JPH04243803A - 植物繁殖産物及び該産物から得られる植物を保護するための方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、２−（４−クロロベンジリデン
）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール
、農業上適切な不活性キャリヤー及び任意成分として農
業上適切な界面活性剤を含有する殺真菌組成物を植物繁
殖産物に施用することにより、植物繁殖産物及び該産物
から得られる植物を治療又は予防として真菌性疾病から
保護するための方法に係る。本発明は更に、該殺真菌組
成物で被覆された繁殖産物及び本発明の保護方法を実施
するために特に調製された殺真菌組成物に係る。

【０００２】実際に、該殺真菌組成物は繁殖産物に施用
可能な殺真菌活性を有するのみならず、発芽後、場合に
より収穫時までに作物を保護することができ、商用上の
大きな利点として、多くの場合、１以上の茎葉処理が不
要であるという事実が全く期せずして知見された。

【０００３】２−（４−クロロベンジリデン）−５，５
−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イルメチル）−１−シクロペンタノールは１９８９
年１２月２７日付け出願の未公開のヨーロッパ特許出願
番号第８９４２０５２０号に記載されている。

【０００４】該化合物は次のようにして得られる。

【０００５】製造例Ｉ：　　２−（４−クロロベンジリ
デン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノ
ールの製造 ２，２−ジメチルシクロペンタノン１０ｇと４−クロロ
ベンズアルデヒド１３．８ｇの混合物を０℃エタノール
１００ｍｌに溶解し、この溶液に１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液１００ｍｌを加えた。３０分後、濃稠スラリー
を濾過し、固体を洗浄後、乾燥した。融点１２０℃の２
，２−ジメチル−５−（４−クロロベンジリデン）−１
−シクロペンタノン１２．５ｇを得た。この化合物をＴ
ＨＦ５０ｍｌに溶解させ、水素化ナトリウム１．９ｇ（
８０％鉱物油分散液）を５０ｍｌの無水ＤＭＳＯに加え
、固体が完全に溶解するまで８０℃に加熱することによ
り形成された溶液に加えた。次に溶液をＴＨＦ１００ｍ
ｌで希釈し、−１０℃に冷却した。ヨウ化トリメチルス
ルホニウム１１．５ｇを８０ｍｌのジメチルスルホキシ
ドに溶解してなる溶液を１０分間かけて混合物に加え、
混合物を１５分間−１０℃で撹拌した。次に、２，２−
ジメチル−４−クロロ−５−（４−クロロベンジリデン
）−１−シクロペンタノン１１．８ｇを１００ｍｌのＴ
ＨＦに溶解してなる溶液を加えた。

【０００６】こうして得られた混合物を室温で放置し、
水に注ぎ、エーテル抽出し、水洗し、乾燥及び蒸留した
。７−（４−クロロベンジリデン）−４，４−ジメチル
−１−オキサスピロ［２．４］ヘプタンが得られ、これ
を後続段階で直接使用した。

【０００７】生成物５ｇと１，２，４−トリアゾール２
．８ｇ及び炭酸カリウム１１ｇの混合物をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０ｍｌに加え、４時間加熱した。 混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を洗
い、乾燥及び再結晶させ、融点１４３℃の標記生成物を
得た。

【０００８】化合物の構造は非常に多くの場合（＞９５
％）、パラクロロフェニル基がヒドロキシル基を有する
炭素に関してＥ位に位置するような構造であった。

【０００９】２，２−ジメチルシクロペンタノンは文献
中に開示されているような方法で得られ、市販品もある
（Ｆｉｎｅ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｄｉｒｅｃｔｏｒ
ｙ参照）。

【００１０】ヨーロッパ特許出願第８９４２０５２０号
の実施例１４，１５及び１６には、該トリアゾールで被
覆されたＴａｌｅｎｔ種の小麦種子が記載されている。

【００１１】「繁殖産物」なる用語は植物の繁殖のため
に使用可能な植物の全発生部分を意味する。例えば種子
（狭義のたね）、根、果実、塊茎、茎、根茎及び植物部
分を挙げることができる。発芽後即ち土壌から出現後に
移植しなければならないほう芽植物及び若い植物も挙げ
ることができる。これらの若い植物は移植前に全体又は
部分的浸漬処理により保護され得る。

