は2.7バールである。２時間かきまぜると圧力
は1.6バールに再び低下する。次いでフラスコを
開き、固形物を別し、ジメチルホルムアミドを
3000Paの圧力下に50℃で蒸留する。次いで200ml
の水を加え、PHをソーダの添加により７に修正す
る。デカンテーシヨンした後、水を減圧下に蒸発
させ、残留物を酢酸エチルで採取する。固形物を
別し、酢酸エチルを減圧下に蒸発させる。20ml
の35％過酸化水素を加える。17時間かきまぜ、次
いで混合物を沸石を用いて100℃に、酸素の放出
がもはやなくなるまでもたらす。水を真空下に蒸
発させ、10mlの98％硫酸を注ぎ入れ、次いでトリ
フルオルメタンスルホン酸を100Paの圧力下に
130℃で素早く蒸留する。2.5g（0.014モル）のト
リフルオルメタンスルホン酸一水和物が得られ
た。収率はマンガンについて25％。
例 ５ トリフルオルメタンスルホン酸の製造 肉厚ガラス製フラスコに100mlのジメチルホル
ムアミド、3g（0.054モル）の粉末状カドミウムを
入れる。このフラスコをパールの装置に入れる。
真空にし、次いで15gの二酸化硫黄、そして20g
（0.13モル）のブロムトリフルオルメタンを加え
る。そのとき圧力は2.7バールである。２時間か
きまぜると圧力は１バールに再び低下する。次い
でフラスコを開き、固形物を別する。ジメチル
ホルムアミドを3000Paの圧力下に50℃で蒸留す
る。次いで200mlの水を加え、PHをソーダの添加
により７に修正する。デカンテーシヨンした後に
水を減圧下に蒸発させる。残留物を酢酸エチルで
採取する。固形物を別し、酢酸エチルを減圧下
に蒸発させる。次いで20mlの35％過酸化水素を加
える。７時間かきまぜ、次いで混合物を沸石を用
いて100℃に、酸素の放出がもはやなくなるまで
もたらす。水を真空下に除去し、10mlの98％硫酸
を注ぎ入れ、次いでトリフルオルメタンスルホン
酸を100Paの圧力下に130℃で素早く蒸留する。
このようにして4.4g（0.025モル）のトリフルオル
メタンスルホン酸一水和物を得た。収率はカドミ
ウムについて45％。
例 ６ (a) トリフルオルメチルスルフイン酸ナトリウム
の製造 肉厚ガラス製フラスコに100mlのジメチルホル
ムアミド、3.5g（0.054モル）の粉末状亜鉛及び
5.5g（0.55モル）の粉末状無水メタ重亜硫酸ナト
リウムを入れる。このフラスコをパールの装置に
入れる。真空にし、15gの二酸化硫黄、次いで
25g（0.17モル）のブロムトリフルオルメタンを加
える。そのとき圧力は3.2バールである。２時間
かきまぜると圧力は0.7バールに再び低下する。
次いでフラスコを開き、固形物を別し、ジメチ
ルホルムアミドを3000Paの圧力下に50℃で蒸留
する。次いで20mlの水を加え、PHをNoOHの添
加により７に修正する。デカンテーシヨンした
後、水を減圧下に蒸発させ、残留物を酢酸エチル
で採取し、これを減圧下に蒸発させる。
(b) トリフルオルメタンスルホン酸バリウムへの
転化 20mlの35％過酸化水素を加える。17時間かきま
ぜ、次いでこの混合物を沸石を用いて100℃に、
酸素の放出がもはやなくなるまでもたらす。水を
真空下に蒸発させ、10mlの98％硫酸を注ぎ入れ、
次いでトリフルオルメタンスルホン酸を100Paの
圧力下に130℃に加熱することによつて素早く蒸
留する。蒸留物を100mlの水に溶解する。次いで
水酸化バリウムをPH７まで加える。過した後、
水を真空下に蒸発させる。残留物をアセトンで採
取する。アセトンを蒸発させた後、7.9g（0.018モ
ル）のトリフルオルメタンスルホン酸バリウムを
得た。収率は亜鉛について68％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 第一工程で極性の非プロトン溶媒中に二酸化
    硫黄の存在下で亜鉛、アルミニウム、マンガン、
    カドミウム、マグネシウム、すず、鉄、ニツケル
    及びコバルトから選ばれる金属を入れ、第二工程
    で、１バール以上の圧力下でハロゲン化トリフル
    オルメチルを要すれば二酸化硫黄との混合物状で
    添加してトリフルオルメタンスルフイン酸の金属
    塩を得、これを酸化することを特徴とするトリフ
    ルオルメタンスルホン酸の製造方法。 ２ ハロゲン化トリフルオルメチルが臭化トリフ
    ルオルメチルであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ３ 金属が亜鉛、アルミニウム、マンガン及びカ
    ドミウムから選ばれることを特徴とする特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ４ 金属が亜鉛及びアルミニウムから選ばれるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ５ 極性の非プロトン溶媒がジメチルホルムアミ
    ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ヘ
    キサメチルホスホルアミド、ジメチルアセトアミ
    ド及びＮ−メチルピロリドンから選ばれることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ ハロゲン化トリフルオルメチル対金属のモル
    比が少なくとも２であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ７ 二酸化硫黄対金属のモル比が１〜３であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ８ 溶媒の量が1lの溶媒につき0.25〜１グラム原
    子の金属となるような量であることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９ 反応圧が１〜50バールであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 １０ 第一工程中に重亜硫酸アルカリに属する強
    アルカリ塩基を添加することを特徴とする特許請
    求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の方法。
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