JP3355215B2 - ４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３―ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及びその製造方法 - Google Patents
４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３―ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、摺動性、潤滑性、高い
蒸気圧、および撥水撥油性等の特性を有する化学的に安
定な含フッ素アルコール及びその製造方法を提供するも
のである。該含フッ素アルコールは、高分子改質剤、プ
ラスチック添加剤、作動流体、洗浄剤、摺動剤、潤滑
剤、及び撥水撥油剤等として使用される。また、種々の
農薬や医薬の原料として有用なものである。
蒸気圧、および撥水撥油性等の特性を有する化学的に安
定な含フッ素アルコール及びその製造方法を提供するも
のである。該含フッ素アルコールは、高分子改質剤、プ
ラスチック添加剤、作動流体、洗浄剤、摺動剤、潤滑
剤、及び撥水撥油剤等として使用される。また、種々の
農薬や医薬の原料として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】フルオロカーボン鎖を有する化合物はそ
の特異的な物理的、化学的性質から高分子、界面活性
剤、医薬品、農薬など、あらゆる産業分野において注目
されている。特に長鎖のフルオロカーボン鎖としてパー
フルオロアルケニル基を有する化合物は、テトラフルオ
ロエチレンやヘキサフルオロプロペン等から比較的簡単
な方法で誘導することができ、多くの誘導体が報告され
ている。
の特異的な物理的、化学的性質から高分子、界面活性
剤、医薬品、農薬など、あらゆる産業分野において注目
されている。特に長鎖のフルオロカーボン鎖としてパー
フルオロアルケニル基を有する化合物は、テトラフルオ
ロエチレンやヘキサフルオロプロペン等から比較的簡単
な方法で誘導することができ、多くの誘導体が報告され
ている。
【０００３】また、種々の用途に対応するするために、
これらパーフルオロ基に官能基、親水基を導入すること
が試みられている。特に水酸基を含有する化合物が望ま
れている。更に、フッ素の特徴を出すために、分子中の
フッ素の含有率の高い、つまりフッ素と結合しない炭素
鎖が少ないアルコールが望まれている。
これらパーフルオロ基に官能基、親水基を導入すること
が試みられている。特に水酸基を含有する化合物が望ま
れている。更に、フッ素の特徴を出すために、分子中の
フッ素の含有率の高い、つまりフッ素と結合しない炭素
鎖が少ないアルコールが望まれている。
【０００４】従来、含フッ素アルコールの合成方法とし
て報告されている方法（J.FluorineChem.1988,41,191-2
12）は、式（３）の化合物を出発原料としており、これ
から水和反応によりアルコールを得ている。
て報告されている方法（J.FluorineChem.1988,41,191-2
12）は、式（３）の化合物を出発原料としており、これ
から水和反応によりアルコールを得ている。
【０００５】
【化３】 この報告中に記載がある水和反応は、１）メルクリ化−
脱メルクリ反応（日本化学会編、実験化学講座、第４
版、1992,20巻、71頁）を行った後に還元する方法、
２）ヒドロホウ素化（日本化学会編、実験化学講座、第
４版、1992,20巻,72頁）の２種類がある。ただし、１）
の水和反応では還元方法が、２種類（パラジウム触媒を
用いる接触水素化、及び、水素化リチウムアルミニウム
を用いる還元）検討されている。いずれの水和反応にお
いても、基本的には付加反応であり炭素数が減少するこ
とはなく、この方法では、式（４）、式（５）の化合物
の合成に限られ、本発明が提供する水素の付いた炭素が
１少ない本発明の式（１）の化合物は合成し得ない。
脱メルクリ反応（日本化学会編、実験化学講座、第４
版、1992,20巻、71頁）を行った後に還元する方法、
２）ヒドロホウ素化（日本化学会編、実験化学講座、第
４版、1992,20巻,72頁）の２種類がある。ただし、１）
の水和反応では還元方法が、２種類（パラジウム触媒を
用いる接触水素化、及び、水素化リチウムアルミニウム
を用いる還元）検討されている。いずれの水和反応にお
いても、基本的には付加反応であり炭素数が減少するこ
とはなく、この方法では、式（４）、式（５）の化合物
の合成に限られ、本発明が提供する水素の付いた炭素が
１少ない本発明の式（１）の化合物は合成し得ない。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上記の様な問題点を解
決するために、本発明はフッ素含有量が高い新規な含フ
ッ素アルコール、及び、該化合物のより簡単に高収率で
得る製造方法を提供するものである。
決するために、本発明はフッ素含有量が高い新規な含フ
ッ素アルコール、及び、該化合物のより簡単に高収率で
得る製造方法を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は新規な含フッ素
アルコールに関し、一般式（２）の化合物を還元するに
より得られる式（１）で表される４，４，５，５，６，
６，６−ヘプタフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロ
メチル）−１−ヘキサノールを提供する。
アルコールに関し、一般式（２）の化合物を還元するに
より得られる式（１）で表される４，４，５，５，６，
６，６−ヘプタフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロ
メチル）−１−ヘキサノールを提供する。
【００１０】
【化６】 （Ｒは、水素、アルキル基、またはアリール基を表
す。）
す。）
【００１１】
【化７】
【００１２】一般式（２）中のＲは、水素、アルキル
基、アリール基を表す。
基、アリール基を表す。
【００１３】一般式（２）の化合物は、一般的にパーフ
ルオロプロペン二量体とハロゲン化酢酸エステルとの常
法による反応によって得られる。
ルオロプロペン二量体とハロゲン化酢酸エステルとの常
法による反応によって得られる。
【００１４】一般式（２）の化合物の還元反応には、水
素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミ
ニウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ホウ
素ナトリウム等の試薬が用いられるが、特に水素化リチ
ウムアルミニウムが好ましい。使用量は、出発物質１モ
ルに対し０．２５モル〜２．５モル用いるのが好まし
い。
素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミ
ニウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ホウ
素ナトリウム等の試薬が用いられるが、特に水素化リチ
ウムアルミニウムが好ましい。使用量は、出発物質１モ
ルに対し０．２５モル〜２．５モル用いるのが好まし
い。
【００１５】またこの反応は、溶媒中で行われ、溶媒と
してはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル系溶媒が用いられるが、特にジエチル
エーテル、テトラヒドロフランが好ましい。更にこの反
応は、水分の存在は好ましくなく、可能な限り水分を除
去して行うとよい。反応温度は、一般に溶媒の還流温度
で行えばよい。
してはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル系溶媒が用いられるが、特にジエチル
エーテル、テトラヒドロフランが好ましい。更にこの反
応は、水分の存在は好ましくなく、可能な限り水分を除
去して行うとよい。反応温度は、一般に溶媒の還流温度
で行えばよい。
【００１６】
【実施例】 実施例 窒素導入管、冷却器、水浴メカニカルスターラー、温度
計、及び、等圧ロートを備えた充分に乾燥済みの４口フ
ラスコ（３００ml）に、窒素気流下無水エーテル１８０
ml、及び、粉末状水素化リチウム アルミニウム３.０６
ｇを加えスラリー状とした。これに攪拌下、等圧ロート
よりフッ素化エステルＣ6Ｆ13ＣＨ2ＣＯＯＥｔの２０．
３１gを無水エーテル２０mlに溶解した溶液を適下し
た。適下完了後室温にて３時間攪拌した。その後、攪拌
下加熱還流を４．５時間行った。反応終了後、室温まで
冷却した後、攪拌しながらフラスコ内に水をゆっくりと
加えた。次に、これに１５重量％水酸化ナトリウム水溶
液３mlを入れ、更に、水９mlを加えた。析出した白色固
体をロ別し、分液ロートでエーテル層を分けた。この液
を飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。この乾燥剤をロ別しエバポレーターで濃縮後、常
圧で蒸留し生成物１５．３９g（収率：８５％）を得
た。
計、及び、等圧ロートを備えた充分に乾燥済みの４口フ
ラスコ（３００ml）に、窒素気流下無水エーテル１８０
ml、及び、粉末状水素化リチウム アルミニウム３.０６
ｇを加えスラリー状とした。これに攪拌下、等圧ロート
よりフッ素化エステルＣ6Ｆ13ＣＨ2ＣＯＯＥｔの２０．
３１gを無水エーテル２０mlに溶解した溶液を適下し
た。適下完了後室温にて３時間攪拌した。その後、攪拌
下加熱還流を４．５時間行った。反応終了後、室温まで
冷却した後、攪拌しながらフラスコ内に水をゆっくりと
加えた。次に、これに１５重量％水酸化ナトリウム水溶
液３mlを入れ、更に、水９mlを加えた。析出した白色固
体をロ別し、分液ロートでエーテル層を分けた。この液
を飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。この乾燥剤をロ別しエバポレーターで濃縮後、常
圧で蒸留し生成物１５．３９g（収率：８５％）を得
た。
【００１７】以下に生成物の物性値を示した。 1Ｈ−ＮＭＲとＩＲから４，４，５，５，６，６，６−
ヘプタフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）
−１−ヘキサノールであることを確認した。
ヘプタフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）
−１−ヘキサノールであることを確認した。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、摺動性、潤滑性、高い蒸気
圧、および撥油撥水性等の特性を有する化学的に安定な
４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３
−ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及
びその製造方法を提供するものである。該含フッ素アル
コールは、高分子改質剤、プラスチック添加剤、作動流
体、洗浄剤、摺動剤、潤滑剤、及び撥水撥油剤等として
使用される。また、種々の農薬や医薬の原料として有用
なものである。
圧、および撥油撥水性等の特性を有する化学的に安定な
４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３
−ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及
びその製造方法を提供するものである。該含フッ素アル
コールは、高分子改質剤、プラスチック添加剤、作動流
体、洗浄剤、摺動剤、潤滑剤、及び撥水撥油剤等として
使用される。また、種々の農薬や医薬の原料として有用
なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 7/28 Ｃ１１Ｄ 7/28 (72)発明者 小濱 弘之 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１番１ 株式 会社ネオス内 (56)参考文献 特開 昭63−166840（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−116406（ＪＰ，Ａ) 米国特許4396784（ＵＳ，Ａ) 米国特許4273947（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ．Ｃｈｅｍ．, 1990，Ｖｏｌ．48，Ｎｏ．１，Ｐ77−84 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 31/38 C07C 29/147 C07C 29/149 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 で表される４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオ
ロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサ
ノール。 - 【請求項２】 一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒは、水素、アルキル基、アリール基を示
す。）で表される化合物を還元することを特徴とする請
求項１の４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ
−３，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノ
ールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10038393A JP3355215B2 (ja) | 1993-04-03 | 1993-04-03 | ４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３―ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10038393A JP3355215B2 (ja) | 1993-04-03 | 1993-04-03 | ４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３―ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293679A JPH06293679A (ja) | 1994-10-21 |
| JP3355215B2 true JP3355215B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=14272495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10038393A Expired - Lifetime JP3355215B2 (ja) | 1993-04-03 | 1993-04-03 | ４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３，３―ビス（トリフルオロメチル）−１−ヘキサノール、及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3355215B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109336734B (zh) * | 2018-06-21 | 2022-03-25 | 苏州工业园区天意达新材料科技有限公司 | 乙一全氟己基乙酸及其合成方法 |
-
1993
- 1993-04-03 JP JP10038393A patent/JP3355215B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，Ｖｏｌ．４８，Ｎｏ．１，Ｐ７７−８４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06293679A (ja) | 1994-10-21 |
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