JPH04227909A - 合成樹脂 - Google Patents

合成樹脂

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JPH04227909A
JPH04227909A JP3111430A JP11143091A JPH04227909A JP H04227909 A JPH04227909 A JP H04227909A JP 3111430 A JP3111430 A JP 3111430A JP 11143091 A JP11143091 A JP 11143091A JP H04227909 A JPH04227909 A JP H04227909A
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JP
Japan
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monomer
polymer
compound
synthetic resin
irradiation
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JP3111430A
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English (en)
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Gerd Rehmer
ゲルト　レーマー
Gerhard Auchter
ゲルハルト　アウフター
Helmut Jaeger
イェーガー ヘルムート
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ａ）Ｃ原子１〜１８個
を有する１価のアルコールとアクリル酸又はメタクリル
酸のエステル少なくとも１種類又はこれらのエステルの
混合物（単量体ａ）５０〜１００重量％及びｂ）重合さ
れた形のその他の共重合可能な単量体（単量体ｂ）０〜
５０重量％から成る重合体Ａ少なくとも１種類に、一般
式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】の化合物少なくとも１種類を、基Ｒ１の酸
素原子又は窒素原子を介して、合成樹脂が重合体Ａ１ｋ
ｇ当り二重結合０．０１〜１モルを含有するような量で
化学的に結合させることによって得られる、合成樹脂に
関する。
【０００４】更に、本発明は、この合成樹脂の製造及び
この合成樹脂を電子又は紫外線照射により粘着性物品の
接着剤として使用することに関する。
【０００５】
【従来の技術】接着剤は、永久的な接着力を有し、これ
によって粘着性物品を製造することができることによっ
て卓越している。接着剤に対する要求は、その都度の用
途により決められる。即ち、特に接着テープ又は粘着性
レッテルに好適な接着剤では、 ａ）接着すべき基質の表面に短時間、すこし接触させる
だけで接着すること、即ち、高い表面接着力を有するこ
と、 ｂ）接着すべき基質に対する高い接着力（粘着力Ａｄｈ
ａｅｓｉｏｎ）を有し、及び ｃ）高められた内部強度（凝集力；Ｋｏｈａｅｓｉｏｎ
）を有することが要求される。
【０００６】西ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第３６１３０８
２号明細書から、電子又は紫外線を用いる照射により接
着剤として推奨される、アクリル基又はメタクリル基を
有するポリエステルが公知である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この接着剤の
欠点は、これらが同時に表面接着力、接着力及び凝集力
に関して完全に満足できるものではないということであ
る。従って、本発明の課題は、電子又は紫外線を用いる
照射により、同時に高められた表面接着力、接着力及び
凝集力を有する接着剤として、特に接着テープ又は粘着
性レッテルを製造するために好適な、不飽和基を有する
重合体を基礎とする重合樹脂を供給することであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題に基づき、本明
細書の最初に詳説した合成樹脂を発見した。
【０００９】単量体ａとしては、特にＣ原子１〜１２個
を有するアルコール、例えばメタノール、エタノール、
ｎ−ブタノール、イソ−ブタノール、ｔ−ブタノール、
３−メチルブタノール−（１）（イソ−アミルアルコー
ル）、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘプタノール、２−エチ
ルヘキサノール−（１）、ｎ−オクタノール並びにイソ
−オクタノールとアクリル酸及びメタクリル酸のエステ
ルが有利である。更に、１価の環状アルコール、例えば
シクロヘキサノール、ｔ−ブチルシクロヘキサノール、
テトラヒドロフルフリールアルコール又はイソボルネオ
ールとアクリル酸及びメタクリル酸のエステルが、単量
体ａとして挙げられる。重合体Ａ中に合計して重合導入
される単量体ａに対して、重合体Ａは、有利には３級で
はないＣ原子３個より多くを有するアルカノールとアク
リル酸及びメタクリル酸のエステル５０重量％より多く
を重合導入して含有する。ｎ−ブタノール並びに２−エ
チルヘキサノール−（１）のアクリル酸エステル及びメ
タクリル酸エステルが特に有利である。Ｃ原子３個より
少ないＣ原子を有するアルカノールのアクリル−及びメ
タクリル酸エステルとして、重合体Ａは有利にはメタノ
ールとアクリル−及びメタクリル酸のエステルを重合導
入して含有する。
【００１０】紫外線を用いる照射により有利に接着剤と
して好適である本発明による合成樹脂は、少なくとも１
種類の単量体ｂとして、フェノン基礎骨格のカルボニル
基に対してオルト位に遊離ヒドロキシル基を有するフェ
ニル基を有さない、モノエチレン性不飽和アセトフェノ
ン−又はベンゾフェノン誘導体少なくとも１種類又はこ
の種のアセトフェノン−及びベンゾフェノン誘導体を重
合導入して含有する（単量体ｂ１）。好適な単量体ｂ１
は特に、一般式ＩＩ：
【００１１】
【化３】
【００１２】の化合物が挙げられる。式中、Ｒ５がフェ
ニル基であり、Ｒ６がフェノン基礎骨格のカルボニル基
に対してパラ位に存在する化合物ＩＩが有利である。
【００１３】更に、単量体ｂ１として、一般式ＩＩＩ：
【００１４】
【化４】
【００１５】の化合物が挙げられる。有利には、式中、
Ｒ８がエステル原子団である、フェノン基礎骨格のカル
ボニル基に対してパラ−位に存在する化合物ＩＩＩを使
用する。更に、単量体ｂ１としては、一般式ＩＶ：
【０
０１６】
【化５】
【００１７】の化合物並びに一般式Ｖ：
【００１８】
【化６】
【００１９】の化合物が好適であるが、その際、式中Ｒ
１０は、
【００２０】
【化７】
【００２１】を表し、Ｒ１１はｎ＝１〜３を有する−Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１又は−Ｃ６Ｈ５を表し、Ａは分枝していて
もよい飽和又は不飽和のＣ原子１〜３個を有する炭化水
素鎖又はＣ原子３〜６個を有する炭化水素環を表し、Ｂ
は
【００２２】
【化８】
【００２３】を表し、Ｒ１２は−Ｈ又はｎ＝１〜８を有
する−ＣｎＨ２ｎ＋１を表し、Ｒ１３はｎ＝１〜４を有
する−ＣｎＨ２ｎ＋１を表す。
【００２４】更に、単量体ｂ１として、一般式ＶＩ：
【
００２５】
【化９】
【００２６】〔式中、Ｒ１４は、低級アルキル−又はフ
ェニル基を表すが、その際フェニル基の水素原子は１個
又は数個ハロゲン原子、低級アルコキシ−またはヒドロ
キシ基により、フェノン基礎骨格のカルボニル基に対し
てオルト位に存在するフェニル基の水素原子が全くヒド
ロキシル基により置換されないという条件で置換されて
いてよく、Ｒ１５はヒドロキシル基の場合にＲ１５がフ
ェノン基礎骨格のカルボニル基に対してオルト位に存在
しないという条件で、ハロゲン原子、低級アルコキシ基
及び／又はヒドロキシル基を表し、ｍは０〜４を表し、
Ｄは−Ｏ−、−ＮＲ７−、オキシアルキレンオキシ−鎖
、カルバモイルアルキレンオキシ鎖又はアルキレンオキ
シ鎖を表し、Ｒ１６はアルケニル−又はω−カルボキシ
ルアルケニル基を表す〕の化合物が好適である。
【００２７】単量体ｂ１として、一般式ＶＩＩ：
【００
２８】
【化１０】
【００２９】〔式中、Ｒ１７はＲ１１又は１−水素原子
までＲ１８によって置換されていてもよいフェニル基を
表し、１は０〜４であり、Ｒ１８は−Ｈ、−ＣＦ３、ア
ルキル基にＣ原子１〜４個を有する−Ｏ−アルキル及び
／又はアルキル−ＣＯＯ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＯ
ＯＨ又はフェノン基礎骨格のカルボニル基に対してオル
ト位にはない−ＯＨ−基を表し、Ｒ１９は一般式ＶＩＩ
Ｉ：
【００３０】
【化１１】
【００３１】Ｆは、１個又は数個酸素原子により中断さ
れていてよいＣ原子２〜１２個を有する炭化水素鎖を表
す）の基を表す〕の化合物を使用する。有利な化合物Ｖ
ＩＩは、下記構造のアルコールのアクリル−及びメタク
リル酸エステルである：
【００３２】
【化１２】
【００３３】しかし、特に有利な単量体ｂ１は、一般式
ＩＸ：
【００３４】
【化１３】
【００３５】〔式中、Ｒ２０は、Ｃ原子１〜３個を含有
する直鎖アルキル基、その水素原子が１個又は数個ハロ
ゲン原子により置換されていてよいＣ原子３〜４個を含
有するアルキル基、アリール基又はＲ２１を表し、Ｒ２
１は
【００３６】
【化１４】
【００３７】（式中、Ｒ２２からＲ２５は相互に無関係
に、Ｒ７、−ＯＨ（フェノン基礎骨格のカルボニル基に
対して非オルト位であってよい）、−ＯＣＨ３、−ＯＣ
２Ｈ５、−ＳＨ、−ＳＣＨ３、−Ｃｌ、−Ｆ、−ＣＮ、
−ＣＯＯＨ、アルキル基にＣ原子１〜３個を有する−Ｃ
ＯＯ−アルキル、−ＣＦ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（
Ｃ２Ｈ５）２、−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ５、
【００３８】
【化１５】
【００３９】であってもよいが、その際基Ｒ２２からＲ
２６の少なくとも１個が一般式Ｘ：
【００４０】
【化１６】
【００４１】Ｋは、その水素原子が１個又は数個ハロゲ
ン原子により置換されていてよいアルキレン基、Ｃ原子
５〜１０個を含有するシクロアルキレン基又はフェニレ
ン基を表し、Ｊは
【００４２】
【化１７】
【００４３】を表し、ｉ、ｋは１〜１０であり、ｊ、ｈ
は０〜２５である）〕の化合物であるが、その際、化合
物ＩＸ中で、単量体：
【００４４】
【化１８】
【００４５】が有利である。
【００４６】更に、単量体ｂ１として、一般式ＸＩ：
【
００４７】
【化１９】
【００４８】〔式中、Ｒ２９は、Ｃ原子１〜４個までを
有するアルキル基、シクロプロピル−、−ペンチル−又
は−ヘキシル基、フェニル基又はその水素原子が部分的
にか又は完全に基Ｒ３２により置換されているフェニル
基を表し、その際、２個より多くない置換分Ｒ３２は同
一ではなく、及びＲ２９はＲ３０と一緒にか又はＲ３４
と一緒に−ＣＨ２−ＣＨ２−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−橋を表し、Ｒ３２は、Ｃ原子１〜２４個を含有す
るアルキル基、
【００４９】
【化２０】
【００５０】を表し、Ｒ３０又はＲ３４は、Ｒ２９がア
リール基である場合にはカルボニル基に対してオルト位
のＲ３０で直接結合を表すか又は相互に無関係に両方が
基Ｒ３２を表し、及びＲ３１、Ｒ３３は基Ｒ３２の一つ
又は一般式ＸＩＩ：
【００５１】
【化２１】
【００５２】（式中、Ｒ３５、Ｒ３６はＣ原子１〜４個
を含有するアルキル基を表し、Ｒ３７はＣ原子５〜６個
を含有するシクロアルキル基を表し、Ｒ３８は水素又は
Ｃ原子１〜４個を含有するアルキル基を表し、Ｒ３９は
水素又はＣ原子１〜４個を含有するアルキル基を表すが
、その際、Ｒ３１又はＲ３３は一般式ＸＩＩの基である
という条件である〕の化合物が挙げられる。
【００５３】一般式ＩＩからＶＩＩ並びに一般式ＩＸの
化合物は公知であり、例えば米国特許第３２１４４９２
号明細書（化合物ＩＩ）、米国特許第３４２９８５２号
明細書（化合物ＩＩＩ）、西ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第
２８１８７６３号明細書（化合物ＩＶ及びＶ）、欧州特
許（ＥＰ−Ａ）第２４６８４８号明細書（化合物ＶＩ）
、先行西ドイツ特許Ｐ３８２０４６３．０号明細書（化
合物ＶＩＩ）及び先行西ドイツ特許Ｐ３８４４４４４．
５号明細書（化合物ＩＸ）に詳説されている。
【００５４】一般式ＸＩの単量体ｂ１は、一般に、一般
式ＸＩＩＩ：
【００５５】
【化２２】
【００５６】の化合物を一般式ＸＩＶ：
【００５７】
【化２３】
【００５８】〔式中、基Ｒ３１′又はＲ３３′の一つは
水素であり、もう一つは基Ｒ３２である〕の化合物と反
応させることによって、簡単に得られる。
【００５９】反応は、一般反応式ＸＶ：
【００６０】
【化２４】
【００６１】に従う。
【００６２】この反応型は、“アミドメチル化”として
文献に公知であり、これに属する反応条件は、特に下記
の文献に詳説されている：−Ｈ．ヘルマン（Ｈｅｌｌｍ
ａｎ）、Ｇ．アイヒェンガー（Ａｉｃｈｉｎｇｅｒ）及
びＰ．ウィードマン（Ｗｉｅｄｅｍａｎｎ）、ジュスツ
ス　　リービッヒスアナーレン　　デル　　ヒェミー（
Ｊｕｓｔｕｓ　　Ｌｉｅｂｉｇｓ　　Ａｎｎａｌｅｎｄ
ｅｒ　　Ｃｈｅｍｉｅ）、第６２６巻、３５頁（１９５
９年）−Ｈ．Ｅ．ツァング（Ｚａｎｇ）、Ｗ．Ｂ．マー
チン（Ｍａｒｔｉｎ）、オーガニック　　リアクション
ズ（ＯｒｇａｎｉｃＲｅａｃｔｉｏｎｓ）第１４巻、５
２頁（１９６５年）−Ｈ．Ｅ．ツァング（Ｚａｎｇ）、
シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、４９頁（１９７０
年）。
【００６３】一般に、化合物ＸＩＩＩ及びＸＩＶを等モ
ル量で使用する。化合物ＸＩの詳細な説明及びその製造
を特に先行西ドイツ特許Ｐ４００７３１８．１号明細書
に包含される。
【００６４】有利には、本発明による合成樹脂は重合体
Ａに対して単量体ｂ１　　０．０５〜５、特に有利には
０．２５〜２重量％を重合導入して含有するが、その際
、単量体ｂ１の前記総量ないで下記化合物が特に有利で
ある：
【００６５】
【化２５】
【００６６】電子を用いる照射により有利に接着剤とし
