JPH04337301A - 水分散性に優れた微小球状粒子の製造方法 - Google Patents
水分散性に優れた微小球状粒子の製造方法Info
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- JPH04337301A JPH04337301A JP3110467A JP11046791A JPH04337301A JP H04337301 A JPH04337301 A JP H04337301A JP 3110467 A JP3110467 A JP 3110467A JP 11046791 A JP11046791 A JP 11046791A JP H04337301 A JPH04337301 A JP H04337301A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水分散性に優れた微小
球状粒子の製造方法に関する。
球状粒子の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】近年塗料中にポリマー微粒子等のフィラ
ーを配合し、塗面の艶を消す艶消し塗料が広く用いられ
ている。艶消し塗料としては溶剤タイプのポリエステル
系あるいはアクリル系塗料等が一般的に用いられている
が、環境問題や労働衛生の面から水系塗料の開発への要
望が高まっている。しかし水分散性に優れた微小球状粒
子はほとんど上市されておらずその開発が待たれていた
。
ーを配合し、塗面の艶を消す艶消し塗料が広く用いられ
ている。艶消し塗料としては溶剤タイプのポリエステル
系あるいはアクリル系塗料等が一般的に用いられている
が、環境問題や労働衛生の面から水系塗料の開発への要
望が高まっている。しかし水分散性に優れた微小球状粒
子はほとんど上市されておらずその開発が待たれていた
。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水系に容易
に分散する優れた微小球状粒子の製造方法を提供するこ
とを目的とする。
に分散する優れた微小球状粒子の製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の微小球状粒子の
製造方法は、ラジカル重合性基を有するカルボン酸を1
〜30モル%含有するビニルモノマー50〜100重量
%、多官能性モノマー0〜50重量%からなるモノマー
組成物を水系に分散し、懸濁重合して微粒子重合体を得
、該微粒子重合体を中和することにより水分散性に優れ
たものとすることを特徴とするものである。
製造方法は、ラジカル重合性基を有するカルボン酸を1
〜30モル%含有するビニルモノマー50〜100重量
%、多官能性モノマー0〜50重量%からなるモノマー
組成物を水系に分散し、懸濁重合して微粒子重合体を得
、該微粒子重合体を中和することにより水分散性に優れ
たものとすることを特徴とするものである。
【0005】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
の微小球状粒子の製造方法は、ラジカル重合性基を有す
るカルボン酸を含有するビニルモノマー、及び必要に応
じて多官能性モノマーからなるモノマー組成物を懸濁重
合して微粒子重合体を得る工程と、該微粒子重合体を中
和する工程とからなる。
の微小球状粒子の製造方法は、ラジカル重合性基を有す
るカルボン酸を含有するビニルモノマー、及び必要に応
じて多官能性モノマーからなるモノマー組成物を懸濁重
合して微粒子重合体を得る工程と、該微粒子重合体を中
和する工程とからなる。
【0006】上記ラジカル重合性基を有するカルボン酸
としては、アクリル酸、メタクリル酸などが例示される
。また、カルボン酸を含有するビニルモノマーとしては
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチルなどのメタクリル酸エステル;スチレン、α
−メチルスチレン等のスチレン系モノマーなどが例示さ
れる。上記ビニルモノマーは一種または二種以上混合し
て用いられる。
としては、アクリル酸、メタクリル酸などが例示される
。また、カルボン酸を含有するビニルモノマーとしては
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチルなどのメタクリル酸エステル;スチレン、α
−メチルスチレン等のスチレン系モノマーなどが例示さ
れる。上記ビニルモノマーは一種または二種以上混合し
て用いられる。
【0007】上記ビニルモノマーは、カルボン酸を1〜
30モル%含有している。カルボン酸が1モル%未満で
あると、得られる微小球状粒子の水に対する分散性が悪
いものとなる。また、カルボン酸が30モル%を超える
と、微粒子重合体のケン化率が高くなり吸水性樹脂とな
ってしまう。また、多官能性モノマーとしては、懸濁重
合時またはその後、微粒子重合体に架橋構造を導入し得
るものであれば良く、例えば、N−メチロールアクリル
アミドなどであってもよいが、ラジカル重合性基を2以
上有する多官能性モノマー、例えば、エチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、プロピレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレートなどが好ましい。上記多官能性
モノマーは一種または二種以上混合して用いられる。
30モル%含有している。カルボン酸が1モル%未満で
あると、得られる微小球状粒子の水に対する分散性が悪
いものとなる。また、カルボン酸が30モル%を超える
と、微粒子重合体のケン化率が高くなり吸水性樹脂とな
ってしまう。また、多官能性モノマーとしては、懸濁重
合時またはその後、微粒子重合体に架橋構造を導入し得
るものであれば良く、例えば、N−メチロールアクリル
アミドなどであってもよいが、ラジカル重合性基を2以
上有する多官能性モノマー、例えば、エチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、プロピレングリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレートなどが好ましい。上記多官能性
モノマーは一種または二種以上混合して用いられる。
【0008】上記ビニルモノマー、及び必要に応じて多
官能性モノマーからなる重合性モノマーを懸濁重合する
。上記懸濁重合は、懸濁剤の存在下、油溶性ラジカル重
