JPH04204532A - 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ハロゲン化銀カラー写真感光材料なとに用い
られる新規な色素形成カプラー及び該カプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものである
。
られる新規な色素形成カプラー及び該カプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものである
。
(従来の技術)
ハロゲン化銀カラー写真感光材料は、イエロー、マセン
タおよびシアンに発色する色素形成カプラーと発色現像
主薬との反応を利用し、て減色法により、カラー画像を
形成する方式か最も広く利用されている。
タおよびシアンに発色する色素形成カプラーと発色現像
主薬との反応を利用し、て減色法により、カラー画像を
形成する方式か最も広く利用されている。
近年、ハロケン化銀カラー写真感光材料では、色再現性
向上や画像堅牢性向上の観点から色素形成カプラーの改
良か盛んに行われているか、発色現像主薬の制約かあり
未だ十分な改良かなされたとは言い難い。
向上や画像堅牢性向上の観点から色素形成カプラーの改
良か盛んに行われているか、発色現像主薬の制約かあり
未だ十分な改良かなされたとは言い難い。
特に、マゼンタカプラーに関しては、従来からピラゾロ
ン系またはピラゾロアゾール系カプラーか用いられてい
るが、これらのカプラーから生成する色素は短波長側の
裾切れか悪かったり、画像堅牢性か悪かったり、またカ
プラーの合成か複雑で多工程の合成ルートか必要で、短
いルートて合成てきない等の問題点かあった。
ン系またはピラゾロアゾール系カプラーか用いられてい
るが、これらのカプラーから生成する色素は短波長側の
裾切れか悪かったり、画像堅牢性か悪かったり、またカ
プラーの合成か複雑で多工程の合成ルートか必要で、短
いルートて合成てきない等の問題点かあった。
また、シアンカプラーに関しては、従来から一貫してフ
ェノール系またはナフト−ル系カプラーか用いられてい
るか、これらのカプラーから生成する色素は、青色およ
び緑色領域に不要な吸収を有しており、色再現性向」二
の大きな壁となっていた。
ェノール系またはナフト−ル系カプラーか用いられてい
るか、これらのカプラーから生成する色素は、青色およ
び緑色領域に不要な吸収を有しており、色再現性向」二
の大きな壁となっていた。
最近、含窒素複素環を有する新しい骨格のシアン色素形
成カプラーの研究か活発に行われており、種々の複素環
化合物か提案されている。例えば、特開昭63−226
.653号に記載されているジフェニルイミダゾール系
カプラー、特開昭63−199.352号、同63−2
50.649号、同63−250.650号、同64−
554号、同64−555号、特開平1−105.25
0号、同1−105.251号等に記載のピラゾロアゾ
ール系カプラー等である。
成カプラーの研究か活発に行われており、種々の複素環
化合物か提案されている。例えば、特開昭63−226
.653号に記載されているジフェニルイミダゾール系
カプラー、特開昭63−199.352号、同63−2
50.649号、同63−250.650号、同64−
554号、同64−555号、特開平1−105.25
0号、同1−105.251号等に記載のピラゾロアゾ
ール系カプラー等である。
これらのカプラーは、いずれも色再現性向上をうたった
ものであり、生成色素の吸収特性か優れていることを特
徴としている。
ものであり、生成色素の吸収特性か優れていることを特
徴としている。
しかし、上記のカプラーから生成する色素は吸収波長が
短波長側にかたよっていたり、光や熱に対する堅牢性か
劣っているという欠点を有しており、また、カプラー自
身のカップリング活性か小さいといった実用上、重大な
問題点を有していた。
短波長側にかたよっていたり、光や熱に対する堅牢性か
劣っているという欠点を有しており、また、カプラー自
身のカップリング活性か小さいといった実用上、重大な
問題点を有していた。
このような問題は写真用色素形成カプラーたけてなく、
色素形成カプラーとして更に改良されたものか望まれて
いた。
色素形成カプラーとして更に改良されたものか望まれて
いた。
(発明か解決しようとする課題)
本発明の目的は第一に、吸収特性か優れた発色色素を与
える新規なカプラーを提供することにある。
える新規なカプラーを提供することにある。
本発明の第二の目的は、堅牢性の良好な発色色素を与え
る新規なカプラーを提供することにある。
る新規なカプラーを提供することにある。
さらに本発明の第三の目的は、前述の従来カプラーの問
題点を改良した、色再現性に優れ、かつ色像か堅牢なハ
ロケン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
題点を改良した、色再現性に優れ、かつ色像か堅牢なハ
ロケン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明の上記諸口的は、下記一般式(I)で表される色
素形成カプラー、および該色素形成カプラーを少なくと
も1種含有するハロケン化銀カラー写真感光材料によっ
て達成された。
素形成カプラー、および該色素形成カプラーを少なくと
も1種含有するハロケン化銀カラー写真感光材料によっ
て達成された。
一般式(I)
■
(式中R1、R2は置換基を表し、Xは水素原子または
芳香族第一級アミン誘導体の酸化体とのカップリング反
応により離脱し得る基を表す。)以下に本発明の色素形
成カプラーについてさらに詳しく述へる。
芳香族第一級アミン誘導体の酸化体とのカップリング反
応により離脱し得る基を表す。)以下に本発明の色素形
成カプラーについてさらに詳しく述へる。
一般式(I)において、R1、R2は、例えばハロケン
原子、脂肪族基(好ましくは炭素数1〜36)、芳香族
基(好ましくは炭素数6〜36、例えばフェニル、ナフ
チル)、複素環基(例えば3−ピリジル、2−フリル)
、アルコキシ基(例えばメトキン、2−メトキシエトキ
ソ)、アリールオキシ基(例えば2,4−ジーtert
−アミルフェノキシ、2−クロロフェノキシ、4−シア
ノフェノキシ)、アリールオキシ基(例えば2−プロペ
ニルオキシ)、アミノ基(例えばブチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、アニリノ、N−メチルアニリノ)、アソル基
(例えばアセチル、ベンゾイル)、アルコキシスルホニ
ル基(例えばブトキシカルボニル)、アリールオキシカ
ルボニル基(例えばフェノキシカルボニル)、アシルオ
キシ基(例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ)、アル
コキシスルホニル基(例えばブトキシスルホニル)、脂
肪族もしくは芳香族スルホニルオキシ基(例えばメタン
スルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキソ)、
アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ)、カルバモイル基(例えばエチルカルバモイル、
ジメチルカルバモイル)、脂肪族もしくは芳香族スルホ
ンアミド基(例えばメタンスルホンアミド)、スルファ
モイル基(例えばN−ブチルスルファモイル、N−フェ
ニルスルファモイル)、スルファミド基(例えばジプロ
ピルスルファモイルアミノ)、イミド基(例えばザクシ
ンイミド、ヒダントイニル)、ウレイド基(例えばフェ
ニルウレイド、ジメチルウレイド)、脂肪族もしくは芳
香族スルホニル基(例えばメタンスルホニル、ヘンセン
スルホニル)、脂肪族もしくは芳香族チオ基(例えばエ
チルチオ、フェニルチオ)、スルフィニル基(例えばメ
タンスルフィニル、ペンセンスルフィニル、ナフタレン
スルフィニル)、ヒ1ぐロキシ基、シアノ基、カルボキ
シル基、二1・口塞、スルホ基、アゾ基、ホスホリル基
なとを表す。
原子、脂肪族基(好ましくは炭素数1〜36)、芳香族
基(好ましくは炭素数6〜36、例えばフェニル、ナフ
チル)、複素環基(例えば3−ピリジル、2−フリル)
、アルコキシ基(例えばメトキン、2−メトキシエトキ
ソ)、アリールオキシ基(例えば2,4−ジーtert
−アミルフェノキシ、2−クロロフェノキシ、4−シア
ノフェノキシ)、アリールオキシ基(例えば2−プロペ
ニルオキシ)、アミノ基(例えばブチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、アニリノ、N−メチルアニリノ)、アソル基
(例えばアセチル、ベンゾイル)、アルコキシスルホニ
ル基(例えばブトキシカルボニル)、アリールオキシカ
ルボニル基(例えばフェノキシカルボニル)、アシルオ
キシ基(例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ)、アル
コキシスルホニル基(例えばブトキシスルホニル)、脂
肪族もしくは芳香族スルホニルオキシ基(例えばメタン
スルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキソ)、
アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ)、カルバモイル基(例えばエチルカルバモイル、
ジメチルカルバモイル)、脂肪族もしくは芳香族スルホ
ンアミド基(例えばメタンスルホンアミド)、スルファ
モイル基(例えばN−ブチルスルファモイル、N−フェ
ニルスルファモイル)、スルファミド基(例えばジプロ
ピルスルファモイルアミノ)、イミド基(例えばザクシ
ンイミド、ヒダントイニル)、ウレイド基(例えばフェ
ニルウレイド、ジメチルウレイド)、脂肪族もしくは芳
香族スルホニル基(例えばメタンスルホニル、ヘンセン
スルホニル)、脂肪族もしくは芳香族チオ基(例えばエ
チルチオ、フェニルチオ)、スルフィニル基(例えばメ
タンスルフィニル、ペンセンスルフィニル、ナフタレン
スルフィニル)、ヒ1ぐロキシ基、シアノ基、カルボキ
シル基、二1・口塞、スルホ基、アゾ基、ホスホリル基
なとを表す。
本明細書中゛脂肪族基″とは直鎖状、分岐状もしくは環
状の脂肪族炭化水素基を表し、アルキル、アルケニル、
アルキニル基なと飽和、不飽和のもの及び更に置換基を
存するものを含有する意味である。その代表例を挙げる
とメチル、エチル、ブチル、ドデシル、オクタデシル、
アイコセニル、1so−プロピル、tert−ブチル、
tert−オクチル、tert−ドデシル、シクロヘキ
シル、シクロペンチル、アリル、ビニル、2−へキサデ
セニル、プロパルギル等がある。
状の脂肪族炭化水素基を表し、アルキル、アルケニル、
アルキニル基なと飽和、不飽和のもの及び更に置換基を
存するものを含有する意味である。その代表例を挙げる
とメチル、エチル、ブチル、ドデシル、オクタデシル、
アイコセニル、1so−プロピル、tert−ブチル、
tert−オクチル、tert−ドデシル、シクロヘキ
シル、シクロペンチル、アリル、ビニル、2−へキサデ
セニル、プロパルギル等がある。
R1、R2は、好ましくは芳香族第一級アミン誘導体の
酸化体との反応に対して実質的に離脱しない置換基であ
り、より好ましくはハメットの置換基定数σ2値か0以
上の電子吸引性基である。
酸化体との反応に対して実質的に離脱しない置換基であ
り、より好ましくはハメットの置換基定数σ2値か0以
上の電子吸引性基である。
ここでいうハメットの置換基定数σ、の値は、Ha、n
5ch、 C,Leoらの報告(例えばJ、 Med、
Chem、 、 I 6゜1207 (1973):
1bid、、 20.304(+977))に記載の
値を用いるのか好ましい。
5ch、 C,Leoらの報告(例えばJ、 Med、
Chem、 、 I 6゜1207 (1973):
1bid、、 20.304(+977))に記載の
値を用いるのか好ましい。
ハメットの置換基定数σい値か0以上の電子吸引性基と
しては、例えばシアノ基、カルバモイル基〔例えばN−
フェニルカルバモイル、N−(2−クロロ−5−テトラ
デシルオキシカルボニルフェニル)カルバモイル、N、
N−ジエチルカルバモイル、N−(2,4−ジクロロフ
ェニル)カルバモイル、N−(2−クロロ−5−ヘキザ
デカンスルホンアミドフェニル)カルバモイル〕、アル
コキシカルボニル基(例えばエトキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、1ぐデシルオキシカルボニル、2−エ
チルへキシルオキシカルボニル)、アリールオキシカル
ボニル基(例えばフェノキシカルホニル、1−ナフチル
オキンカルホニル)、脂肪族もしくは芳香族アシル基(
例えばベンゾイル、アセチル、4−クロロベンゾイル、
2.4−ジクロロベンゾイル)、脂肪族もしくは芳香族
スルホニル基(例えばメタンスルホニル、ドデカンスル
ホニル、ペンセンスルホニル、2−ブトキン−5−te
rt−オクチルペンセンスルホニル)、スルファモイル
基(例えばN−ブチルスルファモイル、N−フェニルス
ルファモイル、N、N−ジエチルスルファモイル)、二
1・口塞、フッ素化アルキル基(例えばトリフルオロメ
チル、ヘプタフルオロプロピル)、スルフィニル基(例
えばメタンスルフィニル、ヘンセンスルフィニル、ナフ
タレンスルフィニル)、芳香族基(例えばフェニル、4
−クロロフェニル、4−アセトアミドフェニル)、カル
ホキシル基、アゾ基、アルキルスルホニルオキシ基、ホ
スホリル基、ヘテロ環残基(例えばl−テトラゾリル)
なと等を挙げることかできる。
しては、例えばシアノ基、カルバモイル基〔例えばN−
フェニルカルバモイル、N−(2−クロロ−5−テトラ
デシルオキシカルボニルフェニル)カルバモイル、N、
N−ジエチルカルバモイル、N−(2,4−ジクロロフ
ェニル)カルバモイル、N−(2−クロロ−5−ヘキザ
デカンスルホンアミドフェニル)カルバモイル〕、アル
コキシカルボニル基(例えばエトキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、1ぐデシルオキシカルボニル、2−エ
チルへキシルオキシカルボニル)、アリールオキシカル
ボニル基(例えばフェノキシカルホニル、1−ナフチル
オキンカルホニル)、脂肪族もしくは芳香族アシル基(
例えばベンゾイル、アセチル、4−クロロベンゾイル、
2.4−ジクロロベンゾイル)、脂肪族もしくは芳香族
スルホニル基(例えばメタンスルホニル、ドデカンスル
ホニル、ペンセンスルホニル、2−ブトキン−5−te
rt−オクチルペンセンスルホニル)、スルファモイル
基(例えばN−ブチルスルファモイル、N−フェニルス
ルファモイル、N、N−ジエチルスルファモイル)、二
1・口塞、フッ素化アルキル基(例えばトリフルオロメ
チル、ヘプタフルオロプロピル)、スルフィニル基(例
えばメタンスルフィニル、ヘンセンスルフィニル、ナフ
タレンスルフィニル)、芳香族基(例えばフェニル、4
−クロロフェニル、4−アセトアミドフェニル)、カル
ホキシル基、アゾ基、アルキルスルホニルオキシ基、ホ
スホリル基、ヘテロ環残基(例えばl−テトラゾリル)
なと等を挙げることかできる。
本発明において、シアンカプラーとしてR1及びR2は
、σ、の値か0.35以上の電子吸引性基か好ましく、
0.60以上の電子吸引性基か更に好ましい。
、σ、の値か0.35以上の電子吸引性基か好ましく、
0.60以上の電子吸引性基か更に好ましい。
σ、の値か0.35以上の電子吸引性基としては、前述
の0以上の基の中て、シアン基、カルボキシル基、アブ
基、ニトロ基、脂肪族もしくは芳香族アシル基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ルオキシ基、ホスホリル基、ヘテロ環残基(例えば1−
テトラゾリル)、スルファモイル基、脂肪族らしくは芳
香族スルホニル基、又はシアン基、スルホニル基、二1
・口塞もしくはポリハロゲン原子で置換された、アルキ
ル基若しくはアリール基などが挙げられる。
の0以上の基の中て、シアン基、カルボキシル基、アブ
基、ニトロ基、脂肪族もしくは芳香族アシル基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ルオキシ基、ホスホリル基、ヘテロ環残基(例えば1−
テトラゾリル)、スルファモイル基、脂肪族らしくは芳
香族スルホニル基、又はシアン基、スルホニル基、二1
・口塞もしくはポリハロゲン原子で置換された、アルキ
ル基若しくはアリール基などが挙げられる。
σ、の値が0.60以上の電子吸引性基としては、シア
ノ基、二1・口塞、脂肪族もしくは芳香族スルホニル基
などが挙げられる。
ノ基、二1・口塞、脂肪族もしくは芳香族スルホニル基
などが挙げられる。
