JPH0441443A - 単環芳香族炭化水素の精製方法 - Google Patents
単環芳香族炭化水素の精製方法Info
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- JPH0441443A JPH0441443A JP14608490A JP14608490A JPH0441443A JP H0441443 A JPH0441443 A JP H0441443A JP 14608490 A JP14608490 A JP 14608490A JP 14608490 A JP14608490 A JP 14608490A JP H0441443 A JPH0441443 A JP H0441443A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14833—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds
- C07C7/14841—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with metals or their inorganic compounds metals
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、単環芳香族炭化水素の精製方法に関する。さ
らに詳しくは、イオウ化合物を含む単環芳香族炭化水素
を水素の存在下、還元された銅を含むイオウ捕捉剤と接
触させ、硫化水素を発生させることなく、がっ、単環芳
香族炭化水素を水素化することなくイオウ化合物を除去
する単環芳香族炭化水素の精製方法に関するものである
。
らに詳しくは、イオウ化合物を含む単環芳香族炭化水素
を水素の存在下、還元された銅を含むイオウ捕捉剤と接
触させ、硫化水素を発生させることなく、がっ、単環芳
香族炭化水素を水素化することなくイオウ化合物を除去
する単環芳香族炭化水素の精製方法に関するものである
。
（従来の技術）
単環芳香族炭化水素中に含まれるイオウ化合物を除去す
る方法は種々のものが知られている。工業的に多く採用
されている方法としては、イオウ化合物を水素化して硫
化水素として除去する水素化脱硫法がある。このような
処理を経て得られる単環芳香族炭化水素、例えば、ベン
ゼン中のイオウ化合物の含有量は０．１ないし数ｐｐｍ
程度であり、工業的用途に供されている。一方、単環芳
香族炭化水素を原料として使用するいくつかの製造プロ
セスにおいては、イオウ化合物の含有量を極端に低減さ
せる必要が生しる場合がある。例えば、特公平２−１９
０９６号公報においては、ルテニウム触媒の存在下に単
環芳香族炭化水素を部分水素化する方法が述べられてお
り、その方法を有利に実施するために、イオウ化合物を
実質的に含まない（２０ｐｐｍ以下）単環芳香族炭化水
素を原料として使用するとしている。さらに、かかるイ
オウ化合物の含有量が極端に少ない単環芳香族炭化水素
を得る方法として、少なくとも一種の第ＶＩＡ族または
第■族元素を含む反応吸着剤によってイオウ化合物を除
去する方法が開示されている。また、特公昭５６−１３
６８９号公報においては、ロジウム触媒を用いたアルキ
ル芳香族炭化水素の水蒸気脱アルキル法に関する記載が
あり、この中で、イオウ化合物を含む原料アルキル芳香
族炭化水素を水素もしくは水蒸気の存在下、２００ない
し５００°Ｃ１常圧ないし７０ｋｇ／ｄＧの条件下で、
ニッケル系触媒からなるイオウ捕捉剤と接触させて、硫
化水素を発生させることな（イオウ化合物を除去する方
法が開示されている。
る方法は種々のものが知られている。工業的に多く採用
されている方法としては、イオウ化合物を水素化して硫
化水素として除去する水素化脱硫法がある。このような
処理を経て得られる単環芳香族炭化水素、例えば、ベン
ゼン中のイオウ化合物の含有量は０．１ないし数ｐｐｍ
程度であり、工業的用途に供されている。一方、単環芳
香族炭化水素を原料として使用するいくつかの製造プロ
セスにおいては、イオウ化合物の含有量を極端に低減さ
せる必要が生しる場合がある。例えば、特公平２−１９
０９６号公報においては、ルテニウム触媒の存在下に単
環芳香族炭化水素を部分水素化する方法が述べられてお
り、その方法を有利に実施するために、イオウ化合物を
実質的に含まない（２０ｐｐｍ以下）単環芳香族炭化水
