JPH04321669A - バソプレシン拮抗剤 - Google Patents

バソプレシン拮抗剤

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JPH04321669A
JPH04321669A JP18206691A JP18206691A JPH04321669A JP H04321669 A JPH04321669 A JP H04321669A JP 18206691 A JP18206691 A JP 18206691A JP 18206691 A JP18206691 A JP 18206691A JP H04321669 A JPH04321669 A JP H04321669A
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benzoyl
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tetrahydro
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Hidenori Ogawa
英則 小川
Hisashi Miyamoto
寿 宮本
Kazumi Kondo
一見 近藤
Hiroshi Yamashita
博司 山下
Kenji Nakaya
中矢　賢治
Hajime Komatsu
小松　一
Michinori Tanaka
理紀 田中
Shinya Takara
高良　真也
Michiaki Tominaga
道明 富永
Yoichi Yabuuchi
薮内　洋一
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、バソプレシン拮抗剤に
関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】本発明のバソプレシン拮抗剤の
有効成分であるベンゾヘテロ環化合物は、文献未記載の
新規化合物であり、本発明は後記の通り医薬品等として
有用な上記化合物の提供をも目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（１）
【０００４】
【化５】 ［式中Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ノ基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ２は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキ
シ基、水酸基、低級アルキル基、低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ基、カルバモイル置換低級アルコキ
シ基、置換基として低級アルキル基を有することのある
アミノ置換低級アルコキシ基又はフェニル環上に置換基
としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイルオキ
シ基を示す。Ｒ３は基−ＮＲ４Ｒ５又は基−ＣＯＮＲ１
１Ｒ１２を示す。Ｒ４は水素原子、フェニル環上に置換
基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基
又は低級アルキル基を示す。Ｒ５は基
【０００５】
【化６】 ［Ｒ１６はハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又
は水酸基を有することのある低級アルキル基、水酸基、
低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルカノイル基、カルボキシ基、低
級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、低級
アルキル基又は低級アルカノイル基を有することのある
アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、低級アルカ
ノイルオキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、カル
バモイル置換低級アルコキシ基、水酸基置換低級アルコ
キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、置換基として
低級アルキル基を有するアミノカルボニル低級アルコキ
シ基又は基−Ｏ−Ａ−ＮＲ６Ｒ７（Ａは低級アルキレン
基、Ｒ６及びＲ７は同一又は異なって水素原子、置換基
として水酸基を有することのある低級アルキル基、低級
アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ６及びＲ７
は結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を
介し又は介することなく５又は６員環の飽和の複素環を
形成してもよい。該複素環には置換基としてピペリジニ
ル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換し
ていてもよい）を示す。ｍは０〜３の整数を示す］、フ
ェニル低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル
基、フェニル低級アルカノイル基、シクロアルキル低級
アルカノイル基、シクロアルキルカルボニル基、トリサ
イクロ［３．３．１．１］デカニルカルボニル基、ナフ
チルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、フロイル基
、テノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基及び置換基として低級アルカノ
イル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた
基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルカノ
イル基、フタルイミド置換低級アルカノイル基、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルカノイル基、カルボキシ低
級アルカノイル基、ナフチルオキシ低級アルカノイル基
、ハロゲン置換低級アルカノイル基、基
【０００６】
【化７】 （Ｒ８は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アル
コキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、置
換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低
級アルカノイル基又は低級アルカノイル基を示す）、フ
ェニル環上に置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアニリノカルボニル基、フェノキシカルボニル基
、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級ア
ルキル基なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
ニルスルホニル基、キノリルスルホニル基又は基−ＣＯ
Ｂ−（ＣＯ）ｎ−ＮＲ９Ｒ１０（Ｂは低級アルキレン基
、ｎは０又は１の整数を示す。Ｒ９及びＲ１０は同一又
は異なって水素原子、置換基として水酸基を有すること
のある低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル低
級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルケニル基
、フェノキシ低級アルキル基、フェニル環上に置換基と
して低級アルカノイル基を有することのあるアミノ低級
アルキル基、低級アルキル基、低級アルコキシ及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
あるフェニル基、フタルイミド置換低級アルキル基、置
換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ低級アルキル基、低級アルキニル基又は置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル
基を示す。またＲ９及びＲ１０は結合する窒素原子と共
に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
には置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基及びピペリジニル基なる群から選ばれた基が置
換していてもよい）を示す。Ｒ１１は水素原子又は低級
アルキル基を示す。Ｒ１２はシクロアルキル基又はフェ
ニル環上に低級アルコキシ基、低級アルキル基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
あるフェニル基を示す。Ｗは基−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは
３〜５の整数）又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ−（
ｑは１〜３の整数）を示す。該基−（ＣＨ２）ｐ−及び
基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ−中の炭素原子が酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は基−
ＮＲ１３−（Ｒ１３は水素原子、シクロアルキル基又は
低級アルキル基を示す。）に置き代ってもよい。また該
基−（ＣＨ２）ｐ−又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ
−中には置換基として水酸基を有することのある低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基
、水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲン原子を有す
ることのある低級アルカノイルオキシ基、置換基として
低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
れた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低級
アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキル
スルホニルオキシ低級アルキル基、アジド低級アルキル
基、基−ＯＣＨ２−、置換基として低級アルキル基を有
することのあるアミノカルボニルオキシ基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル低級
アルコキシ基、置換基として低級アルキル基及び低級ア
ルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのある
アミノ低級アルコキシ基、フタルイミド置換低級アルコ
キシ基、ヒドロキシイミノ基、低級アルカノイルオキシ
イミノ基、低級アルキリデン基、ハロゲン原子、アジド
基、スルホオキシイミノ基、基
【０００７】
【化８】 （Ｒ１７は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ヒド
ラジノ基、ピロリル基、置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基、基
−Ｏ−Ａ−ＣＯＮＲ１８Ｒ１９（Ａは前記に同じ。Ｒ１
８及びＲ１９は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
ルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基、水酸基置
換低級アルキル基又はピリジル低級アルキル基を示す。 またこのＲ１８及びＲ１９は之等が結合する窒素原子と
共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介
することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
い。該複素環上にはオキソ基、低級アルキル基、低級ア
ルカノイル基又はカルバモイル基が置換していてもよい
）及び基−（ＣＯ）ｎＮＲ１４Ｒ１５（ｎは前記に同じ
。Ｒ１４及びＲ１５は同一又は異なって水素原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、
シクロアルキル基、オキシラニル置換低級アルキル基、
置換基として低級アルコキシ基、水酸基及び置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ基なる群か
ら選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、フェニ
ル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級アル
キルスルホニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシカル
ボニル基、アニリノカルボニル基、置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、シア
ノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換
低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基、カ
ルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒドロピラニルオ
キシ置換低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ置換
低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基としてフェニ
ル低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基、
ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミダゾリル置換低
級アルカノイル基、置換基として低級アルキル基及び低
級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を有す
ることのあるアミノ低級アルカノイル基、置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル低
級アルキル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基
を示す。またＲ１４及びＲ１５は結合する窒素原子と共
に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
には置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキ
ル基又は低級アルカノイル基が置換していてもよい）な
る群から選ばれた基を１〜３個置換していてもよい。］
で表わされるベンゾヘテロ環化合物及びその塩が提供さ
れる。
【０００８】本発明者らの研究によれば、上記一般式（
１）のベンゾヘテロ環化合物及びその塩は、いずれも優
れたバソプレシン拮抗作用を有することが見出された。
【０００９】本発明のバソプレシン拮抗剤は、例えば血
管拡張作用、血圧降下作用、肝糖放出抑制作用、メサン
ギウム細胞増殖抑制作用、水利尿作用、血小板凝集抑制
作用等を有し、血管拡張剤、降圧剤、水利尿剤、血小板
凝集抑制剤等として有用であり、高血圧、浮腫、腹水、
心不全、腎機能障害、バソプレシン分泌異常症候群（Ｓ
ＩＡＤＨ）、肝硬変、低ナトリウム血症、低カリウム血
症、糖尿病、循環不全等の予防及び治療に有効である。
【００１０】上記一般式（１）に示される各基はより具
体的にはそれぞれ次の通りである。低級アルコキシ基と
しては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００１１】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００１２】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００１３】低級アルキル基を有することのあるアミノ
基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキ
シルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等の置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２
個有することのあるアミノ基を例示できる。
【００１４】低級アルケニル基としては、例えばビニル
、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルア
リル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることがで
きる。
【００１５】置換基としてハロゲン原子又は水酸基を有
することのある低級アルキル基としては、前記低級アル
キル基に加えて、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエ
チル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル
、２，３−ジヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチ
ル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５
，４−トリヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチ
ル、６−ヒドロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロ
ピル、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、トリフル
オロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブロモ
メチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオロメ
チル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル
、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、４
，４，４−トリクロロブチル、４−フルオロブチル、５
−クロロペンチル、３−クロロ−２−メチルプロピル、
５−ブロモヘキシル、５，６−ジクロロヘキシル基等の
置換基としてハロゲン原子又は水酸基を１〜３個有する
ことのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示できる。
【００１６】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン
、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチ
レン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
【００１７】低級アルカノイルオキシ基としては、例え
ばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイ
ルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサ
ノイルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状の
アルカノイルオキシ基を挙げることができる。
【００１８】低級アルキルチオ基としては、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ
、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、
ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキルチオ基を例示できる。
【００１９】低級アルカノイル基としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘキ
サノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基が挙げられる。
【００２０】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基
を例示できる。
【００２１】低級アルキル基又は低級アルカノイル基を
有することのあるアミノ基としては、例えばアミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロ
ピルアミノ、ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、
ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ
ペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−アセチ
ルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−プロピオニルアミ
ノ、Ｎ−ブチリルアミノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ
−ペンタノイルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニ
ルアミノ、Ｎ−ヘキサノイルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
アセチルアミノ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルカノイル基から選ばれた基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基を例示できる。
【００２２】シクロアルキル基としては、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数３
〜８のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００２３】低級アルカノイルオキシ基置換低級アルコ
キシ基としては、例えばアセチルオキシメトキシ、２−
プロピオニルオキシエトキシ、１−ブチリルオキシエト
キシ、３−アセチルオキシプロポキシ、４−アセチルオ
キシブトキシ、４−イソブチリルオキシブトキシ、５−
ペンタノイルオキシペンチルオキシ、６−アセチルオキ
シヘキシルオキシ、６−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオ
キシヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ヘキサノ
イルオキシエトキシ、２−メチル−３−アセチルオキシ
プロポキシ基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を挙げることができる。
【００２４】カルバモイル基置換低級アルコキシ基とし
ては、例えばカルバモイルメトキシ、２−カルバモイル
エトキシ、１−カルバモイルエトキシ、３−カルバモイ
ルプロポキシ、４−カルバモイルブトキシ、５−カルバ
モイルペンチルオキシ、６−カルバモイルヘキシルオキ
シ、１，１−ジメチル−２−カルバモイルエトキシ、２
−メチル−３−カルバモイルプロポキシ基等のアルコキ
シ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
であるカルバモイルアルコキシ基を挙げることができる
。
【００２５】水酸基置換低級アルコキシ基としては、例
えばヒドロキシメトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、１
−ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２
，３−ジヒドロキシプロポキシ、４−ヒドロキシブトキ
シ、３，４−ジヒドロキシブトキシ、１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエトキシ、５−ヒドロキシペンチルオ
キシ、６−ヒドロキシヘキシルオキシ、２−メチル−３
−ヒドロキシプロポキシ、２，３，４−トリヒドロキシ
ブトキシ基等の水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００２６】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
コキシ基としては、例えばメトキシカルボニルメトキシ
、３−メトキシカルボニルプロポキシ、エトキシカルボ
ニルメトキシ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、４
−エトキシカルボニルブトキシ、５−イソプロポキシカ
ルボニルペンチルオキシ、６−プロポキシカルボニルヘ
キシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブトキシカルボ
ニルエトキシ、２−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルプロポキシ、２−ペンチルオキシカルボニルエ
トキシ、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等のアル
コキシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシカルボニル基である炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルコキシ基を挙げる
ことができる。
【００２７】カルボキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばカルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキ
シ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキ
シ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチル
オキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カル
ボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシア
ルコキシ基を挙げることができる。
【００２８】フタルイミド置換低級アルコキシ基として
は、例えばフタルイミドメトキシ、２−フタルイミドエ
トキシ、１−フタルイミドエトキシ、３−フタルイミド
プロポキシ、４−フタルイミドブトキシ、５−フタルイ
ミドペンチルオキシ、６−フタルイミドヘキシルオキシ
、１，１−ジメチル−２−フタルイミドエトキシ、２−
メチル−３−フタルイミドプロポキシ基等のアルコキシ
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
あるフタルイミド置換アルコキシ基を例示できる。
【００２９】Ｒ６及びＲ７が結合する窒素原子と共に、
窒素原子又は酸素原子を介し又は介することなく互いに
結合して形成する５〜６員環の飽和の複素環としては、
例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モ
ルホリノ基等を例示できる。
【００３０】ピペリジニル基及び低級アルキル基なる群
から選ばれた基が置換した上記複素環基としては、例え
ば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジ
ニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジ
ニル、３，４，５−トリメチルピペリジニル、４−ブチ
ルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−ヘキシ
ルピペラジニル、４−（１−ピペリジニル）ピペリジニ
ル、３−（１−ピペリジニル）ピロリジニル、３−（１
−ピペリジニル）−４−メチルピペラジニル、３−（１
−ピペリジニル）モルホリノ基等のピペリジニル基及び
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基なる群から
選ばれた基が１〜３個置換した上記複素環基を例示でき
る。
【００３１】フェニル低級アルカノイル基としては、フ
ェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェ
ニルプロピオニル、４−フェニルブチリル、２，２−ジ
メチル−３−フェニルプロピオニル、５−フェニルペン
タノイル、６−フェニルヘキサノイル基等のアルカノイ
ル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノ
イル基であるフェニルアルカノイル基を例示できる。
【００３２】シクロアルキル低級アルカノイル基として
は、例えばシクロヘキシルアセチル、３−シクロプロピ
ルプロピオニル、２−シクロペンチルプロピオニル、４
−シクロヘキシルブチリル、２，２−ジメチル−３−シ
クロヘプチルプロピオニル、５−シクロオクチルペンタ
ノイル、６−シクロヘキシルヘキサノイル基等のアルカ
ノイル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイル基である炭素数３〜８のシクロアルキルアルカ
ノイル基を例示できる。
【００３３】シクロアルキルカルボニル基としては、例
えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニ
ル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボ
ニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカル
ボニル基等の炭素数３〜８のシクロアルキルカルボニル
基を例示できる。
【００３４】低級アルカノイル基を有することのあるア
ミノ基としては、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イ
ソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｔ−ブ
チルカルボニルアミノ、ヘキサノイルアミノ基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有するこ
とのあるアミノ基を例示できる。
【００３５】フェニル環上に置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシ基及び置換基として低級アルカノイ
ル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基
１〜３個を有することのあるフェノキシ低級アルカノイ
ル基としては、フェノキシアセチル、３−フェノキシプ
ロピオニル、２−フェノキシプロピオニル、４−フェノ
キシブチリル、２，２−ジメチル−３−フェノキシプロ
ピオニル、５−フェノキシペンタノイル、６−フェノキ
シヘキサノイル、（２−アミノフェノキシ）アセチル、
３−（４−アミノフェノキシ）プロピオニル、（２−メ
チルフェノキシ）アセチル、（４−メチルフェノキシ）
アセチル、（３−メチルフェノキシ）アセチル、（３−
メトキシフェノキシ）アセチル、（３−アセチルアミノ
フェノキシ）アセチル、４−（２−プロピオニルアミノ
フェノキシ）ブチリル、２，２−ジメチル−３−（４−
ブチリルアミノフェノキシ）プロピオニル、５−（２−
ペンタノイルアミノフェノキシ）ペンタノイル、６−（
４−ヘキサノイルアミノフェノキシ）ヘキサノイル、３
−（２−エチルフェノキシ）プロピオニル、２−（４−
プロピルフェノキシ）プロピオニル、４−（４−ブチル
フェノキシ）ブチリル、５−（３−ペンチルフェノキシ
）ペンタノイル、６−（４−ヘキシルフェノキシ）ヘキ
サノイル、（２，３−ジメチルフェノキシ）アセチル、
（２，５−ジメチルフェノキシ）アセチル、（３，４−
ジメチルフェノキシ）アセチル、（３，４，５−トリメ
チルフェノキシ）アセチル、３−（４−エトキシフェノ
キシ）プロピオニル、２−（２−プロポキシフェノキシ
）プロピオニル、４−（３−ブトキシフェノキシ）ブチ
リル、５−（４−ペンチルオキシフェノキシ）ペンタノ
イル、６−（４−ヘキシルオキシフェノキシ）ヘキサノ
イル、（３，４−ジメトキシフェノキシ）アセチル、（
３，５−ジメトキシフェノキシ）アセチル、（２，４−
ジメトキシフェノキシ）アセチル、（３，４，５−トリ
メトキシフェノキシ）アセチル、（２−アセチルアミノ
−４−メチルフェノキシ）アセチル、（４−アセチルア
ミノ−３−メトキシフェノキシ）アセチル基等のフェニ
ル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル
基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を
１〜３個有することのあるアルカノイル基部分の炭素数
が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフェ
ノキシアルカノイル基を例示できる。
【００３６】フタルイミド置換低級アルカノイル基とし
ては、２−フタルイミドアセチル、３−フタルイミドプ
ロピオニル、２−フタルイミドプロピオニル、４−フタ
ルイミドブチリル、２，２−ジメチル−３−フタルイミ
ドプロピオニル、５−フタルイミドペンタノイル、６−
フタルイミドヘキサノイル、３−メチル−４−フタルイ
ミドブチリル基等のアルカノイル基部分が炭素数２〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるフタルイミド
置換アルカノイル基を例示できる。
【００３７】低級アルコキシカルボニル低級アルカノイ
ル基としては、例えばメトキシカルボニルアセチル、３
−メトキシカルボニルプロピオニル、エトキシカルボニ
ルアセチル、３−エトキシカルボニルプロピオニル、４
−エトキシカルボニルブチリル、３−プロポキシカルボ
ニルプロピオニル、２−メトキシカルボニルプロピオニ
ル、６−プロポキシカルボニルヘキサノル、５−イソプ
ロポキシカルボニルペンタノル、２，２−ジメチル−３
−ブトキシカルボニルプロピオニル、２−メチル−３−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピオニル、ペンチル
オキシカルボニルアセチル、ヘキシルオキシカルボニル
アセチル基等のアルカノイル部分が炭素数２〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基である炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルカノイル基を挙
げることができる。　　カルボキシ低級アルカノイル基
としては、例えばカルボキシアセチル、３−カルボキシ
プロピオニル、２−カルボキシプロピオニル、４−カル
ボキシブチリル、２，２−ジメチル−３−カルボキシプ
ロピオニル、５−カルボキシペンタノイル、６−カルボ
キシヘキサノイル基等のアルカノイル基部分の炭素数が
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基であるカルボ
キシアルカノイル基を例示できる。
【００３８】ナフチルオキシ低級アルカノイル基として
は、例えばナフチルオキシアセチル、３−ナフチルオキ
シプロピオニル、２−ナフチルオキシプロピオニル、４
−ナフチルオキシブチリル、２，２−ジメチル−３−ナ
フチルオキシプロピオニル、５−ナフチルオキシペンタ
ノイル、６−ナフチルオキシヘキサノイル基等のアルカ
ノイル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイル基であるナフチルオキシアルカノイル基を例示
できる。
【００３９】フェニル低級アルコキシカルボニル基とし
ては、例えばベンジルオキシカルボニル、２−フェニル
エトキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル
、３−フェニルプロポキシカルボニル、４−フェニルブ
トキシカルボニル、５−フェニルペンチルオキシカルボ
ニル、６−フェニルヘキシルオキシカルボニル、１，１
−ジメチル−２−フェニルエトキシカルボニル、２−メ
チル−３−フェニルプロポキシカルボニル基等のアルコ
キシカルボニル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシカルボニルであるフェニルアルコキシカル
ボニル基を挙げることができる。
【００４０】置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基としては、前記低級アルキル基に加えて、
ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロ
キシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒド
ロキシエチル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒド
ロキシブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル
、２−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４−
トリヒドロキシブチル基等の置換基として水酸基を１〜
３個有することのある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【００４１】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェ
ニルペンチル、６−フェニルヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−フェニルエチル、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を挙げるこ
とができる。
【００４２】フェノキシ低級アルキル基としては、例え
ばフェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェ
ノキシエチル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキ
シブチル、５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘ
キシル、１，１−ジメチル−２−フェノキシエチル、２
−メチル−３−フェノキシプロピル基等のアルキル部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフ
ェノキシアルキル基を挙げることができる。
【００４３】フェニル環上に置換基として低級アルキル
基、低級アルコキシ基及びハロゲン原子なる群より選ば
れた基１〜３個を有することのあるフェニル基としては
、例えばフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキ
シフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
４−イソプロポキシフェニル、４−ペンチルオキシフェ
ニル、２，４−ジメトキシフェニル、４−ヘキシルオキ
シフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−エトキ
シ−４−メトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニ
ル、３，４−ジエトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、３，４−ジペンチルオキシフェニル、
３，４，５−トリメトキシフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、
４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨード
フェニル、４−ヨードフェニル、３，４−ジクロロフェ
ニル、３，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフ
ェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロ
フェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブ
ロモフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−
メトキシ−３−クロロフェニル、２−メチルフェニル、
３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチル
フェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、
４−イソプロピルフェニル、３−ブチルフェニル、４−
ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、３，４−ジ
メチルフェニル、３，４−ジエチルフェニル、２，４−
ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６
−ジメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル
、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−メトキシ−４
−メチル−５−ヨードフェニル、３，４−ジメトキシ−
５−ブロモフェニル、３，５−ジヨード−４−メトキシ
フェニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基及びハロゲン原子なる群より
選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル基を例
示できる。
【００４４】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルキル基としては、アミノメチル、
２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロ
ピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−ア
ミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、
２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチル
、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル
、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミノ
ブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシルア
ミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノ）エチル基等の置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有すること
のあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基を例示できる。
【００４５】Ｒ９及びＲ１０が結合する窒素原子と共に
、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
互いに結合して形成する５〜６員環の飽和の複素環とし
ては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ基等を例示できる。
【００４６】低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基及びピペリジニル基なる群から選ばれた基が置換し
た上記複素環基としては、前記低級アルキル基又はピペ
リジニル基が置換した複素環に加えて、４−メトキシカ
ルボニルピペラジニル、４−エトキシカルボニルピペリ
ジニル、３−プロポキシカルボニルピロリジニル、２−
ペンチルオキシカルボニルモルホリノ、４−ヘキシルオ
キシカルボニルピペリジニル、４−エトキシカルボニル
−３−メチルピペリジニル、３−メチル−４−エトキシ
カルボニルピペラジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシカルボニル基及びピペリジニル基なる群から
選ばれた基が１〜３個置換した上記複素環基を例示でき
る。
【００４７】Ｒ１４及びＲ１５が結合する窒素原子と共
に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
く互いに結合して形成する５〜６員環の飽和の複素環と
しては例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ基等を例示できる。
【００４８】低級アルキル基が置換した上記複素環基と
しては、４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチルピ
ペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピ
ロリジニル、３，４，５−トリメチルピペリジニル、４
−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−
ヘキシルピペラジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基が１〜３個置換した上記複素環基を例
示できる。
【００４９】一般式（１）の複素環としては、例えばテ
トラヒドロキノリル、２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピニル、１，２，３，４，５，６−ヘ
キサヒドロベンズアゾシニル、１，２−ジヒドロキノリ
ル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピニル、１，
２，３，４−テトラヒドロベンズアゾシニル基等の複素
環を例示できる。
【００５０】上記基−（ＣＨ２）ｐ−又は基−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ２）ｑ−中の炭素原子が酸素原子、硫黄原子
、スルフィニル基、スルホニル基又は基−ＮＲ１３−（
Ｒ１３は水素原子又は低級アルキル基を示す。）に置き
代った一般式（１）の複素環としては、例えば３，４−
ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，２
，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾオキサゼピニ
ル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１
，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，５−ベンゾ
ジアゾシニル、５−メチル−１，２，３，４，５，６−
ヘキサヒドロ−１，５−ベンゾジアゾシニル、４−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、１
，２，３，４−テトラヒドロ−５，１−ベンゾオキサゼ
ピニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチア
ジニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピニル、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，
１−ベンゾチアゼピニル、４−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノキサリニル、４−プロピル−１，２
，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、４−ブチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル、４−ペ
ンチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリニル
、４−ヘキシル−１，２，３，４−テトラヒドロキノキ
サリニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，
４−ベンゾジアゼピニル、４−メチル−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピニル、
４−エチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１
，４−ベンゾジアゼピニル、４−プロピル−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピニ
ル、４−ブチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−１，４−ベンゾジアゼピニル、４−ペンチル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ペンゾジアゼ
ピニル、４−ヘキシル−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピニル、２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピニル、
５−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１
，５−ベンゾジアゼピニル、５−エチル−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピニル
、５−プロピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−１，５−ベンゾジアゼピニル、５−エチル−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピ
ニル、５−ペンチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピニル、５−ヘキシル−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジ
アゼピニル、３，４−ジヒドロ−１−オキソ−２Ｈ−１
，４−ベンゾチアゼピニル、３，４−ジヒドロ−１，１
−ジオキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアゼピニル、１−
オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピニル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピニル、４−オキ
ソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチ
アゼピニル、４，４−ジオキソ−１，２，３，５−テト
ラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピニル基等の上記基−
（ＣＨ２）ｐ−又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ−中
の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、ス
ルホニル基又は基−ＮＲ１３−（Ｒ１３は水素原子又は
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を示す。）
に置き代った複素環を例示できる。
【００５１】ハロゲン置換低級アルコキシ基としては、
例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ク
ロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨ
ードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ
、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−クロロプ
ロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、４，４，４−
トリクロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロ
ロペンチルオキシ、３−クロロ−２−メチルプロポキシ
、６−ブロモヘキシルオキシ、５，６−ジクロロヘキシ
ルオキシ基等のハロゲン原子を１〜３個有する炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００５２】ハロゲン置換低級アルカノイル基としては
、２，２，２−トリフルオロアセチル、２，２，２−ト
リクロロアセチル、２−クロロアセチル、２−ブロモア
セチル、２−フルオロアセチル、２−ヨードアセチル、
２，２−ジフルオロアセチル、２，２−ジブロモアセチ
ル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、３，３，
３−トリクロロプロピオニル、３−クロロプロピオニル
、２，３−ジクロロプロピオニル、４，４，４−トリク
ロロブチリル、４−フルオロブチリル、５−クロロペン
タノイル、３−クロロ−２−メチルプロピオニル、６−
ブロモヘキサノイル、５，６−ジブロモヘキサノイル基
等の置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示できる
。
【００５３】置換基として低級アルキル基を有するアミ
ノカルボニル低級アルコキシ基としては、メチルアミノ
カルボニルメトキシ、１−エチルアミノカルボニルエト
キシ、２−プロピルアミノカルボニルエトキシ、３−イ
ソプロピルアミノカルボニルプロポキシ、４−ブチルア
ミノカルボニルブトキシ、５−ペンチルアミノカルボニ
ルペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノカルボニルヘキ
シルオキシ、ジメチルアミノカルボニルメトキシ、３−
ジエチルアミノカルボニルプロポキシ、ジエチルアミノ
カルボニルメトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）カルボニルメトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ）カルボニルエトキシ基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
するアミノカルボニル基を有する炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００５４】カルバモイル低級アルキル基としては、例
えばカルバモイルメチル、２−カルバモイルエチル、１
−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４
−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチル、６
−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２−カル
バモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイルプロピ
ル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるカルバモイルアルキル基を例示でき
る。
【００５５】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルカノイル基としては、２−アミノ
アセチル、３−アミノプロピオニル、２−アミノプロピ
オニル、４−アミノブチリル、５−アミノペンタノイル
、６−アミノヘキサノイル、２，２−ジメチル−３−ア
ミノプロピオニル、２−メチル−３−アミノプロピオニ
ル、２−メチルアミノアセチル、２−エチルアミノプロ
ピオニル、３−プロピルアミノプロピオニル、３−イソ
プロピルアミノプロピオニル、４−ブチルアミノブチリ
ル、５−ペンチルアミノペンタノイル、６−ヘキシルア
ミノヘキサノイル、２−ジメチルアミノアセチル、２−
ジエチルアミノアセチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プル
ピルアミノ）アセチル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシ
ルアミノ）プロピオニル基等の置換基として炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有すること
のあるアミノ基を有する炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイル基を例示できる。
【００５６】置換基として低級アルカノイル基を有する
ことのあるアミノ低級アルキル基としては、例えばアミ
ノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−
アミノプロピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチ
ル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミ
ノエチル、２−メチル−３−アミノプロピル、アセチル
アミノメチル、１−アセチルアミノエチル、２−プロピ
オニルアミノエチル、３−イソプロピオニルアミノプロ
ピル、４−ブチリルアミノブチル、５−ペンタノイルア
ミノペンチル、６−ヘキサノイルアミノヘキシル、ホル
ミルアミノメチル基等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基を例示できる。
【００５７】フェニル環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるアニリノカルボニル基としては、
例えばアニリノカルボニル、２−メチルアニリノカルボ
ニル、３−メチルアニリノカルボニル、４−メチルアニ
リノカルボニル、２−エチルアニリノカルボニル、３−
エチルアニリノカルボニル、４−エチルアニリノカルボ
ニル、４−イソプロピルアニリノカルボニル、３−ブチ
ルアニリノカルボニル、４−ペンチルアニリノカルボニ
ル、４−ヘキシルアニリノカルボニル、３，４−ジメチ
ルアニリノカルボニル、３，４−ジエチルアニリノカル
ボニル、２，４−ジメチルアニリノカルボニル、２，５
−ジメチルアニリノカルボニル、２，６−ジメチルアニ
リノカルボニル、３，４，５−トリメチルアニリノカル
ボニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することの
あるアニリノカルボニル基を例示できる。
【００５８】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
及び低級アルキル基なる群より選ばれた基を有すること
のあるフェニルスルホニル基としては、例えばフェニル
スルホニル、２−クロロフェニルスルホニル、３−クロ
ロフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル
、２−フルオロフェニルスルホニル、３−フルオロフェ
ニルスルホニル、４−フルオロフェニルスルホニル、２
−ブロモフェニルスルホニル、３−ブロモフェニルスル
ホニル、４−ブロモフェニルスルホニル、２−ヨードフ
ェニルスルホニル、３−ヨードフェニルスルホニル、４
−ヨードフェニルスルホニル、３，４−ジクロロフェニ
ルスルホニル、３，５−ジクロロフェニルスルホニル、
２，６−ジクロロフェニルスルホニル、２，３−ジクロ
ロフェニルスルホニル、２，４−ジクロロフェニルスル
ホニル、３，４−ジフルオロフェニルスルホニル、３，
５−ジブロモフェニルスルホニル、３，４，５−トリク
ロロフェニルスルホニル、２−エチル−３−クロロフェ
ニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、３−
メチルフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホ
ニル、２−エチルフェニルスルホニル、３−エチルフェ
ニルスルホニル、４−エチルフェニルスルホニル、４−
イソプロピルフェニルスルホニル、３−ブチルフェニル
スルホニル、４−ペンチルフェニルスルホニル、４−ヘ
キシルフェニルスルホニル、３，４−ジメチルフェニル
スルホニル、３，４−ジエチルフェニルスルホニル、２
，４−ジメチルフェニルスルホニル、２，５−ジメチル
フェニルスルホニル、２，６−ジメチルフェニルスルホ
ニル、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル、３
，４，５−トリメチルフェニルスルホニル、３−クロロ
−４−メチルフェニルスルホニル、４−メチル−５−ヨ
ードフェニルスルホニル、３，４−ジメチル−５−ブロ
モフェニルスルホニル、３，５−ジヨード−４−メチル
フェニルスルホニル基等のフェニル環上に置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲ
ン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあ
るフェニルスルホニル基を例示できる。
【００５９】フタルイミド置換低級アルキル基としては
、例えばフタルイミドメチル、２−フタルイミドエチル
、１−フタルイミドエチル、３−フタルイミドプロピル
、４−フタルイミドブチル、５−フタルイミドペンチル
、６−フタルイミドヘキシル、１，１−ジメチル−２−
フタルイミドエチル、２−メチル−３−フタルイミドプ
ロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基であるフタルイミドアルキル基を例示
できる。　　低級アルキニル基としては、例えばエチニ
ル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１
−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキ
シニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニ
ル基を例示できる。
【００６０】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有することのあるベンゾイル基としては、例えばベン
ゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル
、４−クロロベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、３
−フルオロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、２−
ブロモベンゾイル、３−ブロモベンゾイル、４−ブロモ
ベンゾイル、２−ヨードベンゾイル、３−ヨードベンゾ
イル、４−ヨードベンゾイル、３，４−ジクロロベンゾ
イル、３，５−ジクロロベンゾイル、２，６−ジクロロ
ベンゾイル、２，３−ジクロロベンゾイル、２，４−ジ
クロロベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３
，５−ジブロモベンゾイル、３，４，５−トリクロロベ
ンゾイル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原
子を１〜３個有することのあるベンゾイル基を例示でき
る。
【００６１】フェニル低級アルコキシ基としては、例え
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニ
ルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブ
トキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘ
キシルオキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキ
シ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等のアルコ
キシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基であるフェニルアルコキシ基を例示できる。
【００６２】置換基として低級アルキル基及び低級アル
カノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるア
ミノ低級アルコキシ基としては、例えばアミノメトキシ
、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、３−アミ
ノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチ
ルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメチ
ル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプロ
ポキシ、アセチルアミノメトキシ、１−アセチルアミノ
エトキシ、２−プロピオニルアミノエトキシ、３−イソ
プロピオニルアミノプロポキシ、４−ブチリルアミノブ
トキシ、５−ペンタノイルアミノペンチルオキシ、６−
ヘキサノイルアミノヘキシルオキシ、ホルミルアミノメ
トキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエト
キシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピル
アミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−ペ
ンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキ
シルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、（Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ
−ヘキシルアミノ）エトキシ基等の置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた
基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００６３】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有することのあるベンゾイルオキシ基としては、例え
ばベンゾイルオキシ、２−クロロベンゾイルオキシ、３
−クロロベンゾイルオキシ、４−クロロベンゾイルオキ
シ、２−フルオロベンゾイルオキシ、３−フルオロベン
ゾイルオキシ、４−フルオロベンゾイルオキシ、２−ブ
ロモベンゾイルオキシ、３−ブロモベンゾイルオキシ、
４−ブロモベンゾイルオキシ、２−ヨードベンゾイルオ
キシ、３−ヨードベンゾイルオキシ、４−ヨードベンゾ
イルオキシ、３，４−ジクロロベンゾイルオキシ、３，
５−ジクロロベンゾイルオキシ、２，６−ジクロロベン
ゾイルオキシ、２，３−ジクロロベンゾイルオキシ、２
，４−ジクロロベンゾイルオキシ、３，４−ジフルオロ
ベンゾイルオキシ、３，５−ジブロモベンゾイルオキシ
、３，４，５−トリクロロベンゾイルオキシ基等のフェ
ニル環上に置換基としてハロゲン原子を１〜３個有する
ことのあるベンゾイルオキシ基を例示できる。
【００６４】低級アルカノイルオキシ置換低級アルキル
基としては、例えばアセチルオキシメチル、２−プロピ
オニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、３−
アセチルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、
４−イソブチリルオキシブチル、５−ペンタノイルオキ
シペンチル、６−アセチルオキシヘキシル、６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカルボニルオキシヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−ヘキサノイルオキシエチル、２−メチル−３−
アセチルオキシプロピル基等の炭素数２〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００６５】低級アルキルスルホニルオキシ低級アルキ
ル基としては、例えばメチルスルホニルオキシメチル、
１−エチルスルホニルオキシエチル、２−プロピルスル
ホニルオキシエチル、３−イソプロピルスルホニルオキ
シプロピル、４−ブチルスルホニルオキシブチル、５−
ペンチルスルホニルオキシペンチル、６−ヘキシルスル
ホニルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−２−メチル
スルホニルオキシエチル、２−メチル−３−エチルスル
ホニルオキシプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキルスルホニルオキシ基置換炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００６６】アジト低級アルキル基としては、例えばア
ジドメチル、１−アジドエチル、２−アジドエチル、３
−アジドプロピル、４−アジドブチル、５−アジドペン
チル、６−アジドヘキシル、１，１−ジメチル−２−ア
ジドエチル、２−メチル−３−アジドプロピル基等のア
ジド基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示できる。
【００６７】低級アルカノイルオキシイミノ基としては
、例えばホルミルオキシイミノ、アセチルオキシイミノ
、プロピオニルオキシイミノ、ブチリルオキシイミノ、
イソブチリルオキシイミノ、ペンタノイルオキシイミノ
、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシイミノ、ヘキサノ
イルオキシイミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイルオキシイミノ基を例示できる。
【００６８】低級アルキリデン基としては、例えばメチ
リデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン
、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキリデン基を例示でき
る。
【００６９】オキシラニル置換低級アルキル基としては
、例えばオキシラニルメチル、１−オキシラニルエチル
、２−オキシラニルエチル、３−オキシラニルプロピル
、４−オキシラニルブチル、５−オキシラニルペンチル
、６−オキシラニルヘキシル、１，１−ジメチル−２−
オキシラニルエチル、２−メチル−３−オキシラニルプ
ロピル基等のオキシラニル基置換炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００７０】置換基として低級アルコキシ基、水酸基及
び置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
ノ基なる群から選ばれた基を１〜２個有する低級アルキ
ル基としては、例えばメトキシメチル、１−エトキシエ
チル、２−プロポキシエチル、３−イソプロポキシプロ
ピル、４−ブトキシブチル、５−ペンチルオキシペンチ
ル、６−ヘキシルオキシヘキシル、１，１−ジメチル−
２−メトキシエチル、２−メチル−３−エトキシプロピ
ル、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル、ヒドロキ
シメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシエ
チル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブ
チル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，
６−ジヒドロキシヘキシル、５−ヒドロキシペンチル、
６−ヒドロキシヘキシル、６−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ルアミノ）−５−メトキシヘキシル、２−メチル−３−
ヒドロキシプロピル、アミノメチル、１−アミノエチル
、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノ
ブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１
，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３−
アミノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメ
チル、プロピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチ
ル、ブチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチ
ル、ペンチルアミノメチル、ヘキシルアミノメチル、ジ
メチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジプロピ
ルアミノメチル、ジブチルアミノメチル、ジペンチルア
ミノメチル、ジヘキシルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミ
ノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノメチル、Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキシルアミノメチル、１−メチルアミノ
エチル、２−エチルアミノエチル、３−プロピルアミノ
プロピル、４−ブチルアミノブチル、１，１−ジメチル
−２−ペンチルアミノエチル、５−ヘキシルアミノペン
チル、６−ジメチルアミノヘキシル、４−ジメチルアミ
ノブチル、２−ジエチルアミノエチル、１−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル、３−ジヘキシルアミ
ノプロピル、６−ジエチルアミノヘキシル、４−ジブチ
ルアミノブチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミ
ノ）エチル、２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロ
ピル、３−ヒドロキシ−４−メチルアミノブチル、５−
ヒドロキシ−６−ジエチルアミノヘキシル、４−ヒドロ
キシ−５−ジメチルアミノペンチル、４−ヒドロキシ−
５−メチルアミノペンチル、４−ヒドロキシ−５−ジエ
チルアミノペンチル、５−ヒドロキシ−６−エチルアミ
ノヘキシル、５−ヒドロキシ−６−イソプロピルアミノ
ヘキシル、５−ヒドロキシ−６−アミノヘキシル基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基、水酸基及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を有することのあるアミノ基なる群
から選ばれた基を１〜２個有する炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００７１】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニルオキシ基としては、例えばアミ
ノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、
エチルアミノカルボニルオキシ、プロピルアミノカルボ
ニルオキシ、イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ブ
チルアミノカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ
カルボニルオキシ、ペンチルアミノカルボニルオキシ、
ヘキシルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカル
ボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジプ
ロピルアミノカルボニルオキシ、ジブチルアミノカルボ
ニルオキシ、ジペンチルアミノカルボニルオキシ、ジヘ
キシルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノカルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノカルボニルオキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ
カルボニルオキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのある
アミノカルボニルオキシ基を例示できる。
【００７２】置換基としてハロゲン原子を有することの
ある低級アルカノイルオキシ基としては、例えば前記低
級アルカノイルオキシ基に加えて、２，２，２−トリフ
ルオロアセチルオキシ、２，２，２−トリクロロアセチ
ルオキシ、２−クロロアセチルオキシ、２−ブロモアセ
チルオキシ、２−フルオロアセチルオキシ、２−ヨード
アセチルオキシ、２，２−ジフルオロアセチルオキシ、
２，２−ジブロモアセチルオキシ、３，３，３−トリフ
ルオロプロピオニルオキシ、３，３，３−トリクロロプ
ロピオニルオキシ、３−クロロプロピオニルオキシ、２
，３−ジクロロプロピオニルオキシ、４，４，４−トリ
クロロブチリルオキシ、４−フルオロブチリルオキシ、
５−クロロペンタノイルオキシ、３−クロロ−２−メチ
ルプロピオニルオキシ、６−ブロモヘキサノイルオキシ
、５，６−ジブロモヘキサノイルオキシ基等の置換基と
してハロゲン原子を１〜３個有することのある炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を挙げることが
できる。
【００７３】置換基として低級アルキル基及び低級アル
カノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるア
ミノ低級アルコキシ基としては、例えばアミノメチル、
２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロ
ピル、４−アミノブトキシ、５−アミノペンチル、６−
アミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル
、２−メチル−３−アミノプロピル、アセチルアミノメ
チル、１−アセチルアミノエチル、２−プロピオニルア
ミノエチル、３−イソプロピオニルアミノプロピル、４
−ブチリルアミノブチル、５−ペンタノイルアミノペン
チル、６−ヘキサノイルアミノヘキシル、ホルミルアミ
ノメチル、メチルアミノメチル、１−エチルアミノエチ
ル、２−プロピルアミノエチル、３−イソプロピルアミ
ノプロピル、４−ブチルアミノブチル、５−ペンチルア
ミノペンチル、６−ヘキシルアミノヘキシル、ジメチル
アミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メ
チル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル
基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノ
イル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することのあ
るアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を例示できる。
【００７４】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルカノイルオキシ基としては、２−
アミノアセチルオキシ、３−アミノプロピオニルオキシ
、２−アミノプロピオニルオキシ、４−アミノブチリル
オキシ、５−アミノペンタノイルオキシ、６−アミノヘ
キサノイルオキシ、２，２−ジメチル−３−アミノプロ
ピオニルオキシ、２−メチル−３−アミノプロピオニル
オキシ、２−メチルアミノアセチルオキシ、２−エチル
アミノプロピオニルオキシ、３−プロピルアミノプロピ
オニルオキシ、３−イソプロピルアミノプロピオニルオ
キシ、４−ブチルアミノブチリルオキシ、５−ペンチル
アミノペンタノイルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキサ
ノイルオキシ、２−ジメチルアミノアセチルオキシ、２
−ジエチルアミノアセチルオキシ、２−（Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ）アセチルオキシ、３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ヘキシルアミノ）プロピオニルオキシ基等の置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素数２
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基を例示で
きる。
【００７５】ピリジル低級アルキル基としては、例えば
（４−ピリジル）メチル、１−（３−ピリジル）エチル
、２−（２−ピリジル）エチル、３−（２−ピリジル）
プロピル、４−（３−ピリジル）ブチル、５−（４−ピ
リジル）ペンチル、６−（２−ピリジル）ヘキシル、１
，１−ジメチル−２−（３−ピリジル）エチル、２−メ
チル−３−（４−ピリジル）プロピル基等のアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
ピリジルアルキル基を挙げることができる。
【００７６】Ｒ１８及びＲ１９が、結合する窒素原子と
共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介
することなく互いに結合して形成する５〜６員環の飽和
の複素環基としては、例えばピロリジニル、ピペリジニ
ル、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ基等を
挙げることができる。
【００７７】オキソ基、低級アルキル基、低級アルカノ
イル基又はカルバモイル基が置換した上記複素環基とし
ては、例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチ
ルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピ
ルピロリジニル、３，４，５−トリメチルピペリジニル
、４−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、
４−ヘキシルピペラジニル、２−メチルチオモルホリノ
、４−アセチルピペラジニル、２−プロパノイルモルホ
リノ、３−ブチリルチオモルホリノ、３−ペンタノイル
ピロリジニル、４−ヘキサノイルピペリジニル、３−メ
チル−４−アセチルピペラジニル、２−カルバモイルピ
