JPH0459852A - 塩化ビニル系樹脂組成物 - Google Patents
塩化ビニル系樹脂組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は塩化ビニル系樹脂組成物に関する。さらに詳し
くは、耐候(光)性および耐熱性の優れた塩化ビニル系
樹脂組成物に関する。
くは、耐候(光)性および耐熱性の優れた塩化ビニル系
樹脂組成物に関する。
一般に塩化ビニル系樹脂は加工中、熱により着色劣化を
起し、また、屋外で長期間使用すると、太陽光線中の紫
外線により劣化することが知られている。
起し、また、屋外で長期間使用すると、太陽光線中の紫
外線により劣化することが知られている。
これらの劣化を防止するために、バリウム/亜鉛/ホス
ファイト化合物や、カルシウム/亜鉛/ホスファイト化
合物等いりゆる安定剤やエポキシ化合物、多価アルコー
ル、β−ジケトン化合物等の安定化助剤、または紫外線
吸収剤やヒンダードアミン等の光安定化剤等が使用され
ている。
ファイト化合物や、カルシウム/亜鉛/ホスファイト化
合物等いりゆる安定剤やエポキシ化合物、多価アルコー
ル、β−ジケトン化合物等の安定化助剤、または紫外線
吸収剤やヒンダードアミン等の光安定化剤等が使用され
ている。
特にバリウム/亜鉛系安定剤やカルシウム/亜鉛系安定
剤の最大の問題は、成型加工時の着色防止対策である。
剤の最大の問題は、成型加工時の着色防止対策である。
。即ち、この着色を防止するために亜鉛化合物を多く添
加するか、バリウム化合物やカルシュラム化合物を減ら
すと、いわゆるジンクバーンを起し、黒化する。したが
って、着色を防止するに必要な量の亜鉛化合物は添加出
来ない。
加するか、バリウム化合物やカルシュラム化合物を減ら
すと、いわゆるジンクバーンを起し、黒化する。したが
って、着色を防止するに必要な量の亜鉛化合物は添加出
来ない。
この着色を防止する目的で開発されたのが、β−ジケト
ン化合物や、β−アミノクロトン酸エステル等いわゆる
初着防止剤である。しかし、この初着防止剤は高価であ
るため、実用的に充分満足する迄の着色を防止する配合
が組めないという欠点がある。
ン化合物や、β−アミノクロトン酸エステル等いわゆる
初着防止剤である。しかし、この初着防止剤は高価であ
るため、実用的に充分満足する迄の着色を防止する配合
が組めないという欠点がある。
また、耐候(光)性を改良する目的で紫外線吸収剤やヒ
ンダードアミン等の光安定化剤が使用されている。しか
し、これらのうち、ピペリジル基を有する化合物、いわ
ゆるヒンダードアミン(以下HALSという)系の光安
定化剤は塩化ビニル系樹脂組成物に使用した場合、該樹
脂より発生したハロゲン化物、ハロゲン化水素等により
、そのピペリジル基の活性が損われることが知られてい
る。
ンダードアミン等の光安定化剤が使用されている。しか
し、これらのうち、ピペリジル基を有する化合物、いわ
ゆるヒンダードアミン(以下HALSという)系の光安
定化剤は塩化ビニル系樹脂組成物に使用した場合、該樹
脂より発生したハロゲン化物、ハロゲン化水素等により
、そのピペリジル基の活性が損われることが知られてい
る。
このような塩化ビニル系樹脂に添加してもピペリジル基
の活性が損われることのない安定で、より有効なHAL
S化合物を開発、し、これを配合して耐候(光)性、耐
熱性の優れた塩化ビニル系樹脂組成物を得ることである
。
の活性が損われることのない安定で、より有効なHAL
S化合物を開発、し、これを配合して耐候(光)性、耐
熱性の優れた塩化ビニル系樹脂組成物を得ることである
。
また、高価なβ−ジケトンのような初春防止剤を添加し
ないで加工中の着色を防止するに必要で充分な量の亜鉛
化合物を添加してもジンクバーンを起さない、着色のな
い塩化ビニル系樹脂組成物を得ることである。
ないで加工中の着色を防止するに必要で充分な量の亜鉛
化合物を添加してもジンクバーンを起さない、着色のな
い塩化ビニル系樹脂組成物を得ることである。
また、かかる新規なHALS化合物を添加することで、
耐候(光)性のより優れた塩化ビニル系樹脂組成物を得
ることである。
耐候(光)性のより優れた塩化ビニル系樹脂組成物を得
ることである。
本発明の目的は、着色のないしかも耐候(光)性、耐熱
性の優れた新規な塩化ビニル系樹脂組成酸物を提供する
ことにある。
性の優れた新規な塩化ビニル系樹脂組成酸物を提供する
ことにある。
本発明の他の目的は高価な初春防止剤を使用しなくても
着色のない塩化ビニル系樹脂組成物を提供することにあ
る。
着色のない塩化ビニル系樹脂組成物を提供することにあ
る。
本発明の他の目的は加工中の着色を防止するに必要かつ
、充分な亜鉛化合物を添加してもジンクバーンを起さな
い塩化ビニル系樹脂組成物を提供することにある。
、充分な亜鉛化合物を添加してもジンクバーンを起さな
