JPH04364153A - 新規ベンジルジフェニル化合物、このベンジルジフェニル化合物を用いた用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
新規ベンジルジフェニル化合物、このベンジルジフェニル化合物を用いた用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子Info
- Publication number
- JPH04364153A JPH04364153A JP27084791A JP27084791A JPH04364153A JP H04364153 A JPH04364153 A JP H04364153A JP 27084791 A JP27084791 A JP 27084791A JP 27084791 A JP27084791 A JP 27084791A JP H04364153 A JPH04364153 A JP H04364153A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- photoreceptor
- layer
- charge transport
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 title abstract description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 34
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract description 29
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 8
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 82
- -1 benzyl diphenyl compound Chemical class 0.000 description 53
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 24
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 102100036725 Epithelial discoidin domain-containing receptor 1 Human genes 0.000 description 10
- 101710131668 Epithelial discoidin domain-containing receptor 1 Proteins 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000134 Metallised film Polymers 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N ethanol;toluene Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1 NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORKWWLSRFDCLR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C=CC=3C=CC(C=CC=4SC5=CC=CC=C5N=4)=CC=3)=NC2=C1 PORKWWLSRFDCLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMFNDFRZDYMNG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[5,7-bis(2-methylbutan-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-yl]thiophen-2-yl]-5,7-bis(2-methylbutan-2-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=C(C=C(C=C4N=3)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)=NC2=C1 MUMFNDFRZDYMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXUGBMARDFRGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C#N)=C1C#N DNXUGBMARDFRGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUJGNDIAVBGFHG-UHFFFAOYSA-N 5,11-dihydroquinolino[3,2-b]quinoline-6,12-dione Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1N2 NUJGNDIAVBGFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYEBVQUTQHTYOU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-[2-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)C=CC=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 UYEBVQUTQHTYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLXHDHGYSONMX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[5-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 XPLXHDHGYSONMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCRMNYVCABKJCM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-pyran Chemical compound CC1=COCC=C1 QCRMNYVCABKJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISWLZYHZLVSMO-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2OC3=CC(=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WISWLZYHZLVSMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFCTJNGGQEMMF-UHFFFAOYSA-M CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2[O-].CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2O.[O-2].[Al+3] Chemical compound CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2[O-].CC(C=CC1=CC=C2)=NC1=C2O.[O-2].[Al+3] OQFCTJNGGQEMMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001370 Se alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N cloxiquine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003660 cloxiquine Drugs 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WIVXEZIMDUGYRW-UHFFFAOYSA-L copper(i) sulfate Chemical compound [Cu+].[Cu+].[O-]S([O-])(=O)=O WIVXEZIMDUGYRW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GQDHEYWVLBJKBA-UHFFFAOYSA-H copper(ii) phosphate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GQDHEYWVLBJKBA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052955 covellite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001120 nichrome Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 229940071559 trioxin Drugs 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンジルジフェニル構
造を有する新規な化合物に関する。該ベンジルジフェニ
ル化合物は、感光材料として利用することができ、さら
に具体的には感光体あるいはエレクトロルミネセンス素
子の電荷輸送物質として利用することができる。
造を有する新規な化合物に関する。該ベンジルジフェニ
ル化合物は、感光材料として利用することができ、さら
に具体的には感光体あるいはエレクトロルミネセンス素
子の電荷輸送物質として利用することができる。
【0002】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導体
、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバ
ゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体等種
々知られており、また特開平1−142646号公報に
は下記一般式:
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導体
、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバ
ゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体等種
々知られており、また特開平1−142646号公報に
は下記一般式:
【化2】
[式中、R1〜R6は上記公報中に記載のものを表す]
で表される化合物、また特開昭58−58551号公報
には下記一般式:
で表される化合物、また特開昭58−58551号公報
には下記一般式:
【化3】
[式中、R1〜R8は上記公報中に記載のものを表す]
で表される化合物が開示されている。しかし、上述した
材料を、例えば感光体に適用する場合、感光性あるいは
