JPH04185641A - 耐熱性樹脂組成物と絶縁膜の製造方法 - Google Patents
耐熱性樹脂組成物と絶縁膜の製造方法Info
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- JPH04185641A JPH04185641A JP2314575A JP31457590A JPH04185641A JP H04185641 A JPH04185641 A JP H04185641A JP 2314575 A JP2314575 A JP 2314575A JP 31457590 A JP31457590 A JP 31457590A JP H04185641 A JPH04185641 A JP H04185641A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概要〕
半導体集積回路の層間絶縁を行う樹脂組成物に関し、
耐熱性を向上することを目的とし、
一般式（１）で示される直鎖型シロキサンと一般式（２
）で示されるラダー型シロキサンの共重合体の反応末端
の全部または一部を、一般式（３）で示されるトリオル
ガノシリル基で置換したことを特徴として耐熱性樹脂組
成物を構成する。
）で示されるラダー型シロキサンの共重合体の反応末端
の全部または一部を、一般式（３）で示されるトリオル
ガノシリル基で置換したことを特徴として耐熱性樹脂組
成物を構成する。
二−で、Ｒ１−Ｒ４は水素、炭素数１〜６のアルキル基
、炭素数２〜６のアルケニル基。
、炭素数２〜６のアルケニル基。
フェニル基を示し、またＲ５−Ｒ７は炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数２〜６ のアルケニル基、フェニル基を示し、 同一または異なっていてもよい。
ルキル基、炭素数２〜６ のアルケニル基、フェニル基を示し、 同一または異なっていてもよい。
１、ｍは１〜１０． ＱＱＱ（７）整数を示す。
本発明は耐熱性を向上した樹脂組成物に関する。
大量の情報を高速に処理する必要から半導体装置は集積
化が進んでＬＳＩやＶＬＳＩが実用化されている。
化が進んでＬＳＩやＶＬＳＩが実用化されている。
こ＼で、集積化は半導体単位素子の小形化により行われ
ており、薄膜形成技術と写真蝕刻技術（フォトリソグラ
フィ）を用いて微細回路が形成されている。
ており、薄膜形成技術と写真蝕刻技術（フォトリソグラ
フィ）を用いて微細回路が形成されている。
すなわち、真空蒸着法、スパッタ法なとの物理的な方法
や、気相成長法（略称ＣＶＤ法）なとの化学的方法で導
電膜や絶縁膜を作り、これに写真蝕刻技術を用いて選択
エツチングを行い、導電膜については導体線路の形成を
、また絶縁膜についてはバイアホールやスルーホールの
形成が行われている。
や、気相成長法（略称ＣＶＤ法）なとの化学的方法で導
電膜や絶縁膜を作り、これに写真蝕刻技術を用いて選択
エツチングを行い、導電膜については導体線路の形成を
、また絶縁膜についてはバイアホールやスルーホールの
形成が行われている。
また集積化は回路の多層化により行われているが、多層
化が進むに従って表面凹凸は激しくなっている。
化が進むに従って表面凹凸は激しくなっている。
〔従来の技術〕
半導体集積回路はシリコン（Ｓｉ）で代表される単体半
導体やガリウム・砒素（Ｇａ−Ａｓ）で代表される化合
物半導体の基板（ウェハ）上に形成されているが、先に
記したように集積度が向上するに従って表面段差は太き
（なっている。
導体やガリウム・砒素（Ｇａ−Ａｓ）で代表される化合
物半導体の基板（ウェハ）上に形成されているが、先に
記したように集積度が向上するに従って表面段差は太き
（なっている。
そこで、半導体集積回路の形成に当たっては導体線路の
形成により生じた凹凸を、この上に形成する絶縁膜で平
坦化しつ＼、配線の多層化を行う必要がある。
形成により生じた凹凸を、この上に形成する絶縁膜で平
坦化しつ＼、配線の多層化を行う必要がある。
こ＼で、層間絶縁膜の形成材料としては無機化合物と有
機化合物とがあり、無機化合物には二酸化硅素（５ｉｎ
２）、窒化硅素（Ｓｉ３Ｎ４ ）、燐硅酸ガラス（略称
ＰＳＧ）などがあり、主にＣＶＤ法により作られている
。
機化合物とがあり、無機化合物には二酸化硅素（５ｉｎ
２）、窒化硅素（Ｓｉ３Ｎ４ ）、燐硅酸ガラス（略称
ＰＳＧ）などがあり、主にＣＶＤ法により作られている
。
また、有機化合物にはポリイミド樹脂やシリコーン樹脂
があり、これらは溶剤で希釈し、粘度調整をした状態で
被処理基板上にスピンコードすることにより作られてい
る。
があり、これらは溶剤で希釈し、粘度調整をした状態で
被処理基板上にスピンコードすることにより作られてい
る。
然し、ＣＶＤ法により形成した絶縁膜は下地の凹凸を忠
実に再現してしまうことから、そのま＼ではこの上に形
成される上層配線の断線や絶縁不良の原因となる。
実に再現してしまうことから、そのま＼ではこの上に形
成される上層配線の断線や絶縁不良の原因となる。
そこで、エッチバック法やバイアス・スパッタ法により
絶縁膜を平坦化する必要があるが、そのために工程が複
雑になる。
絶縁膜を平坦化する必要があるが、そのために工程が複
雑になる。
一方、ポリイミドやシリコーンなどの高分子材料を用い
ると平坦化は容易なもの＼、約４００℃の熱処理で酸化
が進行したり、膜の歪みによりクラックが生じ易いと云
う問題がある。
ると平坦化は容易なもの＼、約４００℃の熱処理で酸化
が進行したり、膜の歪みによりクラックが生じ易いと云
う問題がある。
そのため、高分子材料の改良により、クラック発生のな
い層間絶縁膜の形成か望まれている。
い層間絶縁膜の形成か望まれている。
ＩＣやＬＳＩなど半導体集積回路の形成に当たっては優
れた平坦性を示す層間絶縁膜の形成が必要で、この点か
ら耐熱性のよい高分子材料が注目されているが、従来の
材料では耐熱性が不充分で硬化工程などの熱処理により
クラックを生じて破損が起き易い。
れた平坦性を示す層間絶縁膜の形成が必要で、この点か
ら耐熱性のよい高分子材料が注目されているが、従来の
材料では耐熱性が不充分で硬化工程などの熱処理により
クラックを生じて破損が起き易い。
そこで、耐熱性を向上した層間絶縁用樹脂組成物を開発
することが課題である。
することが課題である。
上記の課題は一般式（１）で示される直鎖型シロキサン
と一般式（２）で示されるラダー型シロキサ、ンの共重
合体の反応末端の全部または一部を、一般式（３）で示
されるトリオルガノシリル基で置換したことを特徴とし
て耐熱性樹脂組成物を構成することにより解決すること
ができる。
と一般式（２）で示されるラダー型シロキサ、ンの共重
合体の反応末端の全部または一部を、一般式（３）で示
されるトリオルガノシリル基で置換したことを特徴とし
て耐熱性樹脂組成物を構成することにより解決すること
ができる。
こ＼で、Ｒ２−Ｒ４は水素、炭素数１〜６のアルキル基
、炭素数２〜６のアルケニル基。
、炭素数２〜６のアルケニル基。
フェニル基を示し、またＲ５−Ｒ７は炭素数１〜６のア
ルキル基、炭素数２〜６ のアルケニル基、フェニル基を示し、 同一または異なっていてもよい。
ルキル基、炭素数２〜６ のアルケニル基、フェニル基を示し、 同一または異なっていてもよい。
Ｃｍは１〜１０．０００の整数を示す。
本発明は一般式（２）で表され、剛直なラダー型シロキ
サンを一般式（１）で表され柔軟な直鎖型シロキサンで
結合したもので、窒素（Ｎ２）雰囲気で使用すると５０
０℃以上まで熱分解することなく膜質を保持することが
できる。
サンを一般式（１）で表され柔軟な直鎖型シロキサンで
結合したもので、窒素（Ｎ２）雰囲気で使用すると５０
０℃以上まで熱分解することなく膜質を保持することが
できる。
また、熱硬化後にも柔軟性を保持しているために応力に
より破損することなく、数１０μｍの厚さまで使用する
ことができる。
より破損することなく、数１０μｍの厚さまで使用する
ことができる。
また、シリコーン化合物の反応末端にあるシラノール基
（−５ｉＯＨ）を一般式（３）で示されるトリオルガノ
シリル基で置換しであるために、溶液での保存において
脱水縮合してゲル化することなく安定である。
（−５ｉＯＨ）を一般式（３）で示されるトリオルガノ
シリル基で置換しであるために、溶液での保存において
脱水縮合してゲル化することなく安定である。
また、この樹脂組成物はアセトン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン系溶媒やベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族系溶媒に可溶であり、そのためスピンコ
ード法により容易に成膜することができる。
トンなどのケトン系溶媒やベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族系溶媒に可溶であり、そのためスピンコ
ード法により容易に成膜することができる。
合成例１：
メチルイソブチルケトン２５Ｏｎ＋４７にトリエチルア
ミン３９ｍｊ７を加え、−７０℃に冷却した。
ミン３９ｍｊ７を加え、−７０℃に冷却した。
これにメチルトリクロルシラン３６ｍＡおよびイオン交
換水３２ｍｆを順次に滴下し、滴下が終わってから室温
まで徐々に昇温した後、反応溶液を大量のイオン交換水
に投入した。
換水３２ｍｆを順次に滴下し、滴下が終わってから室温
まで徐々に昇温した後、反応溶液を大量のイオン交換水
に投入した。
次に、反応溶液を２回水洗して油層を分取した後、無水
硫酸ナトリウムを投入して水抜きを行った。
硫酸ナトリウムを投入して水抜きを行った。
次に、無水硫酸ナトリウムを濾別し、メチルラダーシロ
キサンのメチルイソブチルケトン溶液を得た。
キサンのメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に直鎖型のへキサメチルジクロロトリシロキサ
ン２８ｇとピリジン１６ ｒｎｌを順次に滴下し、６０
℃で３時間加熱して共重合させた。
ン２８ｇとピリジン１６ ｒｎｌを順次に滴下し、６０
℃で３時間加熱して共重合させた。
その後、トリメチルクロルシラン５７ｍ１とピリジン８
５．７＋１２を順次滴下し、更に６０℃で３時間保持し
て末端封止を行った。
５．７＋１２を順次滴下し、更に６０℃で３時間保持し
て末端封止を行った。
反応が終了した後、反応溶液を水層が中性になるまで水
洗した後、濃縮し、大量のメタノール中に投入して樹脂
を沈澱回収した。
洗した後、濃縮し、大量のメタノール中に投入して樹脂
を沈澱回収した。
更に、得られた樹脂をベンゼン５０ｍ１に溶解して凍結
乾燥を行った。
乾燥を行った。
なお、得られた樹脂の重量平均分子量は７．５×１０’
また分散度は２．５であった。
また分散度は２．５であった。
合成例２：
メチルイソブチルケトン］００ｍｆにトリエチルアミン
２６ｍｆを加え、これにジメチルジクロロシラン３９．
３ ｇとイオン交換水２１ｍ１を順次に滴下し、９０℃
で１時間加熱して直鎖型のシロキサン溶液を作った。
２６ｍｆを加え、これにジメチルジクロロシラン３９．
３ ｇとイオン交換水２１ｍ１を順次に滴下し、９０℃
で１時間加熱して直鎖型のシロキサン溶液を作った。
これに、合成例１で得られたメチルラダーシロキサンの
メチルイソブチルケトン溶液を加え、更に９０℃で３時
間保持して共重合させた。
メチルイソブチルケトン溶液を加え、更に９０℃で３時
間保持して共重合させた。
反応終了後に反応溶液を水層が中性になるまで水洗した
後、油層を分取した。
後、油層を分取した。
その後、更にトリメチルクロルシラン５７ｍ１とピリジ
ン８５．７ｍＩ２を順次に滴下し、６０℃で３時間保持
して末端封止を行った。
ン８５．７ｍＩ２を順次に滴下し、６０℃で３時間保持
して末端封止を行った。
反応が終了した後、反応溶液を水層が中性になるまで水
洗した後、濃縮し、大量のメタノール中に投入して樹脂
を沈澱回収した。
洗した後、濃縮し、大量のメタノール中に投入して樹脂
を沈澱回収した。
更に、得られた樹脂をベンゼン５０ｍｆに溶解して凍結
乾燥を行った。
乾燥を行った。
なお、得られた樹脂の重量平均分子量は８．３×１０４
また分散度は２．９であった。
また分散度は２．９であった。
実施例１：
合成例１で得られた樹脂３ｇをメチルイソブチルケトン
７ｇに溶解した後、０．２μｍのメンブランフィルタを
用いて濾過し、樹脂溶液（１）を調製した。
７ｇに溶解した後、０．２μｍのメンブランフィルタを
用いて濾過し、樹脂溶液（１）を調製した。
次に、厚さ力月μｍ、最小線幅が１μｍ、最小線間隔が
１．５μｍのポリＳｉ配線がパターン形成されているＳ
ｉ基板上に、この樹脂溶液（１）を３μｍの膜厚になる
条件（１５００ｒｐｍ、 ３０秒）でスピンコードし、
故布後、８０℃で２０分間乾燥し、さらにＮ２雰囲気の
下で４５０℃で６０分間に亙って加熱した。
１．５μｍのポリＳｉ配線がパターン形成されているＳ
ｉ基板上に、この樹脂溶液（１）を３μｍの膜厚になる
条件（１５００ｒｐｍ、 ３０秒）でスピンコードし、
故布後、８０℃で２０分間乾燥し、さらにＮ２雰囲気の
下で４５０℃で６０分間に亙って加熱した。
熱処理後の基板表面の段差は約０．２μｍで、ポリＳｉ
配線により生じた段差は平坦化されていた。
配線により生じた段差は平坦化されていた。
続いて、スルーホールを形成した後、二層目のポリＳｉ
配線をパターン形成グし、次に保護層としてＰＳＧを１
．３μｍの厚さに形成した。
配線をパターン形成グし、次に保護層としてＰＳＧを１
．３μｍの厚さに形成した。
そして、電極取り出し用の窓開けを行って半導体装置を
得た。
得た。
この半導体装置について、４６０℃で１時間の加熱試験
を行い、また−６５℃〜１５０℃の１０回に亙る熱衝撃
試験を行ったが不良発生は認められなかった。
を行い、また−６５℃〜１５０℃の１０回に亙る熱衝撃
試験を行ったが不良発生は認められなかった。
実施例２：
合成例２で得られた樹脂３ｇをメチルイソブチルケトン
７ｇに溶解した後、０，２μｍのメンブランフィルタを
用いて濾過し、樹脂溶液（２）を調製した。
７ｇに溶解した後、０，２μｍのメンブランフィルタを
用いて濾過し、樹脂溶液（２）を調製した。
この樹脂溶液（２）を用い、以後実施例１と全く同様に
して半導体装置を得た。
して半導体装置を得た。
この半導体装置について、４６０℃で１時間の加熱試験
を行い、また−６５°Ｃ〜１５０℃の１０回に亙る熱衝
撃試験を行ったが不良発生は認められなかった。
を行い、また−６５°Ｃ〜１５０℃の１０回に亙る熱衝
撃試験を行ったが不良発生は認められなかった。
実施例３：
樹脂溶液（１）を用い、実施例１と同様にしてポリＳｉ
の配線パターンを設けたＳｉ基板上にスピンコード法に
より厚さが０．８μｍの絶縁膜を形成した後、この上に
ＣＶＤ法によりＰＳＧを０．３μｍの厚さに膜形成した
。
の配線パターンを設けたＳｉ基板上にスピンコード法に
より厚さが０．８μｍの絶縁膜を形成した後、この上に
ＣＶＤ法によりＰＳＧを０．３μｍの厚さに膜形成した
。
この場合、絶縁膜とＰＳＧ膜との密着性は良く、また下
地段差は０．４μｍに平坦化されていた。
地段差は０．４μｍに平坦化されていた。
また、この複合層を用いて半導体装置を形成し、加熱試
験および熱衝撃試験を行ったが不良は全く認められなか
った。
験および熱衝撃試験を行ったが不良は全く認められなか
った。
以上記したようにラダー型シロキサンと直鎖型シロキサ
ンとの共重合体よりなる耐熱性樹脂組成物を層間絶縁膜
として使用する本発明の実施により、高集積度の半導体
装置の信頼性を向上することができる。
ンとの共重合体よりなる耐熱性樹脂組成物を層間絶縁膜
として使用する本発明の実施により、高集積度の半導体
装置の信頼性を向上することができる。
Claims (2)
- （１）一般式（１）で示される直鎖型シロキサンと一般
式（２）で示されるラダー型シロキサンの共重合体の反
応末端の全部または一部を、一般式（３）で示されるト
リオルガノシリル基で置換したことを特徴とする耐熱性
樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（１） ▲数式、化学式、表等があります▼…（２） ▲数式、化学式、表等があります▼…（３） こゝで、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は水素、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数２〜６のアルケニル基、 フェニル基を示し、またＲ＿５〜Ｒ＿７は炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数２〜６ のアルケニル基、フェニル基を示し、 同一または異なっていてもよい。 ｌ、ｍは１〜１０，０００の整数を示す。 - （２）請求項１で示される耐熱性樹脂組成物を用いて半
導体集積回路の層間絶縁を行う絶縁膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314575A JPH04185641A (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | 耐熱性樹脂組成物と絶縁膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314575A JPH04185641A (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | 耐熱性樹脂組成物と絶縁膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04185641A true JPH04185641A (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=18054941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314575A