JPH04279587A - カルバペネム化合物の製造法 - Google Patents

カルバペネム化合物の製造法

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JPH04279587A
JPH04279587A JP3268935A JP26893591A JPH04279587A JP H04279587 A JPH04279587 A JP H04279587A JP 3268935 A JP3268935 A JP 3268935A JP 26893591 A JP26893591 A JP 26893591A JP H04279587 A JPH04279587 A JP H04279587A
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cycloalkyl
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hydrogen
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JP3268935A
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Karl-Heinz Dr Budt
カール‐ハインツ、ブト
Rolf Hoerlein
ロルフ、ヘルライン
Rudolf Lattrell
ルドルフ、ラトレル
Theodor Dr Wollmann
テオドール、ウォルマン
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • C07D477/02—Preparation
    • C07D477/04—Preparation by forming the ring or condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、カルバペネム化合物の製造法に
関する。式Ｉのカルバペネム誘導体は、抗生物質特性を
有する重要な化合物である。文献によって知られている
合成法は、式ＩＩおよびＩＩＩ　の化合物の中間体を利
用するものであり、これらの調製は時間がかかるもので
ある。
【化４】
【化５】
【化６】
【０００２】他の異なる方法は、前駆体ＩＶ
【化７】 の環化による方法である（オキサルイミド環化）。
【０００３】文献では、もっぱら用いられる環化試薬は
トリメチルホスファイトまたはトリエチルホスファイト
である。この不利な点は、高い反応温度と長い反応時間
を必要とするので収率が極めて低いことがしばしばある
ことである。
【０００４】前駆体ＩＶをジアルキル＝アルキルホスホ
ナイトを用いて環化するときには、これらの不利な点を
回避することができることを、意外にも見出した。アル
キルホスファイトと比較すると、これらの新規な試薬は
かなり温和な反応条件下で環化を行うので、最終生成物
Ｉの収率がかなり高くなる。
【０００５】それ故、本発明は、式Ｉ
【化８】 ［式中、Ｒ（１）およびＲ（２）は、水素、（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ
４）アルコキシ、（Ｃ４〜Ｃ７）シクロアルキルまたは
（Ｃ３〜Ｃ６）スピロシクリルであり、Ｒ（３）は、水
素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキ
ルチオ（但し、アルキル基は未置換であるかまたはヒド
ロキシル、保護されたヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシカルボニル、
（Ｃ１〜Ｃ４）アシルオキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アシルアミノ、チオー
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオまたはヘテロシクリル
チオ、例えばチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルチ
オによってモノ−またはジ−置換されている）、フェニ
ル、ヘテロシクリル、フェニルチオ、ヘテロシクリルチ
オ（但し、フェニルおよびヘテロシクリル環は未置換で
あるかまたはヒドロキシル、保護されたヒドロキシル、
カルボキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、
アリルオキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒによってモノ−またはジ−置換されている）、（Ｃ
３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアル
キルチオ、（Ｃ５〜Ｃ６）オキサシクロアルキル［飽和
であるか、モノ−またはジ−不飽和］、（Ｃ３〜Ｃ６）
オキソシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）［１，１−ビス
−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルオキシ］シクロアルキル、（
Ｃ３〜Ｃ６）−［（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルイミノ］シク
ロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−［フェニルイミノ］シク
ロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−（ヒドロキシイミノ）シ
クロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−［（Ｃ１〜Ｃ３）アル
キルオキシイミノ］シクロアルキルであって、これらの
基において、シクロアルキル基は未置換であるかまたは
（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、好ましくはメチルによって、
（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、好ましくはメトキシによっ
て、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒのようなハロゲン、好ましくは塩素
によって、またはメチレンによってモノ−またはジ−置
換されており、且つ飽和であるかまたは１または２個の
二重結合を含むことができ、Ｒ（４）は、水素であるか
