JPS6330567A - 高分子染料 - Google Patents
高分子染料Info
- Publication number
- JPS6330567A JPS6330567A JP61172845A JP17284586A JPS6330567A JP S6330567 A JPS6330567 A JP S6330567A JP 61172845 A JP61172845 A JP 61172845A JP 17284586 A JP17284586 A JP 17284586A JP S6330567 A JPS6330567 A JP S6330567A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- water
- compd
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 abstract description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- -1 p-toluenesulfonyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010039897 Sedation Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000036280 sedation Effects 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は、動植物性繊維の染料はもちろんのことインク
ジェット記録用等の各種インク、複写機トナー等の着色
剤として有用な高分子染料に関する。
ジェット記録用等の各種インク、複写機トナー等の着色
剤として有用な高分子染料に関する。
［従来技術］
従来高分子染料として、ポリビニルアミンより作られる
ものが知られている。（例えばＪ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、匹
、５９９６ Ｐ ［１９７６］ ）本発明はこれとは
相違し、ポリアリルアミンより作成した新規化合物より
なる高分子染料である。
ものが知られている。（例えばＪ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、匹
、５９９６ Ｐ ［１９７６］ ）本発明はこれとは
相違し、ポリアリルアミンより作成した新規化合物より
なる高分子染料である。
［目 的］
本発明は黄〜赤系の高色調の染顔料を提供することを目
的とし、染色、インクジェット用インク、複写機用トナ
ー等に応用して耐水性等にすぐれたものを得る。
的とし、染色、インクジェット用インク、複写機用トナ
ー等に応用して耐水性等にすぐれたものを得る。
［構 成］
本発明は下記一般式で表わされる高分子染料（ただし、
ＸはＯＨ基、ＳＯｘＭ基、ＣＯＯ〜１基［Ｍ：アルカリ
金属、アンモニウムおよびアジン類の中から選ばれる塩
基］およびＮＨＹ基［Ｙニアセチル基、バラトルエンス
ルホニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベン
ゾイル基］をＯ〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝８０〜上
記染料は新規化合物であり、例えば下記の方法により合
成する。
ＸはＯＨ基、ＳＯｘＭ基、ＣＯＯ〜１基［Ｍ：アルカリ
金属、アンモニウムおよびアジン類の中から選ばれる塩
基］およびＮＨＹ基［Ｙニアセチル基、バラトルエンス
ルホニル基、トルイル基、フェニルスルホニル基、ベン
ゾイル基］をＯ〜２ヶ含むナフタレン環、ｎ＝８０〜上
記染料は新規化合物であり、例えば下記の方法により合
成する。
■ポリ（バラアセトアミド−Ｎ−アリルベンゼンスルホ
ンアミド）（１）の合成 市販ポリアリルアミン（日東紡績社製、ＰＡＡ−ＨＣＩ
−３３）１００ミリモルと水酸化ナトリウム２．７ｇを
水／テトラヒドロフラン（重量比２／ １）１２０ｃｃ
中に溶解する。
ンアミド）（１）の合成 市販ポリアリルアミン（日東紡績社製、ＰＡＡ−ＨＣＩ
−３３）１００ミリモルと水酸化ナトリウム２．７ｇを
水／テトラヒドロフラン（重量比２／ １）１２０ｃｃ
中に溶解する。
これに下部でバラアセトアミドベンゼンスルホニルクロ
ライド１１０ミリモルを徐々に添加し、同時にテトラヒ
ドロフラン１２０Ｃｃを徐々に添加し、また、８Ｎ水酸
化ナトリウム溶液でｐＨ９〜１１に保つ。
ライド１１０ミリモルを徐々に添加し、同時にテトラヒ
ドロフラン１２０Ｃｃを徐々に添加し、また、８Ｎ水酸
化ナトリウム溶液でｐＨ９〜１１に保つ。
１時間攪拌後、テトラヒドロフランをエバポレーターに
より除きゴム状の自沈を水洗いした後、真空乾燥する。
より除きゴム状の自沈を水洗いした後、真空乾燥する。
自沈は真空乾燥により膨張し、キセロゲル状となる。
反応式で示せば下記のとおりである。
■ポリスルファニルアミド（２）の合成化合物（１）
１００ミリモルを３５％塩策水６６ｇ、水３５０（］に
９分させ、モーター攪拌させながら６時間加熱環流する
。冷Ｍｌ後、自沈が生じるのでざらに３５％塩閑を溶解
するまで添加する。
１００ミリモルを３５％塩策水６６ｇ、水３５０（］に
９分させ、モーター攪拌させながら６時間加熱環流する
。冷Ｍｌ後、自沈が生じるのでざらに３５％塩閑を溶解
するまで添加する。
１部水添加により自沈を作り遍心分離後、ＴＨＥ／Ｈ２
０に再溶解し、イソプロパツールに添加して再沈し、精
製することができる。
０に再溶解し、イソプロパツールに添加して再沈し、精
製することができる。
化合物（１）
泄准ム１才ＣＨ２＼。ｈｆｎ
■高分子染料の合成
■で得た溶液に５ＮのＮａＮ○２溶液２４．１ＣＣを瞬
時に添加し、化合物（３）の黄色溶液を得る。これをあ
らかじめ２７ｇの１−ナフトール−４−スルホネートを
０．６ＮのＮａＯＨ３００ＣＣに溶解した液に５〜１０
’Ｃで徐々に添加して行く、また、この際８ＮのＮａＯ
ＨでｐＨを１３以上に保つ。するとかつ色の溶液ができ
る。その後塩酸でｐＨ９〜１０まで下げる。これを市販
のセロハンチューブ内に入れ、外部に水を循環し、透析
により七ツマ−および無機塩を除く。
時に添加し、化合物（３）の黄色溶液を得る。これをあ
らかじめ２７ｇの１−ナフトール−４−スルホネートを
０．６ＮのＮａＯＨ３００ＣＣに溶解した液に５〜１０
’Ｃで徐々に添加して行く、また、この際８ＮのＮａＯ
ＨでｐＨを１３以上に保つ。するとかつ色の溶液ができ
る。その後塩酸でｐＨ９〜１０まで下げる。これを市販
のセロハンチューブ内に入れ、外部に水を循環し、透析
により七ツマ−および無機塩を除く。
反応式で示せば下記のとおりである。
化合物（２）
上記の合成例で発色団を種々変えることにより、様々な
高分子染料を作製することが可能である。
高分子染料を作製することが可能である。
表１に本発明における化合物の一般式中のＸを種々変え
た場合の、水溶液での吸収スペクトルの最大吸収波長あ