い塩化ビニル系樹脂組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は塩化ビニル系樹脂に添加してもピペ
リジル基の活性が損われることのない安定でより有効な
HALS化合物を添加することにより、着色のない耐候
(光)性、耐熱性の優れた新規な塩化ビニル系樹脂組成
物を提供することにある。
リジル基の活性が損われることのない安定でより有効な
HALS化合物を添加することにより、着色のない耐候
(光)性、耐熱性の優れた新規な塩化ビニル系樹脂組成
物を提供することにある。
これらの課題を解決するために、本発明者等は鋭意検討
の結果 A、必要で十分な量の亜鉛化合物0.1〜5重量部と B、■ 少なくとも1個のピペリジル基を有する化合物
と ■ 少なくともリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸
、有機層リン酸エステルのうちの1種およびまたは有機
スズ化合物の混合生成物0.01〜5重量部を添加する
ことによりその目的が達成されることを見い出した。
の結果 A、必要で十分な量の亜鉛化合物0.1〜5重量部と B、■ 少なくとも1個のピペリジル基を有する化合物
と ■ 少なくともリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸
、有機層リン酸エステルのうちの1種およびまたは有機
スズ化合物の混合生成物0.01〜5重量部を添加する
ことによりその目的が達成されることを見い出した。
Aの亜鉛化合物の量は、0.1重量部以下では、着色を
防止するために必要な量とはならず、したがって、成型
品が着色してしまう。また、5重量部より多く添加する
とジンクバーンを起し、短時間で黒化してしまう。
防止するために必要な量とはならず、したがって、成型
品が着色してしまう。また、5重量部より多く添加する
とジンクバーンを起し、短時間で黒化してしまう。
Bの混合生成物の添加量は、0.01重量部以下では、
ジンクバーンを抑えることも出来ないし、耐熱性、耐候
(光)性及び耐水性等の性能を改善することは出来ない
。また、5重量部以上の添加は、赤味系の着色が現われ
る等逆に好ましくない性質が現われるし、それにもまし
て、配合コストが高くなり、経済的に考えても実用的で
はない。
ジンクバーンを抑えることも出来ないし、耐熱性、耐候
(光)性及び耐水性等の性能を改善することは出来ない
。また、5重量部以上の添加は、赤味系の着色が現われ
る等逆に好ましくない性質が現われるし、それにもまし
て、配合コストが高くなり、経済的に考えても実用的で
はない。
本発明に使用されるAの亜鉛化合物としては置換基を有
するものを含む脂肪族または芳香族の脂肪酸塩(塩基性
塩を含む)およびまたは一般式1および一般式2 (ただし、式中RIRIおよびR3はそれぞれ同一か異
なるアルキル基、アリル基、アルキルアリール基まはた
エーテル結合を有するアルキル基を表わす。) で表わされる亜鉛塩である。
するものを含む脂肪族または芳香族の脂肪酸塩(塩基性
塩を含む)およびまたは一般式1および一般式2 (ただし、式中RIRIおよびR3はそれぞれ同一か異
なるアルキル基、アリル基、アルキルアリール基まはた
エーテル結合を有するアルキル基を表わす。) で表わされる亜鉛塩である。
かかる、脂肪酸亜鉛塩の脂肪酸の例としては、例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、
カプリル酸、2−エチルへキソイン酸、トリデカン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、1
2−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルイン酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオ
ン酸、ラウリルメルカプトプロピオン酸、安息香酸、パ
ラ−t−ブチル安息香酸、ジメチル安息香酸、アミノ安
息香酸、サリチル酸、アミノ酢酸、グルタミン酸、シュ
ウ酸、グルタル酸、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、
フタル酸、フマール酸、マレイ・ン酸、リンゴ酸、クエ
ン酸、酒石酸、チオジプロピオン酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸、メリット酸等が挙げられる。
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、
カプリル酸、2−エチルへキソイン酸、トリデカン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸
、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、1
2−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルイン酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオ
ン酸、ラウリルメルカプトプロピオン酸、安息香酸、パ
ラ−t−ブチル安息香酸、ジメチル安息香酸、アミノ安
息香酸、サリチル酸、アミノ酢酸、グルタミン酸、シュ
ウ酸、グルタル酸、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、
フタル酸、フマール酸、マレイ・ン酸、リンゴ酸、クエ
ン酸、酒石酸、チオジプロピオン酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸、メリット酸等が挙げられる。
また、一般式1または一般式2の亜鉛塩の有機リン酸と
してはエチルアシッドフォスフェート、ブチルアシッド
ホスフェート、アミルアシッドホスフェート、オクチル
アシッドホスフェート、2・エチルへキシルアシッドホ
スフェート、ノニルアシッドホスフェート、デシルアシ
ッドホスフェート、ラウリルアシッドホスフェート、ト
リデシルアシッドホスフェート、ミリスチルアシッドホ
スフェート、ステアリルアシッドホスフェート、オレイ
ルアシッドホスフェート、等である。
してはエチルアシッドフォスフェート、ブチルアシッド
ホスフェート、アミルアシッドホスフェート、オクチル
アシッドホスフェート、2・エチルへキシルアシッドホ
スフェート、ノニルアシッドホスフェート、デシルアシ
ッドホスフェート、ラウリルアシッドホスフェート、ト
リデシルアシッドホスフェート、ミリスチルアシッドホ
スフェート、ステアリルアシッドホスフェート、オレイ
ルアシッドホスフェート、等である。
本発明に使用される混合生成物Bは、■少なくとも1個
のピペリジル基を有する化合物および■少なくとも1種
のリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン
酸エステルの混合生成物である。
のピペリジル基を有する化合物および■少なくとも1種
のリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン
酸エステルの混合生成物である。
少なくとも1個のピペリジル基を有する化合物は、例え
ば、下記式3 (ただしR,は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基または炭素数
2〜4のアシル基であり、R2,R3は同一もしくは異
なる1価の有機基例えばアシルオキシ基および置換され
たアミノ基であるか、あるいはR2,R3は一緒になっ
て置換されたアルキレンジオキシ基を形成していてもよ
い。) で表わされる化合物、あるいは、下記式4(ただしR3
は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2
〜4のヒドロキシアルキル基または炭素数2〜4のアシ
ル基であり、Xは−NH−または一〇−基であり、 R2は2価の有機酸残基であり、 nは重合度を示す数2〜5の整数である。)で表わされ
る重合体があげられる。
ば、下記式3 (ただしR,は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基または炭素数
2〜4のアシル基であり、R2,R3は同一もしくは異
なる1価の有機基例えばアシルオキシ基および置換され
たアミノ基であるか、あるいはR2,R3は一緒になっ
て置換されたアルキレンジオキシ基を形成していてもよ
い。) で表わされる化合物、あるいは、下記式4(ただしR3
は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、炭素数2
〜4のヒドロキシアルキル基または炭素数2〜4のアシ
ル基であり、Xは−NH−または一〇−基であり、 R2は2価の有機酸残基であり、 nは重合度を示す数2〜5の整数である。)で表わされ
る重合体があげられる。
1本発明に使用される[1]のピペリジル基を有する化
合物の例としては、次のものがあげられる。
合物の例としては、次のものがあげられる。
t−C4H。
CH2−C−0−R
また、本発明に使用される[2]のリン酸、有機リン酸
エステル、亜リン酸、有機面リン酸エステルの例として
は、次のものがあげられる。
エステル、亜リン酸、有機面リン酸エステルの例として
は、次のものがあげられる。
■−I H3PO4
■−2(C,HIO)2−P−OH
■=10
3PO3
■−14
■−15
■−16
(C4H,0)2P−OH
(CaH+ to)* P OH
C+5HztOP (OH)!
