JPH04281454A - 一液型感光性熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
一液型感光性熱硬化性樹脂組成物Info
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金属精密加工等に使用され、特にプリント配線板用ソル
ダーレジストとして有用な新規な感光性熱硬化性樹脂組
成物に関し、更に詳しくは、パターンを形成したフィル
ムを通し選択的に活性光線により露光し、未露光部分を
現像することによるソルダーレジストの形成において、
現像性に優れ且つ露光部の現像液に対する耐性を有し、
一液性でポットライフが長く、感光性、密着性、電気絶
縁性、耐電触性、はんだ耐熱性、耐溶剤性、耐アルカリ
性、耐酸性、及び電解金、無電解金、無電解銅等の耐メ
ッキ性に優れたソルダーレジスト用感光性熱硬化性樹脂
組成物に関するものである。 【0002】 【従来の技術】最近のプリント配線基板の進歩はめざま
しく、特に表面実装技術の向上によりプリント配線基板
の高集積化は加速度的に進んでおり、更に高密度高信頼
性に加え量産性や経済性を兼ね備えたレジストパターン
の形成方法が求められている。このため、ソルダーレジ
ストインキの高密度化に対する要求も一層厳しく、従来
用いられてきたスクリーン印刷によるプリント配線基板
のレジストパターン形成法では解像度が低く対応できな
くなってきている。そこでこのような問題点を解決する
ため、解像度の高い写真法を利用したドライフィルム型
フォトレジストや、写真現像型液状ソルダーレジストイ
ンキが開発されている。 【0003】一方、写真現像型液状ソルダーレジストイ
ンキとしては、英国特許出願公開GBー2032939
A号公報には、芳香族ポリエポキシドとエチレン性不飽
和カルボン酸との固体又は半固体反応生成物と、不活性
無機充填剤と、光重合開始剤と、揮発性有機溶剤を配合
した光重合性コーチング組成物が開示され、又、特開昭
60ー208377号公報には、フェノールノボラック
型エポキシアクリレートと一部エポキシ基を残したクレ
ゾールノボラック型エポキシアクリレートと、光重合開
始剤と、アミン系硬化剤と、有機溶剤とより成るソルダ
ーレジストインキ用樹脂組成物が開示されている。 【0004】、 さらに、特開昭61ー24386
9号公報には、現像液として有機溶剤を使用せずにアル
カリ水溶液を用いるノボラック型エポキシ化合物と不飽
和モノカルボン酸との反応物と多塩基酸無水物と反応さ
せて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂、光重合開始
剤、希釈剤及びエポキシ化合物からなる熱硬化性成分を
含んでなる光硬化性及び熱硬化性の液状レジストインキ
組成物が開示されている 【0005】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ドライ
フィルム型フォトレジストは、回路間への入り込み性が
悪く、塗膜のフクレや密着不良などの不安があり、又高
価であるなどの問題がある。また、開示されている写真
現像型液状ソルダーレジストインキは、現像液として有
機溶剤を使用しているため、大気汚染等の環境問題や、
高価な有機溶剤を使用しなければならないという問題点
を有している。さらに、特開昭61ー243869号公
報に記載されているアルカリ水溶液で現像可能な液状レ
ジストインキや、市販のアルカリ現像型の液状レジスト
インキは、ノボラック型エポキシ化合物と不飽和モノカ
ルボン酸との反応物と多塩基酸無水物とを反応させて得
られる活性エネルギー線硬化性樹脂を主成分とする主剤
と、エポキシ化合物を主成分とする硬化剤との二液から
なる。これらの二液型の写真現像型液状レジストインキ
は、主剤中の活性エネルギー線硬化性樹脂に存在するカ
ルボキシル基と硬化剤中のエポキシ化合物中に存在する
エポキシ基が室温で反応して行くため、この二液を混合
した場合のポットライフは数時間から一日と短い。 【0006】現在の写真現像型液状ソルダーレジストイ
ンキは、ソルダーレジストインキ塗布→乾燥→露光→現
像→ポストキュアーという長い工程を取るため、現在使
用されている二液からなるアルカリ現像型液状ソルダー
レジストインキでは、レジストインキ塗布から現像工程
までの間に塗布したレジストインキが暗反応(熱反応)
により増粘し現像不良などの不具合が生じ作業工程の管
理が困難である。 【0007】又レジストインキの塗布方法はスクリーン
印刷法が取られており、レジストインキのポットライフ
が短いため、スクリーンの版の洗浄には溶解性の高いト
リクロロエタンなどのフロン系溶剤を使用しており大気
汚染などの環境問題や、高価な有機溶剤を使用しなけれ
ばならないという問題点を有している。また量産性や経
済性に優れた連続的な塗布が可能な静電塗装法やロール
コーター法、カーテンコーター法などの塗装方法にはレ
ジストインキのポットライフが短いために対応できない
。又、前記特開昭61ー243869号公報に開示され
ている液状レジストインキ組成物よりエポキシ化合物か
らなる熱硬化成分を除いた場合、ポットライフは長くな
るが、レジストインキの電気特性、特に電触性が低下す
るという問題点を有している。本発明の目的は、上記の
ような欠点のない電触性、耐金メッキ性、作業性及び量
産性に優れた希アルカリ溶液で現像可能な一液型液状ソ
