JPH0427583A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は感熱記録材料に関し、特に熱応答性に優れた感
熱記録材料に関するものである。
熱記録材料に関するものである。
感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録が得られ、保守が容易なこと、騒音の発生
がないことなどの利点があり、計測記録計、ファクシミ
リ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗
車券の自動販売機など広範囲の分野に利用されている。 特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大幅に伸
びてきており、それに伴い送信コストの低減のための高
速化や装置の小型化、低価格化が図られている。その結
果、画像印字用の印加エネルギー量も近年の装置では低
下の一途を辿っている。そこでこのようなファクシミリ
の高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性の高い
高感度感熱記録材料の開発が強(求められるようになっ
てきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて短時間
(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な熱エネ
ルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、高濃度
の発色画像を形成させることが必要である。 上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤あるいは増感剤として染料前駆体
および該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物と
共に併用することが提案されている。例えば特開昭57
−64593号、特開昭58−87094号公報にはナ
フトール誘導体を、特開昭57−64592号、特開昭
57−185187号、特開昭57−191089号、
特開昭58−110289号、特開昭59−15393
号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58−7249
9号、特開昭58−87088号公報にはフェノール化
合物のエーテル及びエステル誘導体を用いることが提案
されている。 しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性、発色感度等の面で未だ不十分なもので
ある。
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録が得られ、保守が容易なこと、騒音の発生
がないことなどの利点があり、計測記録計、ファクシミ
リ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗
車券の自動販売機など広範囲の分野に利用されている。 特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大幅に伸
びてきており、それに伴い送信コストの低減のための高
速化や装置の小型化、低価格化が図られている。その結
果、画像印字用の印加エネルギー量も近年の装置では低
下の一途を辿っている。そこでこのようなファクシミリ
の高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性の高い
高感度感熱記録材料の開発が強(求められるようになっ
てきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて短時間
(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な熱エネ
ルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、高濃度
の発色画像を形成させることが必要である。 上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤あるいは増感剤として染料前駆体
および該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物と
共に併用することが提案されている。例えば特開昭57
−64593号、特開昭58−87094号公報にはナ
フトール誘導体を、特開昭57−64592号、特開昭
57−185187号、特開昭57−191089号、
特開昭58−110289号、特開昭59−15393
号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58−7249
9号、特開昭58−87088号公報にはフェノール化
合物のエーテル及びエステル誘導体を用いることが提案
されている。 しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性、発色感度等の面で未だ不十分なもので
ある。
本発明の目的は、熱応答性に優れ、発色感度の高い感熱
記録材料を得ることである。
記録材料を得ることである。
通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物(顕色剤)と
を含有する感熱記録材料において、下記一般式で表され
る化合物、すなわちアセタール性化合物を含有させるこ
とにより、熱応答性に優れ、発色感度の高い感熱記録材
料を得ることができた。 一般式 %式% (但し、XI、X2は酸素あるいは硫黄原子を表し、各
々互いに異なっていてもよい。また、RIR2はアルキ
ル、アリール、アラルキル基を表し、芳香環上に置換基
(例えばアルキル、アルコキシ、アリニル基等)を有し
ていてもよく、各々互いに異なっていてもよい。) 本発明の化合物の具体例としては、例えば下記式に挙げ
るものなどがあるが、本発明はこれに限定されるもので
はない。 [9] また、感熱記録材料に用いるには融点が60°C〜16
0℃の範囲にあるものが実用上好ましい。 なお、本発明の化合物は公知の方法により容易に合成で
き、また精製も容易である。例えば公知のアセタールの
合成法として下記に示す様に、フエノール化合物、例え
ばP−フェニルフェノールとアルキルハライド、例えば
ベンジルクロロメチルエーテルあるいはこれらの誘導体
を通常塩基触媒を用いて反応させ、アセタールを得るこ
とができる。また、これら以外にも多くの方法が知られ
ている。 次に本発明に係る感熱記録材料の具体的製造法について
のべる。 本発明に係わる感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性化
合物とを主成分とする感熱記録層を設け、熱ヘツド、熱
