JPH04227995A - 改良分散剤配合物 - Google Patents
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-
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
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-
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- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
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-
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-
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- C10M159/16—Reaction products obtained by Mannich reactions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は新規改良無灰分散剤、その製造法
、及び液体炭化水素媒体におけるその利用に関する。 本文中で使用する“無灰”という言葉は、配合物がほう
素以外の金属、例えば金属含有残基を製造し易いアルカ
リ、又はアルカリ土類金属、亜鉛あるいは他の金属など
を含まないことを示す、通常技術的に認められた意味で
使用する。
、及び液体炭化水素媒体におけるその利用に関する。 本文中で使用する“無灰”という言葉は、配合物がほう
素以外の金属、例えば金属含有残基を製造し易いアルカ
リ、又はアルカリ土類金属、亜鉛あるいは他の金属など
を含まないことを示す、通常技術的に認められた意味で
使用する。
【0002】潤滑の技術における継続的問題は、原装置
の製造者により課せられる要求を満足する潤滑剤配合物
を提供することである。そのような要求のひとつは、潤
滑剤がシ−ル、クラッチ面板又はフルオロエラストマ−
で作られた他の部品の早期劣化に寄与しないことである
。周知の通り不運な事に油中で普通に使用されるコハク
酸イミド分散剤などの塩基性窒素−含有分散剤はフルオ
ロエラストマ−に強い悪影響を与え、その柔軟性及び引
っ張り強さを失わせ、脆化させ、ひどい場合には崩壊さ
せる。潤滑剤及び機能液のフルオロエラストマ−適合性
の評価のための現在の試験法は、Volkswagen
P.VW3334エラストマ−適合性試験、CCM
C 油−エラストマ− シ−ル試験(CEC L
−39−T−87)、及びTO−3 Caterpi
llar Specificationに従うフルオ
ロエラストマ−シ−ル試験である。
の製造者により課せられる要求を満足する潤滑剤配合物
を提供することである。そのような要求のひとつは、潤
滑剤がシ−ル、クラッチ面板又はフルオロエラストマ−
で作られた他の部品の早期劣化に寄与しないことである
。周知の通り不運な事に油中で普通に使用されるコハク
酸イミド分散剤などの塩基性窒素−含有分散剤はフルオ
ロエラストマ−に強い悪影響を与え、その柔軟性及び引
っ張り強さを失わせ、脆化させ、ひどい場合には崩壊さ
せる。潤滑剤及び機能液のフルオロエラストマ−適合性
の評価のための現在の試験法は、Volkswagen
P.VW3334エラストマ−適合性試験、CCM
C 油−エラストマ− シ−ル試験(CEC L
−39−T−87)、及びTO−3 Caterpi
llar Specificationに従うフルオ
ロエラストマ−シ−ル試験である。
【0003】種々の基質を用いた種々の窒素含有分散剤
の後処理法は、例えばU.S.特許3,087,936
;3,184,411;3,185,645;3,18
5,704;3,200,107;3,254,025
;3,256,185;3,278,550;3,28
0,034;3,281,428;3,282,955
;3,284,410;3,312,619;3,33
8,832;3,344,069;3,366,569
;3,367,943;3,369,021;3,37
3,111;3,390,086;3,458,530
;3,470,098;3,502,677;3,51
1,780;3,513,093;3,541,012
;3,551,466;3,558,743;3,57
3,205;3,652,616;3,718,663
;3,749,695;3,865,740;3,86
5,813;3,954,639;4,338,205
;4,401,581;4,410,437;4,42
8,849;4,548,724;4,554,086
;4,608,185;4,612,132;4,61
4,603;4,615,826;4,645,515
;4,686,054;4,710,201;4,71
3,191;4,746,446;4,747,850
;4,747,963;4,747,964;4,74
7,965;及び4,857,214ならびに英国特許
1,085,903及び1,162,436などの文献
に十分記載されている。
の後処理法は、例えばU.S.特許3,087,936
;3,184,411;3,185,645;3,18
5,704;3,200,107;3,254,025
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;3,749,695;3,865,740;3,86
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;4,608,185;4,612,132;4,61
4,603;4,615,826;4,645,515
;4,686,054;4,710,201;4,71
3,191;4,746,446;4,747,850
;4,747,963;4,747,964;4,74
7,965;及び4,857,214ならびに英国特許
1,085,903及び1,162,436などの文献
に十分記載されている。
【0004】本発明により、塩基性窒素−含有無灰分散
剤を(i)一分子当たりの炭素数が最高12まで、好ま
しくは8まで、より好ましくは6まで、最も好ましくは
4までの少なくとも1種類の二塩基性アシル化剤、及び
(ii)少なくとも1種類のほう素化合物と反応させる
ことにより製造する油溶性分散剤配合物において、無灰
分散剤を(i)におけるアシル化及び(ii)における
ほう素化により化学的に修飾するために反応(i)及び
(ii)を同時に又はいずれの順序ででも順番に行うこ
とを特徴とする配合物を提供する。ほう素化合物は塩基
性窒素−含有無灰分散剤と反応して分散剤にほう素部分
を導入することができればどのようなほう素化合物も使
用できるが、少なくとも1種類のほう酸、又はそのエス
テルあるいは無水物、又はそれらの組み合わせを使用し
て(ii)のほう素化を行うのが好ましい。
剤を(i)一分子当たりの炭素数が最高12まで、好ま
しくは8まで、より好ましくは6まで、最も好ましくは
4までの少なくとも1種類の二塩基性アシル化剤、及び
(ii)少なくとも1種類のほう素化合物と反応させる
ことにより製造する油溶性分散剤配合物において、無灰
分散剤を(i)におけるアシル化及び(ii)における
ほう素化により化学的に修飾するために反応(i)及び
(ii)を同時に又はいずれの順序ででも順番に行うこ
とを特徴とする配合物を提供する。ほう素化合物は塩基
性窒素−含有無灰分散剤と反応して分散剤にほう素部分
を導入することができればどのようなほう素化合物も使
用できるが、少なくとも1種類のほう酸、又はそのエス
テルあるいは無水物、又はそれらの組み合わせを使用し
て(ii)のほう素化を行うのが好ましい。
【0005】上記(i)の反応において使用する好まし
いアシル化剤は無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸
、マリック酸、又はこれらの化合物のいずれか2種類、
3種類又は4種類すべての組み合わせである。
いアシル化剤は無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸
、マリック酸、又はこれらの化合物のいずれか2種類、
3種類又は4種類すべての組み合わせである。
【0006】前述の加工に使用する無灰分散剤には、ヒ
ドロカルビルコハク酸イミド、ヒドロカルビルコハク酸
アミド、ヒドロカルビル置換コハク酸の混合エステル/
アミド、ヒドロカルビル置換フェノ−ル、ホルムアミド
及びポリアミンのMannich縮合生成物、及び高分
子量脂肪族又は脂環式化合物のハライドをアミンと反応
させることにより製造したアミン分散剤、例えばポリア
ルキレンポリアミンが含まれる。これらの分散剤の混合
物も使用することができる。
ドロカルビルコハク酸イミド、ヒドロカルビルコハク酸
アミド、ヒドロカルビル置換コハク酸の混合エステル/
アミド、ヒドロカルビル置換フェノ−ル、ホルムアミド
及びポリアミンのMannich縮合生成物、及び高分
子量脂肪族又は脂環式化合物のハライドをアミンと反応
させることにより製造したアミン分散剤、例えばポリア
ルキレンポリアミンが含まれる。これらの分散剤の混合
物も使用することができる。
【0007】これらの塩基性窒素−含有無灰分散剤は周
知の潤滑油添加剤であり、その製造法は例えばU.S.
特許3,018,247;3,018,250;3,0
18,291;3,172,892;3,185,70
4;3,219,666;3,272,746;3,2
75,554;3,361,673;3,368,97
2;3,413,347;3,438,757;3,4
54,555;3,539,633;3,565,80
4;3,576,743;3,697,574;3,7
25,277;3,725,480;3,726,88
2;3,798,247;3,803,039;及び4
,234,435などの特許文献に広く記載されている
。
知の潤滑油添加剤であり、その製造法は例えばU.S.
特許3,018,247;3,018,250;3,0
18,291;3,172,892;3,185,70
4;3,219,666;3,272,746;3,2
75,554;3,361,673;3,368,97
2;3,413,347;3,438,757;3,4
54,555;3,539,633;3,565,80
4;3,576,743;3,697,574;3,7
25,277;3,725,480;3,726,88
2;3,798,247;3,803,039;及び4
,234,435などの特許文献に広く記載されている
。
【0008】好ましい無灰分散剤はヒドロカルビル置換
基が水素化又は非水素化ポリオレフィン基、好ましくは
数平均分子量(ゲル透過クロマトグラフィ−により測定
)が250−10,000、より好ましくは500−5
,000、最も好ましくは750−2,500のポリイ
ソブテン基であるヒドロカルビルコハク酸イミドである
。無灰分散剤はEthyl Petroleum
Additives,Inc.及びEthyl Pe
troleum Additives,Ltd.から
HITECR 644及びHITECR 646添
加剤として商業的に入手可能なアルケニルコハク酸イミ
ドであることが最も好ましい。
基が水素化又は非水素化ポリオレフィン基、好ましくは
数平均分子量(ゲル透過クロマトグラフィ−により測定
)が250−10,000、より好ましくは500−5
,000、最も好ましくは750−2,500のポリイ
ソブテン基であるヒドロカルビルコハク酸イミドである
。無灰分散剤はEthyl Petroleum
Additives,Inc.及びEthyl Pe
troleum Additives,Ltd.から
HITECR 644及びHITECR 646添
加剤として商業的に入手可能なアルケニルコハク酸イミ
ドであることが最も好ましい。
【0009】本発明の他の具体化は(A)上記のように
して製造し、完成エンジン潤滑油中に調製した時、AP
I“SG”性能のためのASTMシ−ケンスVEエンジ
ン試験(ASTM 315H,パ−トIIISeq.
VE参照)、及びVolkswagen P.VW
3334エラストマ−適合性試験の要求、及び/又は
CCMC 油−エラストマ−適合性試験(CEC
L−39−T−87)、及び/又はTO−3 Cat
erpillar Spocificationに合
格する能力のある分散剤の提供、(B)本発明の改良分
散剤配合物を有効量含む潤滑油添加剤濃厚液の提供、及
び(C)本発明の改良分散剤配合物を有効量含む潤滑粘
度の油である。
して製造し、完成エンジン潤滑油中に調製した時、AP
I“SG”性能のためのASTMシ−ケンスVEエンジ
ン試験(ASTM 315H,パ−トIIISeq.
VE参照)、及びVolkswagen P.VW
3334エラストマ−適合性試験の要求、及び/又は
CCMC 油−エラストマ−適合性試験(CEC
L−39−T−87)、及び/又はTO−3 Cat
erpillar Spocificationに合
格する能力のある分散剤の提供、(B)本発明の改良分
散剤配合物を有効量含む潤滑油添加剤濃厚液の提供、及
び(C)本発明の改良分散剤配合物を有効量含む潤滑粘
度の油である。
【0010】さらに本発明の具体化は塩基性窒素−含有
無灰分散剤を炭素数が最高12まで、好ましくは8まで
、より好ましくは6まで、最も好ましくは4までの少な
くとも1種類の二塩基性アシル化剤、及び少なくとも1
種類のほう素化合物と反応させることによる本発明の改
良分散剤配合物の製造法において、無灰分散剤をアシル
化及びほう素化により化学的に修飾するために反応を同
時に又はいずれの順序ででも順番に行うことを特徴とす
る方法である。
無灰分散剤を炭素数が最高12まで、好ましくは8まで
、より好ましくは6まで、最も好ましくは4までの少な
くとも1種類の二塩基性アシル化剤、及び少なくとも1
種類のほう素化合物と反応させることによる本発明の改
良分散剤配合物の製造法において、無灰分散剤をアシル
化及びほう素化により化学的に修飾するために反応を同
時に又はいずれの順序ででも順番に行うことを特徴とす
る方法である。
【0011】本発明のこれらの及び他の具体化ならびに
特徴は以下の記述及び添付特許請求の範囲により明らか
となるであろう。
特徴は以下の記述及び添付特許請求の範囲により明らか
となるであろう。
【0012】塩基性窒素−含有無灰分散剤上記の通り、
本発明の方法はアシル化及びほう素化が可能などのよう
な塩基性窒素−含有無灰分散剤にも適用することができ
る。従って本方法は上文にて言及したいずれの塩基性窒
素−含有分散剤にも適用することができる。
本発明の方法はアシル化及びほう素化が可能などのよう
な塩基性窒素−含有無灰分散剤にも適用することができ
る。従って本方法は上文にて言及したいずれの塩基性窒
素−含有分散剤にも適用することができる。
【0013】本発明の実行において使用する塩基性窒素
−含有分散剤としてはヒドロカルビルコハク酸イミドが
好ましい。本文中で使用する“コハク酸イミド”という
言葉はヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤とポリア
ミンの反応による完成反応生成物を含むもので、生成物
がイミド結合の他に第1アミノ基及び無水物部分の反応
による種類のアミド、アミジン、及び/又は塩結合を持
つことを特徴とする化合物も含むものである。
−含有分散剤としてはヒドロカルビルコハク酸イミドが
好ましい。本文中で使用する“コハク酸イミド”という
言葉はヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤とポリア
ミンの反応による完成反応生成物を含むもので、生成物
がイミド結合の他に第1アミノ基及び無水物部分の反応
による種類のアミド、アミジン、及び/又は塩結合を持
つことを特徴とする化合物も含むものである。
【0014】コハク酸イミドの中で最も好ましいのは、
反応物のひとつとしてヒドロカルビル置換基の炭素数が
平均少なくとも40で少なくとも1個の脂肪族ヒドロカ
ルビル置換コハク酸アシル化剤を使用して製造したもの
である。そのようなアシル化剤の好ましい種類は、置換
