JPH04230318A - 押出しによる活性要素粒状物の製造方法 - Google Patents

押出しによる活性要素粒状物の製造方法

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JPH04230318A
JPH04230318A JP3184023A JP18402391A JPH04230318A JP H04230318 A JPH04230318 A JP H04230318A JP 3184023 A JP3184023 A JP 3184023A JP 18402391 A JP18402391 A JP 18402391A JP H04230318 A JPH04230318 A JP H04230318A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、活性要素粒状物の製造方法に関
し、より詳細には、反すう動物の栄養補給もしくは治療
のための活性要素粒状物の製造に関する。
【0002】例えば、米国特許番号4,181,708
、 4,181,709および4,181,710に従
い、活性物質のコアと、疎水性物質および第一胃の中性
pHに対して抵抗性を示しそして第四胃の酸性pHで劣
化可能なポリマーを基とするコーティングとから成る、
反すう動物への投与に適切な粒状物の製造は公知である
【0003】該活性要素を有するこれらの粒状物のコア
は粒子状である。これは、該活性物質と、1種以上の結
合剤とを、適宜中和剤と一緒に乾燥混合することによっ
て得られる。次に、この得られた混合物に、10〜20
%の水を添加することによって湿らせた後、ペースト状
の塊に変え、これを周囲温度で押出しそして球状に変換
することによって粒状化する。この湿った粒状物を、オ
ーブンもしくは流動床中で乾燥させる。
【0004】上述した特許中に記載されているように、
湿った塊を用いる場合、押出しそして球状に変換させた
後得られる粒状物は、乾燥後完全な球形を有しておらず
、常に、ざらざらしているか或は不規則な表面を有して
おり、また高度の多孔性を有しており、これによって、
次のコーティング操作をより難しくしている。
【0005】再び、上述した特許に従って、このコーテ
ィング操作は、ポリマーおよび疎水性物質から成る混合
物を用いて乾燥した後、得られる粒状物上に直接行われ
る。このようなコーティング用混合物は、有機溶媒中に
溶解させた後、該粒状物上に噴霧される。
【0006】該活性要素の正確な保護を得るためには、
粒状化させた活性物質100g当たり少なくとも25g
のポリマーおよび脂肪酸混合物を噴霧する必要があり、
従ってこのコーティング層は約150μmの厚さを有し
ている(米国特許番号4,181,710の実施例1参
照)。
【0007】本発明は、活性要素のコアを製造するため
の、湿った混合物の押出しを回避する手段を提供する。 この目的は、コートすべき活性要素を含有しているコア
として、溶融状態の固着剤を含有している混合物を押出
すことによって製造される粒状物を用いることによって
達成された。この活性要素のコアは、好適には固体状の
、活性要素と、ダイスを通過させるのを可能にするのに
充分な量の溶融可能固着剤とを含有している混合物を押
出すことによって得られる。この量は、好適には、該粒
状物の25重量%未満である。
【0008】用いられる溶融可能固着剤は、好適には、
ポリエチレンワックス、パラフィン、油または任意に水
素添加されていてもよい動物性脂肪、10〜32個の炭
素原子を有する脂肪酸、または相当するエステルもしく
はアルコールであり、より詳細にはステアリン酸である
。実際上、後者は食物製品である利点を有しており、そ
してこれは該コーティング層の好適な構成要素の1つで
ある。
【0009】押出し中の固着剤の滲出を防止するため、
しばしば、この塊にポリマーを添加することが有利であ
り、そしてこのポリマーは、好適には、該固着剤に可溶
であり、例えばビニルピリジンとスチレンとを基とする
ポリマー類、アルキルセルロース(エチルセルロース)
、ヒドロキシアルキルセルロース(ヒドロキシプロピル
セルロース)、ポリビニルピロリドンまたはポリエチレ
ンである。ビニルピリジンとスチレンとを基とする共重
合体を用いるのがより特に好適であり、これはまた、該
コーティング層、或はエチルセルロースとしても働く。
【0010】該粒状物の密度を上昇させる目的で、充填
剤、特に無機充填剤(例えば、シリカまたはタルク)を
添加するのが時には有利である。
【0011】この粒状物のコアを製造するための好適な
重量組成は下記の通りである: 活性要素            95〜80%溶融可
能固着剤        5〜20%ポリマー    
                2%またはそれ以下
【0012】より好適な組成物は下記のものからなって
いる: 活性要素            90〜84%溶融可
能固着剤      10〜16%ポリマー     
               1%またはそれ以下。
【0013】本発明の方法によって得られる粒状物は母
体形態である、即ち、該活性要素の粒子は固着剤によっ
て互いに結び合っており、従って、これらの粒子は垂れ
下がった綱状でありそしてキャピラリー状態の限界にあ
る(Granulation Sherrington
 & R. Oliver、 Heyden & So
n、 7〜18頁、1981)。
【0014】1つの遂行方法に従って、押出しすべき塊
を、該固着剤の融点以上に加熱した後、所望の最終粒状
物の直径を有する1つ以上のダイスが取り付けてある押
出し機を通して押出す。このダイスの出口で押出された
製品を、必要ならば、ロータリーカッターを用いて切断
する。
【0015】溶融ルートでの押出しは、従来技術の方法
に比べて、水中の活性要素の少なくとも部分的な溶解(
この溶解性は、押出し中の塊の挙動を改質させる傾向に
ある)を防止する利点を有している。本発明に従う方法
によって得られた粒状物を球状に変換させるのもまた容