ジル基を有する化合物[1]の塩基と、少なくとも1種
のリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン
酸エステル[2]の酸との塩6本発明で使用される混合
生成物Bは、少なくとも1個のピペリジル基を有する化
合物■と少なくとも1種のリン酸、有機リン酸エステル
、亜リン酸、有機亜リン酸エステル■を化合物[1]の
ピペリジル基1つに対して、化合物[2]が、0.1モ
ル−1,0モルの比率で混合することにより製造するこ
とが出来る。この製造は無溶剤中でも出来るが不活性の
溶剤中で反応させるのが好ましい。例えば、リン酸や有
機リン酸エステル及び亜リン酸は水またはアルコール中
で、有機亜リン酸エステルは、ベンゼンまたはトルエン
等の中で反応させることが好ましい。
のリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン
酸エステル[2]の酸との塩6本発明で使用される混合
生成物Bは、少なくとも1個のピペリジル基を有する化
合物■と少なくとも1種のリン酸、有機リン酸エステル
、亜リン酸、有機亜リン酸エステル■を化合物[1]の
ピペリジル基1つに対して、化合物[2]が、0.1モ
ル−1,0モルの比率で混合することにより製造するこ
とが出来る。この製造は無溶剤中でも出来るが不活性の
溶剤中で反応させるのが好ましい。例えば、リン酸や有
機リン酸エステル及び亜リン酸は水またはアルコール中
で、有機亜リン酸エステルは、ベンゼンまたはトルエン
等の中で反応させることが好ましい。
本発明で使用される混合生成物Bは、ピペリ(Yはリン
酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン酸エス
テルの塩形成残基であり、p。
酸、有機リン酸エステル、亜リン酸、有機亜リン酸エス
テルの塩形成残基であり、p。
qは正の整数である)で表わされるものであるか、また
は、ピペリジル基を有する化合物■と、一般式5で表わ
される有機スズ化合物との混合生成物である。
は、ピペリジル基を有する化合物■と、一般式5で表わ
される有機スズ化合物との混合生成物である。
一般式5で表わされる有機スズ化合物は(RテアS n
−fX、) 4−−−−5(ただし、Rは01〜18
のアルキル基、アラルキル基、アリル基を表わし、Xは
脂肪族または芳香族カルボン酸残基、メルカプタン残基
、メルカプトカルボン酸残基を表わし、nは1〜2の数
を表わす。) で表わされるもので、その代表的な化合物としては、モ
ノ−メチル−スズ−トリス(オクトエート)、ジ−メチ
ル−スズ−ジー(ラウレート)、モノ−ブチル−スズ−
トリス(ベンゾエート)、ジ−ブチル;スズージ(イソ
ーノナノエート)、モノ−オクチル−スズ−トリス(イ
ソオクチルチオグリコレート)、ジーオクチルースズー
ジ(イソオクチルチオプロピオネート)、ジーオクチル
ースズージ(2−エチルヘキサノエート)、等である。
−fX、) 4−−−−5(ただし、Rは01〜18
のアルキル基、アラルキル基、アリル基を表わし、Xは
脂肪族または芳香族カルボン酸残基、メルカプタン残基
、メルカプトカルボン酸残基を表わし、nは1〜2の数
を表わす。) で表わされるもので、その代表的な化合物としては、モ
ノ−メチル−スズ−トリス(オクトエート)、ジ−メチ
ル−スズ−ジー(ラウレート)、モノ−ブチル−スズ−
トリス(ベンゾエート)、ジ−ブチル;スズージ(イソ
ーノナノエート)、モノ−オクチル−スズ−トリス(イ
ソオクチルチオグリコレート)、ジーオクチルースズー
ジ(イソオクチルチオプロピオネート)、ジーオクチル
ースズージ(2−エチルヘキサノエート)、等である。
また、本発明の組成物には、合成樹脂の種類に応じて慣
用の添加剤の一種以上を併用することが出来る。このよ
うな添加剤としては例えば、酸化防止剤、有機ホスファ
イト化合物、光安定化剤、紫外線吸収剤、有機酸の金属
塩、金属酸化物、金属の水酸化物、塩基性無機酸塩類、
ハイドロタルサイト類化合物、合成ゼオライト化合物、
有機リン酸金属塩、ポリオール類、含窒素化合物、β−
ジケトン化合物、エポキシ化合物、有機スズ化合物等が
挙げられる。
用の添加剤の一種以上を併用することが出来る。このよ
うな添加剤としては例えば、酸化防止剤、有機ホスファ
イト化合物、光安定化剤、紫外線吸収剤、有機酸の金属
塩、金属酸化物、金属の水酸化物、塩基性無機酸塩類、
ハイドロタルサイト類化合物、合成ゼオライト化合物、
有機リン酸金属塩、ポリオール類、含窒素化合物、β−
ジケトン化合物、エポキシ化合物、有機スズ化合物等が
挙げられる。
これら慣用の添加剤のうち有機酸の金属塩および有機ホ
スファイト化合物、エポキシ化合物は、本発明の組成物
の性能を一段と改善する。
スファイト化合物、エポキシ化合物は、本発明の組成物
の性能を一段と改善する。
かかる金属塩の有機酸としては、例えばカルボン酸又は
フェノール類が好ましく、またこの塩としては例えばL
i、Na、に、Mg、Ca、Sr、Ba、Snの塩が