基が主にアルキル、アルケニル、又はポリエチレン性不
飽和アルケニル、又はそれらの組み合わせであり、その
ような置換基の炭素数が平均50−5,000である少
なくとも1個のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤
を含む。特にアシル化剤として使用するのに好ましいの
は(a)少なくとも1個のポリイソブテニル基で置換し
たコハク酸、(b)少なくとも1個のポリイソブテニル
基で置換したコハク酸無水物、又は(c)(a)少なく
とも1個のポリイソブテニル基で置換したコハク酸と(
b)少なくとも1個のポリイソブテニル基で置換したコ
ハク酸無水物の組み合わせであり、ポリイソブテニル置
換基は数平均分子量が700−5,000の範囲のポリ
イソブテンから誘導したものである。
反応物のひとつとしてヒドロカルビル置換基の炭素数が
平均少なくとも40で少なくとも1個の脂肪族ヒドロカ
ルビル置換コハク酸アシル化剤を使用して製造したもの
である。そのようなアシル化剤の好ましい種類は、置換
基が主にアルキル、アルケニル、又はポリエチレン性不
飽和アルケニル、又はそれらの組み合わせであり、その
ような置換基の炭素数が平均50−5,000である少
なくとも1個のヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤
を含む。特にアシル化剤として使用するのに好ましいの
は(a)少なくとも1個のポリイソブテニル基で置換し
たコハク酸、(b)少なくとも1個のポリイソブテニル
基で置換したコハク酸無水物、又は(c)(a)少なく
とも1個のポリイソブテニル基で置換したコハク酸と(
b)少なくとも1個のポリイソブテニル基で置換したコ
ハク酸無水物の組み合わせであり、ポリイソブテニル置
換基は数平均分子量が700−5,000の範囲のポリ
イソブテンから誘導したものである。
【0015】周知の通り、置換コハク酸アシル化剤はそ
の構造に二つの群又は部分、すなわち: (1)Mn
(数平均分子量)の値が500−10,000、好まし
くは700−5000であることを特徴とするポリアル
ケンから誘導した置換基、及び(2)構造
の構造に二つの群又は部分、すなわち: (1)Mn
(数平均分子量)の値が500−10,000、好まし
くは700−5000であることを特徴とするポリアル
ケンから誘導した置換基、及び(2)構造
【0016】
【化1】
[式中X及びX’は同一又は異なり、X及びX’の少な
くとも1個はコハク酸アシル化剤がカルボン酸アシル化
剤として作用する、すなわちアルコ−ルをエステル化す
る、アンモニア又はアミンとアミド又はアミン塩を形成
する、活性金属又は塩基性反応金属化合物と金属塩を形
成する、あるいは従来のカルボン酸アシル化剤として作
用することを可能にするものである]により表されるコ
ハク酸基が存在することを特徴とする。エステル交換反
応及びアミド交換反応は本発明の目的のための従来のア
シル化反応と思われる。
くとも1個はコハク酸アシル化剤がカルボン酸アシル化
剤として作用する、すなわちアルコ−ルをエステル化す
る、アンモニア又はアミンとアミド又はアミン塩を形成
する、活性金属又は塩基性反応金属化合物と金属塩を形
成する、あるいは従来のカルボン酸アシル化剤として作
用することを可能にするものである]により表されるコ
ハク酸基が存在することを特徴とする。エステル交換反
応及びアミド交換反応は本発明の目的のための従来のア
シル化反応と思われる。
【0017】従ってX及び/又はX’は通常−OH、−
O−ヒドロカルビル;−O−M+であり、ここでM+は
金属、アンモニウム、又はアミンカチオン、−NH2、
Cl又はBrのひとつの同等物であるか、あるいはX及
びX’は共に−O−であり無水物を形成することもでき
る。上記に含まれない特別なX又はX’基も、その存在
により他の基がアシル化反応を起こすのが妨げられなけ
れば重要でない。
O−ヒドロカルビル;−O−M+であり、ここでM+は
金属、アンモニウム、又はアミンカチオン、−NH2、
Cl又はBrのひとつの同等物であるか、あるいはX及
びX’は共に−O−であり無水物を形成することもでき
る。上記に含まれない特別なX又はX’基も、その存在
により他の基がアシル化反応を起こすのが妨げられなけ
れば重要でない。
【0018】しかしX及びX’はそれぞれコハク酸基の
両カルボキシル官能基がアシル化反応を起こすことがで
きるようなものであることが好ましい。
両カルボキシル官能基がアシル化反応を起こすことがで
きるようなものであることが好ましい。
【0019】式Iの原子団
【0020】
【化2】
の満たされていない原子価のひとつは置換基の炭素原子
と炭素−炭素結合を形成する。他の満たされていない原
子価は同一又は異なる置換基との類似の結合により満た
すことができるが、そのような原子価ひとつを除いたす
べては通常水素原子により満たすことができる。
と炭素−炭素結合を形成する。他の満たされていない原
子価は同一又は異なる置換基との類似の結合により満た
すことができるが、そのような原子価ひとつを除いたす
べては通常水素原子により満たすことができる。
【0021】コハク酸アシル化剤のコハク酸基は通常式
【0022】
【化3】
[式中、R及びR’はそれぞれ独立して−OH,−Cl
,−OR”(R”=低級アルキル)から成る群より選び
、共に表す場合R及びR’は−O−である]に対応する
であろう。後者の場合コハク酸基はコハク酸無水物基で
ある。特定のコハク酸アシル化剤におけるすべてのコハ
ク酸基が同一である必要はないが同一であることもでき
る。コハク酸基は式III(A)又は式III(B)
,−OR”(R”=低級アルキル)から成る群より選び
、共に表す場合R及びR’は−O−である]に対応する
であろう。後者の場合コハク酸基はコハク酸無水物基で
ある。特定のコハク酸アシル化剤におけるすべてのコハ
ク酸基が同一である必要はないが同一であることもでき
る。コハク酸基は式III(A)又は式III(B)
【
0023】
0023】
【化4】
【0024】又はIII(A)及びIII(B)の混合
物に対応することが好ましい。コハク酸基が同一又は異
なる置換コハク酸アシル化剤の製造は通常の技術内であ
り、置換コハク酸アシル化剤そのものの処理(例えば無
水物の遊離酸への加水分解又はチオニルクロリドを用い
た遊離酸の酸クロリドへの変換)、及び/又は適したマ
レイン酸又はフマル酸反応物の選択などの従来の方法に
より行うことができる。
物に対応することが好ましい。コハク酸基が同一又は異
なる置換コハク酸アシル化剤の製造は通常の技術内であ
り、置換コハク酸アシル化剤そのものの処理(例えば無
水物の遊離酸への加水分解又はチオニルクロリドを用い
た遊離酸の酸クロリドへの変換)、及び/又は適したマ
レイン酸又はフマル酸反応物の選択などの従来の方法に
より行うことができる。
【0025】置換基を誘導するポリアルケンは炭素数が
2−16;通常2−6の重合可能オレフィンモノマ−の
ホモポリマ−及び共重合体である。共重合体は2種類又
はそれ以上のオレフィンモノマ−が良く知られた従来の
方法により共重合してその構造内に2種類又はそれ以上
の該オレフィンモノマ−から誘導した単位を持つポリア
ルカンを形成したものである。従って使用するポリマ−
には二元コポリマ−、3元ポリマ−、4元ポリマ−など
が含まれる。置換基を誘導するポリアルケンはポリオレ
フィンと言われることが多い。
2−16;通常2−6の重合可能オレフィンモノマ−の
ホモポリマ−及び共重合体である。共重合体は2種類又
はそれ以上のオレフィンモノマ−が良く知られた従来の
方法により共重合してその構造内に2種類又はそれ以上
の該オレフィンモノマ−から誘導した単位を持つポリア
ルカンを形成したものである。従って使用するポリマ−
には二元コポリマ−、3元ポリマ−、4元ポリマ−など
が含まれる。置換基を誘導するポリアルケンはポリオレ
フィンと言われることが多い。
【0026】ポリアルケンを誘導するオレフィンモノマ
−は1個又はそれ以上のエチレン性不飽和基(すなわち
>C=C<)の存在を特徴とする重合可能オレフィンモ
ノマ−である;すなわちエチレン、プロピレン、1−ブ
テン、イソブテン、及び1−オクテンなどのモノオレフ
ィン性モノマ−、又は1,3−ブタジエン、及びイソプ
レンなどのポリオレフィン性モノマ−(通常、二オレフ
ィン性モノマ−)である。
−は1個又はそれ以上のエチレン性不飽和基(すなわち
>C=C<)の存在を特徴とする重合可能オレフィンモ
ノマ−である;すなわちエチレン、プロピレン、1−ブ
テン、イソブテン、及び1−オクテンなどのモノオレフ
ィン性モノマ−、又は1,3−ブタジエン、及びイソプ
レンなどのポリオレフィン性モノマ−(通常、二オレフ
ィン性モノマ−)である。
【0027】これらのオレフィンは通常、重合可能な末
端オレフィンである;すなわち構造中に基>C=CH2
が存在することを特徴とするオレフィンである。しかし
構造 モノマ−もポリアルケンの形成に使用することができる
。内部オレフィンモノマ−を使用する場合、通常それを
末端オレフィンと共に使用し、共重合ポリアルケンを製
造する。ある重合可能オレフィンが末端オレフィン及び
内部オレフィンの両方に分類できる場合、通常それは末
端オレフィンと分類する。そのようなモノマ−の例は1
,3−ペンタジエン(すなわちピペリレン)である。
端オレフィンである;すなわち構造中に基>C=CH2
が存在することを特徴とするオレフィンである。しかし
構造 モノマ−もポリアルケンの形成に使用することができる
。内部オレフィンモノマ−を使用する場合、通常それを
末端オレフィンと共に使用し、共重合ポリアルケンを製
造する。ある重合可能オレフィンが末端オレフィン及び
内部オレフィンの両方に分類できる場合、通常それは末
端オレフィンと分類する。そのようなモノマ−の例は1
,3−ペンタジエン(すなわちピペリレン)である。
【0028】コハク酸アシル化剤のコハク酸基を誘導す
るポリアルケンは一般に炭化水素ポリアルケンであるが
、非炭化水素置換基が実質的に置換コハク酸アシル化剤
の形成を妨げなければ非炭化水素基、例えば低級アルコ
キシ、低級アルキルメルカプト、ヒドロキシ、メルカプ
ト、オキソ、ニトロ、ハロ、シアノ、カルボアルコキシ
(すなわち−C(O)−O−アルキル、ここで“アルキ
ル”は通常低級アルキル、すなわち炭素数が約7までの
アルキル基である)、アルカノイルオキシ(又はカルバ
ルコキシ、すなわちアルキル−C(O)−O−、ここで
“アルキル”は通常低級アルキルである)などを含むこ
とができる。このような非炭化水素基が存在する場合、
通常それはポリアルケンの全重量の約10重量%以上に
はならない。ポリアルケンがそのような非炭化水素置換
基を含むことができるので、ポリアルケンを誘導するオ
レフィンモノマ−もそのような置換基を含むことができ
ることは明らかである。しかし通常実際的な問題及び費
用の問題から使用するオレフィンモノマ−及びポリアル
ケンは、通常置換コハク酸アシル化剤の形成を容易にす
るクロロ基以外は非炭化水素基を含まない。
るポリアルケンは一般に炭化水素ポリアルケンであるが
、非炭化水素置換基が実質的に置換コハク酸アシル化剤
の形成を妨げなければ非炭化水素基、例えば低級アルコ
キシ、低級アルキルメルカプト、ヒドロキシ、メルカプ
ト、オキソ、ニトロ、ハロ、シアノ、カルボアルコキシ
(すなわち−C(O)−O−アルキル、ここで“アルキ
ル”は通常低級アルキル、すなわち炭素数が約7までの
アルキル基である)、アルカノイルオキシ(又はカルバ
ルコキシ、すなわちアルキル−C(O)−O−、ここで
“アルキル”は通常低級アルキルである)などを含むこ
とができる。このような非炭化水素基が存在する場合、
通常それはポリアルケンの全重量の約10重量%以上に
はならない。ポリアルケンがそのような非炭化水素置換
基を含むことができるので、ポリアルケンを誘導するオ
レフィンモノマ−もそのような置換基を含むことができ
ることは明らかである。しかし通常実際的な問題及び費
用の問題から使用するオレフィンモノマ−及びポリアル
ケンは、通常置換コハク酸アシル化剤の形成を容易にす
るクロロ基以外は非炭化水素基を含まない。
【0029】ポリアルケンは芳香族基(特にフェニル基
及び低級アルキル−及び/又は低級アルコキシ置換フェ
ニル基、例えばp−tert−ブチルフェニル)、及び
重合可能環状オレフィン又は脂環式基置換−重合可能非
環状オレフィンから得られる脂環式基を含むことができ
るが、通常ポリアルケンはそのような基を含まないであ
ろう。しかし1,3−ジエンとスチレンの共重合体、例
えば1,3−ブタジエンとスチレン又は4−tert−
ブチルスチレンの共重合体から誘導したポリアルケンは
そのような一般化の例外である。同様にポリアルケンを
製造するオレフィンモノマ−は芳香族及び脂環式基の両
方を含むことができる。
及び低級アルキル−及び/又は低級アルコキシ置換フェ
ニル基、例えばp−tert−ブチルフェニル)、及び
重合可能環状オレフィン又は脂環式基置換−重合可能非
環状オレフィンから得られる脂環式基を含むことができ
るが、通常ポリアルケンはそのような基を含まないであ
ろう。しかし1,3−ジエンとスチレンの共重合体、例
えば1,3−ブタジエンとスチレン又は4−tert−
ブチルスチレンの共重合体から誘導したポリアルケンは
そのような一般化の例外である。同様にポリアルケンを
製造するオレフィンモノマ−は芳香族及び脂環式基の両
方を含むことができる。
【0030】一般に置換コハク酸アシル化剤の製造にお
いては芳香族及び脂環式基を含まない脂肪族炭化水素ポ
リアルケンの使用が好ましい。特に好ましいのは炭素数
が2−8、最も好ましくは2−4の末端炭化水素オレフ
ィンのホモポリマ−及び共重合体から誘導したポリアル
ケンである。通常末端オレフィンの共重合体が好ましい
が、炭素数が8までの内部オレフィンから誘導したポリ
マ−単位を任意に約40%まで含む共重合体も好ましい
。最も好ましいポリアルケンはポリプロピレン及びポリ
イソブテンである。
いては芳香族及び脂環式基を含まない脂肪族炭化水素ポ
リアルケンの使用が好ましい。特に好ましいのは炭素数
が2−8、最も好ましくは2−4の末端炭化水素オレフ
ィンのホモポリマ−及び共重合体から誘導したポリアル
ケンである。通常末端オレフィンの共重合体が好ましい
が、炭素数が8までの内部オレフィンから誘導したポリ
マ−単位を任意に約40%まで含む共重合体も好ましい
。最も好ましいポリアルケンはポリプロピレン及びポリ
イソブテンである。
【0031】従来の良く知られた重合法に従うポリアル
ケンの製造に使用することができる末端及び内部オレフ
ィンモノマ−の特別な例にはエチレン;プロピレン;1
−ブテン;2−ブテン;イソブテン;1−ペンテン;1
−ヘキセン;1−ヘプテン;1−オクテン;1−ノネン
;1−デセン;4−メチル−1−ペンテン;プロピレン
テトラマ−;ジイソブチレン;イソブチレントリマ−;
1,2−ブタジエン;1,3−ブタジエン;1,2−ペ
ンタジエン;1,3−ペンタジエン;1,4−ペンタジ
エン;イソプレン;1,5−ヘキサジエン;2−クロロ
−1,3−ブタジエン;2−メチル−1−ヘプテン;4
−シクロヘキシル−1−ブテン;3−ペンテン;4−オ
クテン;3,3−ジメチル−1−ペンテン;スチレン;
2,4−ジクロロスチレン;ジビニルベンゼン;酢酸ビ
ニル;アリルアルコ−ル;1−メチル−ビニルアセテ−
ト;アクリロニトリル;エチルアクリレ−ト;メチルメ
タクリレ−ト;エチルビニルエ−テル;及びメチルビニ
ルケトンが含まれる。これらの中で炭化水素重合可能モ
ノマ−が好ましく、その炭化水素モノマ−の中で末端オ
レフィンモノマ−が特に好ましい。
ケンの製造に使用することができる末端及び内部オレフ
ィンモノマ−の特別な例にはエチレン;プロピレン;1
−ブテン;2−ブテン;イソブテン;1−ペンテン;1
−ヘキセン;1−ヘプテン;1−オクテン;1−ノネン
;1−デセン;4−メチル−1−ペンテン;プロピレン
テトラマ−;ジイソブチレン;イソブチレントリマ−;
1,2−ブタジエン;1,3−ブタジエン;1,2−ペ
ンタジエン;1,3−ペンタジエン;1,4−ペンタジ
エン;イソプレン;1,5−ヘキサジエン;2−クロロ
−1,3−ブタジエン;2−メチル−1−ヘプテン;4
−シクロヘキシル−1−ブテン;3−ペンテン;4−オ