電荷輸送性等に優れていることを基本的に要求されるが
、さらに他の部材との適合性、耐久性、耐候性等も要求
され、このような特性を満足する材料は殆ど無いのが実
情である。
で表される化合物が開示されている。しかし、上述した
材料を、例えば感光体に適用する場合、感光性あるいは
電荷輸送性等に優れていることを基本的に要求されるが
、さらに他の部材との適合性、耐久性、耐候性等も要求
され、このような特性を満足する材料は殆ど無いのが実
情である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なベンジルジフェニル化合物を提供する
ことを目的とする。本発明は、さらに該新規なベンジル
ジフェニル化合物を使用した感光体を提供することを目
的とする。本発明は、さらに該新規なベンジルジフェニ
ル化合物を電荷輸送層に使用したエレクトロルミネセン
ス素子を提供することを目的とする。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なベンジルジフェニル化合物を提供する
ことを目的とする。本発明は、さらに該新規なベンジル
ジフェニル化合物を使用した感光体を提供することを目
的とする。本発明は、さらに該新規なベンジルジフェニ
ル化合物を電荷輸送層に使用したエレクトロルミネセン
ス素子を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式[I
]:
]:
【0005】
【化4】
で表されるベンジルジフェニル化合物を提供する。
【0006】一般式[I]中、Ar1、Ar2、Ar3
、Ar4は独立して、アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基等、アラルキル基、例えばベンジル基、フェネチ
ル基等、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、
フェネチル基等、ビフェニル基、複素環式基、例えばチ
オフェン、フラン、ピリジン、チアゾール等の残基等を
示す。これらの基はメチル基等のアルキル基、メトキシ
等のアルコキシ基、塩素原子等のハロゲン原子、ヒドロ
キシ基等の置換基を有していてもよい。好ましいAr1
、Ar3はビフェニル基であり、感度向上により有効で
ある。
、Ar4は独立して、アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基等、アラルキル基、例えばベンジル基、フェネチ
ル基等、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、
フェネチル基等、ビフェニル基、複素環式基、例えばチ
オフェン、フラン、ピリジン、チアゾール等の残基等を
示す。これらの基はメチル基等のアルキル基、メトキシ
等のアルコキシ基、塩素原子等のハロゲン原子、ヒドロ
キシ基等の置換基を有していてもよい。好ましいAr1
、Ar3はビフェニル基であり、感度向上により有効で
ある。
【0007】Ar1とAr2および/またはAr3とA
r4は一体となって環、例えば下記式
r4は一体となって環、例えば下記式
【化5】
を形成してもよい。
【0008】R1、R2、R3は独立して水素原子、ア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基等、アルコキシ基
、例えばメトキシ基、エトキシ基等、ハロゲン原子、例
えば塩素原子、臭素原子等を表す。
ルキル基、例えばメチル基、エチル基等、アルコキシ基
、例えばメトキシ基、エトキシ基等、ハロゲン原子、例
えば塩素原子、臭素原子等を表す。
【0009】一般式[I]で表されるベンジルジフェニ
ル構造を有する化合物の具体例としては、下記構造式の
ものを挙げることができる。
ル構造を有する化合物の具体例としては、下記構造式の
ものを挙げることができる。
【0010】
【化6】
【0011】
【化7】
【0012】
【化8】
【0013】
【化9】
【0014】
【化10】
【0015】
【化11】
【0016】
【化12】
【0017】
【化13】
【0018】
【化14】
【0019】
【化15】
【0020】
【化16】
【0021】
【化17】
【0022】一般式[I]で表されるベンジルジフェニ
ル系化合物は、以下の方法により合成することができる
。
ル系化合物は、以下の方法により合成することができる
。
【0023】すなわち、下記一般式[II]:
【002
4】
4】
【化18】
[式中、R1、R2およびR3は一般式[I]と同意義
]で表されるヨウ化物と、下記一般式[III]および
[IV]:
]で表されるヨウ化物と、下記一般式[III]および
[IV]:
【0025】
【化19】
[式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は上記一
般式[I]と同意義]で表されるアミノ化合物を、塩基
性化合物または遷移金属化合物触媒、溶媒の存在下、U
llmann反応により合成することができる。
般式[I]と同意義]で表されるアミノ化合物を、塩基
性化合物または遷移金属化合物触媒、溶媒の存在下、U
llmann反応により合成することができる。
【0026】本発明で用いられる塩基性化合物としては
、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アル
コラートなどが一般的に用いられるが、第4級アンモニ
ウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機塩
基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金属
や第4級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましい
ものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性と
いう観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最も
好ましい。
、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アル
コラートなどが一般的に用いられるが、第4級アンモニ
ウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機塩
基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金属
や第4級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましい
ものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性と
いう観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最も
好ましい。
【0027】本発明で用いられる遷移金属又は遷移金属
化合物としては、例えばCu,Fe,Co,Ni,Cr
,V,Pd,Pt,Ag等の金属及びそれらの化合物が
用いられるが、収率の点から銅及びパラジウムとそれら
の化合物が好ましい。銅化合物としては特に限定はなく
、ほとんどの銅化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、
塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅
、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅
、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅
、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが
好ましい。その中でも特にCuCl,CuCl2,Cu
Br、CuBr2,CuI,CuO,Cu2O,CuS
O4,Cu(OCOCH3)2は容易に入手可能である
点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロゲン
化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることがで
きる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応させる
ハロゲン化ベンジルジフエニルの0.5〜500モル%
である。
化合物としては、例えばCu,Fe,Co,Ni,Cr
,V,Pd,Pt,Ag等の金属及びそれらの化合物が
用いられるが、収率の点から銅及びパラジウムとそれら
の化合物が好ましい。銅化合物としては特に限定はなく
、ほとんどの銅化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、
塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅
、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅
、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅
、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが
好ましい。その中でも特にCuCl,CuCl2,Cu
Br、CuBr2,CuI,CuO,Cu2O,CuS
O4,Cu(OCOCH3)2は容易に入手可能である
点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロゲン
化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることがで
きる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応させる
ハロゲン化ベンジルジフエニルの0.5〜500モル%
である。
【0028】本発明で用いられる溶媒は、一般的に用い
られる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロ
リドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる
。本発明の反応は、一般的には常圧下100〜250℃
での温度で行なわれるが、加圧下に行なってももちろん
かまわない。反応終了後、反応液中に析出した固形物を
除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
られる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロ
リドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる
。本発明の反応は、一般的には常圧下100〜250℃
での温度で行なわれるが、加圧下に行なってももちろん
かまわない。反応終了後、反応液中に析出した固形物を
除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
【0029】一般式[I]で表されるベンジルジフェニ
ル系化合物は感光材料として使用することができ、特に
電荷輸送性に優れている。