ロリジニル、４−カルバモイルピペラジニル、３−カル
バモイルチオモルホリノ、２−カルバモイルモルホリノ
、３−カルバモイルピペリジニル、１−オキソチオモル
ホリノ、１，１−ジオキソチオモルホリノ基等のオキソ
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基又はカルバ
モイル基が１〜３個置換した上記複素環基を挙げること
ができる。
【００７８】低級アルキルスルホニル基としては、例え
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、
ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘ
キシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキルスルホニル基を挙げることができる。
【００７９】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル基としては、例えばアミノカル
ボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボ
ニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノ
カルボニル、ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキ
シルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジ
エチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル
、ジブチルアミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボ
ニル、ジヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等
の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を１〜２個有することのあるアミノカルボニル基を
例示できる。
【００８０】シアノ置換低級アルキル基としては、例え
ばシアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル
、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノ
ペンチル、６−シアノヘキシル、１，１−ジメチル−２
−シアノエチル、２−メチル−３−シアノプロピル基等
のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基であるシアノアルキル基を挙げることができる。
【００８１】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
キル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、３
−メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシ
カルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペン
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペン
チルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基等のアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルア
ルキル基を挙げることができる。
【００８２】カルボキシ置換低級アルキル基としては、
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボオ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル
、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキル
部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あるカルボキシアルキル基を挙げることができる。
【００８３】テトラヒドロピラニルオキシ置換低級アル
キル基としては、例えば（２−テトラヒドロピラニル）
オキシメチル、２−（３−テトラヒドロピラニル）オキ
シエチル、１−（４−テトラヒドロピラニル）オキシエ
チル、３−（２−テトラヒドロピラニル）オキシプロピ
ル、４−（３−テトラヒドロピラニル）オキシブチル、
５−（４−テトラヒドロピラニル）オキシペンチル、６
−（２−テトラヒドロピラニル）オキシヘキシル、１，
１−ジメチル−２−（３−テトラヒドロピラニル）オキ
シエチル、２−メチル−３−（４−テトラヒドロピラニ
ル）オキシプロピル基等のアルキル部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるテトラヒドロピ
ラニルオキシ置換アルキル基を挙げることができる。
【００８４】ピペリジン環上に置換基としてフェニル低
級アルキル基を有することのあるピペリジニル基として
は、ピペリジニル、１−ベンジル−４−ピペリジニル、
１−（２−フェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−
（１−フェニルエチル）−２−ピペリジニル、１−（３
−フェニルプロピル）−４−ピペリジニル、１−（４−
フェニルブチル）−４−ピペリジニル、１−（５−フェ
ニルペンチル）−４−ピペリジニル、１−（６−フェニ
ルヘキシル）−４−ピペリジニル、１−（１，１−ジメ
チル−２−フェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−
（２−メチル−３−フェニルプロピル）−２−ピペリジ
ニル基等のピペリジン環上に置換基としてアルキル部分
の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
フェニルアルキル基を有することのあるピペリジニル基
を挙げることができる。
【００８５】イミダゾリル置換低級アルカノイル基とし
ては、例えば（１−イミダゾリル）アセチル、３−（２
−イミダゾリル）プロピオニル、２−（４−イミダゾリ
ル）プロピオニル、４−（１−イミダゾリル）ブチリル
、２，２−ジメチル−３−（２−イミダゾリル）プロピ
オニル、５−（４−イミダゾリル）ペンタノイル、６−
（１−イミダゾリル）ヘキサノイル基等のアルカノイル
基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基であるイミダゾリルアルカノイル基を挙げることが
できる。
【００８６】置換基として低級アルキル基及び低級アル
コキシカルボニル基なる群より選ばれた基を有すること
のあるアミノ低級アルカノイル基としては、例えば２−
アミノアセチル、３−アミノプロピオニル、２−アミノ
プロピオニル、４−アミノブチリル、５−アミノペンタ
ノイル、６−アミノヘキサノイル、２，２−ジメチル−
３−アミノプロピオニル、２−メチル−３−アミノプロ
ピオニル、２−メチルアミノアセチル、２−エチルアミ
ノプロピオニル、３−プロピルアミノプロピオニル、３
−イソプロピルアミノプロピオニル、４−ブチルアミノ
ブチリル、５−ペンチルアミノペンタノイル、６−ヘキ
シルアミノヘキサノイル、２−ジメチルアミノアセチル
、２−ジエチルアミノアセチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ
−プロピルアミノ）アセチル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノ）プロピオニル、２−メトキシカルボニ
ルアミノアセチル、２−エトキシカルボニルアミノアセ
チル、３−プロポキシカルボニルアミノプロピオニル、
４−ブトキシカルボニルアミノブチリル、２−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルアミノアセチル、５−ペンチルオ
キシカルボニルアミノペンタノイル、６−ヘキシルオキ
シカルボニルアミノヘキサノイル、２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチル基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
カルボニル基なる群より選ばれた基を１〜２個有するこ
とのあるアミノ置換炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルカノイル基を挙げることができる。
【００８７】置換基として低級アルキル基を有するアミ
ノカルボニル低級アルキル基としては、例えばメチルア
ミノカルボニルメチル、１−エチルアミノカルボニルエ
チル、２−プロピルアミノカルボニルエチル、３−イソ
プロピルアミノカルボニルプロピル、４−ブチルアミノ
カルボニルブチル、５−ペンチルアミノカルボニルペン
チル、６−ヘキシルアミノカルボニルヘキシル、ジメチ
ルアミノカルボニルメチル、３−ジエチルアミノカルボ
ニルプロピル、ジエチルアミノカルボニルメチル、（Ｎ
−エチル−Ｎ−プロピルアミノ）カルボニルメチル、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）カルボニルエチ
ル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を１〜２個有するアミノカルボニル基を有す
る炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げる
ことができる。
【００８８】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ置換低級アルコキシ基としては、例えばア
ミノメトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキ
シ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−
アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１
，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３
−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチ
ルアミノエトキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−
イソプロピルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブト
キシ、５−ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシ
ルアミノヘキシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、（
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ等の置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜
２個有することのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
【００８９】本発明の化合物は、種々の方法により製造
することができる。
【００９０】［反応式−１］
【００９１】
【化９】 ［式中Ｒ２、Ｒ２、Ｒ３及びＷは前記に同じ。］反応式
−１で示される方法は、一般式（２）のベンゾヘテロ環
化合物と一般式（３）のカルボン酸とを、通常のアミド
結合生成反応にて反応させる方法である。該アミド結合
生成反応には公知のアミド結合生成反応の条件を容易に
適用できる。例えば（イ）混合酸無水物法、即ちカルボ
ン酸（３）にアルキルハロカルボン酸を反応させて混合
酸無水物とし、これにアミン（２）を反応させる方法、
（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸（３）をｐ−ニ
トロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド
エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル
等の活性エステルとし、これにアミン（２）を反応させ
る方法、（ハ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸（３
）にアミン（２）をジシクロヘキシルカルボジイミド、
カルボニルジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合
反応させる方法、（ニ）その他の方法、例えばカルボン
酸（３）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物
とし、これにアミン（２）を反応させる方法、カルボン
酸（３）と低級アルコールとのエステルにアミン（２）
を高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸（３）の酸
ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハライドにアミン（２）
を反応させる方法等を挙げることができる。
【００９２】上記混合酸無水物法（イ）において用いら
れる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応
により得られ、これを通常単離することなくアミン（２
）と反応させることにより一般式（１）の本発明化合物
が製造される。上記ショッテン−バウマン反応は塩基性
化合物の存在下に行なわれる。用いられる塩基性化合物
としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物例
えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、
ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジ
アザビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１
，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（
ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オク
タン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の無機塩基等が挙げられる。該反応は、通常−２０〜１
００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度において行なわ
れ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜
２時間程度である。得られた混合酸無水物とアミン（２
）との反応は通常−２０〜１５０℃程度、好ましくは１
０〜５０℃程度において行なわれ、反応時間は５分〜１
０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度である。混合
酸無水物法は一般に溶媒中で行なわれる。用いられる溶
媒としては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいずれも使用
可能であり、具体的にはクロロホルム、ジクロロメタン
、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等又は
之等の混合溶媒等が挙げられる。混合酸無水物法におい
て使用されるアルキルハロカルボン酸としては例えばク
ロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチル
、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等が挙げら
れる。該法におけるカルボン酸（３）とアルキルハロカ
ルボン酸とアミン（２）の使用割合は、通常等モルずつ
とするのがよいが、アミン（２）に対してアルキルハロ
カルボン酸及びカルボン酸（３）はそれぞれ１〜１．５
倍モル量程度の範囲内で使用することができる。
【００９３】また前記その他の方法（ニ）の内、カルボ
ン酸ハライドにアミン（２）を反応させる方法を採用す
る場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒
中で行なわれる。用いられる塩基性化合物としては、公
知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウ
マン反応に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム等を例示できる。また用いられる溶媒とし
ては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ
、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、アセ
トン、水等を例示できる。アミン（２）とカルボン酸ハ
ライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範囲
内で適宜選択でき、通常前者に対して後者を少なくとも
等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用い
るのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好ま
しくは０〜１５０℃程度にて行なわれ、一般に５分〜３
０時間程度で反応は完結する。
【００９４】更に上記反応式−１に示すアミド結合生成
反応は、カルボン酸（３）とアミン（２）とを、トリフ
ェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、
フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジ
エチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジ
フェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスフィニッククロリド等のリン化合物の
縮合剤の存在下に反応させる方法によっても実施できる
。
【００９５】該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミ
ン（２）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性
化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好まし
くは０〜１００℃程度付近にて行なわれ、一般に５分〜
３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン
酸（３）の使用量はアミン（２）に対して夫々少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使
用するのがよい。
【００９６】［反応式−２］
【００９７】
【化１０】 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＷは前記に同じ。Ｒ５ａは
、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアニリノカルボニル基、フェニル環上に置換
基としてハロゲン原子及び低級アルキル基なる群より選
ばれた基を有することのあるフェニルスルホニル基、キ
ノリルスルホニル基以外の前記Ｒ５を示す。］化合物（
２ｂ）と化合物（４）の反応は前記反応式−１の化合物
（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行なうこ
とができる。
【００９８】［反応式−３］
【００９９】
【化１１】 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２及びＷは前記に同じ
。］化合物（５）と化合物（６）の反応は、前記反応式
−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件
下に行なわれることができる。
【０１００】［反応式−４］
【０１０１】
【化１２】 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＷは前記に同じ。Ｒ４ａは
、低級アルキル基を示す。Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ
水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子
を示す。］化合物（７）と化合物（８）の反応は、一般
に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は不存
在下にて行なわれる。
【０１０２】用いられる不活性溶媒としては例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
ｔｅｒｔ−ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢
酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ピリジン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げるこ
とができる。また塩基性化合物としては例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム、カリウム、ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート等の金属アルコラート、ピリジン
、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピ
リジン、トリエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ〔
４．３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビ
シクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，
４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）等の有機塩基等を挙げることができる。化合物（７
）と化合物（８）との使用割合としては、特に限定がな
く広い範囲で適宜選択すればよいが、前者に対して後者
を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜１０倍
モル量程度用いるのがよい。該反応は通常０〜２００℃
程度、好ましくは０〜１７０℃程度にて行なわれ、一般
に３０分〜３０時間程度で反応は終了する。該反応系内
には沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハ
ロゲン化合物等を添加してもよい。
【０１０３】化合物（７）と化合物（９）の反応は、無
溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行なわれる。 ここで使用される溶媒としては例えば水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセ
トニトリル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、ジグライム、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
又は之等の混合溶媒を例示できる。還元剤としては例え
ばギ酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩、水
素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウム、水
素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パラジウ
ム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、ラネー
ニッケル等の接触還元剤等を例示できる。
【０１０４】還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温
度は通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０
℃程度付近が適当であり、反応は１〜１０時間程度にて
終了する。ギ酸の使用量は化合物（７）に対して大過剰
量使用するのがよい。
【０１０５】また水素化還元剤を使用する場合、反応温
度は通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃
程度が適当であり、３０分〜１２時間程度で反応は完結
する。還元剤の使用量は、化合物（７）に対して通常等
モル〜２０倍モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量程
度とするのがよい。特に還元剤として水素化アルミニウ
ムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類を使用するのが好ましい。
【０１０６】更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧
〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素
雰囲気中で、又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキ
セン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常
−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温
度で反応を行なうのがよく、通常１〜１２時間程度で反
応は終了する。接触還元剤の使用量としては化合物（７
）に対して通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２
０重量％程度とするのがよい。
【０１０７】また化合物（９）の使用量としては化合物
（７）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは等
モル〜大過剰量とするのがよい。
【０１０８】出発原料としての化合物（２）は、例えば
下記反応式により製造され得る。
【０１０９】［反応式−５］
【０１１０】
【化１３】 ［式中Ｒ１、Ｒ２及びＷは前記に同じ。］化合物（２）
と化合物（１０）の反応は、前記反応式−１の化合物（
２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行なうこと
ができる。
【０１１１】化合物（１１）を化合物（２ａ）に導く反
応は、例えば■適当な溶媒中接触還元触媒を用いて還元
するか又は■適当な不活性溶媒中、金属もしくは金属塩
と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化物、
硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還元剤として
用いて還元することにより行なわれる。
【０１１２】■の還元触媒を用いる場合、使用される溶
媒としては例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等
のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙げられ
、使用される接触還元触媒としては例えばパラジウム、
パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、
亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は
出発原料に対して一般に０．０２〜１倍量程度用いるの
がよい。反応温度は通常−２０〜１５０℃付近、好まし
くは０〜１００℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とす
るのがよく、該反応は一般に０．５〜１０時間程度で終
了する。また該反応には塩酸等の酸を添加してもよい。
【０１１３】また■の方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫
もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫
酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アン
モニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩との混
合物が還元剤として用いられる。使用される不活性溶媒
としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、
ジオキサン等を例示できる。上記還元反応の条件として
は、用いられる還元剤によって適宜選択すればよく、例
えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有
利には０℃〜室温付近、０．５〜１０時間程度反応を行
なうのがよい。還元剤は、原料化合物に対して少なくと
も等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用いられる。
【０１１４】出発原料としての化合物（５）は、例えば
下記反応式により製造され得る。
【０１１５】［反応式−６］
【０１１６】
【化１４】 ［式中Ｒ１、Ｒ２及びＷは前記に同じ。Ｒ２２は低級ア
ルキル基を示す。］化合物（２）と化合物（１２）の反
応は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）の
反応と同様の条件下に行なうことができる。
【０１１７】化合物（３２）を化合物（５）に導く反応
は、適当な溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基性化合物の
存在下に実施することができる。用いられる溶媒として
は例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢
酸、ギ酸等の脂肪酸類、之等の混合溶媒等を挙げること
ができる。酸としては例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等
の鉱酸やギ酸、酢酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を
挙げることができ、また塩基性化合物としては例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属
水酸化物等を挙げることができる。該反応は通常室温〜
２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適
に進行し、一般に１０分〜２５時間程度で終了する。
【０１１８】［反応式−７］
【０１１９】
【化１５】 ［式中Ｒ１、Ｗ、Ｒ２及びＲ４は前記に同じ。Ｒ２３は
、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるフェニル基を示す。］化合物（２ｂ）と化合
物（１３）との反応は、塩基性化合物の存在下又は非存
在下、好ましくは非存在下に、適当な溶媒中又は無溶媒
下で行なわれる。ここで使用される溶媒及び塩基性化合
物は、前記反応式−１のカルボン酸ハライドにアミン（
２）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性化合
物をいずれも使用することができる。
【０１２０】化合物（１３）の使用量としては、化合物
（２ｂ）に対して通常等モル〜５倍モル量程度、好まし
くは等モル〜３倍モル量程度とするのがよい。該反応は
通常０〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０℃程度
付近の温度で、通常５分〜３０時間程度を要して行なわ
れる。該反応には三弗化硼素ジエチルエーテル錯体等の
硼素化合物を添加してもよい。
【０１２１】［反応式−８］
【０１２２】
【化１６】 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｗ及びＸは、前記に同じ。Ｒ
２４は、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び
低級アルキル基なる群より選ばれた基を有することのあ
るフェニルスルホニル基及びキノリルスルホニル基を示
す。］化合物（２ｂ）及び化合物（１４）の反応は、前
記反応式−４の化合物（７）と化合物（８）の反応と同
様の条件下に行なうことができる。
【０１２３】［反応式−９］
【０１２４】
【化１７】 ［式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＷは前記に同じ。Ｒ２５は
、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有するこ
とのあるベンゾイル基を示す。］化合物（７）と化合物
（１５）の反応は、前記反応式−１の化合物（２）と化
合物（３）の反応と同様の条件下に行なうことができる
。
【０１２５】一般式（１）の化合物において、Ｒ１４又
はＲ１５がフェニル低級アルコキシカルボニル基である
化合物の場合、該化合物を還元することにより、Ｒ１４
又はＲ１５が水素原子である化合物に誘導し得る。
【０１２６】上記還元反応は、例えば適当な溶媒中触媒
の存在下、接触水素添加することにより行なわれる。使
用される溶媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキ
サン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、
酢酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸又はこれらの混合
溶媒等が挙げられる。また使用される触媒としては、例
えばパラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、
白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が挙
げられる。触媒は、出発原料に対して一般に０．０２〜
１倍量程度用いるのがよい。反応温度は、通常−２０〜
１００℃付近、好ましくは０〜８０℃付近、水素圧は通
常１〜１０気圧とするのがよく、該反応は一般に０．５
〜２０時間程度で終了する。
【０１２７】本発明に有効成分として用いられる化合物
（１）の内、酸性基を有する化合物は、薬理的に許容し
得る塩基性化合物と塩を形成し得る。かかる塩基性化合
物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化リチウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物
、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金
属炭酸塩又は重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリウ
ムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等を例示す
ることができる。また、本発明において有効成分とする
化合物（１）中、塩基性を有する化合物は、通常の薬理
的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。かかる酸と
しては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無機
酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタンスルホン酸
、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハク
酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。之等の塩もまた
遊離形態の化合物（１）と同様に本発明に有効成分化合
物として用いることができる。尚、上記化合物（１）に
は、立体異性体、光学異性体が包含されるが、之等も同
様に有効成分化合物として用いることができる。
【０１２８】上記各反応工程式に示される方法により得
られる目的とする化合物は、通常の分離手段により反応
系内より分離され、更に精製することができる。この分
離及び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カ
ラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー、ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィー
、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出法
等を採用できる。
【０１２９】かくして得られる有効成分化合物は、バソ
プレシン拮抗剤として有効であり、該拮抗剤は、一般的
な医薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される
充填剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤
、滑沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される
。この医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて
選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、
液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射
剤（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成
形するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく
知られている各種のものを広く使用することができる。 その例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、
ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン
、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール
、プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液
、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラッ
ク、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピ
ロリドン等の結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリ
ウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸
モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ス
テアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制剤、
第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム等の
吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デンプ
ン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸
等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、
ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用できる。さ
らに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例えば
糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコーティ
ング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができる。丸
剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの分野で
従来公知のものを広く使用できる。その例としては、例
えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油
、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラ
ガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナラ
ン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。坐剤の形態に
成形するに際しては、担体として従来公知のものを広く
使用できる。その例としては、例えばポリエチレングリ
コール、カカオ脂、高級アルコール、高級アルコールの
エステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等を挙げる