クテン;3,3−ジメチル−1−ペンテン;スチレン;
2,4−ジクロロスチレン;ジビニルベンゼン;酢酸ビ
ニル;アリルアルコ−ル;1−メチル−ビニルアセテ−
ト;アクリロニトリル;エチルアクリレ−ト;メチルメ
タクリレ−ト;エチルビニルエ−テル;及びメチルビニ
ルケトンが含まれる。これらの中で炭化水素重合可能モ
ノマ−が好ましく、その炭化水素モノマ−の中で末端オ
レフィンモノマ−が特に好ましい。
【0032】ポリアルケンの特別な例にはポリプロピレ
ン;ポリブテン;エチレン−プロピレン、スチレン−イ
ソブテン、イソブテン−1,3−ブタジエン、プロペン
−イソプレン、イソブテン−クロロプレン、イソブテン
−4−メチルスチレン、1−ヘキセン−1,3−ヘキサ
ジエン、1−オクテン−1−ヘキセン、1−ヘプテン−
1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン−1−オクテン
、及び3,3−ジメチル−1−ペンテン−1−ヘキセン
コポリマ−;及びイソブテン、スチレン、ならびにピペ
リレンの三元ポリマ−が含まれる。そのような共重合体
のより特別な例には、95(重量)%のイソブテン及び
5(重量)%のスチレンのコポリマ−;98(重量)%
のイソブテンと1%のピペリレン及び1%のクロロプレ
ンの三元ポリマ−;95%のイソブテンと2%の1−ブ
テン及び3%の1−ヘキセンの三元ポリマ−;60%の
イソブテンと20%の1−ペンテン及び20%の1−オ
クテンの三元ポリマ−;80%の1−ヘキセンと20%
の1−ヘプテンのコポリマ−;90%のイソブテンと2
%のシクロヘキセン及び8%のプロピレンの三元ポリマ
−;及び80%のエチレン及び20%のプロピレンのコ
ポリマ−が含まれる。ポリアルケンの好ましい供給源は
n−ブテン及びイソブテンの両方を種々の割合で含むC
4−製油流を三塩化アルミニウム又は三フッ化ほう素な
どのルイス酸触媒を用いて重合させて得るポリイソブテ
ンである。これらのポリブテンは通常主に(例えば全繰
り返し単位の約80%以上)次の配置
ン;ポリブテン;エチレン−プロピレン、スチレン−イ
ソブテン、イソブテン−1,3−ブタジエン、プロペン
−イソプレン、イソブテン−クロロプレン、イソブテン
−4−メチルスチレン、1−ヘキセン−1,3−ヘキサ
ジエン、1−オクテン−1−ヘキセン、1−ヘプテン−
1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン−1−オクテン
、及び3,3−ジメチル−1−ペンテン−1−ヘキセン
コポリマ−;及びイソブテン、スチレン、ならびにピペ
リレンの三元ポリマ−が含まれる。そのような共重合体
のより特別な例には、95(重量)%のイソブテン及び
5(重量)%のスチレンのコポリマ−;98(重量)%
のイソブテンと1%のピペリレン及び1%のクロロプレ
ンの三元ポリマ−;95%のイソブテンと2%の1−ブ
テン及び3%の1−ヘキセンの三元ポリマ−;60%の
イソブテンと20%の1−ペンテン及び20%の1−オ
クテンの三元ポリマ−;80%の1−ヘキセンと20%
の1−ヘプテンのコポリマ−;90%のイソブテンと2
%のシクロヘキセン及び8%のプロピレンの三元ポリマ
−;及び80%のエチレン及び20%のプロピレンのコ
ポリマ−が含まれる。ポリアルケンの好ましい供給源は
n−ブテン及びイソブテンの両方を種々の割合で含むC
4−製油流を三塩化アルミニウム又は三フッ化ほう素な
どのルイス酸触媒を用いて重合させて得るポリイソブテ
ンである。これらのポリブテンは通常主に(例えば全繰
り返し単位の約80%以上)次の配置
【0033】
【化5】
の繰り返し単位を含む。
【0034】ポリアルケンの製造において同業者に周知
の従来の方法は、重合温度の適した制御、重合開始剤及
び/又は触媒の量及び種類の制御、重合過程における連
鎖停止剤の使用などを含む。比較的低分子量のポリアル
ケン製造のための超軽油留分及び/又は酸化によりある
いは機械的に分解した高分子量ポリアルケンのストリッ
ピング(真空ストリッピングを含む)などの他の従来の
方法も使用することができる。
の従来の方法は、重合温度の適した制御、重合開始剤及
び/又は触媒の量及び種類の制御、重合過程における連
鎖停止剤の使用などを含む。比較的低分子量のポリアル
ケン製造のための超軽油留分及び/又は酸化によりある
いは機械的に分解した高分子量ポリアルケンのストリッ
ピング(真空ストリッピングを含む)などの他の従来の
方法も使用することができる。
【0035】置換コハク酸アシル化剤の製造においては
、1種類又はそれ以上の上記ポリアルケンを1種類又は
それ以上の一般式
、1種類又はそれ以上の上記ポリアルケンを1種類又は
それ以上の一般式
【0036】
【化6】
[式中、X及びX’は前文と同義である]のマレイン酸
及びフマル酸反応物と反応させる。マレイン酸及びフマ
ル酸反応物は式
及びフマル酸反応物と反応させる。マレイン酸及びフマ
ル酸反応物は式
【0037】
【化7】
[式中、R及びR’は前文と同義である]に対応する1
種類又はそれ以上の化合物であることが好ましい。通常
マレイン酸及びフマル酸反応物はマレイン酸、フマル酸
、無水マレイン酸、又はこれらの2種類かそれ以上の混
合物であろう。マレイン酸反応物の方が入手し易く、一
般により容易にポリアルケン(又はその誘導体)と反応
して置換コハク酸アシル化剤を製造することができるの
で通常フマル酸反応物よりマレイン酸反応物の方が好ま
しい。最も好ましい反応物はマレイン酸、無水マレイン
酸及びそれらの混合物である。
種類又はそれ以上の化合物であることが好ましい。通常
マレイン酸及びフマル酸反応物はマレイン酸、フマル酸
、無水マレイン酸、又はこれらの2種類かそれ以上の混
合物であろう。マレイン酸反応物の方が入手し易く、一
般により容易にポリアルケン(又はその誘導体)と反応
して置換コハク酸アシル化剤を製造することができるの
で通常フマル酸反応物よりマレイン酸反応物の方が好ま
しい。最も好ましい反応物はマレイン酸、無水マレイン
酸及びそれらの混合物である。
【0038】種々の周知の方法のいずれも置換コハク酸
アシル化剤の製造に使用することができる。簡便と簡潔
のため今後“マレイン酸反応物”という言葉を使用する
場合、この言葉は上記式IV及びV、ならびにそれらの
混合物に対応する反応物を含む。
アシル化剤の製造に使用することができる。簡便と簡潔
のため今後“マレイン酸反応物”という言葉を使用する
場合、この言葉は上記式IV及びV、ならびにそれらの
混合物に対応する反応物を含む。
【0039】置換コハク酸アシル化剤のひとつの製造法
はU.S.特許3,219,666に記載の2段階法に
より一部説明することができる。それは最初にポリアル
ケンの各分子に対して平均少なくとも約1個のクロロ基
となるまでポリアルケンを塩素化することを含む。塩素
化は単に所望量の塩素が塩素化ポリアルケンに挿入され
るまで一般に75℃−125℃の温度でポリアルケンに
塩素ガスを接触させることによる。必要なら塩素化過程
で希釈剤を用いることができる。この目的のために適し
た希釈剤にはポリ−及びペルクロロ化及び/又はフッ素
化アルカン及びベンゼンが含まれる。
はU.S.特許3,219,666に記載の2段階法に
より一部説明することができる。それは最初にポリアル
ケンの各分子に対して平均少なくとも約1個のクロロ基
となるまでポリアルケンを塩素化することを含む。塩素
化は単に所望量の塩素が塩素化ポリアルケンに挿入され
るまで一般に75℃−125℃の温度でポリアルケンに
塩素ガスを接触させることによる。必要なら塩素化過程
で希釈剤を用いることができる。この目的のために適し
た希釈剤にはポリ−及びペルクロロ化及び/又はフッ素
化アルカン及びベンゼンが含まれる。
【0040】2段階塩素化法の第2段階は塩素化ポリア
ルケンとマレイン酸反応物を、通常約1:1のモル比で
、通常100℃−200℃の範囲の温度で反応させるこ
とで あり、塩素化ポリアルケンの1モルは非塩素化
ポリアルケンのMn値に対応する塩素化ポリアルケンの
重量とみなすことができる。しかし化学量論的に過剰の
マレイン酸反応物を、例えば1:2のモル比で使用する
こともできる。塩素化段階でポリアルケン1分子当たり
平均約1個以上の塩素基が導入された場合、塩素化ポリ
アルケン1分子当たり1モル以上のマレイン酸反応物が
反応できる。従って塩素化ポリアルケンのマレイン酸反
応物に対する比率は当量を用いて表すことができ、塩素
化ポリアルケンの当量は塩素化ポリアルケン1分子当た
りの塩素基の 平均数で割ったMn値に対応する重量
である。マレイン酸反応物の当量は分子量である。従っ
てマレイン酸に対する塩素化ポリアルケンの比率は、通
常過剰のマレイン酸反応物;例えば約5−約25重量%
過剰のマレイン酸反応物を与えるのが望ましいという観
点からも塩素化ポリアルケン1モル当たり通常約1−2
当量のマレイン酸反応物を与える比率である。未反応の
過剰マレイン酸反応物は通常真空下で、又は下記に説明
する次の段階で反応さることにより反応生成物から除去
することができる。
ルケンとマレイン酸反応物を、通常約1:1のモル比で
、通常100℃−200℃の範囲の温度で反応させるこ
とで あり、塩素化ポリアルケンの1モルは非塩素化
ポリアルケンのMn値に対応する塩素化ポリアルケンの
重量とみなすことができる。しかし化学量論的に過剰の
マレイン酸反応物を、例えば1:2のモル比で使用する
こともできる。塩素化段階でポリアルケン1分子当たり
平均約1個以上の塩素基が導入された場合、塩素化ポリ
アルケン1分子当たり1モル以上のマレイン酸反応物が
反応できる。従って塩素化ポリアルケンのマレイン酸反
応物に対する比率は当量を用いて表すことができ、塩素
化ポリアルケンの当量は塩素化ポリアルケン1分子当た
りの塩素基の 平均数で割ったMn値に対応する重量
である。マレイン酸反応物の当量は分子量である。従っ
てマレイン酸に対する塩素化ポリアルケンの比率は、通
常過剰のマレイン酸反応物;例えば約5−約25重量%
過剰のマレイン酸反応物を与えるのが望ましいという観
点からも塩素化ポリアルケン1モル当たり通常約1−2
当量のマレイン酸反応物を与える比率である。未反応の
過剰マレイン酸反応物は通常真空下で、又は下記に説明
する次の段階で反応さることにより反応生成物から除去
することができる。
【0041】得られたポリアルケニル置換コハク酸アシ
ル化剤は、生成物中に所望数のコハク酸基が存在しない
場合任意に再度塩素化することができる。この次段階の
塩素化において、第2段階からの過剰のマレイン酸反応
物があれば、後の塩素化の間にさらに塩素が導入された
時過剰のマレイン酸反応物が反応するであろう。そうで
ない場合、後の塩素化段階の間、及び/又は後にさらに
マレイン酸反応物を導入する。この方法を当量の置換基
当たりのコハク酸基の全数が所望量に達するまで繰り返
すことができる。
ル化剤は、生成物中に所望数のコハク酸基が存在しない
場合任意に再度塩素化することができる。この次段階の
塩素化において、第2段階からの過剰のマレイン酸反応
物があれば、後の塩素化の間にさらに塩素が導入された
時過剰のマレイン酸反応物が反応するであろう。そうで
ない場合、後の塩素化段階の間、及び/又は後にさらに
マレイン酸反応物を導入する。この方法を当量の置換基
当たりのコハク酸基の全数が所望量に達するまで繰り返
すことができる。
【0042】置換コハク酸アシル化剤製造の別の方法は
、U.S.特許3,912,764及びU.K.特許1
,440,219に記載の方法を用いる。この方法に従
い、最初にポリアルケン及びマレイン酸反応物を一緒に
加熱することにより直接アルキル化法において反応させ
る。直接アルキル化段階が完了した後、塩素を反応混合
物中に導入し、残りの未反応マレイン酸反応物の反応を
促進する。特許によると反応においてオレフィンポリマ
−、すなわちポリアルケン1モル当たり0.3−2モル
又はそれ以上のマレイン酸無水物が使用される。直接ア
ルキル化法は180℃−250℃の温度で行う。塩素導
入段階の際には160℃−225℃の温度を使用する。
、U.S.特許3,912,764及びU.K.特許1
,440,219に記載の方法を用いる。この方法に従
い、最初にポリアルケン及びマレイン酸反応物を一緒に
加熱することにより直接アルキル化法において反応させ
る。直接アルキル化段階が完了した後、塩素を反応混合
物中に導入し、残りの未反応マレイン酸反応物の反応を
促進する。特許によると反応においてオレフィンポリマ
−、すなわちポリアルケン1モル当たり0.3−2モル
又はそれ以上のマレイン酸無水物が使用される。直接ア
ルキル化法は180℃−250℃の温度で行う。塩素導
入段階の際には160℃−225℃の温度を使用する。
【0043】置換コハク酸アシル化剤製造の他の周知の
方法には、U.S.特許3,215,707及び3,2
31,587に記載の1段階法が含まれる。基本的にこ
の方法は適した比率のポリアルケンとマレイン酸反応物
の混合物の形成、及び通常少なくとも140℃の温度を
保ち撹拌しながら混合物中に塩素ガスを通すことによる
混合物中への塩素の導入を含む。
方法には、U.S.特許3,215,707及び3,2
31,587に記載の1段階法が含まれる。基本的にこ
の方法は適した比率のポリアルケンとマレイン酸反応物
の混合物の形成、及び通常少なくとも140℃の温度を
保ち撹拌しながら混合物中に塩素ガスを通すことによる
混合物中への塩素の導入を含む。
【0044】通常ポリアルケンが140℃及びそれ以上
で十分液体である場合、1段階法において実質的に不活
性な通常液体の溶媒/希釈剤をさらに使用する必要はな
い。しかし溶媒/希釈剤を使用する場合、ポリ−及びペ
ルクロロ化及び/又はフッ素化アルカン、シクロアルカ
ン及びベンゼンなどの塩素化に耐性のものが好ましい。
で十分液体である場合、1段階法において実質的に不活
性な通常液体の溶媒/希釈剤をさらに使用する必要はな
い。しかし溶媒/希釈剤を使用する場合、ポリ−及びペ
ルクロロ化及び/又はフッ素化アルカン、シクロアルカ
ン及びベンゼンなどの塩素化に耐性のものが好ましい。
【0045】塩素は1段階法の間に連続的に又は断続的
に導入することができる。塩素の導入速度は重要でない
が、塩素の最大利用のために速度は反応における塩素の
消費速度と大体同一であるべきである。塩素の導入速度
が消費速度を越えると塩素が反応混合物から放出される
。塩素の損失を防ぎ塩素の利用を最大にするため、過圧
を含む密閉系を使用するのが有利であることが多い。
に導入することができる。塩素の導入速度は重要でない
が、塩素の最大利用のために速度は反応における塩素の
消費速度と大体同一であるべきである。塩素の導入速度
が消費速度を越えると塩素が反応混合物から放出される
。塩素の損失を防ぎ塩素の利用を最大にするため、過圧
を含む密閉系を使用するのが有利であることが多い。
【0046】1段階法において、反応が合理的な速度で
起こる最低温度は約140℃である。従って通常反応を
行う最低温度は140℃近辺である。250℃かそれ以
上の高温も使用することができるが通常ほとんど利点は
ない。過剰に高い温度では反応物のどちらか又は両方の
熱分解が起こる可能性もあるので、実際に過剰に高い温
度は不利であり得る。
起こる最低温度は約140℃である。従って通常反応を
行う最低温度は140℃近辺である。250℃かそれ以
上の高温も使用することができるが通常ほとんど利点は
ない。過剰に高い温度では反応物のどちらか又は両方の
熱分解が起こる可能性もあるので、実際に過剰に高い温
度は不利であり得る。
【0047】1段階法では、塩素に対するマレイン酸反
応物のモル比はマレイン酸反応物1モル当たり少なくと
も約1モルの塩素が生成物中に挿入されるモル比である
。さらに実際上の理由から、反応混合物からの塩素の損
失を補うため小過剰、通常約5%−約30%過剰の塩素
を使用する。より大過剰の塩素も使用することができる
。
応物のモル比はマレイン酸反応物1モル当たり少なくと
も約1モルの塩素が生成物中に挿入されるモル比である
。さらに実際上の理由から、反応混合物からの塩素の損
失を補うため小過剰、通常約5%−約30%過剰の塩素
を使用する。より大過剰の塩素も使用することができる
。
【0048】置換アシル化剤の製造法に関するこれ以上
の詳細は例えばU.S.特許4,234,435などの
