JPH04368392A - 有機ケイ素化合物およびそれを配合してなる化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本願発明は化粧品用油剤に可溶で
あり、紫外線吸収効果の高い文献未載の新規な有機ケイ
素化合物およびそれを配合してなる化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、紫外線による皮膚への悪影響が問
題とされ、従来の日焼け炎症（サンバーン）の原因とな
る中波長領域の紫外線（ＵＶ−Ｂ：２９０〜３２０ｎｍ
）だけでなく、皮膚への浸透性が高く、シミ、ソバカス
増加の原因となる長波長領域の紫外線（ＵＶ−Ａ：３２
０〜４００ｎｍ）の遮断が求められるようになった。 この長波長領域を効率良く吸収する紫外線吸収剤として
は、「パーソール１７８９」（ジボダン（株）製、４−
ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン
）や、「チヌビンＰ」（チバガイギー（株）製、２−（
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール）に代表されるベンゾトリアゾール化合物、あ
るいは２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン化合物が知られて
いる。これらの化合物は、医療用、化粧品用などの配合
剤として、また各種プラスチック添加剤として、実用化
されている。しかし、いずれも基質への分散性、溶解性
が乏しいために、配合量に限定があったり、析出してし
まう等の問題があった。

【０００３】かかる欠点を改良するために、例えば、ベ
ンゾトリアゾール骨格、あるいはベンゾフェノン骨格を
有する化合物に、アルコキシシリル基を導入し、クロル
シランあるいはアルコキシシランと共加水分解すること
により、ポリシロキサンの分子中に組み込むことが提案
されている（特開昭５７−２１３９１号、同５７−２１
４３２号、同５８−１０５９１号、同５８−２１３０７
５号、同６１−１１１３６０号、同６２−１８７７４０
号各公報参照）。しかしながら、これらの共加水分解し
て得られた化合物は、エステル油、炭化水素油、シリコ
ーン油などの油剤には溶解性を持たない。また、アルコ
キシシリル基を導入した化合物を、直接上記の油剤に添
加した場合には、加水分解性があり、安定性に欠けると
言う欠点がある。特に、かかる加水分解性の化合物を医
療用または、化粧品用途に用いた場合には、加水分解に
よって生成した物質が皮膚や粘膜等に対して刺激性を有
するという問題が生ずる。特に、ベンゾトリアゾール骨
格を持つ化合物は、それ自身が刺激性及び光感作性を有
するものであり、医療用、化粧品用途などには適してい
ない。

【０００４】また、上記の安定性を向上したタイプとし
て、アルコキシシリル基を含まないポリシロキサン誘導
体とする提案もされている（特開昭６３−２３０６８１
号、特公昭５２−５００７４号各公報参照）。しかしな
がら、ベンゾトリアゾール骨格を持つ化合物を利用して
いる場合には、先に述べた様に安全性の面から好ましく
ない。一方、紫外線の長波長領域に吸収性が高い化合物
として、ジベンゾイルメタン骨格を有するポリシロキサ
ン誘導体とする提案もされている（特開平２−７５６３
３号公報参照）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記の特開平２−７５
６３３号に示された化合物であれば、エステル油、炭化
水素油、シリコーン油などの油剤に対する溶解性も非常
に良く、しかも、紫外線の長波長領域での吸収性も優れ
ている。しかし、ポリシロキサン化合物は、酸性条件下
では不安定であり、シロキサン結合の分解を生ずる。例
えば化粧品などで、弱酸性の溶液状、あるいは、エマル
ジョン組成物等に配合した場合で、シロキサン結合が分
解すると、ジベンゾイルメタン骨格を持つ難溶解性の化
合物が析出してくるといった問題点がある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
エステル油、炭化水素油、シリコーン油に溶解性があり
、しかも、紫外線の長波長領域での吸収性に優れ、かつ
、酸性条件下でも分解性のない紫外線吸収剤が望まれて
いることから、このような吸収剤を求めて鋭意研究の結
果、一般式

