JPH0431417A - 複合化ポリ尿素エラストマー注型組成物 - Google Patents
複合化ポリ尿素エラストマー注型組成物Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
たは一般成形品等に有用な所定の硬度で、かつ耐熱性の
優れる複合化ポリウレタンウレアエラストマー組成物に
関するものである。
高弾性を有するロールが求杓られており、ポリウレタン
ウレアエラストマーやポリウレタンエラストマー等を用
いた場合、割れや蓄熱によるバースト等によりロールが
破損し十分なものはなかった。また特開昭63−202
612号公報において、強度、硬度、耐熱性の改良され
たポリウレアエラストマーが提案されているものの、弾
性率においていまだ十分では無かった。
ル、キャスター、ベルト等の工業部品に使用した場合長
期使用が可能な複合化ポリ尿素エラストマー組成物を提
供するものである。
エラストマー組成物を製造するため鋭意研究を重ねた結
果、意外にもミルドファイバーを−船蔵(I)で表され
るアミン化合物および芳香族ジアミンからなるアミン成
分に分散させ、ポリイソシアネートと反応させることに
より、高硬度で高強靭性を有し、しかも耐熱性が優れた
複合化ポリ尿素エラストマーが得られることを見出し、
この知見に基づき本発明を完成した。
レンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを示す
が、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでも良い。
物および芳香族ジアミンからなるアミン成分にミルドフ
ァイバーを入れ、ポリイソシアネートと反応させること
を特徴とする複合化ポリ尿素エラストマー組成物を提供
するものである。
化合物は特告昭60−32641号公報および特開昭5
6−135514号公報記載の方法により合成する事が
できる。すなわち−船蔵 (HOテR(II) (式中、Rおよびnは上記と同じ意味を示す。)で表さ
れるポリオール化合物もしくは末端アミノ基含有ポリオ
ール化合物とn等量のo−lm−もしくはp−ニトロベ
ンゾイルクロリドとを脱塩酸剤の存在下反応させて得ら
れたニトロ化合物を通常の方法で還元するか、または上
記−船蔵(I)で表されるポリオール化合物とn等量の
イサト酸無水物とを反応させることにより得られる。
ミン化合物を合成するに際して使用される上記−船蔵(
II)で表されるポリオール化合物としては、例えば脂
肪族グリコールをジカルボン酸と縮合させ鎖長を延長さ
せて得られるポリエチレンアジペート、ポリブチレンア
ジペート、ポリプロピレンアジペート等の脂肪族ポリエ
ステルグリコール、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、テトラヒドロフラン等の開環重合によって得られ
るポリプロピレンエーテルグリコール、テトラメチレン
エーテルグリコールなどのポリアルキレンエーテルグリ
コール、ε−カプロラクトンの開環重合によって得られ
るポリエステルグリコールやポリブタジェンの末端基を
水酸基化したもの、2種以上のアルキレンオキシドの共
重合物を2種以上のグリフールとジカルボン酸との共重
合物および芳香族グリコールの混合物などの長鎖状ジオ
ール、グリセリン、トリメチオールプロパン等のポリオ
ールと脂肪族グリコールとジカルボン酸とを共重合させ
て得られるポリエステルポリオールあるいはグリセリン
、トリメチロール等のポリオルを開環剤として、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン
等の開環重合させて得られるポリエーテルポリオールあ
るいは、ε−カプロラクトン等とテトラヒドロフラン等
を開環重合させることにより得られるポリアルキレンエ
ーテルエステルポリオール等を挙げることができる。ま
た本発明では、既存のポリウレタンウレアエラストマー
の製造におけるプレポリマー法と同様にポリオール成分
としてポリエーテルポリオールを使用するのがエラスト
マーとしての物性に良好な結果を与える。
ミン化合物としては、例えば次のものが挙げられる。ポ
リエチレングリコールビス(4−アミノベンゾエート)
、ポリエチレングリコールビス(2−アミノベンゾエー
ト)、ポリエチレングリコールビス(3−アミノベンゾ
エート)、ポリテトラメチレングリコールビス(4−ア
ミノベ1、ンゾエート)、ポリテトラメチレングリコ−
ルビ今 、、’i子(2−丁ミノベンゾエート)、ポリプロピレ
ン−グリコールビス(4−アミノベンゾエート)、ポリ
プロピレングリコールビス(2−アミノベンゾエート)
、ポリ (オキシエチレン−オキシプロピレン)グリコ
ールビス(4−アミノベンゾエート)、ポリオキシブチ
レングリコールビス(4−アミノベンゾエート)、ポリ
プロピレンエヘテルグリセロールトリス(4−アミノベ
