JPH0430122A

JPH0430122A - 液晶配向剤

Info

Publication number: JPH0430122A
Application number: JP13678890A
Authority: JP
Inventors: Michinori Nishikawa; 通則西川; Kimiyasu Sano; 佐野　公康; Yasuaki Yokoyama; 泰明横山
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1990-05-25
Filing date: 1990-05-25
Publication date: 1992-02-03
Anticipated expiration: 2015-09-11
Also published as: JP3086691B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は液晶配向剤に関し、特にＴＮ型表示素子の液晶
配向膜として好適に用いることができる液晶配向剤に関
する。

〔従来の技術〕

従来、正の誘電異方性を有するネマチック型液晶を、ポ
リイミドなどからなる液晶配向膜を有する透明電極付き
基板でサンドインチし、液晶分子の長軸が基板間で９０
度連続的に捩じれるようにしてなるＴＮ型配列セルを有
する液晶表示素子（ＴＮ型表示素子）が知られている。

このＴＮ型表示素子における液晶の配向は、ラビング処
理が施された液晶配向膜により形成されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、従来知られているポリイミドなどからな
る液晶配向膜を用いてＴＮ型表示素子を作製すると、こ
れらの液晶配向膜のプレチルト角が３°未満であるため
、液晶セル駆動時にリバースチルト現象を引き起こし、
表示不良が生じることがある。

本発明の目的は、前記従来技術の問題を解決し、液晶の
配向性が良好で、かつ３〜５°のプレチルト角を示す液
晶配向剤を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、一般式（１）％式％（式中、Ｒ１は脂環式構造を有する４価の有機基を示す
）で表されるテトラカルボン酸二無水物と、一般式（Ｉ
Ｉ）（式中、Ｒ２は、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子、ａはＯ〜４の整数を示す）で表されるジアミ
ン化合物および一般式（ＩＩＩ）Ｈ２Ｎ−Ｒ”　−ＮＨ
２（Ｉ［［）（式中、Ｒ３は、フッ素原子を含有する２価の有機基を
示す）で表されるジアミン化合物〔一般式（ｎ）で表さ
れる化合物の使用割合はジアミン化合物の総量に対して
５〜９５モル％〕とを反応させて得られる重合体（以下
、「重合体■」という）および／または該重合体をイミ
ド化した重合体（以下、「重合体■」という）を含有す
ることを特徴とする液晶配向剤に関する。

本発明に用いられる上記一般式（１）で表されるテトラ
カルボン酸二無水物（以下、「化合物（■）」という）
としては、例えば１．２，３゜４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、１゜２．３．４−シクロペンクン
テトラカルボン酸−無水物、２．３．５−トリカルボキ
シシクロペンチル酢酸二無水物、３，５．６＝）ジカル
ボキシ−ノルボルナン−２−酢酸二無水物、５−　（２
゜５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−シ
クロヘキセンジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２
，２）−オクト−７−ニンーテトラカルボン酸二無水物
などの脂環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。

これらのうち１，２，３゜４−シクロブタンテトラカル
ボン酸二無水物、１２．３．４−シクロペンタンテトラ
カルボン酸二無水物および２，３．５−トリカルボキシ
シクロペンチル酢酸二無水物が好ましく、２，３．５−
トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物が特に好ま
しい。これらは１種単独でまたは２種以上混合して用い
られる。