特許文献に広く記載されている。従ってそれらの方法を
本文でさらに拡大する必要はないと思われる。
の詳細は例えばU.S.特許4,234,435などの
特許文献に広く記載されている。従ってそれらの方法を
本文でさらに拡大する必要はないと思われる。
【0049】本発明の方法において使用するのが好まし
いコハク酸イミドの製造に使用する他の主な反応物は1
種類又は混合物のポリアミンで、それは少なくとも1個
の第1アミノ基を分子中に持ち、さらに平均少なくとも
2個の別のアミノ窒素原子を分子中に持つことが好まし
い。最高の結果を得るためにはポリアミンは少なくとも
2個の第1アミノ基を分子中に持たねばならない。
いコハク酸イミドの製造に使用する他の主な反応物は1
種類又は混合物のポリアミンで、それは少なくとも1個
の第1アミノ基を分子中に持ち、さらに平均少なくとも
2個の別のアミノ窒素原子を分子中に持つことが好まし
い。最高の結果を得るためにはポリアミンは少なくとも
2個の第1アミノ基を分子中に持たねばならない。
【0050】ある好ましい種類のポリアミンは式H2N
(CH2)n(NH(CH2)n)mNH2、ここでn
は2−10(好ましくは2−4、より好ましくは2−3
、最も好ましくは2)でありmは0−10(好ましくは
1−6)、で表されるアルキレンポリアミンから成る。 その例はエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ス
ペルミン、ペンタエチレンヘキサミン、プロピレンジア
ミン(1,3−プロパンジアミン)、ブチレンジアミン
(1,4−ブタンジアミン)、ヘキサメチレンジアミン
(1,6−ヘキサンジアミン)、デカメチレンジアミン
(1,10−デカンジアミン)などである。使用するの
が好ましいのはテトラエチレンペンタミン又は大部分が
テトラエチレンペンタミンであるエチレンポリアミンの
混合物である。商業的に入手可能なポリエチレンポリア
ミン(例えばDow Chemical Comp
anyから入手可能なE−100及びS−1107)は
少量の環状化合物、例えばアミノアルキル置換ピペラジ
ンなどを含むことが多い。
(CH2)n(NH(CH2)n)mNH2、ここでn
は2−10(好ましくは2−4、より好ましくは2−3
、最も好ましくは2)でありmは0−10(好ましくは
1−6)、で表されるアルキレンポリアミンから成る。 その例はエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ス
ペルミン、ペンタエチレンヘキサミン、プロピレンジア
ミン(1,3−プロパンジアミン)、ブチレンジアミン
(1,4−ブタンジアミン)、ヘキサメチレンジアミン
(1,6−ヘキサンジアミン)、デカメチレンジアミン
(1,10−デカンジアミン)などである。使用するの
が好ましいのはテトラエチレンペンタミン又は大部分が
テトラエチレンペンタミンであるエチレンポリアミンの
混合物である。商業的に入手可能なポリエチレンポリア
ミン(例えばDow Chemical Comp
anyから入手可能なE−100及びS−1107)は
少量の環状化合物、例えばアミノアルキル置換ピペラジ
ンなどを含むことが多い。
【0051】ポリアミンのもうひとつの好ましい種類は
10−50重量%の非環状アルキレンポリアミン及び5
0−90重量%の環状アルキレンポリアミンを含むヒド
ロカルビルポリアミンから成る。そのような混合物は基
本的にポリエチレンポリアミンから成る混合物、特に全
体の平均組成がポリエチレンペンタミンの組成に近い混
合物、又は全体の平均組成がポリエチレンテトラミンの
組成に近い混合物であることが好ましい。他の有用な混
合物は全体の平均組成がポリエチレンヘキサミンの組成
に近い。その関係で“ポリアミン”、“テトラミン”、
“ペンタミン”、“ヘキサミン”などの言葉と結合して
使用する場合“ポリアルキレン”及び“ポリエチレン”
という言葉は、生成混合物の隣接窒素原子のいくつかは
1個のアルキレン基により結合しているが生成混合物中
の他の隣接窒素原子は2個のアルキレン基により結合し
、環状配置をとりすなわち置換ピペラジニル構造を形成
することを示す。例えば以下の化合物の混合物:
10−50重量%の非環状アルキレンポリアミン及び5
0−90重量%の環状アルキレンポリアミンを含むヒド
ロカルビルポリアミンから成る。そのような混合物は基
本的にポリエチレンポリアミンから成る混合物、特に全
体の平均組成がポリエチレンペンタミンの組成に近い混
合物、又は全体の平均組成がポリエチレンテトラミンの
組成に近い混合物であることが好ましい。他の有用な混
合物は全体の平均組成がポリエチレンヘキサミンの組成
に近い。その関係で“ポリアミン”、“テトラミン”、
“ペンタミン”、“ヘキサミン”などの言葉と結合して
使用する場合“ポリアルキレン”及び“ポリエチレン”
という言葉は、生成混合物の隣接窒素原子のいくつかは
1個のアルキレン基により結合しているが生成混合物中
の他の隣接窒素原子は2個のアルキレン基により結合し
、環状配置をとりすなわち置換ピペラジニル構造を形成
することを示す。例えば以下の化合物の混合物:
【00
52】
52】
【化8】
は、非環状成分(a)及び(b)は1分子当たり3個の
エチレン基を持ち、環状成分(c)及び(d)は1分子
当たり4個のエチレン基を持ち、環状成分(e)は1分
子当たり5個のエチレン基を持つが全体の組成がテトラ
ミンの組成(1分子当たり4個のアミノ基)である限り
本文では“ポリエチレンテトラミン”と呼ぶ。従って上
記混合物が10−50重量%の成分(a)及び(b)−
−又はそのどちらか−−及び90−50重量%の成分(
c),(d)又は(e)−−又はそのいずれか2個又は
3個全部−−を含む場合それは本発明の実行に使用する
のに適したポリエチレンテトラミンである。もちろん混
合物中に少量のより低分子量及び/又は高分子量の化合
物が存在することもできる。
エチレン基を持ち、環状成分(c)及び(d)は1分子
当たり4個のエチレン基を持ち、環状成分(e)は1分
子当たり5個のエチレン基を持つが全体の組成がテトラ
ミンの組成(1分子当たり4個のアミノ基)である限り
本文では“ポリエチレンテトラミン”と呼ぶ。従って上
記混合物が10−50重量%の成分(a)及び(b)−
−又はそのどちらか−−及び90−50重量%の成分(
c),(d)又は(e)−−又はそのいずれか2個又は
3個全部−−を含む場合それは本発明の実行に使用する
のに適したポリエチレンテトラミンである。もちろん混
合物中に少量のより低分子量及び/又は高分子量の化合
物が存在することもできる。
【0053】本発明の特に好ましい具体化の中に、以下
の方法: 1)全体の組成がポリアルキレンペンタミンの組成に近
く、さらに:a)2−10重量%のポレアルキレンテト
ラミン;b)60−85重量%のポリアルキレンペンタ
ミン;c)10−20重量%のポリアルキレンヘキサミ
ン;及びd)10重量%までの前出の低及び/又は高分
子量類似体を含むことを特徴とするポリアルキレンポリ
アミン(10−50%非環状;90−50%環状)の混
合物の使用、 2)全体の組成がポリアルキレンペンタミンの組成に近
く、さらに:a)少なくとも30重量%ので表される環
状異性体b)少なくとも10重量%ので表される環状異
性体c)少なくとも2重量%ので表される非環状分枝鎖
異性体、及びd)少なくとも5重量%の で表される非環状直鎖異性体を含むこ
とを特徴とするポリアルキレンポリアミン(10−50
%非環状;90−50%環状)の混合物の使用、3)全
体の組成がポリアルキレンテトラミンの組成に近く、さ
らに:a)少なくとも5重量%の直鎖非環状アルキレン
ポリアミン;b)少なくとも10重量%の分枝鎖非環状
アルキレンポリアミン;及びc)少なくとも60重量%
の環状アルキレンポリアミンを含むことを特徴とするポ
リアルキレンポリアミン(10−50%非環状;90−
50%環状)の混合物の使用、 4)全体の組成がポリアルキレンテトラミンの組成に近
く、さらに:a)少なくとも30重量%ので表される環
状異性体b)少なくとも20重量%ので表される環状異
性体c)少なくとも10重量%ので表される非環状分枝
鎖異性体、及びd)少なくとも5重量%の で表される非環状直鎖異性体を含むこ
とを特徴とするポリアルキレンポリアミン(10−50
%非環状;90−50%環状)の混合物の使用によるコ
ハク酸イミドの製造がある。
の方法: 1)全体の組成がポリアルキレンペンタミンの組成に近
く、さらに:a)2−10重量%のポレアルキレンテト
ラミン;b)60−85重量%のポリアルキレンペンタ
ミン;c)10−20重量%のポリアルキレンヘキサミ
ン;及びd)10重量%までの前出の低及び/又は高分
子量類似体を含むことを特徴とするポリアルキレンポリ
アミン(10−50%非環状;90−50%環状)の混
合物の使用、 2)全体の組成がポリアルキレンペンタミンの組成に近
く、さらに:a)少なくとも30重量%ので表される環
状異性体b)少なくとも10重量%ので表される環状異
性体c)少なくとも2重量%ので表される非環状分枝鎖
異性体、及びd)少なくとも5重量%の で表される非環状直鎖異性体を含むこ
とを特徴とするポリアルキレンポリアミン(10−50
%非環状;90−50%環状)の混合物の使用、3)全
体の組成がポリアルキレンテトラミンの組成に近く、さ
らに:a)少なくとも5重量%の直鎖非環状アルキレン
ポリアミン;b)少なくとも10重量%の分枝鎖非環状
アルキレンポリアミン;及びc)少なくとも60重量%
の環状アルキレンポリアミンを含むことを特徴とするポ
リアルキレンポリアミン(10−50%非環状;90−
50%環状)の混合物の使用、 4)全体の組成がポリアルキレンテトラミンの組成に近
く、さらに:a)少なくとも30重量%ので表される環
状異性体b)少なくとも20重量%ので表される環状異
性体c)少なくとも10重量%ので表される非環状分枝
鎖異性体、及びd)少なくとも5重量%の で表される非環状直鎖異性体を含むこ
とを特徴とするポリアルキレンポリアミン(10−50
%非環状;90−50%環状)の混合物の使用によるコ
ハク酸イミドの製造がある。
【0054】上記2)及び4)で示した構造式において
“−”は(水平又は垂直にかかわらず)それぞれ炭素数
が6まで、好ましくは2−4までのアルキレン基、最も
好ましくはエチレン(ジメチレン)、すなわち−CH2
CH2−基を示す。同様に“=”は1対の、それぞれ炭
素数が6まで、好ましくは2−4までのアルキレン基を
示す。最も好ましい場合“=”は1対の、それぞれ構造
式−CH2CH2−を有するエチレン(ジメチレン)基
を示す。上記の構造式で示した通り、環状構造において
“=”で示した両アルキレン基は同一対の隣接窒素原子
間にある。
“−”は(水平又は垂直にかかわらず)それぞれ炭素数
が6まで、好ましくは2−4までのアルキレン基、最も
好ましくはエチレン(ジメチレン)、すなわち−CH2
CH2−基を示す。同様に“=”は1対の、それぞれ炭
素数が6まで、好ましくは2−4までのアルキレン基を
示す。最も好ましい場合“=”は1対の、それぞれ構造
式−CH2CH2−を有するエチレン(ジメチレン)基
を示す。上記の構造式で示した通り、環状構造において
“=”で示した両アルキレン基は同一対の隣接窒素原子
間にある。
【0055】上記図において、窒素の三価性を満たす水
素原子は示していない。従って“−”がエチレンであり
“=”が1対のエチレン基である場合、“N=N−N−
N”という表現は式:
素原子は示していない。従って“−”がエチレンであり
“=”が1対のエチレン基である場合、“N=N−N−
N”という表現は式:
【0056】
【化9】
の単純化型である。
【0057】1個又はそれ以上のエ−テル酸素、及び/
又は1個かそれ以上の水酸基を分子中に持つ脂肪族ポリ
アミンも適している。上記の種類の種々のポリアミンの
混合物も適している。
又は1個かそれ以上の水酸基を分子中に持つ脂肪族ポリ
アミンも適している。上記の種類の種々のポリアミンの
混合物も適している。
【0058】従って原則的に分子中に少なくとも1個の
第1アミノ基を持ち、平均少なくとも3個のアミノ窒素
原子を持つどのようなポリアミンも本発明の実行におい
て使用するコハク酸イミドの製造に使用することができ
る。商業的に“トリエチレンテトラミン”、“テトラエ
チレンペンタミン”、及び“ペンタエチレンヘキサミン
”として周知の混合生成物が最も好ましい。
第1アミノ基を持ち、平均少なくとも3個のアミノ窒素
原子を持つどのようなポリアミンも本発明の実行におい
て使用するコハク酸イミドの製造に使用することができ
る。商業的に“トリエチレンテトラミン”、“テトラエ
チレンペンタミン”、及び“ペンタエチレンヘキサミン
”として周知の混合生成物が最も好ましい。
【0059】本発明の実行において使用する好ましい最
初のコハク酸イミドの製造において、ポリアミン反応物
へのヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤のモル比は
1:1から4:1、好ましくは1.5:1から3:1で
ある。
初のコハク酸イミドの製造において、ポリアミン反応物
へのヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤のモル比は
1:1から4:1、好ましくは1.5:1から3:1で
ある。
【0060】二塩基性アシル化剤
多種類の二塩基性アシル化剤を上記(i)の反応におい
て塩基性窒素−含有無灰分散剤(例えばコハク酸イミド
、Mannich反応生成物、コハク酸エステル−アミ
ドなど)と反応させることができる。そのようなアシル
化剤は分子中に最高12個、好ましくは最高8個、より
好ましくは最高6個の炭素原子を持つことが主に必要で
ある。反応(i)において使用するのに最も好ましいア
シル化剤は分子中に4個の炭素原子を含む。従って分子
中に合計12個まで(エステル化アルコ−ルの炭素原子
を除いて)の炭素原子を含む二塩基性酸及びその無水物
、エステルならびにアシルハライドを使用することがで
きる。そのような化合物にはアゼライン酸、コハク酸、
低級アルキル置換コハク酸、コハク酸無水物、低級アル
キル置換コハク酸無水物、グルタル酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸及び分子中に最高12個の炭素原
子(エステル化アルコ−ルの炭素原子を除いて)を含む
同様の二塩基性酸、無水物、アシルハライド、及びエス
テルがある。好ましいのはマレイン酸、無水マレイン酸
、フマル酸及びマリック酸である。無水マレイン酸が最
も好ましい。
て塩基性窒素−含有無灰分散剤(例えばコハク酸イミド
、Mannich反応生成物、コハク酸エステル−アミ
ドなど)と反応させることができる。そのようなアシル
化剤は分子中に最高12個、好ましくは最高8個、より
好ましくは最高6個の炭素原子を持つことが主に必要で
ある。反応(i)において使用するのに最も好ましいア
シル化剤は分子中に4個の炭素原子を含む。従って分子
中に合計12個まで(エステル化アルコ−ルの炭素原子
を除いて)の炭素原子を含む二塩基性酸及びその無水物
、エステルならびにアシルハライドを使用することがで
きる。そのような化合物にはアゼライン酸、コハク酸、
低級アルキル置換コハク酸、コハク酸無水物、低級アル
キル置換コハク酸無水物、グルタル酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸及び分子中に最高12個の炭素原
子(エステル化アルコ−ルの炭素原子を除いて)を含む
同様の二塩基性酸、無水物、アシルハライド、及びエス
テルがある。好ましいのはマレイン酸、無水マレイン酸
、フマル酸及びマリック酸である。無水マレイン酸が最
も好ましい。
【0061】ほう素化合物
上記二塩基性アシル化剤との反応の前、その間、又はそ
の後に塩基性窒素含有分散剤と反応させるもうひとつの
反応物は、そのような反応を行う無灰分散剤中にほう素
含有種を導入することができるほう素化合物、又はほう
素化合物の混合物である。従ってそのような反応を行う
ことができるどのような有機又は無機ほう素化合物も使
用することができる。従ってほう素酸、及び酸化ほう素
ならびにそれらの水和物として無機ほう素化合物を使用
することができる。典型的有機ほう素化合物にはほう素