て好適であるという要求だけを満たす、本発明による合
成樹脂は、必ずしも単量体ｂ１をＡ中に重合導入して含
有する必要はない。
【００６７】単量体ｂの群には、有利にはＣ原子３〜６
個を含有するモノエチレン性不飽和の一塩基性又は二塩
基性酸も属する（単量体ｂ２）。この例は、スルホン酸
、例えばビニルスルホン酸又は２−アクリルアミド−２
−メチル−プロパン−スルホン酸並びにホスホン酸、例
えばビニルホスホン酸である。しかし有利には、単量体
ｂ２としてモノ−及び／又はジカルボン酸が重合導入さ
れる。この例は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン
酸、フマル酸及びイタコン酸である。更に、単量体ｂ２
としてこれらのモノエチレン性不飽和ジカルボン酸の、
Ｃ原子１〜７個を含有するアルカノールとのモノエステ
ル並びにＣ原子１〜７個を含有する脂肪族アミンとの相
応する半アミドが好適である。有利には、重合体Ａは単
量体ｂ２０．０５〜６、特に有利には０．１〜４重量％
を重合導入して含有する。単量体ｂ２の併用は、本発明
による接着剤の接着及び凝集に対して特に有利に作用す
る。
【００６８】極めて簡単には、本発明による合成樹脂は
、重合体ＡがＣ原子４〜８個を含有するモノエチレン性
不飽和ジカルボン酸の環状無水物、例えば無水マレイン
酸又は無水イタコン酸を重合導入して含有する場合に（
単量体ｂ３）、製造可能である。一般に、この場合に製
造工程は、特にアミノ官能基を含有する化合物Ｉの場合
には、化合物Ｉを重合体Ａの溶液中に混入するだけであ
り、その際、一般に、重合体Ａに対する化合物Ｉの化学
的結合の高められた熱安定性によって卓越している合成
樹脂が得られる。特に無水マレイン酸の重合導入が有利
である。有利には、重合体Ａは、単量体ｂ３　　０．１
〜１０、特に有利には１〜５重量％を導入重合して含有
する。
【００６９】更に、単量体ｂとしては、Ｃ原子２〜１８
個を有する脂肪族カルボン酸のビニルエステル、例えば
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニル及
びステアリン酸ビニル、ビニル芳香族化合物、例えばス
チレン、α−メチルスチレン又はビニルトルエン、不飽
和炭化水素、例えばエテン、シクロヘキセン、ブタジエ
ン又はイソプレン、窒素含有の単量体、例えばアクリル
アミド、Ｎ−ビニルピロリドン又はＮ−ビニルカプロラ
クタン、ビニルエーテル、例えばメチルビニルエーテル
、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、
イソ−ブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニ
ルエーテル又は２−メチレン−１，３−ジオキセパン、
ハロゲン含有の単量体、例えば塩化ビニル又は塩化ビニ
リデン、低級モノエチレン不飽和カルボン酸のＣ原子１
〜１０個を有するアルカノールとのジエステル、例えば
フマル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、マレイン酸ジエチル
エステル又はフマル酸ジメチルエステル並びにアクリル
酸又はメタクリル酸のグリシドールとのエステルが好適
である。
【００７０】合計して、重合体Ａを構成する単量体の含
分は、有利には、重合体Ａのガラス転移温度が−４０〜
０℃、有利には−３０〜−１０℃であるように選択する
。フォックス（Ｆｏｘ）〔Ｔ．Ｇ．Ｆｏｘ、Ｂｕｌｌ．
Ａｍ．Ｐｈｙｓ．Ｓｏｃ．（Ｓｅｒ．ＩＩ）１、１２３
（１９５６）〕によれば、共重合体のガラス転移温度に
関しては下記の式が成立する：
【００７１】
【数１】
【００７２】前記単量体ａ、ｂのガラス転移温度は、実
質的に公知であり、例えばＪ．ブランドラツプ（Ｂｒａ
ｎｄｒｕｐ）、Ｅ．Ｈ．インマーグート（Ｉｍｍｅｒｇ
ｕｔ）著、ポリマー　　ハンドブック（Ｐｏｌｙｍｅｒ
　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）第１版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ、ニュ
ーヨーク１９６６及び第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ、ニュー
ヨーク１９７５に記載されている。
【００７３】一般式Ｉ中で、アミノ官能基を含有するよ
うなものが有利である。この例は、アリルアミン、Ｎ−
メチルアリルアミン、ジアリルアミン、メタアリルアミ
ン、Ｎ−エチルメタアリルアミン、Ｎ−（２−メチルア
リル）エチルアミン又はＮ−フェニルアリルアミンであ
る。特に有利にはアリルアミンを使用する。ヒドロキシ
官能性化合物Ｉとしては、有利にはアリルアルコールが
挙げられる。有利には、本発明による合成樹脂は、重合
