JPH04187678A - カルバモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なカルバモイルトリアゾール誘導体、そ
れを有効成分とする除草剤およびその中間体に関する。

（従来の技術） 従来、米国特許第３，９５２．００１号明細書、米国特
許第４．２８０，８３１号明細書、特開昭５７−５８６
７５号公報等にカルバモイルトリアゾール誘導体が除草
剤の有効成分として用いうろことが記載されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公知のトリアゾール誘導体は、除
草効力が不十分であったり、作物・雑草間の選択性に劣
ったりすることから必ずしも満足すべきものとは言い難
い。

本発明者らはカルバモイルトリアゾール系化合物につい
て除草活性の優れた化合物の開発を目的に鋭意研究した
結果、特定構造のカルバモイルトリアゾール誘導体が上
述のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、かつ
作物・除草間に優れた選択性を示す化合物であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。

（問題点を解決する為の手段） 本発明によれば一般式 １式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ１とＲ２は同一もしくは異なる低級アルキル基を表わ
す、］ で表わされるカルバモイル［・リアソール誘導体および
それを有効成分どする除草剤が提供される。

前記−数式［１］中、Ｒにおける低級アルキル基として
は、炭素数１〜６、好ましくは１〜４のもの、具体的に
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、１ＳＯ−ブチノ呟ｎ〜ペン
チル等が挙げられる。

またＲ】およびＲ２における低級アルキル基としては、
炭素数１〜６、好ましくは１〜４のもの、具体的には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ５Ｏ−プロピル、ｎ
−ブチル、１−ブチル、ｊｓｏ−ブチル、ｎ−ペンチル
等が挙げられる。

前記−数式［Ｉ］にて表わされる本発明化合物の具体例
を下記表１に例示する。

尚、化合物番号は以降の記載において参照される。

表１ １　　ＨＣ２Ｈ５Ｃｄ５　　９４〜９５℃２　　ＣＢ、
　　　　Ｃ２１１，Ｃ２Ｂ５７３〜７４℃３　　Ｃ２Ｂ
５　　　ＣＪｓＣ２Ｈ５７９〜８０５℃４　　ｎ−Ｃ３
Ｈ７ｃ２ｎ５Ｃ２Ｂ５１００５〜１０１．５°Ｃ５１ｓ
ｏ−Ｃ３Ｂ７　　　Ｃｄ５　　　Ｃ２ＥＩ５　　１０２
〜１０３℃６　　ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｃ２１’１５Ｃ２Ｈ５８
７〜８８°Ｃ７５ｅｃ−ＣＪｅ　　Ｃ２ＥＳ　　Ｃ２Ｈ
５８ｉｓｔ？ｃ４ＢＤＣ２Ｂ５　　Ｃ２Ｂ５　１０５〜
１０６°Ｃ９ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈｅ　　ｃ２１（５Ｃ２Ｂ
５　　１３４〜１３５℃本発明の前記−数式（Ｉ）で表
わされるカルバモイルトリアゾール誘導体は、例えば下
記に示す方法により製造することができるが、これらの
方法に限定されるものではない。

Ａ法 １式中、Ｒ，Ｒ’及びＲ２は前記−数式「１コと同じ意
味を表わし、Ｘはハロケン原子を表わす。〕 一般式［１］て表わされる本発明化合物は、−数式［Ｉ
Ｉ］で示されるトリアゾール誘導体と、−数式［Ｉ［［
］で示されるカルバモイルハライドとを塩基の存在下、
好ましくは溶媒中て０℃〜１６０　　　　′℃の温度範
囲で１０分〜２４時間反応させることにより製造するこ
とができる。その際、・反応に供される試剤の量は、ト
リアゾール誘導体［■］１当量に対してカルバモイルハ
ライド［ｍ］は１〜１５当量、塩基は１〜５当量である
。

溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類。

クロロホルム、四塩化炭素、ノクロロエタン、クロロベ
ンゼン、シクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ンエチルエーテル、ノイソプロビルエーテル、ノオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ンエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、／クロｌ
＼キサノン等のケトン類：ニトロエタン、ニトロベンセ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、インブチロニト
リル等のニトリル類、ピリノン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ンエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン。

Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは、
それらの混合物があげられる。

塩基としては、ピリノン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
／二手ルアニリン等の有機塩等、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムエトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキンド等があ
げられる。