酸のエステル、例えばオルトボレ−トエステル、メタボ
レ−トエステル、ビボレ−トエステル、ピロほう酸エス
テルなどが含まれる。このように例えばほう酸、ボロン
酸、テトラほう酸、メタほう酸、ピロほう酸などのほう
素酸、それらの酸のエステル、例えばメタノ−ル、エタ
ノ−ル、プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル
、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ル、オクタノ−ル、デカノ
−ル、エチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ルなど
の炭素数が1−20のアルコ−ルとのモノ−、ジ−、及
びトリ−有機エステル、ならびに酸化ほう素及び酸化ホ
ウ素水和物のような酸化ほう素などの化合物を使用する
ことができる。好ましいほう素反応物は、しばしばオル
トほう酸と呼ばれるほう酸である。アルキルボラン、ア
ルキルボロキシン、ジボラン及びジボラン−アミン錯体
、及び他の多くの活性ほう素化合物も適している。
の後に塩基性窒素含有分散剤と反応させるもうひとつの
反応物は、そのような反応を行う無灰分散剤中にほう素
含有種を導入することができるほう素化合物、又はほう
素化合物の混合物である。従ってそのような反応を行う
ことができるどのような有機又は無機ほう素化合物も使
用することができる。従ってほう素酸、及び酸化ほう素
ならびにそれらの水和物として無機ほう素化合物を使用
することができる。典型的有機ほう素化合物にはほう素
酸のエステル、例えばオルトボレ−トエステル、メタボ
レ−トエステル、ビボレ−トエステル、ピロほう酸エス
テルなどが含まれる。このように例えばほう酸、ボロン
酸、テトラほう酸、メタほう酸、ピロほう酸などのほう
素酸、それらの酸のエステル、例えばメタノ−ル、エタ
ノ−ル、プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル
、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ル、オクタノ−ル、デカノ
−ル、エチレングリコ−ル、プロピレングリコ−ルなど
の炭素数が1−20のアルコ−ルとのモノ−、ジ−、及
びトリ−有機エステル、ならびに酸化ほう素及び酸化ホ
ウ素水和物のような酸化ほう素などの化合物を使用する
ことができる。好ましいほう素反応物は、しばしばオル
トほう酸と呼ばれるほう酸である。アルキルボラン、ア
ルキルボロキシン、ジボラン及びジボラン−アミン錯体
、及び他の多くの活性ほう素化合物も適している。
【0062】反応条件
前述の反応を行う場合、所望の反応が満足できる速度で
起こるどのような温度も使用することができる。通常塩
基性窒素含有分散剤(ほう素化又は非ほう素化)と二塩
基性アシル化剤とのアシル化反応は80−200℃、よ
り好ましくは140−180℃の範囲の温度で行う。同
様にほう素化反応は通常前述の範囲内の温度で行う。し
かし必要あるいは望ましいと思われる場合はこの範囲外
の温度で行うこともできる。これらの反応は無機潤滑油
溶媒などの補助的希釈剤又は液体反応媒体の存在下又は
非存在下で行うことができる。この種の補助的希釈剤の
非存在下で反応を行う場合、通常反応が完結した時に反
応生成物にそれを加える。このようにして最終生成物は
潤滑油中の簡便な溶液の形態なので潤滑油ベ−スストッ
クと相溶性である。適した溶媒油には粘度(ASTM
D445)が100℃にて2−40、好ましくは3−
12センチスト−クス(cSt)の潤滑油が含まれ、S
olvent 100 Neutralなどの第1
パラフィン性鉱油が特に好ましい。ポリエステル、ポリ
−α−オレフィンなどを含む合成潤滑剤などの他の種類
の潤滑油ベ−スストックを使用することもできる。鉱油
及び合成潤滑油の配合物も本発明に従う種々の適用に適
している。
起こるどのような温度も使用することができる。通常塩
基性窒素含有分散剤(ほう素化又は非ほう素化)と二塩
基性アシル化剤とのアシル化反応は80−200℃、よ
り好ましくは140−180℃の範囲の温度で行う。同
様にほう素化反応は通常前述の範囲内の温度で行う。し
かし必要あるいは望ましいと思われる場合はこの範囲外
の温度で行うこともできる。これらの反応は無機潤滑油
溶媒などの補助的希釈剤又は液体反応媒体の存在下又は
非存在下で行うことができる。この種の補助的希釈剤の
非存在下で反応を行う場合、通常反応が完結した時に反
応生成物にそれを加える。このようにして最終生成物は
潤滑油中の簡便な溶液の形態なので潤滑油ベ−スストッ
クと相溶性である。適した溶媒油には粘度(ASTM
D445)が100℃にて2−40、好ましくは3−
12センチスト−クス(cSt)の潤滑油が含まれ、S
olvent 100 Neutralなどの第1
パラフィン性鉱油が特に好ましい。ポリエステル、ポリ
−α−オレフィンなどを含む合成潤滑剤などの他の種類
の潤滑油ベ−スストックを使用することもできる。鉱油
及び合成潤滑油の配合物も本発明に従う種々の適用に適
している。
【0063】反応物の割合は使用する塩基性窒素含有分
散剤の性質、主にその塩基性窒素の含有量にある程度依
存するであろう。従ってある場合には最適の割合を数回
のパイロット実験を行うことにより最も良く定めること
ができる。しかし一般に二塩基性アシル化剤は最初の無
灰分散剤中の窒素の平均当量当たり0.01−0.5モ
ルの量で使用し、得られる生成物は少なくとも0.05
当量の塩基性窒素を含む。二塩基性アシル化剤の使用量
が最初の無灰分散剤中の窒素の平均当量当たり0.02
−0.3モルの範囲であり、得られる生成物が少なくと
も0.1当量の塩基性窒素を含むのが好ましい。最初の
無灰分散剤としてコハク酸イミドを使用する場合、(a
)二塩基性アシル化剤及び(b)最初のコハク酸イミド
形成に使用する脂肪族ヒドロカルビル置換コハク酸アシ
ル化剤の合計モル比がポリアミン1モル当たり1.5−
3.5モルの(a)及び(b)、より好ましくはポリア
ミン1モル当たり1.6−2.8モルの(a)及び(b
)、最も好ましくはポリアミン1モル当たり1.6−2
.2モルの(a)及び(b)の範囲となるような量の二
塩基性アシル化剤の使用が好ましい。この場合も与えら
れた条件で有効であるとわかった場合はこのような割合
から逸脱した割合を使用することができる。
散剤の性質、主にその塩基性窒素の含有量にある程度依
存するであろう。従ってある場合には最適の割合を数回
のパイロット実験を行うことにより最も良く定めること
ができる。しかし一般に二塩基性アシル化剤は最初の無
灰分散剤中の窒素の平均当量当たり0.01−0.5モ
ルの量で使用し、得られる生成物は少なくとも0.05
当量の塩基性窒素を含む。二塩基性アシル化剤の使用量
が最初の無灰分散剤中の窒素の平均当量当たり0.02
−0.3モルの範囲であり、得られる生成物が少なくと
も0.1当量の塩基性窒素を含むのが好ましい。最初の
無灰分散剤としてコハク酸イミドを使用する場合、(a
)二塩基性アシル化剤及び(b)最初のコハク酸イミド
形成に使用する脂肪族ヒドロカルビル置換コハク酸アシ
ル化剤の合計モル比がポリアミン1モル当たり1.5−
3.5モルの(a)及び(b)、より好ましくはポリア
ミン1モル当たり1.6−2.8モルの(a)及び(b
)、最も好ましくはポリアミン1モル当たり1.6−2
.2モルの(a)及び(b)の範囲となるような量の二
塩基性アシル化剤の使用が好ましい。この場合も与えら
れた条件で有効であるとわかった場合はこのような割合
から逸脱した割合を使用することができる。
【0064】ほう素反応物の場合、使用量は約5%まで
、好ましくは0.05−2.5%のほう素(元素として
のほう素の重量で表して)を最終的な全共反応分散剤中
に挿入するのに十分な量であるべきである。
、好ましくは0.05−2.5%のほう素(元素として
のほう素の重量で表して)を最終的な全共反応分散剤中
に挿入するのに十分な量であるべきである。
【0065】もちろん与えられるいずれの場合にも使用
する二塩基性アシル化剤及びほう素化合物の量は十分な
フルオロエラストマ−適合性及び適した分散性能の両方
を有する生成物を与えるのに十分であるべきことが理解
されるであろう。
する二塩基性アシル化剤及びほう素化合物の量は十分な
フルオロエラストマ−適合性及び適した分散性能の両方
を有する生成物を与えるのに十分であるべきことが理解
されるであろう。
【0066】修飾加工
上記の通り、本発明の分散剤は塩基性窒素含有無灰分散
剤に二反応、すなわち少なくとも1種類の二塩基性アシ
ル化剤を用いたアシル化、及び少なくとも1種類のほう
素化剤を用いたほう素化を行わせることにより製造する
。通常これらの反応は同時に、又は順番に行う。もちろ
ん両反応を同一のプラントで、又は互いに類似の期間に
行う必要はない。例えば本発明のひとつの具体化におい
て、商品として入手可能なほう素化塩基性窒素含有無灰
分散剤は、上記の種類の二塩基性アシル化剤を用いてア
シル化を行うだけで本発明の新規ほう素化−アシル化無
灰分散剤とすることができる。同様に適したアシル化塩
基性窒素含有無灰分散剤(すなわち上記の種類の二塩基
性アシル化剤を用いてアシル化を行った塩基性窒素含有
無灰分散剤)をある供給者から得、ほう素化を行って本
発明の新規アシル化−ほう素化無灰分散剤を製造するこ
ともできる。要するに本発明の新規生成物は本発明に従
い、必要なら2又はそれ以上の、別々に分離された段階
により製造することができる。
剤に二反応、すなわち少なくとも1種類の二塩基性アシ
ル化剤を用いたアシル化、及び少なくとも1種類のほう
素化剤を用いたほう素化を行わせることにより製造する
。通常これらの反応は同時に、又は順番に行う。もちろ
ん両反応を同一のプラントで、又は互いに類似の期間に
行う必要はない。例えば本発明のひとつの具体化におい
て、商品として入手可能なほう素化塩基性窒素含有無灰
分散剤は、上記の種類の二塩基性アシル化剤を用いてア
シル化を行うだけで本発明の新規ほう素化−アシル化無
灰分散剤とすることができる。同様に適したアシル化塩
基性窒素含有無灰分散剤(すなわち上記の種類の二塩基
性アシル化剤を用いてアシル化を行った塩基性窒素含有
無灰分散剤)をある供給者から得、ほう素化を行って本
発明の新規アシル化−ほう素化無灰分散剤を製造するこ
ともできる。要するに本発明の新規生成物は本発明に従
い、必要なら2又はそれ以上の、別々に分離された段階
により製造することができる。
【0067】さらに行う処理
通常必要ではないが、本発明のアシル化、ほう素化無灰
分散剤は別の1種類かそれ以上の処理剤を用いて、上記
アシル化及びほう素化両反応の前、その間、又はその後
に処理することができる。この目的に使用される処理剤
には、例えば二硫化炭素、硫化水素、硫黄、塩化硫黄、
アルケニルシアニド、モノ−、トリ−、及びテトラ−カ
ルボン酸アシル化剤、アルデヒド、ケトン、ウレア、チ
オウレア、グアニジン、ジシアノジアミド、ヒドロカル
ビルホスフェ−ト、ヒドロカルビルホスフアイト、ヒド
ロカルビルチオホスフェ−ト、ヒドロカルビルチオホス
ファイト、硫化リン、酸化リン、リン酸、亜リン酸、ヒ
ドロカルビルチオシアナ−ト、ヒドロカルビルイソシア
ナ−ト、ヒドロカルビルイソチオシアナ−ト、エポキシ
ド、エピスルフィド、ホルムアルデヒド又はホルムアル
デヒド生成化合物とフェノ−ル、硫黄とフェノ−ル、な
らびに他の多くの処理剤が含まれる。
分散剤は別の1種類かそれ以上の処理剤を用いて、上記
アシル化及びほう素化両反応の前、その間、又はその後
に処理することができる。この目的に使用される処理剤
には、例えば二硫化炭素、硫化水素、硫黄、塩化硫黄、
アルケニルシアニド、モノ−、トリ−、及びテトラ−カ
ルボン酸アシル化剤、アルデヒド、ケトン、ウレア、チ
オウレア、グアニジン、ジシアノジアミド、ヒドロカル
ビルホスフェ−ト、ヒドロカルビルホスフアイト、ヒド
ロカルビルチオホスフェ−ト、ヒドロカルビルチオホス
ファイト、硫化リン、酸化リン、リン酸、亜リン酸、ヒ
ドロカルビルチオシアナ−ト、ヒドロカルビルイソシア
ナ−ト、ヒドロカルビルイソチオシアナ−ト、エポキシ
ド、エピスルフィド、ホルムアルデヒド又はホルムアル
デヒド生成化合物とフェノ−ル、硫黄とフェノ−ル、な
らびに他の多くの処理剤が含まれる。
【0068】多くの処理剤、及び処理法は種々の無灰分
散剤に関して周知であるので、その方法に関するより詳
細はすでに文献、例えば本明細書の第3節に挙げた特許
中で容易に得ることができる。
散剤に関して周知であるので、その方法に関するより詳
細はすでに文献、例えば本明細書の第3節に挙げた特許
中で容易に得ることができる。
【0069】利用
本発明の新規配合物は多種類の油性液体中の無灰分散剤
として、及びガソリン、ジ−ゼル燃料、ケロセン、バ−
ナ−燃料、軽油、ジェット燃料、タ−ビン燃料などの炭
化水素燃料中の洗剤、又は付着物還元剤として使用する
ことができる。これらは潤滑油及び機能液配合物、例え
ば自動車クランク室潤滑油、自動トランスミッション液
、ギヤオイル、作動油、切削油などにおいて使用するこ
とができる。潤滑剤は鉱油、合成油、植物油などの天然
油、又はそれらの混合物、例えば鉱油と合成油などの混
合物であることができる。適した鉱油には湾岸、大陸中
部、ペンシルバニア、カリフォルニア、アラスカ、中東
、北海などを含むいずれの供給源からの原油を精製した
適当な粘度の鉱油も含まれる。鉱油の加工には標準の精
製操作を使用することができる。
として、及びガソリン、ジ−ゼル燃料、ケロセン、バ−
ナ−燃料、軽油、ジェット燃料、タ−ビン燃料などの炭
化水素燃料中の洗剤、又は付着物還元剤として使用する
ことができる。これらは潤滑油及び機能液配合物、例え
ば自動車クランク室潤滑油、自動トランスミッション液
、ギヤオイル、作動油、切削油などにおいて使用するこ
とができる。潤滑剤は鉱油、合成油、植物油などの天然
油、又はそれらの混合物、例えば鉱油と合成油などの混
合物であることができる。適した鉱油には湾岸、大陸中
部、ペンシルバニア、カリフォルニア、アラスカ、中東
、北海などを含むいずれの供給源からの原油を精製した
適当な粘度の鉱油も含まれる。鉱油の加工には標準の精
製操作を使用することができる。
【0070】合成油には炭化水素合成油、及び合成エス
テルが含まれる。有用な合成炭化水素油には適した粘度
の液体α−オレフィンポリマ−が含まれる。特に有用な
のはC6−C16α−オレフィンの水素化又は非水素化
液体オリゴマ−、例えば水素化又は非水素化α−デセン
三量体である。適した粘度のアルキルベンゼン、例えば
ジドデシルベンゼンも使用することができる。
テルが含まれる。有用な合成炭化水素油には適した粘度
の液体α−オレフィンポリマ−が含まれる。特に有用な
のはC6−C16α−オレフィンの水素化又は非水素化
液体オリゴマ−、例えば水素化又は非水素化α−デセン
三量体である。適した粘度のアルキルベンゼン、例えば
ジドデシルベンゼンも使用することができる。
【0071】有用な合成エステルにはモノカルボン酸及
びポリカルボン酸とモノヒドロキシアルコ−ル及びポリ
オ−ルとのエステルが含まれる。典型的な例はジドデシ
ルアジペ−ト、トリメチロ−ルプロパントリペラルゴネ
−ト、ペンタエリスリト−ルテトラカプロエ−ト、ジ−
(2−エチルヘキシル)アジペ−ト、及びジラウリルセ
バケ−トである。モノ−及びジ−カルボン酸とモノ−及
び/又は多価アルコ−ルの混合物から製造した複合エス
テルも使用することができる。
びポリカルボン酸とモノヒドロキシアルコ−ル及びポリ
オ−ルとのエステルが含まれる。典型的な例はジドデシ
ルアジペ−ト、トリメチロ−ルプロパントリペラルゴネ
−ト、ペンタエリスリト−ルテトラカプロエ−ト、ジ−
(2−エチルヘキシル)アジペ−ト、及びジラウリルセ
バケ−トである。モノ−及びジ−カルボン酸とモノ−及
び/又は多価アルコ−ルの混合物から製造した複合エス
テルも使用することができる。
【0072】使用することができる典型的な天然油には
、ひまし油、オリ−ブ油、落花生油、ナタネ油、とうも
ろこし油、ごま油、綿実油、大豆油、ひまわり油、べに
ばな油、麻油、亜麻仁油、桐油、オイチシカ油、ジョジ
ョバ油などが含まれる。これらの油は必要なら部分的に
又は完全に水素化することができる。
、ひまし油、オリ−ブ油、落花生油、ナタネ油、とうも
