JPH04193808A - 種子消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、稲、麦、野菜などの各種作物の種子を播種前
に消毒し、種子に寄生する有害な植物病原糸状菌または
細菌を殺菌したり、あるいは播種後に土壌中に生息し、
種子、幼苗に侵入して被害をもたらす土壌伝染性病害か
ら種子を保護することを可能とする種子消毒剤に関する
。

（従来の技術） 本発明で使用される有効成分である後記一般式（Ｉ）の
化合物が、種子消毒剤として稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病
、いもち病、麦の斑葉病、服黒穂病などに有効であり、
茎葉散布としても各種作物のうどんこ病、トマト葉かび
病、なし、りんごの黒星病、カンキツの緑かび病、青か
び病などの防除に活性を有することは公知である〔特開
昭６０−２６０５７２号公報〕。

一方、本発明で使用されるもう１つの有効成分である炭
素数４〜６の脂肪族ジカルボン酸または炭素数６の脂肪
族トリカルボン酸のうち、フマル酸は挿いもち病、トマ
ト葉かび病、キュウリ竺肩の防除剤〔特開昭４９−８１
５２９号公報〕、農園芸用殺菌剤の補助剤〔特開昭６０
〜８２６７号公報〕として知られておす、またクエン酸
またはコハク酸も農園芸用殺菌剤の補助剤として公知で
ある〔特開昭５５−２７１６４号公報、特開昭５０−１
４８５３３号公報〕。しかしながら、これらの有機酸を
種子消毒剤の有効成分の１つとして使用することは今ま
で全く知られていない。さらに、後記一般式（Ｉ）で表
されるイミダゾール誘導体化合物と、炭素数４〜６の脂
肪族シカ元ボン酸または炭素数６のトリカルボン酸とを
有効成分として含有する種子消毒剤についても全く知ら
れていない。

（発明が解決しようとする課題） 従来から、農園芸用殺菌剤として多くの新規薬剤が開発
され、実用に供されている。しかしながら、これらの薬
剤の殆んどは糸状菌病害を対象としたもので細菌病害に
有効なものは少ない。例えば稲の種子消毒の分野では、
従来からの主要病ｉである馬鹿苗病、ごま葉枯病、いも
ち病に加えて、近年、細菌病害である籾枯細菌病、褐条
病などの被害が多くなり問題となっている。現在、これ
らの細菌病害防除は育苗培土中にカスガマイシン粒剤を
混和する方法により行われているが、稲の馬鹿苗病、ご
ま葉枯病、いもち病を対象にした従来からの種子消毒の
他にざらに培土混和の作業が必要である。したがって、
簡易性、経済性の点でおよび薬剤被曝を□最小限とする
点で一回の種子消毒によりこれらの全ての病害を防除で
きるような薬剤の開発が要望されている。また、細菌に
も有効な種子消毒剤が望まれるもう１つの理由として、
種子消毒後の浸種期間中に浸種液中で細菌が大量に増殖
して悪臭を発し、酸欠状態となって糧籾の発芽不良を引
き起すなどの被害もあるため、種子消毒時に細菌を防除
する必要が高いことかある。

上記事情に鑑みそ、本発明は種子消毒時に糸状菌病害、
細菌病害を同時に防除でき、しかも少薬量で卓効を示し
、薬害のおそれのない種子消毒剤を提供することを目的
とするものである。

（課題を解決するための手段） 上記目的を達成するため、本発明者らは一般式（１）で
表されるイミダゾール誘導体化合物を有効成分とし、こ
れに別個の化合物を他の有効成分として混合し、低薬量
で安定した効果を発揮できる種子消毒剤を開発すべく鋭
意検討した。

その結果、一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基でありそしてＲ２はアル
ケニル基である）で表されるイミダゾール誘導体化合物
の１種またはそれ以上と、炭素数４〜６の脂肪族ジカル
ボン酸および炭素数６の脂肪族トリカルボン酸から選択
される化合物の１種またはそれ以上との組み合せからな
る混合剤組成物が本目的に合致し極めて高い種子消毒効
果を発揮することを見い出し本発明を完成した。