易である、何故ならば、この粒状物の表面は該固着剤の
表面溶融による可塑性(この特徴は、該湿潤ルートで得
られる粒状物中には存在していない)を有しているから
である。この得られた粒状物は、球状に変換された後、
規則正しい滑らかな表面を有しており、従って、同等の
効果を得るために必要なコーティング用ポリマーの量は
ごく少量である。
【0016】湿潤ルート方法を用いている従来技術に比
較して、本発明の方法はまた、乾燥操作(これはミクロ
多孔性を生じさせるため、粒状物の密度を低下させる)
を回避させる利点を有している(本発明の粒状物は1.
2g/mLであるのに比較して1.0〜1.1g/mL
である)。密度の上昇は重要である、何故ならば、そし
ゃく中に活性要素が損失を受けるのを避けるためには、
最低1.2の密度を有するのが有利であることが示され
ているからである。
【0017】湿潤ルート方法はまた、押出し前の混合操
作、特に温度および混合時間に対して非常に敏感である
が、本発明に従う溶融ルート方法は、このような欠点を
有していない。
【0018】該活性要素は、アミノ酸類、例えばメチオ
ニン、リジンまたはその塩、フェニルアラリン、ヒスチ
ジン、アルギニン、チロシンおよびトリプトファン、薬
剤、例えばビタミン類、抗生物質、および抗寄生虫剤、
或は蛋白質であってもよい。
【0019】球状に変換させた後得られる粒状物を、必
要ならば、200〜4000μm、好適には500〜2
500μmの粒子分布を維持するためふるいにかける。
【0020】次に、上述した米国特許に記述されている
技術に従って、第一胃中での保護を与えるコーティング
層を噴霧する。
【0021】このコーティングは、ポリマー類、共重合
体または塩基性混合物(ここで、窒素の比率は2〜14
%であり、そして分子量は50,000〜500,00
0である)から選択される少なくとも1種の構成要素を
含有している。
【0022】ポリマー類および共重合体の定義に関して
は、米国特許番号4,181,710のコラム7中の定
義を参照のこと。
【0023】この共重合体の中で、スチレン/2−ビニ
ルピリジン共重合体(50〜80重量%の2−ビニルピ
リジンと20〜50重量%のスチレンとを含有している
)の使用が好適である。
【0024】該コーティングはまた、12〜32個の炭
素原子を有する脂肪酸から選択される疎水性物質を含有
している。これらもまた、米国特許番号4,181,7
10に記述されている。好適な疎水性物質はステアリン
酸である。
【0025】本発明に従う好適なコーティングは下記の
重量組成を有している: 10〜30%の2−ビニルピリジン/スチレン共重合体
70〜90%のステアリン酸。
【0026】該共重合体および疎水性物質を含有してい
るコーティング混合物を、ハロゲン化溶媒、アルコール
、エーテル、ケトン、或はこれらの溶媒の混合物中に溶
解させる。エタノール/1,2−ジクロロエタン、エタ
ン/塩化メチレンまたはエタノール/アセトン混合物の
使用がより特に有利である。
【0027】流動床または他のいずれかの噴霧装置の助
けで、本発明の方法で得られる活性要素のコア上に、該
コーティング混合物溶液を噴霧する。噴霧に関して、例
えばWURSTERセルの取り付けてあるUNIGLA
TTタイプの、スプレーコーティングの名前で知られて
いる装置の使用が好適である。
【0028】粒状物のコアに対する固体として表される
ところの、使用されるコーティング剤の量は、特に10
〜30%、好適には15〜25%であり、これは、50
0μm〜1,600μmの平均直径を有する粒状物に関
して20〜70μmのコーティング厚を表している。
【0029】下記の実施例を用いて本発明の説明を行う
【0030】
【実施例】実施例1 1)  使用装置 DITO SAMAプラネタリーミキサーWYSS単軸
押出し機、直径35mm PHARMEX 35 T K TRONスクリューによる押出し機の仕込み4枚の
柔軟ブレード(これは、ダイスのプレートをこすりそし
てその軸はスクリューの軸上にある)を有する可変造粒
機カッター WYSSスフェロナイザー(spheroniser)
、直径300mm、SPHAEROMAT 3002)
  操作条件押出し:  二重壁の温度       
                     130℃
          スクリューの回転速度     
               150回転/分   
       ダイス:  オリフィスの直径    
          1.5mm          
          入口チャンファの角度     
     60度                 
   筒状チャネルの長さ            3
.5mm                    全
厚                        
  5mm          オリフィスの数   
                       84
仕込み:  押出しデリバリーに適合させたK−Tro
nスクリューからの送出し 切断:  軸方向4枚ブレードのロータリーカッターの
回転速度  500回転/分 球状物への変換:  二重壁の温度         
           120℃          
        プレートの回転速度        
      1150回転/分3)  混合物の製造 固着剤を、純粋なステアリン酸(UNICHEMA P
rifrac 2981)およびエチルセルロース(D
OW 100)から製造する。 最初の混合物を、プラネタリーミキサー(DITO S
AMA)中に1キロ入れ、周囲温度で15分間撹拌する
ことによって製造する。種々の成分、メチオニンおよび
固着剤を別々に導入する。
【0031】平均押出しデリバリーは6.25kg/時
であり、そして球状物に変換した後の製品の粒子サイズ
分布は以下の通りである:
【0032】4)  固着剤の比率の変化最終粒状物中
の固着剤の比率を10〜11%の間で変化させ、この固
着剤は、(94/6)のステアリン酸/エチルセルロー