ろこし油、ごま油、綿実油、大豆油、ひまわり油、べに
ばな油、麻油、亜麻仁油、桐油、オイチシカ油、ジョジ
ョバ油などが含まれる。これらの油は必要なら部分的に
又は完全に水素化することができる。
【0073】必要又は望ましいと思われる粘度特性を得
るために鉱油、合成油、及び天然油(又はそれらの混合
物)は粘度指数向上剤を含むことができる。
るために鉱油、合成油、及び天然油(又はそれらの混合
物)は粘度指数向上剤を含むことができる。
【0074】本発明の無灰分散剤系を含む本発明の完成
潤滑油配合物及び添加剤濃厚液は、その特別な性質を併
有するために通常他の周知の添加剤を含むであろう。本
発明の潤滑剤及び機能液ならびに添加剤濃厚液に使用す
ることができる多数の添加剤の中には下文に記述する種
類の添加剤がある。
潤滑油配合物及び添加剤濃厚液は、その特別な性質を併
有するために通常他の周知の添加剤を含むであろう。本
発明の潤滑剤及び機能液ならびに添加剤濃厚液に使用す
ることができる多数の添加剤の中には下文に記述する種
類の添加剤がある。
【0075】本発明の潤滑剤及び機能液は、潤滑粘度の
油がフルオロエラストマ−と接触するような場合の適用
に特に有用である。そのように適用した場合、使用され
る本発明の潤滑剤又は機能液の適合性は対応する未処理
塩基性窒素含有無灰分散剤を含む対応する潤滑剤又は機
能液と比較して非常に強化されている。
油がフルオロエラストマ−と接触するような場合の適用
に特に有用である。そのように適用した場合、使用され
る本発明の潤滑剤又は機能液の適合性は対応する未処理
塩基性窒素含有無灰分散剤を含む対応する潤滑剤又は機
能液と比較して非常に強化されている。
【0076】油性液体中の本発明の無灰分散剤の濃度は
一般に最高約10重量%、例えば1−9重量%の範囲で
あろう。燃料配合物中で使用する場合、最高約5重量%
が典型的である。
一般に最高約10重量%、例えば1−9重量%の範囲で
あろう。燃料配合物中で使用する場合、最高約5重量%
が典型的である。
【0077】以下の実施例ではすべての部及びパ−セン
トは重量によるものであり、これは本発明の実行を例証
したもので、本発明を限定するものではなく、制限と理
解するべきではない。
トは重量によるものであり、これは本発明の実行を例証
したもので、本発明を限定するものではなく、制限と理
解するべきではない。
【0078】
【実施例】実施例1
第1段階の反応において、ポリイソブチレン(数平均分
子量=1300)から製造したポリイソブテニルコハク
酸無水物(PIBSA)及びテトラエチレンペンタミン
(TEPA)を1.8:1のモル比で165−170℃
にて4時間反応させる。第2段階で、第1段階で使用し
たTEPA1モル当たり0.35モルと当量のマレイン
酸無水物(MA)を第1段階反応生成物に加え、得られ
た混合物を165−170℃にて1.5時間加熱し、そ
の後油を加える。第3段階で第2段階反応混合物に、最
初に使用したTEPA1モル当たり4.0モルに相当す
る量のほう酸を150−155℃の温度にて加える。混
合物を150℃に1時間加熱し、40mmの真空を1時
間適用することにより第3段階の反応で生成する水を除
去する。得られるコハク酸イミドはアシル化及びほう素
化されており、窒素含有率が1.74%、ほう素含有率
が1.20%であった。
子量=1300)から製造したポリイソブテニルコハク
酸無水物(PIBSA)及びテトラエチレンペンタミン
(TEPA)を1.8:1のモル比で165−170℃
にて4時間反応させる。第2段階で、第1段階で使用し
たTEPA1モル当たり0.35モルと当量のマレイン
酸無水物(MA)を第1段階反応生成物に加え、得られ
た混合物を165−170℃にて1.5時間加熱し、そ
の後油を加える。第3段階で第2段階反応混合物に、最
初に使用したTEPA1モル当たり4.0モルに相当す
る量のほう酸を150−155℃の温度にて加える。混
合物を150℃に1時間加熱し、40mmの真空を1時
間適用することにより第3段階の反応で生成する水を除
去する。得られるコハク酸イミドはアシル化及びほう素
化されており、窒素含有率が1.74%、ほう素含有率
が1.20%であった。
【0079】実施例2
ほう酸の量を最初に使用したTEPA1モル当たり3.
0モルに減じる以外は実施例1の方法を繰り返す。10
0ソルベント中性鉱油で窒素含有量1.70%まで希釈
した最終生成物は0.82%のほう素を含む。
0モルに減じる以外は実施例1の方法を繰り返す。10
0ソルベント中性鉱油で窒素含有量1.70%まで希釈
した最終生成物は0.82%のほう素を含む。
【0080】実施例3
ほう酸をさらに最初に使用したTEPA1モル当たり2
.0モルに減じて実施例1を繰り返し、ほう素含有量が
0.62%の濃厚液(実施例1と同様に希釈)を得る。
.0モルに減じて実施例1を繰り返し、ほう素含有量が
0.62%の濃厚液(実施例1と同様に希釈)を得る。
【0081】実施例4
最初に使用したTEPA1モル当たり3.0モルのほう
酸を使用して実施例1を繰り返す。生成濃厚液(実施例
1と同様に希釈)は0.88%のほう素を含む。
酸を使用して実施例1を繰り返す。生成濃厚液(実施例
1と同様に希釈)は0.88%のほう素を含む。
【0082】実施例5
ほう酸との反応をマレイン酸無水物との反応の前に行い
、ほう酸の使用量が第1段階で使用したTEPA1モル
当たり3.0モルに対応する量である以外、実施例1の
方法を繰り返す。最終生成物(実施例1と同様に希釈)
は0.9%のほう素を含む。
、ほう酸の使用量が第1段階で使用したTEPA1モル
当たり3.0モルに対応する量である以外、実施例1の
方法を繰り返す。最終生成物(実施例1と同様に希釈)
は0.9%のほう素を含む。
【0083】実施例6
マレイン酸無水物及びほう酸を同時に第1段階で製造し
たコハク酸イミドと反応させる以外は実施例5の方法を
繰り返す。その生成物のひとつは100ソルベント中性
鉱油で希釈すると1.66%の窒素及び0.87%のほ
う素を含んでいた。
たコハク酸イミドと反応させる以外は実施例5の方法を
繰り返す。その生成物のひとつは100ソルベント中性
鉱油で希釈すると1.66%の窒素及び0.87%のほ
う素を含んでいた。
【0084】実施例7
第1段階の反応において、ポリイソブチレン(数平均分
子量=1300)から製造したポリイソブテニルコハク
酸無水物(PIBSA)及びテトラエチレンペンタミン
(TEPA)を1.8:1のモル比で165−170℃
にて4時間反応させ、鉱油を加える。第2段階で、第1
段階で使用したTEPA1モル当たり0.3モルと当量
のマレイン酸無水物(MA)を第1段階反応生成物に加
え、得られた混合物を165−170℃にて1.5時間
加熱する。第3段階で第2段階反応生成物に、第1段階
で使用したTEPA1モル当たり3.0モルに相当する
量のほう酸を加え、得られた混合物を150−155℃
に2.5時間加熱する。添加剤濃厚液の窒素含有率は1
.8%、ほう素含有率は0.90%である。
子量=1300)から製造したポリイソブテニルコハク
酸無水物(PIBSA)及びテトラエチレンペンタミン
(TEPA)を1.8:1のモル比で165−170℃
にて4時間反応させ、鉱油を加える。第2段階で、第1
段階で使用したTEPA1モル当たり0.3モルと当量
のマレイン酸無水物(MA)を第1段階反応生成物に加
え、得られた混合物を165−170℃にて1.5時間
加熱する。第3段階で第2段階反応生成物に、第1段階
で使用したTEPA1モル当たり3.0モルに相当する
量のほう酸を加え、得られた混合物を150−155℃
に2.5時間加熱する。添加剤濃厚液の窒素含有率は1
.8%、ほう素含有率は0.90%である。
【0085】実施例8
第1段階でPIBSA及びTEPAを1.7:1のモル
比で反応させる以外は実施例7の方法を繰り返す。第2
段階では、第1段階で使用したTEPAに対して0.4
:1のモル比に相当する量のMAを使用する。第3段階
でほう酸(第1段階反応で使用したTEPA1モル当た
り3.0モル)をオイルスラリ−の状態で加える。希釈
した生成物の窒素含有率は1.95%、及びほう素含有
率は0.64%である。
比で反応させる以外は実施例7の方法を繰り返す。第2
段階では、第1段階で使用したTEPAに対して0.4
:1のモル比に相当する量のMAを使用する。第3段階
でほう酸(第1段階反応で使用したTEPA1モル当た
り3.0モル)をオイルスラリ−の状態で加える。希釈
した生成物の窒素含有率は1.95%、及びほう素含有
率は0.64%である。
【0086】実施例9
第1段階の反応において、ポリイソブテニルコハク酸無
水物(PIBSA)(数平均分子量=1200)及びT
EPAを1.8:1のモル比で反応させる。第2段階で
、第1段階で使用したTEPA1モル当たり0.35モ
ルと当量のマレイン酸無水物を第1段階反応生成物に加
え、得られた混合物を165−170℃にて1.5時間
加熱し、その後鉱油を加える。第3段階で第2段階反応
生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当たり0
.4モルに相当する量のほう酸を加え、得られた混合物
を150−155℃に3時間加熱する。生成物の窒素含
有率は1.85%、ほう素含有率は0.15%である。
水物(PIBSA)(数平均分子量=1200)及びT
EPAを1.8:1のモル比で反応させる。第2段階で
、第1段階で使用したTEPA1モル当たり0.35モ
ルと当量のマレイン酸無水物を第1段階反応生成物に加
え、得られた混合物を165−170℃にて1.5時間
加熱し、その後鉱油を加える。第3段階で第2段階反応
生成物に、第1段階で使用したTEPA1モル当たり0
.4モルに相当する量のほう酸を加え、得られた混合物
を150−155℃に3時間加熱する。生成物の窒素含
有率は1.85%、ほう素含有率は0.15%である。
【0087】種々のコハク酸イミド分散剤のフルオロエ
ラストマ−との適合性を決定するために、種々の置換コ
ハク酸イミド分散剤を含む内燃エンジン用の一系列の完
成クランク室潤滑油を調製した。その油はそれぞれコハ
ク酸イミド分散剤の他にSAE 15W/40クラン
ク室潤滑油とするために従来量の過塩基化スルホネ−ト
、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ−ト、酸化防止剤、粘
度指数向上剤、錆び防止剤、消泡剤を含む。実施例1−
6及び9のコハク酸イミド分散剤を含む各潤滑剤中の分
散剤の量は窒素含有率が0.10%となる量であった。 実施例7及び8のコハク酸イミド分散剤を含む潤滑剤の
場合は分散剤による窒素含有率が0.13%であった。
ラストマ−との適合性を決定するために、種々の置換コ
ハク酸イミド分散剤を含む内燃エンジン用の一系列の完
成クランク室潤滑油を調製した。その油はそれぞれコハ
ク酸イミド分散剤の他にSAE 15W/40クラン
ク室潤滑油とするために従来量の過塩基化スルホネ−ト
、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ−ト、酸化防止剤、粘
度指数向上剤、錆び防止剤、消泡剤を含む。実施例1−
6及び9のコハク酸イミド分散剤を含む各潤滑剤中の分
散剤の量は窒素含有率が0.10%となる量であった。 実施例7及び8のコハク酸イミド分散剤を含む潤滑剤の
場合は分散剤による窒素含有率が0.13%であった。
【0088】得られた完成潤滑油につきVolkswa
gen P.VW 3334エラストマ−適合性試
験を行った。結果を表1にまとめる。
gen P.VW 3334エラストマ−適合性試
験を行った。結果を表1にまとめる。
【0089】
【表1】
表1−フルオロエラス
トマ−シ−ル試験の結果
未使用シ−ルと比較 未使用シ−ルと比較使用し
た した破断点伸びの した引っ
張り強さの 観察されたコハク酸イミド
変化,% 変化,%
クラッキング実施例1
−17
−18 なし実施例2
−11
−16 なし実施
例3 −27
−33
なし実施例4 −15
−12
なし実施例5 −
18 −13
なし実施例6
−12 −7
なし実施例7
−12
−13 なし実施例8
−30
−35 なし実施
例9 −37
−41
なし対照的に、対応する未処理コハク酸イミドは上記試
験で伸びの変化が−45%であり、引っ張り強さの変化
が−58%であり、クラッキングを示す。
トマ−シ−ル試験の結果
未使用シ−ルと比較 未使用シ−ルと比較使用し
た した破断点伸びの した引っ
張り強さの 観察されたコハク酸イミド
変化,% 変化,%
クラッキング実施例1
−17
−18 なし実施例2
−11
−16 なし実施
例3 −27
−33
なし実施例4 −15
−12
なし実施例5 −
18 −13
なし実施例6
−12 −7
なし実施例7
−12
−13 なし実施例8
−30
−35 なし実施
例9 −37
−41
なし対照的に、対応する未処理コハク酸イミドは上記試
験で伸びの変化が−45%であり、引っ張り強さの変化
が−58%であり、クラッキングを示す。
【0090】本発明の他の特徴は、いずれの順序ででも
連続的に、又は同時に行うアシル化反応とほう素化反応
を組み合わせたことにより、アシル化又はほう素化のみ
を用いて製造した対応する生成物と比較して粘度が低く
その結果取り扱い易さが向上した生成物が得られること
である。例えば実施例1の第1段階と同様に製造し、1
.6%ほう素の量までほう酸でほう素化したコハク酸イ
ミド(1.8%窒素)の粘度は100℃にて約2900
cStである。PIBSA及びTEPAの反応、その後
コハク酸イミドとマレイン酸無水物(MA)との反応に
より製造した生成物(PIBSA:TEPA:MAのモ
ル比=2.05:1:1(1.8%窒素))の粘度は1
00℃にて4500cStである。しかしPIBSA,
TEPA及びMA(モル比:各1.8:1:0.3)か
ら製造し、ほう素含有率が0.9%(1.8%窒素)の
本発明の生成物の粘度は100℃にて約1500cSt
である。
連続的に、又は同時に行うアシル化反応とほう素化反応
を組み合わせたことにより、アシル化又はほう素化のみ
を用いて製造した対応する生成物と比較して粘度が低く
その結果取り扱い易さが向上した生成物が得られること
である。例えば実施例1の第1段階と同様に製造し、1
.6%ほう素の量までほう酸でほう素化したコハク酸イ
ミド(1.8%窒素)の粘度は100℃にて約2900
cStである。PIBSA及びTEPAの反応、その後
コハク酸イミドとマレイン酸無水物(MA)との反応に
より製造した生成物(PIBSA:TEPA:MAのモ
ル比=2.05:1:1(1.8%窒素))の粘度は1
00℃にて4500cStである。しかしPIBSA,
TEPA及びMA(モル比:各1.8:1:0.3)か
ら製造し、ほう素含有率が0.9%(1.8%窒素)の
本発明の生成物の粘度は100℃にて約1500cSt
である。
【0091】本発明の生成物の有効性を一系列のエンジ
ン試験により示した。この目的のため、SAE 15
W−40潤滑油とするための従来量の過塩基化スルホネ
−ト、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ−ト、酸化防止剤
、粘度指数向上剤、錆び防止剤、消泡剤の他に実施例2
と同様に製造したコハク酸イミド分散剤濃厚液を7重量
%含む完成クランク室潤滑油を調製した。この潤滑剤に
つきASTMシ−ケンスVEエンジン試験法を行い、表
2にまとめる結果を得た。
ン試験により示した。この目的のため、SAE 15
W−40潤滑油とするための従来量の過塩基化スルホネ
−ト、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ−ト、酸化防止剤
、粘度指数向上剤、錆び防止剤、消泡剤の他に実施例2
と同様に製造したコハク酸イミド分散剤濃厚液を7重量
%含む完成クランク室潤滑油を調製した。この潤滑剤に
つきASTMシ−ケンスVEエンジン試験法を行い、表
2にまとめる結果を得た。
【0092】
【表2】
表2−
シ−ケンス VE 試験決定
評価
合格/不合格 値ロッカ−ア−ムカバ
−スラッジ 8.2
7.0最低平均スラッジ
9.2 9
.0最低ピストンスカ−トワニス
6.9 6.5最低平均ワ
ニス
5.5 5.0最低平均摩耗
(ミルズ) 2.
