JPH04298751A - 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 - Google Patents
感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法Info
- Publication number
- JPH04298751A JPH04298751A JP3064654A JP6465491A JPH04298751A JP H04298751 A JPH04298751 A JP H04298751A JP 3064654 A JP3064654 A JP 3064654A JP 6465491 A JP6465491 A JP 6465491A JP H04298751 A JPH04298751 A JP H04298751A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- resist
- resin composition
- alkali
- photosensitive resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 54
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims abstract description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- -1 quinonediazide compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 13
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC(C)(O)CC=C1 QPVRKFOKCKORDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXYZNXAJUVMACY-UHFFFAOYSA-N 4-(7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-2-yl)benzene-1,3-diol Chemical compound O1C2=CC(O)=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1O HXYZNXAJUVMACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dione diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 GNWCSWUWMHQEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は感光性樹脂組成物および
レジスト像の製造法に関し、更に詳しくは高集積回路を
作製するための高解像度、高感度、高耐熱性のポジ型レ
ジストとなる感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジ
スト像の製造法に関する。
レジスト像の製造法に関し、更に詳しくは高集積回路を
作製するための高解像度、高感度、高耐熱性のポジ型レ
ジストとなる感光性樹脂組成物およびこれを用いたレジ
スト像の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】半導体製造工程において、ポジ型レジス
トは汎用的に用いられる。近年、集積回路の高集積化に
ともない、高解像度、高感度、高耐熱性、高ドライエッ
チング耐性のポジ型レジストが望まれている。従来より
、ポジ型レジストの高解像度化のためにポジ型レジスト
に使用するアルカリ可溶性ノボラック樹脂の改良が試み
られている。例えば、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と
して、米国特許第4,529,682号明細書には、o
−クレゾール、m−クレゾール及びp−クレゾールから
なる混合物をホルムアルデヒドと縮合させて得たノボラ
ック樹脂が提案されている。特開昭60−158440
号公報には、m−クレゾール、p−クレゾール及び2,
5−キシレノールから成る混合物をホルムアルデヒドと
縮合させて得たノボラック樹脂が提案されている。 特開昭63−234249号公報には、m−クレゾール
、p−クレゾール及び3,5−キシレノールから成る混
合物をホルムアルデヒドと縮合させて得たノボラック樹
脂が提案されている。
トは汎用的に用いられる。近年、集積回路の高集積化に
ともない、高解像度、高感度、高耐熱性、高ドライエッ
チング耐性のポジ型レジストが望まれている。従来より
、ポジ型レジストの高解像度化のためにポジ型レジスト
に使用するアルカリ可溶性ノボラック樹脂の改良が試み
られている。例えば、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と
して、米国特許第4,529,682号明細書には、o
−クレゾール、m−クレゾール及びp−クレゾールから
なる混合物をホルムアルデヒドと縮合させて得たノボラ
ック樹脂が提案されている。特開昭60−158440
号公報には、m−クレゾール、p−クレゾール及び2,
5−キシレノールから成る混合物をホルムアルデヒドと