Xは水素原子または芳香族第一級アミン誘導体の酸化体
とのカップリング反応により離脱し得る基(以下、「離
脱基」と呼ぶ)を表す。
とのカップリング反応により離脱し得る基(以下、「離
脱基」と呼ぶ)を表す。
離脱基の具体例を挙げると、ハロケン原子(例えばフッ
素、塩素、臭素)、アルコキシ基(例えばエトキシ、ド
デシルオキシ、メトキンエチルカルバモイルメトキシ、
カルボキシプロピルオキシ、メタンスルホニルエトキシ
)、アリールオキシ基(例えば4−クロロフェノキシ、
4−メトキシフエノキシ、4−カルホキソフェノキシ)
、アシルオキシ基(例えばアセトキシ、テトラゾカッイ
ルオキシ、ヘンジイルオキシ)、脂肪族もしくは芳香族
スルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ、
トルエンスルホニルオキシ)、アシルアミノ基(例えば
ジクロロアセチルアミノ、ヘプタフルオロブチリルアミ
ノ)、脂肪族もしくは芳香族スルホンアミド基(例えば
メタンスルホンアミド、p−1−ルエンスルホンアミト
)、アルコキシカルホニルオキシ基(例えばエトキシカ
ルホニルオキシ、ヘンシルオキシカルボニルオキシ)、
アリールオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシ
カルボニルオキシ)、脂肪族・芳香族もしくは複素環チ
オ基(例えばエチルチオ、フェニルチオ、テトラゾリル
チオ)、カルバモイルアミノ基(例えばN−メチルカル
バモイルアミノ、N−フェニルカルバモイルアミノ)、
5員もしくは6員の含窒素へテロ環基(例えばイミダゾ
リル、ピラゾリル、トリアゾリル、1,2−ジヒドロ−
2−オキソ−1−ピリジル)、イミド基(例えばスクシ
ンイミド、ヒダントイニル)、芳香族アブ基(例えばフ
ェニルアゾ)、カルボキシル基等かある。これらの基は
さらにR1、R2の置換基として許容された基で置換さ
れていてもよい。また炭素原子を介して結合した離脱基
としてアルデヒド類またはケトン類て四当量カプラーを
縮合して得られるヒス型カプラーがある。本発明の離脱
基は現像抑制剤、現像促進剤なと写真的有用基を含んで
いてもよい。
素、塩素、臭素)、アルコキシ基(例えばエトキシ、ド
デシルオキシ、メトキンエチルカルバモイルメトキシ、
カルボキシプロピルオキシ、メタンスルホニルエトキシ
)、アリールオキシ基(例えば4−クロロフェノキシ、
4−メトキシフエノキシ、4−カルホキソフェノキシ)
、アシルオキシ基(例えばアセトキシ、テトラゾカッイ
ルオキシ、ヘンジイルオキシ)、脂肪族もしくは芳香族
スルホニルオキシ基(例えばメタンスルホニルオキシ、
トルエンスルホニルオキシ)、アシルアミノ基(例えば
ジクロロアセチルアミノ、ヘプタフルオロブチリルアミ
ノ)、脂肪族もしくは芳香族スルホンアミド基(例えば
メタンスルホンアミド、p−1−ルエンスルホンアミト
)、アルコキシカルホニルオキシ基(例えばエトキシカ
ルホニルオキシ、ヘンシルオキシカルボニルオキシ)、
アリールオキシカルボニルオキシ基(例えばフェノキシ
カルボニルオキシ)、脂肪族・芳香族もしくは複素環チ
オ基(例えばエチルチオ、フェニルチオ、テトラゾリル
チオ)、カルバモイルアミノ基(例えばN−メチルカル
バモイルアミノ、N−フェニルカルバモイルアミノ)、
5員もしくは6員の含窒素へテロ環基(例えばイミダゾ
リル、ピラゾリル、トリアゾリル、1,2−ジヒドロ−
2−オキソ−1−ピリジル)、イミド基(例えばスクシ
ンイミド、ヒダントイニル)、芳香族アブ基(例えばフ
ェニルアゾ)、カルボキシル基等かある。これらの基は
さらにR1、R2の置換基として許容された基で置換さ
れていてもよい。また炭素原子を介して結合した離脱基
としてアルデヒド類またはケトン類て四当量カプラーを
縮合して得られるヒス型カプラーがある。本発明の離脱
基は現像抑制剤、現像促進剤なと写真的有用基を含んで
いてもよい。
一般式(I)で表わされるカプラーは、ハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料に含有させる、いわゆる内型カプラー
としても、発色現像液の内に含有させる、いわゆる外型
カプラーとしても使用することかできる。内型カプラー
として使用するカプラーとしては、一般式(I)におい
て、R1、R2、Xの少なくとも1つが総炭素数10〜
50であることか好ましい。
ラー写真感光材料に含有させる、いわゆる内型カプラー
としても、発色現像液の内に含有させる、いわゆる外型
カプラーとしても使用することかできる。内型カプラー
として使用するカプラーとしては、一般式(I)におい
て、R1、R2、Xの少なくとも1つが総炭素数10〜
50であることか好ましい。
本発明のカプラーはシアンカプラー、マゼンタカプラー
として有効であり、シアンカプラーとして特に有効であ
る。
として有効であり、シアンカプラーとして特に有効であ
る。
以下に本発明のカプラーの具体例を示すか、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
2H5
−14=
HL++st+31
H
L
一 17−
一 18−
H
以下に本発明の代表的カプラーについて合成例を示す。
合成例1 (色素形成カプラー(1)の合成)4−シア
ノチオヘンズアミド32.4 g (0,200mol
)のヘンセン300mj溶液に、クロロアセトン18.
5g(0,200mo l)を滴下した。5時間加熱還
流した後、通常の後処理をした。溶媒留去後、減圧蒸留
により、33.1 g (0,165mo l)の2−
(4−シアノフェニル)−4−メチルチアゾールを得た
。収率82.7%。
ノチオヘンズアミド32.4 g (0,200mol
)のヘンセン300mj溶液に、クロロアセトン18.
5g(0,200mo l)を滴下した。5時間加熱還
流した後、通常の後処理をした。溶媒留去後、減圧蒸留
により、33.1 g (0,165mo l)の2−
(4−シアノフェニル)−4−メチルチアゾールを得た
。収率82.7%。
水冷下、濃硫酸200Jに2−(4−シアノフェニル)
−4−メチルチアゾ−ル3o、Og (0,150mo
l)を加え、発煙硝酸1OTllを滴下した。3時間撹
拌後、氷水に注ぎ、析出した結晶を吸引濾過し、水で洗
浄した後、乾燥した。収量27.7 g (0,113
mol)。収率75.3%。
−4−メチルチアゾ−ル3o、Og (0,150mo
l)を加え、発煙硝酸1OTllを滴下した。3時間撹
拌後、氷水に注ぎ、析出した結晶を吸引濾過し、水で洗
浄した後、乾燥した。収量27.7 g (0,113
mol)。収率75.3%。
(1−3)l−(4−シアノフェニル)−4−(2−(
4−ドデシルスルホニルフェニル)ヒニ2−(4−シア
ノフェニル)−4−メチル−5−二トロチアゾール12
.3 g (50,0mmol)のエタノール200m
1溶液にピロリジン’rrnlを加え、4−トデソルス
ルホニルベンズアルデヒド25.4 g (75,0m
mol)を滴下した。8時間加熱還流後、通常の後処理
をした。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、16.2g (28,6mmol)の2−(4−
シアノフェニル)−4−(2−(4−ドデシルスルホニ
ルフェニル)ビニル〕−5−二l・ロチアゾールを得た
。収率57.3%。
4−ドデシルスルホニルフェニル)ヒニ2−(4−シア
ノフェニル)−4−メチル−5−二トロチアゾール12
.3 g (50,0mmol)のエタノール200m
1溶液にピロリジン’rrnlを加え、4−トデソルス
ルホニルベンズアルデヒド25.4 g (75,0m
mol)を滴下した。8時間加熱還流後、通常の後処理
をした。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、16.2g (28,6mmol)の2−(4−
シアノフェニル)−4−(2−(4−ドデシルスルホニ
ルフェニル)ビニル〕−5−二l・ロチアゾールを得た
。収率57.3%。
(1−4)カプラー(1)の合成
2−(4−シアノフェニル)−4−(2−(4−ドデシ
ルスルホニルフェニル)ビニルツー5−二トロチアゾー
ル11.3 g (20,0mmo l)をキシレン1
00 mlに溶解し、亜リン酸トリエチル15.0gを
加えた。6時間加熱還流後、溶媒および亜すン酸トリエ
チルを減圧留去し、酢酸エチルで抽出した。
ルスルホニルフェニル)ビニルツー5−二トロチアゾー
ル11.3 g (20,0mmo l)をキシレン1
00 mlに溶解し、亜リン酸トリエチル15.0gを
加えた。6時間加熱還流後、溶媒および亜すン酸トリエ
チルを減圧留去し、酢酸エチルで抽出した。
水洗後、無水硫酸すトリウムて乾燥した。濾過後、溶媒
を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した。収量4.53g (8,49mmol)
。
を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製した。収量4.53g (8,49mmol)
。
収率42,4%。m 、 p 、 121〜+22°C
0合成例2(色素形成カプラー(10)の合成)水冷下
、濃硫酸200m1に2−アセチルアミノ−4−メチル
チアゾール31.2g (0,200mol)を加え、
発煙硝酸10m(!を滴下した。3時間撹拌後、氷水に
注ぎ、析出した結晶を吸引濾過し、水で洗浄した後、乾
燥した。収量29.6 g (0,147mol)。収
率736%。
0合成例2(色素形成カプラー(10)の合成)水冷下
、濃硫酸200m1に2−アセチルアミノ−4−メチル
チアゾール31.2g (0,200mol)を加え、
発煙硝酸10m(!を滴下した。3時間撹拌後、氷水に
注ぎ、析出した結晶を吸引濾過し、水で洗浄した後、乾
燥した。収量29.6 g (0,147mol)。収
率736%。
2−アセチルアミノ−4−メチル−5−二トロチアゾー
ル24.1 g (0,120mol)のエタノール3
00mj溶液にピロリジン1mlを加え、ベンズアルデ
ヒド19、1g (0,180mol)を滴下した。8
時間加熱還流後、通常の後処理をした。ヘキサン/ジク
ロロメタンから晶析し、22.2g (76、7mmo
l)の2−アセチルアミノ−5−二1・ロー4−スチリ
ルチアゾールを得た。収率63.9%。
ル24.1 g (0,120mol)のエタノール3
00mj溶液にピロリジン1mlを加え、ベンズアルデ
ヒド19、1g (0,180mol)を滴下した。8
時間加熱還流後、通常の後処理をした。ヘキサン/ジク
ロロメタンから晶析し、22.2g (76、7mmo
l)の2−アセチルアミノ−5−二1・ロー4−スチリ
ルチアゾールを得た。収率63.9%。
(2−3)カプラー(10)の合成
2−アセチルアミノ−5−ニトロ−4−スチリルチアゾ
ール2.89 g (10,0mmol)をキシレン1
00mjに溶解し、亜すン酸トリエチル10.0gを加
えた。
ール2.89 g (10,0mmol)をキシレン1
00mjに溶解し、亜すン酸トリエチル10.0gを加
えた。
6時間加熱還流後、溶媒および亜リン酸トリエチルを減
圧留去し、酢酸エチルから晶析した。収量1、25 g
(4,86mmol)。収率48.6%。m 、 p
、 178〜+79°C0 他の本発明の一般式(I)で表わされる色素形成カプラ
ー(但し、Xは水素原子、以下、「四当量カプラー」と
いう)も、」1記と同様の合成法で合成することかでき
る。
圧留去し、酢酸エチルから晶析した。収量1、25 g
(4,86mmol)。収率48.6%。m 、 p
、 178〜+79°C0 他の本発明の一般式(I)で表わされる色素形成カプラ
ー(但し、Xは水素原子、以下、「四当量カプラー」と
いう)も、」1記と同様の合成法で合成することかでき
る。
このようにして得られた四当量カプラーに、下記の方法
により離脱基を導入することにより、−般式(I)にお
いてXか離脱基である色素形成カプラーを合成すること
かてきる。
により離脱基を導入することにより、−般式(I)にお
いてXか離脱基である色素形成カプラーを合成すること
かてきる。
離脱基導入の方法は、導入される離脱基の種類により、
以下のような4つの方法か挙げられる。
以下のような4つの方法か挙げられる。
■離脱基かハロケン原子の場合
最も一般的なハロケン原子は塩素原子であり、一般式(
I)においてXか水素原子である四当量カプラーを、ハ
ロゲン化炭化水素溶媒(例えば、クロロホルム、塩化メ
チレン等)中て、塩化スルフリル、N−クロロスクシン
イミド等で塩素化することにより得られる。
I)においてXか水素原子である四当量カプラーを、ハ
ロゲン化炭化水素溶媒(例えば、クロロホルム、塩化メ
チレン等)中て、塩化スルフリル、N−クロロスクシン
イミド等で塩素化することにより得られる。
■離脱基か酸素原子を介した離脱基の場合(1)四当量
カプラーのカップリング位をハロゲン化し、塩基の存在
下でフェノール類化合物と反応させる方法と、(2)四
当量カプラーのカップリンク位ヒドロキシ体と活性ハロ
ケン化化合物とを塩基の存在下で反応させる方法とかあ
る。
カプラーのカップリング位をハロゲン化し、塩基の存在
下でフェノール類化合物と反応させる方法と、(2)四
当量カプラーのカップリンク位ヒドロキシ体と活性ハロ
ケン化化合物とを塩基の存在下で反応させる方法とかあ
る。
■離脱基か硫黄原子を介した離脱基の場合(1)四当量
カプラーと離脱基となるスルフェニルクロリドとを塩基
の存在下または塩基なして反応させる方法と、(2)四
当量カプラーのカップリング位にメルカプト基を導入し
、このメルカプ1〜基にハライドを作用させる方法とか
ある。
カプラーと離脱基となるスルフェニルクロリドとを塩基
の存在下または塩基なして反応させる方法と、(2)四
当量カプラーのカップリング位にメルカプト基を導入し
、このメルカプ1〜基にハライドを作用させる方法とか
ある。
■離脱基が窒素原子を介した離脱基の場合(])四四当
量プラーのカップリング位を適当な二l・ロソ化剤で二
トロフ化し、それを適当な方法で還元(例えば、Pd−
炭素等を触媒とする水素添加法、塩化第−錫等を使用し
た化学還元法)し、その後、各種ハライドと作用させる
方法と、(2)四当量カプラーのカップリング位を適当
なハロケン化剤(例えば塩化スルフリル)てハロケン化
し、その後、特公昭56−45135号記載の方法で窒
素へテロ環を適当な塩基触媒の存在下で置換させる方法
と、(3)6πまたは10π電子系芳香族窒素へテロ環
を、ハロゲン化されたカプラーに、非プロトン性極性溶
媒の存在下または不存在下で、導入する方法とかある。
量プラーのカップリング位を適当な二l・ロソ化剤で二
トロフ化し、それを適当な方法で還元(例えば、Pd−
炭素等を触媒とする水素添加法、塩化第−錫等を使用し
た化学還元法)し、その後、各種ハライドと作用させる
方法と、(2)四当量カプラーのカップリング位を適当
なハロケン化剤(例えば塩化スルフリル)てハロケン化
し、その後、特公昭56−45135号記載の方法で窒
素へテロ環を適当な塩基触媒の存在下で置換させる方法
と、(3)6πまたは10π電子系芳香族窒素へテロ環
を、ハロゲン化されたカプラーに、非プロトン性極性溶
媒の存在下または不存在下で、導入する方法とかある。
以上の離脱基導入の方法は、米国特許第3,894.8
75号、同3,933,501号、同4゜296.19
9号、同3,227.554号、同3.476.563
号、同4,296,200号、同4,234,678号
、同4,228,233号、同4,351,897号、
同4. 264. 723号、同4,366.237号
、同3,408゜194号、同3,725,067号、
同3,419.391号、同3,926,631号、特
公昭56−45135号、同57−36577号、同特
開昭57−70871号、同57−96343号、同5
3−52423号、同51−105820号、同53−
129035号、同51−48540号等を参照するこ
とかできる。
75号、同3,933,501号、同4゜296.19
9号、同3,227.554号、同3.476.563
号、同4,296,200号、同4,234,678号
、同4,228,233号、同4,351,897号、
同4. 264. 723号、同4,366.237号
、同3,408゜194号、同3,725,067号、
同3,419.391号、同3,926,631号、特
公昭56−45135号、同57−36577号、同特
開昭57−70871号、同57−96343号、同5
3−52423号、同51−105820号、同53−
129035号、同51−48540号等を参照するこ
とかできる。
本発明の一般式(I)で表わされるカプラーは、芳香族
