JPH04308507A - 殺菌性アミノ酸アミド類 - Google Patents

殺菌性アミノ酸アミド類

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JPH04308507A
JPH04308507A JP3353844A JP35384491A JPH04308507A JP H04308507 A JPH04308507 A JP H04308507A JP 3353844 A JP3353844 A JP 3353844A JP 35384491 A JP35384491 A JP 35384491A JP H04308507 A JPH04308507 A JP H04308507A
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alkyl
alkoxy
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butyl
hydrogen
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JP3353844A
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David Allen Hunt
デイビツド・アレン・ハント
Jerome Michael Lavanish
ジエローム・マイケル・ラバニツシユ
Magda Asselin
マグダ・アツセリン
Marinus Los
マリナス・ロス
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American Cyanamid Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】病原性の菌類は、作物に感染しそして破
滅させる多数の疾病、例えば、ブドウべと病、キュウリ
べと病およびトマト疫病、の作因である。この問題を克
服するために、種々の天然および合成の殺菌剤が使用さ
れており、様々な程度の成功を収めている。例えば、ヨ
ーロッパ特許０３９８０７２およびヨーロッパ特許０４
２５９２５は、ある種の殺菌剤を開示している。しかし
ながら、多種の殺菌剤を現在利用できるにもかかわらず
、依然として菌類により引き起こされる疾病は充満して
いる。従って、新規でしかもより有効な殺菌剤並びに菌
感染を抑制および／または予防する方法を開発するため
の研究が続けられている。
【０００２】
【発明の要旨】本発明は、生育中のおよび収穫された農
業作物に感染する疾病の作因である植物病原性菌類を抑
制および／または予防する方法に関するものである。本
発明はまた、植物の病原性菌感染を抑制および／または
予防するための殺菌剤性化合物および組成物にも関する
ものである。
【０００３】より特に、本発明は、植物または菌類の所
在地に殺菌有効量の下記に示す式Ｉの構造
【０００４】
【化４】
【０００５】［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水
素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３
−Ｃ４アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ４アルキニルオ
キシであり、但しｎ＋ｍ＝２であり、Ｚが水素であり、
ＸまたはＹの一方がＣ１−Ｃ４アルコキシでありそして
他方が水素である時には、Ｒ５は水素でなければならず
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、水素ま
たはＣ１−Ｃ４アルキルであり、ｎおよびｍは、独立し
て、０、１、２、または３の整数であり、但しｎ＋ｍ＝
１、２または３であり、Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８アル
キル、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、
Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１０フェ
ニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル、フリー
ルメチル、チエニルメチル、またはイミダゾリルメチル
であり、Ｒ６は、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチ
ル、２−メチル−１−プロピル、メチルチオエチル、ま
たは任意に１−３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ、ハロ、ニトロもしくはシアノにより置換さ
れていてもよいベンジルであり、Ｗは、ＯまたはＳであ
り、Ｒは、任意にＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｒ７またはＲ８か
ら独立して選択された１−３個の置換基により置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アル
ケニルまたはＣ３−Ｃ１０アルキニルであるか、或いは
Ｒは、Ｒ７であり、Ｒ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオ
アルキル、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
キル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏまたは
Ｒ８から独立して選択された１−３個の置換基により置
換されていてもよいフェニル、ナフチル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルケニルである
か、或いはＲ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６
アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル
、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｆ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立
して選択された１−３個の置換基により置換されていて
もよい１もしくは２個のＯまたはＳ原子を含有している
５もしくは６員の複素環式環であり、そしてＲ８は、任
意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、シアノ、ニトロ、ハ
ロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、
またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立して選択された１−３
個の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、フ
ェニルチオ、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチ
オ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ
８シクロアルケニルチオである］を有する化合物を適用
することにより、植物病原性菌類の影響から植物を保護
する方法に関するものである。
【０００６】ことにハロアルキルという語は、下式Ｃｐ
ＨｑＸｒ（ここでＸはハロゲンであり、そしてｐ、ｑお
よびｒはｑ＋ｒ＝２ｐ＋１となるような整数である）の
いずれかの化合物を意図している。
【０００７】
【好適態様の記載】本発明の抗菌性組成物は、不活性固
体または液体希釈剤および下記の構造式Ｉを有する化合
物を含んでいる：
【０００８】
【化５】
【０００９】［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水
素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３
−Ｃ４アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ４アルキニルオ
キシであり、但しｎ＋ｍ＝２であり、Ｚが水素であり、
ＸまたはＹの一方がＣ１　−Ｃ４アルコキシでありそし
て他方が水素である時にはＲ５は水素でなければならず
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、水素ま
たはＣ１−Ｃ４アルキルであり、ｎおよびｍは、独立し
て、０、１、２、または３の整数であり、但しｎ＋ｍ＝
１、２または３であり、Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８アル
キル、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、
Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１０フェ
ニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル、フリー
ルメチル、チエニルメチル、またはイミダゾリルメチル
であり、Ｒ６は、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチ
ル、２−メチル−１−プロピル、メチルチオエチル、ま
たは任意に１−３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ、ハロ、ニトロもしくはシアノにより置換さ
れていてもよいベンジルであり、Ｗは、ＯまたはＳであ
り、Ｒは、任意にＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｒ７またはＲ８か
ら独立して選択された１−３個の置換基により置換され
ていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アル
ケニルまたはＣ３−Ｃ１０アルキニルであるか、或いは
Ｒは、Ｒ７であり、Ｒ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオ
アルキル、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
キル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、ＣＨＦ２ＣＦ２Ｏまたは
Ｒ８から独立して選択された１−３個の置換基により置
換されていてもよいフェニル、ナフチル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルケニルである
か、或いはＲ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６
アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル
、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｆ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立
して選択された１−３個の置換基により置換されていて
もよい１もしくは２個のＯまたはＳ原子を含有している
５もしくは６員の複素環式環であり、そしてＲ８は、任
意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、シアノ、ニトロ、ハ
ロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、
またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立して選択された１−３
個の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、フ
ェニルチオ、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチ
オ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ
８シクロアルケニルチオである］。
【００１０】好適な群の化合物は、分子のアルファ−ア
ミノ酸部分がバリンであるもの（式Ｉ、Ｒ６＝２−プロ
ピル）である。さらに、アルファ−アミノ酸がＬ異性体
である化合物も好適である。
【００１１】特に好適なものは、分子のアミノ部分がフ
ェネチルアミノ誘導体である化合物（ｎ＋ｍ＝２）であ
る。最も好適なものは、フェネチルアミノのフェニル基
が３，４−ジメトキシ−フェニルである化合物であり、
その理由はこれらの化合物はブドウべと病およびトマト
の疫病に対して最高水準の活性を示すからである。
【００１２】本発明は、菌・カビ類の所在地に殺菌有効
量の構造式
【００１３】
【化６】
【００１４】［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水
素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３
−Ｃ４アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ４アルキニルオ
キシであり、但しｎ＋ｍ＝２であり、Ｚが水素であり、
ＸまたはＹの一方がＣ１−Ｃ４アルコキシでありそして
他方が水素である時にはＲ５は水素でなければならず、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立して、水素また
はＣ１−Ｃ４アルキルであり、ｎおよびｍは、独立して
、０、１、２、または３の整数であり、但しｎ＋ｍ＝１
、２または３であり、Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキ
ル、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、Ｃ
４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１０フェニ
ルアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル、フリール
メチル、チエニルメチル、またはイミダゾリルメチルで
あり、Ｒ６は、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル
、２−メチル−１−プロピル、メチルチオエチル、また
は任意に１−３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、ハロ、ニトロもしくはシアノにより置換され
ていてもよいベンジルであり、Ｗは、ＯまたはＳであり
、Ｒは、任意にＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｒ７またはＲ８から
独立して選択された１−３個の置換基により置換されて
いてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アルケ
ニルまたはＣ３−Ｃ１０アルキニルであるか、或いはＲ
はＲ７であり、Ｒ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ　オ、Ｃ２
−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオア
ルキル、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、ＣＨＦ２ＣＦ２ＯまたはＲ
８から独立して選択された１−３個の置換基により置換
されていてもよいフェニル、ナフチル、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであるか
、或いはＲ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ　オ、Ｃ２−Ｃ６
アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル
、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｆ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立
して選択された１−３個の置換基により置換されていて
もよい１もしくは２個のＯまたはＳ原子を含有している
５もしくは６員の複素環式環であり、そしてＲ８は、任
意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、
Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、シアノ、ニトロ、ハ
ロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、
またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立して選択された１−３
個の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、フ
ェニルチオ、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチ
オ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ
８シクロアルケニルチオである］を有する化合物を適用
することによる、植物病原性の菌類の抑制および／また
は予防方法も包含している。
【００１５】植物病原性菌類の影響から植物を保護する
ために有用な新規化合物は下記の構造式Ｉを有している
：
【００１６】
【化７】
【００１７】［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水
素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３