本発明に用いられる一般式（Ｉｌ）中のＲ２としては、
例えばメチル基、エチル基などのアルキル基、例えばメ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基またはフッ素
原子、クロル原子などのハロゲン原子が挙げられ、一般
式（Ｉｔ）で表される具体的なジアミン化合物（以下、
「化合物（■）」という）としては、１，２−フェニレ
ンジアミン、３−メチル−１，２−フェニレンジアミン
、４メチル−１，２−フェニレンジアミン、４，５ジメ
チル−１，２−フェニレンジアミン、３−エチル−１，
２−フェニレンジアミン、４−エチル１．２−フェニレ
ンジアミン、４．５−ジエチル−１，２−フェニレンジ
アミン、３−メトキシ１．２−フェニレンジアミン、４
−メトキシ１．２−フェニレンジアミン、４．５−ジメ
トキシ−１，２−フェニレンジアミン、３−エトキシ−
１，２−フェニレンジアミン、４−エトキシ１．２−フ
ェニレンジアミン、３−クロロ−１゜２−フェニレンジ
アミン、４−クロロ−１，２−フェニレンジアミン、１
，３−フェニレンジアミン、２−メチル−１，３−フェ
ニレンジアミン、４−メチル−１，３−フェニレンジア
ミン、５メチル−１，３−フェニレンジアミン、２−エ
チル−１，３−フェニレンジアミン、４−エチルー１．
３−フェニレンジアミン、５−エチル−１゜３−フェニ
レンジアミン、２−メトキシ−１，３フエニレンジアミ
ン、４−メトキシ−１，３フエニレンジアミン、５−メ
トキシ−１，３−フェニレンジアミン、４−エトキシ−
１，３−フェニレンジアミン、５−エトキシ−１，３−
フェニレンジアミン、４−クロロ−１，３−フェニレン
ジアミン、５−クロロ−１，３−フェニレンジアミン、
１，４−フェニレンジアミン、２−メチル−１，４−フ
ェニレンジアミン、２．３−ジメチル−１，４−フェニ
レンジアミン、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン
ジアミン、２．６−シメチルー１．４−フェニレンジア
ミン、２−エチル−１，４−フェニレンジアミン、２．
３−ジエチル−１，４−フェニレンジアミン、２，５−
ジエチル−１，４−フェニレンジアミン、２．６−ジエ
チル−１，４−フエニレンジアミン、２−メトキシ−１
，４−フェニレンジアミン、２−エトキシ−１，４−フ
ェニレンジアミン、２−クロロ−１，４−フェニレンジ
アミン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミ
ン、２，５−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミン、
２６−ジクロロ−１，４−フェニレンジアミンなどが挙
げられる。これらのうち１．４−フェニレンジアミン、
１，３−フェニレンジアミン、１，２−フェニレンジア
ミン、２−メチル−１，４−フェニレンジアミン、２−
エチル−１，４−フェニレンジアミン、２−メトキシ−
１，４−フェニレンジアミン、２−エトキシ−１，４−
フェニレンジアミンおよび２−クロロ−１，４−フェニ
レンジアミンが好ましく、１，４−フェニレンジアミン
および１．３−フェニレンジアミンが特に好ましい。こ
れらは１種単独または２種以上混合して用いられる。

本発明に用いられる一般式（ＩＩＩ）中のＲ３としては
、例えばポリフルオロアルキル基を含有する２価の有機
基が挙げられ、一般式（Ｉ［［）で表される具体的なジ
アミン化合物（以下、「化合物（■）」という）として
は、２．２−ビス（４−（３−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕へキサフルオロプロパン、２．２−ビス（４−（
４−アミノフェノキシ）フェニル〕へキサフルオロプロ
パン、２．２ビス（４−アミノフェニル）へキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−アミノフェニル）へキ
サフルオロプロパン、２．２−ビス（３−アミノ−４−
メチルフェニル）へキサフルオロプロパン、２．２−ビ
ス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）へキサフル
オロプロパン、４，４′ジアミノオクタフルオロビフエ
ニルなどが挙げられ、これらのうち２，２−ビス（４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル〕へキサフルオロプ
ロパン、２．２−ビス（４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル〕へキサフルオロプロパン、２．２−ビス（３
−アミノフェニル）へキサフルオロプロパンおよび２，
２−ビス（４−アミノフェニル）へキサフルオロプルパ
ンが好ましい。これらは１種単独または２種以上混合し
て用いられる。

上記化合物（Ｉｆ）および化合物（Ｉ［［）の使用割合
は、ジアミン化合物の総量に対して一般式（■）で表さ
れる化合物は５〜９５モル％、好ましくは１０〜９０モ
ル％であり、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は９５
〜５モル％、好ましくは９０〜１０モル％である。これ
らの使用割合が上記範囲外ではプレチルト角が３°に満
たない。

本発明に用いられる重合体Ｉは、化合物（１）とジアミ
ン化合物〔化合物（ｎ）および化合物（■）〕とを、有
機溶媒中で、通常０−１５０°Ｃ１好ましくは０〜１０
０°Ｃの反応温度で反応させることにより得られる。化
合物（１）とジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化
合物中のアミノ基１当量に対して化合物（１）の酸無水
物基を０゜２〜２当量とするのが好ましく、より好まし
くは０゜３〜１．２当量である。

上記有機溶媒としては、反応で生成する重合体■を溶解
させるものであれば特に制限はなく、例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチル
ホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒、ｍ−
クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フ
ェノールなどのフェノール系溶媒を挙げることができる
。

またこれらの有機溶媒には、貧溶媒であるアルコール類
、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化
水素類、炭化水素類、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１
．４−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸
ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピルエー
テル、エチレングリコール−１−プロピルエーテル、エ
チレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールエチルエー
テルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジクロルメタン、１．２−ジ
クロルエタン、１．４−ジクロルブタン、トリクロルエ
タン、クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどを、重合体Ｉを析出させない程度に混合すること
ができる。

有機溶媒の使用量は、通常、化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ
ｆ）および化合物（ＩＩＩ）の総量が、反応溶液全量に
対して０．１〜３０重量％となるようにするのが好まし
い。

本発明に用いられる重合体■は、上記した重合体Ｉを、
加熱して、または脱水剤およびイミド化触媒の存在下で
イミド化することにより得られる。

加熱によりイミド化する場合の反応温度は、通常６０〜
２００℃、好ましくは１００〜１７０°Ｃである０反応
部度が６０℃未満では反応の進行が遅れ、また２００℃
を超えると重合体■の分子量が大きく低下することがあ
る。また脱水剤およびイミド化触媒の存在下でイミド化
する場合の反応は、前記した有機溶媒中で行うことがで
き、反応温度は通常０〜１８０°Ｃ１好ましくは６０〜
１５０°Ｃである。脱水剤としては、無水酢酸、無水プ
ロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用
、いることができる。またイミド化触媒としては、例え
ばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンな
どの３級アミンを用いることができるが、これらに限定
されるものではない。脱水剤の使用量は、重合体■の繰
り返し単位１モルに対して１．６〜２０モルとするのが
好ましく、またイミド化触媒の使用量は、使用する脱水
剤１モルに対し、０．５〜１０モルとするのが好ましい
。

このようにして得られる重合体■および重合体■の固有
粘度〔η、、、　−（ｌｌ　、ηｒｅＬ　〕／ｃ、　ｃ
＝０．５ｇ／ｄｉ、３０℃、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン中、以下同条件にて固有粘度を測定〕は、通常、０．
０５〜１０ｄ１／ｇ、好ましくは０．０５〜５ｄｉ／ｇ
である。

本発明の液晶配向剤は、重合体Ｉおよび／または重合体
■を含有するが、これらの重合体の他に基板との接着性
を改善する目的で、官能性シラン含有化合物またはチタ
ネートを含有することができる。

官能性シラン含有化合物としては、３−アミノプロピル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、２−アミノプロピルトリメトキシシラン、２−
アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノ−プロピルトリ
エトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノ−プロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレイド−
プロピルトリメトキシシラン、３−ウレイド−プロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカ、ルボニルー３−
アミノ−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカ
ルボニル−３−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、
Ｎ−トリメトキシシリルプロピル−トリエチレントリア
ミン、Ｎ−トリエトキシシリルプロピル−トリエチレン
トリアミン、ｌＯ−トリメトキシシリル−１，４，７−
トリアザデカン、１０−トリエトキシシリル−１，４，
７−）リアザブカン、９−トリメトキシシリル−３，６
−ジアザツニルアセテート、９−トリエトキシシリル−
３，６−ジアザツニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−
アミノ−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−
３−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニ
ル−３−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フ
ェニル−３−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミ
ノ−プロピルトリエトキシシランなどが挙げられ、これ
らは単独でまたは２種以上併用することができる。

またチタネートとしては、例えばイソプロピルトリイソ
ステアロイルチタネート、イソプロピルトリミリスチル
チタネート、ビス（トリエタノールアミン）ジイソプロ
ピルチタネート、ビス（トリエタノールアミン）ジブチ
ルチタネートなどを挙げることができる。これらのチタ
ネートは単独でまたは２種以上併用することができる。

本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、
例えば次の方法によって製造することができる。

まず透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本
発明の液晶配向剤をロールコータ−法、スピンナー法、
印刷法などで塗布し、８０〜２００℃、好ましくは１２
０〜２００℃の温度で加熱して塗膜を形成させる。この
塗膜の膜厚は、通常、０．００１〜１μｍ、好ましくは
０．００５〜０．５μｍである。

形成された塗膜は、ナイロンなどの合成繊維からなる布
を巻きつけたロールでラビング処理を行うことにより液
晶配向膜とされる。

上記基板としては、フロートガラス、ソーダガラスなど
のガラス、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネ
ートなどのプラスチックフィルムなどからなる透明基板
を用いることができる。

