JPH0443075A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01J—ELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
- H01J29/00—Details of cathode-ray tubes or of electron-beam tubes of the types covered by group H01J31/00
- H01J29/02—Electrodes; Screens; Mounting, supporting, spacing or insulating thereof
- H01J29/10—Screens on or from which an image or pattern is formed, picked up, converted or stored
- H01J29/18—Luminescent screens
- H01J29/28—Luminescent screens with protective, conductive or reflective layers
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は感熱記録材料に関し、特に熱応答性に優れた感
熱記録材料に関するものである。
熱記録材料に関するものである。
感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録が得られ、保守が容易なこと、騒音の発生
がないことなどの利点があり、計測記録計、ファクシミ
リ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗
車券の自動販売機など広範囲の分野に利用されている。 特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大幅に伸
びてきており、それに伴い送信コストの低減のための高
速化や装置の小型化、低価格化が図られている。その結
果、画像印字用の印加エネルギー量も近年の装置では低
下の一途を辿っている。そこでこのようなファクシミリ
の高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性の高い
高感度感熱記録材料の開発が強く求められるようになっ
てきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて短時間
(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な熱エネ
ルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、高濃度
の発色画像を形成させることが必要である。 上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤あるいは増感剤として染料前駆体
および該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物と
共に併用することが提案されている。例えば特開昭57
−64593号、特開昭58−87094号公報にはナ
フトール誘導体を、特開昭57−64592号、特開昭
57−185187号、特開昭57−191089号、
特開昭58−110289号、特開昭59−15393
号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58−7249
9号、特開昭58−87088号公報にはフェノール化
合物のエーテル及びエステル誘導体を用いることが提案
されている。 しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性、発色感度等の面で未だ不十分なもので
ある。
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−14039号公報等に
開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡単
な装置で記録が得られ、保守が容易なこと、騒音の発生
がないことなどの利点があり、計測記録計、ファクシミ
リ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗
車券の自動販売機など広範囲の分野に利用されている。 特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大幅に伸
びてきており、それに伴い送信コストの低減のための高
速化や装置の小型化、低価格化が図られている。その結
果、画像印字用の印加エネルギー量も近年の装置では低
下の一途を辿っている。そこでこのようなファクシミリ
の高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性の高い
高感度感熱記録材料の開発が強く求められるようになっ
てきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて短時間
(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な熱エネ
ルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、高濃度
の発色画像を形成させることが必要である。 上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤あるいは増感剤として染料前駆体
および該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物と
共に併用することが提案されている。例えば特開昭57
−64593号、特開昭58−87094号公報にはナ
フトール誘導体を、特開昭57−64592号、特開昭
57−185187号、特開昭57−191089号、
特開昭58−110289号、特開昭59−15393
号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58−7249
9号、特開昭58−87088号公報にはフェノール化
合物のエーテル及びエステル誘導体を用いることが提案
されている。 しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性、発色感度等の面で未だ不十分なもので
ある。
本発明の目的は、熱応答性に優れ、発色感度の高い感熱
記録材料を得ることである。
記録材料を得ることである。
通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して該染
