JPH04257511A - 汚染を生じない抗菌性口腔組成物 - Google Patents
汚染を生じない抗菌性口腔組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は口中の衛生的な状態を増
進する抗菌性口腔組成物に関し、特に、口腔内の細菌に
よってもたらされる歯垢の形成を抑制するためにカチオ
ン性窒素含有抗菌剤を含有させて成る該口腔組成物に関
する。
進する抗菌性口腔組成物に関し、特に、口腔内の細菌に
よってもたらされる歯垢の形成を抑制するためにカチオ
ン性窒素含有抗菌剤を含有させて成る該口腔組成物に関
する。
【0002】本明細書でさらに詳細に述べるように、該
組成物は第四級アンモウム化合物および置換グアニジン
類のような広範囲の抗菌性化合物を使用している。これ
らの化合物の多くは口中の衛生的な状態を効果的に増進
し、とくに歯垢の形成を抑制することが認められている
。しかし、残念なことに、該口腔組成物の使用が歯の表
面の汚染または変色をもたらすことも認められている。
組成物は第四級アンモウム化合物および置換グアニジン
類のような広範囲の抗菌性化合物を使用している。これ
らの化合物の多くは口中の衛生的な状態を効果的に増進
し、とくに歯垢の形成を抑制することが認められている
。しかし、残念なことに、該口腔組成物の使用が歯の表
面の汚染または変色をもたらすことも認められている。
【0003】
【従来の技術】該歯の汚染が生じる理由はまだ明かに立
証されていない。しかし、歯石中に汚染発色団が閉じ込
められることによって汚染が生じると考えられている。 カチオン性抗菌物質は、汚染発色団の生成のみならず歯
石の付着を促進することによって汚染のプロセスを速め
る。この現象はA.GaffarらのJournalo
f Dental Research、Vol.6
0、No.8、pp1432−1439(Aug.19
81)に記載されている。
証されていない。しかし、歯石中に汚染発色団が閉じ込
められることによって汚染が生じると考えられている。 カチオン性抗菌物質は、汚染発色団の生成のみならず歯
石の付着を促進することによって汚染のプロセスを速め
る。この現象はA.GaffarらのJournalo
f Dental Research、Vol.6
0、No.8、pp1432−1439(Aug.19
81)に記載されている。
【0004】抗菌剤の歯汚染性を低減させる添加剤を用
いる技術が長い間探し求められている。このように、た
とえば、Haefeleの米国特許第3,934,00
2号では、オキシキノリンフェノールスルホン酸亜鉛、
脂肪族ポリカルボン酸のホモポリマーおよびコポリマー
、或る種のポリホスフェート類、希土類金属の或る種の
塩類、フィチン酸および或る種のポリホスホネート類な
らびにアンモニウムポリホスホネート類のような化合物
を含有させることによって、ビスビグアニド化合物の汚
染性を抑制しようとしている。Gaffarの米国特許
第4,042,679号には、ビスビグアニドヘキサン
類ならびにベンゼトニウムクロリドおよびセチルピリジ
ニウムクロリドのような第四級アンモニウム塩の汚染性
は、汚染防止添加剤として、ポリアルキルビス(ホスホ
ノメチレン)アミン酸のような高分子ポリホスホン酸の
化合物を使用することによって抑制されると述べてある
。Gaffarらの米国特許第4,224,309号に
は、前記ビスビグアニドヘキサン類および第四級アンモ
ニウム塩の汚染性は、汚染防止添加剤として、2−ホス
ホノ−ブタン−1,2,4−トリカルボン酸化合物を用
いることによって抑制されると述べられている。Gaf
farらの米国特許第4,118,474号には前記抗
菌剤の汚染性は汚染防止添加剤としてホスホノ酢酸およ
びその塩類を用いることで抑制されると述べてある。
いる技術が長い間探し求められている。このように、た
とえば、Haefeleの米国特許第3,934,00
2号では、オキシキノリンフェノールスルホン酸亜鉛、
脂肪族ポリカルボン酸のホモポリマーおよびコポリマー
、或る種のポリホスフェート類、希土類金属の或る種の
塩類、フィチン酸および或る種のポリホスホネート類な
らびにアンモニウムポリホスホネート類のような化合物
を含有させることによって、ビスビグアニド化合物の汚
染性を抑制しようとしている。Gaffarの米国特許
第4,042,679号には、ビスビグアニドヘキサン
類ならびにベンゼトニウムクロリドおよびセチルピリジ
ニウムクロリドのような第四級アンモニウム塩の汚染性
は、汚染防止添加剤として、ポリアルキルビス(ホスホ
ノメチレン)アミン酸のような高分子ポリホスホン酸の
化合物を使用することによって抑制されると述べてある
。Gaffarらの米国特許第4,224,309号に
は、前記ビスビグアニドヘキサン類および第四級アンモ
ニウム塩の汚染性は、汚染防止添加剤として、2−ホス
ホノ−ブタン−1,2,4−トリカルボン酸化合物を用
いることによって抑制されると述べられている。Gaf
farらの米国特許第4,118,474号には前記抗
菌剤の汚染性は汚染防止添加剤としてホスホノ酢酸およ
びその塩類を用いることで抑制されると述べてある。
【0005】いずれにせよ、これらの先行提案は広く用
いられるまでにいたっていない。たとえば、カチオン性
抗菌・歯垢防止剤による歯の汚染を低減させる従来使用
の添加剤は、また概して、該剤による沈澱の生成によっ
て、その抗菌効果および歯垢防止効果をも低下させる。
いられるまでにいたっていない。たとえば、カチオン性
抗菌・歯垢防止剤による歯の汚染を低減させる従来使用
の添加剤は、また概して、該剤による沈澱の生成によっ
て、その抗菌効果および歯垢防止効果をも低下させる。
【0006】したがって、カチオン性抗菌剤とともに、
該抗菌剤の抗菌・歯垢防止効果を低下させない汚染防止
添加剤を使用することが望ましく、これまでのところ、
完全に満足すべき添加剤は技術的に発見されていない。
該抗菌剤の抗菌・歯垢防止効果を低下させない汚染防止
添加剤を使用することが望ましく、これまでのところ、
完全に満足すべき添加剤は技術的に発見されていない。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の教示によれば、
カチオン性窒素含有抗菌剤を含む口腔組成物に添加剤を
付与することができ、該添加剤は前記抗菌剤の抗菌・歯
垢防止作用を阻害することなく抗菌剤の汚染を抑制する
ことが見出された。具体的には、口腔ビヒクルおよび少
なくとも1つの窒素含有カチオン性抗菌・歯垢防止剤を
含み、該剤は歯の表面汚染作用を有することが認められ
ている口腔組成物が提供される。本発明によれば、前記
組成物は、さらに、汚染防止添加剤として、効果的な汚
染阻止量のアザシクロアルカンジホスホン酸または該酸
の口腔的に容認されうる塩類を含む。
カチオン性窒素含有抗菌剤を含む口腔組成物に添加剤を
付与することができ、該添加剤は前記抗菌剤の抗菌・歯
垢防止作用を阻害することなく抗菌剤の汚染を抑制する
ことが見出された。具体的には、口腔ビヒクルおよび少
なくとも1つの窒素含有カチオン性抗菌・歯垢防止剤を
含み、該剤は歯の表面汚染作用を有することが認められ
ている口腔組成物が提供される。本発明によれば、前記
組成物は、さらに、汚染防止添加剤として、効果的な汚
染阻止量のアザシクロアルカンジホスホン酸または該酸
の口腔的に容認されうる塩類を含む。
【0008】アザシクロアルカンは汚染防止性能を付与
するだけの量ではあるが、抗菌剤の沈澱を生じるほどで
はない量で存在する必要がある。一般に、たとえば、口
腔組成物中の抗菌剤の濃度は、口腔組成物の約0.05
重量%から約1.0重量%に及ぶ。この場合には、本発
明の汚染防止添加剤は約0.1重量%から約5.0重量
%にわたる必要がある。好ましくは、汚染防止添加剤は
重量単位で、抗菌剤の約2倍ないし約10倍の量で存在
する。とりわけすぐれたアザシクロアルカンはアザシク
ロヘプタンジホスホン酸およびその塩類である。
するだけの量ではあるが、抗菌剤の沈澱を生じるほどで
はない量で存在する必要がある。一般に、たとえば、口
腔組成物中の抗菌剤の濃度は、口腔組成物の約0.05
重量%から約1.0重量%に及ぶ。この場合には、本発
明の汚染防止添加剤は約0.1重量%から約5.0重量
%にわたる必要がある。好ましくは、汚染防止添加剤は
重量単位で、抗菌剤の約2倍ないし約10倍の量で存在
する。とりわけすぐれたアザシクロアルカンはアザシク
ロヘプタンジホスホン酸およびその塩類である。
【0009】本発明の口腔組成物の汚染防止添加剤は一
般式:
般式:
【0010】
【0011】(式中、nは3から5の整数)のアザシク
ロアルカン−2,2−ジホスホン酸またはその水溶性塩
である。Plogerの米国特許第3,941,772
号に教示されるように、該添加剤は式:
ロアルカン−2,2−ジホスホン酸またはその水溶性塩
である。Plogerの米国特許第3,941,772
号に教示されるように、該添加剤は式:
【0012】
【0013】(式中、nは3から5の整数を表わす)の
ラクタムを三ハロゲン化リンまたは三ハロゲン化リンと
リン酸との混合物と反応させ、反応生成物を加水分解し
、さらに所望の場合には、塩に変えることによって作る
ことができる。反応は通常40℃ないし150℃の温度
で行われる。適当な出発物質は、たとえば、市販品とし
て容易に入手可能なピロリドン(n=3)、ピペリドン
(n=4)およびカプロラクタム(n=5)である。 後者の出発物質のカプロラクタムが好ましいアザシクロ
ヘプタンジホスホン酸またはその塩をもたらす。反応は
、たとえば、まずラクタムを亜リン酸と溶融し、次に攪
拌しながら徐々にPCl3 を添加することによって行
うことができる。生成したほとんど粘稠の反応生成物を
次に水を加えて加水分解させる。溶融ラクタムは、また
直接三ハロゲン化リンと反応させ、さらに段階的に加水
分解させることもできる。適当な三ハロゲン化リンは三
塩化リンおよび三臭化リンである。ラクタム対リン化合
物の好適なモル比は1:2から1:6にわたる。加水分
解は、反応混合物に水を加えて行うか、またはアルカリ
、たとえばカセイソーダまたはカセイカリの存在下で行
う。
ラクタムを三ハロゲン化リンまたは三ハロゲン化リンと
リン酸との混合物と反応させ、反応生成物を加水分解し
、さらに所望の場合には、塩に変えることによって作る
ことができる。反応は通常40℃ないし150℃の温度
で行われる。適当な出発物質は、たとえば、市販品とし
て容易に入手可能なピロリドン(n=3)、ピペリドン
(n=4)およびカプロラクタム(n=5)である。 後者の出発物質のカプロラクタムが好ましいアザシクロ
ヘプタンジホスホン酸またはその塩をもたらす。反応は
、たとえば、まずラクタムを亜リン酸と溶融し、次に攪
拌しながら徐々にPCl3 を添加することによって行
うことができる。生成したほとんど粘稠の反応生成物を
次に水を加えて加水分解させる。溶融ラクタムは、また
直接三ハロゲン化リンと反応させ、さらに段階的に加水
分解させることもできる。適当な三ハロゲン化リンは三
塩化リンおよび三臭化リンである。ラクタム対リン化合
物の好適なモル比は1:2から1:6にわたる。加水分
解は、反応混合物に水を加えて行うか、またはアルカリ
、たとえばカセイソーダまたはカセイカリの存在下で行
う。
【0014】本発明のアザシクロアルカンジホスホン酸
汚染防止添加剤の適当な水溶性塩類は、たとえば、リチ
ウム、ナトリウムまたはカリウム塩のようなアルカリ金
属塩およびアンモニウム塩である。酸は適当な塩基で中
和させて所望の塩に変えることができる。
汚染防止添加剤の適当な水溶性塩類は、たとえば、リチ
ウム、ナトリウムまたはカリウム塩のようなアルカリ金
属塩およびアンモニウム塩である。酸は適当な塩基で中
和させて所望の塩に変えることができる。
【0015】汚染防止性アザシクロアルカンジホスホン
酸または該酸塩類の添加剤は本発明の口腔組成物中に、
重量で抗菌剤の重量の約0.1ないし約10倍の量、た
とえば口腔組成物の約0.001ないし約10重量%の
量で存在する必要がある。好ましくは、汚染防止添加剤
は、重量で、抗菌剤の重量の約1.0ないし約10倍の
量、または口腔組成物の約0.01ないし約5重量%の
量で存在する。
酸または該酸塩類の添加剤は本発明の口腔組成物中に、
重量で抗菌剤の重量の約0.1ないし約10倍の量、た
とえば口腔組成物の約0.001ないし約10重量%の
量で存在する必要がある。好ましくは、汚染防止添加剤
は、重量で、抗菌剤の重量の約1.0ないし約10倍の
量、または口腔組成物の約0.01ないし約5重量%の
量で存在する。
【0016】本発明によって使用される抗菌剤は、歯の
表面の汚染性を有することが知られており、かつ、ビス
ビグアニドアルカン類および第四級アンモニウム塩抗菌
・歯垢防止剤として分類することができる周知のカチオ
ン性抗菌剤のいずれか1つであることができる。
表面の汚染性を有することが知られており、かつ、ビス
ビグアニドアルカン類および第四級アンモニウム塩抗菌
・歯垢防止剤として分類することができる周知のカチオ
ン性抗菌剤のいずれか1つであることができる。
【0017】前記ビスビグアニド類は、1974年1月
10日公告のドイツ特許出願第p2,332,383号
に記載され、かつ一般式:
10日公告のドイツ特許出願第p2,332,383号
に記載され、かつ一般式:
【0018】
【0019】(式中、AおよびA1 はそれぞれ(1)
任意に炭素原子が1ないし約4個のアルキルまたはアル
コキシ基で置換されるフェニル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子;(2)炭素原子が1ないし約12個のアルキ
ル基;または(3)炭素原子が4ないし約12個の脂環
基のいずれかを表わし;XおよびX1 はそれぞれ炭素
原子が1ないし3個のアルキレン基を表わし;Zおよび
Z1 はそれぞれ0か1であることができ;RおよびR
1 はそれぞれ水素、または炭素原子が1ないし約12
個のアルキル基、または炭素原子が7ないし約12個の
アラールキル基を表わし:nは2から12(12を含む
)の整数であり;かつ(CH2 )n 鎖は任意に酸素
または硫黄原子、芳香核等で遮断されることができる)
を有する。上記の有用な水溶性塩類はクロリド、ブロミ
ド、サルフェート、アルキルスルホネートたとえばメチ
ルスルホネートおよびエチルスルホネート、フェニルス
ルホネートたとえばp−メチルフェニルスルホネート、
ニトレート、アセテート、グルコネート等である。
任意に炭素原子が1ないし約4個のアルキルまたはアル
コキシ基で置換されるフェニル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子;(2)炭素原子が1ないし約12個のアルキ
ル基;または(3)炭素原子が4ないし約12個の脂環
基のいずれかを表わし;XおよびX1 はそれぞれ炭素
原子が1ないし3個のアルキレン基を表わし;Zおよび
Z1 はそれぞれ0か1であることができ;RおよびR
1 はそれぞれ水素、または炭素原子が1ないし約12
個のアルキル基、または炭素原子が7ないし約12個の
アラールキル基を表わし:nは2から12(12を含む
)の整数であり;かつ(CH2 )n 鎖は任意に酸素
または硫黄原子、芳香核等で遮断されることができる)
を有する。上記の有用な水溶性塩類はクロリド、ブロミ
ド、サルフェート、アルキルスルホネートたとえばメチ
ルスルホネートおよびエチルスルホネート、フェニルス
ルホネートたとえばp−メチルフェニルスルホネート、
ニトレート、アセテート、グルコネート等である。
【0020】適当なビスビグアニド化合物の例は1,6
−ビス(2−エチルヘキシルビグアニドヘキサン)ジヒ
ドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−フェニ
ルジグアニド−N5 ,N5 ′)ヘキサンテトラヒド
ロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−フェニル
−N1 ,N1 ′−メチルジグアニド−N5 ,N5
′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1
,N1 ′−O−クロロフェニルジグアニド−N5 ,
N5 ′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N
1 ,N1 ′−2,6−ジクロロフェニルジグアニド
−N5 ,N5 ′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,
6−ジ〔N1 ,N1 ′−β−(p−メトキシフェニ
ル)ジグアニド−N5 ,N5 ′〕ヘキサンジヒドロ
クロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−α−メチル
−β−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ヘキサ
ンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−
p−ニトロフェニルジグアニド−N5 ,N5′)ヘキ
サンジヒドロクロリド;ω:ω′−ジ(N1 ,N1′
−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ジ−n−プ
ロピルエーテルジヒドロクロリド;ω:ω′−ジ(N1
,N1 ′−p−クロロフェニルジグアニド−N5
,N5 ′)ジ−n−プロピルエーテルテトラヒドロク
ロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−2,4−ジク
ロロフェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ヘキサン
テトラヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′
−p−メチルフェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)
ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1
′−2,4,5−トリクロロフェニルジグアニド−N
5 ,N5 ′)ヘキサンテトラヒドロクロリド;1,
6−ジ〔N1 ,N1 ′−α−(p−クロロフェニル
