JPH042607B2

JPH042607B2 -

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Publication number: JPH042607B2
Application number: JP62205332A
Authority: JP
Priority date: 1986-10-17
Filing date: 1987-08-20
Publication date: 1992-01-20
Also published as: DE3678296D1; EP0263895A1; JPS63105038A; EP0263895B1

Description

【発明の詳細な説明】

Ａ産業上の利用分野本発明は、ガラス繊維用の表面処理用組成物お
よび該組成物でガラス繊維をコーテイングする方
法、およびガラス繊維強化ポリエポキシド生成物
の調製方法に関する。Ｂ従来技術数多くの繊維強化プラスチツクが、様々の目的
で商業的に用いられている。ポリイミド、ビスマ
レインイミド・トリアジン、または好ましくはエ
ポキシなどの樹脂で繊維を含浸したシート、テー
プまたは織物などの成形品は、プレプレグ基板と
呼ばれている。プレプレグ基板の重要な一用途と
して、導電体のパターンをその上に形成して回路
板または回路カードを得るための表面を提供する
ことがある。ガラス繊維に含浸させたエポキシ樹
脂組成物の層を多数重ねた積層体から、プリント
回路板またはプリント回路カードが製造される。ガラス繊維／エポキシ樹脂複合体の特徴を規定
する多くの要素のうちで、繊維／マトリツクスの
界面は、該複合体中で最も感受性の高い領域であ
ると考えられる。この領域の接着が弱いと、層剥
離、ふくれ、プレート・バツクなどの欠陥の原因
となり、これらの欠陥はプリント回路板の機能、
信頼性、および製造歩留りを著しく損なう。した
がつて、より進んだ多層回路板では回路寸法がよ
り大きくなり、回路寸法がより小さくなり、動作
温度より高くなるので、必要な高い品質水準を達
成するために、ガラス繊維／エポキシ樹脂間の接
着力を改善することが必要である。これらの２相の材料間の接着力を高め、それを
水分の作用から保護するために、エポキシ樹脂ま
たは他の樹脂のガラス繊維表面に対する接着強度
を向上させる結合剤を使用することが常套手段で
ある。最もよく用いられる結合剤は、一般式
X₃Si（CH₂）_oＹで表されるオルガノシラン化合物
である。ただし、ｎは０から３の整数であり、Ｘ
は加水分解可能な基であり、Ｙは所与のポリマ
ー・マトリツクスと相溶性がある、または反応す
る有機官能基である。特に有用なシランは、たと
えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシランま
たは３−グリシドオキシプロピルトリメトキシシ
ランである。米国特許第3702783号から、有機官
能性シランとしての３−グリシドオキシプロピル
トリメトキシシランとメチルトリアルコキシシラ
ン類との混合物を用いてガラス樹脂の接着を改善
することが知られる。米国特許第4500600号から、
γ−アミノプロピルトリエトキシシランおよびア
ルコキシシラン類から成るガラス繊維用の水性サ
イズの組成物が知られる。米国特許第3576031号には、少なくとも１つの
化学結合した脂肪族部分が不飽和の有機イミド基
を有するオルガノシラン類、たとえば、マレイン
イミド置換オルガノシラン、およびそれらの物質
を作成する方法が開示されている。上記の化合物
を使つて、セルロース系基板に改善された表面特
性を付与し、また、脂肪族部分が不飽和のイミド
で置換されたオルガノポリシロキサン類を製造す
ることができる。非常に不利な環境の下でも積層板の性能を向上
させるために重要なことの１つは、繊維性基板と
樹脂組成物との間に強い接着をもたらすことであ
る。シラン類、特に上記のアミノ置換シラン類お
よびグリシドオキシ置換シラン類を使用すると、
樹脂組成物が非常に強い接着力をもつことが明ら
かになつているが、依然として、樹脂、特にエポ
キシ樹脂と、ガラス繊維基板の間の接着強度をさ
ら高める余地がある。Ｃ発明が解決しようとする問題点したがつて、本発明の目的は、より進んだ複合
体の用途に著しく改善された性質を付与すること
を約束する、著しく改善された接着特性を有する
新しい一群のオルガノシランを提供することであ
る。Ｄ問題点を解決するための手段本発明の目的は、特許請求の範囲第１項に記載
の組成物によつて達成される。また、本発明は、該組成物で繊維をコーテイン
グする方法およびガラス繊維強化ポリエポキシド
生成物を製造する方法も含む。本発明の上記のおよび他の目的ならびに利点
は、添付の図面および例に例示されている本発明
の好ましい実施例に関する以下のさらに詳細な説
明から明らかとなるであろう。Ｅ実施例本発明による組成物でコーテイングできる繊維
状基板には、ガラス繊維、ポリアミド類、黒鉛な
どの材料がある。好ましい繊維状基板は、ガラス
繊維またはガラス織物である。上記の繊維を用いて強化できるポリマー組成物
には、熱硬化性ポリマーがある。典型的な熱硬化
性ポリマーには、エポキシ樹脂、フエノール樹脂
を主成分とする材料、ポリイミド類、ポリアミド
類、およびビスマレインイミドトリアジン−
（BT）−樹脂類がある。繊維複合体製造用の熱硬
化性ポリイミド樹脂は、たとえば、米国特許第
4211861号に記載されている。米国特許第4456712
号には、ビスマレインイミドトリアジンポリマー
成分、臭素化されたエポキシ樹脂および溶剤を含
有する、プリント回路板の製造に適した組成物が
記載されている。フエノール樹脂系材料の例とし
ては、フエノールとレゾルシンとクレゾールの共
重合体がある。最も好ましい熱硬化性ポリマーは、エポキシポ
リマーである。典型的なエポキシ樹脂には、ビス
フエノールＡとエピクロロヒドリン、および臭素
化ビスフエノールＡとエピクロロヒドリンから得
られるビスフエノールＡ系の樹脂、フエノールな
どのフエノール系物質とホルムアルデヒドなどの
アルデヒド類から得られるノボラツク樹脂をエピ
クロロヒドリンでエポキシ化して得られる樹脂様
物質、テトラフエニレンおよびテトラグリシジル
ジアミノジフエニルメタンのポリグリシジルエー
テル類などの多官能性エポキシ樹脂、および、ア
ジビン酸ビス（３、４−エポキシ−６−メチルシ
クロヘキシルメチル）などの脂環式エポキシ樹脂
がある。使用された最も好ましいエポキシ樹脂
は、臭素化ビスフエノールＡ系のものである。さ
らに、所望によりエポキシ樹脂の混合物を用いる
こともできる。エポキシ樹脂性組成物は、また、当技術で周知
の硬化剤や促進剤を含有することができる。好適
な硬化剤の例としては、無水クロレンド酸、無水
ナデイン酸、無水メチルトリメリツト酸などの酸
無水物類、カルボン酸類、ポリアミド類、ポリス
ルフイド類、尿素フエノールホルムアルデヒド
類、ポリアミン類、一級、二級、三級アミン類な
どがある。本発明にもとづく好ましいエポキシ樹
脂組成物中の好ましい硬化剤は、ジシアンジアミ
ドである。さらに、三級アミン類とそのような硬
化剤の混合物は、より速い硬化速度をもたらす。
そのような三級アミン類には、ベンジルジメチル
アミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、ジ
メチルアミノメチルフエノール、トリス（ジメチ
ルアミノメチルフエノール）、そして、Ｎ、Ｎ、
N′、N′−テトラメチル−１、３−ブタンジアミ
ンなどがある。なお、エポキシ樹脂は、一級に、好適な有機溶
剤に溶かした溶液として塗布される。好適な溶剤
としては、アセトンやメチルエチルケトンなどの
ケトン類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ならびにエチレングリコール、モノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチレ
ンエーテルなどのエーテル類がある。本発明に従つて用いられる好ましいエポキシ樹
脂組成物は、米国特許第3523037号に開示されて
いる。一般に本発明で用いられる好ましいエポキシ樹
脂組成物は、約3.5ないし約６の高い官能価数を
有するエポキシ樹脂、約1.7ないし約２の比較的
低い官能価数を有する第２のエポキシ樹脂、硬化
剤、および三級アミンなどの硬化触媒から成る。
高官能性エポキシ樹脂を含めると、積層体の耐熱
性および耐溶剤性が高まる。より詳細には、高官能性エポキシ樹脂は、エポ
キシド等量が約210ないし240のテトラフエニレン
のポリグリシジルエーテルであり、組成物中に、
樹脂固形分100重量部につき約10ないし30重量部
の量で存在する。低官能性エポキシ樹脂は、エポ
キシド当量が約455ないし500で、臭素含有量が樹
脂に対して約19％から23％の、テトラブロモビス
フエノールＡとエピクロロヒドリンの反応生成物
であり、組成物中に、樹脂固形分100重量部につ
き約70ないし90重量部量で存在する。硬化剤は、
好ましくはジシアンジアミドであり、組成物中
に、樹脂固形分100重量部につき約３ないし４重
量部の量で存在する。触媒としての三級アミン
は、樹脂固形分100重量部につき約0.2ないし0.4
重量部の量で存在する。残りは、適当な溶剤であ
る。使用するポリマーの量は、プレプレグに対して
ポリマー固形分が約45％ないし55重量％である。
ガラス繊維は、米国特許第3523037号に開示され
ているのと同じ方法でポリマー組成物でコーテイ
ングする。ガラス織物にエポキシ樹脂組成物を含浸させ、
次に１対のドクター・ロールの間を通して、過剰
のエポキシ樹脂を除去する。強化用繊維と組み合
わせた後、エポキシ樹脂組成物を次に約93℃から
177℃の間の温度で約３分ないし10分間でＢ段階
まで硬化させる。シートを用いる場合、厚さは通
常約0.4mmから30mmの間である。含浸された織物を、次に所望の寸法のシートに
切断することができる。最終生成物の所望の性質
に応じて、ある枚数のシートを電解銅箔シートの
間に挟み、２枚の研磨金属板の間に置く。この組
立体を、次に、プリント回路板を作成するための
積層用の積層プレスのプラテンの間に置く。この
組立体に、樹脂含有量、プレプレグの流量、およ
び積層体温度に応じて、345kPaから13800kPaま
での間の圧力をかける。積層体温度は、好ましく
は約150℃ないし200℃である。プレス時間は、多
種多様である。ガラス繊維を上記のエポキシ樹脂に含浸させる
前に、ガラス繊維またはガラス織物を有機官能性
シランを含む水溶液またはエマルジヨンでコーテ
イングする。本発明によれば、ガラス繊維とエポ
キシ樹脂マトリツクスの間の界面を修正し、吸湿
性、熱不安定性、化学的分解などの接着に対する
有害な効果を避ける、新しい特別な種類の有機官
能性シランが開発された。これらの改良は、結合
剤構造にエポキシ樹脂／硬化剤の特異的反応部位
を与え、単独重合用の官能基を付加することによ
つて達成された。ポリマー・シラン接着増進剤層
とエポキシ樹脂ポリマー層の間の接着力は、層間
の相互拡散、および、からみ合いと鎖間架橋によ
つて相互に結びつけられた別々の網状組織（相互
浸透網状組織、第１図のIPN−ゾーン参照）を形
成する並発反応によつて大体決まると考えられ
る。本発明による有機官能性シランは、次式で表わ
される。式中、Ｒは１価の炭化水素基およびハロゲン化
された１価の炭化水素基から選ばれ、R′は２価
の炭化水素基、ハロゲン化された２価の炭化水素
基、二級、三級アミノ官能性、または四級アンモ
ニウム官能性の２価の炭化水素基から選ばれ、Ｙ
は加水分解可能基であり、Ｍは次式の脂肪族部分
が不飽和のイソイミド基である。式中、R″は炭化水素基およびハロゲン化炭化
水素基から選ばれた、脂肪族部分が不飽和な２価
有機基である。ａは１から３（１、３を含む）までの整数であ
り、ｂは０から２（０、２を含む）までの整数で
あり、ａ＋ｂの合計は１から３（１、３を含む）
までの整数に等しい。上式のＲに含まれる基は、たとえば、アリール
基、アルキル基、アルケニル基、脂環基等であ
る。R′に含まれる基には、たとえば、アリーレ
ン基、ハロゲン化アリール基、アリーレンアルキ
レン基、エチレン基やプロピレン基などのアルキ
レン基、二級アミノ官能性アルキレン基、三級ア
ミノ官能性アルキレン基、および四級アンモニウ
ム官能性アルキレン基などである。R″に含まれ
る基は、たとえば、次式に示すものである。

【式】

【式】式中、Ｇは水素、ハロゲンおよびメチル基から
選ばれる。Ｙに含まれる基には、たとえば、ハロ
ゲン基、アルコキシル基、アリールオキシ基、ア
ミド基、イミダト基、アミノオキシ基、アミノ
基、ならびにアシルオキシ基がある。Ｒ、
R′R″およびＹに含まれる基は全部同じでもよく、
またそれぞれ上記の基のうちの異なる２種以上の
ものでもよい。上記の式中の基についての詳細な
説明は、たとえば、米国特許第3576031号記載さ
れている。本発明のイソイミド置換オルガノシラン類は、
たとえばＮ−３−（イソマレインイミド）アミノプロピル
トリエトキシシラン（シラン１）、およびＮ−２−（イソマレインイミド）アミノエチル−
３−アミノプロピルトリメトキシシランン（シラ
ン２）であり、後者の方が効果が高い。ガラス繊維の表面は負に帯電するので、下記の
イソマレインイミドオルガノシランも製造して試
験した。Ｎ−３−（トリメトキシシリルプロピルアミノ）−
Ｎ−メチル−Ｎ−２−（イソマレインイミド）ア
ミノエチル塩化アンモニウム（シラン３）下記の実施例は、添付の特許請求の範囲に記載
された発明を例示するものである。１接着増進剤の調製Ｎ−２−（イソマレインイミド）アミノエチ
ル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
（シラン２）は、エポキシ樹脂に対する接着力
を強化するための最も効果的なガラス繊維用接
着増進剤であるので、その調製法について下記
にさらに詳細に論じる。 1.1 Ｎ−２（イソマレインイミド）アミノエチル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン無水マレイン酸（MA、1.01モル）を塩化
メチレン500mlに溶かし、撹拌機、温度計、
窒素ガス入口、および乾燥管を備えた２の
ガラス製四つ口反応フラスコに入れた。２−
アミノエチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン（DAMO、1.0モル）を塩化メチ
レン500mlに溶かした。得られた溶液を、激
しく撹拌したMA溶液中に滴下した。反応溶
液は、約０℃から５℃に保つた。DAMO溶
液を添加した後で、溶液をさらに４時間撹拌
した。次に、Ｎ、N′−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（DCC、1.01モル）を塩化メチ
レン200mlに溶かした溶液をアミド酸シラン
の冷却（約−10℃）溶液にゆつくり加えた。
DCCの添加が完了した後、さらに10時間撹
拌を続けた。DCC添加中に沈澱したＮ、
N′−ジシクロヘキシル尿素（DCU）を瀘去
した。瀘液を回転式エバポレターで濃縮し、
冷蔵庫で冷却した。さらに少量のDCUが沈
澱したが、それを瀘去した。溶剤を蒸発させ
た後に生成物を分離し、赤外分光測定法で特
性を決定した。 1.2 特性決定イソマレインイミドシラン類の熱的特性
を、パーキン・エルマー熱分析器／示差走査
熱量計（DSC）を用いて測定した。マレイ
ンイミド２重結合の重合による発熱性遷移が
240℃から290℃の温度範囲で観察された。熱
量計による測定によつて、マレインイミドシ
ラン類は有機過酸化物の添加によりかなり低
い温度で重合させることができることも示さ
れた。 FT−IR（フーリエ変換赤外分光測定法）
によるマレインイミドシラン類の吸収スペク
トル測定により、アミド酸は、対応するイミ
ドに、しかも、大部分がマレインイミドシラ
ンのイソイミド異性体に変換されたことが示
された。２手製積層体試験による接着増進剤の選定圧力がま試験中の小さな試験用積層体の熱水
安定性を測定することにより、最も効果的な接
着増進剤の選定、および最もよく用いられてい
る市販の接着増進剤グリシドオキシプロピルト
リメトキシシラン［ダウ・コーニング社
（Dow Corning Corporation）のZ6040］との
比較を行なつた。 2.1 手製積層体の調製手製積層体の調製のため、熱清浄化された
ガラス織物（スタイル108、ASTM142）を
金属製フレームに固定し、接着増進剤溶液で
５分間浸漬塗装して処理した。接着増進剤
は、溶液の重量に対して、メタノール／水
（５／95）中で0.2％、0.5％および1.0重量％
の量で用いた。溶液のPH値は、酢酸（２ml）
の添加によりPH4.3に調節した。浸漬塗装後、
試料を５分間脱イオン水で洗浄し、140℃で
３分間強制通気オーブンで乾燥させた。0.5
重量％の接着増進剤濃縮物および140℃での
乾燥を表１（第２図）で「標準」と定義した。フレームに固定したガラス繊維を、エポキ
シ樹脂溶液、たとえば、チバ・プロダクツ社
（Ciba Products Co.）製のアラルダイト
（Araldite）9302、に浸漬した。アラルダイ
トの9302は、米国特許第3523037号に記載さ
れているようにテトラブロモビスフエノール
Ａを主成分とし、さらに高官能性エポキシ樹
脂で変性させた臭素化エポキシ樹脂である。
コーテイングされた織物試料を５分間の滞在
時間後にエポキシ樹脂溶液から取り出し、強
制通風オーブン中で140℃で３分間でＢ段階
に硬化させた。Ｂ段階条件は、この種のプレ
プレグ材料用の樹脂流動仕様に合うように選
択した。プレプレグを室温にまで冷却した
後、フレームから切り出して12.5cm×12.5cm
の大きさにし、デシケータ中で保存した。上記のプレプ令グ３個を使つて、２枚の銅
箔でクラツドした３層のテスト試料を調製し
た。各積層体を、製造ラインの積層プレスで
500N／cm³および175℃で107分間積層させた。
塩化鉄を用いてエツチングして銅を除去し、
テスト試料を10×10cmの大きさに切つた。次
に、試料を前記の圧力がま試験にかけた。こ
の試験は、完成した回路板が湿度サイクルに
耐えるか否かを予言するのに有用である。テ
スト試料の界面領域への水の浸透を、圧力が
ま中で圧力約0.98〜1.5バールで約30ないし
60分間試料を煮沸することにより加速させ
た。積層体の目視検査により、ガラス繊維と
エポキシ樹脂の間の、ふくれやミーズルと呼
ばれている、それとわかる程度の剥脱が明ら
かになり、損傷の程度を７つのカテゴリー
（１＝ゼロ、７＝全部）に分類した。 2.2 テスト結果表１（第２図）に要約して示したテスト結
果から、Ｎ−２−（イソマレインイミド）ア
ミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン（シラン２）は、熱水応力に対する
抵抗力の点で試験された全ての接着増進剤の
うち最も大きな潜在能力を有していることが
明らかである。したがつて、シラン２を選ん
で、４信号平面テストカード（4SPTカー
ド）および非内部銅平面積層体（NIP積層
体）をボードの製造条件下で処理し試験し、
さらに詳細な特性決定を行なつた。表１に要約した結果から、次のことが示唆
される。すなわち、１ふくれの形成の程度からみると、上記３
つの合成接着増進剤は次の順序になる。シラン２＞シラン１＞シラン３２積層体の安定性、すなわち、接着の耐久
性は、ガラス繊維を接着増進剤溶液で含浸
させた直後に水洗いすると向上する。した
がつて、接着増進剤効果にとつて、化学構
造のみならず塗布方法も重要な役目を果た
すことが確認される。３接着増進剤の水溶液は、濃度約0.2重量
％から約0.5重量％の間が好ましい。なぜ
ならば、表１が示すように、この濃度範囲
で、水の作用に対する最も高い耐性が得ら
れた。４ガラス繊維織物上の接着増進剤コーテイ
ングを、140℃の代わりに高温たとえば170
℃で乾燥させるのは、ガラス繊維／エポキ
シ樹脂の接着力にとつて有害である。すな
わち、ふくれが形成されやすくなる。たと
えば、シラン２のコーテイングの破損率
は、140℃で乾燥した場合の一級から170℃
で乾燥した場合には四級にまで増加する。多反応性イソマレインイミドシランを用いるこ
とにより、加水分解に対して安定な層が生成され
る。エチレン不飽和イソマレインイミド基を単独
重合させてからみ合い網状組織を形成できるこ
と、および、エポキシ樹脂系に対する反応性が上
がることが、ガラス繊維／エポキシ樹脂の界面が
疎水性となることの原因であり、したがつて、接
着性の向上が観察される原因である。全ての圧力
がま／はんだふくれテストの結果、シラン２が最
も性能のよい接着増進剤であることを示してい
る。Ｎ−２−（イソマレインイミド）アミノエチル
−３−アミノプロピルトリエトキシシラン（シラ
ン２）の接着増進性を製造工程条件下のテストで
確認するために、シラン２を調製するための大量
合成法を開発した。より多量のシラン２を調製
し、かつ、反応混合物のゲル化を避けるために、
元の調製方法を修正して、反応物の希釈度を高め
た（50％）。フルサイズのガラス織物のロール
（スタイル108、594 ASTM142）を処理するため
の接着増進剤として必要な２Kgのシラン２を、４
回の実験室での操作で合成した。次に、ガラス織
物を（チバ・プロダクツ社から供給される）アラ
ルダイト8021に含浸させてプレプレグを作成し、
次に樹脂をＢ段階に硬化させた。4SPTカードの
レイアツプ・パターンに従つて、プレプレグと１
オンス（厚さ0.035mm）の銅箔を積層し、真空プ
レス中で再積層した。カードの加工は、規定され
た認定手順に従つて行なつた。さらに、16層の銅
でクラツドされた内部銅表面なしの積層体（NIP
積層体）を普通の方法仕様に従つて製造した。い
くつかのガラス織物およびエポキシ樹脂の制御さ
れた積層体の特性をカバーするテスト・プログラ
ムを用いて、接着増進剤がこれらの特性を悪化さ
せないことを確認した。前記のようにして作成し
た4SPTカードおよびNIP積層体をテスト試料と
して用いた。テスト結果を表２（第３図）に示す。
テストされたすべての特性が仕様の要件を満たす
ことに留意されたい。特に、圧力がま／はんだふ
くれテストおよび湿式熱衝撃テストでは、接着増
進におけるシラン−２の高い潜在能力が立証され
る。最初に挙げたテストでは、試料は圧力がま内
で蒸気中で圧力約0.98〜1.5バール約30〜60分処
理した。次に、これらの試料を約260〜266℃の溶
融はんだに15分間浸漬した。積層体内部に浸透し
た水分が突然水蒸気に変わるため、層剥離が起こ
り、それが目視検査で観察できる。絶縁抵抗と熱
水応力に対する抵抗性の向上は、シラン２で処理
されたガラス繊維表面とエポキシ樹脂の間のすぐ
れた接着性によるものと思われる。一実施例では、ガラス繊維を、米国特許第
3576031号に記載されたマレインイミド置換オル
ガノシランで処理した。手製積層体、NIP積層
体、および4SPTカードを試験片として調製し
た。テストの結果は、グリシドオキシプロピルト
リメトキシシラン（ダウ・コーニング社の
Z6040）を用いて得られた結果と同程度であり、
このことにより、再度、本発明のイソマレインイ
ミドシランの接着増進性が確認される。Ｆ発明の効果上述した如く、この発明によればガラス繊維基
板の接着特性を高める組成物が提供される。

【図面の簡単な説明】

第１図は、特定の官能基を有する接着増進剤を
用いたガラス繊維／エポキシ樹脂の界面の構造概
念を示す略図である。第２図は、本発明にもとづ
く接着増進剤溶液の様々な条件下作成されたガラ
ス繊維／エポキシ樹脂の手製積層体の加圧がま試
験の結果を含む表１である。第３図は、本発明に
もとづく接着増進剤および従来技術の接着増進剤
を用いて製造された積層体およびカードの特性比
較を含む表２である。

Claims

【特許請求の範囲】１次式で表わされるガラス繊維用表面処理用組
成物。前式中、Ｒは１価の炭化水素基およびハロゲン
化された１価の炭化水素基から選ばれ、R′は２
価の炭化水素基、ハロゲン化された２価の炭化水
素基および二級、三級アミノ官能性または四級ア
ンモニウム官能性の２価の炭化水素基から選ば
れ、Ｙは加水分解可能基であり、Ｍは以下に表わ
される脂肪族部分が不飽和のイソイミド基であ
り、ここでR″は炭化水素基およびハロゲン化炭化
水素基から選ばれた脂肪族部分が不飽和な２価有
機基であり、ａは１から３（１、３を含む）まで
の整数であり、ｂは０から２（０、２を含む）ま
での整数であり、ａ＋ｂの合計は１から３（１、
３を含む）までの整数である。２前記R″が次式で表わされる基を含む、特許
請求の範囲第１項記載の組成物。【式】【式】【式】【式】【式】ここで、Ｇは水素、ハロゲンおよびメチル基か
ら選ばれる。３少なくとも0.2重量％の水溶液の次式で示さ
れるシランでもつてガラス繊維をコーテイングす
る方法。前式中、Ｒは１価の炭化水素基およびハロゲン
化された１価の炭化水素基から選ばれ、R′は２
価の炭化水素基、ハロゲン化された２価の炭化水
素基および二級、三級アミノ官能性または四級ア
ンモニウム官能性の２価の炭化水素基から選ば
れ、Ｙは加水分解可能基であり、Ｍは以下に表わ
される脂肪族部分が不飽和のイソイミド基であ
り、ここでR″は炭化水素基およびハロゲン化炭化
水素基から選ばれた脂肪族部分が不飽和な２価有
機基であり、ａは１から３（１、３を含む）まで
の整数であり、ｂは０から２（０、２を含む）ま
での整数であり、ａ＋ｂの合計は１から３（１、
３を含む）までの整数である。