本発明の種子消毒剤において、一般式（Ｉ）の化合物、
および炭素数４〜６の脂肪族ジカルボン酸または炭素数
６の脂肪族トリカルボン酸は、殺菌成分として作用し、
稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病、いもち病、籾枯細菌病、褐
条病、苗立枯細菌病、麦の斑葉病、腸黒穂病、紅色雪腐
病などの防除に有効な活性成分として作用する。そして
、その作用は、夫々の単独使用では防除効果の低い病害
に対しても、これらを併用するこ−〇− とによって相乗的効果を奏し、実用的に十分な防除効果
が発揮される。

本発明の種子消毒剤の有効成分の１つである一般式（Ｉ
）のイミダゾール誘導体化合物は特開昭６０−２６０５
７２号公報に記載の方法に従って容易に製造することが
できる。その代表的な例としては下記の化合物が挙げら
れるがこれらに限定されるものではない。

化合物　ｌ Ｎ−（１−プロピル（２−ブテニルオキシカルボニル）
メチル）−Ｎ−（（フラン−２−イル）メチル〕カルバ
モイルイミダゾール 化合物　２ Ｎ−〔ｌ−エチル（４−ペンテニルオキシカルボニル）
メチル）−Ｎ−（（７ランー２−イル）メチル〕カルバ
モイルイミダゾール ２Ｈ５ □ 化合物　３ Ｎ−（１−エチル（３−ブテニルオキシカルボニル）メ
チル）−Ｎ−〔（フラン−２−イル）メチル〕カルバモ
イルイミダゾール Ｃ，Ｈ５ 本発明で用い得る有機酸は炭素数４〜６の脂肪族ジカル
ボン酸または炭素数６の脂肪族トリカルボン酸であれば
特に制限されずに用いられ、好マシくはコハク酸、フマ
ル酸およびクエン酸である。

本発明の種子消毒剤組成物は、有効成分の２種の化合物
に担体を配合し、更に所望ならば各種補助剤を配合して
常法により水和剤、乳剤、フロアブル剤、水和顆粒剤、
エマルジョン剤などに製剤化して使用できる。また、本
発明の各種の有効成分化合物の相互の重量比は、一般式
（Ｉ）の化合物１部当りに炭素数４〜６の脂肪族ジカル
ボン酸または炭素数６の脂肪族トリカルボン酸の０．１
〜１０部の範囲、好ましくは０．２〜２部の範囲である
。ただし、使用時の条件に応じて配合割合を適宜変更し
て使用することができる。

使用できる担体としては、農薬製剤に常用されるもので
あれば、固体または、液体のいずれでも使用でき、特に
限定されるものではない。

例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カオリン、ペン
］・ナイト、クレー、タルク、けいそう土、シリカ、バ
ーミキュライト、炭酸カルシウムなと）、天然高分子（
小麦粉、デンプン、結晶セルロース、カルボキシメチル
セルロース、ゼラチンなど）、糖類（グルコース、マル
トース、ラクト−ス、ンユークロースなど）、硫安、尿
素などが挙げられる。

また、液体担体としては、水、エチルアルコール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアル
コール、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセ
テート、フロピレンゲリコールモノメチルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ヘキサン、
石油エーテル、ソルベントナフサ、灯油、軽油などが挙
げられる。

また、水和剤、フロアブル剤、乳剤などの製剤に際して
、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、拡展などの目的で
界面活性剤または乳化剤が使用される。このような界面
活性剤としては、非イオン型、陰イオン型、陽イオン型
、両性型などのものが使用される。

また、これらの他に、酸化防止剤、光分解防止剤、物理
性改良剤、有効成分安定化剤、粘度調整剤、凍結防止剤
などの各種補助剤を使用することができる。

さらに、本発明の種子消毒剤に他の殺菌成分、殺虫成分
、植物生育調節成分を混合して用いることができる。

本発明の消毒剤の使用方法としては、本発明の種子消毒
剤を水で５〜１０００倍に希釈して種籾容量の０．７〜
４倍容量液中に種籾を浸漬する方法、あるいは粉末状の
水利剤をそのまま種籾の０．１〜４．０％重量部相当を
種籾に粉衣する方法、５〜４０倍液を種籾重量の３％相
当量を専用の吹付は装置を用いて処理する方法が好まし
い。この場合、前者の方法では、種籾を低濃度薬液（５
０〜２０００ｐｐｍ）に長時間浸漬（６〜７２時間）す
るか、高濃度薬液（２０００−２００００ｐｐｍ）に短
時間浸漬（１０〜３０分間）すればよい。

（実施例） 次に、本発明の実施例を示す。なお、実施例中の部とあ
るものは、全て重量部である。

実施例１（水利剤） 化合物１２０部、クエン酸１０部、ホワイトカーボン２
０部、ラウリル硫酸ナトリウム３部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部およびクレー４５部を混合し、十分粉
砕して水和剤１００部を得ｔこ。

実施例２（水和剤） 化合物２２０部、フマル酸２０部、ホワイトカーボン２
０部、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル３
部、ナフタレンスルホン酸ナトリウム２部およびクレー
３５部を混合し、十分粉砕して水利剤１００部を得た。

実施例３（フロアブル剤） 水６５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１部およびリグニンスルホン酸ナトリウム４部を加えて
撹拌し、次に化合物３’ｌＯ部とコハク酸１０部を加え
てホモミキサーを用いて均一に混合分散させ、更に２％
キサンタンガム水溶液ＩＯ部を加えて撹拌し、フロアブ
ル剤１００部を得た。

次に本発明の種子消毒剤の種子消毒効果を試験例により
説明する。

試験例　ｌ 稲ごま葉枯病に対する種子消毒効果 ■）供試籾：稲ごま葉枯病の多発した圃場から採集した
自然染料（品種二日本晴）を使用した。

２）種子消毒二上記種籾を実施例１に準じて調製した水
和剤の所定濃度希釈液中に、種籾対薬液比（ｖ’／ｖ）
を１＝１の割合で、１５°Ｃで１０分間お一１３＝ ＝１２− よび２４時間浸種した。消毒後は薬液を捨て、種籾容量
の２倍量の水（井戸水）に１５℃で５時間（２４時間浸
漬処理籾）および６日間（１０分間浸漬処理籾）浸種し
た。その後は、再処理籾とも３０°Ｃで２４時開催芽処
理し、市販の粒状培土に１区（１８０ｃｍ２）当たり１
８ｇずつ播種した。３２℃で２日間出芽処理した後、ガ
ラス温室に移して栽培管理、した。

３）調査 発病調査：播種２５日後−に行い、稲ごま葉枯病症状を
示した発病菌数と健全菌数を調べた。これにより、発病
苗率（％）を求め、無処理区との対比で種子消毒率（％
）を算出した。

浸種水の腐１敗防止効果：浸種終了後、浸種水の連続ｌ
Ｏ倍段階希釈液を作り、各希釈液１ｍ１２をそれぞれ、
あらかじめ約４５°Ｃで溶解しているジャガイモ煎汁培
地２０ｍＱに添加後、シャーレに流し込んだ。これらシ
ャーレを２８°Ｃで２日間、培養した後、出現したコロ
ニー数を計測し、これにより浸液中の細菌数を測定した
。結果は下記の基準で表示した。

１：１ｍ１２当りの細菌数０．５−ＩＸＩＯ’個２：１
ｍＯ当りの細菌数１−１．５Ｘ　１０’個３：１ｍＱ当
りの細菌数１．５−２．ＯＸ　１０’個４：１ｍＱ当り
の細菌数＞２．Ｏｘ　１０’個薬害調査、出芽率、生育
程度などについて観察し、下記の薬害指数で表示した。