)エチルジグアニド−N5 ,N5 ′〕ヘキサンジヒ
ドロクロリド;ω,ω′−ジ(N1 ,N1 ′−p−
クロロフェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)m−キ
シレンジヒドロクロリド;1,12−ジ(N1 ,N1
′−p−クロロフェニルジグアニド−N5 ,N5
′)ドデカンジヒドロクロリド;1,10−ジ(N1
,N1 ′−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)
デカンテトラヒドロクロリド;1,12−ジ(N1 ,
N1 ′−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ド
デカンテトラヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N
1 ′−o−クロロフェニルジグアニド−N5 ,N5
′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1
,N1 ′−p−クロロフェニルジグアニド−N5 ,
N5 ′)ヘキサンテトラヒドロクロリド;エチレンビ
ス(1−トリルビグアニド);エチレンビス(p−トリ
ルビグアニド);エチレンビス(3,5−ジメチルフェ
ニルビグアニド);エチレンビス(p−tert−アミ
ルフェニルビグアニド);エチレンビス(ノニルフェニ
ルビグアニド);エチレンビス(フェニルビグアニド)
;エチレンビス(N−ブチルフェニルビグアニド);エ
チレンビス(2,5−ジエトキシフェニルビグアニド)
;エチレンビス(2,4−ジメチルフェニルビグアニド
);エチレンビス(o−ジフェニルビグアニド);エチ
レンビス(混合アミルナフチルビグアニド);N−ブチ
ルエチレンビス(フェニルビグアニド);トリメチレン
ビス(o−トリルビグアニド);N−ブチルトリメチレ
ンビス(フェニルビグアニド);テトラメチレンビス(
1−トリルビグアニド);Birtwellらの米国特
許第2,863,919号(1958年12月9日)に
開示されている特定化合物(該特許は参考資料として本
明細書に収録);Cutlevらの米国特許第3,46
8,898号(1969年9月23日)に開示されてい
る特定化合物(該特許は参考資料として本明細書に収録
);ならびにアセテート;グルコネート;ヒドロクロリ
ド;ヒドロブロミド;シトレート;ビサルファイト;フ
ルオリド;ポリマレエート;N−ココナットアルキルサ
ルコシネート;亜リン酸塩;次亜リン酸塩;ペルフルオ
ロオクタノエート;シリケート;ソルベート;サリチレ
ート;マレエート;タータレート;フマレート;エチレ
ンジアミノ四酢酸塩;イミノジアセテート;シンナメー
ト;チオシアネート;アルギネート;ピロメリテート;
テトラカルボキシブチレート;ベンゾエート;グルタレ
ート;モノフルオロホスフェート;およびペルフルオロ
プロピオネートのような医薬的に容認されうる対応する
前記すべての塩類である。
−ビス(2−エチルヘキシルビグアニドヘキサン)ジヒ
ドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−フェニ
ルジグアニド−N5 ,N5 ′)ヘキサンテトラヒド
ロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−フェニル
−N1 ,N1 ′−メチルジグアニド−N5 ,N5
′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1
,N1 ′−O−クロロフェニルジグアニド−N5 ,
N5 ′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N
1 ,N1 ′−2,6−ジクロロフェニルジグアニド
−N5 ,N5 ′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,
6−ジ〔N1 ,N1 ′−β−(p−メトキシフェニ
ル)ジグアニド−N5 ,N5 ′〕ヘキサンジヒドロ
クロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−α−メチル
−β−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ヘキサ
ンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−
p−ニトロフェニルジグアニド−N5 ,N5′)ヘキ
サンジヒドロクロリド;ω:ω′−ジ(N1 ,N1′
−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ジ−n−プ
ロピルエーテルジヒドロクロリド;ω:ω′−ジ(N1
,N1 ′−p−クロロフェニルジグアニド−N5
,N5 ′)ジ−n−プロピルエーテルテトラヒドロク
ロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′−2,4−ジク
ロロフェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ヘキサン
テトラヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1 ′
−p−メチルフェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)
ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N1
′−2,4,5−トリクロロフェニルジグアニド−N
5 ,N5 ′)ヘキサンテトラヒドロクロリド;1,
6−ジ〔N1 ,N1 ′−α−(p−クロロフェニル
)エチルジグアニド−N5 ,N5 ′〕ヘキサンジヒ
ドロクロリド;ω,ω′−ジ(N1 ,N1 ′−p−
クロロフェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)m−キ
シレンジヒドロクロリド;1,12−ジ(N1 ,N1
′−p−クロロフェニルジグアニド−N5 ,N5
′)ドデカンジヒドロクロリド;1,10−ジ(N1
,N1 ′−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)
デカンテトラヒドロクロリド;1,12−ジ(N1 ,
N1 ′−フェニルジグアニド−N5 ,N5 ′)ド
デカンテトラヒドロクロリド;1,6−ジ(N1 ,N
1 ′−o−クロロフェニルジグアニド−N5 ,N5
′)ヘキサンジヒドロクロリド;1,6−ジ(N1
,N1 ′−p−クロロフェニルジグアニド−N5 ,
N5 ′)ヘキサンテトラヒドロクロリド;エチレンビ
ス(1−トリルビグアニド);エチレンビス(p−トリ
ルビグアニド);エチレンビス(3,5−ジメチルフェ
ニルビグアニド);エチレンビス(p−tert−アミ
ルフェニルビグアニド);エチレンビス(ノニルフェニ
ルビグアニド);エチレンビス(フェニルビグアニド)
;エチレンビス(N−ブチルフェニルビグアニド);エ
チレンビス(2,5−ジエトキシフェニルビグアニド)
;エチレンビス(2,4−ジメチルフェニルビグアニド
);エチレンビス(o−ジフェニルビグアニド);エチ
レンビス(混合アミルナフチルビグアニド);N−ブチ
ルエチレンビス(フェニルビグアニド);トリメチレン
ビス(o−トリルビグアニド);N−ブチルトリメチレ
ンビス(フェニルビグアニド);テトラメチレンビス(
1−トリルビグアニド);Birtwellらの米国特
許第2,863,919号(1958年12月9日)に
開示されている特定化合物(該特許は参考資料として本
明細書に収録);Cutlevらの米国特許第3,46
8,898号(1969年9月23日)に開示されてい
る特定化合物(該特許は参考資料として本明細書に収録
);ならびにアセテート;グルコネート;ヒドロクロリ
ド;ヒドロブロミド;シトレート;ビサルファイト;フ
ルオリド;ポリマレエート;N−ココナットアルキルサ
ルコシネート;亜リン酸塩;次亜リン酸塩;ペルフルオ
ロオクタノエート;シリケート;ソルベート;サリチレ
ート;マレエート;タータレート;フマレート;エチレ
ンジアミノ四酢酸塩;イミノジアセテート;シンナメー
ト;チオシアネート;アルギネート;ピロメリテート;
テトラカルボキシブチレート;ベンゾエート;グルタレ
ート;モノフルオロホスフェート;およびペルフルオロ
プロピオネートのような医薬的に容認されうる対応する
前記すべての塩類である。
【0021】とりわけすぐれたビスビグアニドはクロル
ヘキシジンジグルコネートである。抗菌剤としても有用
な本発明の口腔組成物中の歯垢防止剤は、参考資料とし
て本明細書に収録してあるKirk−OthmerのE
ncyclopediaof Chemical
Technology(第2版)の第2巻632−63
5頁の「Antiseptic and Disi
nfectants」という記事の中の「Quater
nary Ammonium and Rela
ted Compounds」という項に記載されて
いるような抗菌性第四級アンモニウム成分である。もっ
とも一般的なこれらの抗菌・歯垢防止性第四級アンモニ