るいは色調を示し、又、水溶液性および紙面（ボンドＭ
）上における耐水、耐光性を示す。
た場合の、水溶液での吸収スペクトルの最大吸収波長あ
るいは色調を示し、又、水溶液性および紙面（ボンドＭ
）上における耐水、耐光性を示す。
表１
表１のつづき
憲水溶解性 ００．５ｗｔ％以上
△０．５〜Ｏ，１ｌｌｌｔ％
ｘｏ、１ｗｔ％以下
ｌｌ１１表１の耐水性、耐光性とは、各染料１重量部を
１００重ｉ部の水に溶解あるいは分散させ市販のポンド
紙を浸し染色後乾燥させた後測定した。
１００重ｉ部の水に溶解あるいは分散させ市販のポンド
紙を浸し染色後乾燥させた後測定した。
耐水性は、上記サンプルを３０℃の水に１分間浸した後
のマクベス濃度計による主濃度の減衰率が１０％以下を
Ｏとした。
のマクベス濃度計による主濃度の減衰率が１０％以下を
Ｏとした。
耐光性は同様にフェードメーターで３時間照射後、褐色
率１０％以下をＯとした。
率１０％以下をＯとした。
応用例：
表１のＮｏ、 ２の染料を使用して下記組成でインクを
作成し、荷電制御型インクジェットで印字した。
作成し、荷電制御型インクジェットで印字した。
Ｎｏ、 ２の高分子染料 １重量％ジエ
チレングリコール ２２．５重量％グリセリン
７，５重量％防腐防カビ剤（商品
名プルトップ、 底円薬品製）０．３重量％ 水 ６６．７
重量％得られた画像は、耐水、耐光性にすぐれたもので
めった。
チレングリコール ２２．５重量％グリセリン
７，５重量％防腐防カビ剤（商品
名プルトップ、 底円薬品製）０．３重量％ 水 ６６．７
重量％得られた画像は、耐水、耐光性にすぐれたもので
めった。
比較のため従来のモノアゾ染料を使用して下記組成のイ
ンクを作成し、荷電制御型インクジェットで印字したと
ころ、にじみの点で上記のものより劣っていた。
ンクを作成し、荷電制御型インクジェットで印字したと
ころ、にじみの点で上記のものより劣っていた。
Ｃ，１，Ａ、ＲＥＤ ３５ １重量％ジエチ
レングリコール ２２．５重量％グリセリン
７．５重量％防腐防カビ剤 （ゾジウムオマジン）０．３重量％ 水 ６６．７重
量％［効 果］ 本発明染料は、含有無機塩量を少なくすることにより、
アルカリ性の水溶液に溶解あるいは分散させることがで
き、従来の直接染料、酸性染料と同様、木綿、あるいは
動物性繊維に染色可能である。また高分子でおるため、
耐水性等良好であり、安全面でもすぐれている。
レングリコール ２２．５重量％グリセリン
７．５重量％防腐防カビ剤 （ゾジウムオマジン）０．３重量％ 水 ６６．７重
量％［効 果］ 本発明染料は、含有無機塩量を少なくすることにより、
アルカリ性の水溶液に溶解あるいは分散させることがで
き、従来の直接染料、酸性染料と同様、木綿、あるいは
動物性繊維に染色可能である。また高分子でおるため、
耐水性等良好であり、安全面でもすぐれている。
一方、インクジェット記録用インクの染料として利用し
た場合、従来の酸性染料の高色調性を保持しつつ、紙面
上での耐水性を向上させることが可能でおり、また、紙
面上でのにじみの発生を防止することができる。また従
来知られているポリビニルアミンから合成した高分子染
料の場合に比べ、工業的規模で製造されているポリアリ
ルアミンを使用して製造するため、製造プロセスが少な
くてすむ。
た場合、従来の酸性染料の高色調性を保持しつつ、紙面
上での耐水性を向上させることが可能でおり、また、紙
面上でのにじみの発生を防止することができる。また従
来知られているポリビニルアミンから合成した高分子染
料の場合に比べ、工業的規模で製造されているポリアリ
ルアミンを使用して製造するため、製造プロセスが少な
くてすむ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で表される高分子染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、ＸはＯＨ基、ＳＯ＿３Ｍ基、ＣＯＯＭ基［Ｍ
：アルカリ金属、アンモニウムおよびアミン類の中から
選ばれる塩基］およびＮＨＹ基［Ｙ：アセチル基、パラ
トルエンスルホニル基、トルイル基、フェニルスルホニ
ル基、ベンゾイル基］を０〜２ケ含むナフタレン環、ｎ
＝８０〜１３０）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172845A JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61172845A JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330567A true JPS6330567A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0768462B2 JPH0768462B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=15949388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61172845A Expired - Fee Related JPH0768462B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 高分子染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768462B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1046074A (ja) * | 1996-08-01 | 1998-02-17 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク及びこれを用いた記録方法 |
| US6211265B1 (en) | 1997-04-16 | 2001-04-03 | Seiko Epson Corporation | Water base ink set for ink jet recording |
| US7265164B2 (en) | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
| JP2008179665A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 発色性ポリマー粒子 |
| JP2009167409A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-30 | National Univ Corp Shizuoka Univ | 着色重合粒子の製造方法および着色重合粒子、並びにこれを用いたトナー、現像剤、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| WO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52101291A (en) * | 1975-12-08 | 1977-08-25 | Dynapol Corp | Ethyl sulphonateealkyl amine copolymers as trunks for dyes and their polymeric dyes |
