JPH04226162A - 偏光フイルム及びその製造に用いる染料 - Google Patents
偏光フイルム及びその製造に用いる染料Info
- Publication number
- JPH04226162A JPH04226162A JP3169002A JP16900291A JPH04226162A JP H04226162 A JPH04226162 A JP H04226162A JP 3169002 A JP3169002 A JP 3169002A JP 16900291 A JP16900291 A JP 16900291A JP H04226162 A JPH04226162 A JP H04226162A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- hydrogen
- represent
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- -1 aralkoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 30
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- OTKWLUKIHNEGIG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(hexadecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O OTKWLUKIHNEGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- JBDFNORUNVZONM-UHFFFAOYSA-N 4-octoxy-4-oxo-3-sulfobutanoic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC(O)=O JBDFNORUNVZONM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGCUAFIULMNFPJ-UHFFFAOYSA-N Myristamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O QGCUAFIULMNFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O carboxymethyl-[3-(dodecanoylamino)propyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YFDWYIFDWNQHKS-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl-dimethyl-[3-(undecanoylamino)propyl]azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)=O YFDWYIFDWNQHKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 229940075468 lauramidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は、水に可溶で透明な有機重合体及
び水に可溶化する官能基を含む蛍光を発しうる二色性染
料を含有する偏光フイルムに関し且つ新しい二色性染料
に関する。
び水に可溶化する官能基を含む蛍光を発しうる二色性染
料を含有する偏光フイルムに関し且つ新しい二色性染料
に関する。
【0002】ポリビニルアルコール(PVAL)に基づ
き且つヨウ素又は二色性染料を偏光剤として含有するフ
イルムは公知である。
き且つヨウ素又は二色性染料を偏光剤として含有するフ
イルムは公知である。
【0003】従来技術的に使用されてきた偏光剤はヨウ
素を含有するものである。これらは例えば情報を可視化
させるために受働的液晶表示具に使用されている。水分
がない場合には、これらのフイルムは可視スペクトルの
長波長領域において優秀な光堅牢性と際だった二色性を
有する。これらのフイルムの活性剤はヨウ素−PVAL
錯合体である[M.M.ツビック(Zwick)、J.
アプル・ポリム・サイ(Appl. Polym.
Sci.)、9、2393〜2424(1965)]
。これは広い範囲にわたって日光を吸収するが、完全で
はない。スペクトルの短波長(橙−黄色)領域において
、ホイルにそれ自体の青色を有しせしめる減少した透過
領域が存在する。
素を含有するものである。これらは例えば情報を可視化
させるために受働的液晶表示具に使用されている。水分
がない場合には、これらのフイルムは可視スペクトルの
長波長領域において優秀な光堅牢性と際だった二色性を
有する。これらのフイルムの活性剤はヨウ素−PVAL
錯合体である[M.M.ツビック(Zwick)、J.
アプル・ポリム・サイ(Appl. Polym.
Sci.)、9、2393〜2424(1965)]
。これは広い範囲にわたって日光を吸収するが、完全で
はない。スペクトルの短波長(橙−黄色)領域において
、ホイルにそれ自体の青色を有しせしめる減少した透過
領域が存在する。
【0004】これは、ホイルの通過後に白色光が得られ
ることを必要とする場合に悪い結果を示す。透過した偏
光されていない光はこの領域における二色性、即ち偏光
力を減少させる。二色性を増加させるためには、ヨウ素
錯合体の濃度を増加させることが必要である。しかしな
がらこの短波長領域における補正は、長波長における過
度の吸光が付随する。これは順次伝達点における透過光
を著るしく弱める。このホイルを装備した光学的表示具
は明るさが減少する。許容しうる程度の明るさが得られ
るならば妥協が必要である。
ることを必要とする場合に悪い結果を示す。透過した偏
光されていない光はこの領域における二色性、即ち偏光
力を減少させる。二色性を増加させるためには、ヨウ素
錯合体の濃度を増加させることが必要である。しかしな
がらこの短波長領域における補正は、長波長における過
度の吸光が付随する。これは順次伝達点における透過光
を著るしく弱める。このホイルを装備した光学的表示具
は明るさが減少する。許容しうる程度の明るさが得られ
るならば妥協が必要である。
【0005】汎用的に有用な光学的表示器の1つの重要
で厳密な測定量は異なる照射割合における明瞭性である
。これは普通「感知コントラスト比」(PCR=透過位
置(TII)における伝達:遮光位置(TI)における
伝達)として表現される。これから、一方で伝達が遮光
位置(TI)において出来る限り小さくされるべきであ
り(暗における明瞭性)及び他方透過位置(TII)に
おいて出来る限り大きくすべきである(明光における明
瞭性)ということになる。これはヨウ素ホイルでは基本
的に達成することが困難である可視スペクトルの全範囲
にわたるフイルターの完全に均一で非常に高い偏光力を
必要とする。
で厳密な測定量は異なる照射割合における明瞭性である
。これは普通「感知コントラスト比」(PCR=透過位
置(TII)における伝達:遮光位置(TI)における
伝達)として表現される。これから、一方で伝達が遮光
位置(TI)において出来る限り小さくされるべきであ
り(暗における明瞭性)及び他方透過位置(TII)に
おいて出来る限り大きくすべきである(明光における明
瞭性)ということになる。これはヨウ素ホイルでは基本
的に達成することが困難である可視スペクトルの全範囲
にわたるフイルターの完全に均一で非常に高い偏光力を
必要とする。
【0006】物質及び性質の多様性及びその高い技術的
レベルは従来発色団がヨウ素又はヨウ素錯合体でない偏
光ホイルを製造する可能性を妨害したが、これらは水分
及び熱に対する耐性に著るしい利点を示した。染料に基
づいて偏光を作るために行われる実験は、全範囲の十分
調整された染料を必要とする。
レベルは従来発色団がヨウ素又はヨウ素錯合体でない偏
光ホイルを製造する可能性を妨害したが、これらは水分
及び熱に対する耐性に著るしい利点を示した。染料に基
づいて偏光を作るために行われる実験は、全範囲の十分
調整された染料を必要とする。
【0007】偏光ホイルの作用様式及び基本的に存在す
る物理的性質並びにそのためのマトリックス中における
構造的な予備調整は例えば米国特許第4,440,45
1号に開示されている。
る物理的性質並びにそのためのマトリックス中における
構造的な予備調整は例えば米国特許第4,440,45
1号に開示されている。
【0008】染料は吸収した光を放射エネルギーとして
発散する。それが吸収するエネルギーは蛍光発光として
公知の放射の形で放出される。染料の光吸収が二色性で
あるならば、放出も二色であるはずである。しかしなが
ら、最近のデータにおいて、用いる染料が用いる条件下
に非常に良く配向しうるということが示された[Y.マ
ツオカ、K.ヤマオカ、ブル・ケム・ソク・ジャパン(
Bull.Chem. Soc. Jpn.)、5
2(11)、3163(1979)]が、偏光された蛍
光発光の存在することを照明するのは可能でないという
ことが知られている[N.V.プラトノバ(Plato
nova)、K.R.ポポブ(Popov)、LA、9
0(26):205753c]。それ故に存在が吸収に
よって証明される程度の存在では、同時に偏光された蛍
光発光の起こることを示さない。
発散する。それが吸収するエネルギーは蛍光発光として
公知の放射の形で放出される。染料の光吸収が二色性で
あるならば、放出も二色であるはずである。しかしなが
ら、最近のデータにおいて、用いる染料が用いる条件下
に非常に良く配向しうるということが示された[Y.マ
ツオカ、K.ヤマオカ、ブル・ケム・ソク・ジャパン(
Bull.Chem. Soc. Jpn.)、5
2(11)、3163(1979)]が、偏光された蛍
光発光の存在することを照明するのは可能でないという
ことが知られている[N.V.プラトノバ(Plato
nova)、K.R.ポポブ(Popov)、LA、9
0(26):205753c]。それ故に存在が吸収に
よって証明される程度の存在では、同時に偏光された蛍
光発光の起こることを示さない。
【0009】今回驚くことに、蛍光を発光しうるある種
の染料が吸収及び放射の双方において優秀な二色性を示
し、そして偏光フイルム又はホイルの製造に非常に良く
適していることが発見された。
の染料が吸収及び放射の双方において優秀な二色性を示
し、そして偏光フイルム又はホイルの製造に非常に良く
適していることが発見された。
【0010】それ故に本発明は、有機水溶性重合体及び
遊離酸の形で一般式(I)
遊離酸の形で一般式(I)
【0011】
【化6】
【0012】[式中、Gは水素又は基Y
【0013】
【化7】
【0014】を示し、但しGが水素を示すとき、Eは随
時置換された芳香族基を示し、GがYを示すとき、Eは
式(C6H4)pの基を示し、なおpは数1、2又は3
であり、或いはEは基
時置換された芳香族基を示し、GがYを示すとき、Eは
式(C6H4)pの基を示し、なおpは数1、2又は3
であり、或いはEは基
【0015】
【化8】
【0016】を示し、ここにXは2つの水素原子或いは
架橋残基−CH2−、−CH2CH2−又は−O−を示
し且つ随時少くとも1つのスルホン酸基で置換されてお
り、基R1〜R4は同一でも異なってもよく且つ互いに
独立に水素、アルキル、トリフルオルメチル、アルコキ
シ、アラルコキシ、アルキレンオキシ、基NRR’を示
し、ここにR=R’又は水素及びR’=低級アルキル、
アシル、スルホニル又はNもしくはCで結合した複素環
5もしくは6員環であり、或いはそれらは水素又はカル
ボキシ、シアノ、アルキルスルホン、アリールスルホン
、カルボンアミド、スルホンアミドもしくはカルボン酸
エステル基を示し、或いはR1及びR2は一緒になって
又はR3及びR4は一緒になって融合ベンゼン環を示し
てもよく、そしてm及びnは互いに独立に数0、1又は
2を示し、但しm及びnが0を示すとき、基Eは少くと
も1つのスルホン酸基を含有し、また基Eは更に置換さ
れていてもよい]に相当する1種又はそれ以上の染料を
含有する偏光フイルム又はホイルに関する。
架橋残基−CH2−、−CH2CH2−又は−O−を示
し且つ随時少くとも1つのスルホン酸基で置換されてお
り、基R1〜R4は同一でも異なってもよく且つ互いに
独立に水素、アルキル、トリフルオルメチル、アルコキ
シ、アラルコキシ、アルキレンオキシ、基NRR’を示
し、ここにR=R’又は水素及びR’=低級アルキル、
アシル、スルホニル又はNもしくはCで結合した複素環
5もしくは6員環であり、或いはそれらは水素又はカル
ボキシ、シアノ、アルキルスルホン、アリールスルホン
、カルボンアミド、スルホンアミドもしくはカルボン酸
エステル基を示し、或いはR1及びR2は一緒になって
又はR3及びR4は一緒になって融合ベンゼン環を示し
てもよく、そしてm及びnは互いに独立に数0、1又は
2を示し、但しm及びnが0を示すとき、基Eは少くと
も1つのスルホン酸基を含有し、また基Eは更に置換さ
れていてもよい]に相当する1種又はそれ以上の染料を
含有する偏光フイルム又はホイルに関する。
【0017】次のものは基Eに対する置換基の例である
:順次ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン又はフェニルで置
換されていてよい或いはOが介在していてよいC1〜C
5アルキル基、例えばメチル、エチル、シアノエチル、
tert−ブチル、ベンジル、ハロゲン原子例えば塩素
、臭素又は弗素好ましくは塩素、C1〜C5アルカンス
ルホニル基例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル
、n−ブタンスルホニル、β−ヒドロキシエタンスルホ
ニル、ω−トルエンスルホニル基、ベンゼンスルホニル
基、随時C1〜C4アルキル基及びカルボン酸C1〜C
4アルキルエステル基でモノ又はジ置換されているカル
ボンアミド又はスルホニル基。
:順次ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン又はフェニルで置
換されていてよい或いはOが介在していてよいC1〜C
5アルキル基、例えばメチル、エチル、シアノエチル、
tert−ブチル、ベンジル、ハロゲン原子例えば塩素
、臭素又は弗素好ましくは塩素、C1〜C5アルカンス
ルホニル基例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル
、n−ブタンスルホニル、β−ヒドロキシエタンスルホ
ニル、ω−トルエンスルホニル基、ベンゼンスルホニル
基、随時C1〜C4アルキル基及びカルボン酸C1〜C
4アルキルエステル基でモノ又はジ置換されているカル
ボンアミド又はスルホニル基。
【0018】R1〜R4で示される適当なアルキル基は
特にC1〜C2アルキル基であり、R1〜R4の適当な
アルコキシ基は特にC1〜C2アルコキシであり、R1
〜R4で示される適当なアラルコキシ基は特にベンジロ
キシであり、そしてR1〜R4で示される適当なアルケ
ニロキシ基は特にC2〜C4アルキレンオキシである。 R1〜R4で示されるアルキルスルホニル基は好ましく
はC1〜C4アルキルスルホニルであり、R1〜R4で
示されるアリールスルホニル基は好ましくはフェニルス
ルホニルである。カルボンアミド及びスルホンアミド基
R1〜R4はC1〜C4アルキル基でモノ又はジ置換さ
れていてもよい。R1〜R4で示されるカルボン酸エス
テル基は好ましくはC1〜C4アルキルエステル基であ
る。
特にC1〜C2アルキル基であり、R1〜R4の適当な
アルコキシ基は特にC1〜C2アルコキシであり、R1
〜R4で示される適当なアラルコキシ基は特にベンジロ
キシであり、そしてR1〜R4で示される適当なアルケ
ニロキシ基は特にC2〜C4アルキレンオキシである。 R1〜R4で示されるアルキルスルホニル基は好ましく
はC1〜C4アルキルスルホニルであり、R1〜R4で
示されるアリールスルホニル基は好ましくはフェニルス
ルホニルである。カルボンアミド及びスルホンアミド基
R1〜R4はC1〜C4アルキル基でモノ又はジ置換さ
れていてもよい。R1〜R4で示されるカルボン酸エス
テル基は好ましくはC1〜C4アルキルエステル基であ
る。
【0019】式(II)
【0020】
【化9】
【0021】[式中、Z1及びZ2は互いに独立に水素
原子、Cl、N−アシル、N−アルキル、Nを介して結
合する基又はC6H4SO3Hを示す]に相当する染料
は好適である。複素環族基は好ましくはトリアゾリル基
である。この構造を有する染料は、一部すでに例えばス
イス国特許第554,821号及び第505,036号
、並びに独国公開特許第2209221号、第2262
531号、第2201857号、第2325302号、
第2332089号、第2337845号、及び第27
00292号から公知である。
原子、Cl、N−アシル、N−アルキル、Nを介して結
合する基又はC6H4SO3Hを示す]に相当する染料
は好適である。複素環族基は好ましくはトリアゾリル基
である。この構造を有する染料は、一部すでに例えばス
イス国特許第554,821号及び第505,036号
、並びに独国公開特許第2209221号、第2262
531号、第2201857号、第2325302号、
第2332089号、第2337845号、及び第27
00292号から公知である。
【0022】これらの染料の二色性は従来公知でなかっ
た。これは驚くことに非常に高度である。
た。これは驚くことに非常に高度である。
【0023】Z1、Z2=N−アシル、N−アルキル又
はトリアゾリルの染料は新規である。斯くして本発明は
更にR1、R2、R3及びR4が互いに独立に基NRR
’又は水素を示すが、R1、R2、R3及びR4で示さ
れる基の少くとも2つがNRR’基(R=R’又はH及
びR’はアシル又はアルキルを示し或いはRと一緒にな
ってトリアゾール基を示す)であり、且つ更にGが式Y
はトリアゾリルの染料は新規である。斯くして本発明は
更にR1、R2、R3及びR4が互いに独立に基NRR
’又は水素を示すが、R1、R2、R3及びR4で示さ
れる基の少くとも2つがNRR’基(R=R’又はH及
びR’はアシル又はアルキルを示し或いはRと一緒にな
ってトリアゾール基を示す)であり、且つ更にGが式Y
【0024】
【化10】
【0025】の基を示し、そしてm、n及びEが式(I
)に対して上述した意味を有する、式(I)に相当する
染料に関する。
)に対して上述した意味を有する、式(I)に相当する
染料に関する。
【0026】本染料は公知の方法により、順次例えば文
献から公知の4−ニトロ−ベンズアルデヒド−2−スル
ホン酸をホスホネートと縮合させ、次いでニトロ基を還
元することによって得られる対応するアミン又はジアミ
ンから製造される。
献から公知の4−ニトロ−ベンズアルデヒド−2−スル
ホン酸をホスホネートと縮合させ、次いでニトロ基を還
元することによって得られる対応するアミン又はジアミ
ンから製造される。
【0027】有機重合体は好ましくは透明なフイルムを
形成し且つ酸基を含む染料と適合しうる配向した重合体
である。次のものはそのような重合体の例である:ポリ
アミド、セルロース(アセテート)、ビニルアルコール
単独及び共重合体及び酢酸ビニル単独及び共重合体。こ
の場合例えばエチレン、プロピレン、クロトン酸、(メ
ト)アクリル酸又はマレイン酸が共単量体として存在し
うる。ポリ酢酸ビニルの完全な又は部分的なけん化によ
って製造されたポリビニルアルコール、特に4%水溶液
として存在する場合20℃で粘度>4mPa・s、好ま
しくは35〜70mPa・s及びけん化度80モル%以
上、好ましくは85〜100モル%を有するものを用い
ることが好適である。
形成し且つ酸基を含む染料と適合しうる配向した重合体
である。次のものはそのような重合体の例である:ポリ
アミド、セルロース(アセテート)、ビニルアルコール