65 5.00最高最大摩耗(ミルズ)
3.30
15.00最高上記シ−ケンスVE試験で使用し
たものと類似の配合物につきM102E試験(CEC
L−41−T−88試験法)を行った。この場合SA
E 15W−40潤滑油は実施例4と同様にして製造
した本発明の無灰分散剤を5.8重量%含んだ。平均ス
ラッジ値が9.3であることがわかった。リングの粘着
はなく、シ−ルは良い状態であった。
シ−ケンス VE 試験決定
評価
合格/不合格 値ロッカ−ア−ムカバ
−スラッジ 8.2
7.0最低平均スラッジ
9.2 9
.0最低ピストンスカ−トワニス
6.9 6.5最低平均ワ
ニス
5.5 5.0最低平均摩耗
(ミルズ) 2.
65 5.00最高最大摩耗(ミルズ)
3.30
15.00最高上記シ−ケンスVE試験で使用し
たものと類似の配合物につきM102E試験(CEC
L−41−T−88試験法)を行った。この場合SA
E 15W−40潤滑油は実施例4と同様にして製造
した本発明の無灰分散剤を5.8重量%含んだ。平均ス
ラッジ値が9.3であることがわかった。リングの粘着
はなく、シ−ルは良い状態であった。
【0093】CEC L−12−A−76試験法に従
い、MWM−B試験を行った。クランク室潤滑油は、分
散剤が実施例7と同様にして製造した本発明の化合物で
ある以外シ−ケンス VE試験で使用した種類と同様
の配合物を含んだ。ピストンメリット値(piston
merit value)の75を達成した(合格値
=65)。ジ−ゼルエンジン用に調製し実施例4と同様
にして製造した本発明の分散剤を5.8重量%含むクラ
ンク室潤滑剤は同様の試験法においてピストンメリット
値が74であった。
い、MWM−B試験を行った。クランク室潤滑油は、分
散剤が実施例7と同様にして製造した本発明の化合物で
ある以外シ−ケンス VE試験で使用した種類と同様
の配合物を含んだ。ピストンメリット値(piston
merit value)の75を達成した(合格値
=65)。ジ−ゼルエンジン用に調製し実施例4と同様
にして製造した本発明の分散剤を5.8重量%含むクラ
ンク室潤滑剤は同様の試験法においてピストンメリット
値が74であった。
【0094】CEC L−02−A−78試験法を用
いてPetter W−1試験を行った。実施例7と
同様にして製造した分散剤を用いたクランク室潤滑油配
合物を用いて5.7mgのベアリングの重量損失という
結果を得た。
いてPetter W−1試験を行った。実施例7と
同様にして製造した分散剤を用いたクランク室潤滑油配
合物を用いて5.7mgのベアリングの重量損失という
結果を得た。
【0095】このように本発明の分散剤配合物を用いて
非常に有効なクランク室潤滑剤配合物を製造することが
できることがわかるであろう。
非常に有効なクランク室潤滑剤配合物を製造することが
できることがわかるであろう。
【0096】本発明の添加剤濃厚液は一般に10−95
重量%の1種類かそれ以上の本発明の無灰分散剤、0−
90重量%の液体希釈剤、及び0−90重量%の潤滑剤
及び機能液で通常使用される他の添加剤を含む。
重量%の1種類かそれ以上の本発明の無灰分散剤、0−
90重量%の液体希釈剤、及び0−90重量%の潤滑剤
及び機能液で通常使用される他の添加剤を含む。
【0097】本発明に従い使用される分散剤は多種類の
潤滑剤に挿入することができる。これらは自動車クラン
ク室潤滑油、自動トランスミッション液、又はギヤオイ
ルなどの潤滑油配合物中で、完成配合物中の活性成分濃
度が一般に全配合物の0.5−10重量%、例えば1−
9重量%、好ましくは2−8重量%となる有効量で使用
することができる。従来分散剤は通常鉱油、好ましくは
ASTM D−445粘度が100℃にて2−40、
このましくは3−12センチスト−クスの鉱油中に溶解
した活性成分添加剤化合物を最高約50重量%含む分散
剤濃厚溶液として潤滑油と混合する。潤滑油は石油から
誘導した潤滑粘度の炭化水素油であることができるだけ
でなく、なたね油のような適した粘度の天然油、及び水
素化ポリオレフィン油;ポリ−α−オレフィン(例えば
水素化又は非水素化α−オレフィンオリゴマ−、例えば
水素化ポリ−α−デセン);ジカルボン酸のアルキルエ
ステル;ジカルボン酸、ポリグリコ−ル及びアルコ−ル
の複合エステル;炭酸又はリン酸のアルキルエステル;
ポリシロキサン;フルオロ炭化水素油;などの合成潤滑
油、又は潤滑油と合成油の種々の割合の混合物であるこ
ともできる。本発明に関して“潤滑油”という言葉は前
述のすべてを含む。有用な分散剤は他の添加剤が共存す
る又はしない鉱油、例えばソルベント100中性油中の
10−80重量%の濃厚液として簡便に分散することが
でき、そのような濃厚液は本発明のもうひとつの具体化
である。
潤滑剤に挿入することができる。これらは自動車クラン
ク室潤滑油、自動トランスミッション液、又はギヤオイ
ルなどの潤滑油配合物中で、完成配合物中の活性成分濃
度が一般に全配合物の0.5−10重量%、例えば1−
9重量%、好ましくは2−8重量%となる有効量で使用
することができる。従来分散剤は通常鉱油、好ましくは
ASTM D−445粘度が100℃にて2−40、
このましくは3−12センチスト−クスの鉱油中に溶解
した活性成分添加剤化合物を最高約50重量%含む分散
剤濃厚溶液として潤滑油と混合する。潤滑油は石油から
誘導した潤滑粘度の炭化水素油であることができるだけ
でなく、なたね油のような適した粘度の天然油、及び水
素化ポリオレフィン油;ポリ−α−オレフィン(例えば
水素化又は非水素化α−オレフィンオリゴマ−、例えば
水素化ポリ−α−デセン);ジカルボン酸のアルキルエ
ステル;ジカルボン酸、ポリグリコ−ル及びアルコ−ル
の複合エステル;炭酸又はリン酸のアルキルエステル;
ポリシロキサン;フルオロ炭化水素油;などの合成潤滑
油、又は潤滑油と合成油の種々の割合の混合物であるこ
ともできる。本発明に関して“潤滑油”という言葉は前
述のすべてを含む。有用な分散剤は他の添加剤が共存す
る又はしない鉱油、例えばソルベント100中性油中の
10−80重量%の濃厚液として簡便に分散することが
でき、そのような濃厚液は本発明のもうひとつの具体化
である。
【0098】本発明の潤滑剤、機能液及び添加剤濃厚液
に含むことができる他の添加剤には、亜鉛ジアルキル(
C3−C10)、ジシクロアルキル(C5−C20)、
及び/又はジアリ−ル(C6−C20)ジチオホスフェ
−ト耐摩耗剤が含まれ、一般に0.5−5重量%の量で
存在する。有用な洗剤には油溶性正塩基性、又は過塩基
化金属、例えば石油ナフテン酸、石油スルホン酸、アル
キルベンゼンスルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキルサリ
チル酸、硫化又は非硫化アルキルフェネ−トのカルシウ
ム、マグネシウム、及びバリウム塩、及び加水分解、又
は非加水分解リン硫化ポリオレフィンが含まれる。ガソ
リンエンジンクランク室潤滑剤は典型的に、例えば0.
5−5重量%の1種類かそれ以上の洗剤添加剤を含む。 ジ−ゼルエンジンクランク室油は実質的により多量の洗
剤添加剤を含むことができる。好ましい洗剤はカルシウ
ム及びマグネシウム正塩基性、又は過塩基性フェネ−ト
、硫化フェネ−ト、又はスルホネ−トである。
に含むことができる他の添加剤には、亜鉛ジアルキル(
C3−C10)、ジシクロアルキル(C5−C20)、
及び/又はジアリ−ル(C6−C20)ジチオホスフェ
−ト耐摩耗剤が含まれ、一般に0.5−5重量%の量で
存在する。有用な洗剤には油溶性正塩基性、又は過塩基
化金属、例えば石油ナフテン酸、石油スルホン酸、アル
キルベンゼンスルホン酸、油溶性脂肪酸、アルキルサリ
チル酸、硫化又は非硫化アルキルフェネ−トのカルシウ
ム、マグネシウム、及びバリウム塩、及び加水分解、又
は非加水分解リン硫化ポリオレフィンが含まれる。ガソ
リンエンジンクランク室潤滑剤は典型的に、例えば0.
5−5重量%の1種類かそれ以上の洗剤添加剤を含む。 ジ−ゼルエンジンクランク室油は実質的により多量の洗
剤添加剤を含むことができる。好ましい洗剤はカルシウ
ム及びマグネシウム正塩基性、又は過塩基性フェネ−ト
、硫化フェネ−ト、又はスルホネ−トである。
【0099】潤滑剤又は機能液中に0.01−1重量%
の量で存在する流動点降下剤にはワックスアルキル化芳
香族炭化水素、オレフィンポリマ−及びコポリマ−、な
らびにアクリレ−ト及びメタクリレ−トポリマ−及びコ
ポリマ−が含まれる。
の量で存在する流動点降下剤にはワックスアルキル化芳
香族炭化水素、オレフィンポリマ−及びコポリマ−、な
らびにアクリレ−ト及びメタクリレ−トポリマ−及びコ
ポリマ−が含まれる。
【0100】粘度指数向上剤の潤滑剤中の濃度は必要と
される粘度の程度に依存して0.2から15重量%まで
(好ましくは0.5−5重量%)変えることができ、そ
れには例えば窒素含有モノマ−をグラフトした炭化水素
ポリマ−、ポリブテン、エチレン−プロピレンコポリマ
−、水素化ポリマ−、及びスチレンとイソプレン及び/
又はブタジエンのコポリマ−ならびに三元ポリマ−など
のオレフィンポリマ−、アルキルアクリレ−ト又はアル
キルメタクリレ−トのポリマ−、アルキルメタクリレ−
トとN−ビニルピロリドン又はジメチルアミノアルキル
メタクリレ−トのコポリマ−、さらにアルコ−ル又はア
ルキレンポリアミンと反応することができるマレイン酸
無水物などの活性モノマ−を後グラフトしたエチレン−
プロピレンのポリマ−、アルコ−ル及びアミンなどで後
処理したスチレン/マレイン酸無水物ポリマ−が含まれ
る。
される粘度の程度に依存して0.2から15重量%まで
(好ましくは0.5−5重量%)変えることができ、そ
れには例えば窒素含有モノマ−をグラフトした炭化水素
ポリマ−、ポリブテン、エチレン−プロピレンコポリマ
−、水素化ポリマ−、及びスチレンとイソプレン及び/
又はブタジエンのコポリマ−ならびに三元ポリマ−など
のオレフィンポリマ−、アルキルアクリレ−ト又はアル
キルメタクリレ−トのポリマ−、アルキルメタクリレ−
トとN−ビニルピロリドン又はジメチルアミノアルキル
メタクリレ−トのコポリマ−、さらにアルコ−ル又はア
ルキレンポリアミンと反応することができるマレイン酸
無水物などの活性モノマ−を後グラフトしたエチレン−
プロピレンのポリマ−、アルコ−ル及びアミンなどで後
処理したスチレン/マレイン酸無水物ポリマ−が含まれ
る。
【0101】耐摩耗活性は、油中0.01−2重量%の
前述の金属ジヒドロカルビルジチオホスフェ−ト及び対
応する前駆体エステル、リン硫化ピネン、硫化オレフィ
ン及び炭化水素、硫化脂肪酸エステルならびにアルキル
ポリスルフィドにより与えられる。好ましいのはジチオ
リン酸のジヒドロカルビルエステルの塩である亜鉛ジヒ
ドロカルビルジチオホスフェ−トである。
前述の金属ジヒドロカルビルジチオホスフェ−ト及び対
応する前駆体エステル、リン硫化ピネン、硫化オレフィ
ン及び炭化水素、硫化脂肪酸エステルならびにアルキル
ポリスルフィドにより与えられる。好ましいのはジチオ
リン酸のジヒドロカルビルエステルの塩である亜鉛ジヒ
ドロカルビルジチオホスフェ−トである。
【0102】他の添加剤には有効量の摩擦改良剤、又は
燃料節約添加剤、例えばU.S.4,356,097に
開示されているアルキルホスホネ−ト、EPO 00
20037に開示されている脂肪族ヒドロカルビル置換
コハク酸イミド、U.S.4,105,571に開示さ
れている二量体酸エステル、オレアミドなどが含まれ、
これは油中で0.1−5重量%の量で存在する。グリセ
ロ−ルオレ−トは燃料節約添加剤の他の例で、これらは
通常配合油の重量に対して0.05−0.2重量%とい
う非常に少量で存在する。
燃料節約添加剤、例えばU.S.4,356,097に
開示されているアルキルホスホネ−ト、EPO 00
20037に開示されている脂肪族ヒドロカルビル置換
コハク酸イミド、U.S.4,105,571に開示さ
れている二量体酸エステル、オレアミドなどが含まれ、
これは油中で0.1−5重量%の量で存在する。グリセ
ロ−ルオレ−トは燃料節約添加剤の他の例で、これらは
通常配合油の重量に対して0.05−0.2重量%とい
う非常に少量で存在する。
【0103】酸化防止剤も本発明の添加剤濃厚液及び潤
滑剤ならびに機能液中で通常使用される。中でも好まし
いものはヒンダ−ドフェノ−ル性酸化防止剤、メチレン
架橋アルキルフェノ−ル、第2芳香族アミン、硫化フェ
ノ−ル、アルキルフェノチアジン、置換トリアジン及び
ウレア、ならびに銅化合物、例えば銅ナフテネ−ト、及
び銅オレ−トである。典型的に潤滑粘度の油は0.00
1−2.5重量%の酸化防止剤を含む。特に好ましいの
は(i)水酸基に対して少なくとも1個のオルト位に第
3アルキル基を持ち、水酸基に対してパラ位に水素原子
又は第3アルキル基を持つ少なくとも1種類の油溶性単
核一価フェノ−ル、(ii)少なくとも1種類の油溶性
メチレン架橋第3アルキル置換ポリフェノ−ル、及び(
iii)少なくとも1種類の油溶性芳香族第2アミンの
組み合わせで、(i),(ii)及び(iii)の割合
は成分(i),(ii)及び(iii)の全重量に対す
る成分(iii)の窒素のパ−セントが0.05%−1
.5%の範囲となり、配合物中の一価フェノ−ル:メチ
レン架橋ポリフェノ−ルの重量比が15:1−1:2と
なる割合が好ましい。該配合物の成分(i)は該単核一
価フェノ−ルの油溶性混合物であることが好ましい。 同様に該配合物の成分(ii)は該メチレン架橋第3ア
ルキル置換フェノ−ルの油溶性混合物であることが好ま
しい。
滑剤ならびに機能液中で通常使用される。中でも好まし
いものはヒンダ−ドフェノ−ル性酸化防止剤、メチレン
架橋アルキルフェノ−ル、第2芳香族アミン、硫化フェ
ノ−ル、アルキルフェノチアジン、置換トリアジン及び
ウレア、ならびに銅化合物、例えば銅ナフテネ−ト、及
び銅オレ−トである。典型的に潤滑粘度の油は0.00
1−2.5重量%の酸化防止剤を含む。特に好ましいの
は(i)水酸基に対して少なくとも1個のオルト位に第
3アルキル基を持ち、水酸基に対してパラ位に水素原子
又は第3アルキル基を持つ少なくとも1種類の油溶性単
核一価フェノ−ル、(ii)少なくとも1種類の油溶性
メチレン架橋第3アルキル置換ポリフェノ−ル、及び(
iii)少なくとも1種類の油溶性芳香族第2アミンの
組み合わせで、(i),(ii)及び(iii)の割合
は成分(i),(ii)及び(iii)の全重量に対す
る成分(iii)の窒素のパ−セントが0.05%−1
.5%の範囲となり、配合物中の一価フェノ−ル:メチ
レン架橋ポリフェノ−ルの重量比が15:1−1:2と
なる割合が好ましい。該配合物の成分(i)は該単核一
価フェノ−ルの油溶性混合物であることが好ましい。 同様に該配合物の成分(ii)は該メチレン架橋第3ア
ルキル置換フェノ−ルの油溶性混合物であることが好ま
しい。
【0104】(i)立体障害第3アルキル化一価フェノ
−ルの油溶性混合物、(ii)立体障害第3アルキル化
メチレン架橋ポリフェノ−ルの油溶性混合物、及び(i
ii)少なくとも1種類の油溶性芳香族第2アミンの組
み合わせから成り、(i),(ii)及び(iii)の
割合が成分(i),(ii)及び(iii)の全重量に
対する成分(iii)の窒素のパ−セントが0.05%
−1.5%、好ましくは0.1%−0.8%、最も好ま
しくは0.3%−0.7%の範囲であり、配合物中の一
価フェノ−ル:メチレン架橋ポリフェノ−ルの重量比が
15:1−1:2、好ましくは10:1−1:1、最も
好ましくは5:1−1:1となる割合である酸化防止剤
配合物が特に好ましい。好ましい第2芳香族アミンは炭
素数がそれぞれ最高約16までのアルキル置換基を1個
又は2個含むアルキルジフェニルアミン、フェニル−α
−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、炭
素数がそれぞれ最高約16までのアルキル置換基を1個
又は2個含むアルキル−又はアラルキル−置換フェニル
−α−ナフチルアミン、炭素数がそれぞれ最高約16ま
でのアルキル置換基を1個又は2個含むアルキル−又は
アラルキル−置換フェニル−β−ナフチルアミン、及び
類似化合物である。そのような好ましい化合物のひとつ
は主にノニル基が分枝した4,4’−ジノニルジフェニ
ルアミン(すなわちビス(4−ノニルフェニル)アミン
)であると思われる材料であるNaugalube
438Lとして商業的に入手可能である。
−ルの油溶性混合物、(ii)立体障害第3アルキル化
メチレン架橋ポリフェノ−ルの油溶性混合物、及び(i
ii)少なくとも1種類の油溶性芳香族第2アミンの組
み合わせから成り、(i),(ii)及び(iii)の
割合が成分(i),(ii)及び(iii)の全重量に
対する成分(iii)の窒素のパ−セントが0.05%
−1.5%、好ましくは0.1%−0.8%、最も好ま
しくは0.3%−0.7%の範囲であり、配合物中の一
価フェノ−ル:メチレン架橋ポリフェノ−ルの重量比が
15:1−1:2、好ましくは10:1−1:1、最も
好ましくは5:1−1:1となる割合である酸化防止剤
配合物が特に好ましい。好ましい第2芳香族アミンは炭
素数がそれぞれ最高約16までのアルキル置換基を1個
又は2個含むアルキルジフェニルアミン、フェニル−α