| JPS5359724A (en) * | 1976-09-27 | 1978-05-29 | Dynapol Corp | Polymeric coloring agent and process for manufacture thereof |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP61172845A patent/JPH0768462B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52101291A (en) * | 1975-12-08 | 1977-08-25 | Dynapol Corp | Ethyl sulphonateealkyl amine copolymers as trunks for dyes and their polymeric dyes |
| JPS5359724A (en) * | 1976-09-27 | 1978-05-29 | Dynapol Corp | Polymeric coloring agent and process for manufacture thereof |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1046074A (ja) * | 1996-08-01 | 1998-02-17 | Ricoh Co Ltd | 記録用インク及びこれを用いた記録方法 |
| US6211265B1 (en) | 1997-04-16 | 2001-04-03 | Seiko Epson Corporation | Water base ink set for ink jet recording |
| US7265164B2 (en) | 1998-02-23 | 2007-09-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition containing cationic water-soluble polymer |
| JP2008179665A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 発色性ポリマー粒子 |
| JP2009167409A (ja) * | 2007-12-19 | 2009-07-30 | National Univ Corp Shizuoka Univ | 着色重合粒子の製造方法および着色重合粒子、並びにこれを用いたトナー、現像剤、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
| WO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
| JPWO2017131107A1 (ja) * | 2016-01-29 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0768462B2 (ja) | 1995-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW498097B (en) | Novel anthrapyridone compound, waterborne magenta ink composition and inkjet recording method | |
| CA1046709A (en) | Liquid preparations of reactive dyestuffs | |
| GB2171714A (en) | Aqueous ink composition for ink jet-recording | |
| US6827770B2 (en) | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising same and inkjet recording method using same | |
| JPH02102271A (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| JP3554791B2 (ja) | マゼンタ染料、ジェットインク、及びカラーセット | |
| JPS62252483A (ja) | 記録液 | |
| JPS6330567A (ja) | 高分子染料 | |
| GB1569259A (en) | Concentrated aqueous solutions of disazo dyes | |
| JPS5943500B2 (ja) | 非対称型１：２クロム錯塩染料 | |
| JPS60215082A (ja) | 水性インク組成物 | |
| EP0264878B1 (en) | Water-soluble disazo colorants | |
| JPS61106669A (ja) | モノアゾ染料 | |
| US5149366A (en) | Disazo compound and ink composition containing the same | |
| JPS63280768A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| JP4571721B2 (ja) | 銅フタロシアニン系染料 | |
| JPS62250059A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| US3370910A (en) | Process for dyeing polypropylene materials and monoazo dyestuffs therefor | |
| JP4718655B2 (ja) | 銅フタロシアニン系染料 | |
| JPS6330565A (ja) | アゾ化合物 | |
| JPH02209974A (ja) | インク及びインクジェット記録方法 | |
| US2174823A (en) | Valuable chromiferous dyestuffs and a process of preparing them | |
| JP2868143B2 (ja) | コバルト含有アゾ染料組成物及びそれを用いる染色方法 | |
| JP2003213178A (ja) | インクジェット記録用金属キレート色素、これを用いた水系インクジェット記録液及びインクジェット記録方法 | |
| JPS6094478A (ja) | 水性インク組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |