RU2000128719A - Способ очистки алифатических аминонитрилов - Google Patents
Способ очистки алифатических аминонитриловInfo
- Publication number
- RU2000128719A RU2000128719A RU2000128719/04A RU2000128719A RU2000128719A RU 2000128719 A RU2000128719 A RU 2000128719A RU 2000128719/04 A RU2000128719/04 A RU 2000128719/04A RU 2000128719 A RU2000128719 A RU 2000128719A RU 2000128719 A RU2000128719 A RU 2000128719A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- paragraphs
- hydrogenation
- aminonitrile
- selectivity
- Prior art date
Links
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 8
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 2
- -1 alkyl sulfides Chemical class 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanenitrile Chemical group NCCCCCC#N KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N Rhenium Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N Zirconium(IV) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YENWHDHPCQNHJJ-UHFFFAOYSA-N aluminum;oxygen(2-) Chemical group [O-2].[O-2].[Al+3] YENWHDHPCQNHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 claims 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium(0) Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052846 zircon Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Способ очистки аминонитрила, отличающийся тем, что аминонитрил подвергают гидрированию молекулярным водородом в присутствии катализатора, содержащего, по меньшей мере, один металл, выбранный из палладия, платины, рутения, осмия, иридия, родия, причем названный катализатор содержит один или несколько промоторов, выбранных из группы, содержащей золото, серебро, медь, хром, молибден, вольфрам, германий, олово, свинец, бор, галлий, индий, таллий, фосфор, мышьяк, сурьму, висмут, серу, селен, теллур, марганец, рений, ванадий, титан, цинк, или же предварительно обработан путем контактирования его с агентом, улучшающим селективность перед или в начале реакции гидрирования.
2. Способ очистки аминонитрила, отличающийся тем, что аминонитрил подвергают гидрированию молекулярным водородом в присутствии катализатора, содержащего, по меньшей мере, один металл, выбранный из рутения, осмия, иридия, родия.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что аминонитрилом является 6-амино-капронитрил.
4. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит, по меньшей мере, палладий.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре, равной 20oС-150oС.
6. Способ по одному из пп. 1-5, отличающийся тем, что его осуществляют при абсолютном давлении водорода при температуре гидрогенизации, равном 1 - 100 бар, предпочтительно 2-50 бар.
7. Способ по одному из пп. 1-6, отличающийся тем, что используемый катализатор содержит мелкоизмельченный активный металл, нанесенный на твердый носитель.
8. Способ по п. 6 или 7, отличающийся тем, что носитель катализатора выбран из диоксида алюминия, циркона, диоксида титана, диоксида кремния, активированного угля.
9. Способ по одному из пп. 2-8, отличающийся тем, что катализатор содержит дополнительно один или несколько промоторов.
10. Способ по одному из пп. 2-9, отличающийся тем, что катализатор подвергают этапу предварительной обработки, заключающемуся в контактировании его с агентом, улучшающим селективность, перед или в начале реакции гидрирования.
11. Способ по одному из пп. 1-10, отличающийся тем, что массовое соотношение промотор/каталитический металл составляет 0-100%, предпочтительно, 5-60%.
12. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что способ предварительной обработки катализатора заключается во введении в реактор гидрирования, содержащий катализатор, агента, улучающего селективность, в смеси либо с водородом, либо с аминонитрилом, подлежащим очистке, в начале реакции гидрирования.
13. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что агент, улучшающий селективность, выбран в группе, содержащей оксид углерода, серосодержащие органические соединения, фосфорсодержащие органические соединения.
14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что серосодержащие органические соединения выбраны из группы, содержащей тиомочевину и ее производные, тиолы, алкилсульфиды, причем фосфорсодержащие органические соединения выбраны из группы, содержащей фосфиты, алкилгипофосфиты, фосфаты и алкилтиофосфаты.
15. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что количество агента, улучшающего селективность, вводимого на тонну катализатора, предназначенного для предварительной обработки, составляет 0,5-15 молей агента на тонну катализатора.
16. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что после гидрирования осуществляют дистилляцию.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9805044A FR2777562B1 (fr) | 1998-04-16 | 1998-04-16 | Procede de purification d'aminonitriles aliphatiques |
| FR9805044 | 1998-04-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000128719A true RU2000128719A (ru) | 2002-11-10 |
| RU2222525C2 RU2222525C2 (ru) | 2004-01-27 |
Family
ID=9525544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000128719/04A RU2222525C2 (ru) | 1998-04-16 | 1999-04-13 | Способ очистки алифатических аминонитрилов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6559333B1 (ru) |
| EP (1) | EP1071657B1 (ru) |
| JP (1) | JP4316803B2 (ru) |
| KR (1) | KR100418729B1 (ru) |
| CN (1) | CN1156438C (ru) |
| BR (1) | BR9909686A (ru) |
| CA (1) | CA2328767A1 (ru) |
| DE (1) | DE69910557T2 (ru) |
| ES (1) | ES2200514T3 (ru) |
| FR (1) | FR2777562B1 (ru) |
| ID (1) | ID28045A (ru) |
| PL (1) | PL344520A1 (ru) |
| RU (1) | RU2222525C2 (ru) |
| SK (1) | SK15262000A3 (ru) |
| TW (1) | TWI239943B (ru) |
| UA (1) | UA71562C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999054285A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2403512A1 (en) * | 2000-04-13 | 2001-10-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer-supported synthesis of heteroatom bidentate ligands for catalysis |
| EP1449825B1 (en) * | 2003-02-20 | 2009-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | High-selective production method of di(aminomethyl)-substituted aromatic compound |
| WO2005118134A1 (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | パラジウム含有触媒およびその製造方法 |
| FR2922207B1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-12-04 | Rhodia Operations | Procede de purification d'hexamethylene diamine |
| US8338650B2 (en) | 2008-07-31 | 2012-12-25 | Celanese International Corporation | Palladium catalysts for making ethanol from acetic acid |
| US8309772B2 (en) | 2008-07-31 | 2012-11-13 | Celanese International Corporation | Tunable catalyst gas phase hydrogenation of carboxylic acids |
| US8680317B2 (en) * | 2008-07-31 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Processes for making ethyl acetate from acetic acid |
| US8637714B2 (en) | 2008-07-31 | 2014-01-28 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol over catalysts containing platinum and palladium |
| US8471075B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-06-25 | Celanese International Corporation | Processes for making ethanol from acetic acid |
| US8546622B2 (en) * | 2008-07-31 | 2013-10-01 | Celanese International Corporation | Process for making ethanol from acetic acid using acidic catalysts |
| US8501652B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-08-06 | Celanese International Corporation | Catalysts for making ethanol from acetic acid |
| US8304586B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-11-06 | Celanese International Corporation | Process for purifying ethanol |
| US8309773B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-11-13 | Calanese International Corporation | Process for recovering ethanol |
| US20100197486A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-08-05 | Celanese International Corporation | Catalysts for making ethyl acetate from acetic acid |
| FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
| US8450535B2 (en) | 2009-07-20 | 2013-05-28 | Celanese International Corporation | Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst |
| US8710277B2 (en) * | 2009-10-26 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Process for making diethyl ether from acetic acid |
| US8680321B2 (en) * | 2009-10-26 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Processes for making ethanol from acetic acid using bimetallic catalysts |
| US8211821B2 (en) * | 2010-02-01 | 2012-07-03 | Celanese International Corporation | Processes for making tin-containing catalysts |
| US8858659B2 (en) * | 2010-02-02 | 2014-10-14 | Celanese International Corporation | Processes for producing denatured ethanol |
| US8668750B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-03-11 | Celanese International Corporation | Denatured fuel ethanol compositions for blending with gasoline or diesel fuel for use as motor fuels |
| US8680343B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Process for purifying ethanol |
| TW201136660A (en) | 2010-02-02 | 2011-11-01 | Celanese Int Corp | Catalyst supports having crystalline support modifiers |
| US8932372B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8222466B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-07-17 | Celanese International Corporation | Process for producing a water stream from ethanol production |
| US8541633B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-09-24 | Celanese International Corporation | Processes for producing anhydrous ethanol compositions |
| US8314272B2 (en) | 2010-02-02 | 2012-11-20 | Celanese International Corporation | Process for recovering ethanol with vapor separation |
| US8747492B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-06-10 | Celanese International Corporation | Ethanol/fuel blends for use as motor fuels |
| US8728179B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-05-20 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8460405B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-06-11 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8344186B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-01-01 | Celanese International Corporation | Processes for producing ethanol from acetaldehyde |
| CA2914966A1 (en) | 2010-04-05 | 2011-10-13 | Mannkind Corporation | Ire-1alpha inhibitors |
| US8754267B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for separating acetaldehyde from ethanol-containing mixtures |