【０００７】

【化２】

【０００８】（ここで、Ｒ１　は一般式Ｒ３３Ｓｉ−Ｃ
ｎ　Ｈ２ｎ−（Ｏ）ｄ　−で示され、Ｒ２　は水素原子
、ヒドロキシ基、又は炭素原子数１〜１０のアルキル基
もしくはアルコキシ基であり、Ｒ３　は同種または異種
の炭素原子数１〜３０のアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、又はハロゲン化炭化水素基であり、ａは０又
は１、ｂは０又は１であり、かつａ＋ｂは１又は２であ
り、ｃは０〜５の整数、ｄは０又は１であり、ｎは２〜
６の整数である）で示される新規な化合物を見出して本
願発明に至ったのである。

【０００９】以下に本願発明について詳しく説明する。 本願発明の化合物は前記の一般式で示されるが、式中の
Ｒ２　の例としては、水素原子、ヒドロキシ基のほか、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基を挙げること
が出来る。また、Ｒ３　の例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のア
ルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽
和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；ト
リフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基、クロ
ロプロピル基、クロロフェニル基等のハロゲン化炭化水
素基などを挙げることが出来る。好ましくは、炭素数１
〜１０の飽和脂肪族炭化水素基及びフェニル基が良い。

【００１０】本願発明の新規な有機ケイ素化合物の合成
法は、末端に二重結合を有するアルケニロキシ基含有の
アセトフェノン化合物（１）

【００１１】

【化３】

【００１２】と安息香酸エステル類（２）

【００１３】

【化４】

【００１４】あるいは、末端に二重結合を有するアルケ
ニロキシ基含有の安息香酸エステル類（３）

【００１５
】

【化５】

【００１６】とアセトフェノン化合物（４）

【００１７
】

【化６】

【００１８】あるいは、末端に二重結合を有するアルケ
ニロキシ基含有のアセトフェノン化合物（１）と末端に
二重結合を有するアルケニロキシ基含有の安息香酸類（
３）を塩基性条件下で縮合し、末端に二重結合を有する
アルケニロキシ基含有のジベンゾイルメタン骨格（５又
は、６）

【００１９】

【化７】

【００２０】

【化８】

【００２１】を合成し、これにオルガノハイドロジエン
シラン（７） 　　　　　　　　　　Ｒ３３ＳｉＨ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（７）を付加反応することによって得るこ
とができる。または、有機ケイ素基を有するアセトフェ
ノン化合物（８）

【００２２】

【化９】

【００２３】と安息香酸エステル類（２）、あるいは、
有機ケイ素基を有する安息香酸エステル類（９）

【００
２４】

【化１０】

【００２５】とアセトフェノン化合物（４）、あるいは
、有機ケイ素基を有するアセトフェノン化合物（８）と
有機ケイ素基を有する安息香酸類（９）を塩基性条件下
で縮合することによっても得ることができる。さらに、
末端に二重結合を有するアルケニロキシ基含有のジベン
ゾイルメタン骨格（１０または１１）

【００２６】

【化１１】

【００２７】

【化１２】

【００２８】を熱転位反応を行なうことにより、下記の
ジベンゾイルメタン骨格（１２または１３）

【００２９
】

【化１３】

【００３０】

【化１４】

【００３１】を得ることができ、このアルケニロキシ基
に対して、アルキルハイドロジエンシラン（７）を付加
反応することによっても合成することが出来る。また、
アセトフェノン（１）を熱転位反応により（１４）

【０
０３２】

【化１５】

【００３３】とした後、安息香酸エステル類（２）と縮
合させてからオルガノハイドロジエンシラン（７）と付
加反応させることによっても得ることができる。また、
安息香酸エステル類（３）を熱転位反応により（１５）

【００３４】

【化１６】

【００３５】とした後、アセトフェノン（４）と縮合さ
せてからオルガノハイドロジエンシラン（７）と付加反
応させることによっても得ることができる。また、アセ
トフェノン（１４）と安息香酸エステル類（１５）を縮
合させてからオルガノハイドロジエンシラン（７）と付
加反応させることによっても得ることができる。また、
アセトフェノン（１４）とオルガノハイドロジエンシラ
ン（７）を付加反応して（１６）

【００３６】

【化１７】

【００３７】とした後、安息香酸エステル類（２）と縮
合することによっても得ることができる。また、安息香
酸エステル類（１５）とオルガノハイドロジエンシラン
（７）を付加反応して（１７）

【００３８】

【化１８】

【００３９】とした後、アセトフェノン（４）と縮合す
ることによっても得ることができる。さらにまた、アセ
トフェノン（１４）と安息香酸エステル類（３）を縮合
した後、オルガノハイドロジエンシラン（７）を付加反
応させてもよいし、安息香酸エステル類（１５）とアセ
トフェノン（１）を縮合した後、オルガノハイドロジエ
ンシラン（７）を付加反応させることによっても得るこ
とができる。このようにして得られた本願発明の化合物
は、公知の紫外線吸収剤と同様にして化粧料に配合する
ことができる。

【００４０】

【実施例】本願発明について実施例を挙げてさらに説明
する。なお、これらは本願発明を何ら限定するものでな
い。 実施例１ 反応器中に４−アリロキシアセトフェノン（５６ｇ）と
安息香酸メチル（３４５ｇ）を仕込み、内温を１５０℃
に加熱した。ここに、２８％−ナトリウムメトキシドの
メタノール溶液（７４ｇ）を滴下ロートを経て徐々に滴
下した。この際、留出するメタノールは留去しながら行
なった。滴下終了後、さらに１時間撹拌してから室温ま
で冷却した。水（２００ｍｌ）を加えた後、氷水で反応
器を冷却しながら１０％硫酸（２００ｇ）を滴下した。 水層を分離した後トルエン（５００ｍｌ）を加えて水洗
した。５％炭酸水素ナトリウム水溶液で中和、水層分離
後、もう一度水洗した。減圧下で溶媒及び未反応の安息
香酸メチル等を除去した。赤褐色状の残渣をエタノール
で再結晶して４−アリロキシジベンゾイルメタン（５０
ｇ）を得た。融点が５４〜５７℃の白色結晶であった。

【００４１】次に、この４−アリロキシジベンゾイルメ
タン（４２ｇ）とトルエン（１００ｇ）を反応器に仕込
み、内温を８０℃とした。塩化白金酸２重量％の２−プ
ロパノール溶液（０．１ｇ）を加え、トリブチルシラン
（３６ｇ）を滴下ロートを経て徐々に添加した。添加終
了後、内温を８０〜１００℃に維持し４時間撹拌した。 反応液を室温まで空冷した後活性炭（１ｇ）を加え、室
温で更に２時間撹拌した。活性炭を濾別した後、減圧下
（５ｍｍＨｇ）１５０℃で１時間加熱して溶媒及び未反
応のトリブチルシランを除去し、目的物である有機ケイ
素化合物

【００４２】

【化１９】

【００４３】を７０ｇ得た。外観は黄色透明の液状であ
り、２５℃における粘度が４３１ｃｓであった。生成物
の紫外線吸収スペクトルは図１に示した通りである。な
お、紫外線吸収スペクトル測定用試料の溶質濃度は１．
０３ｍｇ／エタノール１００ｍｌとした。また、赤外吸
収スペクトルは図２に示した通りである。化粧品用とし
て用いられる各種油剤へ１０重量％添加し、室温での溶
解性を調べたところ、エステル油としてイソノナン酸イ
ソノニル、ミリスチン酸イソセチル、トリ−２−エチル
ヘキサン酸グリセリン、クエン酸トリエチル、イソオク
タン酸セチル、及び炭化水素油としてスクアラン、及び
シリコーン油としてメチルフェニルシリコーン油（信越
化学社製「ＫＦ５６」）に均一溶解した。

【００４４】実施例２ 次に上記実施例で得られた有機ケイ素化合物を配合して
得られる化粧品の処方例を示す。 ［処方例１］油性ファンデーション （Ａ）成分； 　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　：２０．０重量％　　酸化
チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　：１２．０重量％　　セリサイト　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　：　　８．０重量％　　着色顔料　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
：　　適　　量（Ｂ）成分； 　　カルナウバワックス　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　：　　４．０重量％　　ジメチルポリ
シロキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　：　
　５．０重量％　　　　（２５℃における粘度：５０ｃ
ｓ）　　実施例１で得られた有機ケイ素化合物　　　　
　　：　　８．０重量％　　オクタメチルシクロテトラ
シロキサン　　　　　　：４２．０重量％　　ソルビタ
ンセスキオレート　　　　　　　　　　　　　　　　：
　　１．０重量％（Ｃ）成分； 　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　適　　量上記（
Ｂ）成分を７０℃にて撹拌し、溶解して均一化した後、
（Ａ）成分を加えて撹拌分散し冷却した。得られた混合
物を三本ロールミルで三回混練し更に、（Ｃ）成分を加
えて油性ファンデーションを得た。得られた油性ファン
デーションは、紫外線吸収性及び耐水性に優れると共に
、伸展性に富むさっぱりとした使用感を持つものであっ
た。

【００４５】 ［処方例２］固形ファンデーション （Ａ）成分； 　　酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　：２０．０重量％　　マイカ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　：３６．０重量％　　セリサイト　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　：１０．０重量％　　タルク　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　：１０．０重量％　　着色顔料　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：　　
適　　量（Ｂ）成分； 　　ジメチルポリシロキサン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　：１２．５重量％　　　　（２５℃におけ
る粘度：５０ｃｓ）　　実施例１で得られた有機ケイ素
化合物　　　　　　：１０．０重量％　　親油型モノオ
レイン酸グリセリン　　　　　　　　　　：　　１．５
重量％　　パラオキシ安息香酸メチル　　　　　　　　
　　　　　　　　：　　適　　量　　香料　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　：　　適　　量上記（Ａ）成分を二本ロール
ミルで粉砕した後、更に均一溶解した（Ｂ）成分を添加
して撹拌混合した。得られた混合物を三本ロールミルを
用いて三回混練を行ない、固形ファンデーションを得た
。得られた固形ファンデーションは、紫外線吸収性及び
耐水性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであ
った。

【００４６】 ［処方例３］日焼け止めクリーム （Ａ）成分； 　　オクタメチルシクロテトラシロキサン　　　　　　
：４０．０重量％　　実施例１で得られた有機ケイ素化
合物　　　　　　：２０．０重量％　　トリメチルシロ
キシポリシリケート　　　　　　　　：２５．０重量％
　　流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　：１０．０重量％　　カルナウバ
ワックス　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　：　　５．０重量％（Ｂ）成分； 　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　適　　量上記（
Ａ）成分を８０℃にて撹拌し、均一溶解させて放冷した
後、（Ｂ）成分を添加して日焼け止めクリームを得た。 得られた日焼け止めクリームは、紫外線吸収性及び耐水
性に優れる上さっぱりとした使用感を持つものであった
。