素を原料として使用するとしている。さらに、かかるイ
オウ化合物の含有量が極端に少ない単環芳香族炭化水素
を得る方法として、少なくとも一種の第ＶＩＡ族または
第■族元素を含む反応吸着剤によってイオウ化合物を除
去する方法が開示されている。また、特公昭５６−１３
６８９号公報においては、ロジウム触媒を用いたアルキ
ル芳香族炭化水素の水蒸気脱アルキル法に関する記載が
あり、この中で、イオウ化合物を含む原料アルキル芳香
族炭化水素を水素もしくは水蒸気の存在下、２００ない
し５００°Ｃ１常圧ないし７０ｋｇ／ｄＧの条件下で、
ニッケル系触媒からなるイオウ捕捉剤と接触させて、硫
化水素を発生させることな（イオウ化合物を除去する方
法が開示されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、イオウ化合物の含有量が極端に少ない単
環芳香族炭化水素を得ようとする場合、上記のごとき方
法ではいくつかの問題点が生じる。
環芳香族炭化水素を得ようとする場合、上記のごとき方
法ではいくつかの問題点が生じる。
例えば、特公平２−１９０９６号公報に記載の方法にお
いては、パラジウムやルニウム等の貴金属類や、モリブ
デン、ニッケルなどをイオウ化合物の除去に使用してい
るが、これらは工業的にみて非常に高価な元素であり、
特に貴金属類を使用する場合には経済的負担は著しいも
のとなる。また、本発明者らによる検討では、ニッケル
を使用する場合においては、イオウ化合物を吸着する主
たる活性点である表面金属ニッケルが非常に酸化を受け
やすく、容易にその活性を失ってしまうことがわかった
。金属ニッケル状態を保つために単環芳香族炭化水素と
ともに水素を導入する方法が考えられるが、この場合、
金属ニッケルが持つ水素化触媒能のため、単環芳香族炭
化水素が水素化され、結果的に単環芳香族炭化水素の純
度を低下せしめることになる。これを防ぐためには特公
昭５６−１３６８９号公報に記載があるように、熱力学
的にみて、単環芳香族炭化水素の水素化が進行しにくい
極めて高温（例えば、３００℃以上）、高圧の条件下で
操作しな（ではならず、工業的観点からすると設備、操
作、経済性等の面で、必ずしも好ましい方法とは言いが
たい。
いては、パラジウムやルニウム等の貴金属類や、モリブ
デン、ニッケルなどをイオウ化合物の除去に使用してい
るが、これらは工業的にみて非常に高価な元素であり、
特に貴金属類を使用する場合には経済的負担は著しいも
のとなる。また、本発明者らによる検討では、ニッケル
を使用する場合においては、イオウ化合物を吸着する主
たる活性点である表面金属ニッケルが非常に酸化を受け
やすく、容易にその活性を失ってしまうことがわかった
。金属ニッケル状態を保つために単環芳香族炭化水素と
ともに水素を導入する方法が考えられるが、この場合、
金属ニッケルが持つ水素化触媒能のため、単環芳香族炭
化水素が水素化され、結果的に単環芳香族炭化水素の純
度を低下せしめることになる。これを防ぐためには特公
昭５６−１３６８９号公報に記載があるように、熱力学
的にみて、単環芳香族炭化水素の水素化が進行しにくい
極めて高温（例えば、３００℃以上）、高圧の条件下で
操作しな（ではならず、工業的観点からすると設備、操
作、経済性等の面で、必ずしも好ましい方法とは言いが
たい。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記のごとき問題点を解決するため様々
な方法を検討した結果、イオウ化合物を含む単環芳香族
炭化水素を水素の存在下、還元された銅を含むイオウ捕
捉剤と接触させるという極めて簡便な操作を施すことに
より、硫化水素を発生させることなく、かつ、単環芳香
族炭化水素の水素化を併発することもなく、イオウ化合
物を実質的に含まない単環芳香族炭化水素を取得できる
ことを見いだし、本発明に到達した。以下、本発明の具
体的実施態様を説明する。
な方法を検討した結果、イオウ化合物を含む単環芳香族
炭化水素を水素の存在下、還元された銅を含むイオウ捕
捉剤と接触させるという極めて簡便な操作を施すことに
より、硫化水素を発生させることなく、かつ、単環芳香
族炭化水素の水素化を併発することもなく、イオウ化合
物を実質的に含まない単環芳香族炭化水素を取得できる
ことを見いだし、本発明に到達した。以下、本発明の具
体的実施態様を説明する。
まず、本発明における単環芳香族炭化水素とは、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン類、その他の低級アルキルベン
ゼン類ヲいう。
ン、トルエン、キシレン類、その他の低級アルキルベン
ゼン類ヲいう。
本発明によって除去されるイオウ化合物とは、単環芳香
族炭化水素中の微量混入物として広く知られた化合物群
を指し、例えば、チオフェン、カルボニルイオウ、メル
カプタン類、二硫化炭素、硫化水素などが挙げられる。
族炭化水素中の微量混入物として広く知られた化合物群
を指し、例えば、チオフェン、カルボニルイオウ、メル
カプタン類、二硫化炭素、硫化水素などが挙げられる。
本発明における還元された銅を含むイオウ捕捉剤とは、
通常銅系触媒として知られているものを指し、必要に応
じてそれらを還元して使用する。
通常銅系触媒として知られているものを指し、必要に応
じてそれらを還元して使用する。
具体的には金属銅の他、銅を適当な不活性担体に担持し
たもの、アドキンス触媒として有名な銅クロム系触媒、
さらには、銅と共に亜鉛、バリウム、マンガンなどの他
元素を含む化合物であってもよい。イオウ化合物の捕捉
能を高めるためには、かかる触媒の表面積が大きい方が
好ましい。また、単環芳香族炭化水素の水素化能を有す
る元素群、例えば、貴金属類や、ニッケルなどはできる
限り含まない方が好ましい。
たもの、アドキンス触媒として有名な銅クロム系触媒、
さらには、銅と共に亜鉛、バリウム、マンガンなどの他
元素を含む化合物であってもよい。イオウ化合物の捕捉
能を高めるためには、かかる触媒の表面積が大きい方が
好ましい。また、単環芳香族炭化水素の水素化能を有す
る元素群、例えば、貴金属類や、ニッケルなどはできる
限り含まない方が好ましい。
これらの銅系触媒は、単環芳香族炭化水素とともに供給
される水素によって銅が還元されて、イオウ捕捉剤とし
ての能力を発揮するが、銅をさらに有効に作用させるた
めに、かがる触媒を予め還元処理して使用することが好
ましい。この還元処理は水素を用い、１００ないし２５
０℃の温度で数時間かけて行うとよい。
される水素によって銅が還元されて、イオウ捕捉剤とし
ての能力を発揮するが、銅をさらに有効に作用させるた
めに、かがる触媒を予め還元処理して使用することが好
ましい。この還元処理は水素を用い、１００ないし２５
０℃の温度で数時間かけて行うとよい。
上記のごとき還元された銅を含むイオウ捕捉剤に、イオ
ウ化合物を含む単環芳香族炭化水素と水素を供給し、イ
オウ化合物を捕捉、除去する。このとき、捕捉剤は微粉
末状として流動床形式で使用しても、また、適当な成形
品として固定床形式で使用してもかまわないが、操作上
は後者が好ましい。また、かかるイオウ除去操作は、気
相で行っても、液相で行ってもよいが、単環芳香族炭化
水素を気化させる必要がない点で液相で行う方が好まし
い。圧力は特に制限はないが、常圧ないし５０ｋｇ／ｄ
Ｇ、好ましくは工ないし３０ｋｇ／ｃ−ｆｌｌＧで行う
。また、温度は５０ないし３００°Ｃ１好ましくは１０
０ないし２５０°Ｃで行う。温度が低すぎると、イオウ
化合物の充分な捕捉に長時間を要したり、大量の捕捉剤
を必要とするので好ましくなく、また、温度が高すぎる
と、銅のシンタリングなどによる捕捉剤表面積の減少が
発生する場合があるので好ましくない。供給する水素の
量は、単環芳香族炭化水素中の微量不純物の種類や量に
よって変わるが、通常は単環芳香族炭化水素に対し、モ
ル比で０．０００１ないし１０倍、好ましくは０，０１
ないし１倍である。水素量が少なすぎると、イオウ化合
物を充分に捕捉できない場合があるので好ましくなく、
多すぎると、水素の回収などの操作が煩雑になるので避
けた方がよい。
ウ化合物を含む単環芳香族炭化水素と水素を供給し、イ
オウ化合物を捕捉、除去する。このとき、捕捉剤は微粉
末状として流動床形式で使用しても、また、適当な成形
品として固定床形式で使用してもかまわないが、操作上
は後者が好ましい。また、かかるイオウ除去操作は、気
相で行っても、液相で行ってもよいが、単環芳香族炭化
水素を気化させる必要がない点で液相で行う方が好まし
い。圧力は特に制限はないが、常圧ないし５０ｋｇ／ｄ
Ｇ、好ましくは工ないし３０ｋｇ／ｃ−ｆｌｌＧで行う
。また、温度は５０ないし３００°Ｃ１好ましくは１０
０ないし２５０°Ｃで行う。温度が低すぎると、イオウ
化合物の充分な捕捉に長時間を要したり、大量の捕捉剤
を必要とするので好ましくなく、また、温度が高すぎる
と、銅のシンタリングなどによる捕捉剤表面積の減少が
