JPH0449566B2 - - Google Patents
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- JPH0449566B2 JPH0449566B2 JP63293281A JP29328188A JPH0449566B2 JP H0449566 B2 JPH0449566 B2 JP H0449566B2 JP 63293281 A JP63293281 A JP 63293281A JP 29328188 A JP29328188 A JP 29328188A JP H0449566 B2 JPH0449566 B2 JP H0449566B2
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は低吸湿性メタクリル系樹脂に関する。
メチルメタクリレートを主成分とするメタクリ
ル系樹脂は透明性ならびに耐候性に極めて優れた
特性を有しているばかりでなく、機械的性質、熱
的性質、成形加工性などにもバランスのとれた性
質を有しており、これらの特徴を生かして、シー
ト材料あるいは成形材料として、看板、照明機器
部品、電気機器部品、自動車部品、雑貨など多方
面に使用されている。 一方では用途分野が拡がるにつれて、原料樹脂
に対する要求性能も高くなり、その改良が要望さ
れている分野もある。 その一つが吸湿性の問題であり、メタクリル系
樹脂はポリオレフイン系樹脂、あるいはポリスチ
レン系樹脂に比べ比較的吸湿性が大きく、吸湿に
よる寸法変化、成形品のそり、あるいは吸湿と乾
燥の長期くり返しサイクルによるクラツク発生な
どのため、商品によつてはその使用が制約されて
いる分野もある。 このメタクリル系樹脂の吸湿性の問題はある程
度、そのポリマーの化学的構造に起因する本質的
な性質であり、今までにその改質方法についての
提案もほとんどなく、もちろん商品化も行なわれ
ていないのが現状である。 シクロヘキシルメタクリレートは単独重合体で
は他のメタクリレート系重合体に比べ屈折率が高
く、かつ光の分散特性も優れており、プラスチツ
クレンズ用素材として優れた基本性能を有してい
ることは以前から知られているが、ポリシクロヘ
キシルメタクリレートは非常に脆く、通常の条件
における成形加工も困難であり、実用に供するた
めにはきわめて大きい問題があつた。 本発明者らは上述の欠点を克服し、すぐれた光
学的性質を有するメタクリル系樹脂を開発すべ
く、シクロヘキシルメタクリレートの各種共重合
体に関して詳細な検討を行なつた結果、メチルメ
タクリレートとシクロヘキシルメタクリレートお
よび特定のビニル単量体を共重合させることによ
り、メチルメタクリレート重合体の吸湿性を低減
させるという全く新しい作用効果を見出し、かつ
特定の組成範囲内での共重合体が透明性、耐候
性、機械的性質、耐熱分解性などの熱的性質およ
び成形加工性などに優れた特性を有していること
を見出し、本発明に到達したものである。 すなわち本発明は式（） で示されるメチルメタクリレート(A)単位55〜85重
量％と式（） で示されるシクロヘキシルメタクリレート(B)単位
15〜45重量％および式（） （式中のＲは炭素数１〜８の直鎖あるいは分岐を
有するアルキル基である） で示されるアルキルアクリレートまたは式（） で示されるスチレンから選ばれる少なくとも１種
のビニル単量体(C)単位0.5〜10重量％から成る低
吸湿性メタクリル系樹脂である。 本発明の低吸湿性メタクリル系樹脂はすぐれた
光学的性質を有し、吸湿による寸法の変化、製品
のそりが従来のメタクリル樹脂と比べて著しく改
善されるため、シートあるいは成形材料として、
種々の光学機器用、たとえばプラスチツクレン
ズ、プリズムなどのほかオーデオデイスク、ビデ
オデイスク、コンピユーター用情報デイスクなど
の情報記録体用基板などとして好適に使用するこ
とができる。 本発明においてメチルメタクリレート(A)の使用
割合55〜85重量％は得られる共重合体にメタクリ
ル樹脂本来の光学的性質、耐候性、機械的性質、
熱的性質あるいは成形加工性を付与するために必
要な組成範囲である。55重量％未満の場合は上記
の特性が損われ、逆に85重量％を超える場合には
吸湿性の改質効果が少なくなるからである。 本発明においてシクロヘキシルメタクリレート
(B)の使用割合の15〜45重量％は得られる共重合体