合開始剤を用いて水中で上記重合性モノマーを重合する
ことにより行われる。上記懸濁剤としては、種々の分散
剤、例えば、ポリビニルアルコール等の有機分散剤や、
リン酸カルシウム等の無機塩と懸濁助剤としてドデシル
ベンゼンスルフォン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリ
ウム等の界面活性剤とが好ましく用いられる。
官能性モノマーからなる重合性モノマーを懸濁重合する
。上記懸濁重合は、懸濁剤の存在下、油溶性ラジカル重
合開始剤を用いて水中で上記重合性モノマーを重合する
ことにより行われる。上記懸濁剤としては、種々の分散
剤、例えば、ポリビニルアルコール等の有機分散剤や、
リン酸カルシウム等の無機塩と懸濁助剤としてドデシル
ベンゼンスルフォン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリ
ウム等の界面活性剤とが好ましく用いられる。
【0009】また、油溶性ラジカル重合開始剤としては
、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過
酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系化合物
などが例示できる。上記懸濁重合は、通常、50〜10
0℃の反応条件下、高速攪拌しながら所定時間行われる
。 懸濁重合条件は、所望する微粒子重合体の粒径等に応じ
て種々選定することができ、上記重合性モノマー濃度、
懸濁剤の量、攪拌条件などを調整することにより懸濁重
合体である微粒子重合体の粒径を制御することができる
。
、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過
酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系化合物
などが例示できる。上記懸濁重合は、通常、50〜10
0℃の反応条件下、高速攪拌しながら所定時間行われる
。 懸濁重合条件は、所望する微粒子重合体の粒径等に応じ
て種々選定することができ、上記重合性モノマー濃度、
懸濁剤の量、攪拌条件などを調整することにより懸濁重
合体である微粒子重合体の粒径を制御することができる
。
【0010】上記中和は、懸濁重合した後、微粒子重合
体が分散した状態で、または生成した微粒子重合体をろ
過した後、必要に応じて所定の溶媒中で行ってもよい。 また、微粒子重合体の中和は、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ存在下、通常
、10〜100℃、特に20〜60℃程度の温度で行う
のが好ましい。上記アルカリなどは、微粒子重合体に導
入されたカルボン酸を完全中和するのではなく、微粒子
重合体表面のみを中和すればよく、上記カルボン酸の使
用量に対して0.1〜0.8倍モル、好ましくは0.3
〜0.5倍モル使用される。
体が分散した状態で、または生成した微粒子重合体をろ
過した後、必要に応じて所定の溶媒中で行ってもよい。 また、微粒子重合体の中和は、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ存在下、通常
、10〜100℃、特に20〜60℃程度の温度で行う
のが好ましい。上記アルカリなどは、微粒子重合体に導
入されたカルボン酸を完全中和するのではなく、微粒子
重合体表面のみを中和すればよく、上記カルボン酸の使
用量に対して0.1〜0.8倍モル、好ましくは0.3
〜0.5倍モル使用される。
【0011】上記のようにして中和された微粒子重合体
を、洗浄し乾燥することにより本発明に係る水分散性に
優れた微小球状粒子が得られる。
を、洗浄し乾燥することにより本発明に係る水分散性に
優れた微小球状粒子が得られる。
【0012】
【実施例】以下に、実施例に基づき、本発明をより詳細
に説明する。
に説明する。
【0013】
【実施例1】5Lオートクレーブ中に、水2950g、
難溶性リン酸第三カルシウム50g、ドデシルベンゼン
スルフォン酸ナトリウム0.3g、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.9g、アクリル酸42g、メタクリル酸メ
チル378g、エチレングリコールジメタクリレート1
80gを仕込み、温度70℃の条件下、高速攪拌しなが
ら6時間懸濁重合した。 次いで、重合物をろ過し、水2L、水酸化ナトリウム7
gと共に5Lオートクレーブに入れ、30℃で3時間中
和した。
難溶性リン酸第三カルシウム50g、ドデシルベンゼン
スルフォン酸ナトリウム0.3g、アゾビスイソブチロ
ニトリル0.9g、アクリル酸42g、メタクリル酸メ
チル378g、エチレングリコールジメタクリレート1
80gを仕込み、温度70℃の条件下、高速攪拌しなが
ら6時間懸濁重合した。 次いで、重合物をろ過し、水2L、水酸化ナトリウム7
gと共に5Lオートクレーブに入れ、30℃で3時間中
和した。
【0014】冷却した後、ろ過、洗浄、乾燥を行い、微
小球状粒子を得た。得られた微小球状粒子は、平均粒子
径7.6μmで、これを水に分散させたところ凝集する
ことなく容易に分散した。
小球状粒子を得た。得られた微小球状粒子は、平均粒子
径7.6μmで、これを水に分散させたところ凝集する
ことなく容易に分散した。
【0015】
【実施例2】実施例1の重合性モノマーに代えて、メタ
クリル酸57g、メタクリル酸メチル513g、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート30gを使用し、
実施例1と同様の操作を行い微小球状粒子を製造した。 得られた微小球状粒子は、平均粒子径8.2μmで、こ
れを水に分散させたところ実施例1で得られた微小球状
粒子同様容易に分散した。
クリル酸57g、メタクリル酸メチル513g、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート30gを使用し、
実施例1と同様の操作を行い微小球状粒子を製造した。 得られた微小球状粒子は、平均粒子径8.2μmで、こ
れを水に分散させたところ実施例1で得られた微小球状
粒子同様容易に分散した。
【0016】
【実施例3】実施例1の重合性モノマーに代えてメタク
リル酸60g×メタクリル酸×メチル540 gを使用
し、実施例と同様の操作を行い、微小球状粒子を製造し
た。得られた微小球状粒子は、平均粒子径7.5 μm
でこれを水に分散させたところ実施例1で得られた微小
球状粒子同様容易に分散した。
リル酸60g×メタクリル酸×メチル540 gを使用
し、実施例と同様の操作を行い、微小球状粒子を製造し
た。得られた微小球状粒子は、平均粒子径7.5 μm
でこれを水に分散させたところ実施例1で得られた微小
球状粒子同様容易に分散した。
【0017】〔比較例1〕実施例1の重合性モノマーに
代えて、メタクリル酸メチル420g、エチレングリコ
ールジメタクリレート180gを使用し、実施例1と同
様の操作を行い微小球状粒子を製造した。得られた微小
球状粒子は、平均粒子径8.9μmで、これを水に分散
させようとしたが分散しなかった。
代えて、メタクリル酸メチル420g、エチレングリコ
ールジメタクリレート180gを使用し、実施例1と同
様の操作を行い微小球状粒子を製造した。得られた微小
球状粒子は、平均粒子径8.9μmで、これを水に分散
させようとしたが分散しなかった。
【0018】〔比較例2〕実施例1の重合性モノマーに
代えて、アクリル酸400g、メタクリル酸メチル19
9g、エチレングリコールジメタクリレート1gを使用
し、実施例1と同様の操作を行い微小球状粒子を製造し
た。得られた微小球状粒子は、平均粒子径7.9μmで
、これを水に分散させたところ微小球状粒子が水を吸収
し、ゲル体となった。この微小球状粒子の吸水倍率は4
5倍であった。
代えて、アクリル酸400g、メタクリル酸メチル19
9g、エチレングリコールジメタクリレート1gを使用
し、実施例1と同様の操作を行い微小球状粒子を製造し
た。得られた微小球状粒子は、平均粒子径7.9μmで
、これを水に分散させたところ微小球状粒子が水を吸収
し、ゲル体となった。この微小球状粒子の吸水倍率は4
5倍であった。
【0019】
【発明の効果】以上のように、本発明の微小球状粒子の
製造方法によれば、水分散性に優れた微小球状粒子を容
易に製造することができる。
製造方法によれば、水分散性に優れた微小球状粒子を容
易に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 ラジカル重合性基を有するカルボン酸
を1〜30モル%含有するビニルモノマー50〜100
重量%、多官能性モノマー0〜50重量%からなるモノ
マー組成物を水系に分散し、懸濁重合して微粒子重合体
を得、該微粒子重合体を中和することにより水分散性に
優れたものとすることを特徴とする微小球状粒子の製造
方法。 - 【請求項2】 得られる微小球状粒子が水性塗料の艶
消し剤として使用されることを目的とする請求項1記載
の微小球状粒子の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3110467A JP2587146B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 水分散性に優れた微小球状粒子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP3110467A JP2587146B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 水分散性に優れた微小球状粒子の製造方法 |
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JPH04337301A true JPH04337301A (ja) | 1992-11-25 |
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JP3110467A Expired - Lifetime JP2587146B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 水分散性に優れた微小球状粒子の製造方法 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5717033A (en) * | 1993-09-18 | 1998-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | Dull, transparent thermoplastic resins |
KR100408110B1 (ko) * | 1998-12-29 | 2004-03-31 | 주식회사 포스코 | 전기강판용유화중합수지조성물 |
KR100417709B1 (ko) * | 1998-12-29 | 2004-06-04 | 주식회사 포스코 | 무방향성전기강판의절연피막제용유기,무기복합코팅액의수지 |
WO2014157464A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 株式会社日本触媒 | 架橋微粒子の分散体およびその製造方法 |
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JPH036269A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-11 | Honny Chem Ind Co Ltd | 艶消し電着塗装用組成物を製造するためのコア・シェル型樹脂水性エマルジョンおよびその製造方法 |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP3110467A patent/JP2587146B2/ja not_active Expired - Lifetime
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WO2014157464A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2014-10-02 | 株式会社日本触媒 | 架橋微粒子の分散体およびその製造方法 |
JP6014244B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-10-25 | 株式会社日本触媒 | 架橋微粒子の分散体およびその製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2587146B2 (ja) | 1997-03-05 |
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