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物(顕色剤)と
を含有する感熱記録材料において、下記一般式で示され
る化合物を含有させることにより、熱応答性に優れ、発
色濃度の高い感熱記録材料を得ることができた。 (但し、上式中X、Yは酸素あるいは硫黄原子を示し、
互いに同一であっても異なっていてもよい。 Zはアルキル基の側鎖を有していてもよい炭素数2以上
のアルキレン基を示す。R1は水素原子あるいはアルキ
ル基を、R2、R3は水素原子、アルキル基あるいはア
ルコキシ基を示す。)本発明の化合物の具体例としては
、例えば下記に挙げるものなどがあるが、本発明はこれ
に限定されるものではない。 H3 OCH。 CH3 なお、本発明の化合物は公知の方法等により容易に合成
できる。例えば、1−ナフトアルデヒドとジオール、例
えばプロパンジオールまたはジチオール、例えばエタン
ジチオールを通常酸触媒を用いて反応させ、環状アセタ
ールあるいは環状ジチオアセタールなどを得ることがで
きる。この場合、通常ジオールとの反応では水を除きな
がら行う。 ここで、上記一般式で表される化合物の具体的な合成例
を示すが、本発明はこれらに何ら制限されるものではな
い。 合成例1 例示化合物(1)の合成 1−ナフトアルデヒド15.6gを秤り取り、ベンゼン
150m1.DMFloml、1.3プロパンジオール
22.8gおよびp−トルエンスルホン酸0.4gを加
え、生成する水を除去しながら3時間還流した。室温ま
で冷却後、5%炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後溶媒を減圧留去した
。残渣をIPAloomlより再結晶し14.5gの目
的物を得た。融点87〜88℃。 合成例2 例示化合物(4)の合成 1−アセトナフトン6.8gを秤り取り、エタノール5
9m1,1.3−プロパンジチオール4゜3gおよび三
ふっ化ホウ素エーテラート0.3gを加え、5時間還流
した。室温まで冷却後、析出した結晶を濾取しエタノー
ルで洗った後、エタノール100m lより再結晶し、
7.0gの目的物を得た。融点107〜108℃。 合成例3 例示化合物(15)の合成 2−ナフトアルデヒド7.8gを秤り取り、エタノール
50 m l N 1.3−プロパンジチオール5.3
gおよび三ふっ化ホウ素エーテラート0゜5gを加え、
室温で1時間撹拌した。析出した結晶を濾取しエタノー
ルで洗った後、エタノール150m1より再結晶し、9
.0gの目的物を得た。 融点112〜113℃。 合成例4 例示化合物(16)の合成 2−アセトナフトン8.5gを秤り取り、エタノール5
Qml、1.3−プロパンジチオール5゜3gおよび三
ふっ化ホウ素エーテラート0.5gを加え、4時間還流
した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾取しエタノー
ルで洗った後、エタノール150m1より再結晶し、9
.Ogの目的物を得た。融点106〜107℃。 合成例5 例示化合物(21)の合成 6−メチル−2−アセトナフトン9.0gを秤り取り、
エタノール100m1.l、2−エタンジチオール4.
5gおよび三ふっ化ホウ素エーテラート0.5gを加え
、4時間還流した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾
取しエタノールで洗った後、エタノール150m1より
再結晶し、5゜5gの目的物を得た。融点82.5〜8
3.5℃。 次に本発明に係る感熱記録材料の具体的製造法について
のべる。 本発明に係わる感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性化
合物とを主成分とし、これらをバインダーに分散、塗布
して感熱記録層を設け、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光
等で加熱することにより、染料前駆体と電子受容性化合
物とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭4
3−4160号、特公昭45−14039号公報等に開
示されている。また感熱記録層には顔料、増感剤、酸化
防止剤、スティッキング防止剤などが必要に応じて添加
される。 本発明に示す感熱記録材料に用いられる染料前駆体とし
ては一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているも
のであれば特に制限されない。具体向な例をあげれば (1)トリアリールメタン系化合物 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)6−ジメ
チルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン
)、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタ
リド、3− (p−ジメチルアミノフェニル)−3−(
1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3
−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチル
インドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチル
アミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3
−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルイ
ンドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、
3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル
)−6−ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス(9−
エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノ
フタリド、3.3−ビス(2−フェニルインドール−3
−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメ
チルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−
イル)−6−ジメチルアミノフタリド等、(2)ジフェ
ニルメタン系化合物 4.4′−ビス(ジメチルアミノフェニル)ベンズヒド
リルベンジルエーテル、N−クロロフェニルロイコオー
ラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、 (3)キサンチン系化合物 ローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−ク
ロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オ
クチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フ
ェニルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチ
ルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジ
クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−
エチル−N−)リル)アミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−(N−エチル−N−)リル)アミ
ノ−6−メチル−7−フェネチルフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−(4−ニトロアニリノ)フルオラン、
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−(N−メチル−N−プロピル)アミノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−
N−イソアミル)アミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3(N−メチル−N−シクロヘキシル)アミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(Nエ
チル−N−テトラヒドロフリル)アミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン等、 (4)チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等、 (5)スピロ系化合物 3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジ
ナフトピラン、3.3′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチルナ
フト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プロ
ピルスピロベンゾピラン等、 を挙げることができ、これらは単独もしくは2つ以上混
合して使うことができる。 顕色剤としては一般に感熱紙に用いられる酸性物質であ
れば特に制限されない。例えばフェノール誘導体、芳香
族カルボン酸誘導体、N、 N’ジアリールチオ尿素誘
導体、有機化合物の亜鉛塩などの多価金属塩を用いるこ
とができる。また、特に好ましいものはフェノール誘導
体で、具体的には、p−フェニルフェノール、p−ヒド
ロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシ−4′−メチル
ジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′ −イソプ
ロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−
ベンゼンスルホニルオキシジフェニルスルホン、1,1
−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1.1−ビ
ス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1,1−ビス
(p−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ビ
ス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1゜1−ビス
(p−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、2
,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、1.1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−1
−フェニルエタン、1.3−ジー[2−(p−ヒドロキ
シフェニル)−2−プロピル〕ベンゼン、1.3−ジー
〔2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−プロピ
ル〕ベンゼン、1,4−ジー(2−(p−ヒドロキシフ
ェニル)−2−プロピル〕ベンゼン、4゜4′−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、4,4−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、3.3’−ジクロロ−4,4′ −ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、3.3′−ジアリル−
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3.3’
−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
フィド、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸
メチル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸
ブチル、4.4′−チオビス(2−t−ブチル−5−メ
チルフェノール)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
p−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸ステ
アリル、サリチルアニリド、5−クロロサリチルアニリ
ド等がある。 感熱記録材料に用いられるバインダーとしては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース
、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、
ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド/アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド/アクリル酸エステ
ル/メタクリル酸3元共重合体、スチレン/無水マレイ