ンゾエート)、等ヲ挙げることができる。これらの化合
物は常に中心部のアルキル基〔−船蔵(I)中のR〕の
平均分子量は200以上の範囲に入るものである。
ン原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキ
シカルボニル基等の任意の置換基が導入されても良い。
アニリン、4.4’ −メチレンビス(2−クロロアニ
リン)、4.4°−メチレンビス(2,3−ジクロロア
ニリン)、(TCDAM)4.4′−メチレンビス(2
,5−ジクロロアニリン)、4.4’ −メチレンビス
(2−メチルアニリン)、4.4°−メチレンビス(2
−エチルアニリン)、4.4°−メチレンビス(2−イ
ソプロピルアニリン)、4.4’ −メチレンビス(
2,6−シンチルアニリン)、4.4’ −メチレンビ
ス(2,6−ジエチルアニリン)、4.4’メチレンビ
ス(2−エチル−6−メチルアニリン)、4.4’
−メチレンビス(2−クロロ−6−メチルアニリン)、
4.4°−メチレンビス(2クロロ−6−エチルアニリ
ン)、4.4−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジ
エチルアニリン)、4,4° −メチレンビス (2−
トリフルオロメチルアニリン)、4.4’ −メチレン
ビス(2−メトキシカルボニルアニリン)等のジアミノ
ジフェニルメタン系の芳香族ジアミン、4.4’−ジア
ミノジフエニルエーテル、4.4°−ジアミノ−3,3
′−ジクロロジフエニルエーテル、4.4°−ジアミノ
ジフェニルスルホン、4.4’−ジアミノ−3,3′−
ジクロロジフェニルスルホン、ビス(4−アミノフェノ
キシフェニル)スルホン、1.2−ビス(2−アミノフ
ェニルチオ)−エタン、ビス[2−(2−アミノフェニ
ルチオ)エチル]テレフタレート等の酸素原子または硫
黄原子含有芳香族ジアミン、1.3−プロパンジオール
ビス(4−アミノベンゾエート)、1.4−ブタンジオ
ール(4−アミノベンゾエート)、ジエチレングリコー
ル(4−アミノベンゾエート)、トリエチレングリコー
ル(4−アミノベンゾエート)、4−クロロ−3,5−
ジアミノ安息香酸イソプロピル、4−クロロ−3,5−
ジアミノ安息香酸イソブチル等のアミノ安息香酸エステ
ル系芳香族ジアミン、2.4−)ルエンジアミン、2゜
6−トルエンジアミン、3,5−ジエチル−2゜4−ト
ルエンジアミン、3.5−ジエチル−2゜6−トルエン
ジアミン、3.5−ジメチルチオ−2,4−トルエンジ
アミン、3,5−ジメチルチオ−2,6−トルエンジア
ミン等のトルエンジアミン系の芳香族ジアミン、2.2
−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス
(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン、2.2
−3′ス(4−アミノ−3−エチルフェニル)プロパ聾
コ1,7ノ シン、2,2−ビス(4−アミノ−3−イソプロピルフ
ェニル)プロパン、2.2−ビス(4−アミノ−3,5
−ジメチルフェニル)プロパン、2゜2−ビス(4−ア
ミノ−3,5−ジエチルフェニル)プロパン、2.2−
ビス(4−アミノ−3゜5−ジイソプロピルフェニル)
プロパン、2.2ビス(4−アミノ−3−エチル−5−
メチルフェニル)プロパン等のジアミノジフェニルプロ
パン系の芳香族ジアミン、3.3’ −ジアミノベンゾ
フェノン、m−もしくはp−キシリレンジアミン等の芳
香族ジアミン等が挙げられる。
使用することができる。中でもジアミノジフェニルメタ
ン系あるいはアミノ安息香酸エステル系の芳香族ジアミ
ン等の使用が好ましい。
ー、カーボンフィラー、ポリアミド繊維、ボロンフィラ
ーまたはアルミ、酸化チタンなどの金属繊維等が挙げら
れ、またこれらのミルドファイバーは、単独あるいは混
合して使用して差し支え無い。
物としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート
(HMDI) 、2,2.i)ジメチルへキサメチレン
ジイソシアネート、1,3.6ヘキサメチレントリイソ
シアネート、シクロヘキサンジイソシネート、2.1−
トリレンジイソシアネート (2,4−TDI)、2.
6−)リレンジイソシアネート (2,6−TDI)、
およびこれらの2.4−TDIと2.6−TDIの混合
物、2,4−トリレンジイソシアネートの2量体、キシ
リレンジイソシアネート(XDI)、メタキシリレンジ
イソシアネート(MIDI)、テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート、m−フユニレンジイソシアネート、
4.4’ −ビフェニルジイソシアネート、ジフェニル
エーテル−4,4゛−ジイソシアネート、3,3゛−ジ
トルエン−4゜4°−ジイソシアネート(TODI)、
ジアニシジンジイソシアネート (DADI) 、4.