ルダーレジストインキを提供することにある。 【0008】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述した
従来の課題を改善する方法について鋭意研究した結果、
特定の酸無水物と反応してなるノボラック型エポキシ樹
脂を骨格とする光硬化性樹脂と光重合開始剤、希釈剤及
び熱硬化促進剤とを必須成分とすることにより、量産性
や経済性を兼ね備えたレジストパターンの形成方法に適
し、電触性、耐金メッキ性、耐熱性等に優れたアルカリ
溶液で現像可能な一液型フォトソルダーレジストインキ
が得られることを見出し本発明を完成するに至った。す
なわち本発明は、(A)ノボラック型エポキシ化合物と
不飽和一塩基酸との反応物と、炭素数5〜10を有する
ジオレフィンと無水マレイン酸との反応により得られる
脂環族二塩基酸無水物とを反応して得られる光硬化性樹
脂、(B)光重合開始剤、(C)希釈剤としての光重合
性ビニル系モノマー又はオリゴマー及び/又は有機溶剤
、(D)熱硬化促進剤を含有してなる希アルカリ溶液で
現像可能な一液型液状フォトソルダーレジストインキ組
成物を提供するものである。 【0009】このような感光性熱硬化性樹脂組成物を、
例えば、回路形成されたプリント配線板に、スクリーン
印刷、ロールコーター、カーテンコーター、スプレーな
どにより全面に塗布するか、あるいは前記組成物をドラ
イフィルム化し、プリント配線板に直接ラミネートする
か、あるいは前記の方法により液状で塗布し、ウェット
の状態又は乾燥した状態でその上にドライフィルムをラ
ミネートするなど何れの方法でも塗膜が形成できる。そ
の後、レーザー光の直接照射あるいはパターン形成した
フォトマスクを通し選択的に高圧水銀灯、超高圧水銀灯
、メタルハライドランプ、ケミカルランプ及びキセノン
ランプ等の活性光線により露光し、未露光部分を現像液
で現像しパターンを形成することができる。更に熱によ
りポストキュアーすることにより、目的とするレジスト
皮膜が得られる。 【0010】即ち、前記光硬化性樹脂(A)はノボラッ
ク型エポキシ化合物と不飽和一塩基酸とのエステル化反
応により生成するーOH基に、更に炭素数が5〜10を
有するジオレフィンとディールスアルダー反応によって
得られる脂環式二塩基酸無水物が反応したものであり、
分子の側鎖に多数の遊離のカルボキシル基をペンダント
した構造になり、希アルカリ水溶液で現像が可能となり
、これらの特定の酸無水物を付加して得られる前記光硬
化性樹脂(A)は、前記特開昭61ー243869号公
報に開示されているエポキシ化合物からなる熱硬化性成
分を含むことなく、ソルダーレジストトインキとしての
電気特性、特に電触性に優れた、ポットライフの長い一
液型の液状ソルダーレジストインキが得られる。 【0011】そこで、現在取られている塗装方法のスク
リーン印刷法においては、作業工程の管理が容易になる
と共に、量産性に優れた静電塗装法や、ロールコーター
法、カーテンコーター法にも対応できる一液型の液状ソ
ルダーレジストインキが得られる。又、本発明の一液型
の液状ソルダーレジストインキ組成物においては、エポ
キシを含んでいないので、前記光硬化性樹脂中にベンダ
ントしているカルボキシル基は遊離した状態で存在する
ので銅箔などの金属に対する密着性が上がり、耐金メッ
キ性に優れたソルダーレジストが得られる。又、特定の
熱硬化促進剤(D)を用いることにより、熱によるポス
トキュアーを効果的に行うことができ、耐熱性、耐溶剤
性に優れたソルダーレジストインキが得られる。 【0012】本発明で用いられる光硬化性樹脂(A)は
ノボラック型エポキシ化合物と不飽和一塩基酸とのエス
テル化反応により生成するーOH基と、炭素数5〜10
を有するジオレフィンと無水マレイン酸とのディールス
アルダー反応によって得られる脂環族二塩基酸無水物と
反応によって得られる。この場合、上記ノボラック型エ
ポキシ化合物と不飽和一塩基酸との比率は、0.8〜1
.1モルの範囲、好ましくは0.9〜1.0モルの範囲
である。この範囲より不飽和一塩基酸が少ないと光硬化
性が遅くなり、又不飽和一塩基酸がこの範囲外であると
反応物の貯蔵安定性が悪くなる。特に上記脂環式二塩基
酸無水物と反応して得られる上記光硬化性樹脂(A)の
貯蔵安定性が悪くなる。 【0013】又、上記ノボラック型エポキシ化合物と不
飽和一塩基酸との反応物の有するーOH基と上記脂環族
二塩基酸無水物との比率は、ノボラック型エポキシ化合
物と不飽和一塩基酸との反応物の有するー0H基1個当
り上記脂環族二塩基酸無水物は0.2〜0.8モル、好
ましくは、0.30〜0.60モルの範囲である。かく
して得られる光硬化性樹脂(A)の酸価の範囲は、30
〜110mgKOH/g、好ましくは、40〜90mg
KOH/gである。酸価が30より小さい場合はアルカ
リ水溶液に対する溶解性が悪く、現像性が悪くなる。逆
に110より高い場合はレジスト塗膜の特性が低下し好
ましくない。本発明に使用されるノボラック型エポキシ
化合物とは、フェノール化合物とホルムアルデヒドとか
ら得られるノボラック樹脂に、エピクロルヒドリンもし
くはメチルエピクロルヒドリンを反応させて得られる樹
脂を示し、その代表的な物としては、フェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂などが挙げられる。 【0014】不飽和一塩基酸として代表的な物は、アク
リル酸、メタクリル酸、クロトン酸ケイヒ酸、アクリル
酸ダイマー、モノメチルマレート、モノプロピルマレー
ト、モノブチルマレート、モノ(2ーエチルヘキシル)
マレートあるいはソルビン酸などが挙げられる又、前記
脂環族二塩基酸無水物として代表的な物は、3ーメチル
テトラヒドロ無水フタル酸、4ーメチルテトラヒドロ無
水フタル酸、3ーメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、4
ーメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ハイミック酸
、無水メチルハイミック酸などが挙げられる。 【0015】次いで、光重合開始剤(B)として代表的
な物は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルメチルケ
タールなどのベンゾインとそのアルキルエーテル類;ア
セトフェノン、2,2ージメトキシー2ーフェニルアセ
トフェノン、2ーヒドロキシー2ーメチルー1ーフェニ
ルプロパンー1ーオン、ジエトキシアセトフェノン、2
,2ージエトキシー2ーフェニルアセトフェノン、1,
1ージクロロアセトフェノン、1ーヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、2ーメチルー1ー[4ー(メチ
ルチオ)フェニル]−2−モルフォリノープロパンー1
ーオンなどのアセトフェノン類;メチルアントラキノン
、2ーエチルアントラキノン、2ータシャリーブチルア
ントラキノン、1ークロロアントラキノン、2ーアミル
アントラキノンなどのアントラキノン類;チオキサント
ン、2,4ージエチルチオキサントン、2ークロロチオ
キサントン、2,4ージクロロチオキサントン、2ーメ
チルチオキサントン、2,4ージイソプロピルチオキサ
ントンなどのチオキサントン類;アセトフェノンジメチ
ルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール
類;ベンゾフェノン、4,4ービスメチルアミノベンゾ
フェノンなどのベンゾフェノン類及びアゾ化合物などが
ある。 【0016】これらは単独又は2種以上の混合物として
使用でき、さらにはトリエタノールアミン、メチルジエ
タノールアミン等の第3級アミン;2ージメチルアミノ
エチル安息香酸、4ージメチルアミノ安息香酸エチルな
どの安息香酸誘導体などの光開始助剤等と組み合せて使
用することができる。その使用量は、前記光硬化性樹脂
(A)100重量部に対して0.5〜20重量部、好ま
しくは2〜15重量部となる割合である。 【0017】さらに、前記希釈剤(C)としては有機溶
剤及び/又は光重合性モノマーが使用できる。有機溶剤
として代表的なものを挙げれば、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素;メタノール、イソプロピルアルコ
ールなどのアルコール類;酢酸エチル、酢酸ブチルなど
のエステル類、1,4ージオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類;メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン類;セロソルブ、ブチルセロ
ソルブなどのグリコール誘導体;シクロヘキサノン、シ
クロヘキサノールなどの脂環式炭化水素及び石油エーテ
ル、石油ナフサなどの石油系溶剤などがある。 【0018】一方、光重合性ビニルモノマーとして代表
的なものを挙げれば、2ーエチルヘキシル(メタ)アク
リレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキ
シル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリール
(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレ
ート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ
)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メ
タ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のエステル
類;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル
(メタ)アクリレート類; 【0019】メトキシエチル(メタ)アクリレート、エ
トキシエチル(メタ)アクリレートなどのアルコキシア
ルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート類;エチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、1,6ーヘキサンジオールジ(
メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ
)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ
)アクリレートなどのアルキレンポリオールポリ(メタ
)アクリレート;ジエチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ートポリエチレングリコール200ジ(メタ)アクリレ