【００４７】 ［処方例４］日焼け止め乳液 （Ａ）成分； 　　デカメチルシクロペンタシロキサン　　　　　　　
　：　　７．０重量％　　実施例１で得られた有機ケイ
素化合物　　　　　　：　　３．０重量％　　ジメチル
ポリシロキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
：　　２．０重量％　　　　（２５℃における粘度：３
５０ｃｓ）　　ステアリン酸　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　：　　２．０重量％
　　自己乳化型モノステアリン酸グリセリン　　　　：
　　１．０重量％　　セタノール　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：　　１．
０重量％（Ｂ）成分； 　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　：７２．５重量％　　ト
リエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　：　　１．０重量％　　プロピレングリコール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：　　３．
０重量％　　酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　：　　５．０重量％
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　：　　０．５重量％　　パラオ
キシ安息香酸メチル　　　　　　　　　　　　　　　　
：　　適　　量（Ｃ）成分； 　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　適　　量上記（
Ａ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、更に、（Ｂ）成
分を８０℃にて撹拌して得た均一分散液を撹拌しながら
徐々に投入して放冷した後、（Ｃ）成分を添加混合して
日焼け止め乳液を得た。得られた日焼け止め乳液はさっ
ぱりとした使用感を持つものであった。

【００４８】 ［処方例５］ヘアクリーム （Ａ）成分； 　　メチルフェニルポリシロキサン　　　　　　　　　
　　　：１７．０重量％　　　　（２５℃における粘度
：２０ｃｓ）　　実施例１で得られた有機ケイ素化合物
　　　　　　：　　３．０重量％　　椿油　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　：１０．０重量％　　サラシミツロウ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：　
　５．０重量％　　自己乳化型モノステアリン酸グリセ
リン　　　　：　　３．０重量％　　モノステアリン酸
ポリオキシエチレンソルビタン（２０ＥＯ）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　：　　３．０重量％　　還元
ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　：　　１．５重量％　　マイクロクリス
タリンワックス　　　　　　　　　　　　：　　２．０
重量％　　パラオキシ安息香酸メチル　　　　　　　　
　　　　　　　　：　　適　　量（Ｂ）成分； 　　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　：５１．０重量％　　ホ
ウ砂　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　：　　０．５重量％　　グリセ
リン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　：　　３．０重量％　　カルボキシビニ
ルポリマー　　　　　　　　　　　　　　　　：　　０
．２重量％（Ｃ）成分； 　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　０．８重量％上
記（Ａ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、更に撹拌し
ながら、８０℃で加熱溶解した（Ｂ）成分を添加混合し
て６０℃に冷却した。得られた溶液に、更に（Ｃ）成分
を添加混合した後３０℃に冷却してヘアクリームを得た
。得られたヘアクリームは、紫外線吸収性に優れる上さ
っぱりとした使用感を持つものであった。

【００４９】 ［処方例６］スティック型口紅 （Ａ）成分； 　　メチルフェニルポリシロキサン　　　　　　　　　
　　　：４６．５重量％　　　　（２５℃における粘度
：２０ｃｓ）　　実施例１で得られた有機ケイ素化合物
　　　　　　：１０．０重量％　　還元ラノリン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
：２０．０重量％　　カルナウバワックス　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　：　　４．５重量％
　　キャンデリラワックス　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　：　　９．０重量％　　セレシンワック
ス　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
：　　２．５重量％　　サラシミツロウ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：　　１．５
重量％　　カカオ脂　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　：　　４．０重量％
　　ショ糖脂肪酸エステル　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　：　　２．０重量％　　酸化防止剤　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　：　　適　　量（Ｂ）成分； 　　アラントイン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　：　　適　　量　　赤色３号ア
ルミニウムレーキ　　　　　　　　　　　　　　：　　
適　　量（Ｃ）成分； 　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　適　　量上記（
Ａ）成分を８５℃で撹拌溶解した後一部を採取し、（Ｂ
）成分を添加混合して三本ロールミルにて三回混練を行
ないカラーペーストを得た。（Ａ）成分の残部に、上記
カラーペーストを添加混合した後ディスパーミキサーに
より均一分散し、次いで（Ｃ）成分を添加した後型入れ
を行ない、急冷してスティック型口紅を得た。 得られたスティック型口紅は、紫外線吸収性及び耐水性
に優れる上、艶のあるさっぱりとした使用感を持つもの
であった。