ル系化合物は感光材料として使用することができ、特に
電荷輸送性に優れている。
【0030】本発明の一般式[I]で表されるベンジル
ジフェニル系化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸
送物質として利用することができる。また、その電荷輸
送性を利用してエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送
層に利用することができる。
ジフェニル系化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸
送物質として利用することができる。また、その電荷輸
送性を利用してエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送
層に利用することができる。
【0031】まず、一般式[I]で表されるベンジルジ
フェニル系化合物を感光体の電荷輸送材料として利用す
る場合について説明する。感光体としては、各種の形態
の感光体が知られており、本発明のベンジルジフェニル
系化合物は、そのいずれの形態の感光体にも適用できる
。たとえば、支持体上に電荷発生材料と、電荷輸送材料
を樹脂バインダーに分散させて成る感光層を設けた単層
感光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷
発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層型
感光体等がある。本発明のベンジルジフエニル化合物1
種または2種以上を電荷輸送材料に用いる。該ベンジル
ジフエニル化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸
収することにより発生した電荷担体を、極めて効率よく
輸送することができる。
フェニル系化合物を感光体の電荷輸送材料として利用す
る場合について説明する。感光体としては、各種の形態
の感光体が知られており、本発明のベンジルジフェニル
系化合物は、そのいずれの形態の感光体にも適用できる
。たとえば、支持体上に電荷発生材料と、電荷輸送材料
を樹脂バインダーに分散させて成る感光層を設けた単層
感光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷
発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層型
感光体等がある。本発明のベンジルジフエニル化合物1
種または2種以上を電荷輸送材料に用いる。該ベンジル
ジフエニル化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸
収することにより発生した電荷担体を、極めて効率よく
輸送することができる。
【0032】また、本発明のベンジルジフエニル化合物
は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に
優れた感光体を得ることができる。さらに、本発明のベ
ンジルジフエニル化合物は、バインダー樹脂との相溶性
がよく、結晶が析出しにくく、感度、繰り返し特性の向
上に寄与している。
は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に
優れた感光体を得ることができる。さらに、本発明のベ
ンジルジフエニル化合物は、バインダー樹脂との相溶性
がよく、結晶が析出しにくく、感度、繰り返し特性の向
上に寄与している。
【0033】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル系色素、チアピリリウム系染料、ピリリウム系染料、
アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペ
リレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾ
ール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩系顔
料、アズレン系色素、フタロシアニン系顔料、ピロロピ
ロール系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル
、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セ
レン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリコン等
の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極
めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、いず
れの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル系色素、チアピリリウム系染料、ピリリウム系染料、
アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペ
リレン系顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾ
ール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリウム塩系顔
料、アズレン系色素、フタロシアニン系顔料、ピロロピ
ロール系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル
、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セ
レン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリコン等
の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極
めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、いず
れの材料であっても使用することができる。
【0034】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン
−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、
ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂で
ある。これらは単独で、または組合せて使用することが
できる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×1
012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい
。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン
−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、
ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポ
リビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂で
ある。これらは単独で、または組合せて使用することが
できる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して1×1
012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい
。
【0035】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは3〜3
0μm、好ましくは5〜20μmがよい。使用する電荷
発生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯
電性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなった
りし、感光層中に占める割合は樹脂1重量部に対して0
.01〜2重量部、好ましくは、0.2〜1.2重量部
の範囲がよい。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは3〜3
0μm、好ましくは5〜20μmがよい。使用する電荷
発生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯
電性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなった
りし、感光層中に占める割合は樹脂1重量部に対して0
.01〜2重量部、好ましくは、0.2〜1.2重量部
の範囲がよい。
【0036】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶
剤もしくは必要があればバインダー樹脂中を溶解させた
溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、
その上に電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗
布乾燥して得られる。このときの電荷発生層の厚みは4
μm以下、好ましくは2μm以下がよく、電荷輸送層の
厚みは3〜30μm、好ましくは5〜50μmがよい。 電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1
重量部に対して0.2〜2重量部、好ましくは、0.3
〜1.3重量部である。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミ
ン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶
剤もしくは必要があればバインダー樹脂中を溶解させた
溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、
その上に電荷輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗
布乾燥して得られる。このときの電荷発生層の厚みは4
μm以下、好ましくは2μm以下がよく、電荷輸送層の
厚みは3〜30μm、好ましくは5〜50μmがよい。 電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂1
重量部に対して0.2〜2重量部、好ましくは、0.3
〜1.3重量部である。
【0037】本発明の感光体はバインダー樹脂とともに
、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチ
ルナフタレン、ジブチルフタレート、O−ターフエニル
などの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2
,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。本発明において使用される電気絶縁
性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自