| US8350098B2 (en) | 2011-04-04 | 2013-01-08 | Celanese International Corporation | Ethanol production from acetic acid utilizing a molybdenum carbide catalyst |
| US8658843B2 (en) | 2011-10-06 | 2014-02-25 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts prepared from polyoxometalate precursors and process for using same to produce ethanol while minimizing diethyl ether formation |
| US8536382B2 (en) | 2011-10-06 | 2013-09-17 | Celanese International Corporation | Processes for hydrogenating alkanoic acids using catalyst comprising tungsten |
| US8703868B2 (en) | 2011-11-28 | 2014-04-22 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing polyvinyl alcohol or a copolymer thereof and ethanol |
| US9000234B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Calcination of modified support to prepare hydrogenation catalysts |
| US9233899B2 (en) | 2011-12-22 | 2016-01-12 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts having an amorphous support |
| CN104039446B (zh) | 2012-01-06 | 2016-12-28 | 国际人造丝公司 | 加氢催化剂 |
| US8981164B2 (en) | 2012-01-06 | 2015-03-17 | Celanese International Corporation | Cobalt and tin hydrogenation catalysts |
| US9024086B2 (en) | 2012-01-06 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Hydrogenation catalysts with acidic sites |
| US9050585B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-06-09 | Celanese International Corporation | Chemisorption of ethyl acetate during hydrogenation of acetic acid to ethanol |
| US8975452B2 (en) | 2012-03-28 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol by hydrocarbon oxidation and hydrogenation or hydration |
| US8772553B2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-08 | Celanese International Corporation | Hydrogenation reaction conditions for producing ethanol |
| US10570091B2 (en) | 2015-06-30 | 2020-02-25 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Method for producing pyrrole compound |
| CN107570152A (zh) * | 2017-08-17 | 2018-01-12 | 孟庆桓 | 一种用于高钙含量重质原油加氢裂化的催化剂及加氢处理方法 |
| CN113387336B (zh) * | 2021-06-15 | 2022-05-20 | 中南大学 | 一种从碲锭中脱硒的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5133838A (en) * | 1991-02-28 | 1992-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 6-aminocapronitrile |
| US5153351A (en) * | 1992-01-06 | 1992-10-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Removal of tetrahydroazepine (tha) from 6-aminocapronitrile by reaction with reactive methylene compounds |
| DE4446893A1 (de) * | 1994-12-27 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen alpha,omega-Aminonitrilen |
| DE19704615A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen aus der Gruppe der Imine oder Enamine |
-
1998
- 1998-04-16 FR FR9805044A patent/FR2777562B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-09 TW TW088105642A patent/TWI239943B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-04-13 RU RU2000128719/04A patent/RU2222525C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-13 JP JP2000544626A patent/JP4316803B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-13 US US09/673,299 patent/US6559333B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-13 DE DE69910557T patent/DE69910557T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-13 CA CA002328767A patent/CA2328767A1/fr not_active Abandoned
- 1999-04-13 EP EP99913398A patent/EP1071657B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-13 PL PL99344520A patent/PL344520A1/xx unknown
- 1999-04-13 WO PCT/FR1999/000862 patent/WO1999054285A1/fr active IP Right Grant
- 1999-04-13 CN CNB998065595A patent/CN1156438C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-13 ES ES99913398T patent/ES2200514T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-13 ID IDW20002364A patent/ID28045A/id unknown
- 1999-04-13 UA UA2000105843A patent/UA71562C2/ru unknown
- 1999-04-13 SK SK1526-2000A patent/SK15262000A3/sk unknown
- 1999-04-13 KR KR10-2000-7011487A patent/KR100418729B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-13 BR BR9909686-2A patent/BR9909686A/pt not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000128719A (ru) | Способ очистки алифатических аминонитрилов | |
| RU2222525C2 (ru) | Способ очистки алифатических аминонитрилов | |
| KR100361891B1 (ko) | 카복실생성물로부터요오드를제거하는방법 | |
| US2116061A (en) | Purification of mineral oils, tars, their distillation products, and the like | |
| CA1144183A (en) | Method of removing oxygen from a gas containing an unsaturated hydrocarbon | |
| JP2013177435A (ja) | 汚染イオウ化合物を含有するベンゼン供給原料の精製方法 | |
| US3456029A (en) | Process for the purification of lower olefin gases | |
| US4293728A (en) | Pretreatment of butene-1 in isomerization of it to butene-2 | |
| US3725303A (en) | Bimetallic catalyst for use in reducing-oxysulfur compounds | |
| JPH0427967B2 (ru) | ||
| KR100701363B1 (ko) | 탄화수소 수지의 수소화 | |
| SU422165A3 (ru) | Способ переработки бепзиновых фракций | |
| US4605809A (en) | Aluminosilicates and silica gels having a low content of transition elements, a process for their use in the conversion of methanol to olefins | |
| KR101151198B1 (ko) | 탄화수소 공급원료로부터 황화합물의 제거방법 | |
| EA008475B1 (ru) | Способ получения спирта | |
| US3676332A (en) | Hydrogenation with a molybdenum arsenic catalyst | |
| CA2338295C (en) | Hydrogenation process | |
| JPH0739353B2 (ja) | 触媒の劣化防止方法 | |
| CS273619B2 (en) | Method of gas cleaning | |
| US3105812A (en) | Process of removing nitrogen compounds by oxidation | |
| US3737517A (en) | Method for reducing oxysulfur compounds | |
| EP0367758A1 (en) | PROCESS FOR THE CONTROLLED SULFURATION OF CATALYSTS. | |
| JPH0441443A (ja) | 単環芳香族炭化水素の精製方法 | |
| KR820002013B1 (ko) | 천연 석유 유분의 처리방법 | |
| JPS5910259B2 (ja) | サワ−石油留分中のメルカプタンの酸化に有用な触媒組成物 |