ペン、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体
と電子受容性化合物とが瞬時反応し記録画像が得られる
もので、特公昭43−4160号、特公昭45−140
39号公報等に開示されている。また感熱記録層には顔
料、増感剤、酸化防止剤、スティッキング防止剤などが
必要に応じて添加される。 本発明に示す感熱記録材料に用いられる染料前駆体とし
ては一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているも
のであれば特に制限されない。具体的な例をあげれば (1)トリアリールメタン系化合物 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)=6−ジ
メチルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクト
ン)、 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)フタリド、 3−(p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリ
ド、3−(pジメチルアミノフェニル’) −3−(2
−メチルインドール−3−イル)フタリド、 3−(
p−ジメチルアミノフェニル’)−3−(2−フェニル
インドール−3−イル)フタリド、 3,3−ビス(
1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチ
ルアミノフタリド、3.3−ビス(1,2−ジメチルイ
ンドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、
3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル
)−5−ジメチルアミノフタリド、 3.3−ビス(2
−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミ
ノフタリド、 3−p−ジメチルアミノフェニル−3−
(1−メチルピロール−2−イル)6−ジメチルアミノ
フタリド等、 (2)ジフェニルメタン系化合物 4.4゛ −ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒド
リルベンジルエーテル、 N−ハロフェニルロイコオー
ラミン、N−2,4,5−)リクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、 (3)キサンチン系化合物 ローダミンBアニリノラクタム、 ローダミンB−p−
クロロアニリノラクタム、 3−ジエチルアミノ−7−
ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−オクチルアミノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−
7−フェニルフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−
クロロフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−クロ
ロ7−メチルフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7
−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、 3−(N−エチル−N−)リル)アミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、 3−ピペ
リジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、 3−
(N−エチル−N−)リル)アミノ−6−メチル−7−
フェニルフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−(
4−ニトロアニリノ)フルオラン、 3−ジブチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N
−メチル−N−プロピル)アミノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、 3−(N−エチル−N−イソア
ミル)アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−(N−メチル−N−シクロヘキシル)アミノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、 3−(N−エチ
ル−N−テトラヒドロフリル)アミノ−6−メチル7−
アニリツフルオラン等、 (4)チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー p−ニトロベンゾ
イルロイコメチレンブルー等、(5)スピロ系化合物 3−メチルスピロジナフトピラン、 3−エチルスピ
ロジナフトピラン、3.3’ −ジクロロスピロジナ
フトピラン、 3−ベンジルスピロジナフトピラン、
3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロ
ピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン等、 を挙げることができ、これらは単独もしくは2つ以上混
合して使うことができる。 顕色剤としては一般に感熱紙に用いられる酸性物質であ
れば特に制限されない。例えばフェノール誘導体、芳香
族カルボン酸誘導体、N、 N’ジアリールチオ尿素誘
導体、有機化合物の亜鉛塩などの多価金属塩を用いるこ
とができる。また、特に好ましいものはフェノール誘導
体で、具体的には、p−フェニルフェノール、p−ヒド
ロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシ−4゛ −メチ
ルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4° −イソ
プロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4°
−ベンゼンスルホニルオキシジフェニルスルホン、1
.1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.
1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1
−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1.1−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2.
2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2
ビス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、11−ビス
(p−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、2
.2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、1.1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−1
−フェニルエタン、1.3−ジー[2−(p−ヒドロキ
シフェニル)2−プロピル〕ベンゼン、1.3−ジー〔
2(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕
ベンゼン、1.4−ジー(2−(p−ヒドロキシフェニ
ル)−2−プロピル〕ベンゼン、4゜4°−ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、4.4’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、3. 3’ジクロロ−4,4° −ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、3,3°−ジアリル−4
,4° −ジヒドロキシジフェニルスルホン、3. 3
’ −ジクロロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
酢酸メチル、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
酢酸ブチル、4,4′−チオビス(2−1−ブチル−5
−メチルフェノール)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル、p−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸
ステアリル、サリチルアニリド、5−クロロサリチルア
ニリド等がある。 感熱記録材料に用いられるバインダーとしては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース
、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、
ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド/アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド/アクリル酸エステ
ル/メタクリル酸3元共重合体、スチレン/無水マレイ
ン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン/無水マレイン酸
共重合体のアルカリ塩等の水溶性接着剤、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
/ブタジェン共重合体、アクリロニトリル/ブタジェン
共重合体、アクリル酸メチル/ブタジェン共重合体、エ
チレン/酢酸ビニル共重合体等のラテックスなどがあげ
られる。 また、感度を更に向上させるための添加剤として、N−
ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、バルミチン酸アミドなどのワックス類、2−ベン
ジルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、p−ベン
ジルビフェニル、4−アリルオキシビフェニル等のビフ
ェニル誘導体、1.2−ビス(3−メチルフェノキシ)
エタン、2.2’−ビス(4−メトキシフェノキシ)ジ
エチルエーテル、ビス(4−メトキシフェニル)エーテ
ル等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸
ジベンジル、シュウ酸ビス(pメチルベンジル)エステ
ル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等を併用し
て添加することができる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂等が挙げられる。 その他にヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの目
的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高
級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエ
チレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カス
ターワックス等のワックス類、また、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベ
ンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活
性剤、蛍光染料などが必要に応じて添加される。 本発明に使用される支持体としては紙が主として用いら
れるが不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金属箔
等あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任意に用
いることができる。また、感熱記録層を保護するために
オーバーコート層を設けたり、感熱記録層と支持体との
間に単層あるいは複数層の顔料あるいは樹脂からなるア
ンダーコート層を設けるなど、感熱記録材料製造に於け
る種々の公知技術を用いることができる。 感熱記録層の塗抹量は発色成分である染料前駆体と顕色
剤の量で決められ、通常、染料塗抹量0゜1〜1.0g
/イが適当である。 また、顕色剤の量は染料前駆体に対し、5〜400重量
%添加されるが、とくに20〜300重量%が好ましい
添加量である。 なお、本発明の化合物は顕色剤に対し、5〜400重量
%添加されるが、とくに20〜300重量%が好ましい
添加量である。
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物(顕色剤)と
を含有する感熱記録材料において、下記一般式で表され
る化合物、すなわちアセタール性化合物を含有させるこ
とにより、熱応答性に優れ、発色感度の高い感熱記録材
料を得ることができた。 一般式 %式% (但し、XI、X2は酸素あるいは硫黄原子を表し、各
々互いに異なっていてもよい。また、RIR2はアルキ
ル、アリール、アラルキル基を表し、芳香環上に置換基
(例えばアルキル、アルコキシ、アリニル基等)を有し
ていてもよく、各々互いに異なっていてもよい。) 本発明の化合物の具体例としては、例えば下記式に挙げ
るものなどがあるが、本発明はこれに限定されるもので
はない。 [9] また、感熱記録材料に用いるには融点が60°C〜16
0℃の範囲にあるものが実用上好ましい。 なお、本発明の化合物は公知の方法により容易に合成で
き、また精製も容易である。例えば公知のアセタールの
合成法として下記に示す様に、フエノール化合物、例え
ばP−フェニルフェノールとアルキルハライド、例えば
ベンジルクロロメチルエーテルあるいはこれらの誘導体
を通常塩基触媒を用いて反応させ、アセタールを得るこ
とができる。また、これら以外にも多くの方法が知られ
ている。 次に本発明に係る感熱記録材料の具体的製造法について
のべる。 本発明に係わる感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性化
合物とを主成分とする感熱記録層を設け、熱ヘツド、熱
ペン、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体
と電子受容性化合物とが瞬時反応し記録画像が得られる
もので、特公昭43−4160号、特公昭45−140
39号公報等に開示されている。また感熱記録層には顔
料、増感剤、酸化防止剤、スティッキング防止剤などが
必要に応じて添加される。 本発明に示す感熱記録材料に用いられる染料前駆体とし
ては一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているも
のであれば特に制限されない。具体的な例をあげれば (1)トリアリールメタン系化合物 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)=6−ジ
メチルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクト
ン)、 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)フタリド、 3−(p−ジメチルアミノフェニル)−
3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリ
ド、3−(pジメチルアミノフェニル’) −3−(2
−メチルインドール−3−イル)フタリド、 3−(
p−ジメチルアミノフェニル’)−3−(2−フェニル
インドール−3−イル)フタリド、 3,3−ビス(
1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチ
ルアミノフタリド、3.3−ビス(1,2−ジメチルイ
ンドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、
3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル
)−5−ジメチルアミノフタリド、 3.3−ビス(2
−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミ
ノフタリド、 3−p−ジメチルアミノフェニル−3−
(1−メチルピロール−2−イル)6−ジメチルアミノ
フタリド等、 (2)ジフェニルメタン系化合物 4.4゛ −ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒド
リルベンジルエーテル、 N−ハロフェニルロイコオー
ラミン、N−2,4,5−)リクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、 (3)キサンチン系化合物 ローダミンBアニリノラクタム、 ローダミンB−p−
クロロアニリノラクタム、 3−ジエチルアミノ−7−
ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−オクチルアミノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−
7−フェニルフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−
クロロフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−クロ
ロ7−メチルフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7
−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、 3−(N−エチル−N−)リル)アミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、 3−ピペ
リジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、 3−
(N−エチル−N−)リル)アミノ−6−メチル−7−
フェニルフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−(
4−ニトロアニリノ)フルオラン、 3−ジブチルア
ミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N
−メチル−N−プロピル)アミノ−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、 3−(N−エチル−N−イソア
ミル)アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−(N−メチル−N−シクロヘキシル)アミノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、 3−(N−エチ
ル−N−テトラヒドロフリル)アミノ−6−メチル7−
アニリツフルオラン等、 (4)チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー p−ニトロベンゾ
イルロイコメチレンブルー等、(5)スピロ系化合物 3−メチルスピロジナフトピラン、 3−エチルスピ
ロジナフトピラン、3.3’ −ジクロロスピロジナ
フトピラン、 3−ベンジルスピロジナフトピラン、
3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロ
ピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン等、 を挙げることができ、これらは単独もしくは2つ以上混
合して使うことができる。 顕色剤としては一般に感熱紙に用いられる酸性物質であ
れば特に制限されない。例えばフェノール誘導体、芳香
族カルボン酸誘導体、N、 N’ジアリールチオ尿素誘
導体、有機化合物の亜鉛塩などの多価金属塩を用いるこ
とができる。また、特に好ましいものはフェノール誘導
体で、具体的には、p−フェニルフェノール、p−ヒド
ロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシ−4゛ −メチ
ルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4° −イソ
プロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4°
−ベンゼンスルホニルオキシジフェニルスルホン、1
.1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.
1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1
−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1.1−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2.
2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2
ビス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、11−ビス
(p−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、2
.2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、1.1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−1
−フェニルエタン、1.3−ジー[2−(p−ヒドロキ
シフェニル)2−プロピル〕ベンゼン、1.3−ジー〔
2(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕
ベンゼン、1.4−ジー(2−(p−ヒドロキシフェニ
ル)−2−プロピル〕ベンゼン、4゜4°−ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、4.4’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、3. 3’ジクロロ−4,4° −ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、3,3°−ジアリル−4
,4° −ジヒドロキシジフェニルスルホン、3. 3
’ −ジクロロ−4,4’−ジヒドロキシジフェニル
スルフィド、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
酢酸メチル、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
酢酸ブチル、4,4′−チオビス(2−1−ブチル−5
−メチルフェノール)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル、p−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−ヒド
ロキシフタル酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸
ステアリル、サリチルアニリド、5−クロロサリチルア
ニリド等がある。 感熱記録材料に用いられるバインダーとしては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース
、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、
ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド/アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド/アクリル酸エステ
ル/メタクリル酸3元共重合体、スチレン/無水マレイ
ン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン/無水マレイン酸
共重合体のアルカリ塩等の水溶性接着剤、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
/ブタジェン共重合体、アクリロニトリル/ブタジェン
共重合体、アクリル酸メチル/ブタジェン共重合体、エ
チレン/酢酸ビニル共重合体等のラテックスなどがあげ
られる。 また、感度を更に向上させるための添加剤として、N−
ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、バルミチン酸アミドなどのワックス類、2−ベン
ジルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、p−ベン
ジルビフェニル、4−アリルオキシビフェニル等のビフ
ェニル誘導体、1.2−ビス(3−メチルフェノキシ)
エタン、2.2’−ビス(4−メトキシフェノキシ)ジ
エチルエーテル、ビス(4−メトキシフェニル)エーテ
ル等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸
ジベンジル、シュウ酸ビス(pメチルベンジル)エステ
ル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等を併用し
て添加することができる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂等が挙げられる。 その他にヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの目
的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高
級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエ
チレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カス
ターワックス等のワックス類、また、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベ
ンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活
性剤、蛍光染料などが必要に応じて添加される。 本発明に使用される支持体としては紙が主として用いら
れるが不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金属箔
等あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任意に用
いることができる。また、感熱記録層を保護するために
オーバーコート層を設けたり、感熱記録層と支持体との
間に単層あるいは複数層の顔料あるいは樹脂からなるア
ンダーコート層を設けるなど、感熱記録材料製造に於け
る種々の公知技術を用いることができる。 感熱記録層の塗抹量は発色成分である染料前駆体と顕色
剤の量で決められ、通常、染料塗抹量0゜1〜1.0g
/イが適当である。 また、顕色剤の量は染料前駆体に対し、5〜400重量
%添加されるが、とくに20〜300重量%が好ましい
添加量である。 なお、本発明の化合物は顕色剤に対し、5〜400重量
%添加されるが、とくに20〜300重量%が好ましい
添加量である。
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
なお以下に示す部及び%はいずれも重量基準である。
実施例1
感熱記録材料の作成
(A)感熱塗液の作成
染料前駆体である3−ジブチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン35部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶液80部と共にボールミルで24時間粉砕し
、染料分散液を得た。次いで2.2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン40部を2.5%ポリビニルア
ルコール水溶液60部と共にボールミルで24時間粉砕
し、顕色剤分散液を得た。式[4]で示す化合物50部
を2.5%ポリビニルアルコール水溶液120部と共に
ボールミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分散液を
得た。 上記3種の分散液を混合した後、撹拌下に下記のものを
添加、よく混合し、感熱塗液を作成した。 炭酸カルシウム50%分散液 100部ステアリン酸
亜鉛40%分散液 25部10%ポリビニル アルコール水溶液 185部水
280部(B)感熱塗工用
紙の作成 下記の配合により成る塗液を坪量40g/rrlの原紙
に固形分塗抹量として9g/rrrになる様に塗抹、乾
燥し、感熱塗工用紙を作成した。 焼成カオリン 100部スチレンブタ
ジェン系 ラテックス50%水分散液 24部水
200部(C)感熱記録
材料の作成 (A)で調製した感熱塗液を(B)で作成した感熱塗工
用紙面上に、固形分塗抹量4g/rrfとなる様に塗抹
し、乾燥して感熱記録材料を作成した。 実施例2 実施例1における式[4]で示した化合物を式[6]の
化合物に変更する以外は実施例1と同様にして、感熱記
録材料を作成した。 比較例1 実施例1における式[4]で示した化合物を除いた以外
は実施例1と同様にして、感熱記録材料を作成した。 比較例2 実施例1における式[4]で示した化合物をN−ヒドロ
キシメチルステアリン酸アミドに変更する以外は実施例
1と同様にして、感熱記録材料を作成した。 (評価) 実施例1〜2及び比較例1.2により得られた感熱記録
材料を感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒に
なるようにカレンダー処理した後、大食電気製ファクシ
ミリ試験機TH−PMDを用いて印字テストを行った。 ドツト密度8ドツト/肩、ヘッド抵抗185Ωのサーマ
ルヘッドを使用し、ヘッド電圧12v1パルス幅0.6
および0゜8ミリ秒で通電して印字し、発色濃度をマク
ベスRD−918型反射濃度計で測定した。 (以下余白)
−アニリノフルオラン35部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶液80部と共にボールミルで24時間粉砕し
、染料分散液を得た。次いで2.2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン40部を2.5%ポリビニルア
ルコール水溶液60部と共にボールミルで24時間粉砕
し、顕色剤分散液を得た。式[4]で示す化合物50部
を2.5%ポリビニルアルコール水溶液120部と共に
ボールミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分散液を
得た。 上記3種の分散液を混合した後、撹拌下に下記のものを
添加、よく混合し、感熱塗液を作成した。 炭酸カルシウム50%分散液 100部ステアリン酸
亜鉛40%分散液 25部10%ポリビニル アルコール水溶液 185部水
280部(B)感熱塗工用
紙の作成 下記の配合により成る塗液を坪量40g/rrlの原紙
に固形分塗抹量として9g/rrrになる様に塗抹、乾
燥し、感熱塗工用紙を作成した。 焼成カオリン 100部スチレンブタ
ジェン系 ラテックス50%水分散液 24部水
200部(C)感熱記録
材料の作成 (A)で調製した感熱塗液を(B)で作成した感熱塗工
用紙面上に、固形分塗抹量4g/rrfとなる様に塗抹
し、乾燥して感熱記録材料を作成した。 実施例2 実施例1における式[4]で示した化合物を式[6]の
化合物に変更する以外は実施例1と同様にして、感熱記
録材料を作成した。 比較例1 実施例1における式[4]で示した化合物を除いた以外
は実施例1と同様にして、感熱記録材料を作成した。 比較例2 実施例1における式[4]で示した化合物をN−ヒドロ
キシメチルステアリン酸アミドに変更する以外は実施例
1と同様にして、感熱記録材料を作成した。 (評価) 実施例1〜2及び比較例1.2により得られた感熱記録
材料を感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒に
なるようにカレンダー処理した後、大食電気製ファクシ
ミリ試験機TH−PMDを用いて印字テストを行った。 ドツト密度8ドツト/肩、ヘッド抵抗185Ωのサーマ
ルヘッドを使用し、ヘッド電圧12v1パルス幅0.6
および0゜8ミリ秒で通電して印字し、発色濃度をマク
ベスRD−918型反射濃度計で測定した。 (以下余白)
実施例から明らかなように、本発明の化合物を含有させ
ることにより熱応答性に優れ、同じ印加エネルギーで高
い光学濃度が得られるところの、発色感度の高い感熱記
録材料を得ることができた。
ることにより熱応答性に優れ、同じ印加エネルギーで高
い光学濃度が得られるところの、発色感度の高い感熱記
録材料を得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物とを含有する
感熱記録材料において、下記一般式で表される化合物を
含有することを特徴とする感熱記録材料。 一般式 R^1−X^1−CH_2−X^2−R^2(但し、X
^1、X^2は酸素あるいは硫黄原子を表し、各々互い
に異なっていてもよい。また、R^1、R^2はアルキ
ル、アリール、アラルキル基を表し、これらの芳香環上
に置換基を有していてもよく、各々互いに異なっていて
もよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2134395A JPH0427583A (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2134395A JPH0427583A (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0427583A true JPH0427583A (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=15127399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2134395A Pending JPH0427583A (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0427583A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9394173B2 (en) | 2009-05-18 | 2016-07-19 | Monsanto Technology Llc | Recovery of phosphorus values and salt impurities from aqueous waste streams |
-
1990
- 1990-05-23 JP JP2134395A patent/JPH0427583A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9394173B2 (en) | 2009-05-18 | 2016-07-19 | Monsanto Technology Llc | Recovery of phosphorus values and salt impurities from aqueous waste streams |
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