JPH04321677A - 新規の２−メトキシフェニルピペラジン誘導体 - Google Patents

新規の２−メトキシフェニルピペラジン誘導体

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JPH04321677A
JPH04321677A JP4011406A JP1140692A JPH04321677A JP H04321677 A JPH04321677 A JP H04321677A JP 4011406 A JP4011406 A JP 4011406A JP 1140692 A JP1140692 A JP 1140692A JP H04321677 A JPH04321677 A JP H04321677A
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JP
Japan
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methoxyphenyl
piperazin
butyl
ethyl
piperazine
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Withdrawn
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JP4011406A
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English (en)
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Venero Aurelio Orjales
アウレリオ・オルヤレス・ベネロ
Cires Luisa Alonso
ルイサ・アロンソ・シレス
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FAB ESPANOLA DE PROD QUIMICOS I FARMACEUT SA
Original Assignee
FAB ESPANOLA DE PROD QUIMICOS I FARMACEUT SA
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、数多くの式Ｉで表され
る新規の２−メトキシフェニルピペラジン誘導体および
その薬理学的に許容できる酸との付加塩に関する。
【０００２】
【化２】
【０００３】
【発明の開示】式Ｉにおいて、Ａは、−ＣＯ−基、−（
ＣＨ２　）ｎ　ＨＮＣＯ−基（ただし、ｎの値は２〜４
である）または−（ＣＨ２）ｎ　ＨＮＣＨ２　−（ただ
し、ｎの値は２〜４である）であり、Ｂはハロゲン原子
、好ましくは塩素原子でおよび／またはメトキシ、メチ
ルおよびアミノ基で置換されてもされなくともよいアリ
ール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリ
ールアルキル、シクロアルキルまたはビシクロアルキル
基である。付加塩を製造するための薬理学的に許容でき
る塩には、塩酸、フマル酸、シュウ酸および同様な酸が
ある。
【０００４】本発明の対象となる２−メトキシフェニル
ピペラジン誘導体は、アミンと、式
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｘはハロゲン原子またはアルキル
アミノ基であり得、ただし炭素鎖は２、３または４個の
炭素原子を持つ）と、ハロゲン原子、アミノ基またはメ
トキシ基で一ないし数箇所において置換されたベンゾイ
ルクロライドとあるいはヘテロ芳香族酸クロライド（但
し、ヘテロ原子は酸素原子、硫黄原子または窒素原子で
あり得、５または６員環の部分を形成し、そしてこれは
１個または数個のメチル基、塩素原子であることができ
るハロゲン原子または芳香族環で置換されてもよい）と
；またはシクロ−またはビシクロアルカンまたは−アル
カノイド酸と、反応させることによって得られる。この
反応は、好適な有機溶剤、例えばジクロロメタン、テト
ラヒドロフランまたはエーテルの存在下に、室温でトリ
エチルアミン、ピリジン、重炭酸ナトリウムまたはその
他の有機または無機塩が添加れた塩基性媒体中で行われ
る。
【０００７】Ａがアルキルアミノメチレン基である上記
化合物は、適当なアルキルアミノカルボニル誘導体を、
好適な還元剤、例えば水素化硼素ナトリウム、水素化ア
ルミニウムまたはリチウムで還元することによって得ら
れる。
【０００８】予備実験によると、最初にゴズカン（Ｇｏ
ｚｋａｎ）等（Ｎａｔｕｒｅ，３０５，１４０〜２，１
９８３年）に記載された技術を使用してラットの前部の
皮質から得られた細胞上に与えられた放射性リガンドを
結合およびシフトさせ、そして〔３　Ｈ〕−８−ＯＨ−
ＤＰＡＴをリガンドとして使用して、５−ＨＴ１Ａレセ
プターで表される本発明の化合物の親和性が測定された
。分析された化合物は、バスピロン分子と同様なかゝる
レセプターによる親和度を示している。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例によって詳述するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１０】実施例１ Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン
−１−イル〕エチル〕アダマンタンカルボキシアミドの
製造 １．０ｇの１−（２−アミノエチル）−４−（２−メト
キシフェニル）ピペラジンを、２．１ｍｌのトリエチル
アミンを添加した２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解
した。２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した１．０
ｇのアダマンタンカルボニルクロライドを、０℃で上記
溶液上に滴下した。滴下が終了した際に、上記溶液を室
温で１時間攪拌し、その際、４０ｍｌの水を添加し、そ
して２０ｍｌのジクロロメタンで３回抽出を行った。有
機層を分離し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 真空下に溶剤を蒸発させた後、１．６ｇの白色固体が得
られ、そしてこれを、溶離剤としてジクロロメタン／メ
タノール（９／１）を使用してカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。融点：１１２〜４℃。
【００１１】実施例２ Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン
−１−イル〕ブチル〕−２−イルピロールカルボキシア
ミドの製造 １ｇの１−（４−アミノブチル）−４−（２−メトキシ
フェニレン）ピペラジンを、１．５ｇのピリジンを添加
した２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。２０ｍｌの
ジクロロメタンに溶解した１．０ｇのピロカルボニルク
ロライドを、０℃で滴下した。この溶液を１時間２０℃
で攪拌し、その際に４０ｍｌの水を、添加し、そしてさ
らに２０ｍｌのジクロロメタンを添加して抽出を行った
。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶剤
を真空下の蒸発により除去した。１．４ｇの固体が得ら
れ、そしてこれを溶離剤としてジクロロメタン／メタノ
ール（９／１）を使用してカラムクロマトグラフィーに
より精製した。融点：１７３〜４℃。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　下記式 【化１】 〔式中、Ａは−ＣＯ−基、−（ＣＨ２　）ｎ　ＨＮＣＯ
    −基（ただし、ｎの値は２〜４である）または−（ＣＨ
    ２　）ｎ　ＨＮＣＨ２　−（ただし、ｎのは２〜４であ
    る）であり、Ｂはハロゲン原子、好ましくは塩素原子で
    および／またはメトキシ、メチルおよびアミノ基で置換
    されたまたはされていないアリール、ヘテロアリール、
    アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロア
    ルキルまたはビシクロアルキル基である〕で表される新
    規の２−メトキシフェニルピペラジン誘導体およびこれ
    らの薬理学的に許容される酸との付加塩。
  2. 【請求項２】　　Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェ
    ニル）ピペラジン−１−イル〕エチル〕−４−アミノ−
    ５−クロロ−２−メトキシベンズアミド、１−（２−メ
    トキシフェニル）−４−（２−チオフェンカルボニル）
    ピペラジン、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル
    ）ピペラジン−１−イル〕エチル〕−３−チオフェンカ
    ルボキシアミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェ
    ニル）ピペラジン−１−イル〕エチル〕フェニルアセト
    アミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピ
    ペラジン−１−イル〕エチル〕−２，４−ジクロロベン
    ズアミド、１−（２−メトキシフェニル）−４−（３−
    チオフェンカルボニル）ピペラジン、１−（５−メチル
    −２−チオフェンカルボニル）−４−（２−メトキシフ
    ェニル）ピペラジン、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシ
    フェニル）ピペラジン−１−イル〕エチル〕−５−メチ
    ル−２−チオフェンカルボキシアミド、１−（３−クロ
    ロ−２−チオフェンカルボニル）−４−（２−メトキシ
    フェニル）ピペラジン、１−（３−メチル−２−チオフ
    ェンカルボニル）−４−（２−メトキシフェニル）ピペ
    ラジン、１−ベンゾイル−４−（２−メトキシフェニル
    ）ピペラジン、１−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
    ４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン、Ｎ−〔２−
    〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル
    〕エチル〕−３−メチル−２−チオフェンカルボキシア
    ミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペ
    ラジン−１−イル〕エチル〕−２−ピロールカルボキシ
    アミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピ
    ペラジン−１−イル〕エチル〕−３−インドールカルボ
    キシアミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル
    ）ピペラジン−１−イル〕エチル〕−３−チオフェンア
    セトアミド、Ｎ−〔３−〔４−（２−メトキシフェニル
    ）ピペラジン−１−イル〕プロピル〕−３−インドール
    カルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフ
    ェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕−３−ピリジ
    ンカルボキシアミド、Ｎ−〔３−〔４−（２−メトキシ
    フェニル）ピペラジン−１−イル〕プロピル〕−２−ピ
    ロールカルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メト
    キシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕−２−
    ピロールカルボキシアミド、Ｎ−〔３−〔４−（２−メ
    トキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕プロピル〕−
    ３−ピリジンカルボキシアミド、１−（３−インドール
    カルボニル）−４−（２−メトキシフェニル）ピペラジ
    ン、Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラ
    ジン−１−イル〕ブチル〕−３−インドールカルボキシ
    アミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェニル）ピ
    ペラジン−１−イル〕ブチル〕−２，４−ジクロロベン
    ズアミド、１−（３−インドールメチル）−４−（２−
    メトキシフェニル）ピペラジン、Ｎ−〔４−〔４−（２
    −メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕
    −２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４−
    （２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチ
    ル〕−３−メチル−２−チオフェンカルボキシアミド、
    Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン
    −１−イル〕ブチル〕−３−クロロ−２−チオフェンカ
    ルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェ
    ニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕−３−メトキシ
    −２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４−
    （２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチ
    ル〕フェニルアセトアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メ
    トキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕−２
    −フランカルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メ
    トキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕−３
    −チオフェンアセトアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メ
    トキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブチル〕−５
    −メチル−２−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−〔４
    −〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イ
    ル〕ブチル〕−３−チオフェンカルボキシアミド、Ｎ−
    〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１
    −イル〕エチル〕−５−ベンズイミダゾールカルボキシ
    アミド、１−（２−メトキシフェニル）−４−〔２−（
    ２−ピロールメチルアミノ）エチル〕ピペラジン、１−
    （２−メトキシフェニル）−４−〔２−（３−メチル−
    ２−チオフェンメチルアミノ）エチル〕ピペラジン、Ｎ
    −〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−
    １−イル〕−１−メチル−２−ピロールカルボキシアミ
    ド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラ
    ジン−１−イル〕−エチル−シス−ビシクロ〔３．３．
    ０〕オクタン−２−カルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔４
    −（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕ブ
    チル−２−インドールカルボキシアミド、Ｎ−〔４−〔
    ４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル〕
    ブチル〕−２−ノルボルナンカルボキシアミド、Ｎ−〔
    ４−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−
    イル〕ブチル〕−５−ノルボルナン−２−カルボキシア
    ミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）ピペ
    ラジン−１−イル〕エチル〕シクロペンタンカルボキシ
    アミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェニル）ピ
    ペラジン−１−イル〕ブチル〕シクロペンタンカルボキ
    シアミド、Ｎ−〔４−〔４−（２−メトキシフェニル）
    ピペラジン−１−イル〕ブチル〕アダマンタンカルボキ
    シアミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェニル）
    ピペラジン−１−イル〕エチル〕−２−ノルボルナンカ
    ルボキシアミド、Ｎ−〔２−〔４−（２−メトキシフェ
    ニル）ピペラジン−１−イル〕エチル〕−５−ノルボル
    ナン−２−カルボキシアミド、であることを特徴とする
    請求項１の新規の２−メトキシフェニルピペラジン誘導
    体。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5605896A (en) * 1992-02-25 1997-02-25 Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities
JP2005538974A (ja) * 2002-07-04 2005-12-22 シュバルツ　ファルマ　アクチェンゲゼルシャフト 中枢神経系の病気を治療するドーパミン−ｄ３リガンドとして使用するためのヘテロアレーンカルボキサミド
JP2008526715A (ja) * 2005-01-03 2008-07-24 ユニベルシタ デグリ ストゥディ ディ シエナ 神経精神障害の治療のためのアリールピペラジン誘導体
JP2009502859A (ja) * 2005-07-29 2009-01-29 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー インドール−３−イル−カルボニル−ピペリジン及びピペラジン誘導体

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9200293D0 (en) * 1992-01-08 1992-02-26 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
IT1254469B (it) * 1992-02-25 1995-09-25 Recordati Chem Pharm Derivati benzopiranici e benzotiopiranici
IT1266582B1 (it) * 1993-07-30 1997-01-09 Recordati Chem Pharm Derivati (di)azacicloesanici e diazacicloeptanici