または加水分解、光分解、酸化、還元によってまたは酵
素的に除くことができる通常のカルボキシル保護基であ
り、Ｒ（５）は、水素であるか、または加水分解、光分
解、酸化、還元によってまたは酵素的に除くことができ
る通常のアルコール保護基である］を有するカルバペネ
ム誘導体の製造法に関する。
【０００６】下記のものは、特に好ましい置換基の例で
ある。Ｒ（１）およびＲ（２）は、水素、（Ｃ１〜Ｃ４
）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ４
）アルコキシ、（Ｃ４〜Ｃ７）シクロアルキルまたは（
Ｃ３〜Ｃ６）スピロシクリルであり、Ｒ（３）は、水素
、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（例えば、メチル、エチル、
ヒドロキシメチルおよびアミノメチル）、（Ｃ１〜Ｃ４
）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ（
例えば、メチルチオ、エチルチオおよびプロピルチオ、
メトキシカルボニルメチルチオ）、フェニル（例えば、
４−カルボキサミドフェニル、保護された３，４−ジヒ
ドロキシフェニル、４−フルオロフェニルまたは４−シ
アノフェニル）、ヘテロシクリル、例えばピリジル、フ
ェニルチオ、飽和または不飽和（Ｃ５〜Ｃ６）オキサシ
クロアルキル（例えば、テトラヒドロフリルまたはフリ
ル）、（Ｃ４〜Ｃ６）オキソシクロアルキル（例えば、
１−オキソシクロブト−３−イル）、３−ヒドロキシイ
ミノシクロブチル、３−メトキシイミノシクロブチルお
よび３，３−ジメトキシシクロブチル）であり、Ｒ（４
）は、カルボキシル保護基、例えばアリル、ｐ−ニトロ
ベンジルまたはトリメチルシリルエチルであり、Ｒ（５
）は、水素であるか、またはアルコール保護基、例えば
トリメチルシリル、ジメチル−ｔ−ブチルシリル、ジフ
ェニル−ｔ−ブチルシリル、アリルオキシカルボニル、
トリクロロエチルオキシカルボニルまたは４−ニトロベ
ンジルオキシカルボニルである。
【０００７】不斉中心Ｃ−１、Ｃ−５、Ｃ−６およびＣ
−８は、Ｒ配置でもＳ配置でも存在することができる。
【０００８】式Ｉの化合物は、本発明の方法により、式
ＩＶ
【化９】 （式中、Ｘは酸素または硫黄であり、Ｒ（１）、Ｒ（２
）、Ｒ（３）、Ｒ（４）およびＲ（５）は前記に定義し
た通りである）を有する化合物を、式Ｖ
【化１０】 （式中、Ｒ（６）およびＲ（７）は（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル、アリル、ベンジルまたはフェニルであって（Ｃ１
〜Ｃ３）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシによ
って置換することができ、且つＲ（６）およびＲ（７）
は同じであるかまたは異なるものであることができ、Ｒ
（８）は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、例えばメチル、エ
チルまたはトリフルオロメチルであるかまたはフェニル
であって（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル若しくは（Ｃ１〜Ｃ３
）アルコキシによって置換することができる）を有する
三価の有機リン化合物と反応させることによって製造さ
れる。
【０００９】化合物ＩＶと化合物Ｖとの反応は、好適な
有機溶媒中、例えばテトラヒドロフラン、酢酸エチル、
芳香族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ンまたはメシチレン、またはハロゲン化炭化水素、たと
えばジクロロメタン、トリクロロメタンまたは１，１，
２−トリクロロエタン中で行うことができる。反応温度
は５０〜１８０℃、好ましくは７０〜１６５℃の間で変
化することができる。環化される化合物ＩＶの濃度は、
１ミリモル／リットル〜１５０ミリモル／リットル、好
ましくは２ミリモル／リットル〜５０ミリモル／リット
ルである。化合物Ｖの量は、ＩＶに対して２〜８モル当
量、好ましくは２〜６モル当量とすることができる。別
々の生成物として形成されるジアルキル＝アルキルホス
ホネートおよびジアルキル＝アルキルチオホスホネート
は、簡単な方法で分離することができる。式ＩＶおよび
Ｖを有する化合物は既知であるか、または文献既知の方
法によって製造することができる。
【００１０】
【実施例】下記の例によって、本発明を更に説明する。 例１ アリル＝（１Ｒ，５Ｓ，６Ｓ）−６−［（１Ｒ）−ｔ−
ブチルジメチルシリルオキシエチル）−２−（メトキシ
カルボニルメチルチオ）−１−メチルカルバペン−２−
エム−３−カルボキシレート （３Ｓ，４Ｓ）−１−アリルオキシカルボニルカルボニ
ル−３−［（１Ｒ）−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
エチル）−４−［（２Ｒ）−１−メトキシカルボニルメ
チルチオ−１−オキソプロピル］−１−アゼチジン−２
−オンの１．０ｇ（２ミリモル）をドライキシレン５０
ｍｌに溶解したものを加熱煮沸し、ジエチル＝メチルホ
スホナイトの１．３６ｇ（１０ミリモル）を加える。１
５分後に、混合物を冷却して、溶液を真空中で濃縮し、
残渣をシリカゲル（水１０％で失活）上でトルエン：酢
酸エチル（１０：１）を用いてクロマトグラフィ処理を
行った。生成物分画を濃縮した後に、無色の結晶性固形
物が得られる。収率：７４０ｍｇ（理論量の７８％）。 第１表（表１〜表７）に示した化合物を、第３表（表９
）に示した反応条件下にて第２表（表８）に挙げた出発
物質ＩＶから同様にして得た。
【００１１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉを有するカルバペネム化合物Ｉ【化１
    】 ［式中、Ｒ（１）およびＲ（２）は、水素、（Ｃ１〜Ｃ
    ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ
    ４）アルコキシ、（Ｃ４〜Ｃ７）シクロアルキルまたは
    （Ｃ３〜Ｃ６）スピロシクリルであり、Ｒ（３）は、水
    素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキ
    ルチオ（但し、アルキル基は未置換であるかまたはヒド
    ロキシル、保護されたヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
    ルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルオキシカルボニル、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アシルオキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）
    アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アシルアミノ、チオー
    ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオまたはヘテロシクリル
    チオによってモノ−またはジ−置換されている）、フェ
    ニル、ヘテロシクリル、フェニルチオ、ヘテロシクリル
    チオ（但し、フェニルおよびヘテロシクリル環は未置換
    であるかまたはヒドロキシル、保護されたヒドロキシル
    、カルボキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル
    、アリルオキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１
    〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ
    、Ｂｒによってモノ−またはジ−置換されている）、（
    Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロア
    ルキルチオ、（Ｃ５〜Ｃ６）オキサシクロアルキル［飽
    和であるか、モノ−またはジ−不飽和］、（Ｃ３〜Ｃ６
    ）オキソシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）［１，１−ビ
    ス−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルオキシ］シクロアルキル、
    （Ｃ３〜Ｃ６）−［（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルイミノ］シ
    クロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−［フェニルイミノ］シ
    クロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−（ヒドロキシイミノ）
    シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）−［（Ｃ１〜Ｃ３）ア
    ルキルオキシイミノ］シクロアルキルであって、これら
    の基において、シクロアルキル基は未置換であるかまた
    は（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ
    、ハロゲンまたはメチレンによってモノ−またはジ−置
    換されており、且つ飽和であるかまたは１または２個の
    二重結合を含むことができ、Ｒ（４）は、水素であるか
    または加水分解、光分解、酸化、還元によってまたは酵
    素的に除くことができる通常のカルボキシル保護基であ
    り、Ｒ（５）は、水素であるか、またはアルコール保護
    基である］の製造法であって、 式ＩＶ 【化２】 （式中、Ｘは、酸素または硫黄であり、Ｒ（１）、Ｒ（
    ２）、Ｒ（３）、Ｒ（４）およびＲ（５）は前記に定義
    した通りである）を有する化合物を、式Ｖ 【化３】 （式中、Ｒ（６）およびＲ（７）は（Ｃ１〜Ｃ４）アル
    キル、アリル、ベンジルまたはフェニルであって（Ｃ１
    〜Ｃ３）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシによ
    って置換することができ、且つＲ（６）およびＲ（７）
    は同じであるかまたは異なるものであることができ、Ｒ
    （８）は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはフェニルであ
    って（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ３）アル
    コキシによって置換することができる）を有する三価の
    有機リン化合物と反応させることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】化合物ＩＶを有機溶媒中で化合物Ｖと反応
    させる、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】反応を＋５０℃〜＋１８０℃で行う、請求
    項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】Ｒ（１）およびＲ（２）は、水素、（Ｃ１
    〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１
    〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ４〜Ｃ７）シクロアルキルま
    たは（Ｃ３〜Ｃ６）スピロシクリルであり、Ｒ（３）は
    、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルチオ、フェニ
    ル、ヘテロシクリル、フェニルチオ、飽和または不飽和
    （Ｃ５〜Ｃ６）オキサシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ６）
    オキソシクロアルキル、３−ヒドロキシイミノシクロブ
    チル、３−メトキシイミノシクロブチルおよび３，３−
    ジメトキシシクロブチルであり、Ｒ（４）は、アリル、
    ｐ−ニトロベンジルおよびトリメチルシリルエチルから
    なる群から選択されるカルボキシル保護基であり、Ｒ（
    ５）は、水素であるかまたはトリメチルシリル、ジメチ
    ル−ｔ−ブチルシリル、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル
    、アリルオキシカルボニル、トリクロロエトキシカルボ
    ニルまたは４−ニトロベンジルオキシカルボニルからな
    る群から選択されるアルコール保護基である、請求項１
    に記載の方法。
JP3268935A 1990-09-20 1991-09-20 カルバペネム化合物の製造法 Pending JPH04279587A (ja)

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DE4029731.4 1990-09-20
DE4033033.8 1990-10-18
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IL (1) IL99513A0 (ja)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004089954A1 (ja) * 2003-04-08 2004-10-21 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. 新規なカルバペネム化合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5317016A (en) * 1991-08-20 1994-05-31 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
US6346617B1 (en) 1997-08-26 2002-02-12 Merck & Co., Inc. Crystalline 2-hydroxymethyl carbapenem intermediate compounds and process for synthesis thereof
DE69816632T2 (de) * 1997-08-26 2004-06-03 Merck & Co., Inc. Gegebenenfalls geschützte 3-hydroxymethylcarbapeneme und ihre synthese
US6395894B2 (en) 1998-04-16 2002-05-28 Philip J. Pye Process for the synthesis of carbapenem intermidiates, and compounds produced
EP1071685A4 (en) * 1998-04-16 2001-07-18 Merck & Co Inc PREPARATION OF INTERMEDIATE PRODUCTS OF TITANIUM CATALYZED CARBAPENEMS
AU744644B2 (en) 1998-06-17 2002-02-28 Merck & Co., Inc. Process for the synthesis of carbapenem intermediates, and compounds produced
US6194568B1 (en) 1998-07-13 2001-02-27 Merck & Co., Inc. Process for synthesizing carbapenem intermediates

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK329381A (da) * 1980-07-24 1982-01-25 Takeda Chemical Industries Ltd Fremgangsmaade til frmstilling af 1,1-disubstitueret carba-z -penem samt salte og estere deraf
KR900006449B1 (ko) * 1982-08-24 1990-08-31 상꾜 가부시끼가이샤 아제티디논 화합물의 제조방법
US4894450A (en) * 1987-05-11 1990-01-16 Merck & Co., Inc. Process for 2-(aminoalkylthio) carbapenems
US4820815A (en) * 1987-09-01 1989-04-11 University Of Notre Dame Du Lac Azetidinone N-phosphonomethyl esters

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004089954A1 (ja) * 2003-04-08 2004-10-21 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. 新規なカルバペネム化合物
US7468364B2 (en) 2003-04-08 2008-12-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Carbapenem compounds

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EP0476649A3 (en) 1992-09-16
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NZ239839A (en) 1992-12-23
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NO913692D0 (no) 1991-09-19
NO913692L (no) 1992-03-23
FI914383A (fi) 1992-03-21
FI914383A0 (fi) 1991-09-18
PT99005A (pt) 1992-08-31
AU8457591A (en) 1992-03-26

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