Pending JPH04185641A (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | 耐熱性樹脂組成物と絶縁膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04185641A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998041566A1 (fr) * | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compose de silicium et son procede de fabrication |
| EP1137496A1 (en) * | 1998-11-03 | 2001-10-04 | Daimon-Fusion International, Inc. | Capped silicone film and method of manufacture thereof |
| WO2002100560A1 (en) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Diamon-Fusion International, Inc. | Capped silicone film |
| JP2021507052A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | 耐亀裂性ポリシロキサン誘電体平坦化組成物、方法、及びフィルム |
-
1990
- 1990-11-20 JP JP2314575A patent/JPH04185641A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998041566A1 (fr) * | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compose de silicium et son procede de fabrication |
| US6284858B1 (en) | 1997-03-14 | 2001-09-04 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Silicone compounds and process for producing the same |
| EP1137496A1 (en) * | 1998-11-03 | 2001-10-04 | Daimon-Fusion International, Inc. | Capped silicone film and method of manufacture thereof |
| JP2002528270A (ja) * | 1998-11-03 | 2002-09-03 | ダイアモン フュージョン インターナショナル インコーポレイテッド | キャップドシリコーン皮膜及びその製造方法 |
| EP1137496A4 (en) * | 1998-11-03 | 2004-08-04 | Diamon Fusion International In | COVERED SILICON FILM AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| WO2002100560A1 (en) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Diamon-Fusion International, Inc. | Capped silicone film |
| JP2021507052A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． | 耐亀裂性ポリシロキサン誘電体平坦化組成物、方法、及びフィルム |
| EP3728500A4 (en) * | 2017-12-19 | 2021-08-25 | Honeywell International Inc. | CRACK RESISTANT POLYSILOXANE-BASED DIELECTRIC PLANARIZATION PROCESSES, FILMS AND COMPOSITIONS |
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