反応終了後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
てきる。

Ｂ法 ［式中、Ｒ１とＲ２は前記−数式［１］と同じ意味を表
わし、Ｒ′は低級アルキル基を表わし、Ｙは脱離性基を
表わす。］ 一般式［Ｉ］で表わされる本発明化合物は、−数式［Ｉ
′］て表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体と、
Ｒ’Ｙ　（−数式［■］）とを塩基の存在下、好ましく
は溶媒中で０℃〜１６０℃の温度範囲で１０分〜２４時
間反応させることにより製造することができる。その際
、反応に供される試剤の量は、カルバモイルトリアゾー
ル誘導体［１’］　１当量に対してＲ’Ｙ［ＩＶコは１
〜２当量、塩基は１〜５当量である。

Ｒ’Ｙとしてはアルキルハライド、アルキルメタンスル
ホネート、アルキルベンセンスルホネート、アルキルパ
ラトルエンスルホネート、アルキルトリフルオロメタン
スルホネート、ジアルキル硫酸等が挙げられる。

溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、ンエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類：酢酸エチル等のエステル類、ジクロルメタ
ン、クロロホルム、クロルベンセン等のハロゲン化炭化
水素類：ベンセン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒等、それらの混合物、あるいはそ
れらの溶媒と水との混合系が挙げられる。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、水酸化ナト
リウム等の金属水素化物が挙げられる。

反応終了後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
てきる。

Ｃ法 ［式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ１とＲ２同一もしくは異なる低級アルキル基を表わし
、２はハロゲン原子を表わす。つ 一般式［Ｉ］で表わされる本発明化合物は、−般式［Ｖ
］で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体と、一
般式［ＶＩ］で表わされるペンシルハライドとを塩基の
存在下、好ましくは溶媒中て０℃〜１６０℃の温度範囲
で１０分〜２４時間反応させることにより製造すること
ができる。その際、反応に供される試剤の量は、カルバ
モイルトリアゾール［ｖ］　１当量に対してペンシルハ
ライド［ＶＴ］は１〜２当量、塩基は１〜５当量である
。

溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等の
ケトン類：ノエチルエーテル、テトラドロフラン、ジオ
キサン、ノエチレングリコール／メチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル等のエステル類；ジクロルメタン
、クロロホルム、クロルベンゼン等のハロケン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒等、それらの混合物、あるいはそれ
らの溶媒と水との混合系が挙げられる。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、水酸化ナト
リウム等の金属水素化物が挙げられる。

反応終了後の反応液は、水を加えて、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
できる。

次に実施例を挙げて本発明を、更に具体的に説明する。

の製造 Ｎ−メチル−Ｎ−ペンシル（１，２，４−トリアゾール
−３−イル）スルホンアミド５０ｇをピリジン２００−
２に溶解し、ジエチルカルバモイルクロライド２８．１
ｇを加え室温で１４時間撹拌した。ピリジンを減圧下で
留去し、２Ｎ塩酸５０〇−ρを加えて酢酸エチルで抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して租結晶を得た。これをｎ
−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得
た。

収量５５．６ｇ（収率８０％）融点７３〜７４℃。

の製造 Ｎ−ペンシル（１−（ジエチルカルバモイル）−１，２
，４−トリアゾール−３−イル）スルホンアミド０５ｇ
をジメチルホルムアミド３ａ＠ｌに溶解し、炭酸カリウ
ム０．２２　ｇとヨー化エチル０２３ｇとをこれに加え
た後、室温で１６時間撹拌した。反応液を水にあけて酢
酸エチルで抽出した。

有機層は飽和食塩水て洗浄し、硫酸マグネ７ウムで乾燥
した後、溶媒を留去して租結晶を得た。これをｎ−ヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た。収
量０．２９ｇ（収率５４％）融点。

９）の製造 Ｎ−１−ブチル（１−（ジエチルカルバモイル）−１，
２，４−１−リアゾール−３−イル）スルホンアミド０
７ｇをジメチルホルムアミド３−に溶解し、炭酸カリウ
ム０．３４ｇとペンシルブロマイド０．４１ｇとをこれ
に加えた後、５０℃て１８時間撹拌した。反応液を水ｊ
二あけて酢酸エチルで抽出した。有機層は飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て残った油状物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
して標題化合物を得た。収量０．２４ｇ（収率２７％） 同様の方法により、下記表２に記載の化合物を合成した
。

表２ 化合物番号　　　１０−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣｌ５）１　
　１．２８（６Ｈ，ｔ）、３．５４（４Ｈ，ｑ）、４．
３３（２Ｈ。