ート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)
アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパント
リ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールA
ジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノール
Aジ(メタ)アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノ
ールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化水添ビス
フェノールAジ(メタ)アクリレート、【0020】エ
トキシ化ジシクロペンタニエルジ(メタ)アクリレート
、プロポキシ化ジシクロペンタニエルジ(メタ)アクリ
レートなどのポリオキシアルキレングリコールポリ(メ
タ)アクリレート類;ヒドロキシビバリン酸ネオペンチ
ルグリコールエステルジ(メタ)アクリレートなどのエ
ステルタイプのポリ(メタ)アクリレート類;トリス[
(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートなどの
イソシアヌレート型ポリ(メタ)アクリレート類;N,
Nージメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,
Nージメチルアミノプロピル(メタ)アクアリレート、
N,Nージエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
tーブチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどのア
ミノアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリ
ルアミド、Nーメチル(メタ)アクリルアミド、N,N
ージメチルアクリルアミド、N,Nージメチル(メタ)
アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリンなど
の(メタ)アクリルアミド類;ビニルピロリドンなどが
ある。 【0021】尚、前記希釈剤(C)は、単独あるいは2
種以上の混合物として使用される。その使用量は、前記
光硬化性樹脂(A)の100重量部に対して20〜20
0重量部、好ましくは30〜150重量部となる割合が
適当である。ここにおいて、前記有機溶剤及び光重合性
ビニルモノマー使用目的は、前記光硬化性樹脂(A)を
溶解し、静電塗装法やロールコーター法などの各種塗装
方法に適した粘度となるようにして塗布し、ついで乾燥
を行い光重合性皮膜を形成するものである。又、前記光
重合性ビニルモノマーは光重合性を与えたり、水溶性の
光重合性ビニルモノマーはアルカリ水溶液への溶解性を
助ける役目もする。しかし、前記光重合性ビニルモノマ
ーは多く用いると、乾燥後タックのない光重合性皮膜を
形成することができないため、塗布された液状塗膜とレ
ジストパターンフィルムの間隔を開けなければならず、
レジストパターンの解像度は低下する。さらに耐薬品性
や電気特性などの低下も見られるため、その使用量は前
記光硬化性樹脂(A)の50重量部以下が好ましい。 【0022】さらに、本発明の液状ソルダーレジストイ
ンキ組成物には、各種の添加剤、例えばタルク、硫酸バ
リウム、シリカ、クレーなどの充填剤;アエロジルなど
のチキソトロピー付与剤;フタロシアニンブルー、フタ
ロシアニングリーン、酸化チタンなどの着色剤;シリコ
ーン、フッソ系のレベリング剤や消泡剤;ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテルなどの重合禁止
剤などをソルダーレジストインキの諸性能を高める目的
で添加することができる。 【0023】熱硬化促進剤(D)は、単独あるいは2種
以上の混合物として使用される。その使用量は、前記光
硬化性樹脂(A)の100重量部に対して0.1〜20
重量部、好ましくは1〜10重量部となる割合が適当で
ある。熱硬化促進剤として代表的なものは、2ービニル
ー4,6ージアミノーSートリアジン、2,4ージアミ
ノー6ーメタクリロイルオキシエチルーSートリアジン
、2,4ージアミノー6ービニルーSートリアジン・イ
ソシアヌル酸付加物、2,4ージアミノー6ーメタクリ
ロイルオキシエチルーSートリアジン・イソシアヌル酸
付加物等のビニルトリアジン系の化合物がある。ここに
おいて、熱硬化促進剤の使用目的は、熱によるポストキ
ュアーを促進する働きがあり、その結果はんだ耐熱性、
耐溶剤性、耐薬品性等を向上させることができる。 【0024】 【実施例】以下実施例及び比較例を示して本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。尚、部及び%は特に断りのない限り全て重量基準で
ある。 (実施例1)エポキシ当量が215なるクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂「エピクロンNー673」(大日
本インキ化学工業社製エポキシ樹脂)のエポキシ基1個
当たり、アクリル酸1.0モルを反応させて得られる反
応物に、3ーメチルテトラヒドロ無水フタル酸の0.3
0モルをセロソルブアセテートを溶媒として常法により