体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性
樹脂や光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の
感光体に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミ
ニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状
又はドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの
金属を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メ
ッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウ
ム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプ
ラスチックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着
によって設けられたものが用いられる。
、ハロゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチ
ルナフタレン、ジブチルフタレート、O−ターフエニル
などの可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、2
,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。本発明において使用される電気絶縁
性のバインダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自
体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性
樹脂や光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の
感光体に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミ
ニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状
又はドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの
金属を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メ
ッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウ
ム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプ
ラスチックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着
によって設けられたものが用いられる。
【0038】本発明のベンジルフエニル化合物を用いた
感光体の構成例を図1から図5に模式的に示す。図1は
、基体(1)上に電荷発生材料(3)と電荷輸送材料(
2)を結着剤に配合した感光層(4)が形成された感光
体であり、電荷輸送材料として本発明のベンジルジフエ
ニル化合物が用いられている。図2は、感光層として電
荷発生層(6)と、電荷輸送層(5)を有する機能分離
型感光体であり、電荷発生層(6)の表面に電荷輸送層
(5)が形成されている。電荷輸送層(5)中に本発明
のベンジルジフエニル化合物が配合されている。図3は
、図2と同様に電荷発生層(6)と、電荷輸送層(5)
を有する機能分離型感光体であるが、図2とは逆に電荷
輸送層(5)の表面に電荷発生層(6)が形成されてい
る。図4は、図1の感光体の表面にさらに表面保護層(
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と、電荷輸送層(5)を有する機能分離型感光体で
あってもよい。図5は、基体(1)と感光層(4)の間
に中間層(8)を設けたものであり、中間層(8)は接
着性の改良、塗工性の向上、基体の保護、基体からの感
光層への電荷注入性改善のために設けることができる。
感光体の構成例を図1から図5に模式的に示す。図1は
、基体(1)上に電荷発生材料(3)と電荷輸送材料(
2)を結着剤に配合した感光層(4)が形成された感光
体であり、電荷輸送材料として本発明のベンジルジフエ
ニル化合物が用いられている。図2は、感光層として電
荷発生層(6)と、電荷輸送層(5)を有する機能分離
型感光体であり、電荷発生層(6)の表面に電荷輸送層
(5)が形成されている。電荷輸送層(5)中に本発明
のベンジルジフエニル化合物が配合されている。図3は
、図2と同様に電荷発生層(6)と、電荷輸送層(5)
を有する機能分離型感光体であるが、図2とは逆に電荷
輸送層(5)の表面に電荷発生層(6)が形成されてい
る。図4は、図1の感光体の表面にさらに表面保護層(
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と、電荷輸送層(5)を有する機能分離型感光体で
あってもよい。図5は、基体(1)と感光層(4)の間
に中間層(8)を設けたものであり、中間層(8)は接
着性の改良、塗工性の向上、基体の保護、基体からの感
光層への電荷注入性改善のために設けることができる。
【0039】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は1μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は1μm以下が望ましい。
【0040】本発明の一般式[I]で表されるベンジル
ジフェニル系化合物はその電荷輸送性を利用してエレク
トロルミネセンス素子の電荷輸送層にも適用可能である
。以下、本発明のベンジルジフェニル系化合物をエレク
トロルミネセンス素子の電荷輸送層へ適用する場合につ
いて説明する。有機エレクトロルミネセンス素子は電極
間に少なくとも有機発光層とベンジルジフェニル化合物
を含んだ電荷輸送層で構成されている。図6にエレクト
ロルミネセンス素子を模式的に示した。図中、(11)
は陽極であり、その上に、電荷輸送層(12)と有機発
光層(13)および陰極(14)が順次積層された構成
をとっており、該電荷輸送層に上記一般式[I]で表さ
れるベンジルジフェニル系化合物を含有する。陽極(1
)と陰極(4)に電圧を印加することにより有機発光層
(3)が発色する。
ジフェニル系化合物はその電荷輸送性を利用してエレク
トロルミネセンス素子の電荷輸送層にも適用可能である
。以下、本発明のベンジルジフェニル系化合物をエレク
トロルミネセンス素子の電荷輸送層へ適用する場合につ
いて説明する。有機エレクトロルミネセンス素子は電極
間に少なくとも有機発光層とベンジルジフェニル化合物
を含んだ電荷輸送層で構成されている。図6にエレクト
ロルミネセンス素子を模式的に示した。図中、(11)
は陽極であり、その上に、電荷輸送層(12)と有機発
光層(13)および陰極(14)が順次積層された構成
をとっており、該電荷輸送層に上記一般式[I]で表さ
れるベンジルジフェニル系化合物を含有する。陽極(1
)と陰極(4)に電圧を印加することにより有機発光層
(3)が発色する。
【0041】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極(
11)として使用される導電性物質としては4eVより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(14)
を形成する金属としては4eVよりも小さい仕事関数を
もつものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(11)あ
るいは陰極(14)は透明電極とする。この際、陰極に
透明電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、
陽極を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成
する場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を
用い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が
確保されるように形成すればよい。透明基板としては、
適度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時
、蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれ
ば特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス
基板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはITO、NESA等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
11)として使用される導電性物質としては4eVより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(14)
を形成する金属としては4eVよりも小さい仕事関数を
もつものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(11)あ
るいは陰極(14)は透明電極とする。この際、陰極に
透明電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、
陽極を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成
する場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を
用い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が
確保されるように形成すればよい。透明基板としては、
適度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時
、蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれ
ば特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス
基板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはITO、NESA等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【0042】電荷輸送層(12)は、前記した一般式[
I]で表されるベンジルジフェニル化合物を蒸着して形
成してもよいし、該ベンジルジフェニル化合物の適当な
樹脂溶液をスピンコートして形成してもよい。蒸着法で
形成する場合、その厚さは、通常0.01〜0.3μm
であり、スピンコート法で形成する場合は、ベンジルジ
フェニル化合物が結着樹脂に対して20〜80重量%程
度の含有量となるように、厚さ0.05〜1.0μm程
度に形成すればよい。
I]で表されるベンジルジフェニル化合物を蒸着して形
成してもよいし、該ベンジルジフェニル化合物の適当な