ことができる。カプセル剤は常法に従い通常有効成分化
合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬質ゼラチ
ンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製される。注
射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺
菌され、かつ血液と等張であるのが好ましく、これらの
形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの分野にお
いて慣用されているものをすべて使用でき、例えば水、
エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコー
ル、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ
化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。なお、この場
合等張性の溶液を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖
あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せしめてもよく
、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加し
てもよい。更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風
味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中に含有させる
こともできる。
【０１３０】本発明のバソプレシン拮抗剤中に含有され
るべき有効成分化合物の量としては、特に限定されず広
範囲から適宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜
７０重量％、好ましくは約５〜５０重量％とするのがよ
い。
【０１３１】本発明バソプレシン拮抗剤の投与方法は特
に制限はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他
の条件、疾患の程度等に応じた方法で投与される。例え
ば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセ
ル剤の場合には、経口投与される。また注射剤の場合に
は単独で又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合
して静脈内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、
皮内、皮下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には
直腸内投与される。
【０１３２】本発明バソプレシン拮抗剤の投与量は、用
法、患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等によ
り適宜選択されるが、通常有効成分化合物の量が、一日
当り体重１ｋｇ当り、約０．６〜５０ｍｇ程度とするの
が良い。また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物
が約１０〜１０００ｍｇの範囲で含有されるのが望まし
い。
【０１３３】
【実施例】以下、本発明を更に詳細に説明するため、本
発明バソプレシン拮抗剤の製剤例を挙げ、次いで上記有
効成分化合物の製造例を実施例として挙げ、更に有効成
分化合物の試験例を挙げる。
【０１３４】
【製剤例１】 本発明有効成分化合物、アビセル、コーンスターチ及び
ステアリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣Ｒ１０ｍ
ｍのキネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ポリエチレングリコール−６００
０、ヒマシ油及びエタノールからなるフィルムコーティ
ング剤で被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造
する。
【０１３５】
【製剤例２】 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックＦ−６８及びラウリル硫酸
ナトリウムを混合する。
【０１３６】上記混合物をＮｏ．６０スクリーンでふる
い、ポリビニルピロリドン、カルボワックス１５００及
び同６０００を含むアルコール製溶液で湿式粒状化する
。必要に応じてアルコールを添加して粉末をペースト状
塊にする。コーンスターチを添加し、均一な粒子が形成
されるまで混合を続ける。混合物をＮｏ．１０スクリー
ンを通過させ、トレイに入れ、１００℃のオーブンで１
２〜１４時間乾燥する。乾燥粒子をＮｏ．１６スクリー
ンでふるい、乾燥ラウリンル硫酸ナトリウム及び乾燥ス
テアリン酸マグネシウムを加えて混合し、打錠機で所望
の形状に圧縮する。
【０１３７】上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散
布し、湿気の吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を
被覆する。内服用のために充分な回数のワニス被覆を行
なう。錠剤を完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗
り層及び平滑被覆が適用される。所望の色合が得られる
まで着色被覆を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一
な光沢の錠剤にする。
【０１３８】
【製剤例３】 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら８０℃で上記の約半量の蒸留水に
溶解させる。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明
の有効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及び
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記
溶液中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加
えて最終の容量に調製し、適当なフィルターペーパーを
用いて滅菌濾過することにより滅菌して、注射剤を調製
する。
【０１３９】
【参考例１】１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２
８．７ｇのアセトン４００ｍｌと水２００ｍｌ溶液に炭
酸カリウム３８．８ｇを加え、更に氷冷攪拌下、ｐ−ニ
トロ塩化ベンゾイル４０ｇを加え、室温で終夜攪拌する
。反応混合物に適量の水を加え、析出晶を濾取、乾燥し
て、４０．８ｇの１−（４−ニトロベンゾイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリンを得る。
【０１４０】白色粉末状、融点：８６〜８８℃
【０１４
１】
【参考例２】１０％Ｐｄ−Ｃ５ｇのエタノール５００ｍ
ｌ溶液に５３．４ｇの１−（４−ニトロベンゾイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを加え、常温、
常圧にて接触還元する。還元後、１０％Ｐｄ−Ｃを瀘去
し、濾液を減圧濃縮して、４６．７ｇの１−（４−アミ
ノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ンを得る。
【０１４２】黄色粉末状、ｍｐ：１８５〜１８８℃
【０
１４３】
【参考例３】適当な出発原料を用い、参考例１と同様に
して以下の化合物を得る。
【０１４４】１−（４−ニトロベンゾイル）−４−メチ
ル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−１，４−ベンゾジアゼピン 白色粉末状、融点：１１６〜１１９℃（ジクロロメタン
−ジエチルエーテルより再結晶）。
【０１４５】１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル
）−４−メチル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン白色粉末状、
融点：１７３．５〜１７５℃（ジクロロメタン−ジエチ
ルエーテルより再結晶）。
【０１４６】１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイ
ル）−４−メチル−７−クロロ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン褐色油状 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；２．３９（３Ｈ，ｓ）
、２．９５−３．２０（３Ｈ，ｍ）、３．５０−３．８
５（４Ｈ，ｍ）、４．００−４．２０（１Ｈ，ｍ）、４
．７０−４．９５（１Ｈ，ｍ）、６．５５−６．７５（
１Ｈ，ｍ）、６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ）、７．３０−７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７
．９０（１Ｈ，ｍ）。
【０１４７】７−フルオロ−１−（２−メトキシ−４−
ニトロベンゾイル）−５−オキソ−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．７０−２．５０（
２Ｈ，ｍ）、２．８４−２．９２（２Ｈ，ｍ）、３．１
０−５．２０（５Ｈ，ｍ）、６．８２−６．９５（２Ｈ
，ｍ）、７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ）、７．７８−
７．８１（１Ｈ，ｍ）。
【０１４８】７−フルオロ−５−オキソ−１−（２−メ
チル−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．７０−２．３０（
２Ｈ，ｍ）、２．３０−２．６５（３Ｈ，ｍ）、２．８
５−２．９１（２Ｈ，ｍ）、２．９１−５．２９（２Ｈ
，ｍ）、６．７０−６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．２０−
８．３０（２Ｈ，ｍ）。
【０１４９】７−クロロ−５−カルバモイルメトキシ−
１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン黄色不
定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．４−４．３５（１
０Ｈ，ｍ）、４．４−５．１（２Ｈ，ｍ）、５．８−８
．１（８Ｈ，ｍ）。
【０１５０】７−クロロ−５−ジメチルアミノカルボニ
ルメトキシ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン 淡黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．４−５．１５（１
８Ｈ，ｍ）、６．７−８．１（６Ｈ，ｍ）。
【０１５１】７−クロロ−５−エトキシカルボニルメト
キシ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
淡黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．２−５．０５（１
７Ｈ，ｍ）、６．６５−８．０５（６Ｈ，ｍ）。
【０１５２】７−クロロ−５−メトキシ−１−（２−メ
トキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．３５−４．１（１
１Ｈ，ｍ）、４．１５−５．０５（２Ｈ，ｍ）、６．６
−８．０（６Ｈ，ｍ）。
【０１５３】７−クロロ−５−オキソ−１−（３−メチ
ル−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：１５６〜１５６．５℃（メタノール
−ジエチルエーテルより再結晶）。
【０１５４】７−クロロ−５−オキソ−１−（２−フル
オロ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：１４５〜１４６℃（メタノール−ジ
エチルエーテルより再結晶）。
【０１５５】７−クロロ−５−オキソ−１−（３−フル
オロ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：１５４．５〜１５５℃（メタノール
−ジエチルエーテルより再結晶）。
【０１５６】７−クロロ−５−オキソ−１−（２−メチ
ル−５−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：１３６〜１３７℃（メタノール−ジ
エチルエーテルより再結晶）。
【０１５７】５−ヒドロキシ−７−フルオロ−１−（２
−クロロ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：１８９〜１９４℃（メタノール−ジ
エチルエーテルより再結晶）。
【０１５８】
【参考例４】適当な出発原料を用い、参考例２と同様に
して以下の化合物を得る。
【０１５９】１−（４−アミノベンゾイル）−４−メチ
ル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−１，４−ベンゾジアゼピン 白色粉末状、融点：１２７〜１２９℃（ジクロロメタン
−ジエチルエーテルより再結晶）。
【０１６０】１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル
）−４−メチル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン白色粉末状、
融点：１６４〜１６６℃（ジクロロメタン−ジエチルエ
ーテルより再結晶）。
【０１６１】１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイ
ル）−４−メチル−７−クロロ−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン白色粉末状
、融点：１５０〜１５３℃（ジクロロメタン−ジエチル
エーテルより再結晶）。
【０１６２】１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル
）−４−メチル−７−クロロ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン白色粉末状、
融点：１２７〜１２８．５℃（ジクロロメタン−ジエチ
ルエーテルより再結晶）。
【０１６３】７−フルオロ−１−（２−メトキシ−４−
アミノベンゾイル）−５−オキソ−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．７０−２．４５（
２Ｈ，ｍ）、２．８９（２Ｈ，ｂｒｓ）、３．３０（３
Ｈ，ｂｒｓ）、３．７７（２Ｈ，ｂｒｓ）、５．８１（
１Ｈ，ｂｒｓ）、６．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．７０−６．９５（２Ｈ，ｍ
）、７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）。
【０１６４】７−フルオロ−５−オキソ−１−（２−メ
チル−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色プリズム状晶 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；２．１１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ）、３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ）、３．００
−５．００（２Ｈ，ｍ）、６．１９−７．１０（５Ｈ，
ｍ）、７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，Ｊ＝８
．７Ｈｚ）。
【０１６５】７−クロロ−５−ジメチルアミノカルボニ
ルメトキシ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン 橙色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．４−５．１５（２
０Ｈ，ｍ）、５．９−８．１（６Ｈ，ｍ）。
【０１６６】７−クロロ−５−カルバモイルメトキシ−
１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン無色不
定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．４−４．８（１４
Ｈ，ｍ）、５．４−７．５（８Ｈ，ｍ）。
【０１６７】７−クロロ−５−エトキシカルボニルメト
キシ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
淡黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．２５−４．８５（
１９Ｈ，ｍ）、５．９−７．５５（６Ｈ，ｍ）。
【０１６８】７−クロロ−５−メトキシ−１−（２−メ
トキシ−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．３−５．２（１５
Ｈ，ｍ）、５．８−７．５（６Ｈ，ｍ）。
【０１６９】７−クロロ−５−オキソ−１−（３−メチ
ル−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：１７７〜１７８℃（メタノール−ジ
エチルエーテルよリ再結晶）。
【０１７０】７−クロロ−５−オキソ−１−（３−フル
オロ−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、融点：２１０〜２１３℃（メタノール−ジ
エチルエーテルより再結晶）。
【０１７１】７−クロロ−５−オキソ−１−（２−メチ
ル−５−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 褐色油状物 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．７１−２．６０（
２Ｈ，ｍ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、２．８６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、３．０９−４．７７（４Ｈ，ｍ
）、５．９３−８．００（６Ｈ，ｍ）。
【０１７２】５−エトキシカルボニルメトキシ−７−フ
ルオロ−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
褐色油状物 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．２３−１．３４（
３Ｈ，ｍ）、１．５０−２．９５（４Ｈ，ｍ）、３．０
０−５．１２（６Ｈ，ｍ）、６．１５−７．５５（６Ｈ
，ｍ）。
【０１７３】
【参考例５】３−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベン
ジルオキシカルボニルアミノ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン４７ｇをジクロロメタン７００ｍｌに
溶解し、４−ニトロベンゾイルクロリド３３．７ｇを加
えた。続いて、この混合物を攪拌下、室温下にトリエチ
ルアミン３１．６ｍｌを徐々に滴下した後、室温で２時
間攪拌した。反応物に水を加えて抽出後、炭酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮し、シリカゲルカラム（溶出液；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、３−メチル−
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）−１−（４−ニトロベンゾイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン３５．４ｇを得た。
【０１７４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．１０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．３７−２．６４（
１Ｈ，ｍ）、２．６８（３Ｈ，ｓ）、３．２３−３．４
５（１Ｈ，ｍ）、４．１７−４．３２（１Ｈ，ｍ）、５
．２４（２Ｈ，ｓ）、５．４７−５．７３（１Ｈ，ｍ）
、６．７４−７．４３（９Ｈ，ｍ）、７．４８−７．６
３（２Ｈ，ｍ）、８．１３−８．２４（２Ｈ，ｍ）。
【０１７５】
【参考例６】３−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ一ベン
ジルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−ニトロベン
ゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン３５
．４ｇ及び塩化第一錫・２水和物８７ｇをエタノール６
００ｍｌに溶解し、２時間加熱還流した。反応物は濃縮
後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした
後、酢酸エチルで抽出、炭酸ナトリウムで乾燥、濃縮し
、シリカゲルカラム（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で精製し、３−メチル−４−（Ｎ−メチル
−Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−
アミノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン３２ｇを得た。
【０１７６】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．１０
−１．１１（３Ｈ，ｍ）、２．２８−２．５６（１Ｈ，
ｍ）、２．６７（３Ｈ，ｓ）、３．２７−３．４５（１
Ｈ，ｍ）、３．９４（２Ｈ，ｂｒｓ）、４．１２−４．
２３（１Ｈ，ｍ）、５．１０（２Ｈ，ｓ）、５．４５−
５．６８（１Ｈ，ｍ）、６．５０−６．６１（２Ｈ，ｍ
）、６．９２−７．０８（３Ｈ，ｍ）、７．１１−７．
２０（１Ｈ，ｍ）、７．２３−７．４３（７Ｈ，ｍ）。
【０１７７】
【実施例１】１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２
８．７ｇのアセトン４００ｍｌ及び水２００ｍｌ溶液に
炭酸カリウム３８．８ｇを加え、更に氷冷攪拌下４−ベ
ンゾイルアミノベンゾイルクロリド５６ｇを加え、室温
にて終夜攪拌する。反応混合物に水を加え、ジクロロメ
タンにて抽出する。硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧
下溶媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製後、メタノールより再結晶し
て、５７ｇの１−［４−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを得る。
【０１７８】白色粉末状、融点：２０２．５〜２０３．
５℃
【０１７９】
【実施例２】１−（４−アミノベンゾイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン０．５ｇのジクロロメタ
ン２０ｍｌ溶液にトリエチルアミン０．３ｇを加え、氷
冷攪拌下、塩化ベンゾイル０．２８ｇを加え、室温で１
時間攪拌する。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン
にて抽出する。硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶
媒を留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝
５０：１）にて精製後メタノールより再結晶して、２４
５ｍｇの１−［４−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを得る。
【０１８０】白色粉末状、融点：２０２．５〜２０３．
５℃ 実施例１又は実施例２と同様にして適当な出発原料を用
いて、下記表１〜表２６４に示す化合物を得る。
【０１８１】
【表１】
【０１８２】
【表２】
【０１８３】
【表３】
【０１８４】
【表４】
【０１８５】
【表５】
【０１８６】
【表６】
【０１８７】
【表７】
【０１８８】
【表８】
【０１８９】
【表９】
【０１９０】
【表１０】
【０１９１】
【表１１】
【０１９２】
【表１２】
【０１９３】
【表１３】
【０１９４】
【表１４】
【０１９５】
【表１５】
【０１９６】
【表１６】
【０１９７】
【表１７】
【０１９８】
【表１８】
【０１９９】
【表１９】
【０２００】
【表２０】
【０２０１】
【表２１】
【０２０２】
【表２２】
【０２０３】
【表２３】
【０２０４】
【表２４】
【０２０５】
【表２５】
【０２０６】
【表２６】
【０２０７】
【表２７】
【０２０８】
【表２８】
【０２０９】
【表２９】
【０２１０】
【表３０】
【０２１１】
【表３１】
【０２１２】
【表３２】
【０２１３】
【表３３】
【０２１４】
【表３４】
【０２１５】
【表３５】
【０２１６】
【表３６】
【０２１７】
【表３７】
【０２１８】
【表３８】
【０２１９】
【表３９】
【０２２０】
【表４０】
【０２２１】
【表４１】
【０２２２】
【表４２】
【０２２３】
【表４３】
【０２２４】
【表４４】
【０２２５】
【表４５】
【０２２６】
【表４６】
【０２２７】
【表４７】
【０２２８】
【表４８】
【０２２９】
【表４９】
【０２３０】
【表５０】
【０２３１】
【表５１】
【０２３２】
【表５２】
【０２３３】
【表５３】
【０２３４】
【表５４】
【０２３５】
【表５５】
【０２３６】
【表５６】
【０２３７】
【表５７】
【０２３８】
【表５８】
【０２３９】
【表５９】
【０２４０】
【表６０】
【０２４１】
【表６１】
【０２４２】
【表６２】
【０２４３】
【表６３】
【０２４４】
【表６４】
【０２４５】
【表６５】
【０２４６】
【表６６】
【０２４７】
【表６７】
【０２４８】
【表６８】
【０２４９】
【表６９】
【０２５０】
【表７０】
【０２５１】
【表７１】
【０２５２】
【表７２】
【０２５３】
【表７３】
【０２５４】
【表７４】
【０２５５】
【表７５】
【０２５６】
【表７６】
【０２５７】
【表７７】
【０２５８】
【表７８】
【０２５９】
【表７９】
【０２６０】
【表８０】
【０２６１】
【表８１】
【０２６２】
【表８２】
【０２６３】
【表８３】
【０２６４】
【表８４】
【０２６５】
【表８５】
【０２６６】
【表８６】
【０２６７】
【表８７】
【０２６８】
【表８８】
【０２６９】
【表８９】
【０２７０】
【表９０】
【０２７１】
【表９１】
【０２７２】
【表９２】
【０２７３】
【表９３】
【０２７４】
【表９４】
【０２７５】
【表９５】
【０２７６】
【表９６】
【０２７７】
【表９７】
【０２７８】
【表９８】
【０２７９】
【表９９】
【０２８０】
【表１００】
【０２８１】
【表１０１】
【０２８２】
【表１０２】
【０２８３】
【表１０３】
【０２８４】
【表１０４】
【０２８５】
【表１０５】
【０２８６】
【表１０６】
【０２８７】
【表１０７】
【０２８８】
【表１０８】
【０２８９】
【表１０９】
【０２９０】
【表１１０】
【０２９１】
【表１１１】
【０２９２】
【表１１２】
【０２９３】
【表１１３】
【０２９４】
【表１１４】
【０２９５】
【表１１５】
【０２９６】
【表１１６】
【０２９７】
【表１１７】
【０２９８】
【表１１８】
【０２９９】
【表１１９】
【０３００】
【表１２０】
【０３０１】
【表１２１】
【０３０２】
【表１２２】
【０３０３】
【表１２３】
【０３０４】
【表１２４】
【０３０５】
【表１２５】
【０３０６】
【表１２６】
【０３０７】
【表１２７】
【０３０８】
【表１２８】
【０３０９】
【表１２９】
【０３１０】
【表１３０】
【０３１１】
【表１３１】
【０３１２】
【表１３２】
【０３１３】
【表１３３】
【０３１４】
【表１３４】
【０３１５】
【表１３５】
【０３１６】
【表１３６】
【０３１７】
【表１３７】
【０３１８】
【表１３８】
【０３１９】
【表１３９】
【０３２０】
【表１４０】
【０３２１】
【表１４１】
【０３２２】
【表１４２】
【０３２３】
【表１４３】
【０３２４】
【表１４４】
【０３２５】
【表１４５】
【０３２６】
【表１４６】
【０３２７】
【表１４７】
【０３２８】
【表１４８】
【０３２９】
【表１４９】
【０３３０】
【表１５０】
【０３３１】
【表１５１】
【０３３２】
【表１５２】
【０３３３】
【表１５３】
【０３３４】
【表１５４】
【０３３５】
【表１５５】
【０３３６】
【表１５６】
【０３３７】
【表１５７】
【０３３８】
【表１５８】
【０３３９】
【表１５９】
【０３４０】
【表１６０】
【０３４１】
【表１６１】
【０３４２】
【表１６２】
【０３４３】
【表１６３】
【０３４４】
【表１６４】
【０３４５】
【表１６５】
【０３４６】
【表１６６】
【０３４７】
【表１６７】
【０３４８】
【表１６８】
【０３４９】
【表１６９】
【０３５０】
【表１７０】
【０３５１】
【表１７１】
【０３５２】
【表１７２】
【０３５３】
【表１７３】
【０３５４】
【表１７４】
【０３５５】
【表１７５】
【０３５６】
【表１７６】
【０３５７】
【表１７７】
【０３５８】
【表１７８】
【０３５９】
【表１７９】
【０３６０】
【表１８０】
【０３６１】
【表１８１】
【０３６２】
【表１８２】
【０３６３】
【表１８３】
【０３６４】
【表１８４】
【０３６５】
【表１８５】
【０３６６】
【表１８６】
【０３６７】
【表１８７】
【０３６８】
【表１８８】
【０３６９】
【表１８９】
【０３７０】
【表１９０】
【０３７１】
【表１９１】
【０３７２】
【表１９２】
【０３７３】
【表１９３】
【０３７４】
【表１９４】
【０３７５】
【表１９５】
【０３７６】
【表１９６】
【０３７７】
【表１９７】
【０３７８】
【表１９８】
【０３７９】
【表１９９】
【０３８０】
【表２００】
【０３８１】
【表２０１】
【０３８２】
【表２０２】
【０３８３】
【表２０３】
【０３８４】
【表２０４】
【０３８５】
【表２０５】
【０３８６】
【表２０６】
【０３８７】
【表２０７】
【０３８８】
【表２０８】
【０３８９】
【表２０９】
【０３９０】
【表２１０】
【０３９１】
【表２１１】
【０３９２】
【表２１２】
【０３９３】
【表２１３】
【０３９４】
【表２１４】
【０３９５】
【表２１５】
【０３９６】
【表２１６】
【０３９７】
【表２１７】
【０３９８】
【表２１８】
【０３９９】
【表２１９】
【０４００】
【表２２０】
【０４０１】
【表２２１】
【０４０２】
【表２２２】
【０４０３】
【表２２３】
【０４０４】
【表２２４】
【０４０５】
【表２２５】
【０４０６】
【表２２６】
【０４０７】
【表２２７】
【０４０８】
【表２２８】
【０４０９】
【表２２９】
【０４１０】
【表２３０】
【０４１１】
【表２３１】
【０４１２】
【表２３２】
【０４１３】
【表２３３】
【０４１４】
【表２３４】
【０４１５】
【表２３５】
【０４１６】
【表２３６】
【０４１７】
【表２３７】
【０４１８】
【表２３８】
【０４１９】
【表２３９】
【０４２０】
【表２４０】
【０４２１】
【表２４１】
【０４２２】
【表２４２】
【０４２３】
【表２４３】
【０４２４】
【表２４４】
【０４２５】
【表２４５】
【０４２６】
【表２４６】
【０４２７】
【表２４７】
【０４２８】
【表２４８】
【０４２９】
【表２４９】
【０４３０】
【表２５０】
【０４３１】
【表２５１】
【０４３２】
【表２５２】
【０４３３】
【表２５３】
【０４３４】
【表２５４】
【０４３５】
【表２５５】
【０４３６】
【表２５６】
【０４３７】
【表２５７】
【０４３８】
【表２５８】
【０４３９】
【表２５９】
【０４４０】
【表２６０】
【０４４１】
【表２６１】
【０４４２】
【表２６２】
【０４４３】
【表２６３】
【０４４４】
【表２６４】 １）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０．８−１．３（
６Ｈ，ｍ）、１．６−２．３（９Ｈ，ｍ）、２．８３（
２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ）、６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ
）、６．８−７．１（２Ｈ，ｍ）、７．１５（１Ｈ，ｄ
，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．
９−８．１（１Ｈ，ｍ）。
【０４４５】２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；２．
０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．８１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．６９（２Ｈ，ｓ）
、３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、６．６６（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．８−７．０（２Ｈ，
ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．２
−７．４（９Ｈ，ｍ）、７．５９（１Ｈ，ｓ）。
【０４４６】３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１．
７−２．１（１７Ｈ，ｍ）、２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ）、３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、６．８−７
．１（２Ｈ，ｍ）、７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）
、７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．３９（
１Ｈ，ｓ）、７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）。
【０４４７】４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；
１．０−１．５（５Ｈ，ｍ）、１．５−２．０（５Ｈ，
ｍ）、２．２−３．８（８Ｈ，ｍ）、４．２−５．２（
３Ｈ，ｍ）、６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、
７．１−７．４（４Ｈ，ｍ）、７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ
）、１０．０６（１Ｈ，ｓ）、１０．９−１２．１（１
Ｈ，ｂｒ）。
【０４４８】５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；
２．５−３．８（６Ｈ，ｍ）、４．２−５．２（３Ｈ，
ｍ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．１
−７．３（４Ｈ，ｍ）、７．５−７．７（３Ｈ，ｍ）、
７．８−８．０（１Ｈ，ｍ）、７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ）１０．６６（１Ｈ，ｓ）、１１．１−１
２．３（１Ｈ，ｂｒ）。
【０４４９】６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；
２．２０（３Ｈ，ｓ）、２．２７（３Ｈ，ｓ）、２．５
−３．８（６Ｈ，ｍ）、４．３−５．３（３Ｈ，ｍ）、
６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１−７．
４（７Ｈ，ｍ）、７．５−７．８（３Ｈ，ｍ）、１０．
４３（１Ｈ，ｓ）、１１．０−１２．２（１Ｈ，ｂｒ）
。
【０４５０】７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；
２．３４（３Ｈ，ｓ）、２．５−３．７（６Ｈ，ｍ）、
４．３−５．２（３Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）、７．２−７．７（１１Ｈ，ｍ）、１０
．４１（１Ｈ，ｓ）、１０．８−１２．３（１Ｈ，ｂｒ
）。
【０４５１】８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；
２．５−３．８（９Ｈ，ｍ）、４．３−４．７（１Ｈ，
ｍ）、４．７−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．８−７．１（
３Ｈ，ｍ）、７．１−７．４（２Ｈ，ｍ）、７．５−７
．７（２Ｈ，ｍ）、７．８−８．０（３Ｈ，ｍ）、９．
７９（１Ｈ，ｓ）、１０．８−１２．２（１Ｈ，ｂｒ）
。
【０４５２】９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ；
０．８−１．１（３Ｈ，ｍ）、１．７−２．０（２Ｈ，
ｍ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、
２．６−３．７（５Ｈ，ｍ）、４．３−５．２（３Ｈ，
ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．２
−７．４（７Ｈ，ｍ）、７．５−７．７（３Ｈ，ｍ）、
１０．４１（１Ｈ，ｓ）、１０．６−１２．０（１Ｈ，
ｂｒ）。
【０４５３】１０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．００−３．
２５（３Ｈ，ｍ）、４．００−４．３０（４Ｈ，ｍ）、
６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．８６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、７．１０−７．３１（３Ｈ，ｍ）、７．
４０−７．５７（３Ｈ，ｍ）、７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．９Ｈｚ）、８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４５４】１１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．６５−２．０１（４Ｈ，ｍ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）
、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．５５−３．０２（６Ｈ，
ｍ）、３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，、５Ｈｚ
）、３．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，８．０
Ｈｚ）、４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，５
Ｈｚ）、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．
８０−７．３２（７Ｈ，ｍ）、７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ）、７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ
）、７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４５５】１２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．８７（３Ｈ，ｓ）、２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．
６Ｈｚ，、１６Ｈｚ）、３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５
．６Ｈｚ，１６Ｈｚ）、３．７０−３．９５（２Ｈ，ｍ
）、４．３２−４．５０（１Ｈ，ｍ）、６．２９（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、６．９０−７．８０（１１Ｈ
，ｍ）、９．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４５６】１３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）、１．９０−２．２５（２Ｈ，
ｍ）、２．５５（３Ｈ，ｓ）、３．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．１Ｈｚ）、３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ
）、６．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、６．９０
−７．１３（２Ｈ，ｍ）、７．２３−７．４０（３Ｈ，