【００１２】ジャガイモ以外の作物では種子が好適であ
る。

【００１３】本発明の処理方法に適切な繁殖産物として
は、双子葉類種子でエンドウ、キュウリ、メロン、大豆
、綿花、ヒマワリ、アブラナ、インゲン、アマ及びビー
ト、単子葉類種子で穀類（枝分かれ以前のＴａｌｅｎｔ
種を除く小麦、大麦、ライ麦、オート麦）、トウモロコ
シ及びコメ、又はジャガイモ塊茎が好適である。

【００１４】好ましくは、種子は種子１００ｋｇ当たり
０．１〜５００ｇ、好ましくは１〜４００ｇの有効物質
で被覆される。

【００１５】好ましくは、塊茎の場合、塊茎は０．１ｇ
／ｌ〜１００ｇ／ｌの有効物質を含有する組成物に塊茎
を浸漬させるのに対応する量の有効物質で被覆される。

【００１６】本発明の組成物は通常、０．５〜９５％の
有効物質を含有する。

【００１７】本明細書中において「キャリヤー」なる用
語は、植物、種子又は土壌に施用し易くするために有効
物質と組み合わせられる天然又は合成の有機又は無機材
料を意味する。したがって、このキャリヤーは一般に不
活性であり、特に処理される植物に対して農業上許容可
能でなければならない。キャリヤーは固体（クレー、天
然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ろう、固体肥料等
）でもよいし、液体（水、アルコール、ケトン、石油留
分、芳香族又はパラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素
、液化ガス等）でもよい。

【００１８】界面活性剤は、イオン又は非イオン型の乳
化、分散又は湿潤剤であり得る。例えばポリアクリル酸
塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコ
ール又は脂肪酸又は脂肪アミンとの重縮合物、置換フェ
ノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノー
ル）、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘導体（特
にアルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコー
ル又はフェノールのリン酸エステルを挙げることができ
る。有効物質及び／又は不活性キャリヤーは非水溶性で
あり、施用基剤は水であるので、多くの場合少なくとも
１種の界面活性剤の存在が必要である。

【００１９】これらの組成物は更に他のあらゆる種類の
成分、例えば保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソト
ロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、顔料、
着色剤及びポリマーを含有し得る。

【００２０】より一般には、本発明の組成物は特に種子
の処理に適用される慣用調合方法で使用されるようなあ
らゆる固体又は液体添加剤と組み合わせることができる
。

【００２１】この点に関して専門用語で種処理なる用語
は実際に種子の処理を意味することに留意されたい。

【００２２】施用方法は当業者に周知であり、本発明の
範囲で支障なく使用することができる。

【００２３】例えば薄膜又はコーティングの形成を挙げ
ることができる。

【００２４】組成物としては、一般に固体又は液体組成
物が挙げられる。

【００２５】固体組成物形態としては、散粉又は分散用
粉末（式（Ｉ）の化合物の含有量は１００％に達し得る
）と、特に押出成形、圧縮、顆粒化支持体の含浸及び粉
末からの造粒により得られるような顆粒（これらの顆粒
中の式（Ｉ）の化合物の含有量は１〜８０％である）を
挙げることができる。

【００２６】組成物は散粉用粉末形態で使用することも
でき、その場合、５０ｇの有効物質、１０ｇの微粉砕シ
リカ、１０ｇの有機顔料及び９７０ｇのタルクを含有す
る組成物を使用することができ、これらの成分を混合及
び粉砕し、混合物を散粉により施用する。

【００２７】液体形態組成物又は施用時に液体組成物を
構成するように意図された形態としては、水溶液（特に
水溶性濃縮物）、乳化性濃縮物、エマルジョン、高濃度
懸濁液、エアゾール、湿潤性粉末（又は噴霧用粉末）、
ペースト及び分散性顆粒を挙げることができる。

【００２８】乳化性又は可溶性濃縮物は最も多くの場合
、１０〜８０％の有効物質を含有しており、即施用可能
なエマルジョン又は溶液は０．０１〜２０％の有効物質
を含有する。

【００２９】例えば、乳化性濃縮物は溶媒以外に必要に
応じて２〜２０％の適当な添加剤（例えば上記のような
安定剤、界面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色剤又は接着
剤）を含有し得る。