−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、炭
素数がそれぞれ最高約16までのアルキル置換基を1個
又は2個含むアルキル−又はアラルキル−置換フェニル
−α−ナフチルアミン、炭素数がそれぞれ最高約16ま
でのアルキル置換基を1個又は2個含むアルキル−又は
アラルキル−置換フェニル−β−ナフチルアミン、及び
類似化合物である。そのような好ましい化合物のひとつ
は主にノニル基が分枝した4,4’−ジノニルジフェニ
ルアミン(すなわちビス(4−ノニルフェニル)アミン
)であると思われる材料であるNaugalube
438Lとして商業的に入手可能である。
【0105】錆び防止剤、ワックス改質剤、消泡剤、銅
受容体、硫黄補集剤、シ−ル膨潤剤、色彩安定剤などの
他の周知の成分を、もちろんこれらが本発明の無灰分散
剤、及び他の使用した成分と適合すれば本発明の配合物
中に含むことができる。
受容体、硫黄補集剤、シ−ル膨潤剤、色彩安定剤などの
他の周知の成分を、もちろんこれらが本発明の無灰分散
剤、及び他の使用した成分と適合すれば本発明の配合物
中に含むことができる。
【0106】本発明はその具体化の中に、少なくとも1
個のフルオロエラストマ−表面が存在する機械部品を潤
滑する改良法を含む。そのような方法の実行においては
、本発明の無灰分散剤を含む潤滑油又は機能液を用いて
潤滑を行う。そのような方法を実行すると、その無灰分
散剤を含む潤滑油又は機能液と接触したフルオロエラス
トマ−の分解の程度が、同一条件下で対応する未処理無
灰分散剤を同一量含む同一油又は液配合物を用いた時に
起こる分解の量と比較して低く−−しばしば実質的に低
く−−なる。
個のフルオロエラストマ−表面が存在する機械部品を潤
滑する改良法を含む。そのような方法の実行においては
、本発明の無灰分散剤を含む潤滑油又は機能液を用いて
潤滑を行う。そのような方法を実行すると、その無灰分
散剤を含む潤滑油又は機能液と接触したフルオロエラス
トマ−の分解の程度が、同一条件下で対応する未処理無
灰分散剤を同一量含む同一油又は液配合物を用いた時に
起こる分解の量と比較して低く−−しばしば実質的に低
く−−なる。
【0107】別の形態で本発明は、(a)潤滑するべき
可動部を含む機械装置、(b)その部品を潤滑するため
の潤滑油又は機能液配合物、及び(c)その装置の運転
中にそのような潤滑油又は機能液の少なくとも一部と接
触するフルオロエラストマ−の組み合わせにおいて、そ
のような潤滑を行う潤滑油又は機能液配合物が本発明の
無灰分散剤を含むことを特徴とする組み合わせを提供す
る。そのようにして本発明を利用すると、特に実際の使
用条件下でフルオロエラストマ−適合性が改良され、耐
摩耗効率が向上する。本方法により潤滑する機械装置及
び系は、内燃エンジンのクランク室;自動車のトランス
ミッション;油圧系;ハイポイド車軸;トラックなどの
自動車で使用する遊星形ハブ減速車軸及びトランスファ
−ギヤボックス;ピニオンハブ減速ギヤボックス;シン
クロメッシュ及びシンクロナイザ−型ギヤボックス;動
力減衰ギヤ;及び限界スリップ後車軸(limited
slip rearaxles)である。無灰分散剤
は金属工作、機械加工、及び切断ならびに成型操作中に
加工片に適用する切削油にも使用することができる。
可動部を含む機械装置、(b)その部品を潤滑するため
の潤滑油又は機能液配合物、及び(c)その装置の運転
中にそのような潤滑油又は機能液の少なくとも一部と接
触するフルオロエラストマ−の組み合わせにおいて、そ
のような潤滑を行う潤滑油又は機能液配合物が本発明の
無灰分散剤を含むことを特徴とする組み合わせを提供す
る。そのようにして本発明を利用すると、特に実際の使
用条件下でフルオロエラストマ−適合性が改良され、耐
摩耗効率が向上する。本方法により潤滑する機械装置及
び系は、内燃エンジンのクランク室;自動車のトランス
ミッション;油圧系;ハイポイド車軸;トラックなどの
自動車で使用する遊星形ハブ減速車軸及びトランスファ
−ギヤボックス;ピニオンハブ減速ギヤボックス;シン
クロメッシュ及びシンクロナイザ−型ギヤボックス;動
力減衰ギヤ;及び限界スリップ後車軸(limited
slip rearaxles)である。無灰分散剤
は金属工作、機械加工、及び切断ならびに成型操作中に
加工片に適用する切削油にも使用することができる。
Claims (6)
- 【請求項1】 塩基性窒素−含有無灰分散剤を(i)
一分子当たりの炭素数が最高12までの少なくとも1種
類の二塩基性アシル化剤、及び(ii)少なくとも1種
類のほう素化合物と反応させることにより製造する油溶
性分散剤配合物において、無灰分散剤を(i)における
アシル化及び(ii)におけるほう素化により化学的に
修飾するために反応(i)及び(ii)を同時に又はい
ずれの順序ででも順番に行うことを特徴とする配合物。 - 【請求項2】 主要部分としての潤滑粘度の油、及び
少量の分散剤量の請求項1に記載の分散剤から成る潤滑
油又は機能液配合物。 - 【請求項3】 請求項1に記載の分散剤を含む添加剤
濃厚液。 - 【請求項4】 塩基性窒素−含有無灰分散剤を一分子
当たりの炭素数が最高12までの少なくとも1種類の二
塩基性アシル化剤、及び少なくとも1種類のほう素化合
物と反応させることから成る方法において、無灰分散剤
をアシル化及びほう素化により化学的に修飾するために
これらの反応を同時に又はいずれの順序ででも順番に行
うことを特徴とする方法。 - 【請求項5】 少なくとも1種類のフルオロエラスト
マ−表面が存在する機械部品の潤滑法において、請求項
1に記載の無灰分散剤を含む潤滑油又は機能液を用いて
潤滑を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項6】 (a)潤滑するべき可動部分を含む機
械装置、(b)そのような部品の潤滑のための潤滑油又
は機能液、及び(c)装置の運転中にそのような潤滑油
又は機能液の少なくとも一部と接触するフルオロエラス
トマ−の組み合わせにおいて、潤滑油又は機能液が請求
項1の無灰分散剤を含むことを特徴とする組み合わせ。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2004538348A (ja) * | 2001-07-05 | 2004-12-24 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 低イオウポリオレフィンで置換しアミンを反応させたα,β−不飽和カルボン酸化合物 |
JP2015531429A (ja) * | 2012-10-12 | 2015-11-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | フルオロポリマーシール適合性を改善するための、ボロキシン含有潤滑剤組成物 |
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JP3920363B2 (ja) * | 1994-01-14 | 2007-05-30 | エチル・ペトロリアム・アデイテイブズ・リミテツド | 潤滑油のための分散剤 |
EP0733697B1 (en) * | 1995-03-24 | 2000-05-10 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Post-treated dispersants |
GB9506102D0 (en) * | 1995-03-24 | 1995-05-10 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Dispersants for lubricating oil |
GB2301104B (en) | 1995-05-23 | 1998-11-11 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Process for the preparation of polyalkene-substituted succinic acylating agents |
GB2307685B (en) * | 1995-12-01 | 1999-07-07 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Seal compatible diesel dispersants |
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US20080256848A1 (en) | 2007-04-19 | 2008-10-23 | Brennan Timothy J | Middle distillate fuels with a sustained conductivity benefit |
US20080256849A1 (en) | 2007-04-19 | 2008-10-23 | Kulinowski Alexander M | Conductivity of middle distillate fuels with a combination of detergent and cold flow improver |
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US8993496B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-03-31 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
US9150811B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-10-06 | Cherron Oronite Company LLC | Method for improving copper corrosion performance |
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US8716202B2 (en) | 2010-12-14 | 2014-05-06 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
KR20150084994A (ko) | 2012-11-16 | 2015-07-22 | 바스프 에스이 | 플루오로중합체 씰 상용성을 개선하기 위한 에폭시드 화합물을 포함하는 윤활제 조성물 |
CN111690081A (zh) * | 2020-06-23 | 2020-09-22 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种硼化高分子量无灰分散剂的制备方法 |
Family Cites Families (15)
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GB1053577A (ja) † | 1963-11-01 | |||
FR1443981A (fr) * | 1964-04-16 | 1966-07-01 | Socony Mobil Oil Co | Nouveaux produits de réaction acides carboxyliques-polyamines dérivés succiniques contenant du bore et compositions lubrifiantes qui contiennent ces produits |
US3287271A (en) * | 1965-01-21 | 1966-11-22 | Chevron Res | Combined detergent-corrosion inhibitors |
US3442808A (en) * | 1966-11-01 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Lubricating oil additives |
US3723460A (en) * | 1969-10-10 | 1973-03-27 | Standard Oil Co | Polymeric succinimides and their derivatives as fuel and motor oil additives |
JPS51130408A (en) † | 1975-05-10 | 1976-11-12 | Karonaito Kagaku Kk | Oil-soluble lubricant additives |
DE2845903C3 (de) * | 1978-10-21 | 1982-07-29 | Heinz 6550 Bad Kreuznach Jung | Biegsame Schnecke für ein Schneckengetriebe |
US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
US4338205A (en) * | 1980-08-25 | 1982-07-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil with improved diesel dispersancy |
US4686054A (en) * | 1981-08-17 | 1987-08-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Succinimide lubricating oil dispersant |
CA1235977A (en) † | 1983-07-25 | 1988-05-03 | Robert J. Basalay | Boration of polyamine dispersants with polyborate esters |
CA1237959A (en) * | 1983-09-29 | 1988-06-14 | Andrew G. Papay | Boronation process |
WO1985003504A2 (en) * | 1984-02-09 | 1985-08-15 | The Lubrizol Corporation | Process for making substituted carboxylic acids and derivatives thereof |
US4908145A (en) * | 1987-09-30 | 1990-03-13 | Amoco Corporation | Engine seal compatible dispersants for lubricating oils |
DE69005438D1 (de) † | 1990-04-10 | 1994-02-03 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Bernsteinsäureimid-Zusammensetzungen. |
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- 1990-06-06 DE DE69021872T patent/DE69021872T3/de not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-05-30 ZA ZA914157A patent/ZA914157B/xx unknown
- 1991-06-03 AU AU78134/91A patent/AU645809B2/en not_active Ceased
- 1991-06-05 JP JP3159919A patent/JP2966586B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-06 CA CA002043998A patent/CA2043998C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004538348A (ja) * | 2001-07-05 | 2004-12-24 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 低イオウポリオレフィンで置換しアミンを反応させたα,β−不飽和カルボン酸化合物 |
JP2015531429A (ja) * | 2012-10-12 | 2015-11-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | フルオロポリマーシール適合性を改善するための、ボロキシン含有潤滑剤組成物 |
JP2015531428A (ja) * | 2012-10-12 | 2015-11-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | フルオロポリマーシール適合性を改善させるための、ボロキシン化合物及びアミン化合物を含有する、潤滑剤組成物 |
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