薬害指数 ０：薬害なし　　１：少　　２：中 ３：多　　４：甚 本試験は、ｌ処理濃度区３連制で行い、平均種子消毒率
（％）を求めた。結果は第１表のとおりである。

第１表 一托− 注３）（）内の数値は無処理区の発病苗率を示す。

試験例　２ 稲褐条病に対する種子消毒効果 ■）供試籾・稲種籾（品種：コシヒカリ）を用い、あら
かしめジャガイモ煎汁液体培地で培養（２８°０で２日
間）した稲褐条病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｖｅｎ
ａｅ　：シュードモナス・アベネ）の菌液（１０＠ｃｅ
ｌｌｓ／＋ｎＱ）中に浸漬することにより罹病種子を得
に　。

２）種子消毒：実施例２に準じて調製した水利剤を用い
て、試験例１の稲ごま葉枯病に対する種子消毒試験と同
じ方法で行った。尚、対照剤のカスミン粒剤は１区当り
の培土（５００ｒＡＱ）に３ｇを全層混和処理した。

３）調査 発病調査：播種１４日後に１区２５０本の種苗について
発病の有無を調査し、発病苗率を求めた。

これにより無処理区との対比で種子消毒率を算出した。

薬害調査・出門率、生育程度などについて観察し、下記
の薬害指数により、その程度を表示し　ｌこ　。

薬害指数　　　　　□ ０：薬害なし　　１：少　　２：中 ３：多　　　　４：甚 本試験は、ｌ処理濃度区３連制で行い。平均種子消毒率
（％）を求めた。結果は第２表のとお第２表 注１）市販のカスミン粒剤（有効成分２％）を使用した
。

注２）化合物ｌ十酢酸および化合物２＋ソルビン酸の各
混合製剤は実施例２の方法に従って調製した。

注３）（）内の数値は無処理区の発病苗率を示す。

試験例　３′ 麦紅色雪腐病に対する種子消毒効果 供試料は、麦紅色雪腐病の多発した圃場から採集した自
然感染籾（品種：チホク）を使用した。実施例１に準じ
て調製した水利剤の所定濃度液を上記籾に対して、エア
ースプレーガンで吹き付は処理した。吹き付は量は、乾
燥種子重量の３％相当量とし、また、処理料は、室内で
約３時間風乾した。

種子消毒後の種籾は、７ザリウム選択培地に、シャーレ
１枚当り２５粒置床し、２０°Ｃで１０日間培養した。

発病調査は、麦紅色雪腐病菌が検出された種籾数につい
て調べた。これにより、発病利率（％）を求め、無消毒
区との対比で種子消毒率（％）を算出した。

本試験は、■処理濃度区３連制で行ない、平均種子消毒
率（％）を求めた。結果は第３表のとおりである。

第３表 注１）化学名ｌ、１′−イミニオジ（オクタメチレン）
ジグアニジニウムートリアセタートである市販剤（商品
名ベプラン）。

注２）（）山数値は無処理区の発病利率（％）を示す。

＝２６− （発明の効果） 本発明の種子消壽剤を使用することにより次のような効
果がもたらされる。

第１に稲の馬鹿菫病菌、ごま葉枯病菌、いもち病菌、麦
の紅色雪腐病菌、斑業病菌などの種子伝染性の糸状菌に
対して低薬量で安定した優れた効果を示す。

第２に、ベノミル耐性馬７鹿苗病菌に対しても、ベノミ
ル感受性菌に対するのと同等の高い効果を示す。

第３に、稲の籾枯細菌病、褐条病、苗立枯細菌病などの
種子伝染性の細菌病に優れた種子消毒効果を示す。

第４に、稲の種子消毒後、浸種期間中における浸種水の
腐敗を防止する。

第５に、低薬量での種子消毒を可能としたことにより、
稲、麦に対して薬害を与えない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 有効成分として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基でありそしてＲ＿２は
   アルケニル基である）で表されるイミダゾール誘導体化
   合物の１種またはそれ以上と、炭素数４〜６の脂肪族ジ
   カルボン酸および炭素数６の脂肪族トリカルボン酸から
   選択される化合物の１種またはそれ以上とを含有するこ
   とを特徴とする種子消毒剤。