好ましい。かかるカルボン酸としては、例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、2−エチルへキソイン酸、トリデカン酸、カプリ
ン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、12−ヒ
ドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リル
イン酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、
ラウリルメルカプトプロピオン酸、安息香酸、パラ−t
−ブチル安息香酸、ジメチル安息香酸、アミノ安息香酸
、サリチル酸、アミン酢酸、グルタミン酸、シュウ酸、
グルタル酸、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、フタル
酸、フマール酸、マレイン酸、リンゴ酸、クエン酸、酒
石酸、チオジプロピオン酸、トリメリット酸、ピロメリ
ット酸、メリット酸等が挙げられる。
フェノール類が好ましく、またこの塩としては例えばL
i、Na、に、Mg、Ca、Sr、Ba、Snの塩が
好ましい。かかるカルボン酸としては、例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、2−エチルへキソイン酸、トリデカン酸、カプリ
ン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、12−ヒ
ドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リル
イン酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、
ラウリルメルカプトプロピオン酸、安息香酸、パラ−t
−ブチル安息香酸、ジメチル安息香酸、アミノ安息香酸
、サリチル酸、アミン酢酸、グルタミン酸、シュウ酸、
グルタル酸、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、フタル
酸、フマール酸、マレイン酸、リンゴ酸、クエン酸、酒
石酸、チオジプロピオン酸、トリメリット酸、ピロメリ
ット酸、メリット酸等が挙げられる。
フェノール類の例としては、フェノール、ノニルフェノ
ール、t−ブチルフェノール、オクチルフェノール、イ
ソアミルフェノール、クレゾール、キシレノール等が挙
げられる。
ール、t−ブチルフェノール、オクチルフェノール、イ
ソアミルフェノール、クレゾール、キシレノール等が挙
げられる。
また、好ましい有機ホスファイト化合物の例としては、
インオクチルホスファイト、ジステアリルホスファイト
、トリイソデシルホスフッイト、トリイソオクチルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、トリステアリル
ホスファイト、トリジプロピレングリコールホスファイ
ト、ジフェニルホスファイト、トリインノニルフェニル
ホスファイト、トリフェニルホスファイト、ジフェニル
イソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホス
ファイト、フエニルジイソオクチルホスファイト、ジイ
ソデシルペンタエリスリトール−ジホスファイト、テト
ラフエニルジプロピレングリコールジホスファイト、ポ
リジプロピレングリコールフェニルホスファイト、トリ
ラウリルトリチオホスファイト、トリスノニルフェニル
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール−ジ
ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
)−ペンタエリスリトールジホスファイト、ジラウリル
ホスファイト、ジトリデシルホスファイト、エチルへキ
シルジフェニルホスファイト、フェニルネオペンチレン
ゲリコールホスファイト、ペプタキストリプロピレング
リコールホスファイト、ジフェニルジデシルL(2,2
,4−トリメチル−1,3−ペンタジオール)−ジホス
ファイト、ジイソオクチルフェニルホスファイト、ポリ
−4,4′−イソプロピリデンフェノールネオドール2
5アルコールホスフアイト等が挙げられる。
インオクチルホスファイト、ジステアリルホスファイト
、トリイソデシルホスフッイト、トリイソオクチルホス
ファイト、トリラウリルホスファイト、トリステアリル
ホスファイト、トリジプロピレングリコールホスファイ
ト、ジフェニルホスファイト、トリインノニルフェニル
ホスファイト、トリフェニルホスファイト、ジフェニル
イソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホス
ファイト、フエニルジイソオクチルホスファイト、ジイ
ソデシルペンタエリスリトール−ジホスファイト、テト
ラフエニルジプロピレングリコールジホスファイト、ポ
リジプロピレングリコールフェニルホスファイト、トリ
ラウリルトリチオホスファイト、トリスノニルフェニル
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール−ジ
ホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
)−ペンタエリスリトールジホスファイト、ジラウリル
ホスファイト、ジトリデシルホスファイト、エチルへキ
シルジフェニルホスファイト、フェニルネオペンチレン
ゲリコールホスファイト、ペプタキストリプロピレング
リコールホスファイト、ジフェニルジデシルL(2,2
,4−トリメチル−1,3−ペンタジオール)−ジホス
ファイト、ジイソオクチルフェニルホスファイト、ポリ
−4,4′−イソプロピリデンフェノールネオドール2
5アルコールホスフアイト等が挙げられる。
本発明の組成物には、その能吏に必要に応じて5b20
3、ホウ酸の無機金属塩等の難燃剤、可塑剤、滑剤、顔
料、発泡剤、充填剤、帯電防止剤、界面活性剤、重金属
不活性化剤、加工助剤、等を添加することができる。
3、ホウ酸の無機金属塩等の難燃剤、可塑剤、滑剤、顔
料、発泡剤、充填剤、帯電防止剤、界面活性剤、重金属
不活性化剤、加工助剤、等を添加することができる。
以下実施例により本発明をさらに詳述する。
混合生成物Bの具体例と物性
混合生成物
Nα
虹 物性
実施例1
配合組成
スミリットPX−QH5100重量部 住友化学工業掬
製アゴコジル2001 日本アズコシ/l、(掬
製DOP 80 ]イヒニ
Iゴ桐ゆ姿MDOA 20
//D−64520]イに寥雌穀神がりM 安定剤(表−1参照) 4 上記配合物をビーカーに入れ、ラボミキサーで配合組成
物が均一に分散するまで充分に攪拌混合した後、次いで
脱泡操作を行い、ペースト状ゾルを作成した。このペー
ストゾルをガラス板上に厚さ0.45 mmでコートし
、180℃ギヤーオーブン中で5分間加熱、ゲル化させ
0.45 mmのシートを作成、このシートを200℃
ギヤーオーブン中で熱老化性試験を行なった。(評価数
字はl==色2=はとんど無色、3=微黄色、4=微微
黄色、・・・・・・10=黒色を表わす。) 表−1 オクチル酸亜鉛塩 オレイン酸 11 安息香酸 バリウム塩 ブトキン−エトキシ−エトキノ−ジー 実施例 D、O,P、 25 25 22 2
3 23 t、s 18BHT
−−3 B−3−−−2−2 B−6−−−−2−2 前記比較例、実施例の熱老化性結果を表−2に示す。
製アゴコジル2001 日本アズコシ/l、(掬
製DOP 80 ]イヒニ
Iゴ桐ゆ姿MDOA 20
//D−64520]イに寥雌穀神がりM 安定剤(表−1参照) 4 上記配合物をビーカーに入れ、ラボミキサーで配合組成
物が均一に分散するまで充分に攪拌混合した後、次いで
脱泡操作を行い、ペースト状ゾルを作成した。このペー
ストゾルをガラス板上に厚さ0.45 mmでコートし
、180℃ギヤーオーブン中で5分間加熱、ゲル化させ
0.45 mmのシートを作成、このシートを200℃
ギヤーオーブン中で熱老化性試験を行なった。(評価数
字はl==色2=はとんど無色、3=微黄色、4=微微
黄色、・・・・・・10=黒色を表わす。) 表−1 オクチル酸亜鉛塩 オレイン酸 11 安息香酸 バリウム塩 ブトキン−エトキシ−エトキノ−ジー 実施例 D、O,P、 25 25 22 2
3 23 t、s 18BHT
−−3 B−3−−−2−2 B−6−−−−2−2 前記比較例、実施例の熱老化性結果を表−2に示す。
表−2
200℃/1分 3分 6分 8分1扮12分比較例1
1 12479実施例1 1
14667実施例2 配合組成 Geon121 80重量部 日本ゼ
オン■製Geon103ZXA 20
ttDOP100E!(laM 炭酸カルシウム 350 石油系炭化水素 35 安定剤(表−3参照) 実施例1と同様に、配合物が充分均一に分散するまで攪
拌混合し、ペーストゾルを作成し、脱泡を行なった後こ
のゾルを離形紙上に厚さ0.3mmにコート塗布した。
1 12479実施例1 1
14667実施例2 配合組成 Geon121 80重量部 日本ゼ
オン■製Geon103ZXA 20
ttDOP100E!(laM 炭酸カルシウム 350 石油系炭化水素 35 安定剤(表−3参照) 実施例1と同様に、配合物が充分均一に分散するまで攪
拌混合し、ペーストゾルを作成し、脱泡を行なった後こ
のゾルを離形紙上に厚さ0.3mmにコート塗布した。
次いで、ギヤーオーブンの中で190℃1分加熱、原寸
0.3閣のシートを作成した。このシートを190℃ギ
ヤーオーブン中で熱老化性試験を行なった。
0.3閣のシートを作成した。このシートを190℃ギ
ヤーオーブン中で熱老化性試験を行なった。
表−3
比較例 実施例
オクチル酸亜鉛塩 1 0.5 1 1
1 10.5安息香酸 亜鉛塩 −0,5
−−−−0,5B−4−−0,030,05−−0,0
5B−2−−−−0,05 B−9−−−−−0,05 前記比較例、実施例の熱老化性結果を表−4に示す。
1 10.5安息香酸 亜鉛塩 −0,5
−−−−0,5B−4−−0,030,05−−0,0
5B−2−−−−0,05 B−9−−−−−0,05 前記比較例、実施例の熱老化性結果を表−4に示す。
表−4
190℃15分 10分 15分2紛5分美分40分比