体Ａ１ｋｇ当り、化合物Ｉ少なくとも１種類の形で二重
結合０．０１〜０．５、有利には０．０１〜０．２５モ
ルを含有する。重合体Ａが一方では単量体ｂ３を重合導
入して含有し、一方では化学的に結合した化合物Ｉのモ
ル数が重合導入された単量体ｂ３のモル数の少なくとも
十分の一であり、他方では二重結合のモル数が重合体Ａ
１ｋｇ当り０．０１〜０．５、有利には０．０１〜０．
２５であるような量の少なくとも１種類の化合物Ｉがそ
の基Ｒ１の酸素又は窒素原子を介して結合しているよう
な本発明による化合物が使用技術的に特に有利であるが
、その際、重合体Ａは、重合導入された単量体ａ及びｂ
の総量に対して０．１〜１０、特に有利には１〜５重量
％の単量体ｂ３を重合導入して含有する。本発明による
合成樹脂中の化学的に結合した化合物Ｉの量の基準は、
ＤＩＮ５３２４１により測定される水素化よう素数（Ｈ
ＩＺ）である。これはＤＩＮ５３２４１により合成樹脂
１００ｇにより化学的に結合されるような量の水素と同
じであるようなよう素の量（ｇ）と定義される。
【００７４】本発明による合成樹脂の製造は有利には２
工程で行われる。第１工程では、自体公知の方法で単量
体ａ及びｂの、有利には溶液中でのラジカル重合により
、少なくとも１種類の重合体Ａを製造し、これを引き続
き化合物Ｉと反応させる。
【００７５】ラジカル性溶液重合の重合開始剤としては
、特に過酸化水素物、例えばクモールヒドロペルオキシ
ド又はｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ジアルキルペル
オキシド、例えばジクミルペルオキシド又はジ−ｔ−ブ
チルペルオキシド並びにアゾ化合物、例えば２，２′−
アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（メ
チルイソブチレート）又は２，２′−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）が好適である。重合すべき
単量体の総量に対して、重合開始剤を一般に０．１〜１
０重量％の量で使用する。溶液重合体の範囲で分子量調
製剤、例えばメルカプタン、例えばメルカプト琥珀酸又
はメルカプトエタノール又は化合物、例えばブロムホル
ム又は四塩化炭素を一緒に使用することができる。好適
な溶剤は、特に酢酸エチルエステル、酢酸−ｎ−ブチル
エステル、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、
ベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン、ベンジン又
はシクロヘキサンである。有利には、溶剤の沸点は５０
〜１５０℃である。重合温度は一般に２０〜１５０、有
利には６０〜９０℃である。溶液重合はバッチ法で行う
こともできるし、流入法で行うこともできる。重合体バ
ッチの一部分を前もって装入し、重合温度に加熱し、引
き続き残りを、場合により別々流入し連続的に供給する
、流入法が有利である。特に有利な流入法では、前装入
物は全く含有しないか又は重合導入される単量体ｂ３の
１部を含有する。単量体ｂ３の残量を、残りの単量体の
一部中にか又は溶剤の一部中に溶かし、別の供給により
その他の残りの単量体より早くか又は少なくとも同時に
供給する。一般に、重合体Ａは、２５℃でテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）中で、Ｋ値２０〜７０、有利には３０
〜５０を有する。Ｋ値は、ＤＩＮ５３７２６と同様にし
て測定される相対粘度数である。その際、ＴＨＦ中の重
合体Ａの１重量％溶液の流速を、純粋なＴＨＦの流速に
比較して測定する。これは重合体の平均重合度を特徴付
ける。
【００７６】重合体Ａと化合物Ｉの反応は、有利には、
溶液中の化合物Ｉを、同じく有利には溶液で存在する重
合体Ａ中に温度２０〜１５０℃で、場合により１００バ
ールまでの圧力下で混入し、反応混合物を撹はん下で数
時間放置することによって、行なう。一般に、大抵は発
熱性である反応は、数時間後に完了する。溶剤としては
、一般に溶液重合に好適であるような溶剤を使用するこ
とができる。
【００７７】触媒として有効な量のプロトン性酸、例え
ば硫酸、酢酸又は燐酸を添加することによって、重合体
Ａと化合物Ｉの反応を促進させることができる。少なく
とも１種類の重合体Ａ及び少なくとも１種類の化合物Ｉ
を一般に化学量論的量で使用する。
【００７８】しかし、重合体Ａと化合物Ｉの本発明によ
る反応の根本的な前提条件は、反応媒体が、重合体Ａの
製造で残留する重合開始剤の残量を全く含有しないこと
である。従って、有利には、重合体Ａを製造するために
行われるラジカル重合に引き続いて残りの開始剤を除去
する。これは自体公知の方法で、例えば、場合により高
めた温度及び高めた圧力で、後重合により又は好適な化