の吸湿性を改質するために必要な成分量である。 15重量％未満の場合には吸湿性の改質効果が充
分でなく、45重量％を超える場合には、共重合体
の機械的性質が大きく低下すると同時に成形時に
カケ、割れなどを生じ成形加工上も問題を生ずる
からである。 特に本発明の共重合体を成形材料として実用に
供する場合には比較的高温域での成形を考慮し、
共重合体の耐熱分解性を向上させるために炭素数
１〜８の直鎖あるいは分岐を有するアルキル基を
もつアルキルアクリレートまたはスチレンから選
ばれる少なくとも１種のビニル単量体を第３成分
として0.5〜10重量％用いることが必要である。 0.5重量％未満の場合には耐熱分解性が充分で
なく、また10重量％を超える場合には透明性が低
下したり、吸湿性が増大したりする問題がある。
第３成分のビニル単量体(C)として特に好ましい成
分としては、耐熱分解性と吸湿性の点からたとえ
ばメチルアクリレート、ブチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、スチレンなどが
挙げられる。 本発明のメタクリル系樹脂を得る重合方法とし
ては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合
などいずれの重合方法も用いることができるがシ
ート材料として得る場合にはキヤスト法による塊
状重合法が、成形材料を目的とする場合には生産
性、作業性などの面から懸濁重合もしくは乳化重
合法が好ましい。 具体的に実施するに当つては、ごく一般的に用
いられている処法で行えばよく、例えば、キヤス
ト法による塊状重合法の場合には所定の割合に配
合した単量体混合物から先ず部分重合物を調整
し、これを軟質塩化ビニルの枠をセツトしたガラ
スまたはステンレスセル中に注入し30〜130℃の
温度で数時間重合すればよい。懸濁重合法あるい
は乳化重合法を採用する場合は懸濁分散剤または
乳化剤を溶解した水中にラジカル重合開始剤なら
びに分子量調節のための連鎖移動剤を添加した単
量体混合物を分散させた後、30〜130℃の温度範
囲で数時間重合すればよい。 本発明のメタクリル系樹脂には必要に応じて他
の重合体を混合して使用してもよく、また酸化安
定剤、耐候安定剤、着色剤、離型剤などの添加剤
を添加して使用してもよい。 以下実施例によつて本発明の具体的内容を説明
する。 実施例 １ 撹拌機およびコンデンサーをそなえた３のセ
パラブルフラスコに純水1500ｇを入れ、分散剤と
してポリビニルアルコール15ｇを加え、純水に溶
解させた。別にメチルメタクリレート550ｇ、シ
クロヘキシルメタクリレート400ｇ、ブチルアク
リレート50ｇの各単量体を混合し、これにｎ−オ
クチルメルカプタン1.5ｇおよびアゾビスイソブ
チロニトリル１ｇを加えて撹拌溶解し、この混合
物を先に用意した分散剤を溶解した純水を入れた
セパラブルフラスコに投入し、80℃に加熱し、
350rpmで撹拌しつつ重合させ、ピーク時間後98
℃で３時間重合させた。 得られた重合体を別、水洗し、75℃で24時間
乾燥賦形し、ペレツト化した。このペレツトをシ
リンダー温度230℃、金型温度70℃で射出成形し、
厚さ２mm、大きさ110mm×110mmの射出成形板を作
製した。 この射出成形板の吸水率をASTM Ｄ−570に
準じて測定したところ0.9％であつた。また曲げ
強度、全光線透過率、曇価等を測定した結果を第
１表に示す。なおこの成形板の片面をアルミ蒸着
し、これを23℃の純水中に72時間浸漬したときの
そりを測定したところほとんどそりは認められな
かつた。これに対し、従来のメタクリル樹脂（比
較例４に示す）は同様の測定で1.5mmであつた。 比較例 １〜３ 実施例１において単量体組成を第２表に示す通
りに変更した以外は全く実施例１と同様にして重
合させ、得られた重合体を射出成形し、成形板の
吸水率、曲げ強度、全光線透過率、曇価HDT等
を測定し、結果を実施例１とあわせ、第１表に示
した。 第１表の結果から明らかな如く、本発明の実施
例の成形板は光学的特性、機械的性質、熱的性
質、吸湿性等各物性とも満足できるバランスのと
れたものであることがわかる。
ル系樹脂は透明性ならびに耐候性に極めて優れた
特性を有しているばかりでなく、機械的性質、熱
的性質、成形加工性などにもバランスのとれた性
質を有しており、これらの特徴を生かして、シー
ト材料あるいは成形材料として、看板、照明機器
部品、電気機器部品、自動車部品、雑貨など多方
面に使用されている。 一方では用途分野が拡がるにつれて、原料樹脂
に対する要求性能も高くなり、その改良が要望さ
れている分野もある。 その一つが吸湿性の問題であり、メタクリル系
樹脂はポリオレフイン系樹脂、あるいはポリスチ
レン系樹脂に比べ比較的吸湿性が大きく、吸湿に
よる寸法変化、成形品のそり、あるいは吸湿と乾
燥の長期くり返しサイクルによるクラツク発生な
どのため、商品によつてはその使用が制約されて
いる分野もある。 このメタクリル系樹脂の吸湿性の問題はある程
度、そのポリマーの化学的構造に起因する本質的
な性質であり、今までにその改質方法についての
提案もほとんどなく、もちろん商品化も行なわれ
ていないのが現状である。 シクロヘキシルメタクリレートは単独重合体で
は他のメタクリレート系重合体に比べ屈折率が高
く、かつ光の分散特性も優れており、プラスチツ
クレンズ用素材として優れた基本性能を有してい
ることは以前から知られているが、ポリシクロヘ
キシルメタクリレートは非常に脆く、通常の条件
における成形加工も困難であり、実用に供するた
めにはきわめて大きい問題があつた。 本発明者らは上述の欠点を克服し、すぐれた光
学的性質を有するメタクリル系樹脂を開発すべ
く、シクロヘキシルメタクリレートの各種共重合
体に関して詳細な検討を行なつた結果、メチルメ
タクリレートとシクロヘキシルメタクリレートお
よび特定のビニル単量体を共重合させることによ
り、メチルメタクリレート重合体の吸湿性を低減
させるという全く新しい作用効果を見出し、かつ
特定の組成範囲内での共重合体が透明性、耐候
性、機械的性質、耐熱分解性などの熱的性質およ
び成形加工性などに優れた特性を有していること
を見出し、本発明に到達したものである。 すなわち本発明は式（） で示されるメチルメタクリレート(A)単位55〜85重
量％と式（） で示されるシクロヘキシルメタクリレート(B)単位
15〜45重量％および式（） （式中のＲは炭素数１〜８の直鎖あるいは分岐を
有するアルキル基である） で示されるアルキルアクリレートまたは式（） で示されるスチレンから選ばれる少なくとも１種
のビニル単量体(C)単位0.5〜10重量％から成る低
吸湿性メタクリル系樹脂である。 本発明の低吸湿性メタクリル系樹脂はすぐれた
光学的性質を有し、吸湿による寸法の変化、製品
のそりが従来のメタクリル樹脂と比べて著しく改
善されるため、シートあるいは成形材料として、
種々の光学機器用、たとえばプラスチツクレン
ズ、プリズムなどのほかオーデオデイスク、ビデ
オデイスク、コンピユーター用情報デイスクなど
の情報記録体用基板などとして好適に使用するこ
とができる。 本発明においてメチルメタクリレート(A)の使用
割合55〜85重量％は得られる共重合体にメタクリ
ル樹脂本来の光学的性質、耐候性、機械的性質、
熱的性質あるいは成形加工性を付与するために必
要な組成範囲である。55重量％未満の場合は上記
の特性が損われ、逆に85重量％を超える場合には
吸湿性の改質効果が少なくなるからである。 本発明においてシクロヘキシルメタクリレート
(B)の使用割合の15〜45重量％は得られる共重合体
の吸湿性を改質するために必要な成分量である。 15重量％未満の場合には吸湿性の改質効果が充
分でなく、45重量％を超える場合には、共重合体
の機械的性質が大きく低下すると同時に成形時に
カケ、割れなどを生じ成形加工上も問題を生ずる
からである。 特に本発明の共重合体を成形材料として実用に
供する場合には比較的高温域での成形を考慮し、
共重合体の耐熱分解性を向上させるために炭素数
１〜８の直鎖あるいは分岐を有するアルキル基を
もつアルキルアクリレートまたはスチレンから選
ばれる少なくとも１種のビニル単量体を第３成分
として0.5〜10重量％用いることが必要である。 0.5重量％未満の場合には耐熱分解性が充分で
なく、また10重量％を超える場合には透明性が低
下したり、吸湿性が増大したりする問題がある。
第３成分のビニル単量体(C)として特に好ましい成
分としては、耐熱分解性と吸湿性の点からたとえ
ばメチルアクリレート、ブチルアクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、スチレンなどが
挙げられる。 本発明のメタクリル系樹脂を得る重合方法とし
ては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合
などいずれの重合方法も用いることができるがシ
ート材料として得る場合にはキヤスト法による塊
状重合法が、成形材料を目的とする場合には生産
性、作業性などの面から懸濁重合もしくは乳化重
合法が好ましい。 具体的に実施するに当つては、ごく一般的に用
いられている処法で行えばよく、例えば、キヤス
ト法による塊状重合法の場合には所定の割合に配
合した単量体混合物から先ず部分重合物を調整
し、これを軟質塩化ビニルの枠をセツトしたガラ
スまたはステンレスセル中に注入し30〜130℃の
温度で数時間重合すればよい。懸濁重合法あるい
は乳化重合法を採用する場合は懸濁分散剤または
乳化剤を溶解した水中にラジカル重合開始剤なら
びに分子量調節のための連鎖移動剤を添加した単
量体混合物を分散させた後、30〜130℃の温度範
囲で数時間重合すればよい。 本発明のメタクリル系樹脂には必要に応じて他
の重合体を混合して使用してもよく、また酸化安
定剤、耐候安定剤、着色剤、離型剤などの添加剤
を添加して使用してもよい。 以下実施例によつて本発明の具体的内容を説明
する。 実施例 １ 撹拌機およびコンデンサーをそなえた３のセ
パラブルフラスコに純水1500ｇを入れ、分散剤と
してポリビニルアルコール15ｇを加え、純水に溶
解させた。別にメチルメタクリレート550ｇ、シ
クロヘキシルメタクリレート400ｇ、ブチルアク
リレート50ｇの各単量体を混合し、これにｎ−オ
クチルメルカプタン1.5ｇおよびアゾビスイソブ
チロニトリル１ｇを加えて撹拌溶解し、この混合
物を先に用意した分散剤を溶解した純水を入れた
セパラブルフラスコに投入し、80℃に加熱し、
350rpmで撹拌しつつ重合させ、ピーク時間後98
℃で３時間重合させた。 得られた重合体を別、水洗し、75℃で24時間
乾燥賦形し、ペレツト化した。このペレツトをシ
リンダー温度230℃、金型温度70℃で射出成形し、
厚さ２mm、大きさ110mm×110mmの射出成形板を作
製した。 この射出成形板の吸水率をASTM Ｄ−570に
準じて測定したところ0.9％であつた。また曲げ
強度、全光線透過率、曇価等を測定した結果を第
１表に示す。なおこの成形板の片面をアルミ蒸着
し、これを23℃の純水中に72時間浸漬したときの
そりを測定したところほとんどそりは認められな
かつた。これに対し、従来のメタクリル樹脂（比
較例４に示す）は同様の測定で1.5mmであつた。 比較例 １〜３ 実施例１において単量体組成を第２表に示す通
りに変更した以外は全く実施例１と同様にして重
合させ、得られた重合体を射出成形し、成形板の
吸水率、曲げ強度、全光線透過率、曇価HDT等
を測定し、結果を実施例１とあわせ、第１表に示
した。 第１表の結果から明らかな如く、本発明の実施
例の成形板は光学的特性、機械的性質、熱的性
質、吸湿性等各物性とも満足できるバランスのと
れたものであることがわかる。
【表】
【表】
【表】
実施例２〜４、比較例５
実施例１と全く同様な方法で第４表に示す単量
体混合物を重合させ、得られたポリマーの吸水
率、曲げ強度、全光線透過率、曇価、HDT、
FR、吸湿歪、耐熱分解性を測定した。結果を第
３表に示した。 結果から、本発明のビニル単量体(C)を使用しな
いものは、耐熱分解性に劣ることがわかる。
体混合物を重合させ、得られたポリマーの吸水
率、曲げ強度、全光線透過率、曇価、HDT、
FR、吸湿歪、耐熱分解性を測定した。結果を第
３表に示した。 結果から、本発明のビニル単量体(C)を使用しな
いものは、耐熱分解性に劣ることがわかる。
【表】
る温度を測定した
【表】
実施例 ５
撹拌機およびコンデンサーをそなえた５セパ
ラブルフラスコに3000ｇの純水を入れ、乳化剤ザ
ルコシネートLN（日光ケミカルズ社製）30ｇ、
硫酸鉄0.015ｇ、エチレンジアミンテトラアセテ
ート−２ナトリウム塩0.06ｇを加え、純水に溶解
し、その後還元剤ロンガリツト６ｇを溶解した。
別にメチルメタクリレート900ｇ、シクロヘキシ
ルメタクリレート540ｇおよびブチルアクリレー
ト60ｇの単量体混合物にｔ−ブチルハイドロパー
オキサイド45ｇ、ｎ−オクチルメルカプタン３ｇ
を加え、混合溶解せしめ、先に用意したセパラブ
ルフラスコに入れて65℃、300rpmの条件で６時
間かけて重合した。このラテツクスを凝固剤とし
て硫酸を使用し、凝固して洗浄、乾燥して重合物
を得た。この重合物を賦形、成形して吸水率、全
光線透過率、曇価、曲げ強度、HDT、FR、耐熱
分解性を測定し第５表に示すような結果を得た。
ラブルフラスコに3000ｇの純水を入れ、乳化剤ザ
ルコシネートLN（日光ケミカルズ社製）30ｇ、
硫酸鉄0.015ｇ、エチレンジアミンテトラアセテ
ート−２ナトリウム塩0.06ｇを加え、純水に溶解
し、その後還元剤ロンガリツト６ｇを溶解した。
別にメチルメタクリレート900ｇ、シクロヘキシ
ルメタクリレート540ｇおよびブチルアクリレー
ト60ｇの単量体混合物にｔ−ブチルハイドロパー
オキサイド45ｇ、ｎ−オクチルメルカプタン３ｇ
を加え、混合溶解せしめ、先に用意したセパラブ
ルフラスコに入れて65℃、300rpmの条件で６時
間かけて重合した。このラテツクスを凝固剤とし
て硫酸を使用し、凝固して洗浄、乾燥して重合物
を得た。この重合物を賦形、成形して吸水率、全
光線透過率、曇価、曲げ強度、HDT、FR、耐熱
分解性を測定し第５表に示すような結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示されるメチルメタクリレート(A)単位55〜85重
量％と式（） で示されるシクロヘキシルメタクリレート(B)単位
15〜45重量％および式（） （式中のＲは炭素数１〜８の直鎖あるいは分岐を
有するアルキル基である） で示されるアルキルアクリレートまたは式（） で示されるスチレンから選ばれる少なくとも１種
のビニル単量体(C)単位0.5〜10重量％から成る低
吸湿性メタクリル系樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29328188A JPH01158019A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29328188A JPH01158019A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10420781A Division JPS585318A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01158019A JPH01158019A (ja) | 1989-06-21 |
| JPH0449566B2 true JPH0449566B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=17792800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29328188A Granted JPH01158019A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01158019A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327722A (ja) * | 1999-05-24 | 2000-11-28 | Clariant Internatl Ltd | 微粒子エマルジョン及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57186241A (en) * | 1981-05-11 | 1982-11-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Optical information recording disc |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP29328188A patent/JPH01158019A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57186241A (en) * | 1981-05-11 | 1982-11-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Optical information recording disc |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01158019A (ja) | 1989-06-21 |
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