−Ｃ４アルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ４アルキニルオ
キシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立し
て、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、ｎおよびｍ
は、独立して、０、１、２、または３の整数であり、但
しｎ＋ｍ＝１、２または３であり、Ｒ５は、水素、Ｃ１
−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８ア
ルキニル、Ｃ４−Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ７−
Ｃ１０フェニルアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ
ル、フリールメチル、チエニルメチル、またはイミダゾ
リルメチルであり、Ｒ６は、２−プロピル、１−ブチル
、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル、メチルチオ
エチル、または任意に１−３個のＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ、ニトロもしくはシアノに
より置換されていてもよいベンジルであり、Ｗは、Ｏま
たはＳであり、Ｒは、任意にＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４アルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｒ７ま
たはＲ８から独立して選択された１−３個の置換基によ
り置換されていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−
Ｃ１０アルケニルまたはＣ３−Ｃ１０アルキニルである
か、或いはＲはＲ７であり、Ｒ７は、任意にＣ１−Ｃ４
アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
チオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アル
キルチオアルキル、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４
ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、ＣＨＦ２ＣＦ２
ＯまたはＲ８から独立して選択された１−３個の置換基
により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルキルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルケニ
ルであるか、或いはＲ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ　オ、
Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチ
オアルキル、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロア
ルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、またはＣＨＦ２ＣＦ２
Ｏから独立して選択された１−３個の置換基により置換
されていてもよい１もしくは２個のＯまたはＳ原子を含
有している５もしくは６員の複素環式環であり、そして
Ｒ８は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ　オ、Ｃ２−Ｃ６アルコキ
シアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、シアノ
、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、
ＣＨＦ２Ｏ、またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立して選択
された１−３個の置換基により置換されていてもよいフ
ェノキシ、フェニルチオ、ナフチルオキシ、ナフチルチ
オ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
ケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルオキシま
たはＣ３−Ｃ８シクロアルケニルチオであり、但しｎ＋
ｍ＝２であり、Ｚが水素であり、ＸまたはＹの一方がＣ
１−Ｃ４アルコキシでありそして他方が水素である時に
は、Ｒ５は水素でなければならず、そしてさらにｎ＋ｍ
＝２であり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
　びＺが水素であり（それらが存在しているなら）、Ｘ
およびＹがメトキシであり、ＷがＯであり、そしてＲが
ｔ−ブチルまたは未置換のベンジルである時には、Ｒ６
はイソブチルまたは未置換のベンジルであることはでき
ず、そしてさらにｎ＝１であり且つｍ＝１であり、Ｘお
よびＹがメトキシであり、そしてＺが水素またはメトキ
シであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が水素であり、Ｒ３が
メチルであり、ＲおよびＲ６が未置換のベンジルであり
、そしてＷがＯである時には、Ｒ５は水素であることは
できず、そしてさらにｎ＋ｍ＝３であり、Ｒ６がメチル
チオエチルまたは未置換のベンジ　ルであり、ＷがＯで
あり、そしてＲが１−１−ジメチルエチルまたは４−メ
トキシ−フェニルメチルである時には、ＸまたはＹの少
なくとも一方は水素以外でなければならず、そしてさら
にｎ＝１であり、且つｍ＝０であるかまたはｎ＝０であ
り且つｍ＝１であり、Ｒ１、Ｒ３およびＲ６が水素また
はメチルであり（それらが存在しているなら）、そして
ＷがＯである時には、Ｒはｔ−ブチル、ベンジルまたは
４−ニトロベンジルである］。