較例1 1 235799実施例1
1 111234実施例3 配合組成 pvc <ベーストレジンP=4000) 60
重量部PVC(プレディングレジ/P=4000)
4QDOP 50安
定剤(表−5参照) 実施例1と同様に、配合物が充分に均一に分散するよう
に攪拌混合し、ペーストゾルを作成した。
較例1 1 235799実施例1
1 111234実施例3 配合組成 pvc <ベーストレジンP=4000) 60
重量部PVC(プレディングレジ/P=4000)
4QDOP 50安
定剤(表−5参照) 実施例1と同様に、配合物が充分に均一に分散するよう
に攪拌混合し、ペーストゾルを作成した。
次いで脱泡操作を行ないガスス板上に厚さ0.2mmに
コート塗布し、ギヤーオーブン220’C中で2分加熱
シートを作成し、このシートをギヤーオーブン220℃
で熱老化性試験を行なった。また、このシートを30℃
の蒸留水中に24時間浸漬後、シートを取り出し浸水白
化性試験を行なった。
コート塗布し、ギヤーオーブン220’C中で2分加熱
シートを作成し、このシートをギヤーオーブン220℃
で熱老化性試験を行なった。また、このシートを30℃
の蒸留水中に24時間浸漬後、シートを取り出し浸水白
化性試験を行なった。
俵−5
ニョ31!イしニ■二(を釈刈乳ン
比較例 実施例 実施例 実施例 実施例KR−66C
−8(※)3 3 2.9 2.9 2.
9B−3−0,10,I B−4−−−Q、l − B−9−−−−Q、1 (※)共同薬(掬製 亜鉛−バリウム塩、有機亜燐酸エ
ステル系複合液状安定剤。
−8(※)3 3 2.9 2.9 2.
9B−3−0,10,I B−4−−−Q、l − B−9−−−−Q、1 (※)共同薬(掬製 亜鉛−バリウム塩、有機亜燐酸エ
ステル系複合液状安定剤。
前記比較例、実施例の熱老化性試験結果、並びに浸水白
化性試験の結果を表−6に示めす。
化性試験の結果を表−6に示めす。
表−6
熱、老化性試験結果
220℃/1分 1.5分 2勇分 2.5分比較例1
1 123 実施例11 111 /’21 111 ”31 111 ”41 ’111 注、熱老化性試験の評価について 1、無着色 2、極微黄色 3、微黄色 4、極微黄褐色 5、 微黄褐色 6、 黄褐色 7、帯黄黒褐色 浸水白化性 3.0分 (ヘイズ値) 5 49.3 1 48.5 2 48、2 1 49.5 2 48.5 8、残置黒褐色 9、黒褐色 10、黒色 〔発明の効果〕 本発明のHALS化合物は塩化ビニル系樹脂に添加して
もピペリジル基の活性が損われることのない安定でより
有効な化合物でこれを配合することにより、高価なり一
ジケトンのような初春防止剤を添加することなく、加工
中の着色を防止するに必要で充分な量の亜鉛化合物と組
合せることにより、ジンクバーンを起さない、着色のな
い、また、耐水白化性に優れ、しかも耐候(光)性、耐
熱性の優れた塩化ビニル系樹脂組成物が得られるもので
ある。
1 123 実施例11 111 /’21 111 ”31 111 ”41 ’111 注、熱老化性試験の評価について 1、無着色 2、極微黄色 3、微黄色 4、極微黄褐色 5、 微黄褐色 6、 黄褐色 7、帯黄黒褐色 浸水白化性 3.0分 (ヘイズ値) 5 49.3 1 48.5 2 48、2 1 49.5 2 48.5 8、残置黒褐色 9、黒褐色 10、黒色 〔発明の効果〕 本発明のHALS化合物は塩化ビニル系樹脂に添加して
もピペリジル基の活性が損われることのない安定でより
有効な化合物でこれを配合することにより、高価なり一
ジケトンのような初春防止剤を添加することなく、加工
中の着色を防止するに必要で充分な量の亜鉛化合物と組
合せることにより、ジンクバーンを起さない、着色のな
い、また、耐水白化性に優れ、しかも耐候(光)性、耐
熱性の優れた塩化ビニル系樹脂組成物が得られるもので
ある。
Claims (9)
- (1)塩化ビニル系樹脂100重量部あたりA、亜鉛化
合物0.1〜5重量部及び B、[1]少なくとも1個のピペリジル基を有する化合
物と 2 少なくともリン酸、有機リン酸エステル、亜リン酸
、有機亜リン酸エステルのうちの1種、およびまたは有
機スズ化合物の混合生成物0.01〜5重量部 を含有することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。 - (2)Aの亜鉛化合物が、C_1〜C_2_2の脂肪族
カルボン酸塩(塩基性塩を含む)である上記1項に記載
の組成物。 - (3)Aの亜鉛化合物が、置換基を有するものを含む芳
香族脂肪酸塩(塩基性塩を含む)である上記1項に記載
の組成物。 - (4)Aの亜鉛化合物が、次の一般式1および一般式2 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・1 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・2 (ただし式中R_1、R_2およびR_3はそれぞれ同
一か異なるアルキル基、アリル基、アルキルアリール基
、または、エーテル結合を有するアルキル基を表わす。 ) で表わされる上記1項記載の組成物。 - (5)Bの[1]少なくとも1個のピペリジル基を有す