学剤、例えば、開始剤として酸化物が使用される場合に
は、還元剤例えばアスコルビン酸の添加によって実施す
ることができる。重合体Ａが単量体ｂ３を重合導入して
含有する場合には、化合物Ｉを重合体Ａ中に重合導入し
て含有される単量体ｂ３のモル数に対して、有利にはモ
ル過少で使用する。この場合には、変法として、反応で
残留する環状アンヒドリド基を飽和アルコール、飽和ア
ミン又は水を添加することによって、開環させることが
できる。重合体Ａを第１アミン官能基を含有する化合物
Ｉと反応させた場合には、次いで有利に、溶剤の除去後
、反応媒体に水結合剤、例えば無水酢酸を添加し、混合
物を数時間高めた温度で、有利には１００〜１４０℃に
保つことが有利である。それによって、一般にアミン官
能基はイミド官能基に変えられ、これは一般に本発明に
よる合成樹脂の内部強度を高める。
【００７９】最後に、一般に本発明による合成樹脂から
、有利には減圧及び場合により高めた温度で、揮発性成
分、例えば溶剤を除去する。
【００８０】本発明による合成樹脂は、紫外線照射によ
り（これが単量体ｂ１を重合導入して含有する）又は電
子を用いる照射により、同時に高められた表面接着力、
接着力及び凝集力を有し、特に自着性物品（極めて一般
的には支持体材料及び接着剤から成る）、有利には接着
テープ又はレッテルの製造に好適である接着剤として好
適である。
【００８１】使用例に応じて、支持体材料を種々の基質
から選択する。特に繊維織物、紙、ポリ塩化ビニル、ポ
リエステル、例えばポリエチレングリコールテレフタレ
ート、酢酸セルロース、ポリプロピレンから成るプラス
チック−シート、アルミニウム、銅又は鉛から成る金属
箔が好適であるが、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポ
リエチレン並びにポリクロロプレンから成る発泡物質も
好適である。
【００８２】本発明による合成樹脂の塗布は、有利には
紫外線を用いて照射する前に行う。これは、有利には固
体顔料５０〜８０重量％を含有する有機溶液から行うこ
ともできるし、溶融物から行うこともできるが、その際
、本発明による合成樹脂の有機溶剤を使用する場合には
、溶剤を支持体材料表面に施与した後、一般に熱により
除去する。場合により、水性二次分散液から施与するこ
ともできる。有利には、溶融物から温度８０〜１２０℃
で塗布する。この施与は自体公知の方法で、塗布、ノズ
ル、ローラ、ドクター又は注入により行うことができる
。
【００８３】照射は、塗布後直ちにか又は溶剤を除去し
た後（溶液からの適用）又は熱−、温度処理−及び／又
は冷却延伸（特に溶融物からの適用で）後に行うことが
できる。
【００８４】紫外線を用いて照射するために、有利には
２００〜７００ｎｍの波長範囲で照射する市販のＵＶ照
射機を使用することができる。例えば、“ソースアンド
アプリケーション　　オブ　　ウルトラバイオレット　
　ラジエーション（Ｓｏｕｒｃｅ　　ａｎｄ　　Ａｐｐ
ｌｉｃａｔｉｏｎ　　ｏｆ　　Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ
ｔＲａｄｉａｔｉｏｎ）”、Ｒ．フィリップス（Ｐｈｉ
ｌｉｐｓ）、ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏ
ｎ１９８３に詳説されているような、照射能力８０〜１
２０Ｗ／ｃｍを有する水銀平均圧力照射機が好適である
。紫外線を用いる照射は保護気体の存在を必要としない
。
【００８５】電子に好適な照射源は、例えば、その加速
圧が有利には１５０〜３００ｋｖである電子線発生機で
ある。照射時間は、被覆の厚さ、使用される照射源の照
射力及びＵＶ照射の場合にはそれぞれ重合導入された単
量体ｂ１による。しかし、これは予備実験で簡単に決め
ることができる。注目に値することには、有利な接着力
を得るために必要な照射用量は、特に電子を用いる照射
では比較的小さい。一般に、電子を用いる照射では、こ
れは１〜５Ｍｒａｄである。このことは、厚い接着層が
所望される（塗布材料は乾燥重量として１００ｇ／ｍ２
まで）場合に有利であり、極めて一般的には前記照射装
置では高められた製造速度が得られる。高すぎる照射用
量では一般に本発明による合成樹脂の分解が起こる。本
発明による合成樹脂は、自体公知の方法で接着作用をす
る樹脂（Ｔａｃｋｉｆｉｅｒ）、例えばコロフィニウム
、クマロン−インデン−テルペン−、アルキルフェノー
ル−ホルムアルデヒド−又はアルキド樹脂を５０重量％
までの量を添加することによって、変性させることがで
きる。第二次的量で鉱物性填料、可塑剤、ポリ塩素化水
素又はパラフィン油を添加することもできる。更に、非
モノエチレン性不飽和アセトフェノン−又はベンゾフェ
ノン誘導体、例えばベンゾフェノン、４−メトキシベン