US5661163A (en) * 1995-06-07 1997-08-26 Merck & Co., Inc. Alpha-1a adrenergic receptor antagonists
USH2007H1 (en) * 1996-01-19 2001-12-04 Fmc Corporation Insecticidal N-heterocyclylalkyl-or N-[(polycyclyl)alkyl]-N′substituted piperazines
EP0922042A1 (en) * 1996-08-09 1999-06-16 Smithkline Beecham Corporation Novel piperazine containing compounds
FR2761070B1 (fr) * 1997-03-20 1999-04-23 Synthelabo Derives de dihydropyrazino[1,2-a]indole-1-one, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2761073B1 (fr) * 1997-03-20 1999-04-23 Synthelabo Derives de pyrazino[1,2-a]indole-1-one, leur preparation et leur application en therapeutique
ZA991315B (en) * 1998-02-20 2000-11-20 Ortho Mcneil Pharm Inc Novel substituted pyridino arylpiperazines useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia.
US6344458B1 (en) 1998-12-17 2002-02-05 American Home Products Corporation Piperazine ethylamide derivatives
JP2002538154A (ja) * 1999-03-02 2002-11-12 ワイス セロトニン作動活性を有するｎ−置換イミド誘導体
US6306859B1 (en) 1999-03-02 2001-10-23 American Home Products Corporation N-substituted imide derivatives with serotonergic activity
DE10232020A1 (de) 2002-07-04 2004-02-26 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Neurorezeptoraktive Heteroarencarboxamide
EP1778685B1 (de) * 2004-08-02 2008-03-26 Schwarz Pharma Ag Carboxamide des indolizins und seiner aza- und diazaderivate
DE102004054634A1 (de) * 2004-11-12 2006-05-18 Schwarz Pharma Ag Azaindolcarboxamide
EP2520567A3 (en) * 2006-02-23 2012-12-12 Shionogi & Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivatives substituted with cyclic group

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3468882A (en) * 1966-10-07 1969-09-23 Sterling Drug Inc Phenylhydrazone derivatives as intermediates for preparing indoles
JPS5955878A (ja) * 1982-09-24 1984-03-31 Chugai Pharmaceut Co Ltd 新規なフエニルピペラジン誘導体
JPS61134382A (ja) * 1984-12-04 1986-06-21 Kyorin Pharmaceut Co Ltd 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法
IL90279A (en) * 1988-05-24 1995-03-30 American Home Prod History of piperazinyl carboxamide, their preparation and the pharmaceutical preparations containing them
EP0385043A1 (en) * 1989-02-28 1990-09-05 Fabrica Espanola De Productos Quimicos Y Farmaceuticos, S.A. (Faes) New derivatives of 4-substituted piperazines
FR2655988B1 (fr) * 1989-12-20 1994-05-20 Adir Cie Nouveaux derives de la napht-1-yl piperazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5605896A (en) * 1992-02-25 1997-02-25 Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities
JP2005538974A (ja) * 2002-07-04 2005-12-22 シュバルツ　ファルマ　アクチェンゲゼルシャフト 中枢神経系の病気を治療するドーパミン−ｄ３リガンドとして使用するためのヘテロアレーンカルボキサミド
JP2008526715A (ja) * 2005-01-03 2008-07-24 ユニベルシタ デグリ ストゥディ ディ シエナ 神経精神障害の治療のためのアリールピペラジン誘導体
JP2009502859A (ja) * 2005-07-29 2009-01-29 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー インドール−３−イル−カルボニル−ピペリジン及びピペラジン誘導体

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