上記透明導電膜としては、ＳｎＯ□からなるＮＥＳＡ膜
、Ｉ　ｎｚ　Ｏ，−３ｎ　Ｏ，からなるＩＴＯ膜などを
用いることができ、これらの透明導電膜のパターニング
には、フォト・エツチング法、予めマスクを用いる方法
などが用いられる。

液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と
塗膜との接着性をさらに良好にするため基板および透明
導電膜上に、あらかじめ官能性シラン含有化合物、チタ
ネートなどを塗布することもできる。

液晶配向膜が形成された基板は、その２枚を液晶配向膜
面をラビング方向が直交または逆平行となるように対向
させ、基板の間の周辺部をシール剤でシールし、液晶を
充填し、充填口を封止して液晶セルとし、その両面に偏
光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜のラビング方向と一
致または直交するように貼り合わせることにより液晶表
示素子とされる。

上記シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサー
としての酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂な
どを用いることができる。

上記液晶としては、ネマチック型液晶を形成させるもの
が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液
晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶
、エステル系液晶、クーフェニル系液晶、ビフェニルシ
クロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系
液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュハン系液晶などが
用いられる。またこれらの液晶に、コレスチルクロリド
、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネート
などのコレステリンク液晶や、商品名ｃ−１５、ＣＢ−
１５（７’リティッシュドランクハウス社製）として販
売されているようなカイラル剤などを添加して使用する
こともできる。さらにＰデシロキシベンジリデン−ｐ′
−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電
性液晶も使用することができる。

液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニ
ルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させ
たＨＭと呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板、またはＨ膜そのものからなる偏光板などを挙
げることができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。

なお、実施例中におけるプレチルト角の測定は、（Ｔ、
　Ｊ、５ｃｈｆｆｅｒ、　ｅｔ、ａｌ、、　ｊ、　Ａｐ
ｐｌ、Ｐｈｙｓ、、　４８゜１７８３　（１９７７）、
　Ｆ、　Ｎａｋａｎｏ、　ｅｔ、　ａｌ、、　ＪＰＮ、
　Ｊ、　Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、、　１９．２０１３　
（１９８０）　）に記載の方法に準拠し、Ｈｅ−Ｎｅレ
ーザー光を用いる結晶回転法により行った。

また液晶セルの配向性評価は、電圧をオン・オフさせた
時の液晶セル中の異常ドメイン（リバースツイスト・リ
バースチルト）の有無を、偏光顕微鏡で観察し、異常ド
メインのないものを配向性良好と判定した。

合成例１１．４−フェニレンジアミン２．７ｇと２，２−ビス（
４−アミノフェニル）へキサフルオロプロパン２５．１
　ｇをγ−プチロラクタトン４５２ｇに溶解し、２５℃
で十分に攪拌したのち、２．３゜５−トリカルボキシシ
クロペンチル酢酸二無水物２２、４　ｇを加えて６０°
Ｃで５時間反応させた。

次いで大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈澱
させたのち、メタノールで洗浄し、減圧下４０°Ｃで１
５時間乾燥させて固有粘度１．３２ｄ１／ｇの重合体（
Ｉａ）３５゜Ｏｇを得た。

合成例２合成例１で得られた重合体（Ｉａ）５０．２ｇを９５４
ｇのγ−ブチロラクトンに溶解し、３９．５ｇのピリジ
ンと３０．６　ｇの無水酢酸を添加し、１２０°Ｃで３
時間反応させた。

次いで反応生成液を合成例工と同様に沈澱させ、固有粘
度１．４０ｄＩｌ／ｇの重合体（Ｉ［ａ）４６．２ｇを
得た。

合成例３合成例１において、ジアミン化合物を１，４フェニレン
ジアミン５．４ｇと２，２−ビス（４−アミノフェニル
）へキサフルオロプロパン１６．７ｇに変えた以外は合
成例１と同様にして重合体を得、さらにこの重合体を用
いて合成例２と同様にして固有粘度ｔ、２ｔｄＩｌ／ｇ
の重合体（Ｉ［ｂ）２４゜９ｇを得た。

合成例４合成例１において、ジアミン化合物を１．４−フェニレ
ンジアミン２．７ｇヲ２．　２−！：”、２．　（４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル〕へキサフルオロプ
ロパン３８．９　ｇに変えた以外は合成例１と同様にし
て重合体■を得、さらにこの重合体Ｉを用いて合成例２
と同様にして固有粘度１．４３ｄｌ／ｇの重合体（Ｉｎ
ｃ）３５．２ｇを得た。

合成例５合成例工において、２，３．５−トリカルボキシシクロ
ペンチル酢酸二無水物を１．２，３．４−シクロブタン
テトラカルボン酸二無水物１９．６ｇに変えた以外は合
成例１と同様にして固有粘度１．２８ｄｌ／ｇの重合体
（Ｉｄ）３０．８ｇを得た。

合成例６合成例１において、ジアミン化合物を１．４−フェニレ
ンジアミン１０．８　ｇに変えた以外は合成例１と同様
にして重合体Ｉを得、さらにこの重合体Ｉを用いて合成
例２と同様にして固有粘度１．６２　ｄｌｌ／　ｇの重
合体（Ｉｒｅ）２１．３ｇを得た。

合成例７合成例１において、ジアミン化合物を２．２ビス（４−
アミノフェニル）へキサフルオロプロパン３３．４　ｇ
に変えた以外は合成例１と同様にして重合体Ｉを得、さ
らにこの重合体■を用いて合成例２と同様にして固有粘
度１．０４ｄ／ｇの重合体（Ｕｆ）２７．９ｇを得た。

実施例１合成例１で得られた重合体（Ｉａ）３ｇをγブチロラク
トン７２ｇに溶解させて固形分濃度４重量％の溶液とし
、この溶液を孔径１μｍのフィルタで濾過し、液晶配向
剤溶液を調製した。

この溶液を、ＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板
上の透明電極面に、スピナーを用いて回転数３００Ｏｒ
ｐｍで３分間塗布し、１８０　”Ｃで１時間乾燥し、乾
燥膜厚０．０５μｍの塗膜を形成した。

この塗膜に、ナイロン製の布を巻きつけたロールを有す
るラビングマシーンにより、ロールの回転数５０Ｏｒｐ
ｍ、ステージ移動速度１ｃｍ／秒でラビング処理を行っ
た。

次に一対のラビング処理された基板の液晶配向膜を有す
る側のそれぞれの外縁に、直径１７μｍの酸化アルミニ
ウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布し
たのち、一対の基板を液晶配向膜面が相対するようにし
かもラビング方向が逆平行になるように重ね合わせて圧
着し、接着剤を硬化させた。

次いで液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液
晶（メルク社製、ＺＬＩ−１５６５）を充填したのち、
エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の
両面に偏光板を、偏光板の偏光方向がそれぞれの基板の
液晶配向膜のラビング方向と一致するように貼り合わせ
、液晶表示素子を作製した。

得られた液晶表示素子の液晶配向性は良好であり、プレ
チルト角を測定したところ、３．１°であった。

実施例２〜５実施例１において、合成例２〜５で得られた重合体（Ｉ
ｌａ）、（Ｉ’ｄ）、（Ｉｎｃ）および（Ｉｄ）を用い
た以外は実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、
その液晶配向性およびプレチルト角を測定し、結果を第
１表に示した。

第１表比較例１合成例６で得られた重合体（ＩＩｅ）を用いた以外は、
実施例１と同様にして液晶表示素子を作製し、その評価
を行ったところ、プレチルト角は２゜５であり、配向性
不良が一部認められた。

比較例２合成例７で得られた重合体（ｎｆ）を用いた以外は、実
施例１と同様にし液晶表示素子を作製し、その評価を行
ったところ、プレチルト角は１．５であり、リバースチ
ルトによる配向不良が認められた。

〔発明の効果〕

本発明の液晶配向剤によれば、配向性が良好で３〜５°
のプレチルト角を示す液晶配向膜を得ることができるた
め、特にＴＮ型表示素子用として好適に用いることがで
きる。

また本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を
有する液晶表示素子は、使用する液晶を選択することに
より、強誘電表示素子にも好適に使用することができる
。

さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向
膜を有する液晶表示素子は、液晶の配向性および信顛性
に優れ、種々の装置に有効′に使扉でき、例えば卓上計
算機、置時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータ、液晶テレビなどの表示装置に用いられる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＾１は脂環式構造を有する４価の有機基を示
す）で表されるテトラカルボン酸二無水物と、一般式（
II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＾２は、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子、ａは０〜４の整数を示す）で表されるジア
ミン化合物および一般式（III）Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾３−ＮＨ＿２（III）（式中、Ｒ＾３は、フッ素原子を含有する２価の有機基
を示す）で表されるジアミン化合物〔一般式（II）で表
される化合物の使用割合はジアミン化合物の総量に対し
て５〜９５モル％〕とを反応させて得られる重合体およ
び／または該重合体をイミド化した重合体を含有するこ
とを特徴とする液晶配向剤。