第1級アミン誘導体の酸化体とカップリング反応し、色
素を形成する。このものをシアンあるいはマセンタ色素
として各種用途(例えば、フィルター、塗料、インキ、
画像および情報記録又は印刷用の染料として)に用いる
こともてきる。
第1級アミン誘導体の酸化体とカップリング反応し、色
素を形成する。このものをシアンあるいはマセンタ色素
として各種用途(例えば、フィルター、塗料、インキ、
画像および情報記録又は印刷用の染料として)に用いる
こともてきる。
本発明の一般式(I)で表わされるカプラーをハロケン
化銀感光材料に適用する場合には、本発明のカプラーを
含有する層を支持体上に少なくとも1層有すればよく、
本発明のカプラーを含有する層としては、支持体上の親
水性コロイド層であればよい。一般的なカラー感光材料
は、支持体上に青感性ハロケン化銀乳剤層、緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層および赤感性ハロゲン化銀乳剤層を少な
くとも一層ずつこの順で塗設して構成することかできる
か、これと異なる順序であっても良い。また、赤外感光
性ハロゲン化銀乳剤層を前記の感光性乳剤層の少なくと
も一つの替りに用いることかできる。これらの感光性乳
剤層には、それぞれの波長域に感度を存するハロゲン化
銀乳剤と、感光する光と補色の関係にある色素を形成す
るカラーカプラーを含有させることで減色法の色再現を
行うことができる。但し、感光性乳剤層とカラーカプラ
ーの発色色相とは、上記のような対応を持たない構成と
しても良い。
化銀感光材料に適用する場合には、本発明のカプラーを
含有する層を支持体上に少なくとも1層有すればよく、
本発明のカプラーを含有する層としては、支持体上の親
水性コロイド層であればよい。一般的なカラー感光材料
は、支持体上に青感性ハロケン化銀乳剤層、緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層および赤感性ハロゲン化銀乳剤層を少な
くとも一層ずつこの順で塗設して構成することかできる
か、これと異なる順序であっても良い。また、赤外感光
性ハロゲン化銀乳剤層を前記の感光性乳剤層の少なくと
も一つの替りに用いることかできる。これらの感光性乳
剤層には、それぞれの波長域に感度を存するハロゲン化
銀乳剤と、感光する光と補色の関係にある色素を形成す
るカラーカプラーを含有させることで減色法の色再現を
行うことができる。但し、感光性乳剤層とカラーカプラ
ーの発色色相とは、上記のような対応を持たない構成と
しても良い。
本発明のカプラーをカラー感光材料に適用する場合には
特に緑感性又は赤感性ハロゲン化銀乳剤層に使用するこ
とか好ましい。
特に緑感性又は赤感性ハロゲン化銀乳剤層に使用するこ
とか好ましい。
本発明のカプラーの感光材料への添加量は、ハロゲン化
銀1モル当りlXl0−’モル−1モル、好ましくは、
2X10−3モル−3XIO−’モルである。
銀1モル当りlXl0−’モル−1モル、好ましくは、
2X10−3モル−3XIO−’モルである。
また、本発明のカプラーかアルカリ水溶液可溶の場合に
は、現像主薬やその他の添加剤とともにアルカリ水溶液
に溶解し、いわゆる外型現像として色素画像形成に用い
ることかできる。その場合の添加量は、発色現像液11
当り0.0005〜0.05モル、好ましくは0.00
5〜0.02モルである。
は、現像主薬やその他の添加剤とともにアルカリ水溶液
に溶解し、いわゆる外型現像として色素画像形成に用い
ることかできる。その場合の添加量は、発色現像液11
当り0.0005〜0.05モル、好ましくは0.00
5〜0.02モルである。
本発明のカプラーは、種々の公知分散方法により感光材
料に導入でき、高沸点有機溶媒(必要に応して低沸点有
機溶媒を併用)に溶解し、セラチン水溶液に乳化分散し
てハロケン化銀乳剤に添加する水中油滴分散法か好まし
い。
料に導入でき、高沸点有機溶媒(必要に応して低沸点有
機溶媒を併用)に溶解し、セラチン水溶液に乳化分散し
てハロケン化銀乳剤に添加する水中油滴分散法か好まし
い。
水中油滴分散法に用いられる高沸点溶媒の例は米国特許
第2.322.027号などに記載されている。
第2.322.027号などに記載されている。
また、ポリマー分散法の1つとしてのラテックス分散法
の工程、効果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特
許第4.199.363号、西独特許出願節(OLS)
2.541.274号、同2.541.230号、特公
昭53−41091号及び欧州特許公開第029104
号等に記載されており、また有機溶媒可溶性ポリマーに
よる分散法についてはPCT国際公開番号W O881
00723号明細書に記載されている。
の工程、効果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特
許第4.199.363号、西独特許出願節(OLS)
2.541.274号、同2.541.230号、特公
昭53−41091号及び欧州特許公開第029104
号等に記載されており、また有機溶媒可溶性ポリマーに
よる分散法についてはPCT国際公開番号W O881
00723号明細書に記載されている。
前述の水中油滴分散法に用いることのできる高沸点有機
溶媒としては、フタール酸エステル類〔例えば、ジブチ
ルフタレーI・、シオクチルフタレ−1・、シシクロヘ
キシルフタレ−1・、ジー2−エチルへキシルデシル−
1〜、デシルフタレート、ヒス(2,4−ジーtert
−アミルフェニル)イソフタレート、ヒス(l、1−ジ
エチルプロピル)フタレート〕、リン酸又はホスホン酸
のエステル類〔例えば、ジフェニルポスフェート、トリ
フェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、2
−エチルへキシルジフェニルホスフェート、ジオクチル
ブチルホスフェ−1・、トリシクロへキシルホスフエー
ト、トリー2−エチルへキシルホスフェ−1・、トリド
デシルホスフェートエチルヘキシルフェニルホスフェ−
1−:+、安息香酸エステル類〔例えば、2−エチルへ
キシルベンゾエート、2,4−ジクロロベンゾニー1・
、ドデシルベンゾエート、2−エチルへキシル−p−ヒ
トロキシヘンゾエ−1・〕、アミド類〔例えば、N。
溶媒としては、フタール酸エステル類〔例えば、ジブチ
ルフタレーI・、シオクチルフタレ−1・、シシクロヘ
キシルフタレ−1・、ジー2−エチルへキシルデシル−
1〜、デシルフタレート、ヒス(2,4−ジーtert
−アミルフェニル)イソフタレート、ヒス(l、1−ジ
エチルプロピル)フタレート〕、リン酸又はホスホン酸
のエステル類〔例えば、ジフェニルポスフェート、トリ
フェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、2
−エチルへキシルジフェニルホスフェート、ジオクチル
ブチルホスフェ−1・、トリシクロへキシルホスフエー
ト、トリー2−エチルへキシルホスフェ−1・、トリド
デシルホスフェートエチルヘキシルフェニルホスフェ−
1−:+、安息香酸エステル類〔例えば、2−エチルへ
キシルベンゾエート、2,4−ジクロロベンゾニー1・
、ドデシルベンゾエート、2−エチルへキシル−p−ヒ
トロキシヘンゾエ−1・〕、アミド類〔例えば、N。
N−ジエチルドデカンアミド、N,N−ノエチルラウリ
ルアミド〕、アルコール類〔イソステアリルアルコール
なと〕、脂肪族エステル類〔例えば、コハク酸ジブトキ
シエチル、コハク酸ジー2ーエチルヘキシル、テトラデ
カン酸2−へキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエ
チルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオク
チルシトレート〕、アニリン誘導体(N, N−ジブチ
ル−2−ブトキシ−5 − tert−オクチルアニリ
ンなと〕、塩素化パラフィン類〔塩素含有量lO%〜8
0%のパラフィン類〕、トリメシン酸エステル類〔例え
ば、トリメシン酸l・リブチル〕、ドデシルベンゼン、
ジイソプロピルナフタレン、フェノール類〔例えば、2
. 4−tert−アミルフェノール、4−ドデシル
オキシフェノール、4−ドデシルオキシカルボニルフェ
ノール、4−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル
)フェノール〕、カルボン酸類〔例えば、2−(2.4
−ジーiertーアミルフェノキシ酪酸、2−エトキシ
オクタンデカン酸〕、アルキルリン酸類〔例えば、ジー
(2−エチルヘキシル)リン酸、ジフェニルリン酸〕等
が挙げられる。また補助溶媒として沸点か30°C以上
約160°C以下の有機溶剤(例えば、酢酸エチル、酢
酸ブチル、プロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、2−工)・キシエチルアセテ−1・
、ジメチルホルムアミド)を併用してもよい。
ルアミド〕、アルコール類〔イソステアリルアルコール
なと〕、脂肪族エステル類〔例えば、コハク酸ジブトキ
シエチル、コハク酸ジー2ーエチルヘキシル、テトラデ
カン酸2−へキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエ
チルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオク
チルシトレート〕、アニリン誘導体(N, N−ジブチ
ル−2−ブトキシ−5 − tert−オクチルアニリ
ンなと〕、塩素化パラフィン類〔塩素含有量lO%〜8
0%のパラフィン類〕、トリメシン酸エステル類〔例え
ば、トリメシン酸l・リブチル〕、ドデシルベンゼン、
ジイソプロピルナフタレン、フェノール類〔例えば、2
. 4−tert−アミルフェノール、4−ドデシル
オキシフェノール、4−ドデシルオキシカルボニルフェ
ノール、4−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル
)フェノール〕、カルボン酸類〔例えば、2−(2.4
−ジーiertーアミルフェノキシ酪酸、2−エトキシ
オクタンデカン酸〕、アルキルリン酸類〔例えば、ジー
(2−エチルヘキシル)リン酸、ジフェニルリン酸〕等
が挙げられる。また補助溶媒として沸点か30°C以上
約160°C以下の有機溶剤(例えば、酢酸エチル、酢
酸ブチル、プロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、2−工)・キシエチルアセテ−1・
、ジメチルホルムアミド)を併用してもよい。
本発明のカプラーには、前記の中でもいわゆる極性の高
沸点有機溶媒か好ましく、中でもアミド類か好ましい。
沸点有機溶媒か好ましく、中でもアミド類か好ましい。
アミド類の高沸点有機溶媒としては、上記例の他に米国
特許第2, 322. 027号、同4。
特許第2, 322. 027号、同4。
127、 413号、同4. 745. 049号等に
記載されている。
記載されている。
中でも比誘電率(25°C, 10ヘルツ測定)か約6
.5以下、好ましくは5〜6.5の高沸点有機溶媒か好
ましい。 ・ 高沸点有機溶媒はカプラーに対して重量比て0〜2.0
倍量、好ましくはO〜1.0倍量で使用できる。
.5以下、好ましくは5〜6.5の高沸点有機溶媒か好
ましい。 ・ 高沸点有機溶媒はカプラーに対して重量比て0〜2.0
倍量、好ましくはO〜1.0倍量で使用できる。
本発明のカプラーは、例えばカラーペーパー、カラー反
転ペーパー、直接ポンカラー感光材料、カラーネガフィ
ルム、カラーポンフィルム、カラー反転ネガフィルム等
に適用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感光
材料(例えはカラーペーパー、カラー反転ペーパー)へ
の適用か好ましい。
転ペーパー、直接ポンカラー感光材料、カラーネガフィ
ルム、カラーポンフィルム、カラー反転ネガフィルム等
に適用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感光
材料(例えはカラーペーパー、カラー反転ペーパー)へ
の適用か好ましい。
本発明に用いられるハロケン化銀乳剤としては、沃臭化
銀、沃塩臭化銀、臭化銀、塩臭化銀、塩化銀等いかなる
ハロケン組成のものでもよい。
銀、沃塩臭化銀、臭化銀、塩臭化銀、塩化銀等いかなる
ハロケン組成のものでもよい。
好ましいハロケン組成は適用する感光材料の種類によっ
て異なり、カラーペーパーなとには主として塩臭化銀乳
剤か、カラーネガフィルム・カラー反転フィルムのよう
な撮影用感光材料には、沃化銀を0.5〜30モル%(
好ましくは、2〜25モル%)含有する沃臭化銀乳剤、
直接ポジカラー感光材料などには、臭化銀や塩臭化銀乳
剤か用いられる。また、迅速処理に適したカラーペーパ
ー用感光材料には塩化銀含有率の高い所謂高塩化銀乳剤
か好ましく用いられる。この高塩化銀乳剤の塩化銀含有
率は90モル%以上か好ましく、95モル%以上か更に
好ましい。
て異なり、カラーペーパーなとには主として塩臭化銀乳
剤か、カラーネガフィルム・カラー反転フィルムのよう
な撮影用感光材料には、沃化銀を0.5〜30モル%(
好ましくは、2〜25モル%)含有する沃臭化銀乳剤、
直接ポジカラー感光材料などには、臭化銀や塩臭化銀乳
剤か用いられる。また、迅速処理に適したカラーペーパ
ー用感光材料には塩化銀含有率の高い所謂高塩化銀乳剤
か好ましく用いられる。この高塩化銀乳剤の塩化銀含有
率は90モル%以上か好ましく、95モル%以上か更に
好ましい。
こうした高塩化銀乳剤においては臭化銀局在相を後述す
るような層状もしくは非層状にハロゲン化銀粒子内部及
び/又は表面に有する構造のものが好ましい。上記局在
相のハロゲン組成は、臭化銀含有率において少なくとも
10モル%のものか好ましく、20モル%を超えるもの
かより好ましい。
るような層状もしくは非層状にハロゲン化銀粒子内部及
び/又は表面に有する構造のものが好ましい。上記局在
相のハロゲン組成は、臭化銀含有率において少なくとも
10モル%のものか好ましく、20モル%を超えるもの
かより好ましい。
そして、これらの局在相は、粒子内部や粒子表面のエツ
ジ、コーナーあるいは面上にあることかできるか、一つ
の好ましい例として、粒子のコーナ一部にエピタキシャ
ル成長したものを挙げることかできる。
ジ、コーナーあるいは面上にあることかできるか、一つ
の好ましい例として、粒子のコーナ一部にエピタキシャ
ル成長したものを挙げることかできる。
本発明においては、特に実質的に沃化銀を含まない塩臭
化銀もしくは塩化銀よりなるものを好ましく用いること
かできる。ここで「実質的に沃化銀を含まない」とは、
沃化銀含有率か1モル%以下、好ましくは0.2モル%
以下のことを言う。
化銀もしくは塩化銀よりなるものを好ましく用いること
かできる。ここで「実質的に沃化銀を含まない」とは、
沃化銀含有率か1モル%以下、好ましくは0.2モル%
以下のことを言う。
乳剤のハロゲン組成は粒子間で異なっていても等しくて
も良いが、粒子間で等しいハロケン組成を有する乳剤を
用いると、各粒子の性質を均質にすることが容易である
。また、ハロケン化銀乳剤粒子内部のハロゲン組成分布
については、ハロゲン化銀粒子のとの部分をとっても組
成の等しい所謂均一型構造の粒子や、ハロゲン化銀粒子
内部のコア(芯)とそれを取り囲むシェル(殻)〔−層
または複数層〕とてハロゲン組成の異なる所謂積層型構
造の粒子あるいは、粒子内部もしくは表面に非層状にハ
ロゲン組成の異なる部分を有する構造(粒子表面にある
場合は粒子のエツジ、コーナーあるいは面上に異組成の
部分が接合した構造)の粒子なとを適宜選択して用いる
ことかできる。
も良いが、粒子間で等しいハロケン組成を有する乳剤を
用いると、各粒子の性質を均質にすることが容易である
。また、ハロケン化銀乳剤粒子内部のハロゲン組成分布
については、ハロゲン化銀粒子のとの部分をとっても組
成の等しい所謂均一型構造の粒子や、ハロゲン化銀粒子
内部のコア(芯)とそれを取り囲むシェル(殻)〔−層
または複数層〕とてハロゲン組成の異なる所謂積層型構
造の粒子あるいは、粒子内部もしくは表面に非層状にハ
ロゲン組成の異なる部分を有する構造(粒子表面にある
場合は粒子のエツジ、コーナーあるいは面上に異組成の
部分が接合した構造)の粒子なとを適宜選択して用いる
ことかできる。
高感度を得るには、均一型構造の粒子よりも後二者のい
ずれかを用いることか有利であり、圧力カブリの発生を
抑制する上からも好ましい。ハロゲン化銀粒子か上記の
ような構造を存する場合には、ハロゲン組成において異
なる部分の境界部は、明確な境界であっても、組成差に
より混晶を形成して不明確な境界であっても良く、また
積極的に連続的な構造変化を持たせたものであっても良
い。
ずれかを用いることか有利であり、圧力カブリの発生を
抑制する上からも好ましい。ハロゲン化銀粒子か上記の
ような構造を存する場合には、ハロゲン組成において異
なる部分の境界部は、明確な境界であっても、組成差に
より混晶を形成して不明確な境界であっても良く、また
積極的に連続的な構造変化を持たせたものであっても良
い。
本発明に用いるハロゲン化銀乳剤に含まれるハロゲン化
銀粒子の平均粒子サイズ(粒子の投影面積と等価な円の
直径を以て粒子サイズとし、その数平均をとったもの)
は、0.1t1rr1〜2庫が好ましく、0.15.n
−1,511mか特に好ましい。また、それらの粒子サ
イズ分布は変動係数(粒子サイズ分布の標準偏差を平均
粒子サイズで除したもの)20%以下、好ましくは15
%以下の所謂単分散か好ましい。このとき、広いラチチ
ュードを得る目的て上記の単分散乳剤を同一層にブレン
ドして使用することや、重層塗布することも好ましく行
われる。
銀粒子の平均粒子サイズ(粒子の投影面積と等価な円の
直径を以て粒子サイズとし、その数平均をとったもの)
は、0.1t1rr1〜2庫が好ましく、0.15.n
−1,511mか特に好ましい。また、それらの粒子サ
イズ分布は変動係数(粒子サイズ分布の標準偏差を平均
粒子サイズで除したもの)20%以下、好ましくは15
%以下の所謂単分散か好ましい。このとき、広いラチチ
ュードを得る目的て上記の単分散乳剤を同一層にブレン
ドして使用することや、重層塗布することも好ましく行
われる。
乳剤に含まれるハロゲン化銀粒子の形状は、立方体、十
四面体あるいは八面体のような規則的な(regula
r)結晶形を有するもの、球状、板状なとのような変則
的な(irregular)結晶形を有するもの、ある
いはこれらの複合形を有するものを用いることかできる
。また、平板状粒子でもよい。
四面体あるいは八面体のような規則的な(regula
r)結晶形を有するもの、球状、板状なとのような変則
的な(irregular)結晶形を有するもの、ある
いはこれらの複合形を有するものを用いることかできる
。また、平板状粒子でもよい。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、潜像か主とし
て粒子表面に形成される所謂高塩化銀乳剤、あるいは潜
像が主として粒子内部に形成される所謂内部潜像型乳剤
のいずれのタイプのものであっても良い。
て粒子表面に形成される所謂高塩化銀乳剤、あるいは潜
像が主として粒子内部に形成される所謂内部潜像型乳剤
のいずれのタイプのものであっても良い。
本発明で使用できるハロゲン化銀写真乳剤は、例えばリ
サーチ・ディスクロージャー(RD)Nα17643
(1978年12月)、22〜23頁、 ゛■、乳剤製
造(Emulsion preparation an
d types)” 、および同誌No、 l 871
6 (1979年11月)、 648頁、グラフキデ著
「写真の物理と化学」、ボールモンテル社刊(P。
サーチ・ディスクロージャー(RD)Nα17643
(1978年12月)、22〜23頁、 ゛■、乳剤製
造(Emulsion preparation an
d types)” 、および同誌No、 l 871
6 (1979年11月)、 648頁、グラフキデ著
「写真の物理と化学」、ボールモンテル社刊(P。
Glafkides、 Chimie et Ph1s
ique Photographique。
ique Photographique。
(Paul Montel、 1967))、ダフィン
著「写真乳剤化学」、フォーカルプレス社刊(G、 F
、 Duffin。
著「写真乳剤化学」、フォーカルプレス社刊(G、 F
、 Duffin。
Photographic Emulsion Che
mistry (Focal Press。
mistry (Focal Press。
1966))、セリフマンら著「写真乳剤の製造と塗布
」フォーカルプレス社刊(V、 1. Z61ikma
n et al、。
」フォーカルプレス社刊(V、 1. Z61ikma
n et al、。
Makingand Coating Photogr
aphic Emulsion。
aphic Emulsion。
(Focal Press、 1964))などに記載
された方法を用いて調製することかできる。
された方法を用いて調製することかできる。
米国特許第3.574.628号、同3.655.39
4号および英国特許第1.413.748号なとに記載
された単分散乳剤も好ましい。
4号および英国特許第1.413.748号なとに記載
された単分散乳剤も好ましい。
また、アスペクト比か約5以上であるような平板状粒子
も本発明に使用できる。平板状粒子は、ガトフ著、フォ
トグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリン
グ(Gutoff、 PhotographicSci
ence and Engineering)、第14
巻248〜257頁(1970年):米国特許第4.4
34.226号、同4.414.310号、同4.43
3.048号、同4.439.520号および英国特許
第2.112.157号などに記載の方法により簡単に
調製することかできる。
も本発明に使用できる。平板状粒子は、ガトフ著、フォ
トグラフィック・サイエンス・アンド・エンジニアリン
グ(Gutoff、 PhotographicSci
ence and Engineering)、第14
巻248〜257頁(1970年):米国特許第4.4
34.226号、同4.414.310号、同4.43
3.048号、同4.439.520号および英国特許
第2.112.157号などに記載の方法により簡単に
調製することかできる。
結晶構造は−様なものでも、内部と外部とか異質なハロ
ゲン組成からなるものでもよく、相伝構造をなしていて
もよい。また、エピタキシャル接合によって組成の異な
るハロゲン化銀か接合されていてもよく、また例えばロ
ダン銀、酸化鉛なとのハロゲン化銀以外の化合物と接合
されていてもよい。
ゲン組成からなるものでもよく、相伝構造をなしていて
もよい。また、エピタキシャル接合によって組成の異な
るハロゲン化銀か接合されていてもよく、また例えばロ
ダン銀、酸化鉛なとのハロゲン化銀以外の化合物と接合
されていてもよい。
また種々の結晶形の粒子の混合物を用いてもよい。
本発明に用いられるハロケン化銀乳剤は、通常、物理熟
成、化学熟成および分光増感を行ったものを使用する。
成、化学熟成および分光増感を行ったものを使用する。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤は、その乳剤粒子
形成もしくは物理熟成の過程において種々の多価金属イ
オン不純物を導入することかできる。使用する化合物の
例としては、カドミウム、亜鉛、鉛、銅、タリウムなど
の塩、あるいは第■族元素である鉄、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金なと
の塩もしくは錯塩を挙げることかできる。
形成もしくは物理熟成の過程において種々の多価金属イ
オン不純物を導入することかできる。使用する化合物の
例としては、カドミウム、亜鉛、鉛、銅、タリウムなど
の塩、あるいは第■族元素である鉄、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金なと
の塩もしくは錯塩を挙げることかできる。
本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤の物理熟成、化学
熟成および分光増感工程で使用される添加剤は、リサー
チ・ディスクロージャーNn17643、同Nα187
16および同Nα307105に記載されており、その
該当箇所を後掲の表にまとめた。本発明に使用てきる公
知の写真用添加剤も上記の3つのリサーチ・ディスクロ
ージャーに記載されており下記の表に関連する記載箇所
を示した。
熟成および分光増感工程で使用される添加剤は、リサー
チ・ディスクロージャーNn17643、同Nα187
16および同Nα307105に記載されており、その
該当箇所を後掲の表にまとめた。本発明に使用てきる公
知の写真用添加剤も上記の3つのリサーチ・ディスクロ
ージャーに記載されており下記の表に関連する記載箇所
を示した。
添加剤の種類 RD17643 RD18716
RD3071051、化学増感剤 23頁 648
頁右欄 866頁2、感度上昇剤 648
頁右欄3分光増感剤、23〜24頁 648頁右欄 8
66〜868頁強色増感剤 〜649頁右欄 4増 白 剤 24頁 647頁右欄 868頁
5、かぶり防止 24〜25頁 649頁右欄 868
〜870頁剤、安定剤 6、光吸収剤、 25〜26頁 649頁右欄 87
3頁フィルター 〜650頁左欄 染料、紫外 線吸収剤 7、スティン防 25頁右欄 650頁左欄 872
頁止剤 〜右欄 8、色素画像安 25頁 650頁左欄 872
頁定剤 9、硬 膜 剤 26頁 651頁左欄 874〜
875頁10、バインダー 26頁 651頁左欄
873〜874頁I1.可塑剤、潤 27頁 6
50頁右欄 876頁溺剤 12、塗布助剤、 26〜27頁 650頁右欄 87
5〜876頁表面活性剤 13、スタチック 27頁 650頁右欄 87
6〜877頁防止剤 14、マット剤 878〜
879頁また、ホルムアルデヒドガスによる写真性能の
劣化を防止するために、米国特許4.411.987号
や同4.435.503号に記載されたホルムアルデヒ
ドと反応して、固定化できる化合物を感光材料に添加す
ることもてきる。
RD3071051、化学増感剤 23頁 648
頁右欄 866頁2、感度上昇剤 648
頁右欄3分光増感剤、23〜24頁 648頁右欄 8
66〜868頁強色増感剤 〜649頁右欄 4増 白 剤 24頁 647頁右欄 868頁
5、かぶり防止 24〜25頁 649頁右欄 868
〜870頁剤、安定剤 6、光吸収剤、 25〜26頁 649頁右欄 87
3頁フィルター 〜650頁左欄 染料、紫外 線吸収剤 7、スティン防 25頁右欄 650頁左欄 872
頁止剤 〜右欄 8、色素画像安 25頁 650頁左欄 872
頁定剤 9、硬 膜 剤 26頁 651頁左欄 874〜
875頁10、バインダー 26頁 651頁左欄
873〜874頁I1.可塑剤、潤 27頁 6
50頁右欄 876頁溺剤 12、塗布助剤、 26〜27頁 650頁右欄 87
5〜876頁表面活性剤 13、スタチック 27頁 650頁右欄 87
6〜877頁防止剤 14、マット剤 878〜
879頁また、ホルムアルデヒドガスによる写真性能の
劣化を防止するために、米国特許4.411.987号
や同4.435.503号に記載されたホルムアルデヒ
ドと反応して、固定化できる化合物を感光材料に添加す
ることもてきる。
本発明には種々のカラーカプラーを併用することかでき
、その具体例は前出のリサーチ・ディスクローシャー(
RD)Nα17643 、■−C−G及び同Nα307
105、■−C−Gに記載された特許に記載されている
。
、その具体例は前出のリサーチ・ディスクローシャー(
RD)Nα17643 、■−C−G及び同Nα307
105、■−C−Gに記載された特許に記載されている
。
イエローカプラーとしては、例えば米国特許第3、93
3.051号、同4.022.620号、同4.326
.024号、同4.401.752号、同4.248.
961号、特公昭58−10739号、英国特許第1.
425.020号、同1.476、760号、米国特許
第3.973.968号、同4.314.023号、同
4゜511、649号、欧州特許第249.473A号
等に記載のものか好ましい。
3.051号、同4.022.620号、同4.326
.024号、同4.401.752号、同4.248.
961号、特公昭58−10739号、英国特許第1.
425.020号、同1.476、760号、米国特許
第3.973.968号、同4.314.023号、同
4゜511、649号、欧州特許第249.473A号
等に記載のものか好ましい。
本発明のカプラーは、色再現性の観点から、形成される
発色色素の極大吸収波長が短波側に位置し、かつ500
nmを超える長波長領域における吸収かシャープに減少
するイエローカプラーを併用するとよい。このようなイ
エローカプラーとしては、例えば特開昭63−1230
47号や特開平1−173499号に記載されている。
発色色素の極大吸収波長が短波側に位置し、かつ500
nmを超える長波長領域における吸収かシャープに減少
するイエローカプラーを併用するとよい。このようなイ
エローカプラーとしては、例えば特開昭63−1230
47号や特開平1−173499号に記載されている。
本発明において併用できるマセンタカプラーとしては、
5−ピラゾロン系及びピラゾロアゾール系の化合物か好
ましく、米国特許第4.310.619号、同4.35
1.897号、欧州特許第73.636号、米国特許第
3,061.432号、同3.725.067号、RD
誌Nα24220(1984年6月)、特開昭60−3
3552号、RD誌Nα24230(1984年6月)
、特開昭60−43659号、同61−72238号、
同60−35730号、同55−118034号、同6
0−185951号、米国特許第4.500.630号
、同4.540.654号、同4.556.630号、
国際公開W 088104795号等に記載のものか特
に好ましい。
5−ピラゾロン系及びピラゾロアゾール系の化合物か好
ましく、米国特許第4.310.619号、同4.35
1.897号、欧州特許第73.636号、米国特許第
3,061.432号、同3.725.067号、RD
誌Nα24220(1984年6月)、特開昭60−3
3552号、RD誌Nα24230(1984年6月)
、特開昭60−43659号、同61−72238号、
同60−35730号、同55−118034号、同6
0−185951号、米国特許第4.500.630号
、同4.540.654号、同4.556.630号、
国際公開W 088104795号等に記載のものか特
に好ましい。
本発明において併用できるシアンカプラーとしては、フ
ェノール系及びナフトール系カプラーか挙げられ、米国
特許第4.052.212号、同4.146.396号
、同4.228.233号、同4.296.200号、
同2,369、929号、同2.801.171号、同
2.772.162号、同2、895.826号、同3
.772.002号、同3.758.308号、同4.
334.011号、同4.327.173号、西独特許
公開環3.329.729号、欧州特許第121.36
5A号、同249゜453A号、米国特許第3.446
.622号、同4.333.999号、同4.775.
616号、同4.451.559号、同第4,427、
767号、同第4.690.889号、同4.254.
212号、同4.296.199号、特開昭61−42
658号等に記載のものか好ましい。
ェノール系及びナフトール系カプラーか挙げられ、米国
特許第4.052.212号、同4.146.396号
、同4.228.233号、同4.296.200号、
同2,369、929号、同2.801.171号、同
2.772.162号、同2、895.826号、同3
.772.002号、同3.758.308号、同4.
334.011号、同4.327.173号、西独特許
公開環3.329.729号、欧州特許第121.36
5A号、同249゜453A号、米国特許第3.446
.622号、同4.333.999号、同4.775.
616号、同4.451.559号、同第4,427、
767号、同第4.690.889号、同4.254.
212号、同4.296.199号、特開昭61−42
658号等に記載のものか好ましい。
また、発色色素の不要吸収を補正するためのカラード・
カプラーを用いてもよく、リサーチ・ディスクローシャ
ーNα17643の■−G項、米国特許第4.163.
670号、特公昭57−39413号、米国特許第4、
004.929号、同4.138.258号、英国特許
第1,146、368号に記載のものか好ましい。また
、米国特許第4.774.181号に記載のカップリン
グ時に放出された蛍光色素により発色色素の不要吸収を
補正するカプラーや、米国特許第4.777、120号
に記載の現像主薬と反応して色素を形成しうる色素プレ
カーサー基を離脱基として有するカプラーを用いること
も好ましい。
カプラーを用いてもよく、リサーチ・ディスクローシャ
ーNα17643の■−G項、米国特許第4.163.