樹脂溶液をスピンコートして形成してもよい。蒸着法で
形成する場合、その厚さは、通常0.01〜0.3μm
であり、スピンコート法で形成する場合は、ベンジルジ
フェニル化合物が結着樹脂に対して20〜80重量%程
度の含有量となるように、厚さ0.05〜1.0μm程
度に形成すればよい。
【0043】このように形成された電荷輸送層(12)
の上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いら
れる有機発光体としては、公知のものを使用可能で、た
とえばエピドリジン、2,5−ビス[5,7−ジ−t−
ペンチル−2−ベンゾキサゾリル]チオフェン、2,2
’−(1,4−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチア
ゾール、2,2’−(4,4’−ビフェニレン)ビスベ
ンゾチアゾール、5−メチル−2−{2−[4−(5−
メチル−2−ベンゾキサゾリル)フェニル]ビニル}ベ
ンゾオキサゾール、2,5−ビス(5−メチル−2−ベ
ンゾキサゾリル)チオフェン、アントラセン、ナフタレ
ン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペ
リノン、1,4−ジフェニルブタジエン、テトラフェニ
ルブタジエン、クマリン、マクリジンスチルベン、2−
(4−ビフェニル)−6−フェニルベンゾオキサゾール
、アルミニウムトリスオキシン、マグネシウムビスオキ
シン、ビス(ベンゾ−8−キノリノール)亜鉛、ビス(
2−メチル−8キノリノラート)アルミニウムオキサイ
ド、インジウムトリスオキシン、アルミニウムトリス(
5−メチルオキシン)、リチウムオキシン、ガリウムト
リオキシン、カルシウムビス(5−クロロオキシン)、
ポリ亜鉛−ビス(8−ヒドロキシ−5−キノリノニル)
メタン)ジリチウムエピンドリジオン、亜鉛ビスオキシ
ン、1,2−フタロペリノン、1,2−ナフタロペリノ
ンなどを挙げることができる。また、一般的な蛍光染料
、例えば蛍光クマリン染料、蛍光ペリレン染料、蛍光ピ
ラン染料、蛍光チオピラン染料、蛍光ポリメチン染料、
蛍光メロシアニン染料、蛍光イミダゾール染料等も使用
できる。このうち、特に好ましいものとしてはキレート
化オキシノイド化合物が挙げられる。有機発光層は上記
した発光物質の単層構成でもよいし、発光の色、発光の
強度等の特性を調整するために、多層構成としてもよい
。次に、有機発光層の上に、前記した陰極を形成する。
の上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いら
れる有機発光体としては、公知のものを使用可能で、た
とえばエピドリジン、2,5−ビス[5,7−ジ−t−
ペンチル−2−ベンゾキサゾリル]チオフェン、2,2
’−(1,4−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチア
ゾール、2,2’−(4,4’−ビフェニレン)ビスベ
ンゾチアゾール、5−メチル−2−{2−[4−(5−
メチル−2−ベンゾキサゾリル)フェニル]ビニル}ベ
ンゾオキサゾール、2,5−ビス(5−メチル−2−ベ
ンゾキサゾリル)チオフェン、アントラセン、ナフタレ
ン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ペ
リノン、1,4−ジフェニルブタジエン、テトラフェニ
ルブタジエン、クマリン、マクリジンスチルベン、2−
(4−ビフェニル)−6−フェニルベンゾオキサゾール
、アルミニウムトリスオキシン、マグネシウムビスオキ
シン、ビス(ベンゾ−8−キノリノール)亜鉛、ビス(
2−メチル−8キノリノラート)アルミニウムオキサイ
ド、インジウムトリスオキシン、アルミニウムトリス(
5−メチルオキシン)、リチウムオキシン、ガリウムト
リオキシン、カルシウムビス(5−クロロオキシン)、
ポリ亜鉛−ビス(8−ヒドロキシ−5−キノリノニル)
メタン)ジリチウムエピンドリジオン、亜鉛ビスオキシ
ン、1,2−フタロペリノン、1,2−ナフタロペリノ
ンなどを挙げることができる。また、一般的な蛍光染料
、例えば蛍光クマリン染料、蛍光ペリレン染料、蛍光ピ
ラン染料、蛍光チオピラン染料、蛍光ポリメチン染料、
蛍光メロシアニン染料、蛍光イミダゾール染料等も使用
できる。このうち、特に好ましいものとしてはキレート
化オキシノイド化合物が挙げられる。有機発光層は上記
した発光物質の単層構成でもよいし、発光の色、発光の
強度等の特性を調整するために、多層構成としてもよい
。次に、有機発光層の上に、前記した陰極を形成する。
【0044】以上、陽極(11)上に電荷輸送層(12
)、発光層(13)および陰極(14)を順次積層して
有機ルミネセンス素子を形成する場合について説明した
が、陰極(14)上に発光層(13)、電荷輸送層(1
2)および陽極を順次積層してもよい。1組の透明電極
は各電極にニクロム線、金線、銅線、白金線等の適当な
リード線(15)を接続し、有機ルミネセンス素子は両
電極に適当な電圧(Vs)を印加することにより発光す
る。本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は各種の
表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用可能であ
る。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を説明する
。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、特に断ら
ない限り、「重量部」を意味するものとする。
)、発光層(13)および陰極(14)を順次積層して
有機ルミネセンス素子を形成する場合について説明した
が、陰極(14)上に発光層(13)、電荷輸送層(1
2)および陽極を順次積層してもよい。1組の透明電極
は各電極にニクロム線、金線、銅線、白金線等の適当な
リード線(15)を接続し、有機ルミネセンス素子は両
電極に適当な電圧(Vs)を印加することにより発光す
る。本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は各種の
表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用可能であ
る。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を説明する
。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、特に断ら
ない限り、「重量部」を意味するものとする。
【0045】合成例1 化合物[2]の合成例4−ヨ
ードジフエニル−4’−p−ヨードベンジル50g(0
.10モル)、3−メチルジフエニルアミン44g(0
.24モル)、炭酸カリウム35g(0.3モル)、銅
粉10g(0.16モル)及びニトロベンゼン400g
、を1リットルの還流冷却器付4つ口フラスコに装入し
、窒素気流下に200℃で18時間撹拌反応させた。反
応終了後、反応液にテトラヒドロフラン200gを加え
、次いで固型物を濾過した。濾液をシリカゲルカラムク
ロマトで分離した後、分離物をトルエン−エタノール混
合溶媒中再結晶して精製し、融点75〜76℃の白色結
晶を得た。元素分析の結果は以下の通りである(C45
H38N2として)。 ───────────────
──────
C(%) H(%) N(%)
────────────────
───── 計算値
89.11 6.27 4.62
───────────────
────── 実験値
89.06 6.24 4.6
0 ──────────
───────────また、得られた化合物の赤外吸
収スペクトルを図7に示した。 合成例2 化合物[5]の合成例 合成例1と同様にして、ただし、3−メチルジフェニル
アミンの代わりに4.4’−ジメチルジフェニルアミン
47gを用いて合成を行い、反応終了後、反応液にテト
ラヒドロフラン200gを加え、次いで固形物を濾過し
た。濾液をシリカゲルカラムクロマトで分離した後、分
離物をトルエンーエタノール混合溶媒中再結晶して精製
し、オイル状の白色結晶を得た。元素分析の結果は以下
の通りである(C47H42N2として)
─────────────────────
C(
%) H(%) N(%)
─────────────────────
計算値 88.96
6.62 4.42
─────────────────────
実験値 88.
91 6.57 4.38
───────────────
──────得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図
8に示した。
ードジフエニル−4’−p−ヨードベンジル50g(0
.10モル)、3−メチルジフエニルアミン44g(0
.24モル)、炭酸カリウム35g(0.3モル)、銅
粉10g(0.16モル)及びニトロベンゼン400g
、を1リットルの還流冷却器付4つ口フラスコに装入し
、窒素気流下に200℃で18時間撹拌反応させた。反
応終了後、反応液にテトラヒドロフラン200gを加え
、次いで固型物を濾過した。濾液をシリカゲルカラムク
ロマトで分離した後、分離物をトルエン−エタノール混
合溶媒中再結晶して精製し、融点75〜76℃の白色結
晶を得た。元素分析の結果は以下の通りである(C45
H38N2として)。 ───────────────
──────
C(%) H(%) N(%)
────────────────
───── 計算値
89.11 6.27 4.62
───────────────
────── 実験値
89.06 6.24 4.6
0 ──────────
───────────また、得られた化合物の赤外吸
収スペクトルを図7に示した。 合成例2 化合物[5]の合成例 合成例1と同様にして、ただし、3−メチルジフェニル
アミンの代わりに4.4’−ジメチルジフェニルアミン
47gを用いて合成を行い、反応終了後、反応液にテト
ラヒドロフラン200gを加え、次いで固形物を濾過し
た。濾液をシリカゲルカラムクロマトで分離した後、分
離物をトルエンーエタノール混合溶媒中再結晶して精製
し、オイル状の白色結晶を得た。元素分析の結果は以下
の通りである(C47H42N2として)
─────────────────────
C(
%) H(%) N(%)
─────────────────────
計算値 88.96
6.62 4.42
─────────────────────
実験値 88.
91 6.57 4.38
───────────────
──────得られた化合物の赤外吸収スペクトルを図
8に示した。
【0046】合成例3 化合物[43]の合成例合成
例1と同様にして、ただし、3−メチルジフェニルアミ
ンの代わりにN−p−トリル−N−ビフェニルアミン6
2.2gを用いて合成を行い、反応終了後、ニトロベン
ゼンを水蒸気蒸留により留去させ、トルエン400gを
加え、次いで固形物を濾過した。濾液をシリカゲルカラ
ムクロマトで分離した後、分離物をイソプロピルエーテ
ルで再結晶して精製し、白色結晶4.9gを得た。 融点は148〜1490Cであった。元素分析の結果は
以下の通りである(C57H46N2として)
───────────────────
──
C(%) H(%) N(%)
────────────────────
─ 計算値 90.
