JPH04297438A - ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩およびその製造方法 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩およびその製造方法Info
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- JPH04297438A JPH04297438A JP6319591A JP6319591A JPH04297438A JP H04297438 A JPH04297438 A JP H04297438A JP 6319591 A JP6319591 A JP 6319591A JP 6319591 A JP6319591 A JP 6319591A JP H04297438 A JPH04297438 A JP H04297438A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩お
よびその製造方法に関する。
フェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩お
よびその製造方法に関する。
【０００２】本発明の２−（４−ヒドロキシフェノキシ
）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩は、公知のハ
ロゲン化アルキルとの反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒ， ６０， ６３２３， １９６８年参照
）により容易にエステル体へと導くことができることか
ら、除草剤として優れたフェノキシプロピオン酸系化合
物の合成中間体として有用である。
）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩は、公知のハ
ロゲン化アルキルとの反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒ， ６０， ６３２３， １９６８年参照
）により容易にエステル体へと導くことができることか
ら、除草剤として優れたフェノキシプロピオン酸系化合
物の合成中間体として有用である。
【０００３】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】２−（４
−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造方法に関
しては、これまでそのラセミ体および光学活性体につい
て特開昭６１−１５８９４７号公報、特開平２−３２０
３９号公報、特開平２−２６８１３４号公報等に開示さ
れている。
−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造方法に関
しては、これまでそのラセミ体および光学活性体につい
て特開昭６１−１５８９４７号公報、特開平２−３２０
３９号公報、特開平２−２６８１３４号公報等に開示さ
れている。
【０００４】ハイドロキノンを原料とする従来の２−（
４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造におけ
る問題点は、ハイドロキノンのアルカリ金属塩と２−ハ
ロプロピオン酸のアルカリ金属塩とを水溶液中で反応さ
せた場合、反応系中の水量が多いと、ハイドロキノンの
両水酸基がアルキル化された副生物が多量に生成して収
率が低下し、また濃厚溶液で反応させると、反応過程で
生成物等が析出して十分な攪拌が行われないことから反
応系が不均一になって、反応収率が低下し、また、有機
溶媒中で反応させるとハイドロキノンアルカリ金属塩の
生成が困難となり、更に水との混合溶媒系で反応させる
と、その混合比率により反応液の形態が微妙に変化して
収率が変動することである。
４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造におけ
る問題点は、ハイドロキノンのアルカリ金属塩と２−ハ
ロプロピオン酸のアルカリ金属塩とを水溶液中で反応さ
せた場合、反応系中の水量が多いと、ハイドロキノンの
両水酸基がアルキル化された副生物が多量に生成して収
率が低下し、また濃厚溶液で反応させると、反応過程で
生成物等が析出して十分な攪拌が行われないことから反
応系が不均一になって、反応収率が低下し、また、有機
溶媒中で反応させるとハイドロキノンアルカリ金属塩の
生成が困難となり、更に水との混合溶媒系で反応させる
と、その混合比率により反応液の形態が微妙に変化して
収率が変動することである。
【０００５】フェノキシプロピオン酸系の除草剤は優れ
た除草剤であるが、その構造中には１個の不斉炭素原子
が存在するため２種類の光学異性体が存在し、そのＲ体
はＳ体に比し強力な除草活性を有することが知られてい
る。そのため、活性の強いＲ体を得るためには高価な光
学活性２−ハロプロピオン酸を原料として使用する必要
がある。
た除草剤であるが、その構造中には１個の不斉炭素原子
が存在するため２種類の光学異性体が存在し、そのＲ体
はＳ体に比し強力な除草活性を有することが知られてい
る。そのため、活性の強いＲ体を得るためには高価な光
学活性２−ハロプロピオン酸を原料として使用する必要
がある。
【０００６】そこで、現在では光学活性２（Ｒ）−（４
−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造に際し、
原料の光学活性２−ハロプロピオン酸からの収率を上げ
ることを目的として過剰のハイドロキノンを用い、濃厚
水溶液中で加熱して短時間で反応を終了させ、反応中の
析出や副成物の生成を抑える方法が用いられている。し
かし、この方法の問題点は、反応液から目的物を単離す
る際の多量に含まれる未反応ハイドロキノンと生成物と
の分離で、微妙にｐＨ調整した分別結晶が必要となり、
純粋な目的物を収率良く安定的に得ることが困難なこと
である。
−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造に際し、
原料の光学活性２−ハロプロピオン酸からの収率を上げ
ることを目的として過剰のハイドロキノンを用い、濃厚
水溶液中で加熱して短時間で反応を終了させ、反応中の
析出や副成物の生成を抑える方法が用いられている。し
かし、この方法の問題点は、反応液から目的物を単離す
る際の多量に含まれる未反応ハイドロキノンと生成物と
の分離で、微妙にｐＨ調整した分別結晶が必要となり、
純粋な目的物を収率良く安定的に得ることが困難なこと
である。
【０００７】従って、当業界において現在求められてい
る技術的課題は、ハイドロキノンのアルカリ金属塩と２
−ハロプロピオン酸のアルカリ金属塩とを副生物を生成
しない条件下で反応させ、得られる反応混合物中から目
的物２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸を
収率良く安定的に単離することである。
る技術的課題は、ハイドロキノンのアルカリ金属塩と２
−ハロプロピオン酸のアルカリ金属塩とを副生物を生成
しない条件下で反応させ、得られる反応混合物中から目
的物２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸を
収率良く安定的に単離することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究した結果、２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）プロピオン酸のジシクロヘキルアミン塩は
結晶性が非常に良く、かつ有機溶媒に対する溶解度が極
めて低いという知見を得、更に驚くべきことにハイドロ
キノンと２−ハロプロピオン酸との反応による反応混合
物中から容易に、かつ収率良く分離できることを見い出
し、本発明を完成したものである。
を解決すべく鋭意研究した結果、２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）プロピオン酸のジシクロヘキルアミン塩は
結晶性が非常に良く、かつ有機溶媒に対する溶解度が極
めて低いという知見を得、更に驚くべきことにハイドロ
キノンと２−ハロプロピオン酸との反応による反応混合
物中から容易に、かつ収率良く分離できることを見い出
し、本発明を完成したものである。
【０００９】即ち、本発明の２−（４−ヒドロキシフェ
ノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキルアミン塩は、ハイ
ドロキノンのアルカリ金属塩と２−ハロプロピオン酸の
アルカリ金属塩とを水溶液中で反応させ、得られる反応
混合物を有機溶媒に転溶した後ジシクロヘキルアミンを
添加し、析出する結晶を濾取することにより得ることが
できる。
ノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキルアミン塩は、ハイ
ドロキノンのアルカリ金属塩と２−ハロプロピオン酸の
アルカリ金属塩とを水溶液中で反応させ、得られる反応
混合物を有機溶媒に転溶した後ジシクロヘキルアミンを
添加し、析出する結晶を濾取することにより得ることが
できる。
【００１０】前記反応を行うに際し、ハイドロキノン及
び２−ハロプロピオン酸のアルカリ金属塩としては、特
に限定されないがナトリウム塩が好ましく、水酸化ナト
リウム水溶液として用いられ、水量は反応中反応混合物
が溶解する最少量が好ましい。また、反応に際し使用さ
れる原料ハイドロキノンと２−ハロプロピオン酸の量は
、２置換体の生成を抑えるため過剰量のハイドロキノン
、好ましくは１．２〜２．４等量が用いられ、反応温度
は５０〜１００℃であるのが好ましい。
び２−ハロプロピオン酸のアルカリ金属塩としては、特
に限定されないがナトリウム塩が好ましく、水酸化ナト
リウム水溶液として用いられ、水量は反応中反応混合物
が溶解する最少量が好ましい。また、反応に際し使用さ
れる原料ハイドロキノンと２−ハロプロピオン酸の量は
、２置換体の生成を抑えるため過剰量のハイドロキノン
、好ましくは１．２〜２．４等量が用いられ、反応温度
は５０〜１００℃であるのが好ましい。
【００１１】反応終了後、反応液を温度０℃〜５℃に冷
却し、酸、好ましくは濃塩酸によりｐＨ１以下に調整し
て析出する結晶、即ちハイドロキノンと２−（４−ヒド
ロキシフェノキシ）プロピオン酸の混合物を濾取する。 この結晶を有機溶媒、好ましくは酢酸エチルに溶解し、
ジシクロヘキシルアミンを使用した２−ハロプロピオン
酸に対して１〜１．２等量を加えると所望の２−（４−
ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシル
アミン塩が純度良く、高収率で析出する。結晶を濾取し
、乾燥することにより本発明化合物を得ることができ、
濾液を濃縮すると原料ハイドロキノンを回収することが
できる。
却し、酸、好ましくは濃塩酸によりｐＨ１以下に調整し
て析出する結晶、即ちハイドロキノンと２−（４−ヒド
ロキシフェノキシ）プロピオン酸の混合物を濾取する。 この結晶を有機溶媒、好ましくは酢酸エチルに溶解し、
ジシクロヘキシルアミンを使用した２−ハロプロピオン
酸に対して１〜１．２等量を加えると所望の２−（４−
ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシル
アミン塩が純度良く、高収率で析出する。結晶を濾取し
、乾燥することにより本発明化合物を得ることができ、
濾液を濃縮すると原料ハイドロキノンを回収することが
できる。
【００１２】また、前述の如く従来の２−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）プロピオン酸合成法は、ｐＨ調整をし
て分別結晶する精製工程において、所望の生成物を原料
ハイドロキノンから完全に分離することが難しいという
問題を有するが、本発明の２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩は、ハイ
ドロキノンと２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピ
オン酸の混合物中から容易に、かつ収率良く分離できる
ため、従来法での最終段階の精製法として応用すること
ができる。
キシフェノキシ）プロピオン酸合成法は、ｐＨ調整をし
て分別結晶する精製工程において、所望の生成物を原料
ハイドロキノンから完全に分離することが難しいという
問題を有するが、本発明の２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩は、ハイ
ドロキノンと２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピ
オン酸の混合物中から容易に、かつ収率良く分離できる
ため、従来法での最終段階の精製法として応用すること
ができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明の技術的範囲は実施例により限定さ
れるものではない。
説明するが、本発明の技術的範囲は実施例により限定さ
れるものではない。
【００１４】実施例１：２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩の製造２−
クロロプロピオン酸メチル（ラセミ体）５．７ｍｌを水
酸化ナトリウム２ｇ−水６ｍｌ水溶液と混合し、室温で
３０分間攪拌して２−クロロプロピオン酸ナトリウム塩
の水溶液を得た。一方、窒素気流下ハイドロキノン１１
ｇを水酸化ナトリウム８ｇ−水２４ｍｌ水溶液に溶解し
、８０℃に加熱・攪拌下、前記２−クロロプロピオン酸
ナトリウム塩水溶液を滴加した。１時間反応後、反応液
を５℃以下に冷却し、濃塩酸でｐＨ８に調整した。 析出した結晶を濾取するとハイドロキノン４．２ｇが回
収された。濾液を濃塩酸でｐＨ０．８に調整し、酢酸エ
チル１００ｍｌで抽出した。抽出液にジシクロヘキシル
アミン１０ｍｌを加え３０分攪拌、析出した結晶を濾取
すると標記化合物１７ｇが得られた。
シ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩の製造２−
クロロプロピオン酸メチル（ラセミ体）５．７ｍｌを水
酸化ナトリウム２ｇ−水６ｍｌ水溶液と混合し、室温で
３０分間攪拌して２−クロロプロピオン酸ナトリウム塩
の水溶液を得た。一方、窒素気流下ハイドロキノン１１
ｇを水酸化ナトリウム８ｇ−水２４ｍｌ水溶液に溶解し
、８０℃に加熱・攪拌下、前記２−クロロプロピオン酸
ナトリウム塩水溶液を滴加した。１時間反応後、反応液
を５℃以下に冷却し、濃塩酸でｐＨ８に調整した。 析出した結晶を濾取するとハイドロキノン４．２ｇが回
収された。濾液を濃塩酸でｐＨ０．８に調整し、酢酸エ
チル１００ｍｌで抽出した。抽出液にジシクロヘキシル
アミン１０ｍｌを加え３０分攪拌、析出した結晶を濾取
すると標記化合物１７ｇが得られた。
【００１５】融点：１８０−１９０℃（分解）。
ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）：２９３５、２８６１、１
６２７、１５８８、１５０８、１４５３、１４０１、１
２２４、１１３３、１０９５、１０４４、８２８、７６
１、６８７
６２７、１５８８、１５０８、１４５３、１４０１、１
２２４、１１３３、１０９５、１０４４、８２８、７６
１、６８７
【００１６】実施例２：（Ｒ）−２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩の
製造 （Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチル（光学純度９６
％）２．８５ｍｌを水酸化ナトリウム１ｇ−水３ｍｌ水
溶液と混合し、室温で３０分間攪拌して（Ｓ）−２−ク
ロロプロピオン酸ナトリウム塩の水溶液を得た。一方、
窒素気流下ハイドロキノン５．５ｇを水酸化ナトリウム
４ｇ−水１２ｍｌ水溶液に溶解し、８０℃に加熱・攪拌
下、上記（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸ナトリウム塩
水溶液を滴加した。１時間反応後、反応液を５℃以下に
冷却し、濃塩酸でｐＨ１に調整して析出した結晶を濾取
した。この結晶を酢酸エチル５０ｍｌに溶解し、ジシク
ロヘキシルアミン５ｍｌを加え３０分攪拌、析出した結
晶を濾取すると標記化合物６．４ｇが得られた。
フェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩の
製造 （Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチル（光学純度９６
％）２．８５ｍｌを水酸化ナトリウム１ｇ−水３ｍｌ水
溶液と混合し、室温で３０分間攪拌して（Ｓ）−２−ク
ロロプロピオン酸ナトリウム塩の水溶液を得た。一方、
窒素気流下ハイドロキノン５．５ｇを水酸化ナトリウム
４ｇ−水１２ｍｌ水溶液に溶解し、８０℃に加熱・攪拌
下、上記（Ｓ）−２−クロロプロピオン酸ナトリウム塩
水溶液を滴加した。１時間反応後、反応液を５℃以下に
冷却し、濃塩酸でｐＨ１に調整して析出した結晶を濾取
した。この結晶を酢酸エチル５０ｍｌに溶解し、ジシク
ロヘキシルアミン５ｍｌを加え３０分攪拌、析出した結
晶を濾取すると標記化合物６．４ｇが得られた。
【００１７】前記反応液の濾液を酢酸エチルで抽出し、
ジシクロヘキシルアミン１．５ｍｌを加え３０分攪拌、
析出した結晶を濾取すると更に標記化合物８８０ｍｇが
得られた。
ジシクロヘキシルアミン１．５ｍｌを加え３０分攪拌、
析出した結晶を濾取すると更に標記化合物８８０ｍｇが
得られた。
【００１８】融点：１８０−１９０℃（分解）、 旋
光度：〔α〕Ｄ ＝＋１１°（ＭｅＯＨ）、光学純度：
９４．３％。 ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）：２９３５、２８６１、１
６２７、１５８８、１５０８、１４５３、１４０１、１
２２４、１１３３、１０９５、１０４４、８２８、７６
１、６８７
光度：〔α〕Ｄ ＝＋１１°（ＭｅＯＨ）、光学純度：
９４．３％。 ＩＲスペクトル（ｃｍ−１）：２９３５、２８６１、１
６２７、１５８８、１５０８、１４５３、１４０１、１
２２４、１１３３、１０９５、１０４４、８２８、７６
１、６８７
Claims (3)
- 【請求項１】 ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プ
ロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩。 - 【請求項２】 光学活性体である請求項１記載の塩。
- 【請求項３】 ハイドロキノンを原料とする２−（４
−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸の製造において
、生成２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸
と原料ハイドロキノンとを含む反応混合溶液にジシクロ
ヘキシルアミンを加えて２−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピオン酸のジシクロヘキシルアミン塩を結晶と
して分離することを特徴とする２−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6319591A JPH04297438A (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6319591A JPH04297438A (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04297438A true JPH04297438A (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=13222199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6319591A Pending JPH04297438A (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | ２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸ジシクロヘキシルアミン塩およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04297438A (ja) |
-
1991
- 1991-03-27 JP JP6319591A patent/JPH04297438A/ja active Pending
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