ｄ）、５．７４（ＩＨ，ｂｒｏａｄｔ）、７．２２（５
Ｂ、ｓ）、８、６７０）１．ｓ） ２　　１．３２（６Ｂ、ｔ）、２．８６（３ＨＳｓ）、
３．６１（４Ｈ１ｑ）、４．４２（２Ｈ，ｓ）、７．３
２（５Ｈ，ｓ）、８８５（ＩＨ，ｓ） ３　　１．０２（３Ｂ、ｔ）、１．３０（６Ｈ，ｔ）、
３．３６（２Ｈ。

ｔ）、３．５８（４Ｈ，ｑ）、４．５０（２１１Ｓｓ）
、７２６（５Ｈ，ｓ）、８．７８（ＩＥ、ｓ） ４　　０、７５（３Ｈ，ｔ）、１．３０（６Ｈ，ｔ）、
１１〜１７（２Ｂ、ｍ）、３．０〜３．５（２Ｂ、ｍ）
、３．６０（４Ｂ。

ｑ）、４．５３（２Ｈ１ｓ）、７．３２（５Ｈ，ｓ）、
８．８５（［、Ｓ） ５　　　　１、０８（６Ｈ１ｄ）、１．３０（６Ｈ，ｔ
）、３．６２（４Ｌｑ）、４．２９（Ｉｎ、５ｅｐ）、
４．５６（２Ｈ，ｓ）、７．１〜７．６（５Ｂ１ｍ）、
８．８６（ＩＦｌＳｓ）６　　　　０．７９（３ＢＳｔ
）、１．３０（６Ｂ、ｔ）、０．９〜】　６（４Ｌｍ）
、３．１〜３．５（２Ｈ，ｍ）、３．６１（４１１゜ｑ
）、４．５３（２Ｂ、　ｓ）、７．３２（５１（、ｓ）
、８８６（ｌｌ’ｌ、ｓ） ８　　　　０．７９（６Ｈ，ｄ）、１．２９（６）］、
ｔ）、１４〜２１（］Ｈ，ｍ）、３．１１（２Ｈ，ｄ）
、３．５７（４Ｅ、ｑ）、４、４９（２Ｈ，ｓ＞、７．
２４　（５ＢＳｂｒｏａｄｓ）、８，７６（ＩＥＳｓ） ９　　　１．２８（６Ｈ，ｔ）、１．３４（９１１１Ｓ
ｓ）、３．５６（４１１、ｑ）、４．７４（２Ｂ、ｓ）
、７．１〜７．６（５Ｈ，ｍ）、８．７７（ＬＨ，ｓ） 次に原料化合物であるトリアゾール銹導体［ＩＩ］の製
造例を参考例として示す。

参考例１（原料化合物（ａ）の製造） ペンシルアミン４１５ｇとトリエチルアミン５．４ｄと
をテトラドロフラン１５０ｄに溶解し１．２．４−トリ
アゾール−３−イルスルホニルクロライド６１８ｇを水
冷下で少しずつ加え、室温に戻し３時間撹拌した。溶媒
を留去し、冷ＩＮ塩酸１００−を加え、析出した固体を
濾過し乾燥した。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルで再
結晶して、Ｎ−ペンシル（１，２，４−トリアゾール−
３−イル）スルホンアミドを得た。

収量７．１ｇ（収率８１％） このようにして製造できるトリアゾール誘導体［ｎ］い
くつかを下記表３に示す。

表　　３ 見　　　　　Ｈ２１５〜２１８°Ｃ 唱　　　　　　ＣＨ，１４６，５〜１４７．５°Ｃｃ　
　　ｉ−Ｃ３Ｈ７１９６〜１９８℃本発明の除草剤は、
前記一般式［Ｉ］で表される新規カルバモイルトリアゾ
ール誘導体を有効成分として含んで成る。

本発明の前記一般式［Ｉ］て表される化合物を除草剤と
して用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添加剤及び
補助剤等とそれ自体公知の手法で混合して、通常農薬と
して用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和剤、
乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用される。

また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の
除草剤、植物生長調節剤及び肥料、土壌改良剤等と混合
または併用して使用することができる。特に他の除草剤
と混合使用することにより、使用薬量を減少させ、また
省力化をもたらすのみならず、側薬剤の共力作用による
殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用による一層高い
効果も期待できる。