ゾフェノン又はベンゾフェノン−２−カルボン酸を混入
することができ、それによって単量体ｂ１を全く重合導
入して含有しない本発明による合成樹脂もＵＶ照射後に
接着剤として好適である。有利には、この種の外部光重
合開始剤を合成樹脂の重量に対して０．０１〜５重量％
の量で混入する。
【００８６】これを接着剤の基礎として使用することの
他に、本発明による合成樹脂はその照射後に高められる
内部強度に基づき、塗装、被覆を製造するため並びに含
浸のために、例えば繊維フリースの製造で好適であり、
その際、ここでも有利には塗布後に紫外線又は電子を用
いて照射する。興味深いことには、本発明による合成樹
脂はＵＶ−又は電子線照射なしで十分に満足な貯蔵安定
性を有する。
【００８７】
【実施例】例　　１ 種々の重合体Ａの製造 Ａ１：酢酸エチルエステル２００ｇ、無水マレイン酸６
０ｇ、２，２′−アゾビス（メチルイソブチレート）４
ｇ、及びｎ−ブチルアクリレート５００ｇ、２−エチル
ヘキシルアクリレート３１０ｇ、メチルアクリレート１
３０ｇ及びベンゾフェノン化合物：
【００８８】
【化２６】
【００８９】６．５ｇから成る単量体混合物１００ｇか
ら成る混合物を、１０分間８０℃の重合温度に加熱した
。引き続き、重合温度を保持して、単量体混合物の残り
及び酢酸エチルエステル１００ｇ中の２，２′−アゾビ
ス（メチルイソブチレート）１０ｇの溶液を４時間以内
に連続的に添加した。次いで、混合物を先ず更に４時間
８０℃で保ち、次いで溶剤を常圧で約１３０℃で溜去し
た。得られた重合体Ａ１のＫ値（２５℃、ＴＨＦ）は４
３であった。
【００９０】Ａ２：酢酸エチルエステル３００ｇ、２，
２′−アゾビス（メチルイソブチレート）３ｇ、イソア
ミルアクリレート９９０ｇ、メチルアクリレート１９５
ｇ及びＡ１からのベンゾフェノン化合物１１．３ｇから
成る単量体混合物Ｉ　１２０ｇ及び無水マレイン酸６０
ｇ及びイソ−アミルアクリレート２５５ｇから成る単量
体混合物ＩＩ　４０ｇから成る混合物を、１０分間、８
０℃の重合温度に加熱した。引き続き、この重合温度を
保持して、単量体混合物Ｉの残り（４時間）、単量体混
合物ＩＩの残り（３時間）及び酢酸エチルエステル１０
０ｇ中の２，２′−アゾビス（メチルイソブチレート）
１８ｇの溶液（２時間）を連続的に添加した。次いで、
混合物を、先ず更に４時間８０℃で保ち、次いで溶剤を
常圧で約１３０℃で溜去した。得られた重合体Ａ２のＫ
値（２５℃、ＴＨＦ）は４３．９であった。
【００９１】Ａ３：Ａ１と同じではあるが、単量体混合
物はイソ−アミルアクリレート８３０ｇ、無水マレイン
酸４０ｇ、メチルアクリレート１３０ｇ及びベンゾフェ
ノン化合物：
【００９２】
【化２７】
【００９３】６．５ｇから成っていた。得られた重合体
Ａ３のＫ値（２５℃、ＴＨＦ）は４１．７であった。
【００９４】Ａ４：酢酸エチルエステル４００ｇ、２，
２′−アゾビス（メチルイソブチレート）８ｇ、イソア
ミルアクリレート１３２０ｇ、メチルアクリレート２６
０ｇから成る単量体混合物Ｉ　１６０ｇ及び無水マレイ
ン酸８０ｇ及びイソ−アミルアクリレート３４０ｇから
成る単量体混合物ＩＩ　４０ｇから成る混合物を、１０
分間８０℃の重合温度に加熱した。引き続き、重合温度
を保持して、単量体混合物Ｉの残り（４時間）、単量体
混合物ＩＩの残り（３時間）及び酢酸エチルエステル１
００ｇ中の２，２′−アゾビス（メチルイソブチレート
）２０ｇの溶液（２時間）を連続的に添加した。次いで
、混合物を先ず更に４時間８０℃で保ち、次いで溶剤を
常圧で約１３０℃で溜去した。得られた重合体Ａ４のＫ
値（２５℃、ＴＨＦ）は４１であった。
【００９５】Ａ５：トルエン２００ｇ、２，２′−アゾ
ビス（メチルイソブチレート）４ｇ及び２−エチルヘキ
シルアクリレート５００ｇ、ｎ−ブチルアクリレート３
００ｇ、メチルアクリレート１３０ｇ、アクリル酸２０
ｇ及びベンゾフェノン化合物：
【００９６】
【化２８】
【００９７】６．５ｇから成る混合物を、１０分間８０
℃の重合温度に加熱した。引き続き、重合温度を保持し
て、単量体混合物の残り及びトルエン１００ｇ中の２，
２′−アゾビス（メチルイソブチレート）１０ｇの溶液
を２時間連続的に添加した。次いで、混合物を、先ず更
に４時間８０℃で保ち、次いで溶剤を常圧で約１３０℃
で溜去した。得られた重合体Ａ５のＫ値（２５℃、ＴＨ
Ｆ）は４３であった。
【００９８】例　　２ 例１の重合体Ａから成る種々の本発明による合成樹脂の
製造Ｋ１：例１で製造したＡ１の全量をトルエン２００
ｇ中に溶かし、トルエン２００ｇ中のアリルアミン２３
．３ｇの溶液を４５℃で１時間連続的に加えた。引き続
き、混合物を更に４時間約５０℃で保ち、その後減圧で
揮発性成分を除去した。室温で流動性の合成樹脂Ｋ１が
得られた。
【００９９】Ｋ２：Ｋ１の生成された全量に無水酢酸６
０ｇを加え、６時間１２０℃で保った。引き続き、揮発