縮合させて得たノボラック樹脂が提案されている。 特開昭63−234249号公報には、m−クレゾール
、p−クレゾール及び3,5−キシレノールから成る混
合物をホルムアルデヒドと縮合させて得たノボラック樹
脂が提案されている。
【0003】一方、ポジ型レジストの耐熱性向上のため
にもアルカリ可溶性ノボラック樹脂の改良が試みられて
いる。例えば、特開昭64−14229号公報および特
開平2−60915号公報には、ノボラック樹脂の低分
子量成分を除去して耐熱性を向上させることが提案され
ている。しかし、ノボラック樹脂の低分子量成分の除去
はプロセス上複雑となり工業上、簡便な方法ではない。 また、従来提案されてきたポジ型レジストの高解像度化
のための公知の手法ではアルカリ可溶性ノボラック樹脂
の改良では耐熱性の向上はできなかった。
にもアルカリ可溶性ノボラック樹脂の改良が試みられて
いる。例えば、特開昭64−14229号公報および特
開平2−60915号公報には、ノボラック樹脂の低分
子量成分を除去して耐熱性を向上させることが提案され
ている。しかし、ノボラック樹脂の低分子量成分の除去
はプロセス上複雑となり工業上、簡便な方法ではない。 また、従来提案されてきたポジ型レジストの高解像度化
のための公知の手法ではアルカリ可溶性ノボラック樹脂
の改良では耐熱性の向上はできなかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を除去して、高解像度、高感度、高耐熱性のポ
ジ型レジストとなる感光性樹脂組成物およびこれを用い
たレジスト像の製造法を提供するものである。
術の欠点を除去して、高解像度、高感度、高耐熱性のポ
ジ型レジストとなる感光性樹脂組成物およびこれを用い
たレジスト像の製造法を提供するものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、以下の手段により
高解像度、高感度、高耐熱性のポジ型レジストとなる感
光性樹脂組成物を得るに至った。すなわち、本発明は、
アルカリ可溶性ノボラック樹脂およびキノンジアジド化
合物を含有する感光性樹脂組成物において、該アルカリ
可溶性ノボラック樹脂が下記構造式(I)で表わされる
フェノール類の少なくとも一種(A)と下記構造式(I
I)で表わされる2個のフェノール性水酸基をもつフェ
ノール類の少なくとも一種(B)をアルデヒド類を用い
て重縮合した樹脂であり、かつ(A)と(B)の仕込の
モル数の比率を0.01≦(B)/(A)+(B)≦0
.3の範囲とした感光性樹脂組成物およびこれを用いた
レジスト像の製造法に関する。
を達成するために鋭意検討した結果、以下の手段により
高解像度、高感度、高耐熱性のポジ型レジストとなる感
光性樹脂組成物を得るに至った。すなわち、本発明は、
アルカリ可溶性ノボラック樹脂およびキノンジアジド化
合物を含有する感光性樹脂組成物において、該アルカリ
可溶性ノボラック樹脂が下記構造式(I)で表わされる
フェノール類の少なくとも一種(A)と下記構造式(I
I)で表わされる2個のフェノール性水酸基をもつフェ
ノール類の少なくとも一種(B)をアルデヒド類を用い
て重縮合した樹脂であり、かつ(A)と(B)の仕込の
モル数の比率を0.01≦(B)/(A)+(B)≦0
.3の範囲とした感光性樹脂組成物およびこれを用いた
レジスト像の製造法に関する。
【化3】
(R1は水素、アルキル基、アラルキル基、またはアル
コキシ基を表し、n1は1〜4の整数を表す。)
コキシ基を表し、n1は1〜4の整数を表す。)
【化4
】 (R2は水素、アルキル基、アラルキル基、またはアル
コキシ基を表し、n2は1〜4の整数を表す。)
】 (R2は水素、アルキル基、アラルキル基、またはアル
コキシ基を表し、n2は1〜4の整数を表す。)
【00
06】本発明においては、アルカリ可溶性ノボラック樹
脂の合成原料に2個のフェノール性水酸基を持つフェノ
ール類が用いられる。2個のフェノール性水酸基を持つ
フェノール類を用いることにより、ノボラック樹脂が高
分子量でもアルカリ現像液に対する溶解性を良くするこ
とができる。このことにより、高解像度、高感度で耐熱
性に優れたポジ型レジストとなる感光性樹脂組成物を得
ることができる。
06】本発明においては、アルカリ可溶性ノボラック樹
脂の合成原料に2個のフェノール性水酸基を持つフェノ
ール類が用いられる。2個のフェノール性水酸基を持つ
フェノール類を用いることにより、ノボラック樹脂が高
分子量でもアルカリ現像液に対する溶解性を良くするこ
とができる。このことにより、高解像度、高感度で耐熱
性に優れたポジ型レジストとなる感光性樹脂組成物を得
ることができる。
【0007】本発明に用いられる、構造式(I)で表さ
れるフェノール類(A)としては、例えば、フェノール
、o−クレゾール、p−クレゾール、m−クレゾール、
2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4
−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−
トリメチルフェノール等を挙げることが出来る。また、
構造式(II)で表されるフェノール類(B)としては
、例えば、レゾルシノール、カテコール等を挙げること
が出来る。フェノール類(A)及び(B)は、それぞれ
一種単独で、または二種以上混合して用いることが出来
る。フェノール類(A)及び(B)においてはその溶解
性からアルキル基、アラルキル基及びアルコキシ基は炭
素数1〜5の範囲のものが好ましい。
れるフェノール類(A)としては、例えば、フェノール
、o−クレゾール、p−クレゾール、m−クレゾール、
2,3−キシレノール、2,5−キシレノール、3,4
−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−
トリメチルフェノール等を挙げることが出来る。また、
構造式(II)で表されるフェノール類(B)としては
、例えば、レゾルシノール、カテコール等を挙げること
が出来る。フェノール類(A)及び(B)は、それぞれ
一種単独で、または二種以上混合して用いることが出来
る。フェノール類(A)及び(B)においてはその溶解
性からアルキル基、アラルキル基及びアルコキシ基は炭
素数1〜5の範囲のものが好ましい。
【0008】本発明に用いられるアルデヒド類としては
、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド等
を挙げることが出来る。アルデヒド類の使用量は、フェ
ノール類1モルに対して0.5〜1.5モルの範囲が好
ましい。
、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド等
を挙げることが出来る。アルデヒド類の使用量は、フェ
ノール類1モルに対して0.5〜1.5モルの範囲が好
ましい。
【0009】重縮合のための触媒としては、高分子量化
させることのできる酸触媒が好ましい。その酸触媒とし
ては、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、蓚酸、酢
酸などの有機酸を挙げることが出来る。酸触媒の使用量
は、フェノール類1モルに対して1×10−5〜1×1
0−1モルが好ましい。
させることのできる酸触媒が好ましい。その酸触媒とし
ては、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸、蟻酸、蓚酸、酢
酸などの有機酸を挙げることが出来る。酸触媒の使用量
は、フェノール類1モルに対して1×10−5〜1×1
0−1モルが好ましい。
【0010】重縮合の反応温度は、反応原料の反応性に
応じて適宜調製することができるが、通常、70〜13
0℃である。
応じて適宜調製することができるが、通常、70〜13
0℃である。
【0011】重縮合の方法としては、フェノール類、ア
ルデヒド類および酸触媒を一括して仕込む方法、酸触媒
の存在下にフェノール類およびアルデヒド類を反応の進
行と共に加えていく方法などを挙げることができる。重
縮合終了後は、反応系内に存在する未反応原料、縮合水
、酸性触媒等を除去するために、一般的に、減圧下例え
ば20〜50mmHgで、反応系内の温度を150から
200℃に上昇させて、反応系内から除去し、樹脂を回
収する。
ルデヒド類および酸触媒を一括して仕込む方法、酸触媒
の存在下にフェノール類およびアルデヒド類を反応の進
行と共に加えていく方法などを挙げることができる。重
縮合終了後は、反応系内に存在する未反応原料、縮合水
、酸性触媒等を除去するために、一般的に、減圧下例え
ば20〜50mmHgで、反応系内の温度を150から
200℃に上昇させて、反応系内から除去し、樹脂を回
収する。
【0012】本発明の組成物に用いられるキノンジアジ
ド化合物としては、例えば1,2−ベンゾキノンジアジ
ド−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル等が挙げられる。 本発明における1,2−キノンジアジド化合物の配合量
は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂100重量部に対し
て、5〜50重量部の範囲が好ましい。
ド化合物としては、例えば1,2−ベンゾキノンジアジ
ド−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル等が挙げられる。 本発明における1,2−キノンジアジド化合物の配合量
は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂100重量部に対し
て、5〜50重量部の範囲が好ましい。
【0013】また、本発明の組成物には、塗布性、例え
ばストリエーションや現像性を良くするための界面活性
剤を配合することができる。更に、本発明の組成物には
、露光時のハレーションの影響を少なくするための染料
や顔料を配合することができる。その他、必要に応じて
保存安定剤、溶解抑止剤なども配合することができる。
ばストリエーションや現像性を良くするための界面活性
剤を配合することができる。更に、本発明の組成物には
、露光時のハレーションの影響を少なくするための染料
や顔料を配合することができる。その他、必要に応じて
保存安定剤、溶解抑止剤なども配合することができる。
【0014】本発明の感光性樹脂組成物の塗膜を露光、
現像してレジスト像が製造される。この樹脂組成物を溶
液にして、半導体製造用基板等上に塗布し、塗膜を得、
これを露光、現像してレジスト像を得ることができる。 露光、現像の条件には制限はない。
現像してレジスト像が製造される。この樹脂組成物を溶
液にして、半導体製造用基板等上に塗布し、塗膜を得、
これを露光、現像してレジスト像を得ることができる。 露光、現像の条件には制限はない。
【0015】この際に用いられる溶剤としては、例えば
エチレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール
エーテル類、エチルセロソルブアセテート等のエチレン
グリコールアルキルエーテルアセテート類、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル等のジエチレングリコー
ル類、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類、トルエン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン
等のケトン類、2−ヒドロキシプロピオンサンメチル等
のエステル類を用いることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール
エーテル類、エチルセロソルブアセテート等のエチレン
グリコールアルキルエーテルアセテート類、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル等のジエチレングリコー
ル類、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類、トルエン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン
等のケトン類、2−ヒドロキシプロピオンサンメチル等
のエステル類を用いることができる。
【0016】現像液としては、例えば水酸化ナトリウム
等の無機アルカリ類、エチルアミン等の第1級アミン類
、ジエチルアミン等の第2級アミン、トリエチルアミン
等の第3級アミン類、ジメチルエタノールアミン等のア
ルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド、コリンなどの第4級アンモニウム塩またはピペリ
ジンなどの環状アミン類を溶解させたアルカリ性水溶液
が使用される。露光は、i線、g線等を用いて行うこと
ができる。
等の無機アルカリ類、エチルアミン等の第1級アミン類
、ジエチルアミン等の第2級アミン、トリエチルアミン
等の第3級アミン類、ジメチルエタノールアミン等のア
ルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド、コリンなどの第4級アンモニウム塩またはピペリ
ジンなどの環状アミン類を溶解させたアルカリ性水溶液
が使用される。露光は、i線、g線等を用いて行うこと
ができる。
【0017】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。実施
例中、樹脂の特性として、重量平均分子量(Mw)とア
ルカリ現像液に対する溶解時間を挙げた。その特性の評
価は、下記の方法により行った。 Mw;日立化成工業(株)製GPC低分子カラム ゲ
ルパック(R420+R430+R440)を用いて、
流量1.73ml/min、溶出溶媒テトラヒドロフラ
ン、カラム温度室温の分析条件で単分散ポリスチレンを
標準として、(株)日立製作所製液体クロマトグラム6
35A型HLCで測定した。 アルカリ現像液に対する溶解時間;エチルセロソルブア
セテートに溶解させた樹脂をシリコンウエハーに回転塗
布機で塗布し(塗布膜厚を1μmとする)、これを25
℃の現像液(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2
.38重量%水溶液)に入れ、塗膜の無くなる時間を測
定した。レジスト特性の評価は、下記の方法により行っ
た。 感度;(株)日立製作所製LD−5010i縮小投影露
光機で、露光時間を変化させて露光を行い、次いでテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%水溶
液を用い25℃で60秒間現像し水でリンスし乾燥して
ウエハー上にレジストパターンを形成させ、0.7μm
のライン・アンド・スペースを1体1の幅で形成する露
光時間(以下、「最適露光時間」とする)を求めた。 解像度;最適露光時間における最小のレジストパターン
の寸法を求めた。 耐熱性;クリーンオーブン中にレジストパターンを形成
したウエハーを入れて、パターンが変形し始める温度を
測定した。
例中、樹脂の特性として、重量平均分子量(Mw)とア
ルカリ現像液に対する溶解時間を挙げた。その特性の評
価は、下記の方法により行った。 Mw;日立化成工業(株)製GPC低分子カラム ゲ
ルパック(R420+R430+R440)を用いて、
流量1.73ml/min、溶出溶媒テトラヒドロフラ
ン、カラム温度室温の分析条件で単分散ポリスチレンを
標準として、(株)日立製作所製液体クロマトグラム6
35A型HLCで測定した。 アルカリ現像液に対する溶解時間;エチルセロソルブア
セテートに溶解させた樹脂をシリコンウエハーに回転塗
布機で塗布し(塗布膜厚を1μmとする)、これを25
℃の現像液(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2
.38重量%水溶液)に入れ、塗膜の無くなる時間を測
定した。レジスト特性の評価は、下記の方法により行っ
た。 感度;(株)日立製作所製LD−5010i縮小投影露
光機で、露光時間を変化させて露光を行い、次いでテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%水溶
液を用い25℃で60秒間現像し水でリンスし乾燥して
ウエハー上にレジストパターンを形成させ、0.7μm
のライン・アンド・スペースを1体1の幅で形成する露
光時間(以下、「最適露光時間」とする)を求めた。 解像度;最適露光時間における最小のレジストパターン
の寸法を求めた。 耐熱性;クリーンオーブン中にレジストパターンを形成
したウエハーを入れて、パターンが変形し始める温度を
測定した。
【0018】合成例1
撹拌機、冷却管及び温度計を装着したセパラブルフラス
コに、 m−クレゾール 218.7gp−
クレゾール 267.3gレゾルシ
ノール 55.0g37重量%
ホルマリン 271.6g蓚酸
2.24gを仕込み
、セパラブルフラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保
ち撹拌しながら3時間重縮合を行った。その後、内温を
180℃まで上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜2
0mmHgまで減圧し、未反応のフェノール類、ホルム
アルデヒド、水及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した
樹脂を金属バットにあけ樹脂を回収した(以下、この樹
脂を「樹脂1」とする)。樹脂1のMwを測定したとこ
ろ、25,000であった。また、アルカリ現像液に対
する溶解時間は、10秒/μmであった。
コに、 m−クレゾール 218.7gp−
クレゾール 267.3gレゾルシ
ノール 55.0g37重量%
ホルマリン 271.6g蓚酸
2.24gを仕込み
、セパラブルフラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保
ち撹拌しながら3時間重縮合を行った。その後、内温を
180℃まで上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜2
0mmHgまで減圧し、未反応のフェノール類、ホルム
アルデヒド、水及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した
樹脂を金属バットにあけ樹脂を回収した(以下、この樹
脂を「樹脂1」とする)。樹脂1のMwを測定したとこ
ろ、25,000であった。また、アルカリ現像液に対
する溶解時間は、10秒/μmであった。
【0019】合成例2
合成例1と同様なセパラブルフラスコに、m−クレゾー
ル 230.9gp−クレゾール
282.2gレゾルシノール
27.5g37重量%ホルマリン
275.7g蓚酸
2.24gを仕込み、セパラブル
フラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌しなが
ら3時間重縮合を行った。その後、内温を180℃まで
上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜20mmHgで
減圧し、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド、水
及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属バッ
トにあけ樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂2」
とする)。樹脂2のMwを測定したところ、27,00
0であった。また、アルカリ現像液に対する溶解時間は
、52秒/μmであった。
ル 230.9gp−クレゾール
282.2gレゾルシノール
27.5g37重量%ホルマリン
275.7g蓚酸
2.24gを仕込み、セパラブル
フラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌しなが
ら3時間重縮合を行った。その後、内温を180℃まで
上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜20mmHgで
減圧し、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド、水
及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属バッ
トにあけ樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂2」
とする)。樹脂2のMwを測定したところ、27,00
0であった。また、アルカリ現像液に対する溶解時間は
、52秒/μmであった。
【0020】合成例3
合成例1と同様なセパラブルフラスコに、p−クレゾー
ル 486.0gレゾルシノール
55.0g37重量%ホルマリ
ン 271.6g蓚酸
2.24gを仕込み、セパラ
ブルフラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌し
ながら3時間重縮合を行った。その後、内温を180℃
まで上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜20mmH
gで減圧し、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド
、水及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属
バットにあけ樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂
3」とする)。樹脂3のMwを測定したところ、20,
000であった。また、アルカリ現像液に対する溶解時
間は、45秒/μmであった。
ル 486.0gレゾルシノール
55.0g37重量%ホルマリ
ン 271.6g蓚酸
2.24gを仕込み、セパラ
ブルフラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌し
ながら3時間重縮合を行った。その後、内温を180℃
まで上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜20mmH
gで減圧し、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド
、水及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属
バットにあけ樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂
3」とする)。樹脂3のMwを測定したところ、20,
000であった。また、アルカリ現像液に対する溶解時
間は、45秒/μmであった。
【0021】合成例4
合成例1と同様なセパラブルフラスコに、m−クレゾー
ル 243.0gp−クレゾール
297.0g37重量%ホルマリン
275.7g蓚酸
2.27gを仕込み、セパラブ
ルフラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌しな
がら3時間重縮合を行った。その後、内温を180℃ま
で上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜20mmHg
まで減圧し、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド
、水及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属
バットにあけ樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂
4」とする)。樹脂4のMwを測定したところ、11,
000であった。また、アルカリ現像液に対する溶解時
間は、65秒/μmであった。
ル 243.0gp−クレゾール
297.0g37重量%ホルマリン
275.7g蓚酸
2.27gを仕込み、セパラブ
ルフラスコを油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌しな
がら3時間重縮合を行った。その後、内温を180℃ま
で上げ、同時に反応容器内の圧力を10〜20mmHg
まで減圧し、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド
、水及び蓚酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属
バットにあけ樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂
4」とする)。樹脂4のMwを測定したところ、11,
000であった。また、アルカリ現像液に対する溶解時
間は、65秒/μmであった。
【0022】合成例5
合成例1と同様なセパラブルフラスコに、m−クレゾー
ル 150.0gp−クレゾール
300.0g2,5−キシレノール
168.0g37重量%ホルマリン 3
38.0g蓚酸
2.78gを仕込み、セパラブルフラスコ
を油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌しながら3時間
重縮合を行った。その後、内温を180℃まで上げ、同
時に反応容器内の圧力を10〜20mmHgまで減圧し
、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド、水及び蓚
酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属バットにあ
け樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂5」とする
)。樹脂5のMwを測定したところ、3,600であっ
た。また、アルカリ現像液に対する溶解時間は、32秒
/μmであった。
ル 150.0gp−クレゾール
300.0g2,5−キシレノール
168.0g37重量%ホルマリン 3
38.0g蓚酸
2.78gを仕込み、セパラブルフラスコ
を油浴に浸し、内温を97℃に保ち撹拌しながら3時間
重縮合を行った。その後、内温を180℃まで上げ、同
時に反応容器内の圧力を10〜20mmHgまで減圧し
、未反応のフェノール類、ホルムアルデヒド、水及び蓚
酸を除去した。次いで、溶融した樹脂を金属バットにあ
け樹脂を回収した(以下、この樹脂を「樹脂5」とする
)。樹脂5のMwを測定したところ、3,600であっ
た。また、アルカリ現像液に対する溶解時間は、32秒
/μmであった。
【0023】実施例1
樹脂1、100g、2,3,4,4′−テトラヒドロキ
シベンゾフェノン1モルと1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸3.5モルとの縮合物(以下、「1
,2−キノンジアジドI」とする)20gとをエチルセ
ロソルブアセテート400gに溶解させた後、孔径0.
2μmのメンブランフィルタで濾過し、ポジ型レジスト
溶液を調製した。得られた溶液をシリコンウエハー上に
、(株)大日本スクリーン製D−SPINを用いて塗布
、90℃で90秒間プリベークし、膜厚1.22μmの
レジスト膜を形成し、レジスト特性の試験を行った。結
果を表1に示す。
シベンゾフェノン1モルと1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸3.5モルとの縮合物(以下、「1
,2−キノンジアジドI」とする)20gとをエチルセ
ロソルブアセテート400gに溶解させた後、孔径0.
2μmのメンブランフィルタで濾過し、ポジ型レジスト
溶液を調製した。得られた溶液をシリコンウエハー上に
、(株)大日本スクリーン製D−SPINを用いて塗布
、90℃で90秒間プリベークし、膜厚1.22μmの
レジスト膜を形成し、レジスト特性の試験を行った。結
果を表1に示す。
【0024】実施例2
実施例1において、1,2−キノンジアジドIの代わり
に2′,4′,7−トリヒドロキシ−2,4,4−トリ
メチルフラバンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸2.0モルとの縮合物(以下、「1,2−キ
ノンジアジドII」とする)を用いた以外は、実施例1
と同様にしてポジ型レジストを調製しレジスト特性の試
験を行った。結果を表1に示す。
に2′,4′,7−トリヒドロキシ−2,4,4−トリ
メチルフラバンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−
スルホン酸2.0モルとの縮合物(以下、「1,2−キ
ノンジアジドII」とする)を用いた以外は、実施例1
と同様にしてポジ型レジストを調製しレジスト特性の試
験を行った。結果を表1に示す。
【0025】実施例3
実施例1において、1,2−キノンジアジドIの代わり
にジ(4−ヒドロキシフェニル)[4−(1−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル]エ
タンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
3.0モルとの縮合物(以下、「1,2−キノンジアジ
ドIII」とする)を用いた以外は、実施例1と同様に
してポジ型レジストを調製し、レジスト特性の試験を行
った。結果を表1に示す。
にジ(4−ヒドロキシフェニル)[4−(1−(4−ヒ
ドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル]エ
タンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸
3.0モルとの縮合物(以下、「1,2−キノンジアジ
ドIII」とする)を用いた以外は、実施例1と同様に
してポジ型レジストを調製し、レジスト特性の試験を行
った。結果を表1に示す。
【0026】実施例4
実施例1において、樹脂1の代わりに樹脂2を用いた以
外は、実施例1と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
外は、実施例1と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
【0027】実施例5
樹脂2、100g、1,2−キノンジアジドIII、2
0gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解さ
せた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し
、ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリ
コンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SP
INを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜
厚1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の
試験を行った。結果を表1に示す。
0gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解さ
せた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し
、ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリ
コンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SP
INを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜
厚1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の
試験を行った。結果を表1に示す。
【0028】実施例6
実施例5において、樹脂2の代わりに樹脂3を用いた以
外は、実施例5と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
外は、実施例5と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
【0029】実施例7
樹脂3、100g、1,2−キノンジアジドII、20
gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解させ
た後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し、
ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリコ
ンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SPI
Nを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜厚
1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の試
験を行った。結果を表1に示す。
gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解させ
た後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し、
ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリコ
ンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SPI
Nを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜厚
1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の試
験を行った。結果を表1に示す。
【0030】比較例1
実施例1において、樹脂1の代わりに樹脂4を用いた以
外は、実施例1と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
外は、実施例1と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
【0031】比較例2
樹脂4、100g、1,2−キノンジアジドII、20
gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解させ
た後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し、
ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリコ
ンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SPI
Nを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜厚
1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の試
験を行った。結果を表1に示す。
gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解させ
た後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し、
ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリコ
ンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SPI
Nを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜厚
1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の試
験を行った。結果を表1に示す。
【0032】比較例3
比較例2において、樹脂4の代わりに樹脂5を用いた以
外は、比較例2と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
外は、比較例2と同様にしてポジ型レジストを調製し、
レジスト特性の試験を行った。結果を表1に示す。
【0033】比較例4
樹脂5、100g、1,2−キノンジアジドIII、2
0gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解さ
せた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し
、ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリ
コンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SP
INを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜
厚1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の
試験を行った。結果を表1に示す。
0gとをエチルセロソルブアセテート400gに溶解さ
せた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過し
、ポジ型レジスト溶液を調製した。得られた溶液をシリ
コンウエハー上に、(株)大日本スクリーン製D−SP
INを用いて塗布、90℃で90秒間プリベークし、膜
厚1.22μmのレジスト膜を形成し、レジスト特性の
試験を行った。結果を表1に示す。
【0034】
【表1】
【0035】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、解像度、
感度、耐熱性に優れ、高集積回路を作成するためのポジ
型レジストに好適であり、これによって好ましい特性の
レジスト像を得ることができる。
感度、耐熱性に優れ、高集積回路を作成するためのポジ
型レジストに好適であり、これによって好ましい特性の
レジスト像を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂および
キノンジアジド化合物を含有する感光性樹脂組成物にお
いて、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂が下記構造式(
I)で表わされるフェノール類の少なくとも一種(A)
と下記構造式(II)で表わされる2個のフェノール性
水酸基をもつフェノール類の少なくとも一種(B)をア
ルデヒド類を用いて重縮合した樹脂であり、かつ(A)
と(B)の仕込のモル数の比率を0.01≦(B)/(
A)+(B)≦0.3の範囲とした感光性樹脂組成物。 【化1】 (R1は水素、アルキル基、アラルキル基またはアルコ
キシ基を表し、n1は1〜4の整数を表す。)【化2】 (R2は水素、アルキル基、アラルキル基またはアルコ
キシ基を表し、n2は1〜4の整数を表す。)【請求項
2】 請求項1記載の感光性樹脂組成物の塗膜を露光
、現像するレジスト像の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3064654A JPH04298751A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3064654A JPH04298751A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04298751A true JPH04298751A (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=13264434
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3064654A Pending JPH04298751A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04298751A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5712022A (en) * | 1992-09-14 | 1998-01-27 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Printed thermoplastic resin products and method for printing such products |
JP2012062395A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-03-28 JP JP3064654A patent/JPH04298751A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5712022A (en) * | 1992-09-14 | 1998-01-27 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Printed thermoplastic resin products and method for printing such products |
JP2012062395A (ja) * | 2010-09-16 | 2012-03-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH04122938A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH0148532B2 (ja) | ||
JPH04296754A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH03259149A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JP2555620B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3784095B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH04298751A (ja) | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 | |
JPH06301203A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
JPH05113663A (ja) | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 | |
JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPH05113662A (ja) | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 | |
JPH04299349A (ja) | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 | |
JPH04274242A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPH05204143A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH04284454A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH0540336A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2004239947A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
JP2921518B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3063177B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP3398162B2 (ja) | 集積回路製造用ポジ型感光性組成物 | |
JPH05346664A (ja) | 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法 | |
KR20020061321A (ko) | 포지티브 포토레지스트 조성물 | |
JPH0534910A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0756331A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JPH0659445A (ja) | 感光性樹脂組成物 |