670号、特公昭57−39413号、米国特許第4、
004.929号、同4.138.258号、英国特許
第1,146、368号に記載のものか好ましい。また
、米国特許第4.774.181号に記載のカップリン
グ時に放出された蛍光色素により発色色素の不要吸収を
補正するカプラーや、米国特許第4.777、120号
に記載の現像主薬と反応して色素を形成しうる色素プレ
カーサー基を離脱基として有するカプラーを用いること
も好ましい。
発色色素か適度な拡散性を存するカプラーとしては、米
国特許第4.366、237号、英国特許第2,125
、570号、欧州特許第96.570号、西独特許(公
開)第3.234.533号に記載のものが好ましい。
国特許第4.366、237号、英国特許第2,125
、570号、欧州特許第96.570号、西独特許(公
開)第3.234.533号に記載のものが好ましい。
ポリマー化された色素形成カプラーの典型例は米国特許
第3.451.820号、同4.080.211号、同
4゜367、282号、同4.409.320号、同4
.576、910号、英国特許第2.102.173号
等に記載されている。
第3.451.820号、同4.080.211号、同
4゜367、282号、同4.409.320号、同4
.576、910号、英国特許第2.102.173号
等に記載されている。
カップリングに伴って写真的に有用な残基を放出するカ
プラーもまた本発明で使用てきる。現像抑制剤を放出す
るDIRカプラーは、前述のRD誌Nα17643、■
〜F項に記載された特許、特開昭57−151944号
、同57−154234号、同60−184248号、
同63−37346号、米国特許第4.248.962
号、同4,782.012号に記載されたものか好まし
い。
プラーもまた本発明で使用てきる。現像抑制剤を放出す
るDIRカプラーは、前述のRD誌Nα17643、■
〜F項に記載された特許、特開昭57−151944号
、同57−154234号、同60−184248号、
同63−37346号、米国特許第4.248.962
号、同4,782.012号に記載されたものか好まし
い。
現像時に画像状に造核剤もしくは現像促進剤を放出する
カプラーとしては、英国特許第2.097.140号、
同2.131.188号、特開昭59−157638号
、同59−170840号に記載のものか好ましい。
カプラーとしては、英国特許第2.097.140号、
同2.131.188号、特開昭59−157638号
、同59−170840号に記載のものか好ましい。
その他、本発明の感光材料に併用できるカプラーとして
は、米国特許第4.130.427号等に記載の競争カ
プラー、米国特許第4.283.472号、同4,33
8、393号、同4.310.618号等に記載の多当
量カプラー、特開昭60−185950号、同62−2
4252号等に記載のDIRレドックス化合物放出カプ
ラー、DIRカプラー放出カプラー、DIRカプラー放
出レドックス化合物もしくはDIRレドックス放出レド
ックス化合物、欧州特許節173.302A号に記載の
離脱後後色する色素を放出するカプラー、RD誌Nα1
1449号、同誌Nα2424 ]号、特開昭61−2
01247号等に記載の漂白促進剤放出カプラー、米国
特許節4.553.477号等に記載のりガント放出カ
プラー、特開昭63−75747号に記載のロイコ色素
を放出するカプラー、米国特許節4.774.181号
に記載の蛍光色素を放出するカプラー等か挙げられる。
は、米国特許第4.130.427号等に記載の競争カ
プラー、米国特許第4.283.472号、同4,33
8、393号、同4.310.618号等に記載の多当
量カプラー、特開昭60−185950号、同62−2
4252号等に記載のDIRレドックス化合物放出カプ
ラー、DIRカプラー放出カプラー、DIRカプラー放
出レドックス化合物もしくはDIRレドックス放出レド
ックス化合物、欧州特許節173.302A号に記載の
離脱後後色する色素を放出するカプラー、RD誌Nα1
1449号、同誌Nα2424 ]号、特開昭61−2
01247号等に記載の漂白促進剤放出カプラー、米国
特許節4.553.477号等に記載のりガント放出カ
プラー、特開昭63−75747号に記載のロイコ色素
を放出するカプラー、米国特許節4.774.181号
に記載の蛍光色素を放出するカプラー等か挙げられる。
併用しうるカラーカプラーの標準的な使用量は感光性ハ
ロゲン化銀1モル当り0.001〜1モルの範囲であり
、好ましくはイエローカプラーでは、0.01〜0.5
モル、マセンタカプラーでは、0003〜0.3モル、
シアンカプラーでは、0.002〜0.3モルである。
ロゲン化銀1モル当り0.001〜1モルの範囲であり
、好ましくはイエローカプラーでは、0.01〜0.5
モル、マセンタカプラーでは、0003〜0.3モル、
シアンカプラーでは、0.002〜0.3モルである。
これらの併用できるカプラーは、前記の種々の公知分散
法て感光材料に導入できる。
法て感光材料に導入できる。
本発明の感光材料は、色カブリ防止剤として、ハイドロ
キノン誘導体、アミノフェノール誘導体、没食子酸誘導
体、アスコルビン酸誘導体などを含有してもよい。
キノン誘導体、アミノフェノール誘導体、没食子酸誘導
体、アスコルビン酸誘導体などを含有してもよい。
本発明の感光材料には、種々の褪色防止剤を用いること
かできる。シアン、マセンタ及び/又はイエロー画像用
の存機褪色防止剤としてはハイドロキノン類、6−ヒド
ロキシクロマン類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロ
クロマン類、p−アルコキシフェノール類、ビスフェノ
ール類を中心としたヒンダードフェノール類、没食子酸
誘導体、メチレンジオキシベンゼン類、アミノフェノー
ル類、ヒンダードアミン類およびこれら各化合物のフェ
ノール性水酸基をシリル化、アルキル化したエーテルも
しくはエステル誘導体か代表例として挙げられる。また
、(ヒスサリチルアルドキシマド)ニッケル錯体および
(ビスーN、N−ジアルキルジチオカルバマド)ニッケ
ル錯体に代表される金属錯体なとも使用できる。
かできる。シアン、マセンタ及び/又はイエロー画像用
の存機褪色防止剤としてはハイドロキノン類、6−ヒド
ロキシクロマン類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロ
クロマン類、p−アルコキシフェノール類、ビスフェノ
ール類を中心としたヒンダードフェノール類、没食子酸
誘導体、メチレンジオキシベンゼン類、アミノフェノー
ル類、ヒンダードアミン類およびこれら各化合物のフェ
ノール性水酸基をシリル化、アルキル化したエーテルも
しくはエステル誘導体か代表例として挙げられる。また
、(ヒスサリチルアルドキシマド)ニッケル錯体および
(ビスーN、N−ジアルキルジチオカルバマド)ニッケ
ル錯体に代表される金属錯体なとも使用できる。
存機褪色防止剤の具体例としては、米国特許節2、36
0.290号、同2.418.613号、同2.700
.453号、同2.701.197号、同2.728.
659号、同2.732.300号、同2.735.7
65号、同3.982.944号、同4.430゜42
5号、英国特許節1.363.921号、米国特許節2
゜710、801号、同2.816.028号等に記載
のハイドロキノン類:米国特許節3.432.300号
、同3.573.050号、同3.574.627号、
同3.698.909号、同3.764゜337号、特
開昭52−152225号等に記載の6−ヒドロキシク
ロマン類、5−ヒドロキシクロマン類、スピロクロマン
類、米国特許節4.360.589号に記載のスピロイ
ンダン類、米国特許節2.735.765号、英国特許
節2.066、975号、特開昭59−10539号、
特公昭57−19765号等に記載のp−アルコキシフ
ェノール類;米国特許節3.700.455号、同4.
228.235号、特開昭52−72224号、特公昭
52−6623号等に記載のヒンダードフェノール類、
米国特許節3.457゜079号に記載の没食子酸誘導
体、米国特許節4,332、886号に記載のメチレン
ジオキンベンゼン類、特公昭56−21144号記載の
アミノフェノール類;米国特許節3.336.135号
、同4.268.593号、英国特許節]、 326.
889号、同1.354.313号、同]、 4]0.
846号、特公昭51−1420号、特開昭58−11
4036号、同59−53846号、同59−7834
4号等に記載のヒンダードアミン類、米国特許節4.0
50.938号、同4.241゜155号、英国特許節
2.027.731(A)号等に記載の金属錯体等か挙
げられる。これらの化合物は、それぞれ対応するカラー
カプラーに対し通常5ないし100重量%をカプラーと
共乳化して感光層に添加することにより、目的を達成す
ることかてきる。
0.290号、同2.418.613号、同2.700
.453号、同2.701.197号、同2.728.
659号、同2.732.300号、同2.735.7
65号、同3.982.944号、同4.430゜42
5号、英国特許節1.363.921号、米国特許節2
゜710、801号、同2.816.028号等に記載
のハイドロキノン類:米国特許節3.432.300号
、同3.573.050号、同3.574.627号、
同3.698.909号、同3.764゜337号、特
開昭52−152225号等に記載の6−ヒドロキシク
ロマン類、5−ヒドロキシクロマン類、スピロクロマン
類、米国特許節4.360.589号に記載のスピロイ
ンダン類、米国特許節2.735.765号、英国特許
節2.066、975号、特開昭59−10539号、
特公昭57−19765号等に記載のp−アルコキシフ
ェノール類;米国特許節3.700.455号、同4.
228.235号、特開昭52−72224号、特公昭
52−6623号等に記載のヒンダードフェノール類、
米国特許節3.457゜079号に記載の没食子酸誘導
体、米国特許節4,332、886号に記載のメチレン
ジオキンベンゼン類、特公昭56−21144号記載の
アミノフェノール類;米国特許節3.336.135号
、同4.268.593号、英国特許節]、 326.
889号、同1.354.313号、同]、 4]0.
846号、特公昭51−1420号、特開昭58−11
4036号、同59−53846号、同59−7834
4号等に記載のヒンダードアミン類、米国特許節4.0
50.938号、同4.241゜155号、英国特許節
2.027.731(A)号等に記載の金属錯体等か挙
げられる。これらの化合物は、それぞれ対応するカラー
カプラーに対し通常5ないし100重量%をカプラーと
共乳化して感光層に添加することにより、目的を達成す
ることかてきる。
シアン色素像の熱および特に光による劣化を防止するた
めには、シアン発色層およびそれに隣接する両側の層に
紫外線吸収剤を導入することかより効果的である。
めには、シアン発色層およびそれに隣接する両側の層に
紫外線吸収剤を導入することかより効果的である。
紫外線吸収剤としては、アリール基で置換されたベンゾ
トリアゾール化合物(例えば米国特許節3、533.7
94号に記載のもの)、4−チアゾリドン化合物(例え
ば米国特許節3.314.794号や同3,352.6
81号に記載のもの)、ベンゾフェノン化合物(例えば
特開昭46−2784号に記載のもの)、ケイ皮酸エス
テル化合物(例えば米国特許節3.705.805号、
同3.707.395号に記載のもの)、ブタンエン化
合物(米国特許第4.045.229号に記載のもの)
、あるいはベンズオキサゾール化合物(例えば米国特許
第3.406.070号や同4.271.307号に記
載のもの)を用いることかできる。紫外線吸収性のカプ
ラー(例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプラ
ー)や、紫外線吸収性のポリマーなとを用いてもよい。
トリアゾール化合物(例えば米国特許節3、533.7
94号に記載のもの)、4−チアゾリドン化合物(例え
ば米国特許節3.314.794号や同3,352.6
81号に記載のもの)、ベンゾフェノン化合物(例えば
特開昭46−2784号に記載のもの)、ケイ皮酸エス
テル化合物(例えば米国特許節3.705.805号、
同3.707.395号に記載のもの)、ブタンエン化
合物(米国特許第4.045.229号に記載のもの)
、あるいはベンズオキサゾール化合物(例えば米国特許
第3.406.070号や同4.271.307号に記
載のもの)を用いることかできる。紫外線吸収性のカプ
ラー(例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプラ
ー)や、紫外線吸収性のポリマーなとを用いてもよい。
これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒染されていてもよ
い。
い。
なかでも前記のアリール基で置換されたヘンシトリアゾ
ール化合物か好ましい。
ール化合物か好ましい。
本発明の感光材料の乳剤層に用いることのできる結合剤
または保護コロイドとしては、ゼラチンを用いるのか有
利であるか、それ以外の親水性コロイド単独あるいはセ
ラチンと共に用いることかできる。
または保護コロイドとしては、ゼラチンを用いるのか有
利であるか、それ以外の親水性コロイド単独あるいはセ
ラチンと共に用いることかできる。
本発明においてゼラチンは石灰処理されたちのても、酸
を使用して処理されたちのてもとちらてもよい。ゼラチ
ンの製法の詳細はアーサー・ヴアイス著、ザ・マクロモ
レキュラー・ケミストリー・オブ・ゼラチン(アカデミ
ツク・プレス、1964年発行)に記載がある。
を使用して処理されたちのてもとちらてもよい。ゼラチ
ンの製法の詳細はアーサー・ヴアイス著、ザ・マクロモ
レキュラー・ケミストリー・オブ・ゼラチン(アカデミ
ツク・プレス、1964年発行)に記載がある。
本発明の感光材料中には、特開昭63−257747号
、同62−272248号および特開平1−80941
号に記載の1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、
n −ブチルp−ヒトロキシペンゾエ−1・、フェノー
ル、4−クロル−3,5−ジメチルフェノール、2−フ
ェノキシエタノール、2−(4−チアゾリル)ベンズイ
ミダゾール等の各種の防腐剤もしくは防黴剤を添加する
ことか好ましい。
、同62−272248号および特開平1−80941
号に記載の1.2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、
n −ブチルp−ヒトロキシペンゾエ−1・、フェノー
ル、4−クロル−3,5−ジメチルフェノール、2−フ
ェノキシエタノール、2−(4−チアゾリル)ベンズイ
ミダゾール等の各種の防腐剤もしくは防黴剤を添加する
ことか好ましい。
本発明の感光材料が直接ポジカラー感光材料の場合には
、リサーチ・ディスクロージャー誌Nα22534(1
983年1月)に記載のようなヒドラジン系化合物や四
級複素環化合物の如き造核剤や、それら造核剤の効果を
高める造核促進剤を使用することがてきる。
、リサーチ・ディスクロージャー誌Nα22534(1
983年1月)に記載のようなヒドラジン系化合物や四
級複素環化合物の如き造核剤や、それら造核剤の効果を
高める造核促進剤を使用することがてきる。
本発明に用いられる支持体としては通常、写真感光材料
に用いられているセルロースナイトレートフィルムやポ
リエチレンテレフタレートなとの透明フィルムや反射型
支持体が使用できる。本発明の目的にとっては、反射支
持体の使用がより好ましい。
に用いられているセルロースナイトレートフィルムやポ
リエチレンテレフタレートなとの透明フィルムや反射型
支持体が使用できる。本発明の目的にとっては、反射支
持体の使用がより好ましい。
本発明て好ましく使用することのできる「反射支持体」
とは、反射性を高めてハロゲン化銀乳剤層に形成された
色素画像を鮮明にするものをいい、このような反射支持
体には、支持体上に酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム等の光反射物質を分散含有する疎
水性樹脂を被覆したものや光反射性物質を分散含有する
疎水性樹脂を支持体として用いたものが含まれる。例え
ば、バライタ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン
系合成紙1及射層を併設した或は反射性物質を併用する
透明支持体(例えばガラス板、ポリエチレンテレフタレ
ート、三酢酸セルロースあるいは硝酸セルロースなとの
ポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカー
ボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、塩化ビニル
樹脂等)が挙げられる。
とは、反射性を高めてハロゲン化銀乳剤層に形成された
色素画像を鮮明にするものをいい、このような反射支持
体には、支持体上に酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム等の光反射物質を分散含有する疎
水性樹脂を被覆したものや光反射性物質を分散含有する
疎水性樹脂を支持体として用いたものが含まれる。例え
ば、バライタ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン
系合成紙1及射層を併設した或は反射性物質を併用する
透明支持体(例えばガラス板、ポリエチレンテレフタレ
ート、三酢酸セルロースあるいは硝酸セルロースなとの
ポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカー
ボネートフィルム、ポリスチレンフィルム、塩化ビニル
樹脂等)が挙げられる。
本発明に従った感光材料は、前記のRD誌Nα1764
3の28〜29頁、および間詰Nα18716の615
左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現像処理す
ることができる。例えば、カラー現像処理として、発色
現像処理工程・脱銀処理工程・水洗処理工程が行われる
。反転現像処理を行う場合には、黒白現像処理工程・水
洗又はリンス処理工程・反転処理工程・カラー現像処理
工程か行われる。脱銀処理工程ては、漂白液を用いた漂
白工程と定着液を用いた定着工程の代わりに、漂白定着
液を用いた漂白定着処理工程を行うこともできるし、漂
白処理工程、定着処理工程、漂白定置処理工程を任意の
順に組み合わせてもよい。水洗処理工程のかわりに安定
化工程を行ってもよいし、水洗処理工程の後に安定化工
程を行ってもよい。また発色現像、漂白、定着を1浴中
て行う1浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処理工
程を行うこともてきる。これらの処理工程に組み合わせ
て、前硬膜処理工程、その中和工程、停止定着処理工程
、後硬膜処理工程、調整工程、補カニ程等を行ってもよ
い。上述の工程間には任意に中間水洗工程を設けてもよ