4゜ンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシ
アネー)(NDI)、)リフェニルメタントリイソシア
ネート (TTI)等通常ポリウレタンエラストマーの
製造に使用されている任意のポリイソシアネートを使用
することができる。
性、作業性等によって異なるがアミン成分〔上記一般式
(I)で表されるアミン化合物と芳香族ジアミンの混合
物〕中、通常5〜50重量%であり、好ましくは10〜
40重量%である。
尿素エラストマーの物性が不十分であり、50重量%を
越えると一般式(1)で表されるアミン化合物と芳香族
ジアミンとの混合溶液が液状を保ちにくくなり、たとえ
液状を保ったとしても高粘度となり取扱および成形作業
が困難となり、成形時、成形中にポリウレアの結晶が析
出し均一な樹脂が得られないことがある。
1 ノ々−の混合割合は、アミン化合物:ミルドファイバー
=100:2〜100である。尚ミルドファイバーが5
0重量%を越えるとアミン成分の粘度が上昇し、混合作
業が困難となる。またミルドファイバーは均一に分散し
ているのが好ましく、必要により3本ロールで練り込み
を行うと良い。
芳香族ジアミンを含むアミン化合物とインシアネートの
混合割合は、通常アミノ基(−NH2)とイソシアネー
ト基(−NGO)のモル比−NH2/−NC0モル比が
0. 9〜1,5好ましくは1゜0〜1.3である。
(I)で表されるアミン化合物に所定量の芳香族ジアミ
ンを混合し、加熱し完全に溶解した後、このアミン成分
に所定量のミルドファイバーを練り込み均一に分散させ
る。この混合液を10〜20□8g減圧下で十分脱泡し
、室温まで冷却する。
えて十分混合した後脱泡し、これを予め100〜120
℃に加熱した金型に注入しその温度で数十分間硬化させ
る。その後、成形物を金型より脱型し100〜180℃
に設定したオーブン中でアフターキュアーする。さらに
室温で1週間熟成して目的とする複合化ポリ尿素エラス
トマーを得る。
る。その触媒としては、上記一般式(1)で表されるア
ミン化合物および芳香族ジアミンの混合液に溶解するも
のが好ましく、例えば次のものが挙げられる。例えばト
リエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、N
−アルキルモルホリン、N−ペンタメチルジエチレント
リアミン、N−へキサメチルトリエチレンテトラミン、
N、N、N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチルベン
ジルアミン、N、N−ジメチルラウリルアミン、N、N
−ジメチルピペリジン、N。
メチレンエチルジ°rミン、N、N、N’N°−テトラ
メチルプロピルジアミン、N、N。
、N、N、N’ 、N’ −テトラメチルへキサメチレ
ンジアミン、N、N、N’ 、N” N’ペンタメチ
ルジエチレントリ了ミン、トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール、N、N’ N”トリス(ジアルキル
アミノアルキル)へキサヒドロ−5−トリアジン、1,
8−ジアザ−ビシクロ−5,4,O−ウンデセン、1,
8.−ジアザ−ビシクロ−5,4,D−ウンデセンーメ
チルアンモニウムメトサルフエイト等の第三級アミン類
、アジリジニル化合物が挙げられる。また、他の触媒と
して有機金属触媒が挙げられ、このようなものとしてル
イス酸触媒、例えばテトラ−n−ブチルスズ、トリーn
−ブチルスズアセテート、n−ブチルスズトリクロライ
ド、トリメチルスズノ\イドロオキサイド、ジメチルス
ズジクロライド、 ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズジ−2−塩、アセチルアセトンアルミニウム塩、
アセチルレア七トンコバルト塩等のようなアセチルアセ
トン金属塩、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸鉛、カプリル
酸鉛、ナフテン酸コバルト等のようなナフテン酸金属塩
、フェニル水銀アセテート、フェニル水銀オレート、フ
ェニル水銀オクトエート、フェニル水銀ナフトニート等
のような有機水銀化合物、鉛オクトエート、鉛ナフタネ
ート等のような有機鉛化合物または有機ボレートエステ
ルの塩基性金属塩および有機硼素化合物、炭素数2〜1
2カルボン酸のアルカリ金属塩(酢酸カリウム、プロピ
オン酸カリウム、2−エチルヘキサンカリウム、安息香
酸ナトリウム等)、炭素数13以上のカルボン酸のアル
カリ金属塩(オレイン酸ナトリウム、リルイン酸カリウ
ム等)、ナトリウムフエノートのようなカルボン酸以外
の弱酸のアルカリ金属塩などの塩基性物質、ナトリウム
メトキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒトキシ
ド、アルカリ金属水酸化物などの強塩基性物質、サルチ
ルアルデヒドとカリウムのキレート化合物で代表される
キレート化合物または助触媒(フェノール類、エポキシ
ド化合物、アルキルカーボネート類等)。
れるアミン化合物と芳香族ジアミンの混合液100重量
部に対し、0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜
3重量部である。
トマー等に使用される酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色
防止剤、加水分解防止剤、防ばい剤、難燃化剤、着色剤
、増量剤などを、その複合化ポリ尿素エラストマーの用
途に応じて適宜添加することができる。
芳香族ジアミンからなるアミン成分にミルドファイバー
を入れポリイソシアネートと反応させるようにしたので
、高硬度、高弾性で強度が1高く、かつ温度による弾性
率の変化が小さいなど、の優れた複合化ポリ尿素エラス
トマー組成物が得られたものである。またミルドファイ
バーを選択することにより帯電防止、熱伝導率が改良さ
れ外力によって起こる内部蓄熱の低減などの性能を持た
せることが可能になった。
は優れた性能を有するので、製紙、染色、もしくは鉄鋼
用ロール、プラスチック、合板、事務機用ローラ、キャ
スター、ベルト等工業部品、簡易成型によるモデル試作
用樹脂などとして最適である。
エート)〔一般式(I)のRに相当する分子量が970
のアミン化合物3100重量部に対し、4.4°−メチ
レンビス(2−クロロアニリン)43重量部を混合し、
加熱溶解後室源に冷却した。次いでこのアミン成分にガ
ラスフィラー(RIM用平均カット長約0.1mm)3
9重量部を3本ロールにて練り込み、脱泡した。
を100℃に予熱しておいた鋳型に注入し、20分で硬
化させ脱型した。次いでさらに強制通風オーブン中でア
フターキュアーさせた後室温で1週間熟成して複合化ポ
リ尿素エラストマーを得た。このようにして得られた複
合化ポリ尿素エラストマーの物性、配合を第1表に示し
た。なお、物性はJISK6301,6902の方法に
したがって測定した。また得られた複合化ポリ尿素エラ
ストマーの貯蔵弾性率の温度依存性を測定し、これを第
1表に併せて示した。この試験方法は次の通りである。
I)を使用し、昇温速度3℃/分、周波数10Hzの条
件で測定した。貯蔵弾性率(E′)の0℃における値を
100としたときの150℃における値を保持率として
示した。
ポリイソシアネートあるいは充填材の種類もしくは量を
変え、他は実施例1と同様にして複合化ポリ尿素エラス
トマーを製造した。得られた複合化ポリ尿素エラストマ
ーの物性、配合を第1表に示した。
エート)100重量部に対し4.4゜メチレンビス(2
−クロロアニリン)43111111を混合したアミン
成分に、充填材を入れずに液状MDIを73重量部混合
し、実施例1と同様にしてポリ尿素エラストマーを得た
。このようにして得られた複合化ポリ尿素エラストマー
の物性、配合を第1表に示した。
エート)に対する芳香族ジアミンの量を変え比較例1と
同様にしてポリ尿素エラストマー、を得た。このように
して得られた複合化ポリ尿素エラストマーの物性、配合
を第1表に示した。
エート)100重量部に対し4,4゜メチレンビス(2
−クロロアニリン)43重量Nを混合したアミン成分に
、カーボンブラックHAF5重量部を三本ロールを使っ
て練り込んだところ、粘度上昇が大きく、常温粘度測定
したところ約10万cpsであり成型できなかった。
コールビス(4−アミノベンゾエート)を反応させNG
O含有量5.3重量%に調整したがイソシアネートの水
分による失活が見られた。
添加しても、十分な性能を有するエラストマーを得るこ
とはできなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rはn価の平均分子量200以上のポリアルキ
レンエーテルまたはポリアルキレンポリエステルを示す
が、ポリアルキレンの中に不飽和結合を含んでも良い。 またnは2〜3の整数を示す。)で表されるアミン化合
物および芳香族ジアミンからなるアミン成分にミルドフ
ァイバーを入れ、ポリイソシアネートと反応させること
を特徴とする複合化ポリ尿素エラストマー組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02135639A JP3122886B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 複合化ポリ尿素エラストマー注型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02135639A JP3122886B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 複合化ポリ尿素エラストマー注型組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0431417A true JPH0431417A (ja) | 1992-02-03 |
JP3122886B2 JP3122886B2 (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=15156514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02135639A Expired - Lifetime JP3122886B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 複合化ポリ尿素エラストマー注型組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3122886B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0538850A2 (en) * | 1991-10-22 | 1993-04-28 | IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. | New polyurea resins and their preparation and use |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP02135639A patent/JP3122886B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0538850A2 (en) * | 1991-10-22 | 1993-04-28 | IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. | New polyurea resins and their preparation and use |
US5319058A (en) * | 1991-10-22 | 1994-06-07 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for the preparation of a polyurea resin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3122886B2 (ja) | 2001-01-09 |
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