ｍ）、７．４２−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．７７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）
。
【０４５７】１４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．８０−２．０２（１Ｈ，ｍ）、２．２０−２．３５（
１Ｈ，ｍ）、２．３１（６Ｈ，ｓ）、３．５２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）、３．６８−３．８３（１Ｈ，ｍ
）、３．９５−４．１５（１Ｈ，ｍ）、６．５９（１Ｈ
，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．８１−７．１０（２Ｈ，
ｍ）、７．１６−７．５０（６Ｈ，ｍ）、７．８０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）
。
【０４５８】１５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３０−２．２５（４Ｈ，ｍ）、２．５５−３．２０（
３Ｈ，ｍ）、３．３５（２Ｈ，ｓ）、３．８０（２Ｈ，
ｓ）、４．９０−５．１０（１Ｈ，ｍ）、６．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８５−７．４５（１２
Ｈ，ｍ）、９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４５９】１６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．２５−２．
５０（１２Ｈ，ｍ）、２．７０−３．１０（４Ｈ，ｍ）
、３．０５（２Ｈ，ｓ）、４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
．０Ｈｚ）、４．９０−５．１０（１Ｈ，ｍ）、６．６
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．００−７．５０（６Ｈ，ｍ）
、９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４６０】１７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１８（６Ｈ，ｓ）、１．３０−２．２０（４Ｈ，ｍ）
、２．６０−３．２０（３Ｈ，ｍ）、３．３０（２Ｈ，
ｓ）、３．７３（２Ｈ，ｓ）、４．９０−５．１０（１
Ｈ，ｍ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、６
．７０−７．４５（１２Ｈ，ｍ）、９．５０（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０４６１】１８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．３０−１．
７０（１Ｈ，ｍ）、１．７５−２．２０（３Ｈ，ｍ）、
２．６５−３．１５（３Ｈ，ｍ）、３．４６（２Ｈ，ｑ
，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．８８（２Ｈ，ｓ）、４．９０
−５．１０（１Ｈ，ｍ）、６．５５−７．４５（１３Ｈ
，ｍ）、８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４６２】１９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．９０−２．
２０（２Ｈ，ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、３．６０−
３．９０（２Ｈ，ｍ）、３．９５−４．２０（１Ｈ，ｍ
）、６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、６．８０
−７．１０（２Ｈ，ｍ）、７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．６Ｈｚ）、７．３１−７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．８
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）、９．０５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０４６３】２０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．８０−２．０５（１Ｈ，ｍ）、２．１５−２．５０（
１Ｈ，ｍ）、２．３４（６Ｈ，ｓ）、２．５１（３Ｈ，
ｓ）、３．４８−３．６２（１Ｈ，ｍ）、３．７２（３
Ｈ，ｓ）、３．７０−３．８５（１Ｈ，ｍ）、４．００
−４．２２（１Ｈ，ｍ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
．８Ｈｚ）、６．８４−７．５８（９Ｈ，ｍ）、８．１
６（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ）。
【０４６４】２１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５０−２．１０（２Ｈ，ｍ）、２．３８（６Ｈ，ｓ）
、２．３０−２．７０（１Ｈ，ｍ）、２．７０−３．０
０（２Ｈ，ｍ）、３．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ）
、３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ）、４．７０−５
．００（１Ｈ，ｍ）、７．０−７．５０（１２Ｈ，ｍ）
、８．２３（１Ｈ，ｓ）。
【０４６５】２２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３５−１．７０（１Ｈ，ｍ）、１．８０−２．２０（
３Ｈ，ｍ）、２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ）、２．６
５−３．２０（３Ｈ，ｍ）、４．０１（２Ｈ，ｓ）、４
．０５−４．１７（２Ｈ，ｍ）、４．９０−５．１０（
１Ｈ，ｍ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
６．７５−７．５０（１２Ｈ，ｍ）、８．４４（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０４６６】２３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３０−１．７０（１Ｈ，ｍ）、１．７５−２．２５（
６Ｈ，ｍ）、２．６５−３．１５（３Ｈ，ｍ）、３．７
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）、４．２８（２Ｈ，ｄ
，Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）、４．
９０−５．１０（１Ｈ，ｍ）、５．８９（１Ｈ，ｂｒｓ
）、６．５０−６．７０（３Ｈ，ｍ）、６．８９（１Ｈ
，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．００−７．４０（８Ｈ，
ｍ）、８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４６７】２４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３５−１．６５（１Ｈ，ｍ）、１．７０−２．２０（
８Ｈ，ｍ）、２．６５−３．２０（３Ｈ，ｍ）、３．２
５−３．５５（４Ｈ，ｍ）、３．８８（２Ｈ，ｓ）、４
．９０−５．１０（１Ｈ，ｍ）、５．７９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、６．５５−７．４０（１３Ｈ，ｍ）、８．３７（
１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４６８】２５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３０−１．６５（１Ｈ，ｍ）、１．８０−２．３０（
３Ｈ，ｍ）、２．６５−３．１５（３Ｈ，ｍ）、３．７
５（２Ｈ，ｓ）、３．７４（２Ｈ，ｓ）、４．９５−５
．１０（１Ｈ，ｍ）、６．４５−６．７０（３Ｈ，ｍ）
、６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．００−
７．４５（８Ｈ，ｍ）、８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４６９】２６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；２
．１１（ｓ，３Ｈ）、２．２０−２．４０（ｍ，２Ｈ）
、２．５０（ｓ，３Ｈ）、３．８０−４．１０（ｍ，１
Ｈ）、４．１２−４．２５（ｍ，１Ｈ）、６．０３（ｔ
，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０−７．６５（ｍ，
１２Ｈ）、７．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０４７０】２７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；、
１．４６−２．２８（４Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ
）、２．５８−２．９０（１Ｈ，ｍ）、４．５７−５．
１０（２Ｈ，ｍ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、６．９１−７．５２（１１Ｈ，ｍ）、７．６２（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．１０−８．４０（１
Ｈ，ｍ）。
【０４７１】２８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．０８−１．４７（３Ｈ，ｍ）、１．５０−１．９７（
２Ｈ，ｍ）、１．９７−２．４８（２Ｈ，ｍ）、２．６
５−３．０２（１Ｈ，ｍ）、４．００−４．４３（４Ｈ
，ｍ）、４．５２−５．１５（２Ｈ，ｍ）、６．５０−
６．７９（１Ｈ，ｍ）、６．９０−７．７０（１０Ｈ，
ｍ）、８．２６−８．６０（１Ｈ，ｍ）。
【０４７２】２９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；１．２６−２．４９（４Ｈ，ｍ）、２．５７−２．９
３（１Ｈ，ｍ）、４．０７−４．４３（２Ｈ，ｍ）、４
．４４−４．９８（２Ｈ，ｍ）、６．６２−６．８７（
１Ｈ，ｍ）、６．９２−７．８０（１１Ｈ，ｍ）、１０
．５７（１Ｈ，ｓ）、１２．７４（１Ｈ，ｓ）。
【０４７３】３０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４７−２．４７（６Ｈ，ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）
、２．６２−３．０３（１Ｈ，ｍ）、３．４７−４．０
３（４Ｈ，ｍ）、４．４８−５．１７（２Ｈ，ｍ）、６
．５１−６．７４（１Ｈ，ｍ）、６．８７−７．６２（
１１Ｈ，ｍ）、７．６２−７．７７（２Ｈ，ｍ）、７．
７７−８．０３（３Ｈ，ｍ）。
【０４７４】３１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４２−２．３２（６Ｈ，ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）
、２．５７−２．９７（１Ｈ，ｍ）、３．１２−３．８
３（４Ｈ，ｍ）、４．３９−５．１３（２Ｈ，ｍ）、６
．５０−６．７１（１Ｈ，ｍ）、６．９０−７．７３（
１２Ｈ，ｍ）。
【０４７５】３２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５０−２．６３（９Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）
、２．６６−３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．１０−３．８
８（４Ｈ，ｍ）、４．４０−５．１７（２Ｈ，ｍ）、５
．８７−６．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．６０−６．７
９（１Ｈ，ｍ）、６．９４−７．６０（１１Ｈ，ｍ）、
７．６７（１Ｈ，ｓ）。
【０４７６】３３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４１−１．８６（６Ｈ，ｍ）、１．８６−２．５３（
４Ｈ，ｍ）、２．２５（３Ｈ，ｓ）、２．２９（３Ｈ，
ｓ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、２．６０−２．９７（１
Ｈ，ｍ）、３．３６−３．７７（２Ｈ，ｍ）、４．４０
−５．１０（２Ｈ，ｍ）、６．５４−６．７２（１Ｈ，
ｍ）、６．８８−７．６７（１１Ｈ，ｍ）、８．２７−
８．５８（１Ｈ，ｍ）。
【０４７７】３４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２−３．０（１０Ｈ，ｍ）、３．０−５．２（６Ｈ，
ｍ）、６．３−７．７（１０Ｈ，ｍ）。
【０４７８】３５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２０−２．５３（１３Ｈ，ｍ）、２．６３−２．８２
，３．００−３．１３、３．５０−３．６７，４．０５
−４．２３（ｔｏｔａｌ　　３Ｈ，ｍ）、６．５５−８
．００（１３Ｈ，ｍ）。
【０４７９】３６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．６−２．２（４Ｈ，ｍ）、２．４６，２．５３（３Ｈ
，各ｓ）、３．１−３．５（３Ｈ，ｍ）、３．８−４．
６（２Ｈ，ｍ）、５．０−５．３（２Ｈ，ｍ）、５．８
−６．１（１Ｈ，ｍ）、６．８−８．０（１１Ｈ，ｍ）
。
【０４８０】３７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；２．３３（３Ｈ，ｓ）、３．３６（２Ｈ，ｍ）、３．
８９（１Ｈ，ｍ）、４．４１（１Ｈ，ｍ）、５．０７（
１Ｈ，ｍ）、５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ）
、６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．１５−
７．６５（１１Ｈ，ｍ）、１０．３５（１Ｈ，ｓ）。
【０４８１】３８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２５−５．０５（２２Ｈ，ｍ）、６．６５−７．６５
（１１Ｈ，ｍ）、７．７５−８．２５（１Ｈ，ｍ）。
【０４８２】３９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０
．２０−０．７０（４Ｈ，ｍ）、０．９５−２．３５（
６Ｈ，ｍ）、２．６５−５．００（２Ｈ，ｍ）、６．７
５−７．９０（１０Ｈ，ｍ）、８．６５−９．２５（１
Ｈ，ｍ）。
【０４８３】４０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２０−３．１５（１１Ｈ，ｍ）、３．４５−３．７０
（１Ｈ，ｍ）、４．０５−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．
６０−７．６５（１０Ｈ，ｍ）、８．１５−８．４５（
２Ｈ，ｍ）。
【０４８４】４１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２５−３．２５
（８Ｈ，ｍ）、３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、３
．４０−４．１０（３Ｈ，ｍ）、４．４５−５．１０（
１Ｈ，ｍ）、６．６５−７．７５（１２Ｈ，ｍ）、８．
３０−８．６０（１Ｈ，ｍ）。
【０４８５】４２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１０−１．３０（３Ｈ，ｍ）、１．５０−２．３５（
４Ｈ，ｍ）、２．６５−３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．３
５−３．６０（２Ｈ，ｍ）、３．８０−４．０５（２Ｈ
，ｍ）、４．６５−５．１５（２Ｈ，ｍ）、６．５５−
７．８５（１２Ｈ，ｍ）、８．３５−８．６５（１Ｈ，
ｍ）。
【０４８６】４３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３５−４．５５（２２Ｈ，ｍ）、６．３−７．８（１
３Ｈ，ｍ）。
【０４８７】４４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３５−５．１（
２３Ｈ，ｍ）、６．５５−７．８（１３Ｈ，ｍ）。
【０４８８】４５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５７−１．９３（２Ｈ，ｍ）、１．９３−２．５４（
２Ｈ，ｍ）、２．５４−２．７２（１Ｈ，ｍ）、２．７
９−３．０９（３Ｈ，ｍ）、３．９０−４．３２（２Ｈ
，ｍ）、４．４９−５．１８（２Ｈ，ｍ）、６．３１−
６．９３（２Ｈ，ｍ）、６．９６−７．６３（１０Ｈ，
ｍ）、７．６３−７．８９（１Ｈ，ｍ）、７．８９−８
．１６（１Ｈ，ｍ）。
【０４８９】４６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；１．５７−１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．８５−２．２
８（２Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．６４−２
．８６（１Ｈ，ｍ）、４．５３−５．０７（１Ｈ，ｍ）
、５．７９−５．９４（１Ｈ，ｍ）、６．４７−７．６
８（２Ｈ，ｂｒ）、６．６４−６．７７（１Ｈ，ｍ）、
６．９６−７．６２（１２Ｈ，ｍ）。
【０４９０】４７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．６１−１．９７（２Ｈ，ｍ）、２．００−２．５４（
２Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．６０−３．２
３（７Ｈ，ｍ）、４．７６−５．２２（１Ｈ，ｍ）、５
．９４−６．１９（１Ｈ，ｍ）、６．６１−６．７４（
１Ｈ，ｍ）、６．９１−７．６２（１２Ｈ，ｍ）。
【０４９１】４８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５０−２．１０（３Ｈ，ｍ）、２．１０−２．２８（
１Ｈ，ｍ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、２．４８（３Ｈ，
ｓ）、２．６８−２．９７（１Ｈ，ｍ）、３．２６−３
．４７（１Ｈ，ｍ）、４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．
８Ｈｚ）、４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ）、
５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．６０−６．７６（１Ｈ
，ｍ）、６．９７−７．５２（８Ｈ，ｍ）、７．５２−
７．７３（２Ｈ，ｍ）、７．７３−７．９７（２Ｈ，ｍ
）。
【０４９２】４９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３−４．１５（１９Ｈ，ｍ）、４．３−５．０（１Ｈ
，ｍ）、６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、６．
９−８．０５（１２Ｈ，ｍ）。
【０４９３】５０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４−３．０（９Ｈ，ｍ）、３．０５−３．６（３Ｈ，
ｍ）、３．９−４．１（１Ｈ，ｍ）、４．３５−４．５
５（１Ｈ，ｍ）、４．９−５．６５（１Ｈ，ｍ）、６．
６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、６．８５−７．６
（１２Ｈ，ｍ）、７．６−７．８５（２Ｈ，ｍ）。
【０４９４】５１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３−２．８５（２１Ｈ，ｍ）、３．２−４．０（４Ｈ
，ｍ）、４．３−４．４（１Ｈ，ｍ）、４．４５−５．
２（２Ｈ，ｍ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ
）、６．９−７．６５（１２Ｈ，ｍ）。
【０４９５】５２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３−３．４５（１７Ｈ，ｍ）、３．８−５．７（５Ｈ
，ｍ）、６．５−７．６５（１３Ｈ，ｍ）。
【０４９６】５３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２５−３．１（１４Ｈ，ｍ）、３．３−４．０（４Ｈ
，ｍ）、４．１５−４．４（１Ｈ，ｍ）、４．４５−５
．２（１Ｈ，ｍ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ）、６．９−７．７（１２Ｈ，ｍ）。
【０４９７】５４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２−３．３（１７Ｈ，ｍ）、３．４５（２Ｈ，ＡＢ−
ｑ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，２２．９Ｈｚ）、３．９−４．
３５（２Ｈ，ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）、６．８−８．０（１１Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ
，ｓ）。
【０４９８】５５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４５−３．４０（８Ｈ，ｍ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）
、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、４．
４４−５．２３（１Ｈ，ｍ）、６．５４−６．７８（１
Ｈ，ｍ）、６．８４−７．９４（１２Ｈ，ｍ）。
【０４９９】５６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５０−１．９２（３Ｈ，ｍ）、１．９２−２．０５（
１Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．５５−３．０
６（５Ｈ，ｍ）、３．４３−５．７６（８Ｈ，ｍ）、６
．６３−６．８２（１Ｈ，ｍ）、６．９７−８．０８（
１２Ｈ，ｍ）。
【０５００】５７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４３−２．６５（４Ｈ，ｍ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）
、２．６９−３．２５（５Ｈ，ｍ）、３．９０−５．４
０（８Ｈ，ｍ）、６．６４−６．９４（１Ｈ，ｍ）、６
．９４−７．７７（１２Ｈ，ｍ）。
【０５０１】５８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５０−１．９０（３Ｈ，ｍ）、１．９０−２．２０（
１Ｈ，ｍ）、２．２０−２．６４（４Ｈ，ｍ）、２．３
２（３Ｈ，ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．６４−３
．２７（１Ｈ，ｍ）、３．３６−３．８３（４Ｈ，ｍ）
、３．９３−４．５２（２Ｈ，ｍ）、４．５２−５．２
７（２Ｈ，ｍ）、６．５７−６．８２（１Ｈ，ｍ）、６
．９３−７．８７（１２Ｈ，ｍ）。
【０５０２】５９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５２−１．９３（２Ｈ，ｍ）、１．９３−２．２３（
４Ｈ，ｍ）、２．２３−２．５７（１Ｈ，ｍ）、２．４
５（３Ｈ，ｓ）、２．７２−３．０２（１Ｈ，ｍ）、３
．０２−３．７７（８Ｈ，ｍ）、３．９３−４．５０（
２Ｈ，ｍ）、４．５０−５．２０（２Ｈ，ｍ）、６．６
０−６．８０（１Ｈ，ｍ）、６．９４−７．６４（１１
Ｈ，ｍ）、８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５０３】６０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；、
１．４８−２．６０（８Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ
）、２．６５−３．０１（１Ｈ，ｍ）、３．２０−３．
７４（２Ｈ，ｍ）、３．８０−５．１４（４Ｈ，ｍ）、
５．３０−５．８４（１Ｈ，ｍ）、６．５１−８．１４
（１３Ｈ，ｍ）。
【０５０４】６１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５４−１．９１（２Ｈ，ｍ）、１．９１−２．２０（
１Ｈ，ｍ）、２．２２−２．６４（１Ｈ，ｍ）、２．４
４（３Ｈ，ｓ）、２．７０−３．１３（１Ｈ，ｍ）、３
．６０−４．４０（４Ｈ，ｍ）、４．５０−５．２０（
２Ｈ，ｍ）、６．０７−８．００（１３Ｈ，ｍ）、９．
９３（１Ｈ，ｓ）。
【０５０５】６２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５６−１．９２（２Ｈ，ｍ）、１．９２−２．１９（
１Ｈ，ｍ）、２．１９−２．６０（１Ｈ，ｍ）、２．４
６（３Ｈ，ｓ）、２．６６−３．２６（４Ｈ，ｍ）、３
．３３−３．９５（４Ｈ，ｍ）、４．００−５．２０（
４Ｈ，ｍ）、６．５８−６．８２（１Ｈ，ｍ）、６．９
３−８．２１（１２Ｈ，ｍ）。
【０５０６】６３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．５７−２．１７（３Ｈ，ｍ）、２．２１−２．６８（
１Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．７３−３．０
４（１Ｈ，ｍ）、３．９１−４．４２（４Ｈ，ｍ）、４
．５０−５．１７（２Ｈ，ｍ）、６．６１−６．９９（
２Ｈ，ｍ）、６．９９−８．１０（１４Ｈ，ｍ）、８．
２１−８．７１（２Ｈ，ｍ）。
【０５０７】６４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２０−２．６０（１７Ｈ，ｍ）、２．６５−５．１０
（３Ｈ，ｍ）、６．８５−３．８５（１２Ｈ，ｍ）。
【０５０８】６５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３０−２．７０（１１Ｈ，ｍ）、３．００−５．２０
（３Ｈ，ｍ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６
．９０−７．０５（１Ｈ，ｍ）、７．１０−７．７０（
１０Ｈ，ｍ）。
【０５０９】６６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２５−２．９０（４Ｈ，ｍ）、２．４４（６Ｈ，ｓ）
、２．７９−３．５７（２Ｈ，ｍ）、２．７９（６Ｈ，
ｓ）、４．１０−５．２５（１Ｈ，ｍ）、６．６０−６
．８０（１Ｈ，ｍ）、６．９４−７．６０（１０Ｈ，ｍ
）、８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１２．４
１（１Ｈ，ｍ）。
【０５１０】６７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１７−２．８０（４Ｈ，ｍ）、２．０５（３Ｈ，ｓ）
、２．４２（６Ｈ，ｓ）、３．０２−３．５３（２Ｈ，
ｍ）、４．０６−５．１５（１Ｈ，ｍ）、６．５５−７
．８０（１２Ｈ，ｍ）、８．５３−８．７４（２Ｈ，ｍ
）。
【０５１１】６８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１０−１．９８（３Ｈ，ｍ）、１．９８−２．８２（
１０Ｈ，ｍ）、２．８２−３．２０（２Ｈ，ｍ）、３．
３４−５．１５（２Ｈ，ｍ）、６．４８−７．６８（１
５Ｈ，ｍ）、７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１２】６９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１０−２．８５（１４Ｈ，ｍ）、２．７２（３Ｈ，ｓ
）、２．９８−５．２０（２Ｈ，ｍ）、３．６２（２Ｈ
，ｓ）、６．５０−７．７５（１２Ｈ，ｍ）、９．１８
（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１３】７０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．６４−２．
６８（４Ｈ，ｍ）、２．４２（６Ｈ，ｓ）、３．０４−
３．５８（２Ｈ，ｍ）、３．９８−５．０１（１Ｈ，ｍ
）、４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、６．５７
−８．５７（１３Ｈ，ｍ）。
【０５１４】７１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３０−５．２０
（１１Ｈ，ｍ）、３．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、
３．９０（２Ｈ，ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、６．６５−７．００（４Ｈ，ｍ）、７．００
−７．４０（６Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
．５Ｈｚ）、８．４０（１Ｈ，ｓ）。
【０５１５】７２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２０−５．２０
（１５Ｈ，ｍ）、３．９０（２Ｈ，ｓ）、６．４８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．５０−７．７０（１１
Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）。
【０５１６】７３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．１０−２．８３（１１Ｈ，ｍ）、２．９６−５．２１
（２Ｈ，ｍ）、４．５５（２Ｈ，ｓ）、６．４８−７．
７２（１３Ｈ，ｍ）、８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１７】７４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；、
０．３０−０．６５（４Ｈ，ｍ）、０．７０−２．４０
（６Ｈ，ｍ）、２．６０−５．２０（６Ｈ，ｍ）、６．
５０−７．８０（９Ｈ，ｍ）、８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、８．６２（１Ｈ，ｓ）。
【０５１８】７５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２６−２．１０（４Ｈ，ｍ）、２．１０−２．２８（
３Ｈ，ｍ）、２．２８−３．２０（１Ｈ，ｍ）、３．４
３−４．０６（４Ｈ，ｍ）、４．２０−４．９３（１Ｈ
，ｍ）、６．４０−８．００（１０Ｈ，ｍ）、８．７３
−９．３０（１Ｈ，ｍ）。
【０５１９】７６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．２５−３．２５（１４Ｈ，ｍ）、３．５５−５．０６
（２Ｈ，ｍ）、６．４３−７．００（２Ｈ，ｍ）、７．
００−７．７１（８Ｈ，ｍ）、７．９１−８．４５（１
Ｈ，ｍ）。
【０５２０】７７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０
．２６−０．７１（４Ｈ，ｍ）、１．１５−３．２９（
１０Ｈ，ｍ）、３．４０−４．９５（５Ｈ，ｍ）、６．
６０−７．８５（１０Ｈ，ｍ）、８．１８−８．６８（
１Ｈ，ｍ）。
【０５２１】７８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０
．６９−２．９０（９Ｈ，ｍ）、２．９０−５．１０（
５Ｈ，ｍ）、６．４０−７．８５（１０Ｈ，ｍ）、８．
２５−８．５４（１Ｈ，ｍ）。
【０５２２】７９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）、１．８２−２．０１（１Ｈ，
ｍ）、２．０３−２．２６（１Ｈ，ｍ）、２．４６（３
Ｈ，ｓ）、２．５４（３Ｈ，ｓ）、３．６７−３．７６
（１Ｈ，ｍ）、３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
、６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．９３（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．５Ｈｚ）、７．１３
−７．４３（９Ｈ，ｍ）、８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５２３】８０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．７−３．０（８Ｈ，ｍ）、３．２−３．８（３Ｈ，ｍ
）、４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）、４．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ）、４．７５−５．１
５（１Ｈ，ｍ）、５．９−６．４（１Ｈ，ｍ）、６．６
−７．９（１１Ｈ，ｍ）。
【０５２４】８１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；２
．３９（３Ｈ，ｓ）、２．５１（３Ｈ，ｓ）、２．９０
−３．２０（３Ｈ，ｍ）、３．４０−３．８５（１Ｈ，
ｍ）、３．９５−４．１５（１Ｈ，ｍ）、４．６５−４
．９５（１Ｈ，ｍ）、６．８０−７．０５（３Ｈ，ｍ）
、７．１０−７．５０（６Ｈ，ｍ）、７．６４（１Ｈ，
ｓ）、８．２１（１Ｈ，ｓ）。
【０５２５】８２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；２
．３９（３Ｈ，ｓ）、２．９０−３．２５（３Ｈ，ｍ）
、３．４０−３．８５（１Ｈ，ｍ）、３．９５−４．１
５（１Ｈ，ｍ）、４．６５−４．９０（１Ｈ，ｍ）、６
．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９０−７．
０５（２Ｈ，ｍ）、７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ）、７．２５−７．５０（４Ｈ，ｍ）、７．６０−７
．８０（２Ｈ，ｍ）、８．２５（１Ｈ，ｓ）。
【０５２６】８３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４０−１．７５（２Ｈ，ｍ）、１．８０−２．２０（
２Ｈ，ｍ）、２．３０−２．５５（３Ｈ，ｍ）、２．５
５−２．８０（１Ｈ，ｍ）、３．３０−３．８５（７Ｈ
，ｍ）、４．４０−５．０５（２Ｈ，ｍ）、６．３５−
７．４５（１０Ｈ，ｍ）、８．５４（１Ｈ，ｓ）。
【０５２７】８４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．４０−１．８０（２Ｈ，ｍ）、１．８０−２．２０（
２Ｈ，ｍ）、２．５５−２．８０（１Ｈ，ｍ）、３．３
５−３．８５（７Ｈ，ｍ）、４．４５−５．０５（２Ｈ
，ｍ）、６．３５−７．７０（１０Ｈ，ｍ）、８．８２
（１Ｈ，ｓ）。８５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．５０−３．２０（５Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ
）、３．７３（３Ｈ，ｓ）、４．６６−４．９８（１Ｈ
，ｍ）、５．０７−５．２０（１Ｈ，ｍ）、５．２１−
５．４６（１Ｈ，ｍ）、６．４６−６．５９（１Ｈ，ｍ
）、６．６９−６．９７（３Ｈ，ｍ）、７．１２−７．
５７（５Ｈ，ｍ）、７．５７−７．７５（２Ｈ，ｍ）。
【０５２８】８６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．７６−３．１５（５Ｈ，ｍ）、３．７３（３Ｈ，ｓ）
、４．５８−４．９４（１Ｈ，ｍ）、５．０６−５．２
０（１Ｈ，ｍ）、５．２０−５．３５（１Ｈ，ｍ）、６
．４４−６．５９（１Ｈ，ｍ）、６．６６−６．９７（
３Ｈ，ｍ）、７．１２−７．８５（６Ｈ，ｍ）、８．３
２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５２９】８７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．７０−２．６０（２Ｈ，ｍ）、２．７０−５．２（４
Ｈ，ｍ）、３．４１（３Ｈ，ｂｒｓ）、６．７６−６．
９７（３Ｈ，ｍ）、７．２９−７．５２（６Ｈ，ｍ）、
７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、８．１８（１
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３０】８８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．６０−２．６０（２Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｂｒ
ｓ）、２．８７−５．２０（４Ｈ，ｍ）、３．４０（３
Ｈ，ｂｒｓ）、６．８０−６．９５（３Ｈ，ｍ）、７．
２３（７Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３１】８９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；１．１２−４．２０，４．６７−５．０２（ｔｏｔａ
ｌ　　１３Ｈ，ｍ）、６．４７−８．１５（１２Ｈ，ｍ
）。
【０５３２】９０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．６１（１Ｈ
，ｂｒｓ）、２．２０−２．４２（１Ｈ，ｍ）、２．５
１（３Ｈ，ｓ）、３．４８−３．６７（２Ｈ，ｍ）、３
．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１２．９Ｈｚ）
、６．５９−６．６７（１Ｈ，ｍ）、６．９４（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ
，ｄｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ）、７．２３−７
．７５（９Ｈ，ｍ）、８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３３】９１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．４４（１Ｈ
，ｂｒｓ）、２．１７−２．４０（１Ｈ，ｍ）、２．４
５（３Ｈ，ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．４０−３
．９８（３Ｈ，ｍ）、６．４７−７．５１（１０Ｈ，ｍ
）、７．６２−７．７４（１Ｈ，ｍ）、８．２３（１Ｈ
，ｂｒｓ）。
【０５３４】９２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．３９（１Ｈ
，ｂｒｓ）、２．１４−２．３９（１Ｈ，ｍ）、２．４
５（３Ｈ，ｓ）、３．３４−３．９８（３Ｈ，ｍ）、６
．５３−３．９８（３Ｈ，ｍ）、６．５３−７．９８（
１１Ｈ，ｍ）、８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３５】９３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０
．７３−１．００（３Ｈ，ｍ）、２．１７−２．５２（
１Ｈ，ｍ）、２．３９（６Ｈ，ｓ）、２．４９（３Ｈ，
ｓ）、３．１５−４．３３（３Ｈ，ｍ）、６．３６−７
．５５（１０Ｈ，ｍ）、７．５８−７．８３（１Ｈ，ｍ
）、８．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３６】９４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．３８（１Ｈ
，ｂｒｓ）、２．１１−２．３４（４Ｈ，ｍ）、２．４
５（３Ｈ，ｓ）、３．４４−３．６０（２Ｈ，ｍ）、３
．６７−３．８５（１Ｈ，ｍ）、６．５７−７．０７（
４Ｈ，ｍ）、７．１０−７．４９（７Ｈ，ｍ）、８．１
７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３７】９５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；０．７１−１．０６（３Ｈ，ｍ）、２．０９−２．５
２（７Ｈ，ｍ）、３．２１−３．９６（７Ｈ，ｍ）、６
．７４−７．５３（１１Ｈ，ｍ）、１０．３９（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０５３８】９６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；０．８０−１．１１（３Ｈ，ｍ）、１．７９−２．２
９（１Ｈ，ｍ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、３．２２−３