い。これら処理において発色現像処理工程の代わりにい
わゆるアクチヘータ処理工程を行ってもよい。
3の28〜29頁、および間詰Nα18716の615
左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現像処理す
ることができる。例えば、カラー現像処理として、発色
現像処理工程・脱銀処理工程・水洗処理工程が行われる
。反転現像処理を行う場合には、黒白現像処理工程・水
洗又はリンス処理工程・反転処理工程・カラー現像処理
工程か行われる。脱銀処理工程ては、漂白液を用いた漂
白工程と定着液を用いた定着工程の代わりに、漂白定着
液を用いた漂白定着処理工程を行うこともできるし、漂
白処理工程、定着処理工程、漂白定置処理工程を任意の
順に組み合わせてもよい。水洗処理工程のかわりに安定
化工程を行ってもよいし、水洗処理工程の後に安定化工
程を行ってもよい。また発色現像、漂白、定着を1浴中
て行う1浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処理工
程を行うこともてきる。これらの処理工程に組み合わせ
て、前硬膜処理工程、その中和工程、停止定着処理工程
、後硬膜処理工程、調整工程、補カニ程等を行ってもよ
い。上述の工程間には任意に中間水洗工程を設けてもよ
い。これら処理において発色現像処理工程の代わりにい
わゆるアクチヘータ処理工程を行ってもよい。
本発明の感光材料の現像処理に用いる発色現像液は、芳
香族第一級アミン誘導体を発色現像主薬として含有する
アルカリ性水溶液である。この発色現像主薬としては、
アミノフェノール系化合物も有用であるか、p−フェニ
レンジアミン系化合物か好ましく使用され、その代表例
としては、3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチル
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−
β−ヒドロキシエチルアニリン、4−アミノ−N−エチ
ル−N−β−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−
4−アミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアア
ミエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチ
ル−β−メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、
塩酸塩もしくはp−トルエンスルホン酸塩などが挙げら
れる。これらの化合物は目的に応し2種以上併用するこ
ともできる。
香族第一級アミン誘導体を発色現像主薬として含有する
アルカリ性水溶液である。この発色現像主薬としては、
アミノフェノール系化合物も有用であるか、p−フェニ
レンジアミン系化合物か好ましく使用され、その代表例
としては、3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチル
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチル−N−
β−ヒドロキシエチルアニリン、4−アミノ−N−エチ
ル−N−β−ヒドロキシエチルアニリン、3−メチル−
4−アミノ−N−エチル−N−β−メタンスルホンアア
ミエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エチ
ル−β−メトキシエチルアニリン及びこれらの硫酸塩、
塩酸塩もしくはp−トルエンスルホン酸塩などが挙げら
れる。これらの化合物は目的に応し2種以上併用するこ
ともできる。
発色現像液は、アルカリ金属の炭酸塩、ホウ酸塩もしく
はリン酸塩のようなpH緩衝剤:塩化物塩、臭化物塩、
沃化物塩、ヘングイミダゾール類、ベンゾチアゾール類
もしくはメルカプト化合物のような現像抑制剤またはカ
ブリ防止剤などを含むのが一般的である。また必要に応
じて、ヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミ
ン、亜硫酸塩、N、N−ヒスカルボキシメチルヒドラジ
ンの如きヒドラジン類、フェニルセミカルバジド類、ト
リエタノールアミン、カテコールスルホン酸類の如き各
種保恒剤;エチレングリコール、ジエチレングリコール
のような有機溶剤;ベンジルアルコール、ポリエチレン
グリコール、四級アンモニウム塩、アミン類のような現
像促進剤:色素形成カプラー、競争カプラー;1−フェ
ニル−3−ピラゾリドンのような補助現像主薬、ナトリ
ウムボロンハイドライドやヒドラジン系化合物のような
造核剤;粘性付与剤、アミノポリカルボン酸、アミノポ
リホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホノカルボン
酸に代表されるような各種キレ−1・剤(例えば、エチ
レンシアミン四酢酸、二1・りコニ酢酸、ジエチレント
リアミン五酢酸、シクロヘキザンンアミン四酢酸、ヒト
ロキシエチルイミノシ酢酸、1−ヒドロキシエチリデン
−1,1−ジホスホン酸、ニトリロ−N、N、N−トリ
メチレンホスホン酸、エチレンジアミン−N、 N、
N。
はリン酸塩のようなpH緩衝剤:塩化物塩、臭化物塩、
沃化物塩、ヘングイミダゾール類、ベンゾチアゾール類
もしくはメルカプト化合物のような現像抑制剤またはカ
ブリ防止剤などを含むのが一般的である。また必要に応
じて、ヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミ
ン、亜硫酸塩、N、N−ヒスカルボキシメチルヒドラジ
ンの如きヒドラジン類、フェニルセミカルバジド類、ト
リエタノールアミン、カテコールスルホン酸類の如き各
種保恒剤;エチレングリコール、ジエチレングリコール
のような有機溶剤;ベンジルアルコール、ポリエチレン
グリコール、四級アンモニウム塩、アミン類のような現
像促進剤:色素形成カプラー、競争カプラー;1−フェ
ニル−3−ピラゾリドンのような補助現像主薬、ナトリ
ウムボロンハイドライドやヒドラジン系化合物のような
造核剤;粘性付与剤、アミノポリカルボン酸、アミノポ
リホスホン酸、アルキルホスホン酸、ホスホノカルボン
酸に代表されるような各種キレ−1・剤(例えば、エチ
レンシアミン四酢酸、二1・りコニ酢酸、ジエチレント
リアミン五酢酸、シクロヘキザンンアミン四酢酸、ヒト
ロキシエチルイミノシ酢酸、1−ヒドロキシエチリデン
−1,1−ジホスホン酸、ニトリロ−N、N、N−トリ
メチレンホスホン酸、エチレンジアミン−N、 N、
N。
N−テトラメチレンホスホン酸、エチレングリコ−ル(
0−ヒl’ロキシフェニル酢酸)及びそれらの塩);4
,4’−ジアミノ−2,2′−ジスルホスチルベン系化
合物のような蛍光増白剤;アルキルスルホン酸、アリー
ルスルホン酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸の
ような各種界面活性剤等を添加することかできる。
0−ヒl’ロキシフェニル酢酸)及びそれらの塩);4
,4’−ジアミノ−2,2′−ジスルホスチルベン系化
合物のような蛍光増白剤;アルキルスルホン酸、アリー
ルスルホン酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸の
ような各種界面活性剤等を添加することかできる。
本発明における発色現像液には実質的にベンジルアルコ
ールを含有しないことが好ましい。実質的にベンジルア
ルコールを含有しないとは、好ましくは2ml/12以
下、より好ましくは0.5ml/1以下、最も好ましく
は含有しない場合である。
ールを含有しないことが好ましい。実質的にベンジルア
ルコールを含有しないとは、好ましくは2ml/12以
下、より好ましくは0.5ml/1以下、最も好ましく
は含有しない場合である。
本発明における発色現像液には実質的に亜硫酸イオンを
含有しないことが好ましい。実質的に亜硫酸イオンを含
有しないとは、好ましくは3.0×10−3モル/l以
下、更に好ましくは含有しない場合である。
含有しないことが好ましい。実質的に亜硫酸イオンを含
有しないとは、好ましくは3.0×10−3モル/l以
下、更に好ましくは含有しない場合である。
本発明における発色現像液には実質的にヒドロキシルア
ミンを含有しないことか好ましい。実質的にヒドロキシ
ルアミンを含有しないとは、好ましくは5.0X10−
”モル/l以下、更に好ましくは含有しない場合である
。本発明における発色現像液には、ヒドロキシルアミン
以外の有機保恒剤(例えば、ヒドロキシルアミン誘導体
やヒドラジン誘導体)を含有することか好ましい。
ミンを含有しないことか好ましい。実質的にヒドロキシ
ルアミンを含有しないとは、好ましくは5.0X10−
”モル/l以下、更に好ましくは含有しない場合である
。本発明における発色現像液には、ヒドロキシルアミン
以外の有機保恒剤(例えば、ヒドロキシルアミン誘導体
やヒドラジン誘導体)を含有することか好ましい。
これらの発色現像液のpHは9〜12であることか一般
的である。
的である。
またカラー反転現像処理としては、一般的に、黒白現像
処理工程、水洗又はリンス処理工程、反転処理工程、カ
ラー現像処理工程が行われる。反転処理工程としては、
カブラセ剤を含有する反転浴を用いたり、光反転処理で
あってもよい。また上記カブラセ剤を発色現像液に含有
させて反転処理工程を省略してもよい。
処理工程、水洗又はリンス処理工程、反転処理工程、カ
ラー現像処理工程が行われる。反転処理工程としては、
カブラセ剤を含有する反転浴を用いたり、光反転処理で
あってもよい。また上記カブラセ剤を発色現像液に含有
させて反転処理工程を省略してもよい。
黒白現像処理に用いられる黒白現像液は、通常知られて
いる黒白写真感光材料の処理に用いられるものであり、
一般に黒白現像液に添加される各種の添加剤を含有せし
めることかできる。
いる黒白写真感光材料の処理に用いられるものであり、
一般に黒白現像液に添加される各種の添加剤を含有せし
めることかできる。
代表的な添加剤としては、■−フェニルー3−ピラゾリ
ドン、N−メチル−p−アミノフェノール及びハイドロ
キノンのような現像主薬、亜硫酸塩のような保恒剤、酢
酸、ホウ酸のような水溶性の酸のからなるpH緩衝剤、
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリからなるpH緩衝剤又は現像促進剤、臭化
カリウムや2−メチルベンツイミダゾール、メチルベン
ツチアゾールのような無機性もしくは有機性の現像抑制
剤、エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸塩のような硬
水軟化剤、アスコルビン酸、ンエタノールアミンのよう
な酸化防止剤、トリエチレングリコール、セロソルブの
ような有機溶剤、微量の沃化物やメルカプト化合物のよ
うな表面過現像防止剤等を挙げることかできる。
ドン、N−メチル−p−アミノフェノール及びハイドロ
キノンのような現像主薬、亜硫酸塩のような保恒剤、酢
酸、ホウ酸のような水溶性の酸のからなるpH緩衝剤、
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリからなるpH緩衝剤又は現像促進剤、臭化
カリウムや2−メチルベンツイミダゾール、メチルベン
ツチアゾールのような無機性もしくは有機性の現像抑制
剤、エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸塩のような硬
水軟化剤、アスコルビン酸、ンエタノールアミンのよう
な酸化防止剤、トリエチレングリコール、セロソルブの
ような有機溶剤、微量の沃化物やメルカプト化合物のよ
うな表面過現像防止剤等を挙げることかできる。
またこれらの現像液の補充量を低減する場合には処理槽
の空気との接触面積を小さくすることによって液の蒸発
、空気酸化を防止することか好ましい。このように処理
槽の空気との接触面積を小さくする方法としては、処理
槽の写真処理液面に浮き蓋等の遮蔽物を設ける方法を挙
げることかできる。この技術は、発色現像及び黒白現像
の両工程のみならず、後続の全ての工程において適用す
ることか好ましい。また、再生手段等の現像液中の臭化
物イオンの蓄積を抑える手段を用いることにより補充量
を低減することもてきる。
の空気との接触面積を小さくすることによって液の蒸発
、空気酸化を防止することか好ましい。このように処理
槽の空気との接触面積を小さくする方法としては、処理
槽の写真処理液面に浮き蓋等の遮蔽物を設ける方法を挙
げることかできる。この技術は、発色現像及び黒白現像
の両工程のみならず、後続の全ての工程において適用す
ることか好ましい。また、再生手段等の現像液中の臭化
物イオンの蓄積を抑える手段を用いることにより補充量
を低減することもてきる。
発色現像処理の時間は、通常2〜5分の間で設定される
か、高温高pHとし、かつ発色現像主薬を高濃度に使用
することにより、更に処理時間の短縮を図ることもてき
る。
か、高温高pHとし、かつ発色現像主薬を高濃度に使用
することにより、更に処理時間の短縮を図ることもてき
る。
発色現像後の写真乳剤層は、脱銀処理される。
脱銀処理は、漂白処理と定着処理を個別に行なわれても
よいし、同時に行なわれてもよい(漂白定着処理)。更
に処理の迅速化を図るため、漂白処理後に漂白定着処理
する処理方法でもよい。さらに二種の連続した漂白定着
浴で処理すること、漂白定着処理の前に定着処理するこ
と、又は漂白定着処理後に漂白処理することも目的に応
じ任意に実施できる。本発明においては発色現像後に直
ちに漂白定着処理すると本発明の効果において有効であ
る。
よいし、同時に行なわれてもよい(漂白定着処理)。更
に処理の迅速化を図るため、漂白処理後に漂白定着処理
する処理方法でもよい。さらに二種の連続した漂白定着
浴で処理すること、漂白定着処理の前に定着処理するこ
と、又は漂白定着処理後に漂白処理することも目的に応
じ任意に実施できる。本発明においては発色現像後に直
ちに漂白定着処理すると本発明の効果において有効であ
る。
漂白液や漂白定着液に用いられる漂白剤としては、例え
ば鉄(]IIIなとの多価金属の化合物、過酸類:キノ
ン類、鉄塩等があげられる。代表的漂白剤としては、塩
化鉄、フェリシアン化物1重クロム酸塩:鉄(III)
の有機錯塩(例えばエチレンジアミン四酢酸、ジエチレ
ントリアミン五酢酸、1.3−ジアミノプロパン四酢酸
などのアミノポリカルボン酸類なとの金属錯塩)、過硫
酸塩などを挙げることかできる。これらのうちアミノポ
リカルボン酸鉄(I)錯塩か本発明の効果を有効に発揮
する観点から好ましい。さらにアミノポリカルボン酸鉄
(II[)錯塩は漂白液においても、漂白定着液におい
ても特に存用である。これらのアミノポリカルボン酸鉄
(I)錯塩を用いた漂白液又は漂白定着液は、3.5〜
8のpHて使用される。
ば鉄(]IIIなとの多価金属の化合物、過酸類:キノ
ン類、鉄塩等があげられる。代表的漂白剤としては、塩
化鉄、フェリシアン化物1重クロム酸塩:鉄(III)
の有機錯塩(例えばエチレンジアミン四酢酸、ジエチレ
ントリアミン五酢酸、1.3−ジアミノプロパン四酢酸
などのアミノポリカルボン酸類なとの金属錯塩)、過硫
酸塩などを挙げることかできる。これらのうちアミノポ
リカルボン酸鉄(I)錯塩か本発明の効果を有効に発揮
する観点から好ましい。さらにアミノポリカルボン酸鉄
(II[)錯塩は漂白液においても、漂白定着液におい
ても特に存用である。これらのアミノポリカルボン酸鉄
(I)錯塩を用いた漂白液又は漂白定着液は、3.5〜
8のpHて使用される。
漂白液や漂白定着液には、臭化アンモニウムや塩化アン
モニウムのような再ハロケン化剤:硝酸アンモニウムの
ようなpH緩衝剤:硫酸アンモニウムのような金属腐食
防止剤など公知の添加剤を添加することができる。
モニウムのような再ハロケン化剤:硝酸アンモニウムの
ようなpH緩衝剤:硫酸アンモニウムのような金属腐食
防止剤など公知の添加剤を添加することができる。
漂白液や漂白定着液には上記の化合物の他に、漂白ステ
ィンを防止する目的で有機酸を含有させることが好まし
い。特に好ましい有機酸は、酸解離定数(pKa)か2
〜5.5である化合物で、具体的には酢酸、プロピオン
酸なとが好ましい。
ィンを防止する目的で有機酸を含有させることが好まし
い。特に好ましい有機酸は、酸解離定数(pKa)か2
〜5.5である化合物で、具体的には酢酸、プロピオン
酸なとが好ましい。
定着液や漂白定着液に用いられる定着剤としてはチオ硫
酸塩、千オシアン酸塩、チオエーテル系化合物、チオ尿
素類、多量の沃化物塩等を挙げることかてきるが、チオ
硫酸塩の使用が一般的であり、特にチオ硫酸アンモニウ
ムか最も広範に使用できる。また、チオ硫酸塩とチオシ
アン酸塩、チオエーテル系化合物、チオ尿素なとの併用
も好ましい。
酸塩、千オシアン酸塩、チオエーテル系化合物、チオ尿
素類、多量の沃化物塩等を挙げることかてきるが、チオ
硫酸塩の使用が一般的であり、特にチオ硫酸アンモニウ
ムか最も広範に使用できる。また、チオ硫酸塩とチオシ
アン酸塩、チオエーテル系化合物、チオ尿素なとの併用
も好ましい。
定着液や漂白定着液の保恒剤としては、亜硫酸塩、重亜
硫酸塩、カルボニル重亜硫酸付加物あるいは欧州特許第
294769A号に記載のスルフィン酸化合物が好まし
い。更に、定着液や漂白定着液には液の安定化の目的で
、各種アミノポリカルボン酸類や有機ホスホン酸類(例
えば、■−ヒドロキシエチリデンー1.1−ジホスホン
酸、N、 N。
硫酸塩、カルボニル重亜硫酸付加物あるいは欧州特許第
294769A号に記載のスルフィン酸化合物が好まし
い。更に、定着液や漂白定着液には液の安定化の目的で
、各種アミノポリカルボン酸類や有機ホスホン酸類(例
えば、■−ヒドロキシエチリデンー1.1−ジホスホン
酸、N、 N。
N’ 、N’ −エチレンジアミンテトラホスホン酸)
の添加か好ましい。
の添加か好ましい。
定着液や漂白定着液には、更に、各種の蛍光増白剤、消
泡剤、界面活性剤、ポリビニルピロリドン、メタノール
等を含有させることかできる。
泡剤、界面活性剤、ポリビニルピロリドン、メタノール
等を含有させることかできる。
漂白液、漂白定着液及びそれらの前浴には、必要に応し
て漂白促進剤を使用することかできる。
て漂白促進剤を使用することかできる。
有用な漂白促進剤の具体例としては、米国特許第3、8
93.858号、西独特許第1.290.812号、同
2,059、988号、特開昭53−32736号、同
53−57831号、同53−37418号、同53−
72623号、同53−95630号、同53−956
31号、同53−104232号、同53−12442
4号、同53−141623号、同53−28426号
、リサーチ・ディスクローシャーNα1フ129号(1
978年7月)などに記載のメルカプト基またはジスル
フィド基を有する化合物、特開昭50−140129号
に記載のチアゾリジン誘導体、特公昭45−8506号
、特開昭52−20832号、同53−32735号、
米国特許第3.706.561号に記載のチオ尿素誘導
体、西独特許第1.127.715号、特開昭58−1
6235号に記載の沃化物塩、西独特許第966゜41