ス混合物から成る。その結果を表Iに示す。
【0033】
【表1】 5)  固着剤組成の変化 メチオニンに対する固着剤の比率を11重量%に保ちな
がら、エチルセルロースに対するステアリン酸の相対的
比率を変化させる。その結果を表IIに示す。
【0034】
【表2】
【0035】6)  球状物への変換 球状物への変換に関する試験を、95%のステアリン酸
と5%のエチルセルロースとから成る固着剤の比率を1
1%にして粒状化させたメチオニンを用いて行った;そ
の結果を表IIIに示す。
【0036】
【表3】 実施例2 活性材料として種々の比率のメチオニンとリジンとから
成る数種の混合物を用いる以外は、同様の装置、同様の
操作条件および同様の固着剤を用い、重量比が94/6
のステアリン酸/エチルセルロースを用いて実施例1を
繰り返す。この実験結果を表IVに示す。
【0037】
【表4】 実施例3 溶融可能固着剤の性質を変化させて実施例1を繰り返す
。押出しを行った組成物の性質を表Vに示す。いかなる
問題もなく、この得られた生成物の全てを球状物に変換
した。
【0038】
【表5】 本発明の特徴および態様は以下のとおりである。
【0039】1.  塊がダイスを通過するのを可能に
するような量の溶融可能固着剤の存在下、活性要素の塊
を押出すことを含む、栄養もしくは治療学的活性要素の
粒状化方法。
【0040】2.  該活性要素が反すう動物に栄養補
給するための薬剤もしくはアミノ酸である第1項記載の
方法。
【0041】3.  該活性要素がメチオニンまたは塩
酸リジンである第1項記載の方法。
【0042】4.  該溶融可能固着剤がポリエチレン
ワックス、パラフィン、油または脂肪(これらは水素添
加されていてもよい)、10〜32個の炭素原子を有す
る脂肪酸、または相当するエステルもしくはアルコール
、或はそれらの混合物である第1、2または3項記載の
方法。
【0043】5.  該溶融可能固着剤がステアリン酸
である第4項記載の方法。
【0044】6.  該ダイスを正確に通過することを
可能にしそして押出し中滲出現象を生じさせない充分な
量のポリマーを添加する第1、2または3項記載の方法
【0045】7.  使用する該ポリマーがスチレンと
ビニルピリジンとの共重合体、アルキルセルロース、ヒ
ドロキシアルキルセルロース、ポリビニルピロリドンま
たはポリエチレンである第6項記載の方法。
【0046】8.  該ポリマーがスチレン/ビニルピ
リジン共重合体である第7項記載の方法。
【0047】9.  該ポリマーがエチルセルロースで
ある第7項記載の方法。
【0048】10.  1種以上のアミノ酸と、25重
量%未満の溶融可能固着剤と、任意にポリマーと、から
成る母体混合物を含有する粒状物。
【0049】11.  −95〜80%の1種以上の活
性要素、 −  5〜20%の溶融可能固着剤、および−多くとも
2%のポリマー を含有する第10項記載の粒状物。
【0050】12.  −90〜84%の1種以上の活
性要素、 −10〜16%の溶融可能固着剤、および−多くとも1
%のポリマー を含有する第11項記載の粒状物。
【0051】13.  メチオニンおよび/または塩酸
リジン、ステアリン酸およびスチレン/ビニルピリジン
共重合体から成る母体混合物を含有する第10、11ま
たは12項記載の粒状物。
【0052】14.  メチオニンおよび/または塩酸
リジン、ステアリン酸およびエチルセルロースから成る
母体混合物を含有する第10、11または12項記載の
粒状物。
【0053】15.  少なくとも1.2g/cm3の
密度を有することを特徴とする第10、11または12
項記載の粒状物。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  塊がダイスを通過するのを可能にする
    ような量の溶融可能固着剤の存在下、活性要素の塊を押
    出すことを含む、栄養もしくは治療学的活性要素の粒状
    化方法。
  2. 【請求項2】  1種以上のアミノ酸と、25重量%未
    満の溶融可能固着剤と、任意にポリマーと、から成る母
    体混合物を含有する粒状物。
JP3184023A 1990-06-29 1991-06-28 押出しによる活性要素粒状物の製造方法 Expired - Lifetime JP2558023B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9008280 1990-06-29
FR9008280A FR2663818B1 (fr) 1990-06-29 1990-06-29 Procede de preparation de granules de principes actifs par extrusion.

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DK (1) DK0465338T4 (ja)
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ZA (1) ZA914955B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0940088A3 (en) * 1998-03-04 1999-12-15 Ajinomoto Co., Inc. Ruminant feed additive composition and process for producing the same
JP2018536386A (ja) * 2015-10-07 2018-12-13 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. マルチビタミン押出物

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993007859A1 (en) * 1991-10-23 1993-04-29 Warner-Lambert Company Novel pharmaceutical pellets and process for their production