．５０（１Ｈ，ｍ）、３．５８−３．９２（１Ｈ，ｍ）
、４．１７−４．３３，４．５２−４．６３（ｔｏｔａ
ｌ　　１Ｈ，ｍ）、５．４６−５．５９，５．６７−５
．７８（ｔｏｔａｌ　　１Ｈ，ｍ）、７．０４−８．１
０（１０Ｈ，ｍ）、１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３９】９７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
；０．７８−１．１３（３Ｈ，ｍ）、１．７９−２．２
８（１Ｈ，ｍ）、３．２３−３．５０（１Ｈ，ｍ）、３
．５７−３．９３（１Ｈ，ｍ）、４．１５−４．３２，
４．５１−４．６２（ｔｏｔａｌ　　１Ｈ，ｍ）、５．
４４−５．５７，５．６５−５．７８（ｔｏｔａｌ　　
１Ｈ，ｍ）、６．９７−８．０６（１０Ｈ，ｍ）、１０
．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４０】９８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０
．８８−１．２０（３Ｈ，ｍ）、１．７３−２．３３（
１Ｈ，ｍ）、２．６２−４．１３（６Ｈ，ｍ）、４．１
６−４．６３（１Ｈ，ｍ）、６．７８−７．６８（１０
Ｈ，ｍ）、８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４１】９９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；１
．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．８３−２．
４５（２Ｈ，ｍ）、３．２７−３．５５（１Ｈ，ｍ）、
３．６５−４．１３（１Ｈ，ｍ）、４．３５−４．４５
，４．５８−４．６３（ｔｏｔａｌ　　１Ｈ，ｍ）、７
．０３−７．５３（９Ｈ，ｍ）、７．６４−７．８４（
２Ｈ，ｍ）、８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４２】１００）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．７２−２．４９（２Ｈ，ｍ）、２．４１（３Ｈ，ｓ
）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、２．９１−５．２８（２Ｈ，ｍ）、６．
７４−７．５６（１１Ｈ，ｍ）。
【０５４３】１０１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．８０−２．６０（２Ｈ，ｍ）、２．４１（３Ｈ，ｓ
）、２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、３．１０
−４．８０（２Ｈ，ｍ）、６．７４−７．８０（１０Ｈ
，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４４】１０２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４−３．２（１０Ｈ，ｍ）、３．３−４．０［４Ｈ
，ｍ（３．６３，３．８５，３．９１，各ｂｒｓ）］、
４．０５−４．３５（２Ｈ，ｍ）、４．４−５．１（２
Ｈ，ｍ）、６．６５−７．９５（１０Ｈ，ｍ）、８．４
−９．０（１Ｈ，ｍ）。
【０５４５】１０３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４−３．１５（１３Ｈ，ｍ）、３．２−４．４５（
６Ｈ，ｍ）、４．５−５．１５（２Ｈ，ｍ）、６．６５
−８．１５（１１Ｈ，ｍ）。
【０５４６】１０４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．１５−１．４（３Ｈ，ｍ）、１．５−２．９（５Ｈ
，ｍ）、２．９５−４．３５（９Ｈ，ｍ）、４．４−５
．１（２Ｈ，ｍ）、６．６−７．９５（１１Ｈ，ｍ）。
【０５４７】１０５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４０−２．３０（４Ｈ，ｍ）、２．３６（３Ｈ，ｓ
）、２．６０−２．９２（２Ｈ，ｍ）、４．３５−５．
１８（２Ｈ，ｍ）、６．６９−６．８７（１Ｈ，ｍ）、
６．８７−７．０４（１Ｈ，ｍ）、７．０５−８．０６
（８Ｈ，ｍ）、８．２５−８．６０（１Ｈ，ｍ）。
【０５４８】１０６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４３−２．２６（４Ｈ，ｍ）、２．３８（３Ｈ，ｓ
）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、２．６１−２．９１（１Ｈ
，ｍ）、２．９１−３．４０（１Ｈ，ｍ）、４．４９−
５．０８（２Ｈ，ｍ）、６．４０−７．６８（１０Ｈ，
ｍ）、７．６８−７．９３（１Ｈ，ｍ）。
【０５４９】１０７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．３２−２．２５（４Ｈ，ｍ）、２．２５−２．５４
（３Ｈ，ｍ）、２．５９−３．４２（２Ｈ，ｍ）、４．
４５−５．０８（２Ｈ，ｍ）、６．４０−７．８０（１
０Ｈ，ｍ）、８．００−８．３８（１Ｈ，ｍ）。
【０５５０】１０８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４２−１．８９（２Ｈ，ｍ）、１．９０−２．３０
（２Ｈ，ｍ）、２．５７−２．９５（２Ｈ，ｍ）、３．
３６−３．６４（３Ｈ，ｍ）、４．５１−５．１７（２
Ｈ，ｍ）、６．５２−７．８０（１０Ｈ，ｍ）、８．１
１−８．４１（１Ｈ，ｍ）。
【０５５１】１０９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４４−１．８９（２Ｈ，ｍ）、１．８９−２．３２
（２Ｈ，ｍ）、２．５９−２．９５（２Ｈ，ｍ）、４．
４７−５．１８（２Ｈ，ｍ）、６．７４−７．８４（１
０Ｈ，ｍ）、８．１２−８．４９（１Ｈ，ｍ）。
【０５５２】１１０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．１８−２．２５（４Ｈ，ｍ）、２．２５−２．５９
（３Ｈ，ｍ）、２．５９−２．８８（１Ｈ，ｍ）、２．
８８−４．３２（１Ｈ，ｍ）、４．３２−５．０５（２
Ｈ，ｍ）、６．４４−８．０８（１０Ｈ，ｍ）、８．５
２−９．００（１Ｈ，ｍ）。
【０５５３】１１１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．８０−２．３３（２Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ
）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）、３．２５−５．００（２Ｈ，ｍ）、６．
３０−８．１８（１１Ｈ，ｍ）。
【０５５４】１１２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、１．４０（１
Ｈ，ｂｒｓ）、２．１８−２．４２（１Ｈ，ｍ）、２．
４７（３Ｈ，ｓ）、３．３６−４．０２（３Ｈ，ｍ）、
６．３２−７．７８（１０Ｈ，ｍ）、８．５５（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０５５５】１１３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．５０−２．００（２Ｈ，ｍ）、２．１０−２．２５
（２Ｈ，ｍ）、２．２５−２．５２（９Ｈ，ｍ）、２．
７０−３．００（１Ｈ，ｍ）、３．１５−３．３４（２
Ｈ，ｍ）、４．７０−５．１０（１Ｈ，ｍ）、５．９３
−６．１６（１Ｈ，ｍ）、６．６５−７．９０（１１Ｈ
，ｍ）。
【０５５６】１１４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．５５−１．９５（２Ｈ，ｍ）、２．１０−２．３５
（２Ｈ，ｍ）、２．３５−２．５３（９Ｈ，ｍ）、２．
６６−２．７８（１Ｈ，ｍ）、３．１６−３．３５（２
Ｈ，ｍ）、３．６２（３Ｈ，ｂｒｓ）、４．７０−５．
０５（１Ｈ，ｍ）、５．９０−６．３０（１Ｈ，ｍ）、
６．６１−７．５８（１０Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０５５７】１１５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４０−２．０４（２Ｈ，ｍ）、２．１０−２．６０
（４Ｈ，ｍ）、２．６０−４．０６（５Ｈ，ｍ）、４．
３０−４．９０（２Ｈ，ｍ）、５．８０−６．１５（１
Ｈ，ｍ）、６．５０−８．２５（１３Ｈ，ｍ）、８．６
５−９．２０（１Ｈ，ｍ）。
【０５５８】１１６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．２６−１．３５（３Ｈ，ｍ）、１．５０−４．４（
１１Ｈ，ｍ）、４．４−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．６−
８．１（１１Ｈ，ｍ）。
【０５５９】１１７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．３０−２．３９（７Ｈ，ｍ）、２．７０−２．
９０（１Ｈ，ｍ）、４．０８−４．２９（２Ｈ，ｍ）、
４．４８−４．８８（２Ｈ，ｍ）、６．９４−７．００
（２Ｈ，ｍ）、７．１７−８．０８（８Ｈ，ｍ）、１０
．４３−１０．６３（１Ｈ，ｍ）、１２．７５（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０５６０】１１８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．０２−３．８０（１９Ｈ，ｍ）、４．０５−４．３
６（２Ｈ，ｍ）、４．４０−５．０５（２Ｈ，ｍ）、６
．６０−８．３０（１１Ｈ，ｍ）。
【０５６１】１１９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．３−２．４５（７Ｈ，ｍ）、２．６−３．２（
５Ｈ，ｍ）、３．２−３．７５（３Ｈ，ｍ）、３．７５
−４．２（７Ｈ，ｍ）、４．２５−４．８５（４Ｈ，ｍ
）、６．８−７．７（１１Ｈ，ｍ）。
【０５６２】１２０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．３５−２．４５（７Ｈ，ｍ）、２．６−３．０
（８Ｈ，ｍ）、３．２−４．２（６Ｈ，ｍ）、４．４５
−４．８５（２Ｈ，ｍ）、６．７５−７．７（１１Ｈ，
ｍ）。
【０５６３】１２１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４２−２．２１（３Ｈ，ｍ）、２．２１−２．５８
（７Ｈ，ｍ）、２．５８−３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．
２３−３．６６（３Ｈ，ｍ）、４．１８−５．１４（２
Ｈ，ｍ）、６．４８−８．０８（１１Ｈ，ｍ）。
【０５６４】１２２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４２−２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．２１−２．７３
（７Ｈ，ｍ）、２．７３−５．１７（８Ｈ，ｍ）、５．
４７（１Ｈ，ｂｒｓ）、５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）、６
．１４−８．１３（１２Ｈ，ｍ）。
【０５６５】１２３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．３８−２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．２２−２．７１
（７Ｈ，ｍ）、２．７１−５．１８（６Ｈ，ｍ）、５．
７０（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）、６
．４５−７．８０（１１Ｈ，ｍ）。
【０５６６】１２４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．２０−２．８９，３．２２−４．３３，４．４８−
５．０５，５．７５−６．３２［ｔｏｔａｌ　　１７Ｈ
，ｍ｛２．４５（ｓ）｝］、６．５２−７．７８（１０
Ｈ，ｍ）、８．１０−８．７１（１Ｈ，ｍ）。
【０５６７】１２５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．３５−４．１０［１２Ｈ，ｍ｛２．４４，２．５２
，３．６２（各ｓ）｝］、４．６５−５．２３（１Ｈ，
ｍ）、５．９５−６．３０（１Ｈ，ｍ）、６．８９−８
．４９（１２Ｈ，ｍ）。
【０５６８】１２６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．４９−３．０５［１１Ｈ，ｍ｛２．３５（ｓ）
，２．４０（ｓ）｝］、３．７１−５．０４（３Ｈ，ｍ
）、５．８８−６．２８（１Ｈ，ｍ）、６．６４−７．
９８（１０Ｈ，ｍ）、８．５８（３Ｈ，ｂｒｓ）、１０
．３２，１０．４８（ｔｏｔａｌ　　１Ｈ，各ｓ）。
【０５６９】１２７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．６４−２．６３（１３Ｈ，ｍ）、２．７２−３．０
４（１Ｈ，ｍ）、３．１０−３．４５（２Ｈ，ｍ）、４
．５６−５．１１（１Ｈ，ｍ）、５．９５−６．３１（
１Ｈ，ｍ）、６．９０−８．４０（１２Ｈ，ｍ）。
【０５７０】１２８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．５０−３．７０［１７Ｈ，ｍ｛２．３６，２．
４０（各ｓ），２．８７，２．８９，２．９４（各ｓ）
｝］、４．０５−５．０８（３Ｈ，ｍ）、５．９０−６
．２８（１Ｈ，ｍ）、６．６２−７．９８（１０Ｈ，ｍ
）、１０．３６，１０．５２（ｔｏｔａｌ　　１Ｈ，各
ｂｒｓ）、１０．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５７１】１２９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．５３−２．９１［１４Ｈ，ｍ｛２．４２，２．４７
（各ｓ）｝］、３．０９−４．２７（５Ｈ，ｍ）、４．
７０−５．１２（１Ｈ，ｍ）、５．８９−６．３６（１
Ｈ，ｍ）、６．５７−７．９４（１１Ｈ，ｍ）。
【０５７２】１３０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４７−３．４８［１０Ｈ，ｍ｛２．２９（ｓ）｝］
、４．８２−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．３５−８．３
７（１２Ｈ，ｍ）。
【０５７３】１３１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．７４−３．２５［１５Ｈ，ｍ｛２．３５（ｓ），２
．７６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）｝］、４．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、４．８４−５．１６（１Ｈ，ｍ
）、６．４７−７．６２（１２Ｈ，ｍ）、８．２６（１
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５７４】１３２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．７７−１．１３（６Ｈ，ｍ）、２．０７（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、２．５１（３Ｈ，ｓ）、３．２２−３．８４（
５Ｈ，ｍ）、４．１３−４．４７（１Ｈ，ｍ）、６．９
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ）、６．
９６−７．０４（１Ｈ，ｍ）、７．１６−７．５２（８
Ｈ，ｍ）、７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５７５】１３３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；０．９３−１．２７（３Ｈ，ｍ）、１．９１−２．
３９（１Ｈ，ｍ）、３．２７−４．０６（３Ｈ，ｍ）、
４．２３−４．３６，４．５６−４．６８（ｔｏｔａｌ
　　１Ｈ，ｍ）、６．３７−８．１８（１１Ｈ，ｍ）。
【０５７６】１３４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．４３（１
Ｈ，ｂｒｓ）、２．２７−２．４７（１Ｈ，ｍ）、２．
４７（３Ｈ，ｓ）、２．５３（３Ｈ，ｓ）、３．５１−
３．６２（２Ｈ，ｍ）、４．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
４．３Ｈｚ，７．１Ｈｚ）、６．６０−６．７０（２Ｈ
，ｍ）、７．００−７．０８（１Ｈ，ｍ）、７．１８−
７．６２（７Ｈ，ｍ）、７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５７７】１３５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．４６（１
Ｈ，ｂｒｓ）、２．２６−２．４５（１Ｈ，ｍ）、２．
５３（３Ｈ，ｓ）、３．５２−３．６６（２Ｈ，ｍ）、
３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，７．２Ｈｚ
）、６．６１−６．７０（２Ｈ，ｍ）、７．００−７．
０８（１Ｈ，ｍ）、７．２８−７．４６（５Ｈ，ｍ）、
７．５３−７．６４（２Ｈ，ｍ）、７．７０−７．７８
（１Ｈ，ｍ）、８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５７８】１３６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．８６−１．０８（３Ｈ，ｍ）、１．３２（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、２．１９−２．４８（１Ｈ，ｍ）、２．４７（
３Ｈ，ｓ）、３．３２−４．０１（３Ｈ，ｍ）、６．３
４−７．９２（１０Ｈ，ｍ）、８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ
）。
【０５７９】１３７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．８４−１．１２（３Ｈ，ｍ）、１．３７（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、２．２１−２．４５（１Ｈ，ｍ）、２．４８（
３Ｈ，ｓ）、３．３１−４．０３（３Ｈ，ｍ）、６．３
１−７．５６（８Ｈ，ｍ）、７．６２−７．７６（２Ｈ
，ｍ）、８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５８０】１３８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．６９−１．１６（３Ｈ，ｍ）、１．３７（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、２．０５−２．４６（１Ｈ，ｍ）、２．４７（
３Ｈ，ｓ）、２．５４（３Ｈ，ｓ）、３．１２−４．１
３（６Ｈ，ｍ）、６．４２−７．５３（１０Ｈ，ｍ）、
８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５８１】１３９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．７１−１．２６（３Ｈ，ｍ）、１．５１（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、２．０５−２．５３（１Ｈ，ｍ）、２．５５（
３Ｈ，ｓ）、３．１９−４．１７（６Ｈ，ｍ）、６．４
７−７．５８（９Ｈ，ｍ）、７．６４−７．７８（１Ｈ
，ｍ）、８．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５８２】１４０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．９４−１．０３（３Ｈ，ｍ）、２．１５−２．５５
（１Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．３７（３Ｈ
，ｓ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、３．０８−４．１２（
４Ｈ，ｍ）、５．２４−５．３３，６．０２−６．１３
（ｔｏｔａｌ　　１Ｈ，ｍ）、７．０２−８．２４（１
１Ｈ，ｍ）。
【０５８３】１４１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４５−２．３８（５Ｈ，ｍ）、２．３９−２．６２
（３Ｈ，ｍ）、２．８７−３．２０（１Ｈ，ｍ）、３．
２０−５．００（７Ｈ，ｍ）、６．６０−７．０９（２
Ｈ，ｍ）、７．０２−８．２１（９Ｈ，ｍ）。
【０５８４】１４２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．４０−２．１０（４Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ
，ｓ）、２．６０−２．９０（１Ｈ，ｍ）、３．６０−
４．３０（４Ｈ，ｍ）、４．４０−５．００（２Ｈ，ｍ
）、６．７０−６．９０（１Ｈ，ｍ）、７．００−７．
７０（１２Ｈ，ｍ）、７．８０−８．１５（１Ｈ，ｍ）
、１０．３８（１Ｈ，ｓ）。
【０５８５】１４３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．４０−２．９５（５Ｈ，ｍ）、３．５５−４．
３０（４Ｈ，ｍ）、４．４５−５．００（２Ｈ，ｍ）、
６．７０−６．９０（１Ｈ，ｍ）、６．９５−８．１５
（１３Ｈ，ｍ）、１０．５９（１Ｈ，ｓ）。
【０５８６】１４４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．６０−２．４５（４Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ
，ｓ）、２．６５−３．００（７Ｈ，ｍ）、４．００−
５．１０（３Ｈ，ｍ）、６．０５−６．２５（１Ｈ，ｍ
）、６．７０−６．９５（１Ｈ，ｍ）、７．１０−７．
５５（８Ｈ，ｍ）、７．５５−７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ）、１０．４８（１Ｈ，ｓ）、１０．７３
（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５８７】１４５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．６５−２．４５（４Ｈ，ｍ）、２．７０−３．
００（７Ｈ，ｍ）、４．００−５．０５（３Ｈ，ｍ）、
６．０５−６．２５（１Ｈ，ｍ）、６．７０−６．９０
（１Ｈ，ｍ）、７．１０−７．８０（１０Ｈ，ｍ）、１
０．４５−１０．８０（２Ｈ，ｂｒ）。
【０５８８】１４６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．８５−２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．１２−３．４０
（３Ｈ，ｍ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、２．４５（３Ｈ
，ｓ）、３．９０−５．２０（１Ｈ，ｍ）、５．１７（
１Ｈ，ｓ）、５．３１（１Ｈ，ｓ）、６．５７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８・２Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８・
２Ｈｚ）、６．８５−７．０２（１Ｈ，ｍ）、７．０４
−７．５５（７Ｈ，ｍ）、７．５５−７．７１（１Ｈ，
ｍ）。
【０５８９】１４７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．０９−１．９２（５Ｈ，ｍ）、１．９２−２．６９
（７Ｈ，ｍ）、２．６９−３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．
０７−４．４６（５Ｈ，ｍ）、４．４６−５．２０（２
Ｈ，ｍ）、６．５２−７．８３（１１Ｈ，ｍ）。
【０５９０】１４８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．３１−２．１６（２Ｈ，ｍ）、２．１６−２．
５６（７Ｈ，ｍ）、２．５６−２．８９（１Ｈ，ｍ）、
２．８９−５．０８（５Ｈ，ｍ）、６．５８−７．８３
（１０Ｈ，ｍ）、１０．１４−１０．４８（１Ｈ，ｍ）
。
【０５９１】１４９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．３２−２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．２３−２．６８
（７Ｈ，ｍ）、２．６８−３．８４（８Ｈ，ｍ）、３．
８４−５．２３（４Ｈ，ｍ）、６．４７−７．８８（１
１Ｈ，ｍ）。
【０５９２】１５０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４０−２．２９（５Ｈ，ｍ）、２．５３−３．２０
（１Ｈ，ｍ）、３．３９−５．１０（４Ｈ，ｍ）、６．
３０−７．９０（１１Ｈ，ｍ）、７．９５−８．３０（
１Ｈ，ｍ）。
【０５９３】１５１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４５−２．３２（５Ｈ，ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ
）、２．６３−３．２１（１Ｈ，ｍ）、３．４０−５．
０１（４Ｈ，ｍ）、６．２８−７．９３（１０Ｈ，ｍ）
、８．１０−８．４３（１Ｈ，ｍ）。
【０５９４】１５２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．３２−２．２５（５Ｈ，ｍ）、２．５１−３．２７
（１Ｈ，ｍ）、３．４１−５．０９（７Ｈ，ｍ）、６．
３７−８．０７（１０Ｈ，ｍ）、８．２１−８．４８（
１Ｈ，ｍ）。
【０５９５】１５３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．５１−３．０３（５Ｈ，ｍ）、３．２９−４．３０
，４．５７−５．４２（ｔｏｔａｌ　　８Ｈ，ｍ）、６
．４１−７．９４（９Ｈ，ｍ）、８．１１−８．８０（
２Ｈ，ｍ）。
【０５９６】１５４）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．４５−２．６１，２．６２−２．８７，２．８８−
５．０９［ｔｏｔａｌ１６Ｈ，ｍ，｛２．４９（ｓ）｝
］、６．５７−８．２２（１１Ｈ，ｍ）。
【０５９７】１５５）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
２．４３（３Ｈ，ｓ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．９
０−３．２０（３Ｈ，ｍ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、３
．６０−３．８５（１Ｈ，ｍ）、３．８５−４．２０（
１Ｈ，ｍ）、４．８０−５．１０（１Ｈ，ｍ）、６．５
５−６．８０（２Ｈ，ｍ）、６．９０−７．１０（２Ｈ
，ｍ）、７．２０−７．４５（４Ｈ，ｍ）、７．４５−
７．５５（１Ｈ，ｍ）、８．１３（１Ｈ，ｓ）、８．３
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０５９８】１５６）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
２．４３（３Ｈ，ｓ）、２．９０−３．２０（３Ｈ，ｍ
）、３．６０−４．２（２Ｈ，ｍ）、３．７７（３Ｈ，
ｓ）、４．８０−５．１５（１Ｈ，ｍ）、６．５０−６
．８０（２Ｈ，ｍ）、６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ）
、７．２５−７．５０（４Ｈ，ｍ）、７．７０−７．８
０（１Ｈ，ｍ）、８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ
）、８．６２（１Ｈ，ｓ）。
【０５９９】１５７）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．７３−２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．１８−３．３５
（３Ｈ，ｍ）、４．２８−５．１６（１Ｈ，ｍ）、５．
２４（１Ｈ，ｓ）、５．３１（１Ｈ，ｓ）、６．４０−
６．６２（１Ｈ，ｍ）、６．８３−７．０９（１Ｈ，ｍ
）、７．０９−７．５７（９Ｈ，ｍ）、７．６５（１Ｈ
，ｓ）。
【０６００】１５８）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．８０−２．０８（２Ｈ，ｍ）、２．０９−３．４１
（３Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、３．９２−５．
２４（１Ｈ，ｍ）、５．２０（１Ｈ，ｓ）、５．３３（
１Ｈ，ｓ）、６．５０−６．７１（１Ｈ，ｍ）、６．８
８−７．５３（９Ｈ，ｍ）、７．５９−７．７５（１Ｈ
，ｍ）。
【０６０１】１５９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．５２−２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．２５−３．２０
（３Ｈ，ｍ）、３．５７（３Ｈ，ｓ）、４．２０−５．
０８（１Ｈ，ｍ）、５・１６（１Ｈ，ｓ）、５．２４（
１Ｈ，ｓ）、６．４９−７．０３（４Ｈ，ｍ）、７．０
８−７．５５（６Ｈ，ｍ）、８．１９（１Ｈ，ｓ）。
【０６０２】１６０）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．７０−２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．６０
（ｍ，１２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ
）、３．６５−３．９５（ｍ，４Ｈ）、４．０５−４．
２５（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ）、６．８５−７．５０（ｍ，９Ｈ）、８．１１（ｂ
ｒｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
。
【０６０３】１６１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
０．８−１．１（３Ｈ，ｍ）、１．２−２．３５（６Ｈ
，ｍ）、２．３５−５．２５（６Ｈ，ｍ）、６．６３（
１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、６．８−７．６（９Ｈ，
ｍ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．９
−８．１５（１Ｈ，ｍ）。
【０６０４】１６２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ；１．４０−１．７５（１Ｈ，ｍ）、１．９０−２．
１５（１Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．５０−
２．８０（２Ｈ，ｍ）、３．１０−３．５０（１Ｈ，ｍ
）、４．４０−４．６５（１Ｈ，ｍ）、６．８５−７．
６０（１０Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｓ）、１０．４
４（１Ｈ，ｓ）。
【０６０５】１６３）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；
１．９０−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．９０（２Ｈ，ｔ
，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、３．４０
−４．８０（２Ｈ，ｍ）、６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
．５Ｈｚ）、６．８０−７．００（２Ｈ，ｍ）、７．１
０−７．５０（４Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ，６Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２
．５Ｈｚ）、８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、
８．６５（１Ｈ，ｓ）。
【０６０６】
【実施例５３０】３−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ一
ベンジルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−アミノ
ベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
３２ｇをジクロロメタン６００ｍｌに溶解し、トルオイ
ルクロリド１１．７ｍｌを加えた。続いて、この混合物
を攪拌下、室温下にトリエチルアミン１５．６ｍｌを徐
々に滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応物に水を
加えて抽出後、炭酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、シリカ
ゲルカラム（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製し、３−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ）−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン４０ｇを得た。
【０６０７】無色不定形 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ；０．９８−１．１３（
３Ｈ，ｍ）、２．２９−２．５３（１Ｈ，ｍ）、２．４
８（３Ｈ，ｓ）、２．６７（３Ｈ，ｓ）、３．２７−３
．４６（１Ｈ，ｍ）、４．０８−４．２３（１Ｈ，ｍ）
、５．２２（２Ｈ，ｓ）、５．４５−５．７１（１Ｈ，
ｍ）、６．８９−７．１１（３Ｈ，ｍ）、７．１２−７
．５０（１２Ｈ，ｍ）、７．５２−７．６８（２Ｈ，ｍ
）、７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６０８】
【実施例５３１】３−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ベンジルオキシカルボニルアミノ）−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン４０ｇに酢酸６００ｍｌを加
え、５％Ｐｄ／Ｃ４ｇ加えて、水素雰囲気下、室温常圧
で一夜攪拌した。窒素置換した後、触媒を濾去、反応物
は濃縮し、炭酸カリウム水溶液を加えて、アルカリ性と
した後、クロロホルムで抽出、炭酸ナトリウムで乾燥し
た後、シリカゲルカラム（溶出液；ジクロロメタン：メ
タノール＝１０：１）で精製し、３−メチル−４−メチ
ルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
３１ｇを得た。
【０６０９】無色プリズム状晶、融点：２０１〜２０２
℃（エタノール−ジクロロメタンより再結晶）＜薬理試
験例＞試験１）Ｖ１リセプター　　バインディング　　
アッセイ（Ｖ１ｒｅｃｅｐｔｅｒｂｉｎｄｉｎｇａｓｓ
ａｙ）イチハラ（Ａｋｉｒａ　　Ｉｃｈｉｈａｒａ）の
方法［Ｊ．Ｂｉｏ．Ｃｈｅｍ．，２５８，９２８３（１
９８３）］に準じて調製したラット肝臓の膜標本を用い
て、［３Ｈ］−Ａｒｇ−バソプレシン（Ｖａｓｏｐｒｅ
ｓｓｉｎ）の５００００ｄｐｍ（２×１０−１０Ｍ）膜
標本６０μｇ試験薬（１０−８〜１０−４Ｍ）を、５ｍ
Ｍ　　ＭｇＣｌ２、１ｍＭＥＤＴＡ及び０．１％　　Ｂ
ＳＡを含む１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ＝８．
０）の総量２５０μｌ中で１０分間、３７℃でインキュ
ベーションした。その後、ガラスフィルター（ＧＦ／Ｆ
）を用いて、バソプレシンと結合した膜標本を分離する
ために濾過を３回行ない緩衝液５ｍｌにて洗浄した。こ
のガラスフィルターを取り出し、液体シンチレーション
用カクテルと混合し、液体シンチレーションカウンター
にて膜と結合した［３Ｈ］−バソプレシン量を測定し、
阻害率を次式により算出した。
【０６１０】 　　阻害率（％）＝１００−［（Ｃ１−Ｂ１）／（Ｃ０
−Ｂ１）］×１００Ｃ１；既知量の供試薬剤と［３Ｈ］
−バソプレシンとの共存下での［３Ｈ］−バソプレシン
の膜に対する結合量Ｃ０；供試薬剤を除いた時の［３Ｈ
］−バソプレシンの膜に対する結合量 Ｂ１；過剰のバソプレシン（１０−６Ｍ）存在下での［
３Ｈ］−バソプレシンの膜に対する結合量上記で算出さ
れた阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度を求め、これ
をＩＣ５０値とした。結果を表２６５〜表２６６に示す
。
【０６１１】供試化合物 １．１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン ２．１−［４−（３−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン３．１
−［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン４．１−［
４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン５．１−［４−（
３−アミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン６．１−［４−（２，３
−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン７．１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン８．１−［４−（２−トリフル
オロメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン ９．１−［４−（２−ニトロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１０．
１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン １１．１−［４−（３，３−ジメチルブチリルアミノ）
ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
１２．１−［４−（２−シクロヘキシルアセチルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン １３．１−［４−（２−フエニルアセチルアミノ）ベン
ゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１４
．１−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベンゾイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１５．１
−（４−シクロヘプチルカルボニルアミノベンゾイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１６．１−（
４−シクロオクチルカルボニルアミノベンゾイル）−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン１７．１−（４−
トリサイクロ［３．３．１．１］デカニルカルボニルア
ミノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン １８．１−［４−（α−ナフチルカルボニルアミノ）ベ
ンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１
９．１−［４−（３−テノイル）アミノベンゾイル］−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２０．１−［２
−（β−ナフチルカルボニルアミノ）ベンゾイル］−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン２１．１−［４−
（４−メトキシアニリノカルボニル）ベンゾイル］−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン２２．１−［４−
（２−メチルアニリノカルボニル）ベンゾイル］−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン２３．１−［４−（
３−クロロアニリノカルボニル）ベンゾイル］−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン２４．１−［４−（３
，５−ジクロロアニリノカルボニル）ベンゾイル］−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン ２５．１−（４−シクロヘキシルアミノカルボニルベン
ゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２６