【００３０】これらの濃縮物から、水で希釈することに
より特に種子に施用するのに適切な任意の所望の濃度の
エマルジョンが得られる。

【００３１】噴霧により施用することも可能な高濃度懸
濁液は、沈殿を形成しない安定な流体生成物を得るよう
に調製され、通常、１０〜７５％の有効物質、０．５〜
１５％の界面活性剤、０．１〜１０％のチキソトロープ
剤、０〜１０％の適当な添加剤（例えば顔料、着色剤、
消泡剤、防腐剤、安定剤、浸透剤及び接着剤）と、キャ
リヤーとして水又は有効物質がほとんどもしくは全く不
溶性の有機液体を含有しており、沈殿の防止を助長する
ため又は水の凍結防止剤として何らかの有機固体材料又
は無機塩をキャリヤーに溶解させてもよい。

【００３２】湿潤性粉末（又は噴霧用粉末）は通常、２
０〜９５％の有効物質を含有し、通常、固体キャリヤー
以外に０〜５％の湿潤剤、３〜１０％の分散剤、及び必
要に応じて０〜１０％の１種以上の安定剤及び／又は他
の添加剤（例えば顔料、着色剤、浸透剤、接着剤又は凝
固防止剤等）を含有するように調製される。

【００３３】これらの噴霧用粉末又は湿潤性粉末を得る
ためには、有効物質を適当な混合機で添加材料と十分混
合し、ミル又は他の適当な粉砕機を使用して粉砕する。 こうして有利な湿潤性及び懸濁液形成能力を有する噴霧
用粉末が得られ、該粉末を任意の所望の濃度で水に懸濁
させ、これらの懸濁液を特に種に施用すると非常に有利
である。

【００３４】湿潤性粉末の代わりにペーストを調製して
もよい。これらのペーストの調製及び使用のための条件
及び方法は湿潤性粉末又は噴霧用粉末の場合と同様であ
る。

【００３５】分散性顆粒は通常、湿潤性粉末型の組成物
を適当な造粒システムで凝集することにより調製される
。

【００３６】上述のように、分散液及び水性エマルジョ
ン、例えば本発明の湿潤性粉末又は乳化性濃縮物を希釈
することにより得られる組成物は本発明の範囲に含まれ
る。エマルジョンはＷ／Ｏ型でもＯ／Ｗ型でもよく、「
マヨネーズ」様のコンシステンシーを有し得る。

【００３７】これらの組成物から当業者は使用条件に応
じて適切な組成物を有利に選択する。

【００３８】好適変形例によると、本発明の組成物は更
にトリアゾールの植物毒性を低下させるためにそれ自体
既知の顔料を含有する。この変形例は特に双子葉類で高
用量の殺真菌剤を使用する場合に有用である。

【００３９】コメの場合、組成物は防虫効果も有するこ
とが知見された。

【００４０】本発明の方法は、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、Ａｄｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓ又は不完全菌類型の真
菌類、特に、植物一般、特に穀類（例えば小麦、大麦、
ライ麦、オート麦及びそれらの雑種、コメ及びトウモロ
コシ）のさび病、黒穂病、オイジウム、根くされ病、Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ病（ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｒｏｓｅｕｍ
，　　ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ病、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉａ
病、Ｓｅｐｔｏｒｉａ病、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ病か
ら植物繁殖産物を保護するために予防及び治療として使
用され得る。

【００４１】本発明の方法は特に担子菌類、子嚢菌類、
Ａｄｅｌｏｍｙｃｅｔｅｓ又は不完全菌類型の真菌（例
えばＢｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ，　　Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ，　　Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ，　　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ，　　Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏ
ｒｙｚａｅ，　　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｂｅｔｉｃ
ｏｌａ，　　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ，　　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ，　　Ｒｈｉｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｓｅｃ
ａｌｉｓ，　　Ｆｕｓａｒｉｕｍ，　　Ｓｏｌａｎｉ，
Ｆｕｓａｒｉｎｉｕｍ　　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ（例えば
ｍｅｌｏｎｉｓ），　　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ａ
ｖｅｎａｅ，　　Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｔｒｉｔｉｃｉ
，Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ａｖｅｎａｅ，　　Ｗｈｅｔｚ
ｅｌｉｎｉａ　　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ，　　Ｍｙ
ｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ，　
　Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｓｏｌａｎｉ，　　Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒ，　　Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ，　　Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ，　　Ｔｉｌｌｅｔｉ
ａ　　ｃａｒｉｅｓ，　　Ｔｉｌｌｅｔｉａｃｏｎｔｒ
ｅｖｅｒｓａ，　　Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｒｏｓｅｕｍ
，　　Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎｉｖａｌｅ，　　Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｏｒｙｚａｅ，Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｔｅｒｅｓ，　　Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ
，　　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｓａｔｉ
ｖｕｍ，　　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｅｘｐａｎｓ
ｕｍ，　　Ｐｅｓｔａｌｏｚｚｉａ　　ｓｐ，　　Ｐｈ
ｏｍａ　　ｂｅｔａｅ，　　Ｐｈｏｍａ　　ｆｏｖｅａ
ｔａ，Ｐｈｏｍａ　　ｌｉｎｇａｍ，　　Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　　ｍａｙｄｉｓ，　　Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕ
ｄａ，　　Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｈｏｒｄｅｉ，　　Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ，　　Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ　　ｄａｈｌｉａｅ，　　Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　
　ｐｉｓｉ，　　Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　　ｂｉｄｗｅ
ｌｌｉｉ，　　Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ　　ｒｏｌｆｓｉｉ
，　　Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ，Ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ，　
　Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｍｉｎｏｒ，　　Ｃｏｒ
ｙｎｅｕｍ　　ｃａｒｄｉｎａｌｅ，　　Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ　　ｓｏｌａｎｉ，　　Ａｃｒｏｓｔａｌａ
ｇｍｕｓ　　ｋｏｎｉｎｇｉ，Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ，
　　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ，　　Ｄｉｐｌｏｄ
ｉａｎａｔａｌｅｎｓｉｓ，　　Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍ
ｙｃｅｓ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ，　　Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａ　　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ，　　Ｈｏｒｍｏｄｅｎｄ
ｒｏｎｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ，　　Ｍｙｒｏ
ｔｈｅｃｉｕｍ　　ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ，　　Ｐａｅ
ｃｙｌｏｍｙｃｅｓ　　ｖａｒｉｏｔｉ，　　Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ　　ｓａｓａｋｉｉ，　　Ｐｈｅｌｌ
ｉｎｕｓ　　ｍｅｇａｌｏｐｏｒｕｓ，Ｓｃｌｅｒｏｔ
ｉｕｍ　　ｒｏｌｆｓｉｉ，　　Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒ
ｉｓ　　ａｔｒａ，　　Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　　ｐ
ｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉ，　　Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃ
ｉｕｍ　　ｒｏｓｅｕｍ）に対処することができる。

【００４２】本発明の方法は、穀類疾病（オイジウム、
さび病、根くされ病、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉａ病、
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ病、Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ病、Ｆｕｓａｒｉｕｍ病）に有効に対処することがで
きる。本発明の組成物は灰変腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
）及び斑点病に対する活性の点でも非常に有利であり、
したがって、ぶどう、栽培野菜、栽培樹木、熱帯栽培作
物（例えばピーナッツ、バナナ、コーヒー、ペカンナッ
ツ等）のような種々の作物の繁殖産物に適用できる。

【００４３】これらの組成物はＵｓｔｉｌａｇｏ　　ｎ
ｕｄａ，　　Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ，　
　Ｔｉｌｌａｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ及びＴｉｌｌｅｔ
ｉａｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ，　　Ｈｅｍｉｎ　　ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ及び種々のＦ
ｕｓａｒｉｕｍ種に対する穀類種の消毒にも有用である
。

【００４４】本発明は更に、該繁殖産物がＴａｌｅｎｔ
種の小麦種子以外のものであるという条件下で、２−（
４−クロロベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−
１−シクロペンタノールで被覆されるか及び／又は該化
合物を含有する植物繁殖産物とその上記のような好適変
形例にも係る。

【００４５】「被覆されるか及び／又は含有する」なる
用語は、該有効物質の多少なりとも実質的な部分が施用
方法に応じて繁殖産物に浸透し得るが、大半は繁殖産物
の表面に存在するという意味である。該繁殖産物は補植
時に有効物質を吸収する。

【００４６】実際に、商業的上、有効物質の大半はほと
んどの時間表面にあるということができる。

【００４７】好ましくは、繁殖産物は双子葉類のエンド
ウ、キュウリ、メロン、綿花、ヒマワリ、アブラナ、大
豆、アマ及びビート、単子葉類のＴａｌｅｎｔ種を除く
軟質冬小麦、軟質春小麦、硬質小麦、大麦、ライ麦、オ
ート麦、ムラサキウマゴヤシ、トウモロコシ及びコメの
種子から有利に選択される種子から選択される。

【００４８】好ましくは、種子は種子１００ｋｇ当たり
０．１〜５００ｇ、好ましくは１〜４００ｇの有効物質
で被覆される。

【００４９】別の有利な変形例によると、繁殖産物は０
．１〜１００ｇ／ｌの有効物質を含有する溶液に該産物
を浸漬させるのに対応する量の有効物質で被覆されたジ
ャガイモ塊茎である。

【００５０】本発明は更に、特許請求の範囲第１２〜１
７項と上記の説明に規定されるような殺真菌組成物にも
係り、特に特許請求の範囲第１２項〜１４項の文言は組
成物が目的以外の用途にも請求されることを意味する。

【００５１】他方、特許請求の範囲第１５〜１７項の文
言は指示（方法の実施）が本発明の特徴であることを排
他的に意味する。

【００５２】したがって、本発明は更にＴａｌｅｎｔ種
の小麦以外で特に本発明の方法を実施するために使用さ
れる殺真菌組成物に係り、該組成物は２−（４−クロロ
ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロ
ペンタノール、農業上適切な不活性キャリヤー及び任意
成分として農業上適切な界面活性剤を含有する。

【００５３】好ましくは、殺真菌組成物は繁殖産物が双
子葉類のエンドウ、キュウリ、大豆、メロン、綿花、ヒ
マワリ、アブラナ、インゲン、アマ及びビート、単子葉
類のＴａｌｅｎｔ種小麦を除く軟質冬小麦、硬質小麦、
軟質春小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ及
びコメの種子から選択されることを特徴とする。

【００５４】好ましくは、殺真菌組成物は０．５〜９５
％の有効物質を含有することを特徴とする。

【００５５】本発明は更に、本発明の方法を実施するた
めに排他的に使用される殺真菌組成物に係り、該組成物
は軟質冬小麦の種子に施用され、２−（４−クロロベン
ジリデン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペン
タノール、農業上適切な不活性キャリヤー及び任意成分
として農業上適切な界面活性剤を含有することを特徴と
する。

【００５６】殺真菌組成物は特に、Ｔａｌｅｎｔ種の種
子に施用することを特徴とする。

【００５７】好ましくは、殺真菌組成物は０．５〜９５
％の有効物質を含有することを特徴とする。

【００５８】

【実施例】実施例１ 当業者に周知の方法に従って２００ｇ／ｌの濃縮懸濁液
として２−（４−クロロフェニルベンジリデン）−５，
５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール（Ａ）を
調合した。

【００５９】下記表に示す量（１００ｋｇ当たりの量）
の有効物質を得るように適当に希釈後、黄さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に対して特
に感受性のＮｅｂｒａｓｋａ種の小麦種子を上記調合物
で処理した。これらの種子を播いた。播種から１９２日
後に結果を測定した。

【００６０】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　茎葉表面損傷％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４２．５Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１８．８　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１１．０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９．３　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１２０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０実施例２：
植物毒性試験 大麦種子を前述のように処理し、播種から１カ月後、発
芽した種子の百分率を測定した。

【００６１】結果を以下に示す。

【００６２】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　発芽した種子％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７８．５Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　７６．１　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１２０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　７６．３　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１８０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　７７．５植物毒性の徴候は
観察されなかった。

【００６３】実施例３ Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａにより天然に汚染された
大麦種子を、下記表に示す量（１００ｋｇ当たりの量）
の有効物質を得るように調合した上記調合物で処理した
。

【００６４】播種から８カ月後に結果を測定した。

【００６５】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　穂の損傷／ｍ２対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０．３Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０実施例４ Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍにより自然に汚染
された大麦種子を実施例２と同様に処理した。

【００６６】播種から１カ月後に結果を測定した。

【００６７】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　効率％対照　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０Ａ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００実施例５ 大麦種子を実施例４と同様に処理した。

【００６８】播種から１５２日後、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
　ｇｒａｍｉｎｉｓによる侵食後の結果を測定した。

【００６９】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　茎葉表面損傷％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３５．０Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１８．８　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１１．３　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１２０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９．３実施例６ Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉにより天
然に汚染されたトウモロコシ種子を実施例１のスラリー
で処理した。

【００７０】播種から２２日後に結果を測定した。

【００７１】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　播種２２日後に健康な植物の％対照　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１３．５Ａ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２４．１　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２６．２　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５９．０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７０．２実施例７ Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ）により天然に汚染されたコメ種子を実施例
１のスラリーで処理した。

【００７２】播種から１カ月後に結果を測定した。

【００７３】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　疾病植物％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９８．９Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４５．６　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　
植物毒性は観察されなかった。

【００７４】実施例８ Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｓｏｌａｎｉにより天然に汚染さ
れたエンドウ種子を実施例１のスラリーで処理した。

【００７５】播種から１カ月後に結果を測定した。

【００７６】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　茎の損傷％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５７．３Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２７．１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２３．２　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２２．１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０．１実施例９ キュウリ種子を実施例１のスラリーで処理した。

【００７７】播種から２カ月後にＥｒｙｓｉｐｈｅ　　
ｃｉｃｈｏｒｉａｃｅａｒｕｍによる侵食後の結果を測
定した。

【００７８】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　茎葉表面損傷％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３６．２Ａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２３．８　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１９．７　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１８．３　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２００　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　６．６実施例１０ メロン種子を実施例１のスラリーで処理した。

【００７９】Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
　　ｖａｒ−ｍｅｌｏｎｉｓによる汚染から１４日後に
結果を測定した。

【００８０】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　効率％対照　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０Ａ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００実施例１１ Ｐｈｏｍａ　　ｆｏｖｅａｔａにより天然に汚染された
ジャガイモ塊茎を実施例１に示したようなスラリーに浸
漬させた。

【００８１】播種から６４日後に結果を測定した。

【００８２】 処理　　　　　　　　　　　　　　用量ｇ／ｇ　　　　
　　　　　　　　　　播種６４日後の疾病塊茎％対照　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　８４．８Ａ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．４　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
更に、本発明の殺真菌剤は上記と同一条件下で植物毒性
の徴候なしに、双子葉類種子では、夫々綿花に１００ｇ
／ｑ（ｑｕｉｎｔａｌ）、ヒマワリに５０ｇ／ｑ、アブ
ラナに５０ｇ／ｑ、インゲンに２５ｇ／１、アマに１０
ｇ／ｑ、ビートに５０ｇ／ｑ、単子葉類種子ではトウモ
ロコシに２００ｇ／ｑの割合に選択的であることが判明
した。

【００８３】更に、殺真菌剤は種処理において、ビート
をＰｈｏｍａ　　ｂｅｔａｅ、ジャガイモをＰｈｏｍａ
、メロンをＶａｓｃｕｌａｒ　　Ｆｕｓａｒｉｏｓｅｓ
、エンドウをＡｓｃｈｏｃｈｙｔａ（ａｎｔｈｒａｃｎ
ｏｓｅ）から保護するのに優れた活性を示すことが判明
した。

【００８４】最後に、殺真菌組成物はコメ及びバナナの
土壌処理にも有用であることが判明した。

【００８５】土壌処理 バナナの木の斑点病 殺真菌剤（Ａ）即ち式：

【００８６】

【化１】

【００８７】の２−（４−クロロベンジリデン）−５，
５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）−１−シクロペンタノールを象牙海
岸でバナナの木に土壌処理により施用し、Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ　　ｍｕｓｉｃｏｌａに及ぼす効果を
調査した。

【００８８】バナナの木を全発生段階で処理した。

【００８９】

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　植物繁殖産物及び該産物から得られる
   植物を真菌性疾病から治療又は予防として保護するため
   の方法であって、２−（４−クロロベンジリデン）−５
   ，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
   ル−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール、農業
   上適切な不活性キャリヤー及び任意成分として農業上適
   切な界面活性剤を含有する殺真菌組成物を該繁殖産物に
   施用することを特徴とする方法。
2. 【請求項２】　　該繁殖産物が種子であることを特徴と
   する請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】　　種子が、単子葉類（硬質小麦、軟質春
   小麦、軟質冬小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロ
   コシ及びコメ）及び双子葉類（エンドウ、キュウリ、メ
   ロン、綿花、ヒマワリ、アブラナ、大豆、インゲン、ア
   マ及びビート）の種子から選択されることを特徴とする
   請求項２に記載の方法。
4. 【請求項４】　　該繁殖産物がジャガイモ塊茎であるこ
   とを特徴とする請求項１に記載の方法。
5. 【請求項５】　　種子に施用する場合は種子１００ｋｇ
   当たり０．１〜５００ｇ、好ましくは１〜４００ｇの有
   効物質、塊茎に施用する場合は０．１〜１００ｇ／ｌの
   有効物質を含有する組成物への塊茎の浸漬に対応する量
   の有効物質を殺真菌組成物として用いることを特徴とす
   る請求項２から４のいずれか一項に記載の方法。
6. 【請求項６】２−（４−クロロベンジリデン）−５，５
   −ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
   １−イルメチル）−１−シクロペンタノールで被覆され
   ているか及び／又は該化合物を含有するＴａｌｅｎｔ種
   の小麦種子以外の植物繁殖産物。
7. 【請求項７】　　種子から選択されることを特徴とする
   請求項６に記載の植物繁殖産物。
8. 【請求項８】　　種子が双子葉類（エンドウ、キュウリ
   、大豆、メロン、綿花、ヒマワリ、アブラナ、インゲン
   、アマ及びビート）の種子、及び単子葉類（Ｔａｌｅｎ
   ｔ種を除く軟質冬小麦、硬質小麦、軟質春小麦、大麦、
   オート麦、ライ麦、トウモロコシ及びコメ）の種子から
   選択されることを特徴とする請求項７に記載の植物繁殖
   産物。
9. 【請求項９】　　種子が種子１００ｋｇ当たり０．１〜
   ５００ｇ、好ましくは１〜４００ｇの有効物質で被覆さ
   れていることを特徴とする請求項７又は８に記載の繁殖
   産物。
10. 【請求項１０】　　ジャガイモ塊茎であることを特徴と
    する請求項６に記載の繁殖産物。
11. 【請求項１１】　　０．１ｇ／ｌ〜１００ｇ／ｌの有効
    物質を含有する組成物に該産物を浸漬するのに対応する
    量の有効物質で被覆されていることを特徴とする請求項
    １０に記載の繁殖産物。
12. 【請求項１２】　　特に請求項１から５のいずれか一項
    に記載の方法をＴａｌｅｎｔ種小麦以外で実施するため
    に調製された殺真菌組成物であって、２−（４−クロロ
    ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
    ２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロ
    ペンタノール、農業上適切な不活性キャリヤー及び任意
    成分として農業上適切な界面活性剤を含有する殺真菌組
    成物。
13. 【請求項１３】　　繁殖産物が双子葉類（エンドウ、キ
    ュウリ、大豆、メロン、綿花、ヒマワリ、アブラナ、エ
    ンドウ、アマ及びビート）及び単子葉類（硬質小麦、軟
    質春小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ及びコメ）の種
    子から選択されることを特徴とする請求項１２に記載の
    殺真菌組成物。
14. 【請求項１４】　　０．５〜９５％の有効物質を含有す
    ることを特徴とする請求項１２又は１３に記載の殺真菌
    組成物。
15. 【請求項１５】　　請求項１から５のいずれか一項に記
    載の方法を排他的に実施するために調製された殺真菌組
    成物であって、軟質冬小麦の種子に施用され、２−（４
    −クロロベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（１
    Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１
    −シクロペンタノール、農業上適切な不活性キャリヤー
    及び任意成分として農業上適切な界面活性剤を含有する
    ことを特徴とする殺真菌組成物。
16. 【請求項１６】　　Ｔａｌｅｎｔ種の小麦種子に施用さ
    れることを特徴とする請求項１５に記載の殺真菌組成物
    。
17. 【請求項１７】　　０．５〜９５％の有効物質を含有す
    ることを特徴とする請求項１５又は１６に記載の殺真菌
    組成物。