【００５０】 ［処方例７］アイシャドー （Ａ）成分； 　　パール剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　：１０．０重量％　　青色
群青　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　：　　５．０重量％（Ｂ）成分； 　　ジメチルポリシロキサン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　：２８．０重量％　　　　（２５℃におけ
る粘度：２０ｃｓ）　　オクタメチルシクロテトラシロ
キサン　　　　　　：４２．０重量％　　実施例１で得
られた有機ケイ素化合物　　　　　　：　　５．０重量
％　　還元ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　：　　５．０重量％　　マイ
クロクリスタリンワックス　　　　　　　　　　　　：
　　５．０重量％（Ｃ）成分； 　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　適　　量上記（
Ｂ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、撹拌しながら（
Ａ）成分を添加分散させた。放冷した後（Ｃ）成分を加
えて得られた混合物を、三本ロールミルにて三回混練を
行ない、クリーム状のアイシャドーを得た。得られたア
イシャドーは、紫外線吸収性及び耐水性に優れる上、さ
っぱりとした使用感を持つものであった。

【００５１】 ［処方例８］マスカラ （Ａ）成分； 　　イソパラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　：２０．０重量％　　オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン　　　　　　：２０．０重量
％　　実施例１で得られた有機ケイ素化合物　　　　　
　：　　７．０重量％　　ステアリン酸アルミニウム　
　　　　　　　　　　　　　　　：　　１．０重量％（
Ｂ）成分； 　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　：１５．０重量％　　メチルフ
ェニルポリシロキサン　　　　　　　　　　　　：　　
７．０重量％　　　　（２５℃における粘度：２０ｃｓ
）　　キャンデリラワックス　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　：１０．０重量％　　水素添加ポリブ
テン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：
　　５．０重量％　　パラオキシ安息香酸メチル　　　
　　　　　　　　　　　　　：　　適　　量（Ｃ）成分
； 　　カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　：　　５．０重量％　　黒
酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　：　　５．０重量％上記（Ａ）成
分を８０℃で撹拌してゲル状溶液とした後、更に撹拌し
ながら８０℃で撹拌均一分散した（Ｂ）成分を添加して
均一分散させ、冷却した後（Ｃ）成分を添加混合した。 更に三本ロールミルで三回混練を行ない、マスカラを得
た。得られたマスカラは、紫外線吸収性及び耐水性に優
れる上、さっぱりとした使用感を持つものであった。上
記のとおり、本願発明の有機ケイ素化合物は広範囲の化
粧品に配合され、化粧品の配合剤として極めて優れてい
ることが明らかとなった。

【００５２】

【発明の効果】本願発明によって新規な有機ケイ素化合
物が提供された。この化合物は紫外線の長波長領域に吸
収性を有し、かつ、化粧品用油剤への溶解性に優れた材
料である。しかも、アルコキシ基等の加水分解性基を含
有しないため安定性が良く、また安全性も高いため、特
に化粧品用として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本願発明の実施例１で得られた生成物である有
機ケイ素化合物の紫外線吸収スペクトルを示す図である
。

【図２】本願発明の実施例１で得られた生成物である有
機ケイ素化合物の赤外線吸収スペクトルを示す図である
。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 で示される有機ケイ素化合物。（ここで、Ｒ１　は一般
   式Ｒ３３Ｓｉ−Ｃｎ　Ｈ２ｎ−（Ｏ）ｄ　−で示され、
   Ｒ２　は水素原子、ヒドロキシ基、又は炭素原子数１〜
   １０のアルキル基もしくはアルコキシ基であり、Ｒ３　
   は同種または異種の炭素原子数１〜３０のアルキル基、
   アリール基、アラルキル基、又はハロゲン化炭化水素基
   であり、ａは０又は１、ｂは０又は１であり、かつａ＋
   ｂは１又は２であり、ｃは０〜５の整数、ｄは０又は１
   であり、ｎは２〜６の整数である）。
2. 【請求項２】　　請求項１に記載した有機ケイ素化合物
   を配合してなる化粧料。