．１−（４−シクロヘキシルカルボニルアミソベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ２７．１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ一ベンゾアゼピン２８
．１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ２９．１−［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ３０．１−［４−（３−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３１．１−［４−（３−シアノベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３２．１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ３３．１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ３４．１−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベン
ズアゾシン ３５．１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−１，
２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンズアゾシン３６
．１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベンズア
ゾシン ３７．１−［４−（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロベ
ンズアゾシン ３８．１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒド
ロベンズアゾシン ３９．１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒド
ロベンズアゾシン ４０．１−（４−シクロヘキシルカルボニルアミノベン
ゾイル）−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベ
ンゾオキサゼピン ４１．１−［４−（３−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベ
ンゾオキサゼピン ４２．１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，
１−ベンゾオキサゼピン ４３．１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，
１−ベンゾオキサゼピン ４４．３−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン ４５．３−メチル−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾ
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン４６．
３−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン ４７．３−メチル−１−［４−（３−メトキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン ４８．３−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン ４９．３−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン ５０．４−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノキサリン ５１．４−メチル−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノキサリン ５２．４−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノキサリン ５３．４−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノキサリン ５４．２−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン ５５．４−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン ５６．１−［４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ５７．１−［４−（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ５８．１−［４−（３−トリフルオロメチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ５９．１−［４−（３−エトキシベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ６０．１−［４−（３，５−ジメトキシベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ６１．１−［４−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６２．１−［４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ６３．１−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６４．１−［４−（２，６−ジメチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ６５．１−［４−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６６．１−［４−（２−クロロ−４−アセチルアミソベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６７．１−［４−（３−アミノベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ６８．１−｛４−［２−（４−イソプロピルアミノブト
キシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩６９
．１−［４−（３−ヒドロキシベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ７０．１−｛４−［２−（４−アミノブトキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７１．１−｛４−［２−（２−ジエチルアミノエトキシ
）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩７２．１
−｛４−［２−（４−アセチルアミノブトキシ）ベンゾ
イルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン７３．１−｛４−［２−（
６−フタルイミドヘキシルオキシ）ベンゾイルアミノ］
ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン７４．１−｛４−［２−（６−モルホリ
ノヘキシルオキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
７５．１−｛４−［２−（６−［４−メチル−１−ピペ
ラジニル］ヘキシルオキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾ
イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン・２塩酸塩 ７６．１−（３−メトキシ−４−シクロヘキシルカルボ
ニルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７７．１−（３−メトキシ−４−ベンゾイルアミノベン
ゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ７８．１−［３−メチル−４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７９．４−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩８０．４−
メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩８１．４−メチ
ル−１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩８２．４−メチル−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベ
ンゾジアゼピン・塩酸塩８３．４−メチル−１−［４−
（３−メトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジア
ゼピン ８４．４−メチル−１−［４−（３−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン ８５．４−メチル−１−［４−（２，３，５−トリクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン８６．
４−プロピル−１−［４−（２，３−ジメチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン・塩酸塩８７．５
−メチル−１−（４−ベンゾイルアミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾ
ジアゼピン ８８．５−メチル−１−（４−シクロヘキシルカルボニ
ルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン ８９．５−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン９０．５−メ
チル−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５，テトラヒドロ−１Ｈ−１，
５−ベンゾジアゼピン ９１．５−メチル−１−［４−（２，３−ジメチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン９２．４−メ
チル−１−［３−メトキシ−４−（３，５−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン ９３．３−（１−ピロリジニル）−１−［４−（２，３
−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン ９４．６−メチル−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン ９５．６−メトキシ−１−［４−（３，５−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン ９６．３−ヒドロキシメチル−１−［４−（３，５−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン ９７．４−メチルアミノ−１−［４−（３，５−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン ９８．３−アミノ−１−［４−（３，５−ジクロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン ９９．３−アセチルアミノ−１−［４−（３，５−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン １００．４−ジメチルアミノ−１−［４−（３，５−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン １０１．１−［４−（２−ｔ−ブチルアミノアセチルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロキ
ノリン−１Ｈ−ベンゾアゼピン １０２．１−｛４−［２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチル）アミノアセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１０３
．１−｛４−［２−（１−ピペリジニル）−アセチルア
ミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン １０４．１−［４−（２−フエノキシアセチルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １０５．１−［４−（２−フタルイミドアセチルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン １０６．１−｛４−［２−（１，１−ジメチル−２−フ
ェノキシエチル）アミノアセチルアミノ］ベンゾイル｝
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン １０７．１−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）ア
セチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １０８．１−｛４−［２−（３−メトキシアニリノ）ア
セチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １０９．１−｛４−［２−（β−ナフチルオキシ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１０．１−｛４−［２−（４−メチルアニリノ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１１．１−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）
アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１２．１−［４−（４−ピリジルカルボニルアミノベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン １１３．１−｛４−［２−（２，４−ジメチルアニリノ
）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１４．１−｛４−［２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１５．１−｛４−［２−（Ｎ−アリルアニリノ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１６．１−｛４−［２−（２−クロロアニリノ）アセ
チルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１７．１−｛４−［２−（４−アセチルオキシブトキ
シ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１１８．１−［
４−（２−カルボキシメトキシベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン １１９．１−［４−（２−カルバモイルメトキシベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２０．１−｛４−［２−（４−ヒドロキシブトキシ）
ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２１．１−［４−（２−エトキシカルボニルメトキシ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２２．　　６−フルオロ−１−［４−（３，５−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン １２３．　　６−フルオロ−１−｛４−［ジ−（３，５
−ジクロロベンゾイル）アミノ］ベンゾイル｝−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン １２４．　　１−［４−（２−ジエチルアミノカルボニ
ルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１２５．
　　１−｛４−［２−（２−［（Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルアミノ］エトキシ）ベンゾイルア
ミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １２６．　　１−［４−（２−メチルアニリノカルボニ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２７．　　１−［４−（２−クロロフェニルスルホニ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２８．　　１−｛４−［２−（４−アミノメチルアニ
リノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２９．　　１−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（
３−アセチルアミノプロピル）アミノ）アセチルアミノ
］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン １３０．　　１−｛４−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロパルギルアミノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１
３１．　　４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−１
−［４−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１３２
．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２，４−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１３３．　　４
−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン１３４．　　５−ジメチルアミ
ノ−１−［３−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン１３５．　　１−［４−（２，
３−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−４−エ
チル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−
ベンゾジアゼピン１３６．　　１−［４−（３，５−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−４−イソプロ
ピル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−
ベンゾジゼピン１３７．　　１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−５−メチル−１，２，
３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，５−ベンゾジアゾ
シン１３８．　　１−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロ−
５，１−ベンゾオキサゼピン １３９．　　５−オキソ−１−［４−（３，５−ジクロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４０．　　４−メチル−１−［２−クロロ−４−（３
，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジア
ゼピン １４１．　　５−メチルアミノ−１−［４−（３，５−
ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１４２．　
　５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−１−［４
−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン １４３．　　５−ヒドロキシ−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４４．　　４−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ
−４−（２，３−ジメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン１４５．
　　４−ジメチルアミノメチル−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン １４６．　　４−ジメチルアミノメチル−１−［４−（
３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン１４７．　　５−
メトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １４８．　　４−メチル−１−［３−メチル−４−（２
，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジア
ゼピン １４９．　　５−メトキシ−１−［４−（２，４−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５０．　　４−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５１．　　４−アセチルオキシ−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン １５２．　　５−ヒドロキシイミノ−１−［４−（３，
５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１５３
．　　５−アセチルオキシ−１−［４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５４．　　５−エトキシカルボニルメトキシ−１−４
−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン１５５．　　４−アリルアミノ−１−［４−（３，５
−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１５６．
　　５−ジメチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（
２，３，５−トリクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン １５７．　　４−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾチアジン １５８．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１
５９．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルアニリノカルボニル）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１６０．　　５
−エトキシカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１６１．　　５−
（４−ジメチルアミノブトキシ）−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１６２．　　５
−カルボキシメトキシ−１−［４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１６３．　　５−ジメチル
アミノカルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６４．　　５−カルバモイルメトキシ−１−［４−（
２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１６５．
　　５−ジメチルアミノ−１−［３−エトキシ−４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１６６．
　　５−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベン
ゾチアゼピン １６７．　　５−アミノ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６８．　　５−ジメチルアミノ−１−［３−ヒドロキ
シ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン１６９．　　５−ｎ−プロピルアミノ−１−［４−（
２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１
７０．　　５−ジメチルアミノ−１−［３−ベンジルオ
キシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン１７１．　　５−［４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１，５−ベンゾチアゼピン−１−オキシド １７２．　　５−［３−（フタルイミド−１−イル）プ
ロポキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン １７３．　　５−（３−アミノプロポキシ）−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミソ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１７
４．　　５−（３−アセチルアミノプロポキシ）−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １７５．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（２−ｔ−ブチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン１７６．　　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１
７７．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−メトキシ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５，テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１
７８．　　５−ヒドロキシ−１−［４−（３，５−ジク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１７９．　　５
，ジメチルアミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８０．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８１．　　５−メチルアミノ−１−［４−（２−クロ
　　ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８２．　　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１８
３．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−メトキシ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１８
４．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１８５
．　　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１８６．　
　５−シクロプロピルアミノ−１−［２−クロロ−４−
（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８７．　　５−ジメチルアミノカルボニルオキシ−１
−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼビ
ン１８８．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−
トリフルオロメチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
１８９．　　５−ジメチルアミノ−１−［３−（２−ク
ロロベンゾイルオキシ）−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン １９０．　　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）−
１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン １９１．　　５−カルバモイルオキシ−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１９２．　
　１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾ
チアゼピン １９３．　　４−オキソ−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １９４．　　１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−４，
１−ベンゾチアゼピン−１，１−ジオキシド１９５．　
　５−メチルアミノカルボニルメトキシ−１−［４−（
２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１９６．
　　５−メチルアミノカルボニルオキシ−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１９７．
　　５，ジメチルアミノ−１−［２−ジメチルアミノ−
４−（２，メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １９８．　　５−メチルアミノ−１−［２−クロロ−４
−（２−トリフルオロメチルベンゾイルアミソ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン １９９．　　５−シクロプロピルアミノ−１−［２−ク
ロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２００．　　５−シクロプロピルアミノ−１−［２−ク
ロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２０１．　　５−アリルアミノ−１−［２−クロロ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２０
２．　　５−（１−ピペリジニル）−１−［４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２０３．　　
５−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−１−［４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２０４．　　５−（１−ピロリジニル）−１−［４−（
２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２０５．
　　５−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−１−［
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２０６．　　５−（４−メチル−１−ピペラジニル）−
１−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２０７．　　１−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２０８．　　５−メチル−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２０９．　　５−メチリデン−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２１０．　　５−ヒドロキシ−１−［２−クロロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２１１
．　　５−（１−モルホリノ）−１−［４−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２１２．　　５−
ジメチルアミノ−１−［４−（２−フルオロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン２１３．　　５−ジメチルアミ
ノ−１−［４−（２，４−ジフルオロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン２１４．　　４−ヒドロキシ−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２１５．　　５−ヒドロキシメチル−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２１６．　　
５−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−［４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２１７．　
　１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２−ジヒドロキノリン２１８．　　５−ジメ
チルアミノ−１−［２−メチル−４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン（実施例９７９の化合物
） ２１９．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２
２０．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−メチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン ２２１．　　５−メチルアミノ−１−｛２−クロロ−４
−［２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベン
ゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ２２２．　　５−ヒドロキシ−１−｛２−クロロ−４−
［２−（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾ
イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ２２３．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−フルオロ
−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
２２４．　　５−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−１−
［２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン・塩酸塩 ２２５．　　５−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−
１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ２２６．　　５−ジメチルアミノ−１−［２−フルオロ
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
２２７．　　５−ジメチルアミノ−１−［３−メチル−
４−（２，４−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２２８．　　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２２９．　　５−エチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２３０．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３，５
−ジフルオロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２３１
．　　５−アセチルオキシメチル−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２３２．　　５
−ジメチルアミノ−１−［３−フルオロ−４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２３３．　　４
−４−ジメトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２３４．　　５−アセチルオキシイミノ−１−［４−（
２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２３５．
　　５−メチルスルホニルオキシメチル−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２３６．
　　５，５−エポキシ−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２３７．　　５−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２３８．　　５−ヒドロキシ−１−［２−メトキシ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２３
９．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−カルバ
モイルメトキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２４
０．　　５−ヒドロキシ−６−メチル−１−［２−クロ
ロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン ２４１．　　５−（２−ジメチルアミノエチル）アミノ
−１−［２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ２４２．　　５−ヒドロキシメチル−５−メチルアミノ
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ２４３．　　５−メチルアミノメチル−５−ヒドロキシ
−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ２４４．　　５−アミノメチル−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２４５．　　５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メトキシ−
２−ヒドロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２４６．　　
５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ジエチルアミノ−２−ヒ
ドロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２４７．　　５−ジ
メチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２４８．　　５−ジ
メチルアミノ−１−［３−メトキシ−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２４９．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩２５０
．　　５−アジドメチル−１−［４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２５１．７−［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−１−メチル−１，２，３，４ａ，５，６，
７，１１ｂ−オクタヒドロ−３−オキソ［１］ベンゾア
ゼピノ［４．５−ｂ］［１．４］オキサジン２５２．　
　５−ベンジルアミノ−１−［４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２５３．　　５−アミノ−１−［４−（２−クロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２５４．　　５−ジメチルアミノ−４−メチル−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２
５５．　　５−アセチルアミノメチル−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２５６．　