0号、同2.748.430号に記載のポリオキシエチ
レン化合物類:特公昭45−8836号の記載のポリア
ミン化合物、その他特開昭49−42434号、同49
−59644号、同53−94927号、同5t−35
727号、同55−26506号、同58−16394
6号記載の化合物、臭化物イオン等か挙げられる。なか
でもメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合物
か促進効果か大きい観点て好ましく、特に米国特許第3
.893.858号、西独特許第1.290.812号
、特開昭53−95630号に記載の化合物か好ましい
。更に、米国特許第4.552゜834号に記載の化合
物も好ましい。これらの漂白促進剤は感光材料中に添加
してもよい。撮影用のカラー感光材料を漂白定着すると
きにこれらの漂白促進剤は特に有効である。
93.858号、西独特許第1.290.812号、同
2,059、988号、特開昭53−32736号、同
53−57831号、同53−37418号、同53−
72623号、同53−95630号、同53−956
31号、同53−104232号、同53−12442
4号、同53−141623号、同53−28426号
、リサーチ・ディスクローシャーNα1フ129号(1
978年7月)などに記載のメルカプト基またはジスル
フィド基を有する化合物、特開昭50−140129号
に記載のチアゾリジン誘導体、特公昭45−8506号
、特開昭52−20832号、同53−32735号、
米国特許第3.706.561号に記載のチオ尿素誘導
体、西独特許第1.127.715号、特開昭58−1
6235号に記載の沃化物塩、西独特許第966゜41
0号、同2.748.430号に記載のポリオキシエチ
レン化合物類:特公昭45−8836号の記載のポリア
ミン化合物、その他特開昭49−42434号、同49
−59644号、同53−94927号、同5t−35
727号、同55−26506号、同58−16394
6号記載の化合物、臭化物イオン等か挙げられる。なか
でもメルカプト基またはジスルフィド基を有する化合物
か促進効果か大きい観点て好ましく、特に米国特許第3
.893.858号、西独特許第1.290.812号
、特開昭53−95630号に記載の化合物か好ましい
。更に、米国特許第4.552゜834号に記載の化合
物も好ましい。これらの漂白促進剤は感光材料中に添加
してもよい。撮影用のカラー感光材料を漂白定着すると
きにこれらの漂白促進剤は特に有効である。
脱銀工程の時間の合計は、脱銀不良が生じない範囲で短
い方か好ましい。好ましい時間は1分〜3分である。ま
た、処理温度は25°C〜50’C1好ましくは35°
C〜45°Cである。
い方か好ましい。好ましい時間は1分〜3分である。ま
た、処理温度は25°C〜50’C1好ましくは35°
C〜45°Cである。
脱銀工程においては、撹拌かできるたけ強化されている
ことか好ましい。撹拌強化の具体的な方法としては、特
開昭62−183460号に記載の感光材料の乳剤面に
処理液の噴流を衝突させる方法が挙げられる。このよう
な撹拌向上手段は、漂白液、漂白定着液、定着液のいず
れにおいても有効である。
ことか好ましい。撹拌強化の具体的な方法としては、特
開昭62−183460号に記載の感光材料の乳剤面に
処理液の噴流を衝突させる方法が挙げられる。このよう
な撹拌向上手段は、漂白液、漂白定着液、定着液のいず
れにおいても有効である。
本発明の感光材料は、脱銀処理後に水洗工程を経るのか
一般的である。水洗工程に代り、安定工程を行ってもよ
い。このような安定化処理においては、特開昭57−8
543号、同5B−14834号、同60−22034
5号に記載の公知の方法はすへて用いることができる。
一般的である。水洗工程に代り、安定工程を行ってもよ
い。このような安定化処理においては、特開昭57−8
543号、同5B−14834号、同60−22034
5号に記載の公知の方法はすへて用いることができる。
また、撮影用カラー感光材料の処理に代表される色素安
定化剤と界面活性剤を含有する安定浴を最終浴として使
用するような水洗工程−安定工程を行ってもよい。
定化剤と界面活性剤を含有する安定浴を最終浴として使
用するような水洗工程−安定工程を行ってもよい。
水洗液及び安定化液には、無機リン酸、ポリアミノカル
ボン酸、有機アミノホスホン酸のような硬水軟化剤、イ
ソチアゾロン化合物やサイアヘラダゾール類、塩素化イ
ソシアヌール酸すトリウム等の塩素系殺菌剤;Ntg塩
、IV塩、B1塩のような金属塩、界面活性剤、硬膜剤
、殺菌剤などを含有させることができる。
ボン酸、有機アミノホスホン酸のような硬水軟化剤、イ
ソチアゾロン化合物やサイアヘラダゾール類、塩素化イ
ソシアヌール酸すトリウム等の塩素系殺菌剤;Ntg塩
、IV塩、B1塩のような金属塩、界面活性剤、硬膜剤
、殺菌剤などを含有させることができる。
水洗工程での水洗水量は、感光材料の特性(例えばカプ
ラー等使用素材による)、用途、更には水洗水温、水洗
タンクの数(段数)、向流、順流等の補充方式、その他
種々の条件によって広範囲に設定し得る。このうち、多
段向流方式における水洗タンク数と水量の関係は、Jo
urnal of theSociety of Mo
tion Picture and Televisi
onEngineers、第64巻、P、248〜25
3 (1955年5月号)に記載の方法で求めることか
できる。また、特開昭62−288838号に記載のカ
ルシウムイオン、マグネシウムイオンを低減させる方法
を極めて有効に用いることかできる。
ラー等使用素材による)、用途、更には水洗水温、水洗
タンクの数(段数)、向流、順流等の補充方式、その他
種々の条件によって広範囲に設定し得る。このうち、多
段向流方式における水洗タンク数と水量の関係は、Jo
urnal of theSociety of Mo
tion Picture and Televisi
onEngineers、第64巻、P、248〜25
3 (1955年5月号)に記載の方法で求めることか
できる。また、特開昭62−288838号に記載のカ
ルシウムイオン、マグネシウムイオンを低減させる方法
を極めて有効に用いることかできる。
水洗水のpHは、4〜9てあり、好ましくは5〜8であ
る。水洗水温、水洗時間も、感光材料の特性、用途等で
種々設定し得るか、一般には、15〜++
−66−45°Cて2
0秒〜10分、好ましくは25〜40°Cて30秒〜5
分の範囲か選択される。
る。水洗水温、水洗時間も、感光材料の特性、用途等で
種々設定し得るか、一般には、15〜++
−66−45°Cて2
0秒〜10分、好ましくは25〜40°Cて30秒〜5
分の範囲か選択される。
安定化液に用いることかできる色素安定化剤としては、
ホルマリンやグルタルアルデヒドなとのアルデヒド類、
ジメチロール尿素などのN−メチロール化合物、ヘキザ
メチレンテトラミンあるいはアルデヒド亜硫酸付加物等
を挙げることかできる。また安定化液には、その他ホウ
酸、水酸化ナトリウムのようなpH調節用緩衝剤、1−
ヒドロキシエチリデン−1,l−ジホスホン酸、エチレ
ンジアミン四酢酸のようなキレート剤、アルカノールア
ミンのような硫化防止剤:蛍光増白剤、防黴剤などを含
有させることかできる。
ホルマリンやグルタルアルデヒドなとのアルデヒド類、
ジメチロール尿素などのN−メチロール化合物、ヘキザ
メチレンテトラミンあるいはアルデヒド亜硫酸付加物等
を挙げることかできる。また安定化液には、その他ホウ
酸、水酸化ナトリウムのようなpH調節用緩衝剤、1−
ヒドロキシエチリデン−1,l−ジホスホン酸、エチレ
ンジアミン四酢酸のようなキレート剤、アルカノールア
ミンのような硫化防止剤:蛍光増白剤、防黴剤などを含
有させることかできる。
上記水洗及び/又は安定液の補充に伴うオーバーフロー
液は脱銀工程等地の工程において再利用することもてき
る。
液は脱銀工程等地の工程において再利用することもてき
る。
本発明の感光材料には処理の簡略化及び迅速化の目的で
発色現像主薬を内蔵しても良く、内蔵するには、発色現
像主薬の各種プレカーサーを用いるのか好ましい。例え
ば、米国特許第3.342.597号記載のインドアニ
リン系化合物、同3.342.599号、RD誌Nα1
4.850号及び同誌Nα15.159号記載のシップ
塩基型化合物、同誌Nα13.924号記載のアルド−
ル化合物、米国特許第3.719.492号記載の金属
塩錯体、特開昭53〜135628号記載のウレタン系
化合物を挙げることかできる。
発色現像主薬を内蔵しても良く、内蔵するには、発色現
像主薬の各種プレカーサーを用いるのか好ましい。例え
ば、米国特許第3.342.597号記載のインドアニ
リン系化合物、同3.342.599号、RD誌Nα1
4.850号及び同誌Nα15.159号記載のシップ
塩基型化合物、同誌Nα13.924号記載のアルド−
ル化合物、米国特許第3.719.492号記載の金属
塩錯体、特開昭53〜135628号記載のウレタン系
化合物を挙げることかできる。
本発明の感光材料は、必要に応じて、発色現像を促進す
る目的で、各種の1−フェニル−3−ピラゾリドン類を
内蔵しても良い。典型的な化合物は特開昭56−643
39号、同57−144547号、および同58−11
5438号等に記載されている。
る目的で、各種の1−フェニル−3−ピラゾリドン類を
内蔵しても良い。典型的な化合物は特開昭56−643
39号、同57−144547号、および同58−11
5438号等に記載されている。
本発明における各種処理液は10°C〜50°Cにおい
て使用される。通常は33°C〜38°Cの温度か標準
的であるか、より高温にして処理を促進し処理時間を短
縮したり、逆により低温にして画質の向上や処理液の安
定性の改良を達成することかできる。
て使用される。通常は33°C〜38°Cの温度か標準
的であるか、より高温にして処理を促進し処理時間を短
縮したり、逆により低温にして画質の向上や処理液の安
定性の改良を達成することかできる。
(実施例)
以下に実施例をもって本発明の詳細な説明するか、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
〔試料101の作製〕
三酢酸セルロースフィルムベース上に以下に示す層構成
の試料101を作製した。第1層塗布液は下記のように
して調製した。
の試料101を作製した。第1層塗布液は下記のように
して調製した。
(第1層塗布液の調製)
シアンカプラー(A−I ) 1.01g、およびジブ
チルフタレー) 2.Ogとを10.0ccの酢酸エチ
ルに加え完全に溶解した。このカプラーの酢酸エチル溶
液を42gの10%ゼラチン水溶液<5g/Rのドデシ
ルベンセンスルホン酸すトリウムを含む)に加え、ホモ
ジナイザーて乳化分散を行なった。乳化分散後、蒸留水
を加え全量を100gとした。この乳化分散物100g
と高塩化銀乳剤8.2g (臭化銀含量0.5モル%)
とを混合溶解し、以下に示す組成となるように第−層塗
布液を調製した。ゼラチン硬膜剤としては、1−オキシ
−3,5−ジクロロ−8−トリアジンナトリウム塩を用
いた。
チルフタレー) 2.Ogとを10.0ccの酢酸エチ
ルに加え完全に溶解した。このカプラーの酢酸エチル溶
液を42gの10%ゼラチン水溶液<5g/Rのドデシ
ルベンセンスルホン酸すトリウムを含む)に加え、ホモ
ジナイザーて乳化分散を行なった。乳化分散後、蒸留水
を加え全量を100gとした。この乳化分散物100g
と高塩化銀乳剤8.2g (臭化銀含量0.5モル%)
とを混合溶解し、以下に示す組成となるように第−層塗
布液を調製した。ゼラチン硬膜剤としては、1−オキシ
−3,5−ジクロロ−8−トリアジンナトリウム塩を用
いた。
(層構成)
以下に各層の層構成を示す。
支持体
三酢酸セルロースフィルム
第1層(乳剤層)
高塩化銀乳剤 銀換算で 0.32g/rrr
ゼラチン 2.70 g /耐
シアンカプラー(A−I) 0.49g/信ジ
ブチルフタレーh 0.98g/イ第2
層(保護層) ゼラチン 1.70g/ポし! 〔試料102〜106の作製〕 試料101において、シアンカプラー(A−I)の替わ
りに、第1表に記すカプラーをシアンカプラー(A−I
)と等モル置き換えた以外、試料101と同様に作製し
た。
ゼラチン 2.70 g /耐
シアンカプラー(A−I) 0.49g/信ジ
ブチルフタレーh 0.98g/イ第2
層(保護層) ゼラチン 1.70g/ポし! 〔試料102〜106の作製〕 試料101において、シアンカプラー(A−I)の替わ
りに、第1表に記すカプラーをシアンカプラー(A−I
)と等モル置き換えた以外、試料101と同様に作製し
た。
以上のように作製した試料101〜106に、白光で階
段ウェッソ露光を与えた後、以下に示す処理工程により
現像処理を行なった。
段ウェッソ露光を与えた後、以下に示す処理工程により
現像処理を行なった。
現像処理後、最高濃度部分の分光吸収測定を行ない、次
式で与えられる副吸収の大きさ、および短波側の裾切れ
の度合いにより色相の評価を行なった。
式で与えられる副吸収の大きさ、および短波側の裾切れ
の度合いにより色相の評価を行なった。
結果をまとめて第1表に記す。
以上のように作製した試料101〜106に、山元でウ
ェッジ露光を与えた後、以下に示す処理工程により現像
処理を行なった。
ェッジ露光を与えた後、以下に示す処理工程により現像
処理を行なった。
現像処理後の試料を85°C中に10日間放置し、退色
試験を行なった。退色試験前のシアン濃度か1.5のと
ころの退色試験後のシアン濃度(DR)を測定し、以下
の計算式により求めた値(これを色素残存率とした)に
より各試料の画像堅牢性を評価した。
試験を行なった。退色試験前のシアン濃度か1.5のと
ころの退色試験後のシアン濃度(DR)を測定し、以下
の計算式により求めた値(これを色素残存率とした)に
より各試料の画像堅牢性を評価した。
色素残存率−((DR)/1.51 X]、OO結果を
まとめて第1表に記す。
まとめて第1表に記す。
処理工程 温 度 時間
カラー現像 38°C45秒
漂白定着 35°C45秒
リンス ■ 35°C30秒
リンス ■ 35°C30秒
リンス ■ 35°C30秒
乾 燥 80℃ 60秒(リ
ンス■→■への3タンク向流方式とした。)各処理液の
組成は以下の通りである。
ンス■→■への3タンク向流方式とした。)各処理液の
組成は以下の通りである。
カラー現像液
水 80
0 mlエチレンジアミン−N、N、N、N −テI・ラメチレンホスホン酸 3.0gトリエ
タノールアミン 8.0g塩化カリウ
ム 3.1g臭化カリウム
0.015g炭酸カリウム
25 gヒドラシノニ酢酸
5.0gN−エチル−N−(β−メタン
スル ホンアミドエチル)−3−メチル −4−アミノアニリン硫酸塩 5.0g蛍光増白
剤(1ν旧TEX−4,住人化学製)2.0g水を加え
て 1000 m1lp1](水
酸化カリウムを加えて) 10.05漂白定着
液 水 400
mlチオ硫酸アンモニウム溶液(700g# ) +0
0 d亜硫酸アンモニウム 45 gエ
チレンシアミン四酢酸鉄(I) アンモニウム 55 gエチレンジ
アミン四酢酸 3g臭化アンモニウム
30 g硝酸(67%)27g 水を加えて 1000 m1p
H6,3 リンス液 イオン交換水(カルシウム、マグネシウムは各々3 p
pm以下)。
0 mlエチレンジアミン−N、N、N、N −テI・ラメチレンホスホン酸 3.0gトリエ
タノールアミン 8.0g塩化カリウ
ム 3.1g臭化カリウム
0.015g炭酸カリウム
25 gヒドラシノニ酢酸
5.0gN−エチル−N−(β−メタン
スル ホンアミドエチル)−3−メチル −4−アミノアニリン硫酸塩 5.0g蛍光増白
剤(1ν旧TEX−4,住人化学製)2.0g水を加え
て 1000 m1lp1](水
酸化カリウムを加えて) 10.05漂白定着
液 水 400
mlチオ硫酸アンモニウム溶液(700g# ) +0
0 d亜硫酸アンモニウム 45 gエ
チレンシアミン四酢酸鉄(I) アンモニウム 55 gエチレンジ
アミン四酢酸 3g臭化アンモニウム
30 g硝酸(67%)27g 水を加えて 1000 m1p
H6,3 リンス液 イオン交換水(カルシウム、マグネシウムは各々3 p
pm以下)。
第1表
第1表より明らかなように、本発明のカプラーを用いた
試料は副吸収か小さく、また短波側のスソ切れか良好な
色素を生成することかわかる。さらに、生成色素の熱堅
牢性も優れていることかわかる。
試料は副吸収か小さく、また短波側のスソ切れか良好な
色素を生成することかわかる。さらに、生成色素の熱堅
牢性も優れていることかわかる。
実施例2
実施例1において高塩化銀乳剤の替わりにヨウ臭化銀(
ヨウ化銀を7.0モル%)乳剤を用いた以外実施例1と
同様に試料を作製した。このようにして作製した試料を
以下に示す処理工程により現像処理を行ない実施例1と
同様の評価を行なった。
ヨウ化銀を7.0モル%)乳剤を用いた以外実施例1と
同様に試料を作製した。このようにして作製した試料を
以下に示す処理工程により現像処理を行ない実施例1と
同様の評価を行なった。
実施例1おける試料101〜106で、乳剤を置き換え
た試料をそれぞれ試料201〜206とした。
た試料をそれぞれ試料201〜206とした。
その結果、実施例1と同様に、本発明のカプラーから生
成する色素は、ヨウ臭化銀糸感光材料においても副吸収
か小さく、短波側のスソぎれか良好であることかわかっ
た。
成する色素は、ヨウ臭化銀糸感光材料においても副吸収
か小さく、短波側のスソぎれか良好であることかわかっ
た。
又、生成した色素の熱堅牢性も良好であった。
処理方法
工程 処理時間 処理温度
発色現像 3分15秒 38°C漂 白
1分OO秒 38°C漂白定着
3分15秒 38°C水 洗(1)
40秒 35°C水 洗(2)1分00秒
35°C安 定 40秒
38°C乾 燥 1分15秒 55°
C次に、処理液の組成を記す。
1分OO秒 38°C漂白定着
3分15秒 38°C水 洗(1)
40秒 35°C水 洗(2)1分00秒
35°C安 定 40秒
38°C乾 燥 1分15秒 55°
C次に、処理液の組成を記す。
(発色現像液) (単位g)ジ
エチレントリアミン五酢酸 ?、O1−ヒド
ロキシエチリデンー1,1 −ジホスホン酸 3.0亜硫酸ナ
トリウム 4.0炭酸カリウム
30.0臭化カリウム
1.4沃化カリウム
1.5n+gヒドロキシルアミン硫酸塩
2.44−〔N−エチル−N−β−ヒドロ キンエチルアミノ〕−2−メチル アニリン硫酸塩 4.5水を加えて
1.Oj?pH10,05 (漂白液) (単位g)エ
チレンジアミン四酢酸第二鉄アン モニウムニ水塩 120.0エチレン
ジアミン四酢酸二ナトリウ ム塩 10.0臭化ア
ンモニウム 100.0硝酸アンモ
ニウム 10.0漂白促進剤
0.005モルアンモニア水(
27%) 15.(1ml’水を加え
て 1.0ppH6,3 (漂白定着液) (単位g)エ
チレンシアミン四酢酸第二鉄アン モニウムニ水塩 50.0エチレン
ジアミン四酢酸二すトリウ ム塩 5.0亜硫酸
ナトリウム 12.0チオ硫酸アン
モニウム水溶液 (700g/ (! ) 2
40. Odアンモニア水(27%)
6.0mp水を加えて
1.0βp8 7.