24 6.07 6.69
───────────────────
── 実験値 90
.21 6.05 3.66
──────────────
───────得られた化合物の赤外吸収スペクトルを
図9に示した。
例1と同様にして、ただし、3−メチルジフェニルアミ
ンの代わりにN−p−トリル−N−ビフェニルアミン6
2.2gを用いて合成を行い、反応終了後、ニトロベン
ゼンを水蒸気蒸留により留去させ、トルエン400gを
加え、次いで固形物を濾過した。濾液をシリカゲルカラ
ムクロマトで分離した後、分離物をイソプロピルエーテ
ルで再結晶して精製し、白色結晶4.9gを得た。 融点は148〜1490Cであった。元素分析の結果は
以下の通りである(C57H46N2として)
───────────────────
──
C(%) H(%) N(%)
────────────────────
─ 計算値 90.
24 6.07 6.69
───────────────────
── 実験値 90
.21 6.05 3.66
──────────────
───────得られた化合物の赤外吸収スペクトルを
図9に示した。
【0047】機能分離型感光体の電荷輸送材料への応用
実施例1 下記一般式[A]で表されるビスアゾ化合物
実施例1 下記一般式[A]で表されるビスアゾ化合物
【化20】
0.45部、ポリエステル樹脂(バイロン200;東洋
紡績社製)0.45部をシクロヘキサノン50部ととも
にサンドミルにより分散させた。得られたビジスアゾ化
合物の分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g
/m2となる様に塗布した後乾燥させた。
紡績社製)0.45部をシクロヘキサノン50部ととも
にサンドミルにより分散させた。得られたビジスアゾ化
合物の分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g
/m2となる様に塗布した後乾燥させた。
【0048】このようにして得られた電荷発生層の上に
ベンジルジフエニル化合物[1]50部およびポリカー
ボネート樹脂(パンライトK−1300;帝人化成社製
)50部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、乾燥させて
電荷輸送層を形成した。このようにして、2層からなる
感光層を有する電子写真感光体が得られた。
ベンジルジフエニル化合物[1]50部およびポリカー
ボネート樹脂(パンライトK−1300;帝人化成社製
)50部を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、乾燥させて
電荷輸送層を形成した。このようにして、2層からなる
感光層を有する電子写真感光体が得られた。
【0049】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製;EP−450Z)を用い
、−6Kvでコロナ帯電させ、初期表面電位V0(V)
、初期電位を1/2にするために要した露光量E1/2
(lux・sec)、1秒間暗中に放置したときの初期
電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製;EP−450Z)を用い
、−6Kvでコロナ帯電させ、初期表面電位V0(V)
、初期電位を1/2にするために要した露光量E1/2
(lux・sec)、1秒間暗中に放置したときの初期
電位の減衰率DDR1(%)を測定した。
【0050】実施例2〜4
実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
1で用いたベンジルジフエニル化合物[1]の代わりに
ベンジルジフエニル化合物[2]、[3]、[4]を各
々用いる感光体を作製した。こうして得られた感光体に
ついて、実施例1と同様の方法でV0、E1/2、DD
R1を測定した。
1で用いたベンジルジフエニル化合物[1]の代わりに
ベンジルジフエニル化合物[2]、[3]、[4]を各
々用いる感光体を作製した。こうして得られた感光体に
ついて、実施例1と同様の方法でV0、E1/2、DD
R1を測定した。
【0051】実施例5
下記一般式[B]で表されるビスアゾ化合物
【化21】
0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0
.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドミル
により分散させた。
.45部をシクロヘキサノン50部とともにサンドミル
により分散させた。
【0052】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ1
00μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布
した後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層
の上にベンジルジフエニル化合物[5]50部およびポ
リアリレート樹脂(U−100;ユニチカ社製)50部
を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が20μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送
層を形成した。このようにして、2層からなる感光層を
有する電子写真感光体を作製した。
00μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布
した後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層
の上にベンジルジフエニル化合物[5]50部およびポ
リアリレート樹脂(U−100;ユニチカ社製)50部
を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が20μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送
層を形成した。このようにして、2層からなる感光層を
有する電子写真感光体を作製した。
【0053】実施例6〜9
実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
5で用いたベンジルジフエニル化合物[5]の代わりに
ベンジルジフエニル化合物[6]、[7]、[8]、[
43]を各々用いる感光体を作製した。こうして得られ
た感光体について、実施例1と同様の方法でV0、E1
/2、DDR1を測定した。
5で用いたベンジルジフエニル化合物[5]の代わりに
ベンジルジフエニル化合物[6]、[7]、[8]、[
43]を各々用いる感光体を作製した。こうして得られ
た感光体について、実施例1と同様の方法でV0、E1
/2、DDR1を測定した。
【0054】実施例10
下記一般式[C]で表される多環キノン系顔料
【005
5】
5】
【化22】
0.45部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK−1
3000:帝人化成社製)0.45部をジクロルエタン
50部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.4g/m2となる様に塗布した後乾燥させた。 このようにして得られた電荷発生層の上にベンジルジフ
エニル化合物[9]60部およびポリアリレート樹脂(
U−100;ユニチカ社製)50部を1,4−ジオキサ
ン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。この
ようにして、2層からなる感光層を有する電子写真感光
体を作製した。
3000:帝人化成社製)0.45部をジクロルエタン
50部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散物を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.4g/m2となる様に塗布した後乾燥させた。 このようにして得られた電荷発生層の上にベンジルジフ
エニル化合物[9]60部およびポリアリレート樹脂(
U−100;ユニチカ社製)50部を1,4−ジオキサ
ン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が18μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。この
ようにして、2層からなる感光層を有する電子写真感光
体を作製した。
【0056】実施例11〜14
実施例10と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例10で用いたベンジルジフエニル化合物[9]の代わ
りにベンジルジフエニル化合物[10]、[11]、[
48]、[54]を各々用いる感光体を作製した。こう
して得られた感光体について、実施例1と同様の方法で
V0、E1/2、DDR1を測定した。
例10で用いたベンジルジフエニル化合物[9]の代わ
りにベンジルジフエニル化合物[10]、[11]、[
48]、[54]を各々用いる感光体を作製した。こう
して得られた感光体について、実施例1と同様の方法で
V0、E1/2、DDR1を測定した。
【0057】実施例15
下記一般式[D]で表されるペリレン系顔料
【化23】
0.45部、ブチラール樹脂(BX−1;積水化学工業
社製)0.45部をジクロルエタン50部とともにサン
ドミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分
散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.4g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にベンジルジフエニル化合物[12]
50部およびポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガ
ス化学社製)50部を1,4−ジオキサン400部に溶
解した溶液を乾燥膜厚が18μmになるように塗布し、
電荷輸送層を形成した。このようにして、2層からなる
感光層を有する電子写真感光体を作製した。
社製)0.45部をジクロルエタン50部とともにサン
ドミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分
散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィルム
アプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.4g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にベンジルジフエニル化合物[12]
50部およびポリカーボネート樹脂(PC−Z;三菱ガ
ス化学社製)50部を1,4−ジオキサン400部に溶
解した溶液を乾燥膜厚が18μmになるように塗布し、
電荷輸送層を形成した。このようにして、2層からなる
感光層を有する電子写真感光体を作製した。
【0058】実施例16〜19
実施例15と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例15で用いたベンジルジフエニル化合物[12]の代
わりにベンジルジフエニル化合物[13]、[14]、
[30]、[42]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例1と同様の方法
でV0、E1/2、DDR1を測定した。
例15で用いたベンジルジフエニル化合物[12]の代
わりにベンジルジフエニル化合物[13]、[14]、
[30]、[42]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例1と同様の方法
でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0059】実施例20
チタニルフタロシアニン0.45部、ブチラール樹脂(
BX−1;積水化学工業社製)0.45部をジクロルエ
タン50部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にベンジ
ルジフエニル化合物[15]50部およびポリカーボネ
ート樹脂(PC−Z;三菱ガス化学社製)50部を1,
4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が1
8μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
のようにして、2層からなる感光層を有する電子写真感
光体を作製した。
BX−1;積水化学工業社製)0.45部をジクロルエ
タン50部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にベンジ
ルジフエニル化合物[15]50部およびポリカーボネ
ート樹脂(PC−Z;三菱ガス化学社製)50部を1,
4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が1
8μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
のようにして、2層からなる感光層を有する電子写真感
光体を作製した。
【0060】実施例21〜24
実施例20と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例20で用いたベンジルジフエニル化合物[15]の代
わりにベンジルジフエニル化合物[16]、[17]、
[48]、[58]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例1と同様の方法
でV0、E1/2、DDR1を測定した。
例20で用いたベンジルジフエニル化合物[15]の代
わりにベンジルジフエニル化合物[16]、[17]、
[48]、[58]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例1と同様の方法
でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0061】実施例25
銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクA405;大日本イン
ク社製)22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミ
ンJ820;大日本インク社製)7.5部、ベンジルジ
フエニル化合物[18]15部を、メチルエチルケトン
とキシレンを同量に混合した混合溶剤100部とともに
ボールミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液
を調製し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥
して厚さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例1と同様
の方法、但しコロナ帯電を+6Kvで行ない、V0、E
1/2、DDR1を測定した。
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクA405;大日本イン
ク社製)22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミ
ンJ820;大日本インク社製)7.5部、ベンジルジ
フエニル化合物[18]15部を、メチルエチルケトン
とキシレンを同量に混合した混合溶剤100部とともに
ボールミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液
を調製し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥
して厚さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例1と同様
の方法、但しコロナ帯電を+6Kvで行ない、V0、E
1/2、DDR1を測定した。
【0062】実施例26〜30
実施例25と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例25で用いたベンジルジフエニル化合物[18]の代
わりにベンジルジフエニル化合物[21]、[23]、
[26]、[42]、[45]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例25
と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
例25で用いたベンジルジフエニル化合物[18]の代
わりにベンジルジフエニル化合物[21]、[23]、
[26]、[42]、[45]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例25
と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0063】比較例1〜4
実施例25と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例25で用いたベンジルジフエニル化合物の代わりに下
記化合物[E]、[F]、[G]、[H]を各々用いる
以外は実施例25と全く同様にして感光体を作製した。
例25で用いたベンジルジフエニル化合物の代わりに下
記化合物[E]、[F]、[G]、[H]を各々用いる
以外は実施例25と全く同様にして感光体を作製した。
【化24】
こうして得られた感光体について、実施例25と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
【0064】比較例5〜7
実施例25と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例25で用いたベンジルジフエニル化合物[18]の代
わりに下記化合物[I]、[J]、[K]を各々用いる
以外は実施例18と全く同様にして感光体を作製した。
例25で用いたベンジルジフエニル化合物[18]の代
わりに下記化合物[I]、[J]、[K]を各々用いる
以外は実施例18と全く同様にして感光体を作製した。
【化25】
こうして得られた感光体について、実施例25と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。実施例1
〜30、比較例1〜7で得られた感光体のV0、E1/
2、DDR1の測定結果を表1および表2にまとめて示
す。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。実施例1
〜30、比較例1〜7で得られた感光体のV0、E1/
2、DDR1の測定結果を表1および表2にまとめて示
す。
【0065】
【表1】
【0066】
【表2】
【0067】表1および表2からわかるように、本発明
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あり
、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小さ
く、また、感度においても優れている。更に、市販の電
子写真複写機(ミノルタカメラ社製;EP−350Z)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例25の感
光体において行なったが、1000枚のコピーを行なっ
ても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化
が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返
し特性も安定していることがわかる。
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あり
、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小さ
く、また、感度においても優れている。更に、市販の電
子写真複写機(ミノルタカメラ社製;EP−350Z)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例25の感
光体において行なったが、1000枚のコピーを行なっ
ても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化
が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返
し特性も安定していることがわかる。
【0068】
【発明の効果】本発明は、新規なベンジルジフェニル化
合物を提供した。本発明が提供したベンジルジフェニル
化合物は、感光体、エレクトロルミネセンス素子の電荷
輸送層に使用することができる。本発明のベンジルジフ
ェニル化合物を電荷輸送層に適用した感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。
合物を提供した。本発明が提供したベンジルジフェニル
化合物は、感光体、エレクトロルミネセンス素子の電荷
輸送層に使用することができる。本発明のベンジルジフ
ェニル化合物を電荷輸送層に適用した感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。
【図1】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分
散型感光体の模式図である。
散型感光体の模式図である。
【図2】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸
送層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
送層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図3】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発
生層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
生層を積層してなる機能分離型感光体の模式図である。
【図4】 導電性支持体上に感光層および表面保護層
を形成した感光体の模式図である。
を形成した感光体の模式図である。
【図5】 導電性支持体上に中間層および感光層を形
成した感光体の模式図である。
成した感光体の模式図である。
【図6】 エレクトロルミネセンス素子の概略断面図
を表わす。
を表わす。
【図7】 本発明のベンジルジフェニル化合物例の赤
外吸収スペクトルを示す図である。
外吸収スペクトルを示す図である。
【図8】 本発明のベンジルジフェニル化合物例の赤
外吸収スペクトルを示す図である。
外吸収スペクトルを示す図である。
【図9】 本発明のベンジルジフェニル化合物例の赤
外吸収スペクトルを示す図である。
外吸収スペクトルを示す図である。
1 基体
2 電荷輸送材料
3 電荷発生材料
4 感光層
5 電荷輸送層
6 電荷発生層
7 表面保護層
8 中間層
11 陽極
12 電荷輸送層
13 有機発光層
14 陰極
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式[I]: 【化1】 [式中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は独立して、そ
れぞれ置換基を有していてもよい、アルキル基、アラル
キル基、アリール基、ビフェニル基または複素環式基を
示す;Ar1とAr2および/またはAr3とAr4は
一体となって環を形成してもよい;R1、R2、R3は
独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を表す。]で表されるベンジルジフェニル化