反応し、酸価が49.9mgKOH/gなる光硬化性樹
脂(Aー1)を得た。セロソルブアセテートは前記光硬
化性樹脂(Aー1)の100重量部に対して40重量部
となる量を用いた。かくして得られた光硬化性樹脂(A
ー1)及び光重合開始剤、有機溶剤、添加剤とを後述の
通り配合し、3本ロールミルを用いて混練りしてレジス
トインキを調製した。次に調製したレジストインキを脱
脂洗浄した銅貼り積層板又は櫛形電極板上にパターン形
成されたプリント配線基板に15〜25μmの厚みにな
るようにスクリーン印刷法により塗布し、80℃で20
分間乾燥させた後、ネガフィルムを塗布面に密着させオ
ーク製作所製メタルハライドランプ露光装置を用いて露
光し、次に30℃、1重量%炭酸水素ナトリウム水溶液
を用い60秒間現像を行い、その後後熱風乾燥炉を用い
150℃で30分間加熱処理を行い供試体の作成を行っ
た。 【0025】 配合 上記光硬化性樹脂(Aー1)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2ービニルー4,6
ージアミノーSートリアジン
5部 【0026】(実施例2)「エピクロンN
ー673」のエポキシ基1個当たり、アクリル酸0.9
5モルを反応させて得られる反応物に、4ーメチルヘキ
サヒドロ無水フタル酸の0.40モルをセロソルブアセ
テートを溶媒として常法により反応し、酸価が64.0
mgKOH/gなる光硬化性樹脂(A−2)を得た。セ
ロソルブアセテートは前記光硬化性樹脂(Aー2)の1
00重量部に対して40重量部となる量を用いた。次い
で、下記の通りに配合した以外は実施例1と同様にして
供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー2)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2ービニルー4,6
ージアミノーSートリアジン
5部 【0027】(実施例3)エポキシ当量が
185なるフェノールノボラック型エポキシ樹脂「エピ
クロンNー740」(大日本インキ化学工業社製エポキ
シ樹脂)のエポキシ基1個当たり、アクリル酸1.0モ
ルを反応させて得られる反応物に、無水ハイミック酸の
0.5モルをブチルセロソルを溶媒として常法により反
応し、酸価が82.5mgKOH/gなる光硬化性樹脂
(Aー3)を得た。セロソルブアセテートは前記光硬化
性樹脂(Aー3)の100重量部に対して30重量部と
なる量を用いた。 次いで、下記の通りに配合した以外
は実施例1と同様にして供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー3)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2ービニルー4,6
ージアミノーSートリアジン
5部 【0028】(実施例4)「エピクロンN
ー740」のエポキシ基1個当たり、アクリル酸1.0
モルを反応させて得られる反応物に、3ーメチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸の0.6モルを石油ナフサを溶媒と
して常法により反応し、酸価が94.0mgKOH/g
なる光硬化性樹脂(A−4)を得た。石油ナフサは前記
光硬化性樹脂(Aー4)の100重量部に対して30重
量部となる量を用いた。次いで、下記の通りに配合した
以外は実施例1と同様にして供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー4)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2ービニルー4,6
ージアミノーSートリアジン
5部 【0029】(実施例5)「エピクロンN
ー673」のエポキシ基1個当たり、アクリル酸1.0
モルを反応させて得られる反応物に、4ーメチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸の0.7モルを石油ナフサを溶媒と
して常法により反応し、酸価が97.2mgKOH/g
なる光硬化性樹脂(A−5)を得た。石油ナフサは前記
光硬化性樹脂(A−5)の100重量部に対して40重
量部となる量を用いた。下記の通りに配合した以外は実
施例1と同様にして供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー5)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2ービニルー4,6
ージアミノーSートリアジン
5部 【0030】(実施例6)下記の通りに配
合した以外は実施例1と同様にして供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー1)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2、4ージアミノー
6ービニルーSートリアジンイソシアヌル酸付加物 5
部 【0031】(実施例7)下記の通りに配合した
以外は実施例1と同様にして供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー1)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 2、4ージアミノー
6ーメタクリロイルオキシエチルーSートリアジンイソ
シアヌル酸付加物
5部 【0032】(比較例1)下記の通りに
配合した以外は実施例1と同様にして供試体を作成した
。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー1)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 【0033】(比較
例2)「エピクロンNー673」のエポキシ基1個当た
り、アクリル酸0.95モルを反応させて得られる反応
物に、無水コハク酸の0.4モルをセロソルブアセテー
トを溶媒として常法により反応し、酸価が69.3mg
KOH/gなる光硬化性樹脂A−6)を得た。石油ナフ
サは前記光硬化性樹脂(Aー6)の100重量部に対し
て40重量部となる量を用いた。次いで、下記の通りに
配合した以外は実施例1と同様にして供試体を作成した
。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー6)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 【0034】(比較
例3)「エピクロンNー673」のエポキシ基1個当た
り、アクリル酸0.95モルを反応させて得られる反応
物に、テトラヒドロ無水フタル酸の0.4モルをセロソ
ルブアセテートを溶媒として常法により反応し、酸価が
65.3mgKOH/gなる光硬化性樹脂(Aー7)を
得た。石油ナフサは前記光硬化性樹脂(Aー7)の10
0重量部に対して40重量部となる量を用いた。次いで
、下記の通りに配合した以外は実施例1と同様にして供
試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー7)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部【0035】(比較例4
)「エピクロンNー740」のエポキシ基1個当たり、
アクリル酸1.0モルを反応させて得られる反応物に、
ヘキサヒドロ無水フタル酸の0.6モルを石油ナフサを
溶媒として常法により反応し、酸価が88.6mgKO
H/gなる光硬化性樹脂(Aー8)を得た。石油ナフサ
は前記光硬化性樹脂(Aー8)の100重量部に対して
30重量部となる量を用いた。次いで、下記の通りに配
合した以外は実施例1と同様にして供試体を作成した。 配合 上記光硬化性樹脂(Aー8)
100部 ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[
4−(メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノ
ー1ープロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテ
ート
50部 【0036】(比較
例5)下記の通りに配合した以外は実施例1と同様にし
て供試体を作成した。 配合 実施例1ー1の光硬化性樹脂(Aー1)
100部 ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[4−(メチ
ルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノー1ープロ
パノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテート
50部 DICY
5部 【0037】
(比較例6)下記の通りに配合した以外は実施例1と同
様にして供試体を作成した。 配合 実施例1ー1の光硬化性樹脂(Aー1)
100部 ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[4−(メチ
ルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノー1ープロ
パノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテート
50部 2MAーOK(2,4ージアミ
ノー6{2’ーメチルイミダザオリルー(1)’}エチ
ルーSートリアジン・イソシアヌール酸付加物
5部 【0038】(比較例7)下
記の通りに配合した以外は実施例1と同様にして供試体
を作成した。 配合 比較例3の光硬化性樹脂(Aー7)
100部 ジペンタ
エリスリトールヘキサアクリレート
5部 2ーメチルー1ー[4−(
メチルチオ)フェニル] ー2ーモルフォリノー1ー
プロパノン
5部 硫酸バリウム
25部 カルビトールアセテート
50部 DICY
3部 クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂
30部 【0039】 【表1】 【0040】試験項目、方法及び判定基準は次の通りで
ある。 (1)密着試験 JIS D 0202の試験法に従って基盤目状に
クロスカットを入れ、次いでセロハンテープで剥離試験
を行った。 ○……100の測定点中全く剥がれが認められないもの
△……100の測定点中1〜50の点で剥がれが認めら
れたもの ×……100の測定点中51〜100の点で剥がれが認
められたもの 【0041】(2)鉛筆硬度試験 JIS D 0202の試験方法に従って、1Kg
の荷重で測定した。 (3)はんだ耐熱性 JIS C 6481に従って、260℃のはんだ
浴に15秒間浸漬を行い塗膜の状態を評価した。塗膜に
異常が認められないときにはさらに15秒づつの浸漬を
繰返し行い、塗膜に異常の認められない最大の回数で表
した。 【0042】(4)耐無電解メッキ性 銅張積層板を用いて前記条件で供試体を作成後、脱脂、
活性化などの前処理を行い、無電解ニッケルメッキ液に
90℃、20分間浸漬、水洗、希塩酸で洗浄後、無電解
金メッキ液に90℃、20分間浸漬した。この金メッキ
処理後のレジストインキ塗膜を、セロハンテープで剥離
試験を行い、塗膜の剥がれの程度を目視により判定した
。 ○……剥がれは認められない。 △……わずかに剥がれが認められる。 ×……かなりの剥がれが認められる。 【0043】(5)ポットライフ 実施例1〜7及び比較例1〜7で調製したレジストイン
キを容器に入れ密栓し、25℃の恒温槽中で一定時間保
管した。その後それぞれのレジストインキを銅張り積層
板に15〜25μmの厚みになるようにスクリーン印刷
法により全面に塗布し、80℃で20分間乾燥させた後
、レジストパターンフィルムを塗布面に密着させオーク
製作所製メタルハライドランプ露光装置を用いて露光し
て供試体を作成し、1重量%炭酸水素ナトリウム水溶液
による現像性を評価した。ポットライフの測定値はレジ
ストインキの現像可能な最大保管時間で表した。 【0044】(6)絶縁抵抗 0.318mmピッチ櫛形電極状にパターン形成された
プリント配線基板を用い供試体を作成し、60℃、90
%RH及び24Vに印加し、400時間後の絶縁抵抗値
を東亜電波製SMー10E(500V印加)を用い測定
した。 (7)電触性 前記絶縁抵抗の測定条件と同一の条件で処理した供試体
を用い、マイグレーションの発生の有無を確認した。 ○……マイグレーションの発生無し ×……マイグレーションの発生あり 【0045】 【発明の効果】本発明のレジストインキ組成物は、電触
性、耐金メッキ性、作業性及び量産性に優れた希アルカ
リ溶液で現像可能な一液型液状ソルダーレジストインキ
として有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)ノボラック型エポキシ化合物と
不飽和一塩基酸との反応物と、炭素数5〜10を有する
ジオレフィンと無水マレイン酸との反応により得られる
脂環族二塩基酸無水物とを反応して得られる光硬化性樹
脂、(B)光重合開始剤、(C)希釈剤としての光重合
性ビニル系モノマー又はオリゴマー及び/又は有機溶剤
、(D)熱硬化促進剤を含んでなる希アルカリ溶液で現
像可能な一液型液状フォトソルダーレジストインキ組成
物。 - 【請求項2】 熱硬化促進剤としてトリアジン化合物
及びトリアジン化合物とイソシアヌル酸付加物である請
求項1に記載の組成物 - 【請求項3】 前記感光性プレポリマーがノボラック
型エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸とのエステル
化反応によって生成するエステル化物の二級水酸基と飽
和又は不飽和多塩基酸無水物との反応生成物である請求
項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 希釈剤の配合量が前記感光性ポリマー
100重量部当たり20〜300重量部である請求項1
に記載の組成物
Priority Applications (2)
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Applications Claiming Priority (1)
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JP6948991A JP2988736B2 (ja) | 1991-03-11 | 1991-03-11 | 一液型感光性熱硬化性樹脂組成物 |
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JPH04281454A true JPH04281454A (ja) | 1992-10-07 |
JP2988736B2 JP2988736B2 (ja) | 1999-12-13 |
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ID=13404174
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JP2718007B2 (ja) * | 1995-06-06 | 1998-02-25 | 太陽インキ製造株式会社 | アルカリ現像可能な一液型フォトソルダーレジスト組成物及びそれを用いたプリント配線板の製造方法 |
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- 1991-03-11 JP JP6948991A patent/JP2988736B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-14 GB GB9200702A patent/GB2253629A/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP2988736B2 (ja) | 1999-12-13 |
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