ウム化合物の中にベンゼトニウムクロリド(Hyami
ne 1922すなわちジイソブチルフェノキシエト
キシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド)が
ある。この物質は、口腔調合剤として、歯垢を減少させ
ることによって口中の衛生的な状態を増進する点におい
て極めて効果的である。この種の薬剤は米国特許第2,
984,639号;同第3,328,402号;同第3
,431,208号;同第3,703,583号および
英国特許第1,319,396号に記載されている。
ヘキシジンジグルコネートである。抗菌剤としても有用
な本発明の口腔組成物中の歯垢防止剤は、参考資料とし
て本明細書に収録してあるKirk−OthmerのE
ncyclopediaof Chemical
Technology(第2版)の第2巻632−63
5頁の「Antiseptic and Disi
nfectants」という記事の中の「Quater
nary Ammonium and Rela
ted Compounds」という項に記載されて
いるような抗菌性第四級アンモニウム成分である。もっ
とも一般的なこれらの抗菌・歯垢防止性第四級アンモニ
ウム化合物の中にベンゼトニウムクロリド(Hyami
ne 1922すなわちジイソブチルフェノキシエト
キシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド)が
ある。この物質は、口腔調合剤として、歯垢を減少させ
ることによって口中の衛生的な状態を増進する点におい
て極めて効果的である。この種の薬剤は米国特許第2,
984,639号;同第3,328,402号;同第3
,431,208号;同第3,703,583号および
英国特許第1,319,396号に記載されている。
【0022】一般に、有用な第四級アンモニウム化合物
には第四級窒素の置換基の1つまたは2つは炭素原子が
約8ないし20個、たとえば10ないし18個の典型的
にはアルキル基としての炭素鎖長を有し、他方残りの置
換基は、典型的にはアルキルまたはベンジル基として、
炭素原子が1ないし7個のようなさらに少ない数の炭素
原子を有する、たとえばメチルまたはエチル基であるよ
うな第四級アンモニウム化合物が含まれる。上記のベン
ゼトニウムクロリド剤以外に、典型的な第四級窒素化合
物はベンザルコニウムクロリド、セタルコニウムクロリ
ド、セタルコニウムブロミド、セチルピリジニウム、コ
コ−アミドプロピルジモニウムヒドロキシプロピルアミ
ノで加水分解された動物タン白、ドミフェンブロミド、
ラウラルコニウムブロミド、ラウラルコニウムクロリド
、ラウラミノプロピルアセタミドジモニウムクロリド、
ラウリルプロピリジニウムクロリド等である。
には第四級窒素の置換基の1つまたは2つは炭素原子が
約8ないし20個、たとえば10ないし18個の典型的
にはアルキル基としての炭素鎖長を有し、他方残りの置
換基は、典型的にはアルキルまたはベンジル基として、
炭素原子が1ないし7個のようなさらに少ない数の炭素
原子を有する、たとえばメチルまたはエチル基であるよ
うな第四級アンモニウム化合物が含まれる。上記のベン
ゼトニウムクロリド剤以外に、典型的な第四級窒素化合
物はベンザルコニウムクロリド、セタルコニウムクロリ
ド、セタルコニウムブロミド、セチルピリジニウム、コ
コ−アミドプロピルジモニウムヒドロキシプロピルアミ
ノで加水分解された動物タン白、ドミフェンブロミド、
ラウラルコニウムブロミド、ラウラルコニウムクロリド
、ラウラミノプロピルアセタミドジモニウムクロリド、
ラウリルプロピリジニウムクロリド等である。
【0023】抗菌性でない第四級アンモニウム化合物ま
たは錯体は明かに除去する。たとえばHans−Jue
rgen Klueppelらの米国特許第4,82
0,507号には、歯垢防止特性はあるが汚染性はない
ものとしてオルガノホスホリックアミンとキレートをつ
くったポリ水酸化第四級アンモニウムカチオンが示され
ている。しかし、この化合物は実質的に非抗菌性である
といわれ、したがって本明細書で用いるような「抗菌剤
」という用語からは除去される。極めて確からしいこと
は、この化合物の歯垢防止性は、本発明の主題、すなわ
ち抗菌作用によるのではなくて界面活性特性に帰因する
ということである。
たは錯体は明かに除去する。たとえばHans−Jue
rgen Klueppelらの米国特許第4,82
0,507号には、歯垢防止特性はあるが汚染性はない
ものとしてオルガノホスホリックアミンとキレートをつ
くったポリ水酸化第四級アンモニウムカチオンが示され
ている。しかし、この化合物は実質的に非抗菌性である
といわれ、したがって本明細書で用いるような「抗菌剤
」という用語からは除去される。極めて確からしいこと
は、この化合物の歯垢防止性は、本発明の主題、すなわ
ち抗菌作用によるのではなくて界面活性特性に帰因する
ということである。
【0024】抗菌・歯垢防止化合物は、S.aureu
sに対してフェノール係数が十分に50を上回る、より
好ましくは十分に100を上回る、たとえば約200お
よびそれ以上を上回るような抗菌作用を有する化合物が
さらに好ましく、たとえばベンゼトニウムクロリドのフ
ェノール係数(A.O.A.C)は、S.aureus
に対して410とメーカーによって示されている。カチ
オン性抗菌剤は一般に分子量が、たとえば約1,000
未満というように、十分に2,000未満の単量体(あ
るいはもしかすると二量体)物質である。しかし、高分
子のカチオン性抗菌剤を使用することは本発明の広い範
囲内に入る。カチオン性抗菌剤はたとえばクロリド、ブ
ロミド、サルフェート、メチルスルホネートおよびエチ
ルスルホネートのようなアルキルスルホネート、p−メ
チルフェニルスルホネートのようなフェニルスルホネー
ト、ニトレート、アセテート、グルコネート等のような
口腔的に容認されうる塩として供給するのが望ましい。
sに対してフェノール係数が十分に50を上回る、より
好ましくは十分に100を上回る、たとえば約200お
よびそれ以上を上回るような抗菌作用を有する化合物が
さらに好ましく、たとえばベンゼトニウムクロリドのフ
ェノール係数(A.O.A.C)は、S.aureus
に対して410とメーカーによって示されている。カチ
オン性抗菌剤は一般に分子量が、たとえば約1,000
未満というように、十分に2,000未満の単量体(あ
るいはもしかすると二量体)物質である。しかし、高分
子のカチオン性抗菌剤を使用することは本発明の広い範
囲内に入る。カチオン性抗菌剤はたとえばクロリド、ブ
ロミド、サルフェート、メチルスルホネートおよびエチ
ルスルホネートのようなアルキルスルホネート、p−メ
チルフェニルスルホネートのようなフェニルスルホネー
ト、ニトレート、アセテート、グルコネート等のような
口腔的に容認されうる塩として供給するのが望ましい。
【0025】抗菌・歯垢防止剤は、本発明の口腔組成物
中に、口腔組成物の約0.01ないし約5重量%の量、
好ましくは口腔組成物の約0.01ないし約3重量%の
量で存在する必要がある。とくにすぐれた抗菌・歯垢防
止剤はクロルヘキシジン(1,1′−ヘキサメチレン−
ビス〔5−(4−クロロフェニル)ビクアニド〕)であ
りクロルヘキシジングルコネートがそれ以上に好ましい
。
中に、口腔組成物の約0.01ないし約5重量%の量、
好ましくは口腔組成物の約0.01ないし約3重量%の
量で存在する必要がある。とくにすぐれた抗菌・歯垢防
止剤はクロルヘキシジン(1,1′−ヘキサメチレン−
ビス〔5−(4−クロロフェニル)ビクアニド〕)であ
りクロルヘキシジングルコネートがそれ以上に好ましい
。
【0026】本発明の或る極めて好ましい形態において
は、口腔組成物は洗口液または含嗽液のように本質的に
実質的に液状であることができる。このような調合剤で
は、ビヒクルは典型的に水−アルコール混合物である。 一般に、水対アルコールの比率は重量比で約1:1ない
し約20:1、好ましくは3:1ないし20:1、もっ
とも好ましくは約17:3である。この種の調合剤中の
水−アルコール混合物の総量は典型的には調合剤の約7
0ないし約99.9重量%の範囲内にある。本発明の該
液状および他の調合剤のpHは通常約4.5ないし約9
、典型的には約5.5ないし8の範囲内にある。該pH
は約6ないし約8.0の範囲内にあるのが好ましい。
は、口腔組成物は洗口液または含嗽液のように本質的に
実質的に液状であることができる。このような調合剤で
は、ビヒクルは典型的に水−アルコール混合物である。 一般に、水対アルコールの比率は重量比で約1:1ない
し約20:1、好ましくは3:1ないし20:1、もっ
とも好ましくは約17:3である。この種の調合剤中の
水−アルコール混合物の総量は典型的には調合剤の約7
0ないし約99.9重量%の範囲内にある。本発明の該
液状および他の調合剤のpHは通常約4.5ないし約9
、典型的には約5.5ないし8の範囲内にある。該pH
は約6ないし約8.0の範囲内にあるのが好ましい。
【0027】該液状口腔調合剤は、また界面活性剤およ
び/またはフッ素供与化合物を含有することもできる。
び/またはフッ素供与化合物を含有することもできる。
【0028】本発明の或る他の望ましい形態においては
、口腔組成物は、歯磨き粉、歯用錠剤、練り歯磨きまた
は歯科クリームのような本質的に実質的に固形またはペ
ースト状であることができる。該固形またはペースト状
口腔調合剤のビヒクルは研磨剤を含有する。研磨剤の例
は、水不溶性メタリン際ナトリウム、メタリン酸カリウ
ム、リン酸三カルシウム、ピロリン酸カルシウム、オル
トリン酸マグネシウム、リン酸三マグネシウム、炭酸カ
ルシウム、アルミナ、水和アルミナ、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸ジルコニウム、ベントナイト、およびこれら
の混合物である。好ましい研磨剤には無定形アルミノケ
イ酸アルカリ金属塩および水和アルミナの複合体が含ま
れる。
、口腔組成物は、歯磨き粉、歯用錠剤、練り歯磨きまた
は歯科クリームのような本質的に実質的に固形またはペ
ースト状であることができる。該固形またはペースト状
口腔調合剤のビヒクルは研磨剤を含有する。研磨剤の例
は、水不溶性メタリン際ナトリウム、メタリン酸カリウ
ム、リン酸三カルシウム、ピロリン酸カルシウム、オル
トリン酸マグネシウム、リン酸三マグネシウム、炭酸カ
ルシウム、アルミナ、水和アルミナ、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸ジルコニウム、ベントナイト、およびこれら
の混合物である。好ましい研磨剤には無定形アルミノケ
イ酸アルカリ金属塩および水和アルミナの複合体が含ま
れる。
【0029】アルミナ、特に100℃において、アルミ
ナ含量が64.9重量%、シリカ含量が0.008重量
%、酸化第二鉄含量が0.003重量%、および水分含
量が0.37重量%、ならびに比重が2.42、かつ粒
子の100%が50ミクロン未満で、粒子の84%が2
0ミクロン未満であるような粒径を有するAlcoaか
らC333という商品名で市販されている水和アルミナ
が特に好ましい。
ナ含量が64.9重量%、シリカ含量が0.008重量
%、酸化第二鉄含量が0.003重量%、および水分含
量が0.37重量%、ならびに比重が2.42、かつ粒
子の100%が50ミクロン未満で、粒子の84%が2
0ミクロン未満であるような粒径を有するAlcoaか
らC333という商品名で市販されている水和アルミナ
が特に好ましい。
【0030】視覚的に透明なゲルを用いる場合には、ア
ルミノケイ酸アルカリ金属塩複合体を含む研磨剤が、歯
磨き剤に通常用いられるゲル化剤−液体(水および/ま
たは保湿剤を含む)系の屈折率に近い屈折率を有してい
るので、特に有用である。
ルミノケイ酸アルカリ金属塩複合体を含む研磨剤が、歯
磨き剤に通常用いられるゲル化剤−液体(水および/ま
たは保湿剤を含む)系の屈折率に近い屈折率を有してい
るので、特に有用である。
【0031】所謂「水溶性」研磨剤の多くは本質的にア
ニオンであり、また少量の可溶物質をも含んでいる。こ
のように、不溶性のメタリン酸ナトリウムは、Thor
peのDictionary of Applie
d Chemistry、Volume 9、Fo
ur Edition:pp510−511に記載さ
れているようにどのような適当な方法によっても生成さ
せることができる。マドレル塩およびクロール塩と呼ば
れる不溶性メタリン酸ナトリウムの形態は別の適当な物
質の例である。これらのメタリン酸塩は水に微量しか溶
解しないので、通常不溶性メタリン酸塩と呼ばれる。そ
の中には不純物として、最高4重量%というような通常
数パーセントの少量の可溶性リン酸塩物質が存在する。 不溶性メタリン酸塩の場合には可溶性トリメタリン酸ナ
トリウムを含有すると考えられるが、可溶性リン酸塩物
質の量は、所望の場合には水で洗って減少させることが
できる。不溶性アルカリ金属メタリン酸塩は典型的には
、物質の精々約1%が37ミクロンよりも大きいような
粒径の粉体として使用される。
ニオンであり、また少量の可溶物質をも含んでいる。こ
のように、不溶性のメタリン酸ナトリウムは、Thor
peのDictionary of Applie
d Chemistry、Volume 9、Fo
ur Edition:pp510−511に記載さ
れているようにどのような適当な方法によっても生成さ
せることができる。マドレル塩およびクロール塩と呼ば
れる不溶性メタリン酸ナトリウムの形態は別の適当な物
質の例である。これらのメタリン酸塩は水に微量しか溶
解しないので、通常不溶性メタリン酸塩と呼ばれる。そ
の中には不純物として、最高4重量%というような通常
数パーセントの少量の可溶性リン酸塩物質が存在する。 不溶性メタリン酸塩の場合には可溶性トリメタリン酸ナ
トリウムを含有すると考えられるが、可溶性リン酸塩物
質の量は、所望の場合には水で洗って減少させることが
できる。不溶性アルカリ金属メタリン酸塩は典型的には
、物質の精々約1%が37ミクロンよりも大きいような
粒径の粉体として使用される。
【0032】研磨剤は一般に口腔調合剤の約20重量%
から約99重量%にわたる量で存在する。好ましくは、
研磨剤は練り歯磨き中には約20ないし約75重量%、
歯磨き粉中には約70ないし約99重量%の量で存在す
る。
から約99重量%にわたる量で存在する。好ましくは、
研磨剤は練り歯磨き中には約20ないし約75重量%、
歯磨き粉中には約70ないし約99重量%の量で存在す
る。
【0033】歯磨き粉を調製する場合には、適当な量お
よび粒径の種々の固形成分をたとえば、ミリングで機械
的に混合すれば通常十分である。
よび粒径の種々の固形成分をたとえば、ミリングで機械
的に混合すれば通常十分である。
【0034】ペースト状口腔調合剤の場合には、抗菌・
歯垢防止剤および添加剤の上記組合せは調合剤の他の成
分と適合性のあることが必要である。このように、練り
歯磨きの場合には、液状ビヒクルは、典型的には調合剤
の約10重量%から約90重量%にわたる量の水および
保湿剤を含むことができる。保湿剤または結合剤として
、グリセリン、ソルビトール、キシリトールまたはポリ
エチレングリコールを存在させることもできる。特に優
れた液状成分はポリエチレングリコールおよびポリプロ
ピレングリコールである。また、水、グリセリンおよび
ソルビトールの液状混合物も良い。
歯垢防止剤および添加剤の上記組合せは調合剤の他の成
分と適合性のあることが必要である。このように、練り
歯磨きの場合には、液状ビヒクルは、典型的には調合剤
の約10重量%から約90重量%にわたる量の水および
保湿剤を含むことができる。保湿剤または結合剤として
、グリセリン、ソルビトール、キシリトールまたはポリ
エチレングリコールを存在させることもできる。特に優
れた液状成分はポリエチレングリコールおよびポリプロ
ピレングリコールである。また、水、グリセリンおよび
ソルビトールの液状混合物も良い。
【0035】屈折率が重要な因子である透明ゲルの場合
には、水分約3ないし30重量%、グリセリン0ないし
約80重量%、およびソルビトール約20ないし80重
量%を使用するのが望ましい。ゲル化剤、たとえば天然
または合成ガムもしくはガム状物質、典型的にはアイル
ランドコケ、カルボキシメチルセルロースナトリウム、
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、トラ
ガカントゴム、ポリビニルピロリドン、デン粉、好まし
くはヒドロキシプロピルメチルセルロースまたはCar
bopol類(たとえば934、940および941)
等を最高約10重量%、好ましくは約0.5ないし約5
重量%の範囲の量で練り歯磨き中に存在させるのが通常
である。練り歯磨きまたはゲルの場合には、加圧容器ま
たは、たとえばアルミニウムまたは鉛製のコラプシブル
チューブから押出すことができるクリーム状またはゲル
状の塊まりを形成させるように液体および固体を調整す
る。
には、水分約3ないし30重量%、グリセリン0ないし
約80重量%、およびソルビトール約20ないし80重
量%を使用するのが望ましい。ゲル化剤、たとえば天然
または合成ガムもしくはガム状物質、典型的にはアイル
ランドコケ、カルボキシメチルセルロースナトリウム、
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、トラ
ガカントゴム、ポリビニルピロリドン、デン粉、好まし
くはヒドロキシプロピルメチルセルロースまたはCar
bopol類(たとえば934、940および941)
等を最高約10重量%、好ましくは約0.5ないし約5
重量%の範囲の量で練り歯磨き中に存在させるのが通常
である。練り歯磨きまたはゲルの場合には、加圧容器ま
たは、たとえばアルミニウムまたは鉛製のコラプシブル
チューブから押出すことができるクリーム状またはゲル
状の塊まりを形成させるように液体および固体を調整す
る。
【0036】20%スラリーで測定して、pHが典型的
に約4.5ないし9、一般に約5.5ないし約8、好ま
しくは約6ないし約8の固形またはペースト状口腔調合
剤は、また、界面活性剤および/またはフッ素供与化合
物を含有することもできる。口腔調合剤は、通常、適当
なラベル貼り容器に入れて販売ないしは配送することが
できることは理解されよう。たとえば含嗽液のびんには
、それを実際に含嗽液または洗口液と記し、その使用法
を記載したラベルを貼り、練り歯磨きは通常、実際に練
り歯磨きまたは歯用クリームと記したラベルを貼った、
典型的にはアルミニウム製またはアルミニウムを内張し
た鉛製コラプシブルチューブもしくは内容物を計り取る
他のスクィーズディスペンサーに入れる。
に約4.5ないし9、一般に約5.5ないし約8、好ま
しくは約6ないし約8の固形またはペースト状口腔調合
剤は、また、界面活性剤および/またはフッ素供与化合
物を含有することもできる。口腔調合剤は、通常、適当
なラベル貼り容器に入れて販売ないしは配送することが
できることは理解されよう。たとえば含嗽液のびんには
、それを実際に含嗽液または洗口液と記し、その使用法
を記載したラベルを貼り、練り歯磨きは通常、実際に練
り歯磨きまたは歯用クリームと記したラベルを貼った、
典型的にはアルミニウム製またはアルミニウムを内張し
た鉛製コラプシブルチューブもしくは内容物を計り取る
他のスクィーズディスペンサーに入れる。
【0037】含嗽液および練り歯磨きのような口腔組成
物には、たとえば発泡を助長させるために界面活性剤を
存在させることが多い。アニオン界面活性剤よりも非イ
オンまたは両性界面活性剤を使用する方が好ましいこと
は理解されよう。水溶性非イオン界面活性剤の例はエチ
レンオキシドと、疎水性長鎖(たとえば、炭素原子が約
12ないし20個の脂肪族鎖)を有し、エチレンオキシ
ドと反応性がある種々の反応性水素含有化合物との縮合
生成物で、該縮合生成物〔「エトキサマー」(“eth
oxamers”)〕は、エチレンオキシドと脂肪酸、
脂肪族アルコールおよび脂肪族アミドとの、たとえばソ
ルビタンモノステアレートまたはポリプロピレンオキシ
ド(すなわちPluronic物質)のようなアルコー
ル類を含む縮合生成物のような親水性ポリオキシエチレ
ン部分を含有する縮合生成物である。
物には、たとえば発泡を助長させるために界面活性剤を
存在させることが多い。アニオン界面活性剤よりも非イ
オンまたは両性界面活性剤を使用する方が好ましいこと
は理解されよう。水溶性非イオン界面活性剤の例はエチ
レンオキシドと、疎水性長鎖(たとえば、炭素原子が約
12ないし20個の脂肪族鎖)を有し、エチレンオキシ
ドと反応性がある種々の反応性水素含有化合物との縮合
生成物で、該縮合生成物〔「エトキサマー」(“eth
oxamers”)〕は、エチレンオキシドと脂肪酸、
脂肪族アルコールおよび脂肪族アミドとの、たとえばソ
ルビタンモノステアレートまたはポリプロピレンオキシ
ド(すなわちPluronic物質)のようなアルコー
ル類を含む縮合生成物のような親水性ポリオキシエチレ
ン部分を含有する縮合生成物である。
【0038】本発明の或る形態においては、口腔調合剤
にフッ素供与化合物が存在する。該化合物は水に僅かに
可溶であるかまたは十分に水溶性であることができる。 該化合物の特性は水中で、口腔調合剤中の他の化合物と
の反応からは実質的に制約を受けずに、フッ化物イオン
を遊離する能力である。これらの物質の中には可溶性ア
ルカリ金属塩、アルカリ土金属塩および重金属塩のよう
な無機フッ化物塩類、たとえばフッ化ナトリウム、フッ
化カリウム、フッ化アンモニウム、フッ化第1銅のよう
なフッ化銅、フッ化亜鉛、フッ化第二スズまたは塩化フ
ッ化第一スズのようなフッ化スズ、フッ化バリウム、フ
ルオロケイ酸ナトリウム、フルオロケイ酸アンモニウム
、フルオロジルコニウム酸ナトリウム、モノフルオロリ
ン酸ナトリウム、モノ−およびジ−ブルオロリン酸アル
ミニウム、ならびにフッ素化ピロリン酸ナトリウムカル
シウムがある。アルカリ金属およびスズのフッ化物、た
とえばフッ化ナトリウムおよびフッ化第一スズ、モノフ
ルオロリン酸ナトリウム、ならびにそれらの混合物が好
ましい。
にフッ素供与化合物が存在する。該化合物は水に僅かに
可溶であるかまたは十分に水溶性であることができる。 該化合物の特性は水中で、口腔調合剤中の他の化合物と
の反応からは実質的に制約を受けずに、フッ化物イオン
を遊離する能力である。これらの物質の中には可溶性ア
ルカリ金属塩、アルカリ土金属塩および重金属塩のよう
な無機フッ化物塩類、たとえばフッ化ナトリウム、フッ
化カリウム、フッ化アンモニウム、フッ化第1銅のよう
なフッ化銅、フッ化亜鉛、フッ化第二スズまたは塩化フ
ッ化第一スズのようなフッ化スズ、フッ化バリウム、フ
ルオロケイ酸ナトリウム、フルオロケイ酸アンモニウム
、フルオロジルコニウム酸ナトリウム、モノフルオロリ
ン酸ナトリウム、モノ−およびジ−ブルオロリン酸アル
ミニウム、ならびにフッ素化ピロリン酸ナトリウムカル
シウムがある。アルカリ金属およびスズのフッ化物、た
とえばフッ化ナトリウムおよびフッ化第一スズ、モノフ
ルオロリン酸ナトリウム、ならびにそれらの混合物が好
ましい。
【0039】フッ素供与化合物の量は或る程度化合物の
種類、その溶解度および口腔調合剤の種類によって異な
るが無毒の量でなければならない。練り歯磨きや歯磨き
粉のような固体口腔調合剤の場合には、調合剤の最高約
1重量%を遊離させる該化合物の量が十分と考えられる
。該化合物の任意の適当な最低量を用いることができる
が、約0.005ないし1%、好ましくは約0.1%の
フッ化物イオンを遊離させるだけの化合物を使用するの
が好ましい。典型的には、アルカリ金属フッ化物および
第一スズフッ化物の場合に、この成分は、調合剤の重量
に対して、最高約2重量%、好ましくは約0.05ない
し1重量%の範囲内の量で存在する。モノフルオロリン
酸ナトリウムの場合には、該化合物は最高7.6重量%
、より典型的には約0.76重量%の量で存在すること
ができる。
種類、その溶解度および口腔調合剤の種類によって異な
るが無毒の量でなければならない。練り歯磨きや歯磨き
粉のような固体口腔調合剤の場合には、調合剤の最高約
1重量%を遊離させる該化合物の量が十分と考えられる
。該化合物の任意の適当な最低量を用いることができる
が、約0.005ないし1%、好ましくは約0.1%の
フッ化物イオンを遊離させるだけの化合物を使用するの
が好ましい。典型的には、アルカリ金属フッ化物および
第一スズフッ化物の場合に、この成分は、調合剤の重量
に対して、最高約2重量%、好ましくは約0.05ない
し1重量%の範囲内の量で存在する。モノフルオロリン
酸ナトリウムの場合には、該化合物は最高7.6重量%
、より典型的には約0.76重量%の量で存在すること
ができる。
【0040】洗口液のような液状口腔調合剤の場合には
、フッ素供与化合物は典型的には、最高約0.13重量
%、好ましくは約0.0013ないし0.1重量%、も
っとも好ましくは約0.0013ないし0.05重量%
のフッ化物イオンを遊離させるだけの量で存在する。
、フッ素供与化合物は典型的には、最高約0.13重量
%、好ましくは約0.0013ないし0.1重量%、も
っとも好ましくは約0.0013ないし0.05重量%
のフッ化物イオンを遊離させるだけの量で存在する。
【0041】本発明の口腔調合剤中に種々の他の物質を
含有させることができる。実例は白化剤、防腐剤、シリ
コーン、クロロフィル化合物、ならびに尿素、リン酸二
アンモニウム、およびそれらの混合物のようなアンモニ
ア化物である。これらの助剤は、存在する場合には、調
合剤中に、所望の性質および特性に実質的に悪影響を与
えない量で含有される。
含有させることができる。実例は白化剤、防腐剤、シリ
コーン、クロロフィル化合物、ならびに尿素、リン酸二
アンモニウム、およびそれらの混合物のようなアンモニ
ア化物である。これらの助剤は、存在する場合には、調
合剤中に、所望の性質および特性に実質的に悪影響を与
えない量で含有される。
【0042】任意の適当な香味料または甘味料を使用す
ることもできる。適当な香味成分の例は、香気油、たと
えばスパーミント油、ペパーミント油、ウインターグリ
ーン油、サッサフラス油、丁字油、セージ油、ユーカリ
油、マヨラナ油、肉桂油、レモン油およびオレンジ油な
らびにサリチル酸メチルである。適当な甘味剤には、ス
クロース、ラクトース、マルトース、ソルビトール、シ
クラミン酸ナトリウム、ペリラルチン、APM(アスパ
ルチルフェニルアラニンメチルエステル)、およびサッ
カリンがある。香味剤および甘味剤を合わせて調合剤の
約0.1ないし5%以上を含有することができる。
ることもできる。適当な香味成分の例は、香気油、たと
えばスパーミント油、ペパーミント油、ウインターグリ
ーン油、サッサフラス油、丁字油、セージ油、ユーカリ
油、マヨラナ油、肉桂油、レモン油およびオレンジ油な
らびにサリチル酸メチルである。適当な甘味剤には、ス
クロース、ラクトース、マルトース、ソルビトール、シ
クラミン酸ナトリウム、ペリラルチン、APM(アスパ
ルチルフェニルアラニンメチルエステル)、およびサッ
カリンがある。香味剤および甘味剤を合わせて調合剤の
約0.1ないし5%以上を含有することができる。
【0043】典型的には水を含有する口腔ビヒクル中に
抗菌剤および汚染防止添加剤の前記配合物を含む本発明
の口腔組成物を調製する場合には、抗菌剤が沈澱する傾
向を避けるために(ことによるといくらかの水分を除い
て)その他の成分を混合または相互に接触させた後に添
加剤を加えることが、不可欠ではないにしても極めて望
ましい。
抗菌剤および汚染防止添加剤の前記配合物を含む本発明
の口腔組成物を調製する場合には、抗菌剤が沈澱する傾
向を避けるために(ことによるといくらかの水分を除い
て)その他の成分を混合または相互に接触させた後に添
加剤を加えることが、不可欠ではないにしても極めて望
ましい。
【0044】たとえば、含嗽液、または洗口液は、エタ
ノールおよび水に、香気油、非イオン界面活性剤、保湿
剤、カチオン性抗菌・歯石防止剤たとえばベンゼトニウ
ムクロリドまたはクロルヘキシジン、甘味剤、着色剤さ
らに前記の汚染防止添加剤を混合し、次いで必要に応じ
さらに水分を混合することによって調製される。
ノールおよび水に、香気油、非イオン界面活性剤、保湿
剤、カチオン性抗菌・歯石防止剤たとえばベンゼトニウ
ムクロリドまたはクロルヘキシジン、甘味剤、着色剤さ
らに前記の汚染防止添加剤を混合し、次いで必要に応じ
さらに水分を混合することによって調製される。
【0045】練り歯磨きは保湿剤、ガムまたは増粘剤た
とえばヒドロキシエチルセルロース、甘味剤を用いてゲ
ルを形成させ、次にそれに研磨剤、香料、ベンゼトニウ
ムクロリドまたはクロルヘキシジンのような抗菌剤、補
充水分、さらに前記汚染防止添加剤を加えて調製する。 ゲル化剤としてカルボキシメチルセルロースナトリウム
を使用する場合には、米国特許第3,842,168号
または米国特許第3,843,779号(添加剤の包含
による修正)の何れかの方法に従う。
とえばヒドロキシエチルセルロース、甘味剤を用いてゲ
ルを形成させ、次にそれに研磨剤、香料、ベンゼトニウ
ムクロリドまたはクロルヘキシジンのような抗菌剤、補
充水分、さらに前記汚染防止添加剤を加えて調製する。 ゲル化剤としてカルボキシメチルセルロースナトリウム
を使用する場合には、米国特許第3,842,168号
または米国特許第3,843,779号(添加剤の包含
による修正)の何れかの方法に従う。
【0046】本発明の実施において、口中の衛生的な状
態を増進するのに効果的な量のカチオン性すなわち長鎖
アミン抗菌・歯垢防止剤およびさもなければ抗菌・歯垢
防止剤の存在に由来する歯の表面の汚染を減少させるの
に効果的な量の前記添加剤を含む洗口液または練り歯磨
きのような本発明による口腔組成物を、約4.5ないし
約9、一般的には約5.5ないし約8、好ましくは約6
ないし8のpHにおいて、歯のエナメル質に規則的に、
好ましくは週に約5回ないし日に約3回適用する。
態を増進するのに効果的な量のカチオン性すなわち長鎖
アミン抗菌・歯垢防止剤およびさもなければ抗菌・歯垢
防止剤の存在に由来する歯の表面の汚染を減少させるの
に効果的な量の前記添加剤を含む洗口液または練り歯磨
きのような本発明による口腔組成物を、約4.5ないし
約9、一般的には約5.5ないし約8、好ましくは約6
ないし8のpHにおいて、歯のエナメル質に規則的に、
好ましくは週に約5回ないし日に約3回適用する。
【0047】以下の実施例は本発明の口腔組成物および
その利点をさらに例証するものである。特に断らなけれ
ば百分率濃度はすべて組成物の重量パーセントによるも
のである。
その利点をさらに例証するものである。特に断らなけれ
ば百分率濃度はすべて組成物の重量パーセントによるも
のである。
【0048】実 施 例 1
クロルヘキシジングルコネートおよびアザシクロヘプタ
ンホスホン酸ナトリウム(AHP)を含有する2種類の
含嗽液組成物を安定性および臨床前の評価のために調製
した。含嗽液の配合を表1に挙げる。含嗽液を調製する
ために、適当量の界面活性剤(PEG−40ソルビタン
ジイソステアレートまたはココ−アミドプロピルベタイ
ン)およびクロルヘキシジングルコネートを含嗽液の1
/2容量の蒸留水中に混合した。混合しながら、AHP
溶液をクロルヘキシジン/界面活性剤溶液中に徐々に加
えて、最終濃度0.59%(w/v)のAHPナトリウ
ム含嗽液を得た。氷酢酸を用いて含嗽液のpH値を7.
0に調整し、残りの成分を表1に示す濃度で添加した。
ンホスホン酸ナトリウム(AHP)を含有する2種類の
含嗽液組成物を安定性および臨床前の評価のために調製
した。含嗽液の配合を表1に挙げる。含嗽液を調製する
ために、適当量の界面活性剤(PEG−40ソルビタン
ジイソステアレートまたはココ−アミドプロピルベタイ
ン)およびクロルヘキシジングルコネートを含嗽液の1
/2容量の蒸留水中に混合した。混合しながら、AHP
溶液をクロルヘキシジン/界面活性剤溶液中に徐々に加
えて、最終濃度0.59%(w/v)のAHPナトリウ
ム含嗽液を得た。氷酢酸を用いて含嗽液のpH値を7.
0に調整し、残りの成分を表1に示す濃度で添加した。
【0049】
【0050】実 施 例 2
実施例1に記した含嗽液について9週間の促進経時試験
を行った。クロルヘキシジン(CHX)の濃度はGaf
fneyおよびCookeの方法(J.Chromat
o.(1984)306:303−313)により測定
し、一方AHPはDionex chromatog
raphyにより求めた。表2に得られたデータを示す
。
を行った。クロルヘキシジン(CHX)の濃度はGaf
fneyおよびCookeの方法(J.Chromat
o.(1984)306:303−313)により測定
し、一方AHPはDionex chromatog
raphyにより求めた。表2に得られたデータを示す
。
【0051】
【0052】対照のCHX溶液は0.12重量%CHX
水溶液であった。対照AHP溶液は0.6重量%AHP
水溶液であった。25℃で9週間の経時後、含嗽液配合
物は試料1も試料2もともに光学的に透明で沈澱は存在
しなかった。49℃に貯蔵した含嗽液の安定性は許容し
うるものであったが、選択した非イオン界面活性剤によ
っては微量の沈澱を生じた。これを押えるには、PEG
−40ソルビタンジイソステアレートの濃度を0.22
5%に高めるのが好ましい。
水溶液であった。対照AHP溶液は0.6重量%AHP
水溶液であった。25℃で9週間の経時後、含嗽液配合
物は試料1も試料2もともに光学的に透明で沈澱は存在
しなかった。49℃に貯蔵した含嗽液の安定性は許容し
うるものであったが、選択した非イオン界面活性剤によ
っては微量の沈澱を生じた。これを押えるには、PEG
−40ソルビタンジイソステアレートの濃度を0.22
5%に高めるのが好ましい。
【0053】実 施 例 3
クロルヘキシジン溶液または含嗽液の歯垢防止効果を生
体外の歯垢試験で測定した。抜歯した無う食のヒトの門
歯から甚しい付着物を除去し、歯科用ドリルを用いて軽
石で研磨した。セメント質とエナメル質の接合部付け根
の表層を除き、歯のエナメル質部分をエポキシを用いて
ニクロム線に接触させた。ガラス容器が10mlの液体
を含有したときに歯が水中に沈むようにいずれの歯もカ
ップ(10ドラム容量のガラス容器)から吊り下げた。 紫外線を2時間照射して歯を殺菌した。殺菌後、歯は適
当な含嗽液で30秒間処理し、Resting Sa
liva Salts Buffer(1.1mM
CaCl2 、0.6mM KH2 PO4 、
50mM NaCl pH7.0)で広範囲に洗い
、さらに、Actinomyces viscous
T14vおよびStreptococcus m
utans JBPを予め高細胞濃度で接種して18
時間培養した10mlのTrypticase So
y broth(Difco)および3%スクロース
を含有するガラス容器に無菌的に移した。24時間歯垢
を生成させた後、歯を供試含嗽剤で再処理し、さらに予
め細菌を接種した新しいガラス容器に移した。処理およ
び歯垢生長手順を連続4日間繰返した後、歯に超音波エ
ネルギーを与えて歯垢を歯から除去した。Labarc
aおよびPaigenの蛍光DNA分析法(Anal.
Biochem.(1980)102:344−352
)によりそれぞれの歯に付着している細菌性デオキシリ
ボ核酸(DNA)を測定して歯垢を定量した。得られた
データは表3にまとめてある。
体外の歯垢試験で測定した。抜歯した無う食のヒトの門
歯から甚しい付着物を除去し、歯科用ドリルを用いて軽
石で研磨した。セメント質とエナメル質の接合部付け根
の表層を除き、歯のエナメル質部分をエポキシを用いて
ニクロム線に接触させた。ガラス容器が10mlの液体
を含有したときに歯が水中に沈むようにいずれの歯もカ
ップ(10ドラム容量のガラス容器)から吊り下げた。 紫外線を2時間照射して歯を殺菌した。殺菌後、歯は適
当な含嗽液で30秒間処理し、Resting Sa
liva Salts Buffer(1.1mM
CaCl2 、0.6mM KH2 PO4 、
50mM NaCl pH7.0)で広範囲に洗い
、さらに、Actinomyces viscous
T14vおよびStreptococcus m
utans JBPを予め高細胞濃度で接種して18
時間培養した10mlのTrypticase So
y broth(Difco)および3%スクロース
を含有するガラス容器に無菌的に移した。24時間歯垢
を生成させた後、歯を供試含嗽剤で再処理し、さらに予
め細菌を接種した新しいガラス容器に移した。処理およ
び歯垢生長手順を連続4日間繰返した後、歯に超音波エ
ネルギーを与えて歯垢を歯から除去した。Labarc
aおよびPaigenの蛍光DNA分析法(Anal.
Biochem.(1980)102:344−352
)によりそれぞれの歯に付着している細菌性デオキシリ
ボ核酸(DNA)を測定して歯垢を定量した。得られた
データは表3にまとめてある。
【0054】
【0055】表3のデータから、いずれのクロルヘキシ
ジン/AHP含嗽液も生体外の歯垢の生成を有意に(p
<0.05)減少させたことがわかる。実際に、AHP
を含有する含嗽液は市販のクロルヘキシジン製品よりも
すぐれた歯垢防止効果を示すように思われる。
ジン/AHP含嗽液も生体外の歯垢の生成を有意に(p
<0.05)減少させたことがわかる。実際に、AHP
を含有する含嗽液は市販のクロルヘキシジン製品よりも
すぐれた歯垢防止効果を示すように思われる。
【0056】実 施 例 4
クロルヘキシジン含嗽液の汚染可能性を評価するのに生
体外試験法を用いた。2オンスびんの中に、下記のもの
を加えた:ヒドロキシアパタイトビーズ1.0グラム、
0.1リン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0)1.25
ml、2.5%Bovine Serum Alb
umine(Sigma ChemicalCo.T
ype V)含有0.1Mリン酸ナトリウム緩衝液(
pH7.0)5ml、供試含嗽液12.5ml、および
0.1Mリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0)中に調
製した30%アセトアルデヒド6ml。混合物を37℃
で72時間激しく振盪した。この温置後、固形物を濾過
して集め、0.1Mリン酸ナトリウム緩衝液(p7.0
)10mlで洗い、37℃で24時間乾燥した。Gar
dner Reflectomer(Pacific
Scientific、Silver Spri
ngs MD)を用いてヒドロキシアパタイトに保持
された色を測定して、反射率(RD)単位として表わす
(すなわち、反射率が小さいほど汚染が大)。得られた
データは表4にまとめてある。
体外試験法を用いた。2オンスびんの中に、下記のもの
を加えた:ヒドロキシアパタイトビーズ1.0グラム、
0.1リン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0)1.25
ml、2.5%Bovine Serum Alb
umine(Sigma ChemicalCo.T
ype V)含有0.1Mリン酸ナトリウム緩衝液(
pH7.0)5ml、供試含嗽液12.5ml、および
0.1Mリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.0)中に調
製した30%アセトアルデヒド6ml。混合物を37℃
で72時間激しく振盪した。この温置後、固形物を濾過
して集め、0.1Mリン酸ナトリウム緩衝液(p7.0
)10mlで洗い、37℃で24時間乾燥した。Gar
dner Reflectomer(Pacific
Scientific、Silver Spri
ngs MD)を用いてヒドロキシアパタイトに保持
された色を測定して、反射率(RD)単位として表わす
(すなわち、反射率が小さいほど汚染が大)。得られた
データは表4にまとめてある。
【0057】
【0058】表4のデータはクロルヘキシジン/AHP
組成物の汚染防止性能を明らかに示す。
組成物の汚染防止性能を明らかに示す。
【0059】実 施 例 5
表5に示す配合を有する歯磨き剤として本発明の口腔組
成物を調製する。
成物を調製する。
【0060】
【0061】この歯磨き剤は歯石防止および汚染防止効
果を示す。
果を示す。
【0062】実 施 例 6
本発明のAHP含有組成物の歯垢阻止性能を本実施例で
説明する。10名の被検者が4日間の調査に酸化し、そ
の間はいずれの時期も他の口中衛生法(たとえば歯磨き
等)を行わなかった。被検者は完全な歯科予防処置を施
されて、調査の各処置期に入った。各被検者は表6に挙
げた各処理液約15mlで1日2回1分間含嗽をした。 各処置期の終りに、SilnessおよびLoeの方法
(1964)(Periodontal disea
se in Pregnancy.Acta.Od
ontol.Scand.22:121〜135)によ
って全表面の歯垢の記録を取った。偽含嗽液処置法は実
施例1の例2の溶液より成るがただしCHXも含んでい
なかった。0.12%CHX含嗽液処置法は実施例1の
例2の溶液より成るものであるが、ただしAHPを含ん
でいなかった。CHXおよびAHP含嗽液処置法は実施
例1の例2の溶液より成るものであった。
説明する。10名の被検者が4日間の調査に酸化し、そ
の間はいずれの時期も他の口中衛生法(たとえば歯磨き
等)を行わなかった。被検者は完全な歯科予防処置を施
されて、調査の各処置期に入った。各被検者は表6に挙
げた各処理液約15mlで1日2回1分間含嗽をした。 各処置期の終りに、SilnessおよびLoeの方法
(1964)(Periodontal disea
se in Pregnancy.Acta.Od
ontol.Scand.22:121〜135)によ
って全表面の歯垢の記録を取った。偽含嗽液処置法は実
施例1の例2の溶液より成るがただしCHXも含んでい
なかった。0.12%CHX含嗽液処置法は実施例1の
例2の溶液より成るものであるが、ただしAHPを含ん
でいなかった。CHXおよびAHP含嗽液処置法は実施
例1の例2の溶液より成るものであった。
【0063】
【0064】見てわかるように、CHX含嗽液のみなら
ず本発明の渡船低減性CHXおよびAHP含嗽液は著し
い歯垢の減少をもたらす。
ず本発明の渡船低減性CHXおよびAHP含嗽液は著し
い歯垢の減少をもたらす。
Claims (22)
- 【請求項1】 口腔ビヒクル;歯の表面を汚染または
変色させることができる少なくとも1つの窒素含有カチ
オン性抗菌・歯垢防止剤;および汚染防止添加剤として
、効果的な汚染防止量のアザシクロアルカンジホスホン
酸または口腔に許容されうるその塩を含む口腔組成物。 - 【請求項2】 前記汚染防止添加剤が前記口腔組成物
の0.001ないし約10重量%の量で存在する請求項
1の口腔組成物。 - 【請求項3】 前記アザシクロアルカンが汚染性抗菌
・歯垢防止剤の重量の約0.1ないし約10倍量の量で
存在する請求項1の口腔組成物。 - 【請求項4】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤が前記口
腔組成物の約0.01ないし約5.0重量%の量で存在
する請求項1の口腔組成物。 - 【請求項5】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤が置換グ
アニジンである請求項1の口腔組成物。 - 【請求項6】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤がクロル
ヘキシジンおよびアレキシジンより成る群から選ばれる
薬剤の医薬的に容認されうる水溶性塩である請求項1の
口腔組成物。 - 【請求項7】 前記薬剤がクロルヘキシジンである請
求項6の口腔組成物。 - 【請求項8】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤がベンゼ
トニウムクロリドである請求項1の口腔組成物。 - 【請求項9】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤が、8な
いし20個の炭素原子のアルキル基を1ないし2個含有
する抗菌性第四級アンモニウム化合物である請求項1の
口腔組成物。 - 【請求項10】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤がセチ
ルピリジニウムクロリドである請求項1の口腔組成物。 - 【請求項11】 前記汚染防止添加剤がアザシクロヘ
プタンジホスホン酸または口腔に許容されうるその塩で
ある請求項1の口腔組成物。 - 【請求項12】 歯の表面を汚染または変色させるこ
とができる少なくとも1つの窒素を含有する抗菌・歯垢
防止剤を含む口腔組成物が歯の表面を汚染する性質を減
少させる方法において、該方法が前記口腔組成物中に効
果的な汚染防止量のアザシクロアルカンジホスホン酸ま
たは口腔に許容されうるその塩を含んで成る方法。 - 【請求項13】 前記汚染防止添加剤が前記口腔組成
物の0.001ないし約10重量%の量で存在する請求
項12の方法。 - 【請求項14】 前記アザシクロアルカンが汚染性抗
菌・歯垢防止剤の重量の約0.1ないし約10倍の量で
存在する請求項12の方法。 - 【請求項15】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤が前記
口腔組成物の約0.01ないし約5.0重量%の量で存
在する請求項12の方法。 - 【請求項16】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤が置換
グアニジンである請求項12の方法。 - 【請求項17】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤がクロ
ルヘキシジンおよびアレキシジンより成る群から選ばれ
る薬剤の医薬的に許容されうる水溶性塩である請求項1
2の方法。 - 【請求項18】 前記薬剤がクロルヘキシジンである
請求項17の方法。 - 【請求項19】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤がベン
ゼトニウムクロリドである請求項12の方法。 - 【請求項20】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤が8な
いし20個の炭素原子のアルキル基を1ないし2個含有
する抗菌性第四級アンモニウム化合物である請求項12
の方法。 - 【請求項21】 前記汚染性抗菌・歯垢防止剤がセチ
ルピリジニウムクロリドである請求項12の方法。 - 【請求項22】 前記汚染防止添加剤がアザシクロヘ
プタンジホスホン酸または口腔に許容されうるその塩で
ある請求項12の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US594598 | 1990-10-09 | ||
US07/594,598 US5158763A (en) | 1990-10-09 | 1990-10-09 | Non-staining anti-bacterial oral composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04257511A true JPH04257511A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=24379578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3262207A Pending JPH04257511A (ja) | 1990-10-09 | 1991-10-09 | 汚染を生じない抗菌性口腔組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5158763A (ja) |
EP (1) | EP0480811A3 (ja) |
JP (1) | JPH04257511A (ja) |
AU (1) | AU8453991A (ja) |
CA (1) | CA2052979A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006519809A (ja) * | 2003-03-12 | 2006-08-31 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 口腔および歯ケア剤 |
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