性成分を減圧で除去した。
【０１００】Ｋ３：Ｋ１と同様であるが、Ａ２から出発
し、Ａ２　　１ｋｇに対してアリルアミン５．８ｇと反
応させた。
【０１０１】Ｋ４：Ｋ３と同様であるが、Ａ２　　１ｋ
ｇに対してアリルアミン１１．７ｇと反応させた。
【０１０２】Ｋ５：Ｋ３と同様であるが、Ａ２　　１ｋ
ｇに対してアリルアミン１７．５ｇと反応させた。
【０１０３】Ｋ６：酢酸エチルエステル２５０ｇ中のＡ
５　　１ｋｇの溶液に４５℃でアリルアミン８．７３ｇ
を加え、引き続き、混合物を更に４時間約５０℃で保ち
、その後、減圧で揮発性成分を除去した。よう素３．９
ｇ／Ｋ６　　１００ｇの水素化よう素数を有する、室温
で流動性の合成樹脂Ｋ６が得られた。
【０１０４】Ｋ７：Ｋ６と同様ではあるが、アリルアミ
ン１４．５６ｇと反応させた。水素化よう素数は、よう
素６．４ｇ／Ｋ７　　１００ｇであった。
【０１０５】Ｋ８：Ｋ１と同様ではあるが、Ａ２に相応
するが、Ａ２とは異なりベンゾフェノン誘導体を何も重
合導入して含有しない重合体Ａ　６００ｇを、アリルア
ミン１１．７ｇと反応させた。
【０１０６】Ｋ９：Ｋ１と同様ではあるが、例１で生成
されたＡ３の全量をアリルアミン１７．５ｇと反応させ
た。
【０１０７】例　　３ 紫外線又は電子を用いる照射後の例２からの種々の合成
樹脂の接着特性の試験 ａ）試験条片の製造 試験条片を製造するために、本発明による合成樹脂Ｋを
その溶融物から層厚２５ｇ／ｍ２又は１００ｇ／ｍ２で
ポリエチレングリコールテレフタレートから成るシート
（登録商標Ｈｏｓｔａｐｈａｎ　　ＲＮ３６）上に塗布
した。
【０１０８】引き続き、ポリエステルシートを紫外線光
（水銀平均圧照射機、８０Ｗ／ｃｍ）又は電子−カーテ
ン発生装置（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ−Ｃｕｒｔａｉｎ−Ｇｅ
ｎｅｒａｔｏｒ）を用いて種々の照射用量に曝した。こ
うして得られた接着性シートを切って、幅２ｃｍ及び２
５ｃｍの条片にした。電子を用いる照射は不活性気体中
、即ち、酸素の遮断下で、行った。ＵＶ照射の照射用量
はＵＶＩＣＵＲＥ　　ＵＶ　　ＣＵＲＩＮ　　Ｒａｄｉ
ｏｍｅｔｅｒ　　ＳＩＮ　　０５８８０４７、Ｆａ．Ｅ
ＩＴ　　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎ
ｔａｔｉｏｎ　　ｕｎｄ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ、
Ｉｎｃ．（ｍＪ／ｃｍ２）を用いて測定した。
【０１０９】ｂ）凝集力の試験（せん断強さ）試験条片
（ａ）を長さ２．５ｃｍで、２．５ｋｇの塊の重量の使
用下で、クロムメッキした鋼板（Ｖ２Ａ）上に圧延し、
２４時間２３℃で大気の相対温度６５％で貯蔵した。引
き続き、鋼板の接着してない端部を２つのクリップ間に
固定し、相対する上にある接着テープを懸垂して温度２
３℃又は５０℃で２ｋｇ又は１ｋｇの塊の重量で負荷し
た。せん断強さの尺度は、接着テープが破断するまでの
時間である。結果を表に表す。
【０１１０】ｃ）凝集力の試験（剥離強さ）基質の表面
上の試験条片（ａ）の剥離強さを調べるために、この条
片を２０ｃｍの長さで２．５ｋｇの塊の重量を使用して
クロムメッキした鋼板（Ｖ２Ａ）上に延伸した。その直
後又は２４時間後、試験条片が張変形率試験装置で剥離
角度１８０℃で速度３００ｍｍ／分で後ろへ引剥ぐため
の力を測定した。この結果も同様に表に記載する。
【０１１１】ｄ）ループ値（Ｌｏｏｐ　　ｖａｌｕｅ；
表面接着力）の測定 ループ値を測定するために、試験条片をループにし、被
覆した面と共にクロムメッキした鋼（Ｖ２Ａ）から成る
試験体に対して３００ｍｍ／分の速度で、環がその固有
の重量下で試験面上に載るまで移動させた。次いでこの
ループを速度３００ｍｍ／分で再び引き剥がした。この
ループ値は剥離に必要な力である。この結果も同様に表
に記載する。
【０１１２】
【表１】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　ａ）Ｃ原子１〜１８個を有する１価の
    アルコールとアクリル酸又はメタクリル酸のエステル少
    なくとも１種類又はこれらのエステルの混合物（単量体
    ａ）５０〜１００重量％及びｂ）重合された形のその他
    の共重合可能な単量体（単量体ｂ）０〜５０重量％から
    成る重合体Ａ少なくとも１種類に、一般式Ｉ：【化１】 の化合物少なくとも１種類を、基Ｒ１の酸素原子又は窒
    素原子を介して、合成樹脂が重合体Ａ１ｋｇ当り二重結
    合０．０１〜１モルを含有するような量で化学的に結合
    させることによって得られることを特徴とする、合成樹
    脂。
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