前記一般式［１］で表される本発明化合物と混合して使
用できる他の除草剤の具体例としては、例えば、 メチル　３．４−ジクロロフェニルカーバメート（−数
名：スウエブ、５ｔｅｐ）、 イソプロピル　３−クロロフェニルカーバメート（−数
名：クロルプロファム、Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、
５−（ｐ−クロロベンジル）ジエチルチオカーバメート
（−数名：ベンチオカーブ、Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）
、Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオカーバメー
ト（−数名・モリネート、Ｍｏ１ｉｎａｔｅ）、５−（
１−メチル−１−フェニルエチル）ピペリジン−１−カ
ルボチオエート（−数名：シメピベレート、Ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（
１，２−ツメチルプロピル）チオールカーバメート（−
数名：ニスプロカルブ、Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、［（メ
トキシカルボニル）アミノコフェニル（３−メチルフェ
ニル）カーバメート（−船名フエンメジファム、Ｐｈｅ
ｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、エチル　３−フェニルカーバモ
イルオキシフェニルカーバメート（−数名　デスメジフ
ァム、Ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、 ０　　（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−（６−
メドキノー２−ピリジル）Ｎ−メチル−チオカーバメー
ト（−数名　ピリブチカルブ、Ｐｙｒｉｂｕｔｙｃａｒ
ｂ）等。

ウレア系除草剤。

１−（α、α−ジメチルペンシル）　−３−（４−メチ
ルフェニル）ウレア（−数名・ダイムロン、Ｄｙｍｒｏ
ｎ）、 ３−　（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ツメチ
ルウレア（−船名、ンウロン、Ｄｉｕｒｏｎ）１．１−
ジメチル−３−（α、α、α−トリフルオローｍ−トリ
ル）ウレア（−数名・フルオメツロン、Ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、 ３−　［４−（４−クロロフェノキノ）フェニルコー１
．１−ジメチルウレア（−数名　クロロクスロン、Ｃｈ
ｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、 ３−　（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキン−
１−メチルウレア（−船名：リニュロン、Ｌｉｎｕｒｏ
ｎ）、 ３−　（４−クロロフェニル）−１，−メト＋ンー１−
メチルウレア（−船名：モノリニュロン、Ｍｏｎｏｌｉ
ｎｕｒｏｎ）、 ３−　（４−プロモル３−クロロフェニル）−１−メト
キシ−１−メチルウレア（−船名、クロルブロムロン、
ＣｈｌｏｒｂｒｏＩｌｌｒｏｎ）、１−（α、α−ジメ
チルペンシル）　−３−（２−クロロベンジル）ウレア
（コード番号　ＪＣ−９４０）等； アミド系除草剤。

２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
ルアセトアニリド（−数名　アラクロール、＾１ａｃｈ
ｌｏｒ）、 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２’、６’−ジエチ
ルアセトアニリド（−数名・ブタクロール、Ｂｕｔａｃ
ｈｌｏｒ）、 ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド（−数名：プレチラクロー
ル、Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、２−クロロ−Ｎ−イ
ソプロピルアセトアニリド（−数名・プロパクロール、
Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、３’、４’−ジクロロプロピ
オンアニリド（−数名・プロパニル、Ｐｒｏｐａｎｉｌ
）、Ｎ−（１，１−ツメチルペンシル）−２−ブロム−
ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド（−数名、ブロモブチド
、Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキン〜Ｎ−メチルア
セトアニリド（−船名：メフェナセット、Ｍｅｆｅｎａ
ｓｅｔ）、 Ｎ、Ｎ−７メチルフエニルアセトアミド（−数名、ンフ
エナミド、Ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、Ｎ−［２’−（３
’−メトキノ）−チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセト
−２，６−ンメチルアニリト（コード番号：Ｎ５Ｋ−８
５０）、２′、６−ンエチルーＮ−［（２−ンスービテ
ノオキン）メチル］−２−クロロアセトアニリド（コー
ド番号　ＫＨ−２１８）等。

ジニトロフェニル系除草剤・ ４．６−シニトロー〇−クレゾール（−数名ＤＮＯＣ）
、 ２−　ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−シニトロフェノール
（−船名　ジノタブ、Ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、２−ｓｅｅ
−ブチル−４，６−シニトロフエノール（−船名　ジノ
セブ、Ｄｉｎｏｓｅｂ）、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２，６−
シニトロー４−トリフルオロメチル−ｍ−フエニレンン
アミン（−船名　シニトラミン、Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎ
ｅ）、α、α、α−トリフルオロー２．６−ジニトロ−
Ｎ。Ｎ−ジプロピル−ｐ−１−ルインン（−船名トリフ
ルラリン、Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、４−メチルスル
ホニル−２，６−シニトローＮ。

Ｎ−ンプロピルアニリン（−船名・ニトラリン、Ｎ１ｔ
ｒａｌｉｎ）、 Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．
４−キンリシン（−船名、ペンデイメタリン、Ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）等。

フェノキ／系除草剤・ ２．４−ジクロロフェノキン酢酸（−船名　２゜４−Ｄ
）、 ２．４．５−トリクロロフェノキン酢酸（−船名：　２
．４．５−Ｔ）、 ４−クロロ−ｏ−トリクロロ酢酸（−船名ＭＣＰ人）、 ４−（４−り四ロー〇−トリルオキン）酪酸（−船名：
　ＭＣＰＢ）、 ２．４−ジクロロフェノキノ酪酸（−船名　２゜４−Ｄ
Ｂ）、 ２−　（４−クロロ−〇−トリルオキノ）フロピオン（
−船名　メコプロップ、Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、２−（２
，４−ジクロロフェノキシ）プロピオン酸（−船名　ク
ロロプロップ、１）ｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、（Ｒ５）
−２−［４−（２，４−ジクロロフェノキ／）フェノキ
シコプロビオン酸（−船名　クロロホップ、Ｄｉｃｌｏ
ｆｏｐ）及びそのエステル類、（Ｒ５）　−２−［４−
（５−トリフロロメチル−２−ビリノルオキ／）フェノ
キ／］プロピオン酸（−数名、フルアシホップ、Ｆｌｕ
ａｚｉｆｏｐ）及びそのエステル類、 ２−　（２，４−シクロロー３−メチル）二ノキノ）プ
ロピオンアニリド（−船名、クロメプロップ、Ｃｒｏｍ
ｅｐｒｏｐ）、 Ｓ−エチル−４−クロロ−２−メチルフェノキノチオア
セテート（−船名　フェノチオール、Ｐｈｅｎｏｔｈｉ
ｏｌ）、 ２−（２−ナフトキン）プロピオンアニリド（−船名　
ナプロアニリド、Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等カルボ
ン酸系除草剤。

２．２−ジクロロプロピオン酸（−船名・ダラポン、Ｄ
ａｌａｐｏｎｅ）、 トリクロロ酢酸（−数名二ＴＣＡ） ２、３．６−トリクロロ安息香酸（−船名、２゜３．６
−ＴＢＡ）、 ３．６−’；’７０ロー〇−アニ／ツクアノット（−船
名・ンカンバ、Ｄｉｃａｍｂａ）、３−アミノ−２，５
−ジクロロ安息香酸（−船名　クロルアムベン、Ｃｈｌ
ｏｒａｍｂｅｎ）等：有機リン系除草剤・ 〇−エチルー〇−（２−ニトロ−５−メチルフェニル）
−Ｎ−ｓｅｃ−プチルフォスフォロアミＹチオエート（
−船名　ブタミツオス、Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）ｏ、０−
ジイソプロピル−３−（２−ベンセンスルフォニルアミ
ノエチル）フオスフオロンチオエート（−船名　５ＡＰ
）、 ５−（２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニルメ
チル−〇、Ｏ−ンブロビルフオスフオ口シチオエート（
−船名　ピベロフオス、Ｐｊｐｅｒｏｐｈｏｓ）等； ベンゾニトリル系除草剤・ ２．６−ジクロロベンゾニトリル（−船名　ノクロベニ
ル、Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、３５−ンブロモー４−
ヒドロキノベンゾニトリル（−数名二ブロモキノニル、
ＢｒｏｍｏｘΣｎ］１）４−ヒドロキノ−３，５−７ヨ
ートベンゾニトリル（−船名　イオキシニル、Ｉｏｘｙ
ｎｉｌ）等。

