JPH04275248A - 含フッ素グリセリン誘導体 - Google Patents
含フッ素グリセリン誘導体Info
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- JPH04275248A JPH04275248A JP3715491A JP3715491A JPH04275248A JP H04275248 A JPH04275248 A JP H04275248A JP 3715491 A JP3715491 A JP 3715491A JP 3715491 A JP3715491 A JP 3715491A JP H04275248 A JPH04275248 A JP H04275248A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、医薬や農薬等の中間
体および各種の多機能性材料等として有用な新規な含フ
ッ素グリセリン誘導体に関する。
体および各種の多機能性材料等として有用な新規な含フ
ッ素グリセリン誘導体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来から、強い撥水撥油性と高い表面エ
ネルギー低下能を有するために、特殊界面活性剤や各種
の機能材料用中間体等として利用されている含フッ素ア
ルコールはいずれも一親水基一疎水基型である。
ネルギー低下能を有するために、特殊界面活性剤や各種
の機能材料用中間体等として利用されている含フッ素ア
ルコールはいずれも一親水基一疎水基型である。
【0003】一方、例えば、レシチンが胆汁酸と混合ミ
セルを形成し、水に不溶性のコレステロールや高級脂肪
酸を可溶化させるように、疎水基が二鎖型の両親媒性化
合物は生体膜類似の二分子膜構造を形成する挙動を示す
ことが知られている。
セルを形成し、水に不溶性のコレステロールや高級脂肪
酸を可溶化させるように、疎水基が二鎖型の両親媒性化
合物は生体膜類似の二分子膜構造を形成する挙動を示す
ことが知られている。
【0004】従って、疎水基が二鎖型の含フッ素アルコ
ールから誘導される界面活性剤にも生体膜類似の特性が
予想され、例えば、化粧品用乳化剤等としての利用が期
待されている。
ールから誘導される界面活性剤にも生体膜類似の特性が
予想され、例えば、化粧品用乳化剤等としての利用が期
待されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、このよう
な要請に応え、生体膜類似の特性を兼有し、一親水基多
疎水基型の界面活性剤の中間体または新規な各種の多機
能材料等としても有用なフッ素アルコールを提供するた
めになされたものである。
な要請に応え、生体膜類似の特性を兼有し、一親水基多
疎水基型の界面活性剤の中間体または新規な各種の多機
能材料等としても有用なフッ素アルコールを提供するた
めになされたものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、一般式(
I):
I):
【化2】
[式中、Rfは炭素原子数1〜10の直鎖状または分枝
鎖状のフルオロアルキル基を示し、Rは炭素原子数1〜
22の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、置換
基を有することもある芳香族炭化水素基または−(CH
2)nR’f(式中、R’fとRfと同意義であり、n
は0、1、2または3の数を示す)で表わされる含フッ
素基を示し、lはnと同意義であり、mは1または2の
数を示す]で表わされる含フッ素グリセリン誘導体に関
する。
鎖状のフルオロアルキル基を示し、Rは炭素原子数1〜
22の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、置換
基を有することもある芳香族炭化水素基または−(CH
2)nR’f(式中、R’fとRfと同意義であり、n
は0、1、2または3の数を示す)で表わされる含フッ
素基を示し、lはnと同意義であり、mは1または2の
数を示す]で表わされる含フッ素グリセリン誘導体に関
する。
【0007】一般式(I)において、Rfは炭素原子数
1〜10、好ましくは6〜8の直鎖状または分枝鎖状の
フルオロアルキル基を示し、Rは炭素原子数1〜22の
直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、置換基(例
えば、炭素原子数1〜9の低級アルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基等)を有することもある芳香族
炭化水素基(例えば、フェニル基およびフフチル基等)
または−(CH2)nR’fで表わされる含フッ素を示
し、lは0、1、2または3の数を示し、mは1または
2の数を示す。該含フッ素基においてR’fは炭素原子
数1〜10、好ましくは6〜8の直鎖状または分枝鎖状
のフルオロアルキル基を示し、nは0、1、2または3
の数を示す。
1〜10、好ましくは6〜8の直鎖状または分枝鎖状の
フルオロアルキル基を示し、Rは炭素原子数1〜22の
直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、置換基(例
えば、炭素原子数1〜9の低級アルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基等)を有することもある芳香族
炭化水素基(例えば、フェニル基およびフフチル基等)