発生する場合があるので好ましくない。供給する水素の
量は、単環芳香族炭化水素中の微量不純物の種類や量に
よって変わるが、通常は単環芳香族炭化水素に対し、モ
ル比で０．０００１ないし１０倍、好ましくは０，０１
ないし１倍である。水素量が少なすぎると、イオウ化合
物を充分に捕捉できない場合があるので好ましくなく、
多すぎると、水素の回収などの操作が煩雑になるので避
けた方がよい。
また、単環芳香族炭化水素の供給速度は、イオウ化合物
の含有量にもよるので一概には決められないが、イオウ
捕捉剤を固定床として用いた場合には、通常ＬＨ５Ｖで
０．１ないし１００／Ｈｒ。
の含有量にもよるので一概には決められないが、イオウ
捕捉剤を固定床として用いた場合には、通常ＬＨ５Ｖで
０．１ないし１００／Ｈｒ。
好ましくは０４５ないし５０ ／ Ｈｒで行うとよい。
このようにして、イオウ化合物の含有量が通常の分析手
段では測定不能なほど極めて少ない単環芳香族炭化水素
を取得することができる。
段では測定不能なほど極めて少ない単環芳香族炭化水素
を取得することができる。
（発明の効果）
本発明によって、硫化水素を発生させることなく、かつ
、単環芳香族炭化水素の水素化による純度の低下をきた
すこともなく、単環芳香族炭化水素中のイオウ化合物を
容易に、かつ、安価に除去することができる。これは、
単環芳香族炭化水素を原料とし、イオウ化合物の混入を
極端に嫌う種々の化合物の工業的製造方法において、そ
の原料の前処理方法として極めて高い価値を有するもの
である。
、単環芳香族炭化水素の水素化による純度の低下をきた
すこともなく、単環芳香族炭化水素中のイオウ化合物を
容易に、かつ、安価に除去することができる。これは、
単環芳香族炭化水素を原料とし、イオウ化合物の混入を
極端に嫌う種々の化合物の工業的製造方法において、そ
の原料の前処理方法として極めて高い価値を有するもの
である。
（実施例）
実施例１
銅を含むイオウ捕捉剤（還元前の組成はＣｕ；３５％、
Ｃｒ；３１％、Ｂａ；２％、Ｍｎ ； ２゜５％）５戚
、７．２ｇ内径１０ｍｎの反応管に充填し、予備還元を
行った。予備還元は、常圧下、室温から１５０°Ｃまで
上昇させながら、窒素で希釈した水素を供給して行い、
最後に水素下、ｌ０ｋｇ／ Ｃ艷Ｇの状態で３０分間保
持した。
Ｃｒ；３１％、Ｂａ；２％、Ｍｎ ； ２゜５％）５戚
、７．２ｇ内径１０ｍｎの反応管に充填し、予備還元を
行った。予備還元は、常圧下、室温から１５０°Ｃまで
上昇させながら、窒素で希釈した水素を供給して行い、
最後に水素下、ｌ０ｋｇ／ Ｃ艷Ｇの状態で３０分間保
持した。
予備還元終了後、温度１５０℃、圧力２０ｋｇ／ｃｒＡ
Ｇの条件下、イオウ化合物を含有するベンゼンを５０ａ
ｄ！／Ｈｒ （ＬＨ３Ｖ＝１０／Ｈｒ）、水素を１３．
５Ｎ１／Ｈｒ （ベンゼンと水素のモル比１：１）の速
度で連続して５時間、イオウ捕捉剤に供給した。ベンゼ
ン中のイオウ化合物の組成は、チオフェン２６ｐｐｍ、
二硫化炭素６ｐｐｍ、メチルメルカプタン８ｐｐｍであ
り、総イオウ分として２０ｐｐｍであった。
Ｇの条件下、イオウ化合物を含有するベンゼンを５０ａ
ｄ！／Ｈｒ （ＬＨ３Ｖ＝１０／Ｈｒ）、水素を１３．
５Ｎ１／Ｈｒ （ベンゼンと水素のモル比１：１）の速
度で連続して５時間、イオウ捕捉剤に供給した。ベンゼ
ン中のイオウ化合物の組成は、チオフェン２６ｐｐｍ、
二硫化炭素６ｐｐｍ、メチルメルカプタン８ｐｐｍであ
り、総イオウ分として２０ｐｐｍであった。
イオウ捕捉剤によって処理されたベンゼン中のイオウ含
有量を、三菱化成工業■製微量硫黄分析装置ＴＮＯ２型
（イオウ含有量の測定下限界５０ｐｐｍ）を用いて測定
したところ、イオウ分は検出されず、また、ベンゼンの
水素化は全く起こらず、イオウ化合物を含まない極めて
精製度の高いベンゼンが取得できた。
有量を、三菱化成工業■製微量硫黄分析装置ＴＮＯ２型
（イオウ含有量の測定下限界５０ｐｐｍ）を用いて測定
したところ、イオウ分は検出されず、また、ベンゼンの
水素化は全く起こらず、イオウ化合物を含まない極めて
精製度の高いベンゼンが取得できた。
実施例２
銅を含むイオウ捕捉剤（還元前の組成はＣｕ；２％、Ａ
１□Ｏｘ；９ｇ％）５−１３．８ｇを使用した他は、実
施例１と同様の操作を行った。
１□Ｏｘ；９ｇ％）５−１３．８ｇを使用した他は、実
施例１と同様の操作を行った。
処理されたベンゼン中にイオウ分は検出されなかった。
ベンゼンの水素化によるシクロヘキサンの生成率は０．