【００１８】好適な群の化合物は、Ｒ６が２−プロピル
であるものである。アルファアミノアミドがＬ異性体で
ある化合物またはｎ＋ｍ＝２または３（ｎ＋ｍ＝２が特
に好ましい）である化合物も好適である。
【００１９】本発明の抗菌性化合物は、有効量で使用さ
れた時に、植物病原性菌類を抑制および／または予防す
るのに有効である。これは、当該菌類の活力および例え
ば処置を行う環境の如き他の要素によって幾分変動する
であろう。これらの化合物は、ブドウべと病並びにポテ
トおよびトマトの疫病の病原体である菌類の抑制用に特
に有用である。本発明のある種の化合物は、植物に侵入
している菌類の抑制用に使用できるだけでなく、感染を
予防するために健康な植物もしくは種子にまたは植物が
生育しようとする土壌に適用することもできる。
【００２０】植物を植物病原性菌類から保護するために
は、式Ｉの化合物は植物の葉に、植物の種子にまたは植
物が生育しているかもしくは生育しようとする土壌に対
して、液体、好適には水性スプレー、または粉末、また
は顆粒状調合物の形で適用される。約２０ｐｐｍ−約１
，０００ｐｐｍ、そして好適には５０ｐｐｍ−５００ｐ
ｐｍ、の式Ｉの化合物を含有している溶液または懸濁液
がこの用途用に一般的に有効である。
【００２１】本発明の化合物は乳化性濃縮物、流動性濃
縮物、または水和剤に調合することができ、それらは一
般に現場で水または他の適当な極性溶媒で希釈され、そ
して次に希釈スプレーとして適用される。該化合物は、
乾燥圧縮顆粒、顆粒状調合物、粉末、濃縮粉末、濃縮懸
濁液、微細乳剤、並びにそれらを種子、土壌、水および
／または葉への適用を可能にさせて必要な植物保護を与
えるような全ての形に調合することもできる。そのよう
な調合物には、不活性の薬学的に許容可能な固体または
液体希釈剤と混合された本発明の化合物も包含される。
【００２２】例えば、約２５−約８５重量％の式Ｉの化
合物および約７５−約１５重量％の固体希釈剤、例えば
ベントナイト、珪藻土、カオリン、アタパルジャイトな
ど、１−５重量％の分散剤、例えばリグノスルホン酸ナ
トリウム、並びに約１−５重量％の非イオン性表面活性
剤、例えばオクチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ノニルフェノキシポリエトキシエタノールなど、を一
緒に磨砕しそして配合することにより、水和剤、粉末、
および濃縮粉末調合物を製造することができる。
【００２３】約３０−９０重量％の活性成分を約１−３
重量％のゲル化剤、例えばベントナイト、２−５重量％
の分散剤、例えばリグノスルホン酸ナトリウム、約１重
量％のポリエチレングリコール、および約４０−６０重
量％の水と混合することにより、典型的な流動性液体を
製造することができる。
【００２４】約１５−７０重量％の活性成分を約８５−
３０重量％の溶媒、例えばイソホロン、トルエン、ブチ
ルセロソルブ、酢酸メチル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルなど、の中に溶解させそしてその中に約
１−５重量％の非イオン性表面活性剤、例えばアルキル
フェノキシポリエトキシアルコール、を分散させること
により、典型的な乳化性濃縮物を製造することができる
。
【００２５】あらかじめ決められた量の上記の如き調合
製品を、希望する量の水または他の適当な溶媒に単独で
または同時使用のための他の農業薬品と組み合わせて加
えることにより、その適用がなされる。
【００２６】本発明の化合物は、単独でまたは１種以上
の他の殺菌剤性化合物と組み合わせて適用することもで
き、そのような適用は、殺菌性化合物またはそれらの調
合物を使用前に共通の容器中で組み合わせることにより
、或いは活性な殺菌剤性化合物またはそれらの調合物を
宿主作物またはそれの環境に逐次適用することにより行
われるということは理解すべきである。本発明の化合物
との組み合わせに適している化合物は下記に示されてい
るが、それらに限定されるものではない：４，６−ジニ
トロ−ｏ−クレゾール、ベナラキシル、ベノミル、カプ
タフォル、カプタン、カルベンダジム、クロロタロニル
、銅、シモキサニル、ジクロブトラゾール、ジクロフル
アニド、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジ
メトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン
、フェナリモル、フェンチンアセテート、フェルバム、
フルシラゾール、フォルペット、ホセチル、ヘキサコナ
ゾール、イマザリル、イプロジオン、マンコッパー、マ
ンコゼブ、マネブ、メプロニル、酸化水銀、メタラキシ
ル、メチラム、ミクロブタニル、ヌアリモル、オフラセ
、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシウロン、燐
酸、プロシミドン、プロピネブ、ピリフェノックス、キ
ントゼン、砒酸ナトリウム、硫黄、チアベンダゾール、
チオファネートメチル、チラム、トルクロフォス−メチ
ル、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフォリ
ン、ヴィンクロゾリン、ジネブ、および／またはジラム
。
【００２７】本発明をさらに理解するのを助けるために
、それのある種のさらに特別な詳細事項を説明するこを
主目的として下記の実施例を示す。本発明は、特許請求
の範囲で規定されていること以外は実施例により限定さ
れるものではない。断らない限り、全ての部は重量によ
るものでありそして全ての温度は摂氏温度として示され
ている。
【００２８】ここに記載されている化合物は、ペプチド
カップリング反応に公知の数種の標準的方法のいずれか
により製造することができる。下記の実施例は使用され
る方法の例示である。
【００２９】
【実施例】実施例１ 混合無水物法 パドルスタラー、温度計および滴下漏斗を備えた２００
ｍｌフラスコ中に、５．００ｇ（１８．８５ミリモル）
のＬ−ＣＢＺ−イソロイシン、１００ｍｌの乾燥ＴＨＦ
、および１．９０ｇ（１８．８５ミリモル）のＮ−メチ
ルモルホリンを加えた。溶液を撹拌しそして−１５℃に
冷却し、その時点でＴＨＦ中の２．４６ｍｌのクロロ蟻
酸イソブチルを滴々添加した。添加後に、溶液を−１５
℃において１５分間撹拌し、その時点でＴＨＦ中の３．
５０ｇ（１８．８５ミリモル）の３，４−ジメトキシ−
Ｂ−フェネチルアミンを滴々添加した。混合物をさらに
１．５時間撹拌し、そして次に反応混合物を５００ｍｌ
の水中に注ぎ、そして３０分間撹拌した。スラリーを濾
過し、洗浄し、そして乾燥して、５．９０ｇ（９５％）
の（Ｄ，Ｌ）−１−［（３，４−ジメトキシフェネチル
）カルバモイル］−ｎ−ブチル｝カルバミン酸ベンジル
エステル（融点＝１１７．５−１１８．５℃）をえた。 構造は１ＨＮＭＲ、ＣＩＭＳ、およびＩＲ分析により確
認された。
【００３０】同様な方法で、表Ｉ中の式ＩＩの化合物が
製造された。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例８ １，１′−カルボニルジイミダゾール−媒介カップリン
グ ０．６３ｇ（２．３８ミリモル）の２−カルボキシアミ
ノ−３−メチル酪酸，Ｎ−ｐ−メチルベンジルエステル
のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）に、０．３９ｇ（２．３８ミ
リモル）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを一回
で加えた。溶液を周囲温度において約１５分間にわたり
撹拌し、その時点で２ｍｌのＴＨＦ中の０．４６ｇ（２
．３８ミリモル）のＮ−メチルホモベラトリルアミンを
一回で加えた。溶液をＣａＣｌ２乾燥管下で一夜撹拌し
、Ｈ２Ｏで希釈し、そしてＣＨ２Ｃｌ２を用いて抽出し
た。有機相を１０％ＨＣｌで洗浄し、次に５％ＮａＯＨ
で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、そして濃縮
して、０．６７ｇ（６４％）の１−［（３，４−ジメト
キシフェネチル）−メチル−カルバモイル］−２−メチ
ルプロピルカルバミン酸ｐ−メチルベンジルエステルを
透明な粘着性シロップ状でえた。構造は１ＨＮＭＲ、Ｃ
ＩＭＳ、およびＩＲ分析により確認された。
【００３３】同様な方法で、表ＩＩＩ中の式ＩＩＩの化
合物が製造された。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】実施例３７ ｐ−ニトロフェニルエステルを経由する方法３．７２ｇ
（１０ミリモル）のＮ−ＣＢＺ−Ｌ−バリンｐ−ニトロ
フェニルエステルのＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）に３−フェ
ニルプロピルアミンのＴＨＦ溶液（５ｍｌ）を一回で加
えた。明るい黄色溶液を周囲温度において１６時間撹拌
し、そして次に水中に注ぎ、そして４６分間激しく撹拌
した。生じた沈澱を吸引濾過により単離し、ＣＨ２Ｃｌ
２中に溶解させ、そして溶液を飽和ＮａＨＣＯ３および
５％ＮａＯＨで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し
、そして濃縮して、３．０８ｇ（８４％）の（Ｌ）−１
−［（３−フェニルプロピル）−メチルカルバモイル］
−２−メチルプロピルカルバミン酸ベンジルエステルを
白色粉末（融点１３１．５−１３３℃）状で与えた。構
造は１ＨＮＭＲ、ＣＩＭＳ、およびＩＲ分析により確認
された。
【００３８】同様な方法で、表ＩＩＩ中の式ＩＶの化合
物が製造された。
【００３９】
【表５】
【００４０】実施例４９ Ｎ−ヒドロキシ琥珀酸イミドエステルを経由する方法１
．６７ｇ（１０ミリモル）のベラトリールアミンのＴＨ
Ｆ溶液（５ｍｌ）に３．４８ｇ（１０ミリモル）のＮ−
ＣＢＺ−Ｄ，Ｌ−バリン−Ｎ−ヒドロキシ琥珀酸イミド
エステルのＴＨＦ溶液（５０ｍｌ）を一回で加えた。 溶液をＣａＣｌ２乾燥管下で２５分間撹拌し、８０ｍｌ
のジメトキシエタンで希釈し、そして撹拌を１６時間続
けた。生じたスラリーを濾過し、そして白色固体を吸引
乾燥して、０．８０ｇの（Ｄ，Ｌ）−１−［（３，４−
ジメトキシベンジル）カルバモイル］−メチルカルバモ
イル］−２−メチルプロピルカルバミン酸ベンジルエス
テルを白色ペレット、融点＝１４０−１４１．５℃、状
でえた。母液からさらに１．１５ｇが回収された（合計
＝１．９５ｇ、４９％）。構造は１ＨＮＭＲ、ＣＩＭＳ
、およびＩＲ分析により確認された。
【００４１】同様な方法で、表ＩＶ中の式Ｖの化合物が
製造された
【００４２】
【表６】
【００４３】実施例６０ カルボジイミド法 １．２６ｇ（５．０２ミリモル）のＮ−ＣＢＺ−Ｄ，Ｌ
−バリンの７ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２中氷冷溶液に、１．０
３ｇ（５．００ミリモル）の１，３−ジシクロヘキシル
カルボジイミドを一回で加えた。溶液を０℃において１
０分間撹拌し、その時点で１．３６ｇ（５．０２ミリモ
ル）のＮ−ベンジル−３，４−ジメトキシフェネチルア
ミンを加えた。反応混合物を０℃において１時間撹拌し
、濾過し、そして固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。一緒
にした濾液および洗浄液を水で洗浄し、乾燥し、そして
濃縮した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー
にかけると、１．６０ｇ（６４％）の（Ｄ，Ｌ）−１−
［ベンジル（３，４−ジメトキシフェネチル）カルバモ
イル］−２−メチルプロピルカルバミン酸ベンジルエス
テルを粘着性シロップ状でえた。構造は、１ＨＮＭＲ、
ＣＩＭＳ、およびＩＲ分析により確認された。
【００４４】同様な方法で、表Ｖ中の式ＶＩの化合物が
製造された。
【００４５】
【表７】
【００４６】実施例７０ クロロホルメート法 ２．４９ｇ（１０ミリモル）の（Ｄ，Ｌ）−２−アミノ
−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−Ｎ，３−ジ
メチルブチルアミドおよび１．２０ｇ（１２ミリモル）
のトリエチルアミンの４０ｍｌのＴＨＦ中溶液に、１０
ｍｌのＴＨＦ中の１．８７ｇ（１１ミリモル）のクロロ
蟻酸ベンジルを０℃において撹拌しながら滴々添加した
。添加後に、反応混合物を周囲温度において３時間撹拌
した。混合物を濃縮し、そしてＨ２ＯおよびＣＨ２Ｃｌ
２の間に分配させた。有機相をＨ２Ｏ、３ＮＨＣｌ、Ｈ
２Ｏおよび飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥し、濾過し
、そして濃縮した。残留物を結晶化／再結晶化させて、
２．８０ｇ（６５％）の（Ｄ，Ｌ）−１−［（３，４−
ジメトキシフェネチル）−メチル−カルバモイル］−２
−メチルプロピルカルバミン酸ベンジルエステルを白色
粉末（融点７４−７６℃）状でえた。構造は１ＨＮＭＲ
、ＣＩＭＳ、およびＩＲ分析により確認された。
【００４７】同様な方法で、式ＶＩＩの化合物が製造さ
れそしてそれらは表ＶＩ中に示されている。
【００４８】
【表８】
【００４９】実施例７７−８７ 別の殺菌性化合物 上記の方法の一つを使用して、表ＶＩＩ中に示されてい
る式ＶＩＩＩの化合物が製造された。
【００５０】
【表９】
【００５１】実施例８８ 実施例１−８７で製造された化合物を菌感染に対する葉
の保護剤として評価した。
【００５２】化合物をアセトン中に溶解し、希望する濃
度まで水および界面活性剤で希釈し、そして試験植物上
に噴霧した。乾燥後に、試験植物を菌接種材料で処理し
た。疾病兆候の進行が最適である時には、植物を疾病対
照として評価した。接種された未処理の植物、溶媒／界
面活性剤で処理された植物、および対照標準で処理され
た植物を比較用に使用した。
【００５３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
試験有機体リンゴ黒星病（ＡＳ）　　　　　　　　　　
　　　　　　ヴェンチリア・インアクアリス　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）ブドウべと病（ＧＤＭ）　　　　　　　　　　　　
　　プラスモパラ・ヴィチコラ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）コショウ
ボツリチス（ＰＢ）　　　　　　　　　　ボチリチス・
シネリア　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂｏｔｒｉｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｉａ）イモチ病（ＲＢ）　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ピリクラリア・オリザエ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅ）サトウダイコン褐斑病（ＳＢＣ）　　　　　　セ
ルコスポラ・ベチコラ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）トマト疫病　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　フィ
トフトラ・インフェスタンス　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）小麦
の葉の錆病（ＷＬＲ）　　　　　　　　　　　　プクシ
ニア・レコンジタ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｆ　ｓｐ．　
トリチシ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｆ　ｓｐ．　ｔｒｉｔｉｃｉ）小
麦のうどん粉病（ＷＰＭ）　　　　　　　　　　エリシ
フェ・グラミニス　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｆ　ｓｐ．　
トリチシ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ　ｓｐ．　ｔｒｉｔｉｃｉ）。
【００５４】化合物を、各疾病の抑制に関して、下記に
示されている評価目盛りに従い評価した。
【００５５】 結果は表ＶＩＩＩ中に報告されている。
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】
【表１２】
【００５９】
【表１３】
【００６０】
【表１４】

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　植物または菌類の所在地に相乗的に殺
    菌有効量の、下記の群：ホセチル、シモキサニル、フェ
    ルバム、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム
    、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ベナラキシル
    、メタラキシル、オフラセおよびオキサジキシル：から
    選択された第一化合物、並びに式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ
    ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４アルケ
    ニルオキシまたはＣ３−Ｃ４アルキニルオキシであり、
    但しｎ＋ｍ＝２であり、Ｚが水素であり、ＸまたはＹの
    一方がＣ１−Ｃ４アルコキシでありそして他方が水素で
    ある時にはＲ５は水素でなければならず、Ｒ１、Ｒ２、
    Ｒ３、およびＲ４は、独立して、水素またはＣ１−Ｃ４
    アルキルであり、ｎおよびｍは、独立して、０、１、２
    、または３の整数であり、但しｎ＋ｍ＝１、２または３
    であり、Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ
    ８アルケニル、Ｃ３−Ｃ８アルキニル、Ｃ４−Ｃ８シク
    ロアルキルアルキル、Ｃ７−Ｃ１０フェニルアルキル、
    Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル、フリールメチル、チエ
    ニルメチル、またはイミダゾリルメチルであり、Ｒ６は
    、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル
    −１−プロピル、メチルチオエチル、または任意に１−
    ３個のＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハ
    ロ、ニトロもしくはシアノにより置換されていてもよい
    ベンジルであり、Ｗは、ＯまたはＳであり、Ｒは、任意
    にＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ハ
    ロ、ニトロ、シアノ、Ｒ７またはＲ８から独立して選択
    された１−３個の置換基により置換されていてもよいＣ
    １−Ｃ１０アルキル、Ｃ３−Ｃ１０アルケニルまたはＣ
    ３−Ｃ１０アルキニルであるか、或いはＲはＲ７であり
    、Ｒ７は、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アル
    コキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキ
    シアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、シアノ
    、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、
    ＣＨＦ２Ｏ、ＣＨＦ２ＣＦ２ＯまたはＲ８から独立して
    選択された１−３個の置換基により置換されていてもよ
    いフェニル、ナフチル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまた
    はＣ３−Ｃ８シクロアルケニルであるか、或いはＲ７は
    、任意にＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
    Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキ
    ル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、シアノ、ニトロ
    、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２
    Ｏ、またはＣＨＦ２ＣＦ２Ｏから独立して選択された１
    −３個の置換基により置換されていてもよい１もしくは
    ２個のＯまたはＳ原子を含有している５もしくは６員の
    複素環式環であり、そしてＲ８は、任意にＣ１−Ｃ４ア
    ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
    オ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキ
    ルチオアルキル、シアノ、ニトロ、ハロ、Ｃ１−Ｃ４ハ
    ロアルキル、ＣＦ３Ｏ、ＣＨＦ２Ｏ、またはＣＨＦ２Ｃ
    Ｆ２Ｏから独立して選択された１−３個の置換基により
    置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフ
    チルオキシ、ナフチルチオ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
    、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
    コキシ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルケニルオキシまたはＣ３−Ｃ８シクロアルケニ
    ルチオである］に示されている構造式を有する第二化合
    物からなる組成物を適用することからなる、植物病原性
    の菌類の影響から植物を保護する方法。
  2. 【請求項２】　　第一化合物がシモキサニル、ホセチル
    、マンコゼブ、またはメタラキシルである、請求項１に
    記載の方法。
  3. 【請求項３】　　第二化合物が構造式 【化２】 ［式中、Ｒは、ターシャリー−ブチル、任意に置換され
    ていてもよいフェニル、または２−ナフチルである］を
    有する、請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】　　第一化合物対第二化合物の比が約１：
    １−３００：１である、請求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】　　第一化合物対第二化合物の比が約５０
    ：１−２００：１である、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】　　植物病原性の菌類がブドウべと病の病
    原体である、請求項４に記載の方法。
  7. 【請求項７】　　構造式 【化３】 ［式中、Ｒは、ターシャリー−ブチル、任意に置換され
    ていてもよいフェニル、または２−ナフチルである］を
    有する化合物。
  8. 【請求項８】　　Ｒがターシャリー−ブチル、フェニル
    、２−ナフチル、またはパラ−クロロフェニルである、
    請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】　　Ｒがターシャリー−ブチルまたは２−
    ナフチルである、請求項８に記載の方法。
JP3353844A 1990-12-20 1991-12-18 殺菌性アミノ酸アミド類 Pending JPH04308507A (ja)

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US63071290A 1990-12-20 1990-12-20
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