単独及び共重合体及び酢酸ビニル単独及び共重合体。こ
の場合例えばエチレン、プロピレン、クロトン酸、(メ
ト)アクリル酸又はマレイン酸が共単量体として存在し
うる。ポリ酢酸ビニルの完全な又は部分的なけん化によ
って製造されたポリビニルアルコール、特に4%水溶液
として存在する場合20℃で粘度>4mPa・s、好ま
しくは35〜70mPa・s及びけん化度80モル%以
上、好ましくは85〜100モル%を有するものを用い
ることが好適である。
【0028】フイルムは好ましくはフイルム100重量
%に基づいて染料を0.005〜5重量%、最も好まし
くは0.05〜3重量%含有する。
%に基づいて染料を0.005〜5重量%、最も好まし
くは0.05〜3重量%含有する。
【0029】フイルムの着色は公知の方法で、例えば水
に溶解した重合体を着色することによって行われる。フ
イルムは原フイルムを厚さ5〜150μm、好ましくは
20〜50μmで調製し、そしてこれを60〜180℃
、好ましくは100〜150℃の温度で300〜100
0%だけ延伸することによって製造される。
に溶解した重合体を着色することによって行われる。フ
イルムは原フイルムを厚さ5〜150μm、好ましくは
20〜50μmで調製し、そしてこれを60〜180℃
、好ましくは100〜150℃の温度で300〜100
0%だけ延伸することによって製造される。
【0030】使用前に染料又は染料塩から例えば再結晶
、抽出及び/又は透析により異質の塩を除去することは
得策である。
、抽出及び/又は透析により異質の塩を除去することは
得策である。
【0031】所望により、染料を含有するフイルムは、
耐水分性又は光透過性を改善する目的で、例えば水性ホ
ウ酸溶液での後処理に供することができる。そのような
後処理を行う条件はフイルム及び染料の材料と無関係に
変えることができる。1〜15重量%、好ましくは5〜
10重量%のホウ酸溶液を30〜80℃、好ましくは5
0〜80℃で用いることは好適である。テンサイド(t
enside)及び随時無機塩がホウ酸溶液に好適に添
加される。このテンサイドは非イオン性、カチオン性又
はアニオン性であってよく、好ましくは非イオン性であ
る。
耐水分性又は光透過性を改善する目的で、例えば水性ホ
ウ酸溶液での後処理に供することができる。そのような
後処理を行う条件はフイルム及び染料の材料と無関係に
変えることができる。1〜15重量%、好ましくは5〜
10重量%のホウ酸溶液を30〜80℃、好ましくは5
0〜80℃で用いることは好適である。テンサイド(t
enside)及び随時無機塩がホウ酸溶液に好適に添
加される。このテンサイドは非イオン性、カチオン性又
はアニオン性であってよく、好ましくは非イオン性であ
る。
【0032】エチレンオキサイドの高級アルコール又は
フェノール、例えばノニルフェノールへの付加生成物は
非イオン性テンサイドの例である。用いるテンサイドの
量は水の量に基づいて好ましくは0.005〜0.5重
量%、最も好ましくは0.02〜0.2重量%である。 用いる無機塩は好ましくは硫酸ナトリウム又は硫酸カリ
ウム、塩化ナトリウム、KCl、又は硝酸ナトリウムで
ある。無機塩の使用量は水の量に基づいて好ましくは0
.1〜5重量%、最も好ましくは0.1〜5重量%であ
る。所望により、生成物は高分子量のカチオン性化合物
の水溶液で固定することができる。
フェノール、例えばノニルフェノールへの付加生成物は
非イオン性テンサイドの例である。用いるテンサイドの
量は水の量に基づいて好ましくは0.005〜0.5重
量%、最も好ましくは0.02〜0.2重量%である。 用いる無機塩は好ましくは硫酸ナトリウム又は硫酸カリ
ウム、塩化ナトリウム、KCl、又は硝酸ナトリウムで
ある。無機塩の使用量は水の量に基づいて好ましくは0
.1〜5重量%、最も好ましくは0.1〜5重量%であ
る。所望により、生成物は高分子量のカチオン性化合物
の水溶液で固定することができる。
【0033】系の二色性は、キャスト溶液に低級の1価
又は多価アルコール例えばメタノール、エタノール又は
グリコール、グリセロール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はソル
ビトール或いはそのエーテル例えばグリコールモノエチ
ルエーテル、グリコールモノエチルエーテル又はグリコ
ールジメチルエーテル、低級ヒドロキシルアミン例えば
プロパノールアミン或いはアミド例えばDMF、N−メ
チルピロリドン、ピロリドン又はε−カプロラクトンを
添加することによってかなり強化しうる。この添加剤は
単独で又は好ましくは低級の1価のアルコール例えばメ
タノール、エタノール又はi−プロパノールを含有して
いてもよい混合物として使用しうる。
又は多価アルコール例えばメタノール、エタノール又は
グリコール、グリセロール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はソル
ビトール或いはそのエーテル例えばグリコールモノエチ
ルエーテル、グリコールモノエチルエーテル又はグリコ
ールジメチルエーテル、低級ヒドロキシルアミン例えば
プロパノールアミン或いはアミド例えばDMF、N−メ
チルピロリドン、ピロリドン又はε−カプロラクトンを
添加することによってかなり強化しうる。この添加剤は
単独で又は好ましくは低級の1価のアルコール例えばメ
タノール、エタノール又はi−プロパノールを含有して
いてもよい混合物として使用しうる。
【0034】添加剤はキャスト溶液の100重量%に基
づいて5〜50重量%に相当する量でキャスト溶液の好
適に添加される。
づいて5〜50重量%に相当する量でキャスト溶液の好
適に添加される。
【0035】表面張力を調節するために、表面活性化合
物を更に使用することができる。適当な表面活性化合物
の例はスルホン酸例えばアルカンスルホン酸、特にスル
ホコハク酸オクチルエステル、パーフルオルアルカンス
ルホン酸、特にパーフルオルオクタンスルホン酸及びそ
のテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラエチル
アンモニウム塩、サルフェート、特にサルフェート化ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル又はアルキル
スルホネート、両性テンサイド、特にアルカンアミノプ
ロピルベタイン、例えばラウラミドプロピルベタイン、
及びCAに言及されている次の登録番号:73772−
45−9、96565−37−6、4292−10−8
、59272−84−3、25729−05−9、61
79−44−8、21244−99−5、58793−
79−6、32954−43−1及び92836−76