ン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン/無水マレイン酸
共重合体のアルカリ塩等の水溶性接着剤、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
/ブタジェン共重合体、アクリロニトリル/ブタジェン
共重合体、アクリル酸メチル/ブタジェン共重合体、エ
チレン/酢酸ビニル共重合体等のラテックスなどがあげ
られる。 また、感度を更に向上させるための添加剤として、N−
ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、パルミチン酸アミドなどのワックス類、2−ベン
ジルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、p−ベン
ジルビフェニル、4−アリルオキシビフェニル等のビフ
ェニル誘導体、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)
エタン、2.2’−ビス(4−メトキシフェノキシ)ジ
エチルエーテル、ビス(4−メトキシフェニル)エーテ
ル等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸
ジベンジル、シュウ酸ビス(p−メチルベンジル)エス
テル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等を併用
して添加することができる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂等が挙げられる。 その他にヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの目
的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高
級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエ
チレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カス
ターワックス等のワックス類、また、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベ
ンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活
性剤、蛍光染料などが必要に応して添加される。 本発明に使用される支持体としては紙が主として用いら
れるが不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金属箔
等あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任意に用
いることができる。また、感熱記録層を保護するために
オーバーコート層を設けたり、感熱記録層と支持体との
間に単層あるいは複数層の顔料あるいは樹脂からなるア
ンダーコート層を設けるなど、感熱記録材料製造に於け
る種々の公知技術を用いることができる。 感熱記録層の塗抹量は発色成分である染料前駆体と顕色
剤の量で決められ、通常、染料塗抹量0゜1〜1.0g
/mが適当である。 また、顕色剤の量は染料前駆体に対し、5〜400重量
%添加されるが、特に20〜300重量%が好ましい添
加量である。 なお、本発明の化合物は顕色剤に対し、5〜400重量
%添加されるが、特に20〜300重量%が好ましい添
加量である。
料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物(顕色剤)と
を含有する感熱記録材料において、下記一般式で示され
る化合物を含有させることにより、熱応答性に優れ、発
色濃度の高い感熱記録材料を得ることができた。 (但し、上式中X、Yは酸素あるいは硫黄原子を示し、
互いに同一であっても異なっていてもよい。 Zはアルキル基の側鎖を有していてもよい炭素数2以上
のアルキレン基を示す。R1は水素原子あるいはアルキ
ル基を、R2、R3は水素原子、アルキル基あるいはア
ルコキシ基を示す。)本発明の化合物の具体例としては
、例えば下記に挙げるものなどがあるが、本発明はこれ
に限定されるものではない。 H3 OCH。 CH3 なお、本発明の化合物は公知の方法等により容易に合成
できる。例えば、1−ナフトアルデヒドとジオール、例
えばプロパンジオールまたはジチオール、例えばエタン
ジチオールを通常酸触媒を用いて反応させ、環状アセタ
ールあるいは環状ジチオアセタールなどを得ることがで
きる。この場合、通常ジオールとの反応では水を除きな
がら行う。 ここで、上記一般式で表される化合物の具体的な合成例
を示すが、本発明はこれらに何ら制限されるものではな
い。 合成例1 例示化合物(1)の合成 1−ナフトアルデヒド15.6gを秤り取り、ベンゼン
150m1.DMFloml、1.3プロパンジオール
22.8gおよびp−トルエンスルホン酸0.4gを加
え、生成する水を除去しながら3時間還流した。室温ま
で冷却後、5%炭酸ナトリウム水溶液および水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥後溶媒を減圧留去した
。残渣をIPAloomlより再結晶し14.5gの目
的物を得た。融点87〜88℃。 合成例2 例示化合物(4)の合成 1−アセトナフトン6.8gを秤り取り、エタノール5
9m1,1.3−プロパンジチオール4゜3gおよび三
ふっ化ホウ素エーテラート0.3gを加え、5時間還流
した。室温まで冷却後、析出した結晶を濾取しエタノー
ルで洗った後、エタノール100m lより再結晶し、
7.0gの目的物を得た。融点107〜108℃。 合成例3 例示化合物(15)の合成 2−ナフトアルデヒド7.8gを秤り取り、エタノール
50 m l N 1.3−プロパンジチオール5.3
gおよび三ふっ化ホウ素エーテラート0゜5gを加え、
室温で1時間撹拌した。析出した結晶を濾取しエタノー
ルで洗った後、エタノール150m1より再結晶し、9
.0gの目的物を得た。 融点112〜113℃。 合成例4 例示化合物(16)の合成 2−アセトナフトン8.5gを秤り取り、エタノール5
Qml、1.3−プロパンジチオール5゜3gおよび三
ふっ化ホウ素エーテラート0.5gを加え、4時間還流
した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾取しエタノー
ルで洗った後、エタノール150m1より再結晶し、9
.Ogの目的物を得た。融点106〜107℃。 合成例5 例示化合物(21)の合成 6−メチル−2−アセトナフトン9.0gを秤り取り、
エタノール100m1.l、2−エタンジチオール4.
5gおよび三ふっ化ホウ素エーテラート0.5gを加え
、4時間還流した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾
取しエタノールで洗った後、エタノール150m1より
再結晶し、5゜5gの目的物を得た。融点82.5〜8
3.5℃。 次に本発明に係る感熱記録材料の具体的製造法について
のべる。 本発明に係わる感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性化
合物とを主成分とし、これらをバインダーに分散、塗布
して感熱記録層を設け、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光
等で加熱することにより、染料前駆体と電子受容性化合
物とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭4
3−4160号、特公昭45−14039号公報等に開
示されている。また感熱記録層には顔料、増感剤、酸化
防止剤、スティッキング防止剤などが必要に応じて添加
される。 本発明に示す感熱記録材料に用いられる染料前駆体とし
ては一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているも
のであれば特に制限されない。具体向な例をあげれば (1)トリアリールメタン系化合物 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)6−ジメ
チルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン
)、3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタ
リド、3− (p−ジメチルアミノフェニル)−3−(
1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3
−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチル
インドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチル
アミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3
−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルイ
ンドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、
3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル
)−6−ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス(9−
エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノ
フタリド、3.3−ビス(2−フェニルインドール−3
−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメ
チルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−
イル)−6−ジメチルアミノフタリド等、(2)ジフェ
ニルメタン系化合物 4.4′−ビス(ジメチルアミノフェニル)ベンズヒド
リルベンジルエーテル、N−クロロフェニルロイコオー
ラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、 (3)キサンチン系化合物 ローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−ク
ロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オ
クチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フ
ェニルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチ
ルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジ
クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−
エチル−N−)リル)アミノ−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−(N−エチル−N−)リル)アミ
ノ−6−メチル−7−フェネチルフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−(4−ニトロアニリノ)フルオラン、
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−(N−メチル−N−プロピル)アミノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−
N−イソアミル)アミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3(N−メチル−N−シクロヘキシル)アミ
ノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(Nエ
チル−N−テトラヒドロフリル)アミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオラン等、 (4)チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等、 (5)スピロ系化合物 3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジ
ナフトピラン、3.3′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチルナ
フト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プロ
ピルスピロベンゾピラン等、 を挙げることができ、これらは単独もしくは2つ以上混
合して使うことができる。 顕色剤としては一般に感熱紙に用いられる酸性物質であ
れば特に制限されない。例えばフェノール誘導体、芳香
族カルボン酸誘導体、N、 N’ジアリールチオ尿素誘
導体、有機化合物の亜鉛塩などの多価金属塩を用いるこ
とができる。また、特に好ましいものはフェノール誘導
体で、具体的には、p−フェニルフェノール、p−ヒド
ロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシ−4′−メチル
ジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′ −イソプ
ロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−
ベンゼンスルホニルオキシジフェニルスルホン、1,1
−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1.1−ビ
ス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1,1−ビス
(p−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−
ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ビ
ス(p−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1゜1−ビス
(p−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、2
,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、1.1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)−1
−フェニルエタン、1.3−ジー[2−(p−ヒドロキ
シフェニル)−2−プロピル〕ベンゼン、1.3−ジー
〔2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−2−プロピ
ル〕ベンゼン、1,4−ジー(2−(p−ヒドロキシフ
ェニル)−2−プロピル〕ベンゼン、4゜4′−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、4,4−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、3.3’−ジクロロ−4,4′ −ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、3.3′−ジアリル−
4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3.3’
−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスル
フィド、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸
メチル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸
ブチル、4.4′−チオビス(2−t−ブチル−5−メ
チルフェノール)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、
p−ヒドロキシ安息香酸クロロベンジル、4−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸ステ
アリル、サリチルアニリド、5−クロロサリチルアニリ
ド等がある。 感熱記録材料に用いられるバインダーとしては、デンプ
ン類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース
、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、
ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド/アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリル酸アミド/アクリル酸エステ
ル/メタクリル酸3元共重合体、スチレン/無水マレイ
ン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン/無水マレイン酸
共重合体のアルカリ塩等の水溶性接着剤、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
/ブタジェン共重合体、アクリロニトリル/ブタジェン
共重合体、アクリル酸メチル/ブタジェン共重合体、エ
チレン/酢酸ビニル共重合体等のラテックスなどがあげ
られる。 また、感度を更に向上させるための添加剤として、N−
ヒドロキシメチルステアリン酸アミド、ステアリン酸ア
ミド、パルミチン酸アミドなどのワックス類、2−ベン
ジルオキシナフタレン等のナフトール誘導体、p−ベン
ジルビフェニル、4−アリルオキシビフェニル等のビフ
ェニル誘導体、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)
エタン、2.2’−ビス(4−メトキシフェノキシ)ジ
エチルエーテル、ビス(4−メトキシフェニル)エーテ
ル等のポリエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸
ジベンジル、シュウ酸ビス(p−メチルベンジル)エス
テル等の炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等を併用
して添加することができる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂等が挙げられる。 その他にヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの目
的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高
級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエ
チレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カス
ターワックス等のワックス類、また、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベ
ンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界面活
性剤、蛍光染料などが必要に応して添加される。 本発明に使用される支持体としては紙が主として用いら
れるが不織布、プラスチックフィルム、合成紙、金属箔
等あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任意に用
いることができる。また、感熱記録層を保護するために
オーバーコート層を設けたり、感熱記録層と支持体との
間に単層あるいは複数層の顔料あるいは樹脂からなるア
ンダーコート層を設けるなど、感熱記録材料製造に於け
る種々の公知技術を用いることができる。 感熱記録層の塗抹量は発色成分である染料前駆体と顕色
剤の量で決められ、通常、染料塗抹量0゜1〜1.0g
/mが適当である。 また、顕色剤の量は染料前駆体に対し、5〜400重量
%添加されるが、特に20〜300重量%が好ましい添
加量である。 なお、本発明の化合物は顕色剤に対し、5〜400重量
%添加されるが、特に20〜300重量%が好ましい添
加量である。
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
なお以下に示す部及び%はいずれも重量基準である。
実施例1
感熱記録材料の作成
(A)感熱塗液の作成
染料前駆体である3−ジブチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン35部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶液80部と共にボールミルで24時間粉砕し
、染料分散液を得た。次いで2,2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン40部を2.5%ポリビニルア
ルコール水溶液60部と共にボールミルで24時間粉砕
し、顕色剤分散液を得た。例示化合物(1)50部を2
゜5%ポリビニルアルコール水溶液120部と共にボー
ルミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分散液を得た
。 上記3種の分散液を混合した後、撹拌下に下記のものを
添加、よく混合し、感熱塗液を作成した。 炭酸カルシウム50%分散液 100部ステアリン酸
亜鉛40%分散液 25部10%ポリビニル アルコール水溶液 185部水
280部(B)感熱塗工用紙
の作成 下記の配合により成る塗液を坪量40g/mの原紙に固
形分塗抹量として9 glrdになる様に塗抹、乾燥し
、感熱塗工用紙を作成した。 焼成カオリン 100部スチレンブタ
ジェン系 ラテックス50%水分散液 24部水
200部(C)感熱記録
材料の作成 (A)で調製した感熱塗液を(B)で作成した感熱塗工
用紙面上に、固形分塗抹量4g/iとなる様に塗抹し、
乾燥して感熱記録材料を作成した。 実施例2〜5 実施例1における例示化合物(1)のかわりに例示化合
物(4)(実施例2)、例示化合物(15)(実施例3
)、例示化合物(16)(実施例4)、例示化合物(2
1)(実施例5)を用いること以外は実施例1と同様に
して感熱記録材料を作成した。 比較例1 実施例1における例示化合物(1)を除いたこと以外は
実施例1と同様にして感熱記録材料を作成した。 比較例2 実施例1における例示化合物(1)のかわりにN−ヒド
ロキシメチルステアリン酸アミドを用いること以外は実
施例と同様にして感熱記録材料を作成した。 評価 実施例1〜5及び比較例1.2により得られた感熱記録
材料を感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒に
なるようにカレンダー処理した後、大倉電気製ファクシ
ミIJ試験機TH−PMDを用いて印字テストを行った
。ドツト密度8ドツト/■、ヘッド抵抗185Ωのサー
マルヘッドを使用し、ヘッド電圧12V、パルス幅0.
5および0゜7ミリ秒で通電して印字し、発色濃度をマ
クベスRD−918型反射濃度計で測定した。結果を下
表に示す。 (以下余白)
−アニリノフルオラン35部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶液80部と共にボールミルで24時間粉砕し
、染料分散液を得た。次いで2,2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン40部を2.5%ポリビニルア
ルコール水溶液60部と共にボールミルで24時間粉砕
し、顕色剤分散液を得た。例示化合物(1)50部を2
゜5%ポリビニルアルコール水溶液120部と共にボー
ルミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分散液を得た
。 上記3種の分散液を混合した後、撹拌下に下記のものを
添加、よく混合し、感熱塗液を作成した。 炭酸カルシウム50%分散液 100部ステアリン酸
亜鉛40%分散液 25部10%ポリビニル アルコール水溶液 185部水
280部(B)感熱塗工用紙
の作成 下記の配合により成る塗液を坪量40g/mの原紙に固
形分塗抹量として9 glrdになる様に塗抹、乾燥し
、感熱塗工用紙を作成した。 焼成カオリン 100部スチレンブタ
ジェン系 ラテックス50%水分散液 24部水
200部(C)感熱記録
材料の作成 (A)で調製した感熱塗液を(B)で作成した感熱塗工
用紙面上に、固形分塗抹量4g/iとなる様に塗抹し、
乾燥して感熱記録材料を作成した。 実施例2〜5 実施例1における例示化合物(1)のかわりに例示化合
物(4)(実施例2)、例示化合物(15)(実施例3
)、例示化合物(16)(実施例4)、例示化合物(2
1)(実施例5)を用いること以外は実施例1と同様に
して感熱記録材料を作成した。 比較例1 実施例1における例示化合物(1)を除いたこと以外は
実施例1と同様にして感熱記録材料を作成した。 比較例2 実施例1における例示化合物(1)のかわりにN−ヒド
ロキシメチルステアリン酸アミドを用いること以外は実
施例と同様にして感熱記録材料を作成した。 評価 実施例1〜5及び比較例1.2により得られた感熱記録
材料を感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒に
なるようにカレンダー処理した後、大倉電気製ファクシ
ミIJ試験機TH−PMDを用いて印字テストを行った
。ドツト密度8ドツト/■、ヘッド抵抗185Ωのサー
マルヘッドを使用し、ヘッド電圧12V、パルス幅0.
5および0゜7ミリ秒で通電して印字し、発色濃度をマ
クベスRD−918型反射濃度計で測定した。結果を下
表に示す。 (以下余白)
実施例から明らかなように、本発明の化合物を含有させ
ることにより熱応答性に優れ、同じ印加エネルギーで高
い光学濃度が得られる発色感度の高い感熱記録材料を得
ることができた。
ることにより熱応答性に優れ、同じ印加エネルギーで高
い光学濃度が得られる発色感度の高い感熱記録材料を得
ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、通常無色ないし淡色の染料前駆体と加熱時反応して
該染料前駆体を発色せしめる電子受容性化合物とを含有
する感熱記録材料において、下記一般式で示される化合
物を含有することを特徴とする感熱記録材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、上式中X、Yは酸素あるいは硫黄原子を示し、
互いに同一であっても異なっていてもよい。 Zはアルキル基の側鎖を有していてもよい炭素数2以上
のアルキレン基を示す。R^1は水素原子あるいはアル
キル基を、R^2、R^3は水素原子、アルキル基ある
いはアルコキシ基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2151844A JPH0443075A (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2151844A JPH0443075A (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0443075A true JPH0443075A (ja) | 1992-02-13 |
Family
ID=15527518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2151844A Pending JPH0443075A (ja) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0443075A (ja) |
-
1990
- 1990-06-11 JP JP2151844A patent/JPH0443075A/ja active Pending
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