US5322697A (en) * 1992-05-28 1994-06-21 Meyer James H Composition and method for inducing satiety
FR2695804B1 (fr) 1992-09-18 1994-11-25 Rhone Poulenc Nutrition Animal Compositions nutritives ou médicamenteuses pour l'administration aux ruminants à base de chitosane.
US5560919A (en) * 1992-09-22 1996-10-01 Nippon Soda Co., Ltd. Feed additive for ruminants suitable for use in a feed pellet and feed pellet for ruminants applying the same
ES2199981T3 (es) * 1994-02-16 2004-03-01 Abbott Laboratories Modo de preparacion de formulaciones farmaceuticas de particulas finas.
GB9422154D0 (en) * 1994-11-03 1994-12-21 Euro Celtique Sa Pharmaceutical compositions and method of producing the same
US5965161A (en) 1994-11-04 1999-10-12 Euro-Celtique, S.A. Extruded multi-particulates
US20020006438A1 (en) * 1998-09-25 2002-01-17 Benjamin Oshlack Sustained release hydromorphone formulations exhibiting bimodal characteristics
AU747389B2 (en) * 1994-11-04 2002-05-16 Euro-Celtique S.A. Melt-extruded orally administrable opioid formulations
DE19536387A1 (de) * 1995-09-29 1997-04-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von vitaminhaltigen festen Zubereitungen
DE19707380A1 (de) * 1997-02-25 1998-08-27 Degussa Verfahren zur Herstellung eines rieselfähigen Tierfuttermittelsupplements auf Methioninsalzbasis und das so erhältliche Granulat
US6337084B1 (en) 1998-04-24 2002-01-08 Archer Daniels Midland Company Extrusion of amino acid animal feed supplements
DE19846825A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Degussa Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung
DE19918325A1 (de) 1999-04-22 2000-10-26 Euro Celtique Sa Verfahren zur Herstellung von Arzneiformen mit regulierter Wirkstofffreisetzung mittels Extrusion
WO2001009795A1 (en) * 1999-08-02 2001-02-08 Spring Technologies, Inc. System and method for managing and recording access to paid participation events
PT1255547E (pt) 2000-02-08 2008-11-24 Euro Celtique Sa Composições de libertação controlada contendo agonistas e antagonistas opióides
WO2003013433A2 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Euro-Celtique S.A. Sequestered antagonist formulations
US20050106250A1 (en) * 2002-05-10 2005-05-19 Hasseberg Hans A. Protected active compound formulations of amino acids and process for their preparation
DE10220785A1 (de) * 2002-05-10 2003-11-20 Degussa Geschützte Wirkstoffzubereitungen aus Aminosäuren und Verfahren zu deren Herstellung
ES2199681B1 (es) * 2002-08-01 2005-05-01 Laboratorios Calier, S.A. Una forma farmaceutica solida para piensos substancialmente granular y no pulverulenta.
WO2004080197A2 (en) * 2003-03-10 2004-09-23 Robert John Petcavich Rumen bypass animal feed and method of producing the same
MY135852A (en) * 2003-04-21 2008-07-31 Euro Celtique Sa Pharmaceutical products
GB0403098D0 (en) * 2004-02-12 2004-03-17 Euro Celtique Sa Extrusion
TWI350762B (en) * 2004-02-12 2011-10-21 Euro Celtique Sa Particulates
FR2879075B1 (fr) 2004-12-15 2007-01-19 Adisseo France Sas Soc Par Act Procede de preparation de granules de principe actif hydrophile par extrusion
FR2879074B1 (fr) * 2004-12-15 2007-08-03 Adisseo France Sas Soc Par Act Granules de principe actif hydrophile
US9717265B2 (en) * 2010-01-15 2017-08-01 Kemin Industries, Inc. Rumen-protected lutein product for producing high-lutein dairy products
US20130136827A1 (en) * 2011-11-28 2013-05-30 James S. Drouillard Method and Composition for Increasing The Proportion of Dietary Ingredients That Are Resistant To Degradation by Ruminal Microorganisms
CN110123767A (zh) * 2019-06-20 2019-08-16 河南大华生物技术有限公司 一种能使抗生素安全过瘤胃制剂及其制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655864A (en) * 1970-09-21 1972-04-11 Smith Kline French Lab Glyceryl tristerate and higher fatty acid mixture for improving digestive absorption
EG10802A (en) * 1971-02-19 1976-10-31 Bayer Ag A process for embeding veterinary substances and their protection against the influence of the gastric juice of the rumen
US4181708A (en) * 1977-09-02 1980-01-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4181709A (en) * 1977-09-02 1980-01-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4181710A (en) * 1977-09-02 1980-01-01 Eastman Kodak Company Rumen-stable pellets
US4713245A (en) * 1984-06-04 1987-12-15 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Granule containing physiologically-active substance, method for preparing same and use thereof
BR8506634A (pt) * 1984-12-20 1986-09-09 Rhone Poulenc Sante Composicoes para o revestimento de aditivos alimentares destinados aos ruminantes e granulados sob forma de microcapsulas assim revestidos
FR2581541B1 (fr) * 1985-05-09 1988-05-20 Rhone Poulenc Sante Nouvelles compositions pharmaceutiques permettant la liberation prolongee d'un principe actif et leur procede de preparation
DE3524003A1 (de) * 1985-07-04 1987-01-08 Heumann Ludwig & Co Gmbh Arzneimittelgranulat mit verzoegerter wirkstofffreisetzung und verfahren zu seiner herstellung
DE3612212A1 (de) 1986-04-11 1987-10-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von festen pharmazeutischen formen
FR2603458B1 (fr) * 1986-09-04 1990-11-02 Rhone Poulenc Sante Nouvelles compositions pour l'enrobage des additifs alimentaires destines aux ruminants et additifs alimentaires ainsi enrobes
JP2547995B2 (ja) * 1987-01-26 1996-10-30 昭和電工株式会社 反すう動物用粒剤及びその製造法
CA1331713C (en) * 1988-12-29 1994-08-30 Hitoshi Iijima Granular composition for ruminant
FR2648020B1 (fr) * 1989-06-12 1992-03-13 Rhone Poulenc Sante Utilisation de compositions degradables par voie enzymatique pour l'enrobage d'additifs alimentaires destines aux ruminants
FR2652721B1 (fr) * 1989-10-10 1992-06-19 Rhone Poulenc Nutrition Animal Utilisation en fromagerie du lait provenant d'animaux suralimentes en acides amines.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0940088A3 (en) * 1998-03-04 1999-12-15 Ajinomoto Co., Inc. Ruminant feed additive composition and process for producing the same
JP2018536386A (ja) * 2015-10-07 2018-12-13 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. マルチビタミン押出物

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Publication number Publication date
FR2663818B1 (fr) 1993-07-09
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ES2085976T3 (es) 1996-06-16
AU643037B2 (en) 1993-11-04
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HU208785B (en) 1994-01-28

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