−5の化合物並びに非イオン性テンサイド例えば4−オ
クチルフェノールポリグリコールエーテルを含む。
物を更に使用することができる。適当な表面活性化合物
の例はスルホン酸例えばアルカンスルホン酸、特にスル
ホコハク酸オクチルエステル、パーフルオルアルカンス
ルホン酸、特にパーフルオルオクタンスルホン酸及びそ
のテトラアルキルアンモニウム塩、例えばテトラエチル
アンモニウム塩、サルフェート、特にサルフェート化ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル又はアルキル
スルホネート、両性テンサイド、特にアルカンアミノプ
ロピルベタイン、例えばラウラミドプロピルベタイン、
及びCAに言及されている次の登録番号:73772−
45−9、96565−37−6、4292−10−8
、59272−84−3、25729−05−9、61
79−44−8、21244−99−5、58793−
79−6、32954−43−1及び92836−76
−5の化合物並びに非イオン性テンサイド例えば4−オ
クチルフェノールポリグリコールエーテルを含む。
【0036】偏光フイルム又はホイルは公知の方法に従
い、複屈折のない他の材料と混練りし、又は積層するこ
とができる。保護被覆として用いるのに適当なものは例
えばテトラフルオルエチレン−ヘキサフルオルプロピレ
ン共重合体或いはいくつかの他のフルオルカーボン樹脂
、ポリエステル、ポリオレフィン又はポリアミド樹脂、
ポリカーボネート又はセルロースエステル好ましくはセ
ルロース(三)アセテート、プロピオネート又はブチレ
ートのホイルである。
い、複屈折のない他の材料と混練りし、又は積層するこ
とができる。保護被覆として用いるのに適当なものは例
えばテトラフルオルエチレン−ヘキサフルオルプロピレ
ン共重合体或いはいくつかの他のフルオルカーボン樹脂
、ポリエステル、ポリオレフィン又はポリアミド樹脂、
ポリカーボネート又はセルロースエステル好ましくはセ
ルロース(三)アセテート、プロピオネート又はブチレ
ートのホイルである。
【0037】本発明によるフイルム又はホイルは、例え
ば直線的偏光を生成するから、重合体の分析に対して配
列した構造を見えるようにするために、また生物学的物
質に関して利用しうる。
ば直線的偏光を生成するから、重合体の分析に対して配
列した構造を見えるようにするために、また生物学的物
質に関して利用しうる。
【0038】
【実施例】実施例1
塩及び懸濁剤を含まない下式
【0039】
【化11】
【0040】の染料0.03gを80℃において撹拌し
ながら脱鉱物水190gに溶解した。モウイオール(M
owiol)28〜99(けん化したポリ酢酸ビニル;
けん化度99.4±0.4モル%;4%溶液の20℃で
の粘度(DIN35015)=28±2mPas;ヘキ
スト社(Hoechst AG)製)9.97gを上
述の溶液に溶解し、次いで得られた溶液92.5gにグ
リセロール2.5g及びメタノール5gを添加した。
ながら脱鉱物水190gに溶解した。モウイオール(M
owiol)28〜99(けん化したポリ酢酸ビニル;
けん化度99.4±0.4モル%;4%溶液の20℃で
の粘度(DIN35015)=28±2mPas;ヘキ
スト社(Hoechst AG)製)9.97gを上
述の溶液に溶解し、次いで得られた溶液92.5gにグ
リセロール2.5g及びメタノール5gを添加した。
【0041】得られたキャスト溶液をドクターナイフに
よってガラス板に適用し、厚さ500μmの層を生成せ
しめた。室温で乾燥後、このようにして得たホイルをそ
の支持体から剥離し、次いで130℃で15分間調整し
、次いでこの温度で10cm/分の速度でその元の長さ
の約700%まで単軸延伸した。ホイルは371nmに
最大吸光の偏光を用いた場合16.5の最大コントラス
ト比を示す。
よってガラス板に適用し、厚さ500μmの層を生成せ
しめた。室温で乾燥後、このようにして得たホイルをそ
の支持体から剥離し、次いで130℃で15分間調整し
、次いでこの温度で10cm/分の速度でその元の長さ
の約700%まで単軸延伸した。ホイルは371nmに
最大吸光の偏光を用いた場合16.5の最大コントラス
ト比を示す。
【0042】実施例2
塩及び懸濁液剤を含まない実施例1の染料0.06gを
水100gに熱時溶解した。グリセロール10gを添加
し、モウイオール28〜99の19.9gを、溶液が冷
却した時に撹拌しながら導入した。室温で1時間撹拌し
た後、溶液を90℃まで加熱し、この温度において、約
3時間後に均一な溶液が得られるまで撹拌した。次いで
メタノール5gを50℃下に混入した。この温溶液を空
気圧下にフイルタープレスを通して濾過し、次いで超音
波浴で脱気した。ホイルを製造するために、キャスト溶
液を250μmのドクターナイフにより約50℃に予熱
したキャスト・ドラム(ドラムの直径25cm、回転速
度約7.5回転/分)に適用した。乾燥するために熱風
を層上に通過させ、固化したホイルをドラムから連続的
に剥離し、そして後乾燥した。得られたホイルは厚さが
40μmであった。これを前述したように延伸し、同様
の二色性の結果を得た。
水100gに熱時溶解した。グリセロール10gを添加
し、モウイオール28〜99の19.9gを、溶液が冷
却した時に撹拌しながら導入した。室温で1時間撹拌し
た後、溶液を90℃まで加熱し、この温度において、約
3時間後に均一な溶液が得られるまで撹拌した。次いで
メタノール5gを50℃下に混入した。この温溶液を空
気圧下にフイルタープレスを通して濾過し、次いで超音
波浴で脱気した。ホイルを製造するために、キャスト溶
液を250μmのドクターナイフにより約50℃に予熱
したキャスト・ドラム(ドラムの直径25cm、回転速
度約7.5回転/分)に適用した。乾燥するために熱風
を層上に通過させ、固化したホイルをドラムから連続的
に剥離し、そして後乾燥した。得られたホイルは厚さが
40μmであった。これを前述したように延伸し、同様
の二色性の結果を得た。
【0043】実施例3〜7
表に示す物質を用いる以外実施例1に記述したものと同
一の方法に従い、CRで示す欄の吸光比を得た。
一の方法に従い、CRで示す欄の吸光比を得た。
【0044】G=Y、R2=R4=H、2位においてス
ルホン酸基
ルホン酸基
【0045】
【表1】
【0046】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
。
。
【0047】1.有機水溶性重合体及び遊離酸の形で一
般式(I)
般式(I)
【0048】
【化12】
【0049】[式中、Gは水素又は基Y
【0050】
【化13】
【0051】を示し、但しGが水素を示すとき、Eは随
時置換された芳香族基を示し、GがYを示すとき、Eは
式(C6H4)pの基を示し、なおpは数1、2又は3
であり、或いはEは基
時置換された芳香族基を示し、GがYを示すとき、Eは
式(C6H4)pの基を示し、なおpは数1、2又は3
であり、或いはEは基
【0052】
【化14】
【0053】を示し、ここにXは2つの水素原子或いは
架橋残基−CH2−、−CH2CH2−又は−O−を示
し且つ随時少くとも1つのスルホン酸基で置換されてお
り、基R1〜R4は同一でも異なってもよく且つ互いに
独立に水素、アルキル、トリフルオルメチル、アルコキ
シ、アラルコキシ、アルキレンオキシ、基NRR’を示
し、ここにR=R’又は水素及びR’=低級アルキル、
アシル、スルホニル又はNもしくはCで結合した複素5
員環もしくは6員環であり、或いはそれらはハロゲン又
はカルボキシ、シアノ、アルキルスルホン、アリールス
ルホン、カルボンアミド、スルホンアミドもしくはカル
ボン酸エステル基を示し、或いはR1及びR2は一緒に
なって又はR3及びR4は一緒になって融合ベンゼン環
を示してもよく、そしてm及びnは互いに独立に数0、
1又は2を示し、但しm及びnが0を示すとき、基Eは
少くとも1つのスルホン酸基を含有し、また基Eは更に
置換されていてもよい]に相当する1種又はそれ以上の
染料を含有する偏光フイルム又はホイル。
架橋残基−CH2−、−CH2CH2−又は−O−を示
し且つ随時少くとも1つのスルホン酸基で置換されてお
り、基R1〜R4は同一でも異なってもよく且つ互いに
独立に水素、アルキル、トリフルオルメチル、アルコキ
シ、アラルコキシ、アルキレンオキシ、基NRR’を示
し、ここにR=R’又は水素及びR’=低級アルキル、
アシル、スルホニル又はNもしくはCで結合した複素5
員環もしくは6員環であり、或いはそれらはハロゲン又
はカルボキシ、シアノ、アルキルスルホン、アリールス
ルホン、カルボンアミド、スルホンアミドもしくはカル
ボン酸エステル基を示し、或いはR1及びR2は一緒に
なって又はR3及びR4は一緒になって融合ベンゼン環
を示してもよく、そしてm及びnは互いに独立に数0、
1又は2を示し、但しm及びnが0を示すとき、基Eは
少くとも1つのスルホン酸基を含有し、また基Eは更に
置換されていてもよい]に相当する1種又はそれ以上の
染料を含有する偏光フイルム又はホイル。
【0054】2.有機重合体として、ポリアミド、酢酸
セルロース、ビニルアルコール単独及び共重合体、又は
酢酸ビニル単独及び共重合体を含有する上記1のフイル
ム又はホイル。
セルロース、ビニルアルコール単独及び共重合体、又は
酢酸ビニル単独及び共重合体を含有する上記1のフイル
ム又はホイル。
【0055】3.有機重合体として、ポリ酢酸ビニルの
完全な又は部分的なけん化によって製造したポリビニル
アルコールを含有する上記1のフイルム又はホイル。
完全な又は部分的なけん化によって製造したポリビニル
アルコールを含有する上記1のフイルム又はホイル。
【0056】4.>80モル%のけん化度及び20℃で
4mPa・s以上の粘度を有するポリビニルアルコール
を含む上記3のフイルム又はホイル。
4mPa・s以上の粘度を有するポリビニルアルコール
を含む上記3のフイルム又はホイル。
【0057】5.式(II)
【0058】
【化15】
【0059】[式中、Z1及びZ2は互いに独立に水素
原子、Cl、N−アシル、N−アルキル、Nを介して結
合する基又は基C6H4SO3Hを示し、そしてR1及
びR2は同一でも異なってもよく且つ互いに独立に水素
、アルキル、トリフルオルメチル、アルコキシ、アラル
コキシ、アルケニロキシ、基NR’Rを示し、但しRは
基R’又は水素を示し、またR’は随時Rと一緒になっ
て複素環族5又は6員環を示し、或はR1及びR2はハ
ロゲン又はカルボキシ、シアノ、アルキルスルホン、ア
リールスルホン、カルボンアミド、スルホンアミド又は
カルボン酸エステル基を示す]に相当する化合物を染料
として含有する上記1のフイルム又はホイル。
原子、Cl、N−アシル、N−アルキル、Nを介して結
合する基又は基C6H4SO3Hを示し、そしてR1及
びR2は同一でも異なってもよく且つ互いに独立に水素
、アルキル、トリフルオルメチル、アルコキシ、アラル
コキシ、アルケニロキシ、基NR’Rを示し、但しRは
基R’又は水素を示し、またR’は随時Rと一緒になっ
て複素環族5又は6員環を示し、或はR1及びR2はハ
ロゲン又はカルボキシ、シアノ、アルキルスルホン、ア
リールスルホン、カルボンアミド、スルホンアミド又は
カルボン酸エステル基を示す]に相当する化合物を染料
として含有する上記1のフイルム又はホイル。
【0060】6.フイルムの100重量%に基づいて、
上記1の染料0.005〜5重量%含有する上記1のフ
イルム又はホイル。
上記1の染料0.005〜5重量%含有する上記1のフ
イルム又はホイル。
【0061】7.60〜180℃の温度で300〜10
00%延伸した上記1のフイルム又はホイル。
00%延伸した上記1のフイルム又はホイル。
【0062】8.上記1〜7のフイルム又はホイルを偏
光フイルターとして用いる方法。
光フイルターとして用いる方法。
【0063】9.遊離酸の形において、R1〜R4、E
、G、X、Y、n及びmが上記1の意味を有する一般式
(I)に相当する染料を二色性発色団として用いる方法
。
、G、X、Y、n及びmが上記1の意味を有する一般式
(I)に相当する染料を二色性発色団として用いる方法
。
【0064】10.一般式(I)
【0065】
【化16】
【0066】[式中、Gは基Y
【0067】
【化17】
【0068】を示し、そしてR1、R2、R3及びR4
は互いに独立に基NRR’又は水素を示し、但し基R1
、R2、R3及びR4の少くとも2つは基NRR’を示
し、なおR=R’又は水素であり、そしてR’はアシル
又はアルキル基を示し或いはRと一緒になってトリアゾ
ール基を示し、そしてm、n及びEは式(I)に対する
上記1と同義である]に相当する染料。
は互いに独立に基NRR’又は水素を示し、但し基R1
、R2、R3及びR4の少くとも2つは基NRR’を示
し、なおR=R’又は水素であり、そしてR’はアシル
又はアルキル基を示し或いはRと一緒になってトリアゾ
ール基を示し、そしてm、n及びEは式(I)に対する
上記1と同義である]に相当する染料。
Claims (3)
- 【請求項1】 有機水溶性重合体及び遊離酸の形で一
般式(I) 【化1】 [式中、Gは水素又は基Y 【化2】 を示し、但しGが水素を示すとき、Eは随時置換された
芳香族基を示し、GがYを示すとき、Eは式(C6H4
)pの基を示し、なおpは数1、2又は3であり、或い
はEは基 【化3】 を示し、ここにXは2つの水素原子或いは架橋残基−C
H2−、−CH2CH2−又は−O−を示し且つ随時少
くとも1つのスルホン酸基で置換されており、基R1〜
R4は同一でも異なってもよく且つ互いに独立に水素、
アルキル、トリフルオルメチル、アルコキシ、アラルコ
キシ、アルキレンオキシ、基NRR’を示し、ここにR
=R’又は水素及びR’=低級アルキル、アシル、スル
ホニル又はNもしくはCで結合した複素環5もしくは6
員環であり、或いはそれらは水素又はカルボキシ、シア
ノ、アルキルスルホン、アリールスルホン、カルボンア
ミド、スルホンアミドもしくはカルボン酸エステル基を
示し、或いはR1及びR2は一緒になって又はR3及び
R4は一緒になって融合ベンゼン環を示してもよく、そ
してm及びnは互いに独立に数0、1又は2を示し、但
しm及びnが0を示すとき、基Eは少くとも1つのスル
ホン酸基を含有し、また基Eは更に置換されていてもよ
い]に相当する1種又はそれ以上の染料を含有する偏光
フイルム又はホイル。 - 【請求項2】 請求項1のフイルム又はホイルを偏光
フイルターとして使用する方法。 - 【請求項3】 一般式(I) 【化4】 [式中、Gは基Y 【化5】 を示し、そしてR1、R2、R3及びR4は互いに独立
に基NRR’又は水素を示し、但し基R1、R2、R3
及びR4の少くとも2つは基NRR’を示し、なおR=
R’又は水素であり、そしてR’はアシル又はアルキル
基を示し或いはRと一緒になってトリアゾール基を示し
、そしてm、n及びEは式(I)に対する請求項1と同
義である]に相当する染料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4019309.8 | 1990-06-16 | ||
DE4019309A DE4019309A1 (de) | 1990-06-16 | 1990-06-16 | Neue lichtpolarisierende filme oder folien und farbstoffe zu ihrer herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04226162A true JPH04226162A (ja) | 1992-08-14 |
Family
ID=6408555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3169002A Pending JPH04226162A (ja) | 1990-06-16 | 1991-06-14 | 偏光フイルム及びその製造に用いる染料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5122557A (ja) |
EP (1) | EP0462437B1 (ja) |
JP (1) | JPH04226162A (ja) |
CA (1) | CA2044549A1 (ja) |
DE (2) | DE4019309A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020064299A (ja) * | 2018-10-12 | 2020-04-23 | 日本化薬株式会社 | 偏光発光板、及びそれを備えた光学装置 |
JP2020076972A (ja) * | 2018-10-12 | 2020-05-21 | 日本化薬株式会社 | 偏光発光板、及びそれを備えた光学装置 |
WO2020235413A1 (ja) | 2019-05-17 | 2020-11-26 | 株式会社ポラテクノ | 光学素子又は偏光板及びこれらを用いたアイウェア |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2047643C1 (ru) * | 1993-05-21 | 1995-11-10 | Хан Ир Гвон | Материал для поляризующих покрытий |
US6891583B1 (en) * | 1997-07-03 | 2005-05-10 | Eidgenössische Technische Hochschule Zurich | Photoluminescent display devices having a photoluminescent layer with a high degree of polarization in its absorption, and methods for making the same |
US6113811A (en) | 1998-01-13 | 2000-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Dichroic polarizing film and optical polarizer containing the film |
US6111697A (en) | 1998-01-13 | 2000-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with a dichroic polarizer and a multilayer optical film |
DE69927165T2 (de) * | 1998-07-29 | 2006-06-14 | Court Of Napier University Edi | Optische Faser für Anzeigeanwendungen |
TWI264571B (en) * | 2006-01-23 | 2006-10-21 | Daxon Technology Inc | Gel, polarizer laminated by the gel and fabrication method thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE952658C (de) * | 1952-01-21 | 1956-11-22 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Farbstoffen |
CH566420B5 (en) * | 1967-10-03 | 1975-09-15 | Ciba Geigy Ag | Bis-stilbene compds for use as optical brighteners |
DE2201857C3 (de) * | 1972-01-15 | 1981-10-29 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Verwendung von Bis-stilbenverbindeungen als optische Aufhellmittel |
JPS5434490A (en) * | 1977-08-15 | 1979-03-13 | Kao Corp | Sizing composition with whiteness improving activity |
EP0374655B1 (de) * | 1988-12-23 | 1993-09-15 | Bayer Ag | Lichtpolarisierende Filme oder Folien enthaltende Stilbenfarbstoffe |
-
1990
- 1990-06-16 DE DE4019309A patent/DE4019309A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-01 DE DE59104575T patent/DE59104575D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-01 EP EP91108985A patent/EP0462437B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-03 US US07/709,330 patent/US5122557A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-13 CA CA002044549A patent/CA2044549A1/en not_active Abandoned
- 1991-06-14 JP JP3169002A patent/JPH04226162A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020064299A (ja) * | 2018-10-12 | 2020-04-23 | 日本化薬株式会社 | 偏光発光板、及びそれを備えた光学装置 |
JP2020076972A (ja) * | 2018-10-12 | 2020-05-21 | 日本化薬株式会社 | 偏光発光板、及びそれを備えた光学装置 |
WO2020235413A1 (ja) | 2019-05-17 | 2020-11-26 | 株式会社ポラテクノ | 光学素子又は偏光板及びこれらを用いたアイウェア |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0462437B1 (de) | 1995-02-15 |
US5122557A (en) | 1992-06-16 |
DE59104575D1 (de) | 1995-03-23 |
DE4019309A1 (de) | 1991-12-19 |
CA2044549A1 (en) | 1991-12-17 |
EP0462437A1 (de) | 1991-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5007942A (en) | Light-polarizing films or sheets containing stilbene dyestuffs | |
US5272259A (en) | Stilbene dyestuffs and light-polarizing films or sheets containing stilbene | |
US5093401A (en) | Aqueous casting solutions for the production of light-polarizing sheets or films based on polyvinyl alcohol | |
JPH04226162A (ja) | 偏光フイルム及びその製造に用いる染料 | |
WO1989004501A1 (en) | Dye-containing polarizing film | |
JPH0598171A (ja) | 偏光フイルム用新規染料及びそれから製造した偏光フイルム | |
DE3921669A1 (de) | Lichtpolarisierende filme oder folien enthaltend stilbenfarbstoffe | |
JP2001240762A (ja) | アゾ化合物又はその塩及びそれらを含有する染料系偏光膜 | |
JPH04271302A (ja) | 偏光フイルム及びそれらの製造方法 | |
TWI822850B (zh) | 偏光元件及使用該偏光元件之偏光板以及光學構件類 | |
JP6788461B2 (ja) | 偏光素子、偏光板及び液晶表示装置 | |
JPH01313568A (ja) | 水溶性アゾ染料及びこれを含有する偏光膜 | |
JP2003313451A (ja) | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
US5213582A (en) | Light-polarizing films or foils containing triphendioxazine or triphendithiazine dyes with good dichrditic properties | |
TW200808912A (en) | Azo pigment for anisotropic pigment film | |
JP2003327858A (ja) | アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用 | |
JPH04212103A (ja) | トリフエンジオキサジン又はトリフエンジチアジン染料を含む偏光フイルム又は箔 | |
JP2008120868A (ja) | ポリアゾ化合物及び偏光膜 | |
JP2668784B2 (ja) | 偏光フィルムの製造法 | |
JP2002363343A (ja) | セルロースエステルフイルム用添加剤およびセルロースエステルフイルム | |
EP0376032B1 (de) | Stilbenfarbstoffe und lichtpolarisierende Filme oder Folien enthaltend Stilbenfarbstoffe | |
JPS6330567A (ja) | 高分子染料 | |
NO123084B (ja) | ||
JPH0943431A (ja) | 位相差フィルム及びその用途 | |
JP2001253971A (ja) | セルロースアセテートフイルム、位相差板および円偏光板 |