ンフェニルエーテル系除葦剤 ２．４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ル（−船名　ニトロフェン、Ｎ１ｔｒｏｆｅｎ）、２．
４．６−１−ジクロロフェニルー４′−二トロフェニル
エーテル（−船名　クロルニトロフェン、Ｃｈｌｏｒｎ
ｉｔｒｏｆｅｎ）、 ５−（２，４−７クロロフエノキノ）−３−メトキ／−
４−ニトロフェニルエーテル（−船名クロメトキンニル
、Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ　１　）、メチル　５−
　（２，４−ジクロロフェノキン）−２−二トロペンゾ
エート（−船名：ビフェノンクス、Ｂｉｆｅｎｏｘ）、 ４−ニトロフェニル−α、α、α−トリフルオロー２−
ニトロ−ｐ−１リルエーテル（−船名、フルオロンフェ
ン、Ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル３−エトキン−４−二トロフェ
ニルエーテル（−数名オキノフルオルフェン、０ｘｙｆ
ｌｕｏｒｆｅｎ）、５−（２−クロロ−α、α、α−ト
リフルオローｐ−トリルオキシ）−２−二トロ安息香酸
（−船名、アンフルオルフェン、Ａｃ１ｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）等：トリアジノ系除草剤・ ４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１゜２．４−
トリアジノ−（４Ｈ）−オン（−船名メタメトリン、ｉ
ｌｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、４−アミノル５−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−１−リアシン−
５（４Ｈ）−オン（−船名　メトリブシン、１ｉｅｔｒ
ｉｂｕｚｊｎ）、２−クロロ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−１，３，５−ｈリアジン（−船名　ツマシン、
Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノ−１，３，５−トリアノン（−船名、アトラジン、＾
ｔｒａｚｉｎｅ）、 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，＋−トリアンン（−船名　ンメトリン、Ｓｉｍｅｔ
ｏｒｙｎｅ）、 ２．４へヒス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジノ（−船名　プロメトリン、Ｐ
ｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１゜２−ジ
メチルプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジノ（−
船名：）メタメトリン、Ｄｉｍｅｔａｍｅｔｒｙｎｅ）
等。

スルホニルウレア系除草剤 ２−クロロ−Ｎ−１４−メトキノ−６−メチル−１，３
，５−１リアノン−２−イル）アミノカルホニル］ベン
ゼンスルフォンアミド（−船名　クロルスルフロン、Ｃ
ｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチル　２−　＋　［（
（４，６−シメトキンピリミンンー２−イル）アミノカ
ルボニル）アミノスルホニルコメチル）ベンゾエート（
−船名・ペンスルフロンメチル、Ｂｅｎ５ｕｌｆｕｒｏ
ｎ　ｍｅｔｈｙｌ）、エチル　２−［（（４−クロロ−
〇−メトキノピリミジンー２−イル）アミノカルボニル
）アミノスルホニル］ベンゾエート（−船名　クロリム
ロンエチル、Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ　ｅｔｈｙｌ）エ
チル　５−　ｃ　＜　（４，６−ジメトキシピリミシン
−２−イル）アミノカルボニル）アミノスルホニル］−
１−メチル−ＩＨ−ピラゾール−４＝カルボキンレート
（−船名・ピラゾスルフロンエチル、Ｐｙｒａｚｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ　ｅｔｈｙｌ）、２−（２−メトキシエト
キノ）−１！−［（４゜６−シフトキノ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルホニルコベンゼンス
ルフォンアミド（−船名　ンノスルフロン、５ｙｎｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、２−クロロ−Ｎ−［（４，６−シメ
トキンピリミシンー２−イル）アミノカルボニル］イミ
ダゾ［１，２−ａ］　ピリジン−３−スルフォンアミド
（コード番号　ＴＨ−９１３）等。