　５−ヒドロキシ−４−メチル−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２５７．　　５−
［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−１−［４−（
２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２５８．　　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メタンスルホニル
アミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ２５９．　　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ
）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミソ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ２６０．　　５−エトキシカルボニルアミノ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２６
１．　　５−メチル−５−ヒドロキシ−１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２６２．　
　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルメチルア
ミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ２６３．　　５−シクロペンチルアミノ−１−［２−ク
ロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２６４．　　５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３，ジヒド
ロキシプロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２６５．　　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−シアノメチルアミ
ノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ２６６．　　５−（Ｎ−メチルーＮ−カルバモイルメチ
ルアミノ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ２６７．　　５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（３，４，
５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ
）プロピル］アミノ｝−１−［４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２６８．　　５−ジメチルアミノメチル−１−［４−（
２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２６９．
　　５−ホルミルアミノメチル−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２７０．　　５−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−アセチルオキシプロピル）ア
ミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ２７１．　　５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ヒドロキシ
プロピル）アミノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２７２．　　カリウム　　｛１−［２−クロロ−４−（
２−メチルベンゾイルアミソ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン−５−イ
ル｝イミノ−Ｏ−スルホネート ２７３．　　５−ジメチルアミノ−１−（４−ベンゾイ
ルアミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２７４．　　５−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）
アミノ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ２７５．　　５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ
）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ２７６．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−メ
トキシベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２７７．　　
５−［（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボニルメ
トキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ２７８．　　５−モルホリノカルボニルメトキシ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
２７９．　　５−チオモルホリノカルボニルメトキシ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ２８０．　　５−アニリノカルボニルアミノ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２８
１．　　５−（１−オキソチオモルホリノ）カルボニル
メトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ２８２．　　５−ヒドラジノ−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２８３．　　５−メチルアミノカルボニルアミノ−１−
［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
２８４．　　５−［（２−α−カルバモイル−１−ピロ
リジニル）カルボニルメトキシ］−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ，１Ｈ−ベンゾアゼピン ２８５．　　５−（カルバモイルメチルアミノカルボニ
ルメトキシ）−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ２８６．　　５−（１，１−ジオキソチオモルホリノ）
カルボニルメトキシ−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２８７．　　７−クロロ−５−メチルアミノ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２８
８．　　５−［（４−アセチル−１−ピペラジニル）カ
ルボニルメトキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２８９．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−ニ
トロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２９０．　　５−［（４−ピリジル）メチルアミノカル
ボニルメトキシ］−１−［４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２９１．　　５−［２−（メチルアミノ）アセチルアミ
ノ］−１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ２９２．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−ア
ミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２９３．　　５−｛［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ］カルボニルメトキシ｝−１−［４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２９４
．　　５−ジメチルアミノ−１−［３−（２−ジエチル
アミノエトキシ）−４−（２−メチルベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ２９５．　　５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ジメチルアミノ
カルボニルメチル）アミノ］−１−［４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２９６．　　２−［Ｎ−メチル−Ｎ−｛１−［４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン−５−イル
｝アミノ］酢酸・カリウム塩 ２９７．　　５−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１−イミ
ダゾリル）アセチル］アミノ｝−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２９８．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−ジ
メチルアミノベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２９９
．　　５−［（２−アミノアセチル）アミノ］−１−［
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３００．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−ア
セチルアミノベンゾイルアミノ　　）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３
０１．　　５−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルア
ミノアセチルアミノ）−１−［４　　−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３０２．　　５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［４
−（２−クロロベンゾイルアミ　　ノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
３０３．　　５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−　
　［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン３０４．　　５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−
［４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
３０５．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェニ
ルアセチルアミノ）ベンゾイル　　］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３０６．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−フ
ェニルプロピオニルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３０７．　
　５−メチルアミノ−７−クロロ−１−｛４−［（Ｎ−
エチルアニリノ）ア　　セチルアミノ］ベンゾイル｝−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３０８．　　５−ジメチルアミノ−７−クロロ−１−｛
４−［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾ
イル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ３０９．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（２−プ
ロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３１０．　　５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−
１−［４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル
］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１−Ｈベンゾアゼ
ピン ３１１．　　５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−
１−［４−（２−クロロベンゾ　　イルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ３１２．　　５−ヒドロキシ−１−｛４−［２−（４−
イソプロピルアミノブトキシ）ベンゾイルアミノ］ベン
ゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３１３．　　５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−
１−｛４−［（Ｎ−エチルアニリノ）アセチルアミノ］
ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ３１４．　　５−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）−
１−［２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ
）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピン ３１５．　　５−ジメチルアミノ−１−｛４−［（２−
クロロアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３１
６．　　５−ジメチルアミノ−１−｛４−［（２−メチ
ルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３１７．
　　５−ジメチルアミノ−１−｛４−［（Ｎ−メチル−
２−メチルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３１８．　　５−メチルアミノ−９−クロロ−１−［４
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３１９．　
　５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェノキシアセチ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３２０，　　６−メチルアミノ−１−［４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロベンゾアゾシン ３２１．　　５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［３
−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３２２．　　５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−
１−［３−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ３２３．　　５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［３
−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３２４．　　５，７−ジメチルアミノ−１−［２−クロ
ロ−４−（２−メチルベンゾイルアミソ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン３２５．　　５−ジメチルアミノ−１−［３−カルバ
モイルメトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ３２６．　　１−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチ
ル−４−ピペリジニルカルボニル）アミノ］ベンゾイル
｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ３２７．　　１−［４−（４−ヒドロキシメチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン ３２８．　　１−［４−（３−アセチルオキシベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン ３２９．　　１−［４−（３−メチルチオベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン ３３０．　　１−［４−（３−ホルミルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン ３３１．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（３−エ
トキシカルボニルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２
，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３
３２．　　１−｛４−［２−（４−ベンゾイルアミノブ
トキシ）ベンゾイルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４
，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３３３．　
　１−｛４−［４−｛６−［４−（１−ピペリジニル）
−１−ピペリジニル］ヘキシルオキシ｝ベンゾイルアミ
ノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ３３４．　　１−［４−（２−フロイルアミノ）ベンゾ
イル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン３３５
．　　１−｛４−［２−（２−アセチルアミノフェノキ
シ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３３６．　　１−
［４−（２−エトキシカルボニルアセチルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３３７．　　１−［４−（４−ピペリジニルカルボニル
アミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３３８．　　１−［４−（１−ベンジルオキシカルボニ
ル−４−ピペリジニルカルボニルアミノ）ベンゾイル］
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン３３９．　　１−［４−（１−アセチル−４−ピペリ
ジニルカルボニルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３４０．　　１−［４−（４−メチルアニリノカルボニ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３４１．　　５−ジメチルアミノ−１−［４−（フェノ
キシカルボニルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３４２．　　１−（４−フェニルスルホニルアミノベン
ゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３４３．　　１−［４−（２，４，６−トリメチルフェ
ニルスルホニルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３４４．　　１−［４−（３−メチルフェニルスルホニ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３４５．　　１−［４−（３−シクロヘキシルアミノカ
ルボニルプロピオニルアミノ）ベンゾイル］−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３４６．
　　１−［４−（２−ベンジルアミノアセチルアミノ）
ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ３４７．　　１−｛４−［２−（４−アセチルアミノメ
チルアニリノ）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３４８
．　　１−｛４−［３−（２−ジメチルアミノエチル）
アミノカルボニルプロピオニルアミノ］ベンゾイル｝−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３４９．　　１−｛４−（２−［４−（１−ピペリジニ
ル）−１−ピペリジニル］アセチルアミノ）ベンゾイル
｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼ
ピン ３５０．　　１−｛４−［２−（４−エトキシカルボニ
ル−１−ピペリジニル）アセチルアミノ］ベンゾイル｝
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン３５１．　　１−｛４−［２−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）アセチルアミノ］ベンゾイル｝−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３５２．
　　４−シクロヘキシル−１−［４−（２，３−ジメチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン ３５３．　　３−エトキシカルボニル−１−［４−（３
，５−ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン ３５４．　　３−カルボキシ−１−［４−（３，５−ジ
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン ３５５．　　５−（１−ピロリル）−１−［４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン３５６．　　
３−ジメチルアミノカルボニル−１−［４−（３，５−
ジクロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン３５７．　　５−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−オキシラニルメチル）−１−［４−（２−メ
チルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３５８．　　５−メチルアミノ−７−メトキシ−１−［
２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ３５９．　　５−メチルアミノ−７−クロロ−１−［２
−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ３６０．　　５−シクロプロピルアミノ−７−クロロ−
１−［２−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ３６１．　　５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−［２−
メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ３６２．　　４−メチルアミノ−６−クロロ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン ３６３．　　３−メチル−４−メチルアミノ−６−クロ
ロ−１−［２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン ３６４．　　３−メチル−４−メチルアミノ−１−［４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン ３６５．　　５−ヒドロキシ−７−フルオロ−１−［２
−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ３６６．　　５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−［２−
メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ３６７．　　５−（２−アミノアセチルオキシ）−７−
クロロ−１−［２−メチル−４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ３６８．　　３−メチル−４−ヒドロキシ−１−［２−
クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル］−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
【０６１
２】
【表２６５】
【０６１３】
【表２６６】 試験２）Ｖ２リセプター　　バインディング　　アッセ
イ（Ｖ２ｒｅｃｅｐｔｅｒｂｉｎｄｉｎｇ　　ａｓｓａ
ｙ）Ｏ．ＨＥＣＨＴＥＲの方法［Ｊ．Ｂｉｏ．Ｃｈｅｍ
．，２５３，３２１１（１９７８）］に準じて調製した
ラット腎臓の膜標本を用いて、［３Ｈ］−Ａｒｇ−バソ
プレシン（ｖａｓｏｐｒｅｓｓｉｎ）の１０００００ｄ
ｐｍ（４×１０−１０Ｍ）膜標本０．６ｍｇ試験薬（１
０−１０〜１０−５Ｍ）を、５ｍＭ　　ＭｇＣｌ２、１
ｍＭ　　ＥＤＴＡ及び０．１％ＢＳＡを含む１００ｍＭ
トリス−塩酸緩衝液（ｐＨ＝８．０）の総量２５０μｌ
中で３時間、４℃でインキュベーションした。その後、
ガラスフィルター（ＧＦ／Ｆ）を用いて、バソプレシン
と結合した膜標本を分離するために濾過を行ない２回緩
衝液５ｍｌにて洗浄した。このガラスフィルターを取出
し、液体シンチレーション用カクテルと混合し、液体シ
ンチレーションカウンターにて膜と結合した［３Ｈ］−
バソプレシン量を測定し、阻害率を次式により算出した
。
【０６１４】 　　　　阻害率（％）＝１００−［（Ｃ１−Ｂ１）／（
Ｃ０−Ｂ１）］×１００Ｃ１；既知量の供試薬剤と［３
Ｈ］−バソプレシンとの共存下での［３Ｈ］−バソプレ
シンの膜に対する結合量Ｃ０；供試薬剤を除いた時の［
３Ｈ］−バソプレシンの膜に対する結合量 Ｂ１；過剰のバソプレシン（１０−６Ｍ）存在下での［
３Ｈ］−バソプレシンの膜に対する結合量上記で算出さ
れた阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度を求め、これ
をＩＣ５０値とした。結果を下記表２６７〜表２７３に
示す。
【０６１５】
【表２６７】
【０６１６】
【表２６８】
【０６１７】
【表２６９】
【０６１８】
【表２７０】
【０６１９】
【表２７１】
【０６２０】
【表２７２】
【０６２１】
【表２７３】 試験３）抗−抗利尿作用（内因性ＡＤＨに対する作用）
無処置、無拘束下のラット（ＳＤ系、雄、体重３００〜
３５０ｇ）に、供試化合物及び溶媒（ジメチルホルムア
ミド）を尾静脈より投与し、２時間の間に自発的に排出
された尿を代謝ゲージにて集めた。この間、水及び餌は
自由に摂取させた。
【０６２２】コントロールラット（溶媒群）の尿量を１
００％とし、３倍尿量を増やすために必要な供試化合物
の投与量をＥＤ３として求めた。結果を下記表２７４に
示す。
【０６２３】
【表２７４】 １）：溶媒としては、ジメチルホルムアミドを用いず、
生理食塩水を用いた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミ
    ノ基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ２は水素原子、ハ
    ロゲン原子、低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキ
    シ基、水酸基、低級アルキル基、低級アルキル基を有す
    ることのあるアミノ基、カルバモイル置換低級アルコキ
    シ基、置換基として低級アルキル基を有することのある
    アミノ置換低級アルコキシ基又はフェニル環上に置換基
    としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイルオキ
    シ基を示す。Ｒ３は基−ＮＲ４Ｒ５又は基−ＣＯＮＲ１
    １Ｒ１２を示す。Ｒ４は水素原子、フェニル環上に置換
    基としてハロゲン原子を有することのあるベンゾイル基
    又は低級アルキル基を示す。Ｒ５は基【化２】 ［Ｒ１６はハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子又
    は水酸基を有することのある低級アルキル基、水酸基、
    低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級ア
    ルキルチオ基、低級アルカノイル基、カルボキシ基、低
    級アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、低級
    アルキル基又は低級アルカノイル基を有することのある
    アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、低級アルカ
    ノイルオキシ置換低級アルコキシ基、カルボキシ置換低
    級アルコキシ基、ハロゲン置換低級アルコキシ基、カル
    バモイル置換低級アルコキシ基、水酸基置換低級アルコ
    キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
    基、フタルイミド置換低級アルコキシ基、置換基として
    低級アルキル基を有するアミノカルボニル低級アルコキ
    シ基又は基−Ｏ−Ａ−ＮＲ６Ｒ７（Ａは低級アルキレン
    基、Ｒ６及びＲ７は同一又は異なって水素原子、置換基
    として水酸基を有することのある低級アルキル基、低級
    アルカノイル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ６及びＲ７
    は結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を
    介し又は介することなく５又は６員環の飽和の複素環を
    形成してもよい。該複素環には置換基としてピペリジニ
    ル基及び低級アルキル基なる群から選ばれた基が置換し
    ていてもよい）を示す。ｍは０〜３の整数を示す］、フ
    ェニル低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル
    基、フェニル低級アルカノイル基、シクロアルキル低級
    アルカノイル基、シクロアルキルカルボニル基、トリサ
    イクロ［３．３．１．１］デカニルカルボニル基、ナフ
    チルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、フロイル基
    、テノイル基、フェニル環上に置換基として低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ基及び置換基として低級アルカノ
    イル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた
    基を１〜３個有することのあるフェノキシ低級アルカノ
    イル基、フタルイミド置換低級アルカノイル基、低級ア
    ルコキシカルボニル低級アルカノイル基、カルボキシ低
    級アルカノイル基、ナフチルオキシ低級アルカノイル基
    、ハロゲン置換低級アルカノイル基、基【化３】 （Ｒ８は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アル
    コキシカルボニル基、カルバモイル低級アルキル基、置
    換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ低
    級アルカノイル基又は低級アルカノイル基を示す）、フ
    ェニル環上に置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアニリノカルボニル基、フェノキシカルボニル基
    、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子及び低級ア
    ルキル基なる群より選ばれた基を有することのあるフェ
    ニルスルホニル基、キノリルスルホニル基又は基−ＣＯ
    Ｂ−（ＣＯ）ｎ−ＮＲ９Ｒ１０（Ｂは低級アルキレン基
    、ｎは０又は１の整数を示す。Ｒ９及びＲ１０は同一又
    は異なって水素原子、置換基として水酸基を有すること
    のある低級アルキル基、シクロアルキル基、フェニル低
    級アルキル基、低級アルカノイル基、低級アルケニル基
    、フェノキシ低級アルキル基、フェニル環上に置換基と
    して低級アルカノイル基を有することのあるアミノ低級
    アルキル基、低級アルキル基、低級アルコキシ及びハロ
    ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
    あるフェニル基、フタルイミド置換低級アルキル基、置
    換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
    ノ低級アルキル基、低級アルキニル基又は置換基として
    低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル
    基を示す。またＲ９及びＲ１０は結合する窒素原子と共
    に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
    ５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
    には置換基として低級アルキル基、低級アルコキシカル
    ボニル基及びピペリジニル基なる群から選ばれた基が置
    換していてもよい）を示す。Ｒ１１は水素原子又は低級
    アルキル基を示す。Ｒ１２はシクロアルキル基又はフェ
    ニル環上に低級アルコキシ基、低級アルキル基及びハロ
    ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
    あるフェニル基を示す。Ｗは基−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは
    ３〜５の整数）又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ−（
    ｑは１〜３の整数）を示す。該基−（ＣＨ２）ｐ−及び
    基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ−中の炭素原子が酸素原
    子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基又は基−
    ＮＲ１３−（Ｒ１３は水素原子、シクロアルキル基又は
    低級アルキル基を示す。）に置き代ってもよい。また該
    基−（ＣＨ２）ｐ−又は基−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｑ
    −中には置換基として水酸基を有することのある低級ア
    ルキル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基
    、水酸基、オキソ基、置換基としてハロゲン原子を有す
    ることのある低級アルカノイルオキシ基、置換基として
    低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
    れた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、低級
    アルカノイルオキシ置換低級アルキル基、低級アルキル
    スルホニルオキシ低級アルキル基、アジド低級アルキル
    基、基−ＯＣＨ２−、置換基として低級アルキル基を有
    することのあるアミノカルボニルオキシ基、低級アルコ
    キシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ
    基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、置換基として低
    級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル低級
    アルコキシ基、置換基として低級アルキル基及び低級ア
    ルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのある
    アミノ低級アルコキシ基、フタルイミド置換低級アルコ
    キシ基、ヒドロキシイミノ基、低級アルカノイルオキシ
    イミノ基、低級アルキリデン基、ハロゲン原子、アジド
    基、スルホオキシイミノ基、基 【化４】 （Ｒ１７は水素原子又は低級アルキル基を示す）、ヒド
    ラジノ基、ピロリル基、置換基として低級アルキル基を
    有することのあるアミノ低級アルカノイルオキシ基、基
    −Ｏ−Ａ−ＣＯＮＲ１８Ｒ１９（Ａは前記に同じ。Ｒ１
    ８及びＲ１９は、同一又は異なって、水素原子、低級ア
    ルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基、水酸基置
    換低級アルキル基又はピリジル低級アルキル基を示す。 またこのＲ１８及びＲ１９は之等が結合する窒素原子と
    共に窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を介し又は介
    することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
    い。該複素環上にはオキソ基、低級アルキル基、低級ア
    ルカノイル基又はカルバモイル基が置換していてもよい
    ）及び基−（ＣＯ）ｎＮＲ１４Ｒ１５（ｎは前記に同じ
    。Ｒ１４及びＲ１５は同一又は異なって水素原子、低級
    アルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、
    シクロアルキル基、オキシラニル置換低級アルキル基、
    置換基として低級アルコキシ基、水酸基及び置換基とし
    て低級アルキル基を有することのあるアミノ基なる群か
    ら選ばれた基を１〜２個有する低級アルキル基、フェニ
    ル低級アルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級アル
    キルスルホニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシカル
    ボニル基、アニリノカルボニル基、置換基として低級ア
    ルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、シア
    ノ置換低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換
    低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル基、カ
    ルボキシ置換低級アルキル基、テトラヒドロピラニルオ
    キシ置換低級アルキル基、低級アルカノイルオキシ置換
    低級アルキル基、ピペリジン環上に置換基としてフェニ
    ル低級アルキル基を有することのあるピペリジニル基、
    ハロゲン置換低級アルカノイル基、イミダゾリル置換低
    級アルカノイル基、置換基として低級アルキル基及び低
    級アルコキシカルボニル基なる群より選ばれた基を有す
    ることのあるアミノ低級アルカノイル基、置換基として
    低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル低
    級アルキル基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基
    を示す。またＲ１４及びＲ１５は結合する窒素原子と共
    に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
    ５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環
    には置換基として低級アルキル基、フェニル低級アルキ
    ル基又は低級アルカノイル基が置換していてもよい）な
    る群から選ばれた基を１〜３個置換していてもよい。］
    で表わされるベンゾヘテロ環化合物及びその塩を有効成
    分として含有するバソプレシン拮抗剤。
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