2(水洗液) 水道水をH型強酸性カチオン交換樹脂(ロームアンドハ
ース社製アンバーライIIR−120B)と、OH型強
塩基性アニオン交換樹脂(同アンバーライトIRA−4
00)を充填した非床弐カラムに通水してカルシウム及
びマグネシウムイオン濃度を3mg/#以下に処理し、
続いて二塩化イソシアヌール酸ナトリウム20mg/
j?と硫酸すトリウム0.15g#を添加した。この液
のpHは6.5〜7.5の範囲にある。
エチレントリアミン五酢酸 ?、O1−ヒド
ロキシエチリデンー1,1 −ジホスホン酸 3.0亜硫酸ナ
トリウム 4.0炭酸カリウム
30.0臭化カリウム
1.4沃化カリウム
1.5n+gヒドロキシルアミン硫酸塩
2.44−〔N−エチル−N−β−ヒドロ キンエチルアミノ〕−2−メチル アニリン硫酸塩 4.5水を加えて
1.Oj?pH10,05 (漂白液) (単位g)エ
チレンジアミン四酢酸第二鉄アン モニウムニ水塩 120.0エチレン
ジアミン四酢酸二ナトリウ ム塩 10.0臭化ア
ンモニウム 100.0硝酸アンモ
ニウム 10.0漂白促進剤
0.005モルアンモニア水(
27%) 15.(1ml’水を加え
て 1.0ppH6,3 (漂白定着液) (単位g)エ
チレンシアミン四酢酸第二鉄アン モニウムニ水塩 50.0エチレン
ジアミン四酢酸二すトリウ ム塩 5.0亜硫酸
ナトリウム 12.0チオ硫酸アン
モニウム水溶液 (700g/ (! ) 2
40. Odアンモニア水(27%)
6.0mp水を加えて
1.0βp8 7.
2(水洗液) 水道水をH型強酸性カチオン交換樹脂(ロームアンドハ
ース社製アンバーライIIR−120B)と、OH型強
塩基性アニオン交換樹脂(同アンバーライトIRA−4
00)を充填した非床弐カラムに通水してカルシウム及
びマグネシウムイオン濃度を3mg/#以下に処理し、
続いて二塩化イソシアヌール酸ナトリウム20mg/
j?と硫酸すトリウム0.15g#を添加した。この液
のpHは6.5〜7.5の範囲にある。
(安定液) (単位g)ホ
ルマリン(37%) 2.0ml
ポリオキシエチレン−p−モノノ ニルフェニルエーテル(平均型 今度10) 0.3エチ
レンジアミン四酢酸ニナトリ ラム塩 0.05水を加
えて 1.0lpH5,0〜
8.0 実施例3 実施例2において処理工程のみ以下に示す方法で行なっ
た以外実施例2と同様に試験、評価を行なった。
ルマリン(37%) 2.0ml
ポリオキシエチレン−p−モノノ ニルフェニルエーテル(平均型 今度10) 0.3エチ
レンジアミン四酢酸ニナトリ ラム塩 0.05水を加
えて 1.0lpH5,0〜
8.0 実施例3 実施例2において処理工程のみ以下に示す方法で行なっ
た以外実施例2と同様に試験、評価を行なった。
結果を第2表にまとめて記す。
処理工程
工程 時間 温度
第一現像 6分 38°C
水 洗 2分
反 転 2分 〃
発色現像 6分 l/
調 整 2分 //
漂 白 6分
定 着 4分
水 洗 4分 〃
安 定 1分 常温
乾 燥
処理液の組成は以下のものを用いた。
第−現像液
水 70
0m1ニトリロ−N、N、N−トリメチレ ンホスホン酸・五ナトリウム塩 2g亜硫酸ナトリ
ウム 20gハイドロキノン・モノ
スルフォネー ト
30g炭酸すl・リウム(−水塩)30g 1−フェニル−4−メチル−4−ヒ ドロキシメチル−3−ピラゾリド ン
2g臭化カリウム
2.5gチオシアン酸カリウム
1.2g沃化カリウム(0,1%溶液)
2ml水を加えて 1000m
lpH9,60 反転液 水 70
0mjニトリローN、N、N−)リメチレ ンホスホン酸・五ナトリウム塩 3g塩化第1スズ
(三水塩) Igp−アミノフェノー
ル 0.1g水酸化すトリウム
8g氷酢酸
15m1水を加えて 100
0mlpH6,00 発色現像液 水 70
0m1ニトリロ−N、N、N4リメチレ ンホスホン酸・五ナトリウム塩 3g亜硫酸ナトリ
ウム 7g第3リン酸すトリウム(
12水塩)36g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1%溶液)
90m1水酸化すトリウム 3gシ
トラジン酸 1.5gN=エチ
レンーN−(β−メタンス 。
0m1ニトリロ−N、N、N−トリメチレ ンホスホン酸・五ナトリウム塩 2g亜硫酸ナトリ
ウム 20gハイドロキノン・モノ
スルフォネー ト
30g炭酸すl・リウム(−水塩)30g 1−フェニル−4−メチル−4−ヒ ドロキシメチル−3−ピラゾリド ン
2g臭化カリウム
2.5gチオシアン酸カリウム
1.2g沃化カリウム(0,1%溶液)
2ml水を加えて 1000m
lpH9,60 反転液 水 70
0mjニトリローN、N、N−)リメチレ ンホスホン酸・五ナトリウム塩 3g塩化第1スズ
(三水塩) Igp−アミノフェノー
ル 0.1g水酸化すトリウム
8g氷酢酸
15m1水を加えて 100
0mlpH6,00 発色現像液 水 70
0m1ニトリロ−N、N、N4リメチレ ンホスホン酸・五ナトリウム塩 3g亜硫酸ナトリ
ウム 7g第3リン酸すトリウム(
12水塩)36g臭化カリウム
1g沃化カリウム(0,1%溶液)
90m1水酸化すトリウム 3gシ
トラジン酸 1.5gN=エチ
レンーN−(β−メタンス 。
ルフォンアミトエチル)−3−メ
チル−4−アミンアニリン・硫酸
塩 11g
3.6−シチアオクタンー1,8− ジオール 1g水を加えて
l000mlpH11,80 調整液 水 700
m1!亜硫酸すトリウム 12gエ
チレンジアミン四酢酸ナトリウム (三水塩) sgチオグリ
セリン 0.4ml!氷酢酸
3ml ’水ヲ加エテ1
oooml pH6,60 漂白液 水 800
mjエチレンジアミン四酢酸ナトリウム (三水塩) 2gエチレン
シアミン四酢酸鉄(I) アンモニウム(三水塩’) 120g臭化
カリウム 100g水を加えて
+000−pH5,70 定着液 水 80
07+11’チオ硫酸ナトリウム 8
0.0 g亜硫酸すトリウム 5.
0g重亜硫酸ナトリウム 5.0g水
を加えて 1000iJpH6
,60 安定液 水 80
〇−ホルマリン(37重量%) 5.
0ynl富士ドライウェル(富士フィルム (牢製界面活性剤) 5.0ml
水を加えて 1000艷pH7
,0 第2表 第2表(つづき) 第2表より明らかなように、本発明のカプラーを用いた
試料は副吸収か小さく、また短波側のスソ切れか良好な
色素を生成することかわかる。更に、生成色素の熱堅牢
性も優れていることかわかる。
3.6−シチアオクタンー1,8− ジオール 1g水を加えて
l000mlpH11,80 調整液 水 700
m1!亜硫酸すトリウム 12gエ
チレンジアミン四酢酸ナトリウム (三水塩) sgチオグリ
セリン 0.4ml!氷酢酸
3ml ’水ヲ加エテ1
oooml pH6,60 漂白液 水 800
mjエチレンジアミン四酢酸ナトリウム (三水塩) 2gエチレン
シアミン四酢酸鉄(I) アンモニウム(三水塩’) 120g臭化
カリウム 100g水を加えて
+000−pH5,70 定着液 水 80
07+11’チオ硫酸ナトリウム 8
0.0 g亜硫酸すトリウム 5.
0g重亜硫酸ナトリウム 5.0g水
を加えて 1000iJpH6
,60 安定液 水 80
〇−ホルマリン(37重量%) 5.
0ynl富士ドライウェル(富士フィルム (牢製界面活性剤) 5.0ml
水を加えて 1000艷pH7
,0 第2表 第2表(つづき) 第2表より明らかなように、本発明のカプラーを用いた
試料は副吸収か小さく、また短波側のスソ切れか良好な
色素を生成することかわかる。更に、生成色素の熱堅牢
性も優れていることかわかる。
実施例4
ハロゲン化銀カラー感光材料として、欧州特許E P
0.355.660A2号(対応−特開平2−1395
44号、US S、N、 07/393,747)公報
の実施例2に記載の試料No、 214 (多層カラ
ーペーパー)を使用した。
0.355.660A2号(対応−特開平2−1395
44号、US S、N、 07/393,747)公報
の実施例2に記載の試料No、 214 (多層カラ
ーペーパー)を使用した。
ただしヒスフェノール化合物として該公報に記載のl−
23の替りにll−10を、又、イエローカプラー (
ExY)、画像安定化剤(Cpd−8) 、溶媒(So
lv−6)、オキソノール染料として、それぞれ下記の
化合物に変更し、更に、防腐剤(防菌防黴剤)として下
記の化合物を使用し、第5層のシアンカプラーとして、
例示カプラー(1)、(2)、(5)、(21)、(3
0)に等モルておきかえた。
23の替りにll−10を、又、イエローカプラー (
ExY)、画像安定化剤(Cpd−8) 、溶媒(So
lv−6)、オキソノール染料として、それぞれ下記の
化合物に変更し、更に、防腐剤(防菌防黴剤)として下
記の化合物を使用し、第5層のシアンカプラーとして、
例示カプラー(1)、(2)、(5)、(21)、(3
0)に等モルておきかえた。
(ExY)イエローカプラー
との11 (モル比)混合物
(Cpd−8) 色像安定剤
との1:1 (モル比)混合物
(Cpd−10:) 防腐剤
(Cpd−11) 防腐剤
(Solv−6)溶 媒
との9.1(重量比)混合物
(オキソノール染料)
SO3Na
および
また、このカラー感光材料を、前記の欧州特許E P
0.355.660A2号の実施例2に記載の方法によ
ってカラー現像処理を施した。
0.355.660A2号の実施例2に記載の方法によ
ってカラー現像処理を施した。
その結果、良好な色再現性(特に緑色)及び優れた堅牢
性を示した。
性を示した。
(発明の効果)
本発明を実施することにより、色再現性及び堅牢性の優
れた色素画像を得ることかできる。
れた色素画像を得ることかできる。
【図面の簡単な説明】
第1図は2−メチル−4−(N−エチル−N−メタンス
ルホニルエチルアミノ)アニリンの酸化体とカプラー(
10)とから形成されるマセンタ色素の酢酸エチル溶液
中ての吸収スペクトルを示す。
ルホニルエチルアミノ)アニリンの酸化体とカプラー(
10)とから形成されるマセンタ色素の酢酸エチル溶液
中ての吸収スペクトルを示す。
Claims (2)
- (1)下記一般式( I )で表される色素形成カプラー
。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^1、R^2は置換基を表し、Xは水素原子ま
たは芳香族第一級アミン誘導体の酸化体とのカップリン
グ反応により離脱し得る基を表す。) - (2)請求項(1)記載の色素形成カプラーを少なくと
も1種含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2330778A JP2592354B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2330778A JP2592354B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04204532A true JPH04204532A (ja) | 1992-07-24 |
JP2592354B2 JP2592354B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=18236440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2330778A Expired - Fee Related JP2592354B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | 新規な色素形成カプラー及びそれを用いたハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2592354B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0777153A1 (en) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
WO2008047821A1 (fr) * | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Composé hétérocyclique fusionné |
WO2016060173A1 (ja) * | 2014-10-17 | 2016-04-21 | 住友化学株式会社 | 化合物および組成物 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2330778A patent/JP2592354B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0777153A1 (en) | 1995-11-30 | 1997-06-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
WO2008047821A1 (fr) * | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Composé hétérocyclique fusionné |
US8492405B2 (en) | 2006-10-18 | 2013-07-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Glucokinase-activating fused heterocyclic compounds and methods of treating diabetes and obesity |
WO2016060173A1 (ja) * | 2014-10-17 | 2016-04-21 | 住友化学株式会社 | 化合物および組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2592354B2 (ja) | 1997-03-19 |
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