１％以下であった。
１％以下であった。
実施例３
ベンゼンの処理温度を２３０″Ｃ１圧力を３０ｋｇ／ｄ
Ｇとし、水素の供給量を１．４Ｎｌ／Ｈｒ（ベンゼンと
水素のモル比１：０．１）とした他は、実施例１と同様
の操作を行った。処理されたベンゼン中にイオウ分は検
出されなかった。ベンゼンの水素化によるシクロヘキサ
ンの生成率はＯ６１％以下であった。
Ｇとし、水素の供給量を１．４Ｎｌ／Ｈｒ（ベンゼンと
水素のモル比１：０．１）とした他は、実施例１と同様
の操作を行った。処理されたベンゼン中にイオウ分は検
出されなかった。ベンゼンの水素化によるシクロヘキサ
ンの生成率はＯ６１％以下であった。
比較例１
ニッケルを主成分として含む触媒（日産ガードラー社製
Ｇ−１３４）５ｄ、約５ｇを使用した他は、実施例３と
同様の操作を行った。処理されたベンゼン中にイオウ分
は検出されなかったが、ベンゼンの水素化が進行して、
シクロヘキサンが２゜４％生成した。
Ｇ−１３４）５ｄ、約５ｇを使用した他は、実施例３と
同様の操作を行った。処理されたベンゼン中にイオウ分
は検出されなかったが、ベンゼンの水素化が進行して、
シクロヘキサンが２゜４％生成した。
Claims (1)
- イオウ化合物を含む単環芳香族炭化水素を水素の存在下
、還元された銅を含むイオウ捕捉剤と接触させてイオウ
化合物を除去することを特徴とする単環芳香族炭化水素
の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14608490A JPH0441443A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | 単環芳香族炭化水素の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14608490A JPH0441443A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | 単環芳香族炭化水素の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441443A true JPH0441443A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15399764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14608490A Pending JPH0441443A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | 単環芳香族炭化水素の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0441443A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6239695B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-05-29 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Seat belt warning device |
| US8803376B2 (en) | 2010-05-11 | 2014-08-12 | Denso Corporation | AC motor and control apparatus for the same |
-
1990
- 1990-06-06 JP JP14608490A patent/JPH0441443A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6239695B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-05-29 | Aisin Seiki Kabushiki Kaisha | Seat belt warning device |
| US8803376B2 (en) | 2010-05-11 | 2014-08-12 | Denso Corporation | AC motor and control apparatus for the same |
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