る化合物が分子中に1〜6個のピペリジル基を有する化
合物である上記1項記載の組成物。 - (6)少なくとも1個のピペリジル基を有する化合物が
下記式3 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・3 (R_1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数2〜4のヒドロキシアルキル基、又は炭素数2〜4の
アシル基であり、R_2およびR_3は同一もしくは異
なる1価の有機基例えばアシルオキシ基および置換され
たアミノ基であるかあるいはR_2とR_3は一緒にな
って置換されたアルキレンジオキシ基を形成していても
よい。) で表わされる上記1項に記載の組成物。 - (7)少なくとも1個のピペリジル基を有する化合物が
下記式4 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・4 (R_1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であ
り、Xは−NH−または−O−であり、R_2は2価の
有機酸残基であり、nは重合度を示す数で2〜5の整数
である。)で表わされる上記1項に記載の組成物。 - (8)上記混合生成物Bが化合物[1]のピペリジル基
1つに対して、化合物[2]が0.1モル〜1.0モル
である上記1項に記載の組成物。 - (9)B・[2]の有機スズ化合物が、一般式5▲数式
、化学式、表等があります▼・・・5 (ただし、RはC_1〜_1_8のアルキル基、アラル
キル基、アリル基を表わし、Xは脂肪族または芳香族カ
ルボン酸残基、メルカプタン残基、メルカプトカルボン
酸残基を表わし、nは1〜2の数を表わす。) で表わされる上記1項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17199490A JPH0459852A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17199490A JPH0459852A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0459852A true JPH0459852A (ja) | 1992-02-26 |
Family
ID=15933558
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17199490A Pending JPH0459852A (ja) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | 塩化ビニル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0459852A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07118473A (ja) * | 1993-10-19 | 1995-05-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 安定化された塩素含有樹脂組成物 |
WO2004078837A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt |
US7297735B2 (en) | 2003-03-05 | 2007-11-20 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
US8093316B2 (en) | 2003-03-05 | 2012-01-10 | Eastman Chemical Company | Polymer blends |
-
1990
- 1990-06-29 JP JP17199490A patent/JPH0459852A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07118473A (ja) * | 1993-10-19 | 1995-05-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 安定化された塩素含有樹脂組成物 |
WO2004078837A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt |
US7297735B2 (en) | 2003-03-05 | 2007-11-20 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
US8093316B2 (en) | 2003-03-05 | 2012-01-10 | Eastman Chemical Company | Polymer blends |
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