ンアンン系除草剤： ４−　（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，，３−ジ
メチルビラゾール−５−イル−１）−トルエンスルホネ
ート（−数名、ビラゾレート、Ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）
、１．３−ンメチルー４−（２，４−７クロロベンゾイ
ル）−５−フエナンルオキノビラゾール（−船名　ピラ
ツキ／フェン、Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、１．３−ン
メチルー４−（２，４−フクロロー３−メチルヘンゾイ
ル）−５−（４−メチルフェナンルオキン）ピラゾール
（−船名　ペンゾフェナップ、Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）
等； その他の除草剤 ３．６−７クロロピリシンー２−カルボン酸（−船名・
クロビラリド、Ｃ］　ｏｐｙｒａｌ　ｉｄ）、４−アミ
ノ−３，５，６−トリクロロビリ／ンー２−カルボン酸
（−船名　ピクロラム、Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、５−アミ
ノ−４−クロロ−２−フェニルピリダシン−３（２Ｈ）
−オン（−船名：クロリダゾン、Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏ
ｎ）、 ３−シクロへキンルー１．５．６．７−テトラハイドロ
ノクロペンタピリミシンー２．４　（３Ｈ）−ジオン（
−船名：レナンル、Ｌｅｎａｃｉｌ）、５−ブロモ−３
−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルエチル（−数名、ブロマ
シル、Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−り四ロー６−メチルウラシル（−船名：ターバンル、
Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、３−イソプロピル−（ＩＨ）−２
，１，３−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−
シオキンド（−船名：ペンタシン、Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ
）、Ｎ−１−ナフチルフタラミン酸（−船名、ナブタラ
ム、Ｎａｐｔａｌａｍ）、 ５７Ｓ−ジメチル−２−（ンフルオロメチル）−４−（
２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−
３，５−ピリミジンカルボチオエート（コード番号：Ｍ
ｏｎ−７２）、 ２．３−ジヒドロ−３，３−ツメチルー５−ベンゾフラ
ニルエタンスルフオネート（−数名：ベンフレセード、
Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、５−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−（２，４−シクロロー５−イソプロポキンフェニル）
　−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン
−（−数名：オキサンアゾン、０ｘａｄｉａｚｏｎ）、
エキジ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−
［（２−メチルフェニル）メトキノローフ−オキサビシ
クロＥ２．２．１］へブタン（コート番号：５ＫＨ−３
０１）等 を挙げることができる。

製剤に際して用いられる担体若くは希釈剤としては、一
般に農業上使用される固体ないしは液体の担体が用いら
れる。固体担体としてはカオリナイト群、モンモリロナ
イト群あるいはアパタルンヤイト群等で代表されるクレ
ー類やタルク、雲母、ロウ石、軽石、バーミキュライト
、石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マ
グネシウム石灰、りん石灰、セオライト、無水ケイ酸、
合成ケイ酸カルノウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉
、クルミ粉、小麦粉、木粉、てんぶん、結晶セルロース
等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール
、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマル
ガム等の合成または天然の高分子化合物；そのほかカル
ナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例
示できる。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくは
ナフテン系炭化水素、トルエン、キンシン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；
ンオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトン、ンイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類：酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ンブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類：メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ノニルフェノール、ペンシルアルコール
等のアルコール類：エチレングリコールエチルエーテル
、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレング
リコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチル
エーテル等のエーテルアルコール類：ンメチルホルムア
ミド、シメチルスルホキンド等の極性溶媒あるいは水等
が挙げられる。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、結
合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等
の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することもて
きる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性
、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの
化合物も使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）
陰イオン性の化合物が使用される。

適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチレンオキノドを重合付加
させた化合物、イソオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフエノールにエチレンオキノドを重合
付加させた化合物、ブチルナフトール、オクチルナフト
ール等のアルキルナフトールにエチレンオキノドを重合
付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキノドを重合付加させ
た化合物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステル及びそれにエチレンオキノドを重合付加させた
化合物及びエチレンオキノドとプロピレンオキノドをブ
ロック重合付加させた化合物等が挙げられる。

過当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ン
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナ
トリウム、ドデンルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙げられる。

更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、除草効果
を高める目的で、カセイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキンメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキンエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもてきる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組み
合わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（有効成分）含有率は製剤形により種々変化するもの
であるが、通常０１〜９９重量％が適当てあり、とりわ
け１〜８０重量％が最も好ましい。

粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５
重量％含有し、残部は固体担体である。

水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜
９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であっ
て、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられ
る。

粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常００１〜
２０重量％含有し、残部は大部分が固体担体及び界面活
性剤等である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合
されているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着も
しくは吸着されており、粒の径は約０２ないし１　、５
　ｍｍである。

乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常５〜３０
重量％含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防
錆剤が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０％含有しており、これに３ないし１０重量％の分
散湿潤剤が含まれ残部は水であり必要に応じて保護コロ
イド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

本発明の新規なカルバモイルトリアゾール誘導体は、−
船底［■］の化合物のままあるいは上述した様な任意の
調製形態で施用することができる。

本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草の駆除または防除に施用できる。

その施用量は一般式［Ｉ］で表される化合物量（有効成
分量）としてｌｈａ当り、０００１〜５ｋｇ程度、好ま
しくは００１〜１．２ｋｇ程度であり、目的とする雑草
の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等によっ
て適宜に選択変更できる。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の機態様を示す。

下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤） 化合物番号２　　　　　　　　　　　１部ベントナイト
　　　　　　　　　　　５４部タルク　　　　　　　　
　　　　　　　４０部ドデシルベンセンスルホン酸ソー
ダ　　２部すグニンスレホン酸ソーダ　　　　　　２部
以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造
粒機を用いて造粒して粒剤１．００部を得た。

化合物番号３　　　　　　　　　　２０部ケイソウ土　
　　　　　　　　　　　６０部ホワイトカーボン　　　
　　　　　　１５部リグニンスレホン酸ソーダ　　　　
　　３部ドデソルベンゼンスルホン酸ソーダ　　２部以
上を混合し、ニーダ−で均一に混合粉砕して水和剤１０
０部を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物番号４　　　　　　　　　　　３０部キルン　　
　　　　　　　　　　　５５部ノクロヘキサノン　　　
　　　　　　１０部以上を均一に混合溶解して乳剤１０
０部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそ
れぞれ製剤できた。

（発明の効果） 本発明の前記−船底［Ｉ］で表されるカルバモイルトリ
アゾール誘導体は、文献未記載の新規な化合物である。

本発明の前記−船底［１］で表される化合物は、１−カ
ルバモイル−１，２，４〜トリアゾール環の３位にＮ−
アルキル−Ｎ−ベンジル−スルファモイル基が結合した
構造をとっていることが特徴であり、その構造的特徴に
よってこのカルバモイルトリアゾール誘導体に優れた除
草性能が発現するものと考えられる。

本発明の化合物および除草剤は農耕地に生育する発生前
から生育期までの諸雑草を防除できる。

例えば、ノビエ、ホタルイ、ミズカヤツリ、コナギ、ア
ゼナ、ミズハコへ、キカノグサ、マツバイ、タマガヤツ
リ等の水田雑草や、メヒンハ、エノコロクサ、オヒノハ
、スズメツヒエ、スズメノテッポウ、ハコベ、タデ類、
ヒエ類、イチビ、７０す、アメリカキンコン力、オナモ
ミ、ブタフサ、ナズナ、タイ、ツケハナ、センダングサ
、ヤエムグラ、ソハカズラ等の畑地諸雑草を防除てきる
。更に水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝生、非
農耕地においても使用することができる。

次に本発明除草剤の効果を試験例をあげて説明する。

試験例１（水田土壌処理） 面積１１５０００アールのワグネルポットに適−量の化
成肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で
生育させた２葉期の水稲（品種　コ／ヒカリ）を３株（
２本１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、タマ
ガヤツリの種子を播種した。

水稲移植及び雑草播種３日後に、表４に示す各化合物を
製剤例１に準じて粒剤に調製し、有効成分てｌｈａ当り
１００ｇとなるように処理した。除草効果及び薬害程度
の調査は、薬剤処理３０日後に下記の基準に従い行った
。

その結果を表４に示す。

除草効果の評価基準（１１段階） （％） １　　　０を越え一１０以下 ２　　１０を越え一２０以下 ２０を越え一３０以下 ４　　３０を越え一４０以下 ５　　４０を越え一５０以下 ６　　５０を越え一６０以下 ７　　６０を越え一７０以下 ８　　７０を越え一８０以下 ９　　８０を越え一９０以下 】０　　９０を越え−１００以下 表　　４ ２．１００１ｏ　［１１０１１００ ３；１００．１０　　□１０１０１００、・　５１１０
０１１０　１０　ｉｌｏ　、１０　０：　９　□１００
　１１０　１１０　１１０　　□１０１０□ １比較例１１００１ｇ　　　・　９　　・　１０　　　
・　３０比較例　２−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
ノーＮ−メチルアセトアニリド （特開昭５４−１５４７６２号公報記載。

以下の表においても同様） 試験例２Ｃ水田生育期処理） 面ｍ　１　／　５０００アールのワグイ、ルボットに適
量の化成肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温
室内で生育させた２葉期の水稲（品種　コンヒカリ）を
３株（２本１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ
、タマカヤツリの種子を播種した。

水稲移植及び雑草播種１４日後に、表５に示す各化合物
を製剤例１に準じて粒剤に調製し、有効成分てｌｈａ当
り３００ｇとなるように処理した。

除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤処理３０日後に試
験例１の基準に従い行った。

その結果を表５に示す。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
   Ｒ＾１とＲ＾２は同一もしくは異なる低級アルキル基を
   表わす、］ で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
   Ｒ＾１とＲ＾２は同一もしくは異なる低級アルキル基を
   表わす、］ で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす、
   ］ で表わされるトリアゾール誘導体。