または−(CH2)nR’fで表わされる含フッ素を示
し、lは0、1、2または3の数を示し、mは1または
2の数を示す。該含フッ素基においてR’fは炭素原子
数1〜10、好ましくは6〜8の直鎖状または分枝鎖状
のフルオロアルキル基を示し、nは0、1、2または3
の数を示す。
【0008】上記一般式(I)で表わされる含フッ素グ
リセリン誘導体の製造法は特に限定的ではないが、好適
な製法は、下記の一般式(II)で表わされる含フッ素
アルコールに、等モルまたは2倍モルの一般式(III
)で表わされるグリシジルエーテルを触媒の存在下にお
いて、無溶媒または適当な反応溶媒中で反応させる方法
である:
リセリン誘導体の製造法は特に限定的ではないが、好適
な製法は、下記の一般式(II)で表わされる含フッ素
アルコールに、等モルまたは2倍モルの一般式(III
)で表わされるグリシジルエーテルを触媒の存在下にお
いて、無溶媒または適当な反応溶媒中で反応させる方法
である:
【化3】
(式中、Rfおよびlは前記と同意義である)
【化4】
(式中、Rは前記と同意義である)
【0009】上記の一般式(II)で表わされる含フッ
素アルコールとしては、次の式(1)〜(4)で表わさ
れる化合物が例示される:
素アルコールとしては、次の式(1)〜(4)で表わさ
れる化合物が例示される:
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【0010】また、上記の一般式(III)で表わされ
るグリシジルエーテルとしては、次の式(5)〜(11
)で表わされる化合物が例示される:
るグリシジルエーテルとしては、次の式(5)〜(11
)で表わされる化合物が例示される:
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【0011】上記の反応に使用する触媒としては、アル
カリ金属(例えば、K、Na等)、アルカリ土類金属(
例えば、Mg、Ca等)、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水素化物(例えば、NaH、CaH2等)、
水酸化物(例えば、KOH、NaOH等)または炭酸塩
(例えば、K2CO3、Na2CO3等)、有機金属化
合物(例えば、n−C4H9Li等)およびBF3等が
例示される。
カリ金属(例えば、K、Na等)、アルカリ土類金属(
例えば、Mg、Ca等)、アルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水素化物(例えば、NaH、CaH2等)、
水酸化物(例えば、KOH、NaOH等)または炭酸塩
(例えば、K2CO3、Na2CO3等)、有機金属化
合物(例えば、n−C4H9Li等)およびBF3等が
例示される。
【0012】反応溶媒としては、DMF、DME、TH
F、ベンゼンおよびt−BuOH等が例示される。
F、ベンゼンおよびt−BuOH等が例示される。
【0013】反応温度および反応時間は使用する反応成
分や触媒の種類等によって左右され、特に限定的ではな
いが、通常は0〜100℃、好ましくは20〜40℃で
12〜36時間である。反応時間を短縮するために反応
温度を高くすると一般に副生成物が多くなり精製が困難
となる。
分や触媒の種類等によって左右され、特に限定的ではな
いが、通常は0〜100℃、好ましくは20〜40℃で
12〜36時間である。反応時間を短縮するために反応
温度を高くすると一般に副生成物が多くなり精製が困難
となる。
【0014】以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1
撹拌機を備えた反応容器内に2−ペルフルオロヘキ
シルエチルアルコール10.92g(30mmol)、
グリシジルメチルエーテル2.64g(30mmol)
、KOH(純度85.5%)656mg(10mmol
)およびジメトキシエタン6mlを入れ、該混合物を約
20℃において、撹拌下で30時間反応させた。反応混
合物にジエチルエーテル150mlを添加し、該混合物
を希塩酸50mlを用いて処理した後、水洗処理に数回
付し、次いでMgSO4を用いる乾燥処理に付した。M
gSO4を濾去し、溶媒を留去させた残渣をクーチルロ
ール蒸留に付すことによって次式(12)で表わされる
化合物および次式(13)で表わされる化合物を、それ
ぞれ4.46g(収率32.8%)および1.14g(
収率8.4%)得た。
シルエチルアルコール10.92g(30mmol)、
グリシジルメチルエーテル2.64g(30mmol)
、KOH(純度85.5%)656mg(10mmol
)およびジメトキシエタン6mlを入れ、該混合物を約
20℃において、撹拌下で30時間反応させた。反応混
合物にジエチルエーテル150mlを添加し、該混合物
を希塩酸50mlを用いて処理した後、水洗処理に数回
付し、次いでMgSO4を用いる乾燥処理に付した。M
gSO4を濾去し、溶媒を留去させた残渣をクーチルロ
ール蒸留に付すことによって次式(12)で表わされる
化合物および次式(13)で表わされる化合物を、それ
ぞれ4.46g(収率32.8%)および1.14g(
収率8.4%)得た。
【化16】
【化17】
【0015】実施例2
グリシジルメチルエーテルの代わりにグリシジルフ
ェニルエーテル4.51g(30mmol)を使用し、
また、ジメトキシエタンの代わりにt−ブチルアルコー
ルを使用する以外は、実施例1と同様の手順に従って、
次式(14)で表わされる化合物および次式(15)で
表わされる化合物を、それぞれ7.80g(収率50.
6%)および2.55g(収率16.5%)得た。
ェニルエーテル4.51g(30mmol)を使用し、
また、ジメトキシエタンの代わりにt−ブチルアルコー
ルを使用する以外は、実施例1と同様の手順に従って、
次式(14)で表わされる化合物および次式(15)で
表わされる化合物を、それぞれ7.80g(収率50.
6%)および2.55g(収率16.5%)得た。
【化18】
【化19】
【0016】上記の実施例1および2で得られた含フッ
素グリセリン誘導体の19F−NMR、1H−NMRお
よびIRの各データを以下に示す。
素グリセリン誘導体の19F−NMR、1H−NMRお
よびIRの各データを以下に示す。
【0017】化合物(12):
19F−NMR(ppm)
a 81.1
(3F)b 125.6
(2F)c,d 122〜124 (4F)
e 121.1 (2F)f 11
2.7 (2F)1H−NMR(ppm
) a’ 2.37
(tt,2H)b’ 3.73 (t,2H) c’ 3.30 (s,3H) d’ 2.90 (d,1H) e’,f’,g’ 3.2〜3.5(m,5H)IR
(cm−1) 3456 (OH)283
6,2900 (脂肪族C−H)1000〜1400
CFおよびC−O−
(3F)b 125.6
(2F)c,d 122〜124 (4F)
e 121.1 (2F)f 11
2.7 (2F)1H−NMR(ppm
) a’ 2.37
(tt,2H)b’ 3.73 (t,2H) c’ 3.30 (s,3H) d’ 2.90 (d,1H) e’,f’,g’ 3.2〜3.5(m,5H)IR
(cm−1) 3456 (OH)283
6,2900 (脂肪族C−H)1000〜1400
CFおよびC−O−
【0018】化合物(13):
19F−NMR(ppm)
a 81.0
(3F)b 125.0 (2F)c
,d 122〜124 (4F)e 121
.2 (2F)f 112.6
(2F)1H−NMR(ppm) a’ 2.35
(tt,2H)b’ 3.69 (t,2H) c’ 3.27 (s,6H) d’ 3.15 (b,1H) e’,f’,g’ 3.1〜3.8(m,10H)I
R(cm−1) 3468 (OH)298
8,2900,2832 (脂肪族C−H)1000
〜1400 CFおよびC−O−
(3F)b 125.0 (2F)c
,d 122〜124 (4F)e 121
.2 (2F)f 112.6
(2F)1H−NMR(ppm) a’ 2.35
(tt,2H)b’ 3.69 (t,2H) c’ 3.27 (s,6H) d’ 3.15 (b,1H) e’,f’,g’ 3.1〜3.8(m,10H)I
R(cm−1) 3468 (OH)298
8,2900,2832 (脂肪族C−H)1000
〜1400 CFおよびC−O−
【0019】化合物
(14): 19F−NMR(ppm) a 81
.3 (3F)b 126.1
(2F)c,d 122〜124 (4F)
e 121.6 (2F)f
113.2 (2F)1H−NMR
(ppm) a’ 2.24
(tt,2H)b’ 3.57 (t,2H) c’ 3.61 (b,1H) d’,e’,f’ 3.3〜4.2 (m,5H)
芳香環 6.6〜7.3(m,5H)IR(cm−1
) 3412 (OH)307
2,3044 (芳香族C−H)2888
(脂肪族C−H)1602〜1502,1
964 (芳香族C−C)1000〜1400 (
CFおよびC−O−)
(14): 19F−NMR(ppm) a 81
.3 (3F)b 126.1
(2F)c,d 122〜124 (4F)
e 121.6 (2F)f
113.2 (2F)1H−NMR
(ppm) a’ 2.24
(tt,2H)b’ 3.57 (t,2H) c’ 3.61 (b,1H) d’,e’,f’ 3.3〜4.2 (m,5H)
芳香環 6.6〜7.3(m,5H)IR(cm−1
) 3412 (OH)307
2,3044 (芳香族C−H)2888
(脂肪族C−H)1602〜1502,1
964 (芳香族C−C)1000〜1400 (
CFおよびC−O−)
【0020】化合物(15):
19F−NMR(ppm)
a 80
.8 (3F)b 125.1
(2F)c,d 121〜123 (4F)
e 120.6 (2F)f
112.2 (2F)1H−NMR(ppm
) a’ 2.2
0 (tt,2H)b’,d’,e’,f’ 3.
2〜4.1 (m,12H)c’ 3.43
(b,1H)芳香環 6.5〜7.2 (m,1
0H)IR(cm−1) 3464 (OH)307
2,3044 (芳香族C−H)2932,2888
(脂肪族C−H)1600,1590,1500,
1462 (芳香族C−C) 1000〜1400 (CFおよびC−O−)
.8 (3F)b 125.1
(2F)c,d 121〜123 (4F)
e 120.6 (2F)f
112.2 (2F)1H−NMR(ppm
) a’ 2.2
0 (tt,2H)b’,d’,e’,f’ 3.
2〜4.1 (m,12H)c’ 3.43
(b,1H)芳香環 6.5〜7.2 (m,1
0H)IR(cm−1) 3464 (OH)307
2,3044 (芳香族C−H)2932,2888
(脂肪族C−H)1600,1590,1500,
1462 (芳香族C−C) 1000〜1400 (CFおよびC−O−)
【00
21】
21】
【発明の効果】本発明による含フッ素グリセリン誘導体
は、フッ素系界面活性剤特有の強い撥水撥油性や高い表
面エネルギー低下特性を有するだけでなく、生体膜類似
の二分子膜構造を形成する挙動を示すことが予想される
ので、例えば、医薬や農薬の中間体、エレクトロニクス
の分野における防水剤、摺動剤、プラスチック類の表面
改質剤、イオン分離膜溶媒、各種の多機能材料、乳化剤
等として有用である。
は、フッ素系界面活性剤特有の強い撥水撥油性や高い表
面エネルギー低下特性を有するだけでなく、生体膜類似
の二分子膜構造を形成する挙動を示すことが予想される
ので、例えば、医薬や農薬の中間体、エレクトロニクス
の分野における防水剤、摺動剤、プラスチック類の表面
改質剤、イオン分離膜溶媒、各種の多機能材料、乳化剤
等として有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 [式中、Rfは炭素原子数1〜10の直鎖状または分枝
鎖状のフルオロアルキル基を示し、Rは炭素原子数1〜
22の直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基、置換
基を有することもある芳香族炭化水素基または−(CH
2)nR’f(式中、R’fはRfと同意義であり、n
は0、1、2または3の数を示す)で表わされる含フッ
素を示し、lはnと同意義であり、mは1または2の数
を示す]で表わされる含フッ素グリセリン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3715491A JPH04275248A (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 含フッ素グリセリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3715491A JPH04275248A (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 含フッ素グリセリン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04275248A true JPH04275248A (ja) | 1992-09-30 |
Family
ID=12489687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3715491A Pending JPH04275248A (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 含フッ素グリセリン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04275248A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994027944A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-08 | L'oreal | Utilisation de composes hydro- et fluorocarbones dans des compositions cosmetiques, composes hydro- et fluorocarbones et compositions cosmetiques en comportant |
-
1991
- 1991-03-04 JP JP3715491A patent/JPH04275248A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994027944A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-08 | L'oreal | Utilisation de composes hydro- et fluorocarbones dans des compositions cosmetiques, composes hydro- et fluorocarbones et compositions cosmetiques en comportant |
FR2705892A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1994-12-09 | Oreal | Utilisation de composés hydro- et fluorocarbonés dans des compositions cosmétiques, composés hydro- et fluorocarbonés et compositions cosmétiques en comportant. |
EP0652860A1 (fr) * | 1993-06-02 | 1995-05-17 | Oreal | Utilisation de composes hydro- et fluorocarbones dans des compositions cosmetiques, composes hydro- et fluorocarbones et compositions cosmetiques en comportant. |
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