合物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27084791A JP3185280B2 (ja) | 1991-02-18 | 1991-10-18 | 新規ベンジルジフェニル化合物、このベンジルジフェニル化合物を用いた用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
US07/835,574 US5330866A (en) | 1991-02-18 | 1992-02-14 | Photosensitive member comprising an amino compound |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3-23174 | 1991-02-18 | ||
JP2317491 | 1991-02-18 | ||
JP27084791A JP3185280B2 (ja) | 1991-02-18 | 1991-10-18 | 新規ベンジルジフェニル化合物、このベンジルジフェニル化合物を用いた用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04364153A true JPH04364153A (ja) | 1992-12-16 |
JP3185280B2 JP3185280B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=26360494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27084791A Expired - Fee Related JP3185280B2 (ja) | 1991-02-18 | 1991-10-18 | 新規ベンジルジフェニル化合物、このベンジルジフェニル化合物を用いた用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3185280B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6358765B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Nec Corporation | Method for manufacturing organic electroluminescence display device |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
EP1801875A1 (en) | 2000-09-27 | 2007-06-27 | FUJIFILM Corporation | Composite light-receiving device made of differential and stationary response-type device and image sensor |
US7358660B2 (en) | 2002-05-01 | 2008-04-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic electroluminescence device and material thereof |
EP2280404A2 (en) | 1999-04-26 | 2011-02-02 | FUJIFILM Corporation | Metal complex dye for a photoelectrochemical cell |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2017164268A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 三菱化学株式会社 | 電子受容性化合物及び電荷輸送膜用組成物、それを用いた発光素子 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101805022B1 (ko) * | 2016-01-31 | 2017-12-06 | 심정환 | 헬멧에 탈부착 가능한 목보호구 |
KR20200019346A (ko) | 2018-08-14 | 2020-02-24 | 김서현 | 구명조끼로 가변 가능한 의자 등받이 덮개 |
-
1991
- 1991-10-18 JP JP27084791A patent/JP3185280B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2280404A2 (en) | 1999-04-26 | 2011-02-02 | FUJIFILM Corporation | Metal complex dye for a photoelectrochemical cell |
US6358765B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Nec Corporation | Method for manufacturing organic electroluminescence display device |
EP1801875A1 (en) | 2000-09-27 | 2007-06-27 | FUJIFILM Corporation | Composite light-receiving device made of differential and stationary response-type device and image sensor |
US7358660B2 (en) | 2002-05-01 | 2008-04-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic electroluminescence device and material thereof |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
EP2325190A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
EP2325191A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
EP2918590A1 (en) | 2004-03-11 | 2015-09-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2017164268A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 三菱化学株式会社 | 電子受容性化合物及び電荷輸送膜用組成物、それを用いた発光素子 |
EP3822278A1 (en) | 2016-03-24 | 2021-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electron-accepting compound, composition for charge transport film, and light-emitting element using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3185280B2 (ja) | 2001-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4006862B2 (ja) | 新規アミノ化合物とその製造方法、及び用途 | |
JP4088985B2 (ja) | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP4081869B2 (ja) | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4232259B2 (ja) | 新規アミノ化合物とその製造方法、および用途 | |
JP3185258B2 (ja) | 新規なジアミノ化合物およびそれを用いた感光体 | |
JP4320811B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2953126B2 (ja) | 新規なフェニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体 | |
JP2927017B2 (ja) | 新規スチリル化合物、このスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP3185280B2 (ja) | 新規ベンジルジフェニル化合物、このベンジルジフェニル化合物を用いた用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP3147535B2 (ja) | ジスチリル化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
US5338634A (en) | Photosensitive member comprising an amino compound | |
JP3079665B2 (ja) | 新規ジアミノ化合物、このジアミノ化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP2001133995A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3582298B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH07287408A (ja) | 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体 | |
US5512400A (en) | Hydrazone compound and electrophotographic photoreceptor and organic electroluminescent element both containing the same | |
US5330866A (en) | Photosensitive member comprising an amino compound | |
JP3185279B2 (ja) | 新規なジアミノ化合物、それを用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP3206042B2 (ja) | 新規トリアミノ化合物を用いた電荷輸送材料、このトリアミノ化合物を含有する感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP2961915B2 (ja) | ジスチリル化合物およびその製造方法 | |
JP3220867B2 (ja) | トリアミノ化合物系電荷輸送材料、それを用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP3013474B2 (ja) | 新規ヒドラゾン化合物、このヒドラゾン化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JP4535107B2 (ja) | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子 | |
JP3047538B2 (ja) | 新規ジアミノ化合物、このジアミノ化合物を用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 | |
JPH05105638A (ja) | 新規なジスチリル化合物およびそれを用いた感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110511 Year of fee payment: 10 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |