JPH04157471A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH04157471A JPH04157471A JP28191490A JP28191490A JPH04157471A JP H04157471 A JPH04157471 A JP H04157471A JP 28191490 A JP28191490 A JP 28191490A JP 28191490 A JP28191490 A JP 28191490A JP H04157471 A JPH04157471 A JP H04157471A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、電子写真用感光体に関する。
[従来の技術]
従来、複数の有機顔料を含有する電子写真感光体が多数
試みられており(特開昭63−236047〜52号、
特開昭63−313164号)、それによって顔料単独
の場合より、高感度化などの静電特性の改善かなされて
きた。しかし、顔料にはそれぞれ分散に最適な分散媒が
あり、顔料を混合して分散することによって、顔料単独
の場合より、分散安定性に問題が生じる場合があった。
試みられており(特開昭63−236047〜52号、
特開昭63−313164号)、それによって顔料単独
の場合より、高感度化などの静電特性の改善かなされて
きた。しかし、顔料にはそれぞれ分散に最適な分散媒が
あり、顔料を混合して分散することによって、顔料単独
の場合より、分散安定性に問題が生じる場合があった。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、こうした実情の下に、二種類のビスアゾ顔料
を混合分散して用いる電子写真用感光体において、顔料
の分散安定性、塗工性を改善し、静電特性の優れた電子
写真用感光体を提供することを目的とするものである。
を混合分散して用いる電子写真用感光体において、顔料
の分散安定性、塗工性を改善し、静電特性の優れた電子
写真用感光体を提供することを目的とするものである。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果
、ビスアゾ顔料を混合分散する場合、分散媒としてアル
キルケトンを用いることが有効であることを知見し、本
発明に至った。
、ビスアゾ顔料を混合分散する場合、分散媒としてアル
キルケトンを用いることが有効であることを知見し、本
発明に至った。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に少なくとも感光
層を有する電子写真感光体において、感光層中に、分散
媒としてアルキルケトンを用いて分散した二種のビスア
ゾ顔料を電荷発生物質として用いることを特徴とする電
子写真用感光体である。
層を有する電子写真感光体において、感光層中に、分散
媒としてアルキルケトンを用いて分散した二種のビスア
ゾ顔料を電荷発生物質として用いることを特徴とする電
子写真用感光体である。
本発明に使用する二種のビスアゾ顔料のうちの一種は、
下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料が好ましい。
下記一般式(1)で示されるビスアゾ顔料が好ましい。
[ただし、Xはハロゲン原子(F、CΩ、Br。
工)を表わす。]
又、上記一般式(1)のビスアゾ顔料と組合せて用いる
好ましい他のビスアゾ顔料としては、下記の一般式(2
)〜(9)で示されるビスアゾ顔料かある。
好ましい他のビスアゾ顔料としては、下記の一般式(2
)〜(9)で示されるビスアゾ顔料かある。
[ただし、Aは−No 、−CN、−CF3を表わす
。] 式(2)においてとくに好ましい具体例としては、Aが
たとえばo−No 、 m−No 、 p −N
O、OCN So CF aであるビスアゾ顔料等を
挙げることができる。
。] 式(2)においてとくに好ましい具体例としては、Aが
たとえばo−No 、 m−No 、 p −N
O、OCN So CF aであるビスアゾ顔料等を
挙げることができる。
[ただし、Rはアルキル基又はアルコキシ基を表わす。
]
式(3)においてとくに好ましい具体例としては、Rか
たとえばo−CH、m−CH、p −CH、o−CH、
o−OCH3, o OC2H5であるビスアゾ顔料等を挙げることか
できる。
たとえばo−CH、m−CH、p −CH、o−CH、
o−OCH3, o OC2H5であるビスアゾ顔料等を挙げることか
できる。
[たたし、Rは低級アルキル基、カルボキシル基、及び
そのエステルから成る群から選択される。
そのエステルから成る群から選択される。
Arは置換基を有するか又は有しないベンゼン環、ナフ
タレン環などの芳香環を表わす。コ式〈5)においてと
くに好ましい具体例としては、であるビスアゾ顔料等を
挙げることができる。
タレン環などの芳香環を表わす。コ式〈5)においてと
くに好ましい具体例としては、であるビスアゾ顔料等を
挙げることができる。
・・・ (6)
[たたし、Rは水素、アルキル基、置換されてもよいフ
ェニル基を表わす。] 式(6)においてとくに好ましい具体例としては、であ
るビスアゾ顔料等を挙げることができる。
ェニル基を表わす。] 式(6)においてとくに好ましい具体例としては、であ
るビスアゾ顔料等を挙げることができる。
[たたし、R、R、R、R4の中の○〜2個は水素原子
がら成り、他の2〜4個はハロゲン原子(F、CD、B
r、I)、アルキル基、アルコキシ基がら成る。] 式(7)においてとくに好ましい具体例としては、たと
えばR1〜4が下記の表で示される組合せのビスアゾ顔
料等を挙げることができる。
がら成り、他の2〜4個はハロゲン原子(F、CD、B
r、I)、アルキル基、アルコキシ基がら成る。] 式(7)においてとくに好ましい具体例としては、たと
えばR1〜4が下記の表で示される組合せのビスアゾ顔
料等を挙げることができる。
[たたし、R1は水素、メチル、フェニル、ベンジル基
を表わし、R、R、R、Rは水素、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロケン原子を表わす。] 式(8)においてとくに好ましい具体例としては、たと
えばRが下記衣で示される組合せのビ1〜5 スアゾ顔料等を挙げることができる。
を表わし、R、R、R、Rは水素、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロケン原子を表わす。] 式(8)においてとくに好ましい具体例としては、たと
えばRが下記衣で示される組合せのビ1〜5 スアゾ顔料等を挙げることができる。
[ただし、Rは水素、アルキル基又はアルコキシ基を表
わす。] 式(9)においてとくに好ましい具体例としては、たと
えばRがH1o CH1m CHs、o CH、
o OCHs m OCH3% 00 C2H5
であるビスアゾ顔料等を挙げることができる。
わす。] 式(9)においてとくに好ましい具体例としては、たと
えばRがH1o CH1m CHs、o CH、
o OCHs m OCH3% 00 C2H5
であるビスアゾ顔料等を挙げることができる。
本発明は、二種のビスアゾ顔料、好ましくは一般式(1
)のビスアゾ顔料と、一般式(2)〜(9)で示される
ビスアゾ顔料とを混合分散する場合、分散媒にアルキル
ケトンを用いて分散を行なうことによって、良好な分散
液を調製し、これを感光層として塗工して電子写真感光
体を得るものである。
)のビスアゾ顔料と、一般式(2)〜(9)で示される
ビスアゾ顔料とを混合分散する場合、分散媒にアルキル
ケトンを用いて分散を行なうことによって、良好な分散
液を調製し、これを感光層として塗工して電子写真感光
体を得るものである。
なお、アゾ顔料の混合比は特に限定されるものではない
。
。
感光体の層構成は、単層タイプ、基板側に電荷発生層そ
の上に電荷輸送層を有する積層タイプ、基板側に電荷輸
送層その上に電荷発生層を有する積層タイプでも良い。
の上に電荷輸送層を有する積層タイプ、基板側に電荷輸
送層その上に電荷発生層を有する積層タイプでも良い。
またこれらには、中間層・接着層・被覆層を設けても良
い。
い。
また、本発明において分散媒に用いるアルキルケトンの
例としては、アセトン・メチルエチルケトン−ジエチル
ケトン・ジプロピルケトン・メチルイソブチルケトン・
エチルブチルケトン・ジブチルケトンなどがあるが、こ
れらに限定されるものではない。
例としては、アセトン・メチルエチルケトン−ジエチル
ケトン・ジプロピルケトン・メチルイソブチルケトン・
エチルブチルケトン・ジブチルケトンなどがあるが、こ
れらに限定されるものではない。
次に本発明に係る電子写真感光体について説明する。
第2図及び第3図は、本発明に係る単層型感光体と積層
型感光体の二側の概略図である。なお、これらの感光体
には、従来のものと同様、中間層(下引き層が)が適宜
設けられてよいし、保護層も適宜設けられてもよい。な
お図中、1は導電性基体、2,2′は感光層、3は電荷
発生層、4は電荷輸送層を表わしている。
型感光体の二側の概略図である。なお、これらの感光体
には、従来のものと同様、中間層(下引き層が)が適宜
設けられてよいし、保護層も適宜設けられてもよい。な
お図中、1は導電性基体、2,2′は感光層、3は電荷
発生層、4は電荷輸送層を表わしている。
導電性基体1は、帯電電荷と逆極性の電荷を基体側に供
給することを目的とするものであって、電気抵抗が10
8Ω口以下で、かつ、感光層(積層型感光体にあっては
電荷発生又は電荷移動層)、或いは、必要により設けら
れる中間層の製膜条件に耐えられるものが使用される。
給することを目的とするものであって、電気抵抗が10
8Ω口以下で、かつ、感光層(積層型感光体にあっては
電荷発生又は電荷移動層)、或いは、必要により設けら
れる中間層の製膜条件に耐えられるものが使用される。
これらの例としては、A 47 SN iSCr 1Z
n % ステンレス等の電気伝導性の金、属および合
金並びにガラス、セラミックス等の無機絶縁物質および
ポリエステル、ポリイミド、フェノール樹脂、ナイロン
樹脂、紙等の有機絶縁性物質の表面を真空蒸着、スパッ
タリング、吹付塗装等の方法によってAl1.Ni。
n % ステンレス等の電気伝導性の金、属および合
金並びにガラス、セラミックス等の無機絶縁物質および
ポリエステル、ポリイミド、フェノール樹脂、ナイロン
樹脂、紙等の有機絶縁性物質の表面を真空蒸着、スパッ
タリング、吹付塗装等の方法によってAl1.Ni。
Cr、Znsステンレス、炭素、S n O2、In2
O3等の電気導電性物質で被覆して導電処理を行なった
もの等があげられる。
O3等の電気導電性物質で被覆して導電処理を行なった
もの等があげられる。
第2図に示したような単層型感光体の感光層2は電荷発
生と電荷移動の両方の機能を1つの層にもたせたもので
あり、画像露光によって電荷潜像を形成させる層である
。
生と電荷移動の両方の機能を1つの層にもたせたもので
あり、画像露光によって電荷潜像を形成させる層である
。
この種の感光層2は、前記アゾ顔料と結着樹脂とを、ま
た必要に応じて後述する電荷移動物質と共に導電性基体
1上に形成される。
た必要に応じて後述する電荷移動物質と共に導電性基体
1上に形成される。
結着剤樹脂としては後述する積層型感光層2′で用いら
れるものと同様のものが使用される。また、ピリリウム
系染料とビスフェノールA系ポリカーボネートとから形
成される共晶錯体に電荷移動性物質を添加した単層型感
光層も使用出来る。
れるものと同様のものが使用される。また、ピリリウム
系染料とビスフェノールA系ポリカーボネートとから形
成される共晶錯体に電荷移動性物質を添加した単層型感
光層も使用出来る。
感光層2の厚さは5〜30μmが適当である。
また、積層型感光層2′における電荷発生層3は、画像
露光によって電荷を発生分離させることを目的とする層
である。
露光によって電荷を発生分離させることを目的とする層
である。
電荷発生層3は、本発明の場合は前記ビスアゾ顔料であ
る。これらは樹脂中でまたは樹脂無しでアルキルケトン
を加えてボールミル、サンドミル、三本ロール、アトラ
イター、超音波法等の方法で分散して用いる。これらビ
スアゾ顔料を分散する樹脂(結着剤)としてはたとえば
ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリカーボネート、ポリエーテルなどの縮合系樹脂
並びにポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルブ
チラール、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体等の重合体および共重合体が
あげられ、絶縁性と接着性が要求される。
る。これらは樹脂中でまたは樹脂無しでアルキルケトン
を加えてボールミル、サンドミル、三本ロール、アトラ
イター、超音波法等の方法で分散して用いる。これらビ
スアゾ顔料を分散する樹脂(結着剤)としてはたとえば
ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリカーボネート、ポリエーテルなどの縮合系樹脂
並びにポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルブ
チラール、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−
アクリロニトリル共重合体等の重合体および共重合体が
あげられ、絶縁性と接着性が要求される。
これらのビスアゾ顔料を用いて電荷発生層3が形成され
る場合には、前記分散手段で得られたものを導電性基体
上にロールコート法、浸漬塗工法、スプレー塗工法、ブ
レード塗工法等により成膜し乾燥して膜厚0.05μω
〜数μIに形成すればよい。
る場合には、前記分散手段で得られたものを導電性基体
上にロールコート法、浸漬塗工法、スプレー塗工法、ブ
レード塗工法等により成膜し乾燥して膜厚0.05μω
〜数μIに形成すればよい。
ビスアゾ顔料の含有量は60重量%〜100重量%が好
ましい。
ましい。
電荷発生層3の上に設けられる電荷移動層4は、帯電電
荷をその表面に保持させ、また、露光により電荷発生層
3て発生分離したキャリアを移動させて保持した帯電電
荷と結合させることを目的とする層である。帯電電荷を
保持させるために電気抵抗の高いことか要求され、また
、保持した帯電電荷で高い表面電位を得るために、誘電
率か小さくかつ電荷移動性か良いことか要求される。こ
れらの要件を満足させるべく、有機電荷移動物質を有効
成分として含有する有機系の電荷移動層4か用いられる
。
荷をその表面に保持させ、また、露光により電荷発生層
3て発生分離したキャリアを移動させて保持した帯電電
荷と結合させることを目的とする層である。帯電電荷を
保持させるために電気抵抗の高いことか要求され、また
、保持した帯電電荷で高い表面電位を得るために、誘電
率か小さくかつ電荷移動性か良いことか要求される。こ
れらの要件を満足させるべく、有機電荷移動物質を有効
成分として含有する有機系の電荷移動層4か用いられる
。
何機電荷移動物質としては、たとえば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、α−フ
ェニルスチレンヘン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ジ
アリールメタン系化合物、トリフェニルアミン系化合物
、ジビニルヘンゼン系化合物、フルオレイン系化合物、
アントラセン系化合物、オキサジアゾール系化合物、ジ
アミノカルバゾール系化合物など従来知られている化合
物を使用することができる。ポリビニルカルノ〈ゾール
等の重合体以外のこれら有機電荷移動物質は、前記の電
荷発生層3での結着剤として示したものと同様の樹脂へ
配合して用いられる。ただし、電荷発生層3で使用され
る樹脂と電荷移動層4て使用される樹脂とが同しである
必要はない。またこれらには、必要に応じて可塑剤が配
合される。こうした可塑剤としては、例えばハロゲン化
パラフィン、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート
、ジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート等
やポリエステル等の重合体及び共重合体などがあげられ
る。電荷移動物質と前記結合剤樹脂と(成膜時のレベリ
ング剤としての)シリコン油とを有機溶媒に溶解して、
中間層および電荷発生層と同様の方法で成膜および乾燥
して、膜厚5μm乃至100μmの電荷移動層4を電荷
発生層3上に形成する。電荷移動物質と樹脂結合剤との
割合は、2/8乃至8/2重量比であって、樹脂結合剤
に対するシリコン油の量は、0.001重量%乃至1重
量%である。
ルカルバゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、α−フ
ェニルスチレンヘン系化合物、ヒドラゾン系化合物、ジ
アリールメタン系化合物、トリフェニルアミン系化合物
、ジビニルヘンゼン系化合物、フルオレイン系化合物、
アントラセン系化合物、オキサジアゾール系化合物、ジ
アミノカルバゾール系化合物など従来知られている化合
物を使用することができる。ポリビニルカルノ〈ゾール
等の重合体以外のこれら有機電荷移動物質は、前記の電
荷発生層3での結着剤として示したものと同様の樹脂へ
配合して用いられる。ただし、電荷発生層3で使用され
る樹脂と電荷移動層4て使用される樹脂とが同しである
必要はない。またこれらには、必要に応じて可塑剤が配
合される。こうした可塑剤としては、例えばハロゲン化
パラフィン、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレート
、ジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート等
やポリエステル等の重合体及び共重合体などがあげられ
る。電荷移動物質と前記結合剤樹脂と(成膜時のレベリ
ング剤としての)シリコン油とを有機溶媒に溶解して、
中間層および電荷発生層と同様の方法で成膜および乾燥
して、膜厚5μm乃至100μmの電荷移動層4を電荷
発生層3上に形成する。電荷移動物質と樹脂結合剤との
割合は、2/8乃至8/2重量比であって、樹脂結合剤
に対するシリコン油の量は、0.001重量%乃至1重
量%である。
[実施例]
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
6cmφガラスポット中に1/2量の5 mmφYTZ
(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)に
おいてXがCΩであるビスアゾ顔料及び一般式(2)に
おいてAがo N O2であるビスアゾ顔料をそれぞ
れ1.2gずつ、そしてポリビニルブチラール(ユニオ
ンカーバイド社XYHL)0.24g 、 メチルエチ
ルケトン(MEK) 21.36 gを入れて、20日
間ボールミル分散した。分散終了後、シクロへキサノン
24gを追加して撹拌した。この分散液中の顔料粒子の
平均粒径を粒度分布測定装置(堀場製作所CAPA−5
00)で測定し、更にミルベース10gを撹拌しながら
MEK/シクロヘキサノン(3,77g / 14.3
1 g )で滴下稀釈し、電荷発生層用塗工液を調製し
、E型粘度計(東京計器VISCONICED型)を用
いて粘度を測定した。
(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)に
おいてXがCΩであるビスアゾ顔料及び一般式(2)に
おいてAがo N O2であるビスアゾ顔料をそれぞ
れ1.2gずつ、そしてポリビニルブチラール(ユニオ
ンカーバイド社XYHL)0.24g 、 メチルエチ
ルケトン(MEK) 21.36 gを入れて、20日
間ボールミル分散した。分散終了後、シクロへキサノン
24gを追加して撹拌した。この分散液中の顔料粒子の
平均粒径を粒度分布測定装置(堀場製作所CAPA−5
00)で測定し、更にミルベース10gを撹拌しながら
MEK/シクロヘキサノン(3,77g / 14.3
1 g )で滴下稀釈し、電荷発生層用塗工液を調製し
、E型粘度計(東京計器VISCONICED型)を用
いて粘度を測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をA9蒸
着した約100μ■厚のPETフィルム(東し ルミラ
ー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120
℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1 μm0′)電荷発
生層を形成した。
着した約100μ■厚のPETフィルム(東し ルミラ
ー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120
℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1 μm0′)電荷発
生層を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
■の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
■の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
〈電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC1400)
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 vtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 vtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
まず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所
に放置して表面電位が−800Vになったところで、4
.51uxのタングステン光を照射して、このときの帯
電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位か
1/10になるのに必要な露光量E (lux 5
ee)、1ハO 露光後30秒後の表面電位■3oを求めて、結果を表1
に示した。
に放置して表面電位が−800Vになったところで、4
.51uxのタングステン光を照射して、このときの帯
電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位か
1/10になるのに必要な露光量E (lux 5
ee)、1ハO 露光後30秒後の表面電位■3oを求めて、結果を表1
に示した。
実施例2
実施例1において、分散媒にMEKの代わりにジエチル
ケトン(D E K)を用いた。
ケトン(D E K)を用いた。
実施例3
実施例1において、分散媒にMEKの代わりにメチルイ
ソブチルケトン(旧BK)を用いた。
ソブチルケトン(旧BK)を用いた。
実施例4
実施例1において、一般式(2)のビスアゾ顔料として
、Aがm N O2であるビスアゾ顔料を用いた。
、Aがm N O2であるビスアゾ顔料を用いた。
実施例5
実施例1において、一般式(2)のビスアゾ顔料として
、Aがp−11o2であるビスアゾ顔料を用いた。
、Aがp−11o2であるビスアゾ顔料を用いた。
実施例6
実施例1において、一般式(2)のビスアゾ顔料として
、Aかo−CNであるビスアゾ顔料を用いた。
、Aかo−CNであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例7
実施例1において、一般式(2)のビスアゾ顔料として
、Aがo CF 3−Qあるビスアゾ顔料を用いた。
、Aがo CF 3−Qあるビスアゾ顔料を用いた。
実施例8
実施例1において、一般式(1)のビスアゾ顔料として
、XがBrのビスアゾ顔料を用いた。
、XがBrのビスアゾ顔料を用いた。
比較例1
実施例1において、分散媒にMEKの代わりにシクロヘ
キサノン(アノン)を用いた。
キサノン(アノン)を用いた。
比較例2
実施例1において、分散媒にMEKの代わりにテトラヒ
ドロフラン(THF)−を用いた。
ドロフラン(THF)−を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表1
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、m、の値(20
℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒド口フラン 実施例9 6cmφガラスポット中に1/2量の5mmφYTZ(
部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)にお
いてXがCgであるビスアゾ顔料及び一般式(3)にお
いてRかo CHaであるビスアゾ顔料をそれぞれ1
,2gずつ、そしてポリビニルブチラール(ユニオンカ
ーバイド社XYHL)0.24g 、メチルエチルケト
ン(MEK)2146 gを入れて、20日間ボールミ
ル分散した。分散終了後、シクロへキサノン24gを追
加して撹拌した。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を
粒度分布測定装置(堀場製作所CAPA−500)で測
定し、更にミルベース10gを撹拌しながらMEK/シ
クロヘキサノン(3,77g / 14.31 g )
で滴下稀釈し、電荷発生層用塗工液を調製し、E型粘度
計(東京計器vIsCONICED型)を用いて粘度を
測定した。
℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒド口フラン 実施例9 6cmφガラスポット中に1/2量の5mmφYTZ(
部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)にお
いてXがCgであるビスアゾ顔料及び一般式(3)にお
いてRかo CHaであるビスアゾ顔料をそれぞれ1
,2gずつ、そしてポリビニルブチラール(ユニオンカ
ーバイド社XYHL)0.24g 、メチルエチルケト
ン(MEK)2146 gを入れて、20日間ボールミ
ル分散した。分散終了後、シクロへキサノン24gを追
加して撹拌した。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を
粒度分布測定装置(堀場製作所CAPA−500)で測
定し、更にミルベース10gを撹拌しながらMEK/シ
クロヘキサノン(3,77g / 14.31 g )
で滴下稀釈し、電荷発生層用塗工液を調製し、E型粘度
計(東京計器vIsCONICED型)を用いて粘度を
測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をAp蒸
着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミラ
ー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120
℃10分間加熱乾燥して膜+vo、1μ園の電荷発生層
を形成した。
着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミラ
ー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120
℃10分間加熱乾燥して膜+vo、1μ園の電荷発生層
を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
回の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
回の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
く電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC1400)
10 vtシリコンオイル(信越シリコンKP50 )
0.002νtジクロロメタン
78 vt以上のように作成した電子
写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P−
428)を用いて、次のように静電特性を評価した。ま
ず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所に
放置して表面電位が一800vになったところで、4.
5 luxのタングステン光を照射して、このときの帯
電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位が
1/10になるのに必要な露光jiE (lux
5ee)。
10 vtシリコンオイル(信越シリコンKP50 )
0.002νtジクロロメタン
78 vt以上のように作成した電子
写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P−
428)を用いて、次のように静電特性を評価した。ま
ず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所に
放置して表面電位が一800vになったところで、4.
5 luxのタングステン光を照射して、このときの帯
電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位が
1/10になるのに必要な露光jiE (lux
5ee)。
1/10
露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表2
に示した。
に示した。
実施例10
実施例9において、分散媒にMEKの代わりにジエチル
ケトン(D E K)を用いた。
ケトン(D E K)を用いた。
実施例11
実施例9において、分散媒にMEKの代わりにメチルイ
ソブチルケトン(MIBK)を用いた。
ソブチルケトン(MIBK)を用いた。
実施例12
実施例9において、一般式(3)のビスアゾ顔料として
、Rがrn CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
、Rがrn CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例13
実施例9において、一般式(3)のビスアゾ顔料として
、Rがp CHsであるビスアゾ顔料を用いた。
、Rがp CHsであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例14
実施例9において、一般式(3)のビスアゾ顔料として
、Rが。−C2Hsであるビスアゾ顔料を用いた。
、Rが。−C2Hsであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例15
実施例9において、一般式(3)のビスアゾ顔料として
、Rかo OCHaであるビスアゾ顔料を用いた。
、Rかo OCHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例16
実施例9において、一般式(3)のビスアゾ顔料として
、Rがo−OC2H5のビスアゾ顔料を用いた。
、Rがo−OC2H5のビスアゾ顔料を用いた。
実施例17
実施例9において、一般式(1)のビスアゾ顔料として
、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
比較例3
実施例9において、分散媒にMEKの代わりにシクロヘ
キサノン(アノン)を用いた。
キサノン(アノン)を用いた。
比較例4
実施例9において、分散媒にMEKの代わりにテトラヒ
ドロフラン(THF)を用いた。
ドロフラン(THF)を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表2
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、m、の値(20
℃)MEK:メチルエチルケトン DEK ニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF:テトラヒドロフラン 実施例18 6cmφガラスポット中に1/2量の5關φYTZ(部
分安定化ジルコニア)ホールと前記一般式<1)のビス
アゾ顔料として、XがCpであるビスアゾ顔料と一般式
(4)のビスアゾ顔料としてCかH であるビスアゾ顔料をそれぞれ1.2 gずつ、そして
ポリビニルブチラール(ユニオンカーバイト社XYHI
、)0.24g、メチルエチルケトン(MEK)21.
38 gを入れて、20日間ボールミル分散した。
℃)MEK:メチルエチルケトン DEK ニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF:テトラヒドロフラン 実施例18 6cmφガラスポット中に1/2量の5關φYTZ(部
分安定化ジルコニア)ホールと前記一般式<1)のビス
アゾ顔料として、XがCpであるビスアゾ顔料と一般式
(4)のビスアゾ顔料としてCかH であるビスアゾ顔料をそれぞれ1.2 gずつ、そして
ポリビニルブチラール(ユニオンカーバイト社XYHI
、)0.24g、メチルエチルケトン(MEK)21.
38 gを入れて、20日間ボールミル分散した。
分散終了後、シクロへキサノン24 gを追加して撹拌
した。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布測
定装置(堀場製作所CAPA−500)で測定し、更に
ミルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキサ
ノン(3,77g / 14.31 g )で滴下稀釈
し、電荷発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計
器 VIS C0NICED型)を用いて粘度を測定し
た。
した。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布測
定装置(堀場製作所CAPA−500)で測定し、更に
ミルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキサ
ノン(3,77g / 14.31 g )で滴下稀釈
し、電荷発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計
器 VIS C0NICED型)を用いて粘度を測定し
た。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をAI蒸
着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミラ
ー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120
℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1μlの電荷発生層を
形成した。
着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミラ
ー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、120
℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1μlの電荷発生層を
形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
麿の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
麿の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
く電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC140Q)
10 vLシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 vtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
10 vLシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 vtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
まず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所
に放置して表面電位が一800vになったところで、4
.5 luxのタングステン光を照射して、このときの
帯電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位
が1/10になるのに必要な露光量E (lux
5ee)、1/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表3
に示した。
に放置して表面電位が一800vになったところで、4
.5 luxのタングステン光を照射して、このときの
帯電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位
が1/10になるのに必要な露光量E (lux
5ee)、1/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表3
に示した。
実施例19
実施例18において、分散媒にMEKの代わりにジエチ
ルケトン(D E K)を用いた。
ルケトン(D E K)を用いた。
実施例20
実施例18において、分散媒にMEKの代わりにメチル
イソブチルケトン(旧BK)を用いた。
イソブチルケトン(旧BK)を用いた。
実施例21
実施例18において、一般式(4)のビスアゾ顔料とし
てCpが であるビスアゾ顔料を用いた。
てCpが であるビスアゾ顔料を用いた。
実施例22
実施例18において、一般式(1)のビスアゾ顔料とし
て、XがBrのビスアゾ顔料を用いた。
て、XがBrのビスアゾ顔料を用いた。
比較例5
実施例18において、分散媒にMEKの代わりにシクロ
ヘキサノン(アノン)を用いた。
ヘキサノン(アノン)を用いた。
比較例6
実施例18において、分散媒にMEKの代わりにテトラ
ヒドロフラン(THF)を用いた。
ヒドロフラン(THF)を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表3
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、+a、の値(2
0℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例23 6cmφガラスポット中に1/2量の5 mmφYTZ
(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)の
ビスアゾ顔料として、XがCΩであるビスアゾ顔料と、
一般式(5)のビスアゾ顔料としてArかフェニル、R
かメチルであるビスアゾ顔料をそれぞれ1.2gずつ、
そしてポリビニルブチラール(ユニオンカーバイド社X
YHL)0.24g 、メチルエチルケトン(MEK)
21.36 gを入れて、20日間ボールミル分散し
た。分散終了後、シクロへキサノン24gを追加して撹
拌した。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布
測定装置(板場製作所CAP^−500)で測定し、更
にミルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキ
サノン(3,77g/14.31 g)で滴下稀釈し、
電荷発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計器
vIsCONICED型)を用いて粘度を測定した。
0℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例23 6cmφガラスポット中に1/2量の5 mmφYTZ
(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)の
ビスアゾ顔料として、XがCΩであるビスアゾ顔料と、
一般式(5)のビスアゾ顔料としてArかフェニル、R
かメチルであるビスアゾ顔料をそれぞれ1.2gずつ、
そしてポリビニルブチラール(ユニオンカーバイド社X
YHL)0.24g 、メチルエチルケトン(MEK)
21.36 gを入れて、20日間ボールミル分散し
た。分散終了後、シクロへキサノン24gを追加して撹
拌した。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布
測定装置(板場製作所CAP^−500)で測定し、更
にミルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキ
サノン(3,77g/14.31 g)で滴下稀釈し、
電荷発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計器
vIsCONICED型)を用いて粘度を測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をA、9
蒸着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、]2
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1μmの電荷発生層
を形成した。
蒸着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、]2
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1μmの電荷発生層
を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
く電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC1400)
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKF50
) 0.002 wtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した
電子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5
P−428)を用いて、次のように静電特性を評価した
。まず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗
所に放置して表面電位が一800Vになったところで、
4.51uXのタングステン光を照射して、このときの
帯電開始2秒後の表面型QV 、光照射の際の表面電
位がl/10になるのに必要な露光量E (lux
5ee)、l/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表4
に示した。
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKF50
) 0.002 wtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した
電子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5
P−428)を用いて、次のように静電特性を評価した
。まず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗
所に放置して表面電位が一800Vになったところで、
4.51uXのタングステン光を照射して、このときの
帯電開始2秒後の表面型QV 、光照射の際の表面電
位がl/10になるのに必要な露光量E (lux
5ee)、l/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表4
に示した。
実施例24
実施例23において、分散媒にMEKO代わりにジエチ
ルケトン(D E K)を用いた。
ルケトン(D E K)を用いた。
実施例25
実施例23において、分散媒にMEKの代わりにメチル
イソブチルケトン(MIBK)を用いた。
イソブチルケトン(MIBK)を用いた。
実施例26
実施例23において、一般式(5)のビスアゾ顔料とし
て、Arがフェニル、Rがカルボキシル基であるビスア
ゾ顔料を用いた。
て、Arがフェニル、Rがカルボキシル基であるビスア
ゾ顔料を用いた。
実施例27
実m例2Bにおいて、一般式(5)のビスアゾ顔料とし
て、Arがフェニル、Rが−COOC2H5であるビス
アゾ顔料を用いた。
て、Arがフェニル、Rが−COOC2H5であるビス
アゾ顔料を用いた。
実施例28
実施例23において、一般式(5)のビスアゾ顔料とし
て、Arがp−クロロフェニル、Rかメチルであるビス
アゾ顔料を用いた。
て、Arがp−クロロフェニル、Rかメチルであるビス
アゾ顔料を用いた。
実施例29
実施例23において、一般式(5)のビスアゾ顔料とし
て、Arがp−メトキシフェニル、Rがメチルであるビ
スアゾ顔料を用いた。
て、Arがp−メトキシフェニル、Rがメチルであるビ
スアゾ顔料を用いた。
実施例30
実施例23において、一般式(5)のビスアゾ顔料とし
て、Arがβ−ナフチル、Rがメチルであるビスアゾ顔
料を用いた。
て、Arがβ−ナフチル、Rがメチルであるビスアゾ顔
料を用いた。
実施例31
実施例23において、一般式(1)のビスアゾ顔料とし
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
比較例7
実施例23において、分散媒にMEKの代わりにシクロ
ヘキサノン(アノン)を用いた。
ヘキサノン(アノン)を用いた。
比較例8
実施例23において、分散媒にMEKの代わりにテトラ
ヒドロフラン(THF)を用いた。
ヒドロフラン(THF)を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表4
粘度は、E型粘度計で100r、p、m、の値(20℃
)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例32 6 en+φガラスポット中にl/2 ffiの5關φ
YTZ(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(
1)のビスアゾ顔料として、XかCΩであるビスアゾ顔
料と、一般式(6)のビスアゾ顔料として、RがHであ
るビスアゾ顔料をそれぞれ1.2gずつ、そしてポリビ
ニルブチラール(ユニオンカーバイド社XYHL) 0
、24 g 、メチルエチルケトン(MEK)21.
36 iを入れて、20日間ボールミル分散した。
)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例32 6 en+φガラスポット中にl/2 ffiの5關φ
YTZ(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(
1)のビスアゾ顔料として、XかCΩであるビスアゾ顔
料と、一般式(6)のビスアゾ顔料として、RがHであ
るビスアゾ顔料をそれぞれ1.2gずつ、そしてポリビ
ニルブチラール(ユニオンカーバイド社XYHL) 0
、24 g 、メチルエチルケトン(MEK)21.
36 iを入れて、20日間ボールミル分散した。
分散終了後、シクロへキサノン24gを追加して撹拌し
た。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布測定
装置(板場製作所CAP^−500)で測定し、更にミ
ルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキサノ
ン(3,77g/14.31 g)で滴下稀釈し、電荷
発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計器 VI
S C0NICED型)を用いて粘度を測定した。
た。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布測定
装置(板場製作所CAP^−500)で測定し、更にミ
ルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキサノ
ン(3,77g/14.31 g)で滴下稀釈し、電荷
発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計器 VI
S C0NICED型)を用いて粘度を測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をAll
蒸着した約100μ■厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜Jvo、tμmの電荷発生
層を形成した。
蒸着した約100μ■厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜Jvo、tμmの電荷発生
層を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
く電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC1400)
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKP50 )
0.002 vtジクロロメタン
7θνを以上のように作成した電子
写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P−
428)を用いて、次のように静電特性を評価した。ま
ず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所に
放置して表面電位が一800■になったところで、4.
51uxのタングステン光を照射して、このときの帯電
開始2秒後の表面電位v 1光照射の際の表面電位力用
710になるのに必要な露光量E (lux 5
ee)、1/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表5
に示した。
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKP50 )
0.002 vtジクロロメタン
7θνを以上のように作成した電子
写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P−
428)を用いて、次のように静電特性を評価した。ま
ず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所に
放置して表面電位が一800■になったところで、4.
51uxのタングステン光を照射して、このときの帯電
開始2秒後の表面電位v 1光照射の際の表面電位力用
710になるのに必要な露光量E (lux 5
ee)、1/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表5
に示した。
実施例33
実施例32において、分散媒にMEKの代わりにジエチ
ルケトン(D E K)を用いた。
ルケトン(D E K)を用いた。
実施例34
実施例32において、分散媒にMEKの代わりにメチル
イソブチルケトン(MIBK)を用いた。
イソブチルケトン(MIBK)を用いた。
実施例35
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rがメチルであるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがメチルであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例36
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rがフェニルであるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがフェニルであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例37
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rがp−クロロフェニルであるビスアゾ顔料を用い
た。
て、Rがp−クロロフェニルであるビスアゾ顔料を用い
た。
実施例38
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rがp−メトキシフェニルであるビスアゾ顔料を用
いた。
て、Rがp−メトキシフェニルであるビスアゾ顔料を用
いた。
実施例39
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rがo、p−ジメトキシフェニルであるビスアゾ顔
料を用いた。
て、Rがo、p−ジメトキシフェニルであるビスアゾ顔
料を用いた。
実施例40
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rが。−二トローp−メトキシフェニルであるビス
アゾ顔料を用いた。
て、Rが。−二トローp−メトキシフェニルであるビス
アゾ顔料を用いた。
実施例41
実施例32において、一般式(6)のビスアゾ顔料とし
て、Rが0−メチル−p−クロロフェニルであるビスア
ゾ顔料を用いた。
て、Rが0−メチル−p−クロロフェニルであるビスア
ゾ顔料を用いた。
実施例42
実施例32において、一般式(1)のビスアゾ顔料とし
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
比較例9
実施例32において、分散媒にMEKの代わりにシクロ
ヘキサノン(アノン)を用いた。
ヘキサノン(アノン)を用いた。
比較例10
実施例32において、分散媒にMEKの代わりにテトラ
ヒドロフラン(THF)を用いた。
ヒドロフラン(THF)を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表5
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、tの値(20℃
)MEK:メチルエチルケトン DEK ニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例43 6 cmφmシカラスポット中/2量の511IIlφ
Y T Z(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般
式(1)のビスアゾ顔料として、XかCpであるビスア
ゾ顔料と、一般式(7)のビスアゾ顔料として、R1か
Cp、RかH,R3かCp、R4かHであるビスアゾ顔
料をそれぞれ1.2gずつ、そしてポリビニルブチラー
ル(ユニオンカーバイト社XYHL)0.24g 、メ
チルエチルケトン(MEK) 21.36 gを入れて
、20日間ボールミル分散した。分散終了後、シクロヘ
キサノン24gを追加して撹拌した。この分散液中の顔
料粒子の平均粒径を粒度分布測定装置(板場製作所C’
APA−500)で測定し、更にミルベース10gを撹
拌しなからMEK/シクロヘキサノン(3,771;
/ 14.31 g )で滴下稀釈し、電荷発生層用塗
工液を調製し、E型粘度計(東京計器 VIS C0N
ICED型)を用いて粘度を測定した。
)MEK:メチルエチルケトン DEK ニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例43 6 cmφmシカラスポット中/2量の511IIlφ
Y T Z(部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般
式(1)のビスアゾ顔料として、XかCpであるビスア
ゾ顔料と、一般式(7)のビスアゾ顔料として、R1か
Cp、RかH,R3かCp、R4かHであるビスアゾ顔
料をそれぞれ1.2gずつ、そしてポリビニルブチラー
ル(ユニオンカーバイト社XYHL)0.24g 、メ
チルエチルケトン(MEK) 21.36 gを入れて
、20日間ボールミル分散した。分散終了後、シクロヘ
キサノン24gを追加して撹拌した。この分散液中の顔
料粒子の平均粒径を粒度分布測定装置(板場製作所C’
APA−500)で測定し、更にミルベース10gを撹
拌しなからMEK/シクロヘキサノン(3,771;
/ 14.31 g )で滴下稀釈し、電荷発生層用塗
工液を調製し、E型粘度計(東京計器 VIS C0N
ICED型)を用いて粘度を測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をAfi
蒸着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0,1μmの電荷発生層
を形成した。
蒸着した約100μm厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0,1μmの電荷発生層
を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
■の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
■の電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
く電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC1400)
10 vtシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 wtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
10 vtシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 wtジクロロメタン
76 wt以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
まず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所
に放置して表面電位が一800vになったところで、4
.5 luxのタングステン光を照射して、このときの
帯電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位
が1/10になるのに必要な露光ffi E (l
ux 5ee)、1/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表6
に示した。
に放置して表面電位が一800vになったところで、4
.5 luxのタングステン光を照射して、このときの
帯電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電位
が1/10になるのに必要な露光ffi E (l
ux 5ee)、1/10 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表6
に示した。
実施例44
実施例43において、分散媒にMEKの代わりにジエチ
ルケトン(D E K)を用いた。
ルケトン(D E K)を用いた。
実施例45
実施例43において、分散媒にMEKの代わりにメチル
イソブチルケトン(MIBK)を用いた。
イソブチルケトン(MIBK)を用いた。
実施例46
実施例43において、一般式(7)のビスアゾ顔料とし
て、R1がC1、R2がHSR3がCH3、R4がHで
あるビスアゾ顔料を用いた。
て、R1がC1、R2がHSR3がCH3、R4がHで
あるビスアゾ顔料を用いた。
実施例47
実施例43において、一般式(7)のビスアゾ顔料とし
て、R、RがCH,R,RがR であるビスアゾ顔料を用いた。
て、R、RがCH,R,RがR であるビスアゾ顔料を用いた。
実施例48
実施例43において、一般式(ア)のビスアゾ顔料とし
て、R、RかOCHSR、Rが Hであるビスアゾ顔料を用いた。
て、R、RかOCHSR、Rが Hであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例4つ
実施例43において、一般式(了)のビスアゾ顔料とし
て、R,R2,RがOCH,RかHであるビスアゾ顔料
を用いた。
て、R,R2,RがOCH,RかHであるビスアゾ顔料
を用いた。
実施例50
実施例43において、一般式(7)のビスアゾ顔料とし
て、RがCH、R、RかH,R3かCgであるビスアゾ
顔料を用いた。
て、RがCH、R、RかH,R3かCgであるビスアゾ
顔料を用いた。
実施例51
実施例43において、一般式(7)のビスアゾ顔料とし
て、R、RがOCH,RがHl l 3 3 2 R4かCgであるビスアゾ顔料を用いた。
て、R、RがOCH,RがHl l 3 3 2 R4かCgであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例52
実施例43において、一般式(1)のビスアゾ顔料とし
、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
比較例11
実施例43において、分散媒にMEKの代わり1こシク
ロヘキサノン(フラン)を用いtこ。
ロヘキサノン(フラン)を用いtこ。
比較例12
実施例43において、分散媒にMEKの代わりにテトラ
ヒドロフラン(THF)を用いた。
ヒドロフラン(THF)を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表6
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、+a、の値(2
0℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン フラン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例53 6cmφガラスポット中に1/2量の5關φYTZ(部
分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)のビス
アゾ顔料として、XがCIlであるビスアゾ顔料と、一
般式(8)のビスアゾ顔料として、R1゜R、R、R、
RがすべてHであるビスアゾ顔料をそれぞれ1.2gず
つ、そしてポリビニルブチラール(ユニオンカーバイド
社XYHL)0.24[。
0℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン フラン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例53 6cmφガラスポット中に1/2量の5關φYTZ(部
分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)のビス
アゾ顔料として、XがCIlであるビスアゾ顔料と、一
般式(8)のビスアゾ顔料として、R1゜R、R、R、
RがすべてHであるビスアゾ顔料をそれぞれ1.2gず
つ、そしてポリビニルブチラール(ユニオンカーバイド
社XYHL)0.24[。
メチルエチルケトン(MEK) 21.38 gを入れ
て、20日間ボールミル分散した。分散終了後、シクロ
へキサノン24gを追加して撹拌した。この分散液中の
顔料粒子の平均粒径を粒度分布測定装置(板場製作所C
APA−500)で測定し、更にミルベース10gを撹
拌しながらMEK/シクロヘキサノン(3,77g /
14.31 g )で滴下稀釈し、電荷発生層用塗工
液を調製し、E型粘度計(東京計器VISCONICE
D型)を用いて粘度を測定した。
て、20日間ボールミル分散した。分散終了後、シクロ
へキサノン24gを追加して撹拌した。この分散液中の
顔料粒子の平均粒径を粒度分布測定装置(板場製作所C
APA−500)で測定し、更にミルベース10gを撹
拌しながらMEK/シクロヘキサノン(3,77g /
14.31 g )で滴下稀釈し、電荷発生層用塗工
液を調製し、E型粘度計(東京計器VISCONICE
D型)を用いて粘度を測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をAI!
蒸着した約100μ−厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1μ■の電荷発生層
を形成した。
蒸着した約100μ−厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1μ■の電荷発生層
を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
〈電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC]400)
10νtシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 vtジクロロメタン
78 vt以上のように作成した電子
写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P−
428)を用いて、次のように静電特性を評価した。ま
ず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所に
放置して表面電位が一800■になったところで、4.
51uxのタングステン光を照射して、このときの帯電
開始2秒後の表面電位■ 、光照射の際の表面電位か1
/10になるのに必要な露光量E (lux 5e
e)、1/lO 露光後30秒後の表面電位v3oを求めて、結果を表7
に示した。
10νtシリコンオイル(信越シリコンKF50 )
0.002 vtジクロロメタン
78 vt以上のように作成した電子
写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P−
428)を用いて、次のように静電特性を評価した。ま
ず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所に
放置して表面電位が一800■になったところで、4.
51uxのタングステン光を照射して、このときの帯電
開始2秒後の表面電位■ 、光照射の際の表面電位か1
/10になるのに必要な露光量E (lux 5e
e)、1/lO 露光後30秒後の表面電位v3oを求めて、結果を表7
に示した。
実施例54
実施例53において、分散媒にMEKの代わりにジエチ
ルケトン(D E K)を用いた。
ルケトン(D E K)を用いた。
実施例55
実施例53において、分散媒にMEKの代わりにメチル
イソブチルケトンCMIBK)を用いた。
イソブチルケトンCMIBK)を用いた。
実施例56
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
てR、R、R、RがH,R2が CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
てR、R、R、RがH,R2が CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例57
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
て、R、R、R、R5がH−R2が0CH3であるビス
アゾ顔料を用いた。
て、R、R、R、R5がH−R2が0CH3であるビス
アゾ顔料を用いた。
実施例58
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
て、R、R、R、RがH1R2がFであるビスアゾ顔料
を用いた。
て、R、R、R、RがH1R2がFであるビスアゾ顔料
を用いた。
実施例59
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
て、R、R、R、RがHSR2がCI?であるビスアゾ
顔料を用いた。
て、R、R、R、RがHSR2がCI?であるビスアゾ
顔料を用いた。
実施例60
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
て、RがCH、R、R、R4゜ R5がHであるビスアゾ顔料を用いた。
て、RがCH、R、R、R4゜ R5がHであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例61
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
て、Rがベンジル、R,R,R4゜R5がHであるビス
アゾ顔料を用いた。
て、Rがベンジル、R,R,R4゜R5がHであるビス
アゾ顔料を用いた。
実施例62
実施例53において、一般式(8)のビスアゾ顔料とし
て、Rがフェニル、R,R,R4゜R5がHであるビス
アゾ顔料を用いた。
て、Rがフェニル、R,R,R4゜R5がHであるビス
アゾ顔料を用いた。
実施例63
実施例53において、一般式(1)のビスアゾ顔料とし
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
比較例13
実施例53において、分散媒にMEKの代わりにシクロ
ヘキサノン(フラン)を用いた。
ヘキサノン(フラン)を用いた。
比較例14
実施例53において、分散媒にM E Kの代わりにテ
トラヒドロフラン(THF)を用いた。
トラヒドロフラン(THF)を用いた。
分散性・静電特性評価結果 表7
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、m、の値(20
℃)MEK:メチルエチルケトン DEK ニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン;シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例64 6cmφガラスポット中に172量の5■lφYTZ(
部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)のビ
スアゾ顔料として、XがCΩであるビスアゾ顔料と、一
般式(9)のビスアゾ顔料として、RがHであるビスア
ゾ顔料をそれぞれ1.2 gずつ、そしてポリビニルブ
チラール(ユニオンカーバイド社XYHL) 0.24
g 、メチルエチルケトン(MEK)21.36 gを
入れて、20日間ボールミル分散した。
℃)MEK:メチルエチルケトン DEK ニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン;シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン 実施例64 6cmφガラスポット中に172量の5■lφYTZ(
部分安定化ジルコニア)ボールと前記一般式(1)のビ
スアゾ顔料として、XがCΩであるビスアゾ顔料と、一
般式(9)のビスアゾ顔料として、RがHであるビスア
ゾ顔料をそれぞれ1.2 gずつ、そしてポリビニルブ
チラール(ユニオンカーバイド社XYHL) 0.24
g 、メチルエチルケトン(MEK)21.36 gを
入れて、20日間ボールミル分散した。
分散終了後、シクロへキサノン24gを追加して撹拌し
た。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布測定
装置(板場製作所CAPA−500)で測定し、更にミ
ルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキサノ
ン(3,77g/14.31 g)で滴下稀釈し、電荷
発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計器 VI
S C0NICED型)を用いて粘度を測定した。
た。この分散液中の顔料粒子の平均粒径を粒度分布測定
装置(板場製作所CAPA−500)で測定し、更にミ
ルベース10gを撹拌しながらMEK/シクロヘキサノ
ン(3,77g/14.31 g)で滴下稀釈し、電荷
発生層用塗工液を調製し、E型粘度計(東京計器 VI
S C0NICED型)を用いて粘度を測定した。
以上のようにして調製した電荷発生層用塗工液をAff
蒸着した約100μ貌厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1 μIの電荷発生
層を形成した。
蒸着した約100μ貌厚のPETフィルム(東し ルミ
ラー)の表面にドクターブレードを用いて塗工し、12
0℃10分間加熱乾燥して膜厚0.1 μIの電荷発生
層を形成した。
更にその上に下記電荷輸送層用塗工液をドクターブレー
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
ドで塗工し、120℃20分間加熱乾燥し、膜厚20μ
mの電荷輸送層を形成し電子写真用感光体を作成した。
く電荷輸送層用塗工液〉
ポリカーボネート(パンライトC1400)
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKF50
) 0.002 wtジクロロメタン
76シを以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
10 wtシリコンオイル(信越シリコンKF50
) 0.002 wtジクロロメタン
76シを以上のように作成した電
子写真用感光体を静電複写紙装置(川口電気製作所5P
−428)を用いて、次のように静電特性を評価した。
まず−6kVのコロナ帯電を20秒間行ない、次に暗所
に放置して表面電位が一800■になったところで、4
.5 lux表面電位が一800Vになったところて、
4.5 luxのタングステン光を照射して、このとき
の帯電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電
位が1/10になるのに必要な露光量E (lux
5ee)、1/LO 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表8
に示した。
に放置して表面電位が一800■になったところで、4
.5 lux表面電位が一800Vになったところて、
4.5 luxのタングステン光を照射して、このとき
の帯電開始2秒後の表面電位V 、光照射の際の表面電
位が1/10になるのに必要な露光量E (lux
5ee)、1/LO 露光後30秒後の表面電位V3oを求めて、結果を表8
に示した。
実施例65
実施例64において、分散媒にMEKの代わりにジエチ
ルケトン(D E K)を用いた。
ルケトン(D E K)を用いた。
実施例66
実施例64において、分散媒にMEKの代わりにメチル
イソブチルケトン(旧BK)を用いた。
イソブチルケトン(旧BK)を用いた。
実施例67
実施例64において、一般式(9)のビスアゾ顔料とし
て、Rがo CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがo CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例68
実施例64において、一般式(9)のビスアゾ顔料とし
て、Rがrn CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがrn CHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例69
実施例64において、一般式(9)のビスアゾ顔料とし
て、Rかo−C2H5であるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rかo−C2H5であるビスアゾ顔料を用いた。
実施例70
実施例64において、一般式(9)のビスアゾ顔料とし
て、Rがo OCHaであるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがo OCHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例71
実施例64において、一般式(9〉のビスアゾ顔料とし
て、Rがm OCHaであるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがm OCHaであるビスアゾ顔料を用いた。
実施例72
実施例64において、一般式(9)のビスアゾ顔料とし
て、Rがo−OC2H5であるビスアゾ顔料を用いた。
て、Rがo−OC2H5であるビスアゾ顔料を用いた。
実施例73
実施例64において、一般式(1)のビスアゾ顔料とし
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
て、XがBrであるビスアゾ顔料を用いた。
比較例15
実施例64において、分散媒にMEKの代わりにシクロ
ヘキサノン(フラン)を用いた。
ヘキサノン(フラン)を用いた。
比較例16
実施例64において、分散媒にM E Kの代わりにテ
トラヒドロフラン(THF)を用いた。
トラヒドロフラン(THF)を用いた。
粘度は、E型粘度計で10 Or、p、w、の値(20
℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン [発明の効果コ 以上説明したように、本発明により二種のビスアゾ顔料
を分散媒としてアルキルケトンを用いて混合分散して得
た分散液を用いて作成された電子写真用感光体は、優れ
た静電特性を有する。
℃)MEK:メチルエチルケトン DEKニジエチルケトン MIBK:メチルイソブチルケトン アノン:シクロヘキサノン THF :テトラヒドロフラン [発明の効果コ 以上説明したように、本発明により二種のビスアゾ顔料
を分散媒としてアルキルケトンを用いて混合分散して得
た分散液を用いて作成された電子写真用感光体は、優れ
た静電特性を有する。
第1図は単層型感光体の層構成を説明する図、第2図は
積層型感光体の層構成を説明する図。 1・・・導電性基体、2・・・単層型感光層、2′・・
積層型感光層、3・・・電荷発生層、4・・・電荷移動
層。 特許出願人 株式会社 リコー 代理人 弁理士 小 松 秀 岳
積層型感光体の層構成を説明する図。 1・・・導電性基体、2・・・単層型感光層、2′・・
積層型感光層、3・・・電荷発生層、4・・・電荷移動
層。 特許出願人 株式会社 リコー 代理人 弁理士 小 松 秀 岳
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子
写真感光体において、感光層中に、分散媒としてアルキ
ルケトンを用いて分散した二種のビスアゾ顔料を電荷発
生物質として用いることを特徴とする電子写真用感光体
。 (2)一種のビスアゾ顔料が下記一般式(1)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(1)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(1) [ただし、Xはハロゲン原子(F、Cl、Br、Iを表
す。] (3)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(2)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(2) [ただし、Aは−NO_2、−CN、−CF_3を表わ
す。] (4)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(3)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(3) [ただし、Rはアルキル基又はアルコキシ基を表わす。 ] (5)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(4)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(4) [ただし、Cpは▲数式、化学式、表等があります▼又
は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。] (6)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(5)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(5) [ただし、Rは低級アルキル基、カルボキシル基、及び
そのエステルから成る群から選択される。 Arは置換基を有するか又は有しないベンゼン環、ナフ
タレン環などの芳香環を表わす。] (7)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(6)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(6) [ただし、Rは水素、アルキル基、置換されても良いフ
ェニル基を表わす。] (8)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(7)で示され
るビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(7) [ただし、R_1、R_2、R_3、R_4の中の0〜
2個は水素原子から成り、他の2〜4個はハロゲン原子
(F、Cl、Br、I)、アルキル基、アルコキシ基か
ら成る。](9)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(8
)で示されるビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(8) [ただし、R_1は水素、メチル、フェニル、ベンジル
基を表わし、R_2、R_3、R_4、R_5は水素、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わす。] (10)他方のビスアゾ顔料が下記一般式(9)で示さ
れるビスアゾ顔料である請求項(2)記載の電子写真用
感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼…(9) [ただし、Rは水素、アルキル基又はアルコキシ基を表
わす。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28191490A JPH04157471A (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28191490A JPH04157471A (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04157471A true JPH04157471A (ja) | 1992-05-29 |
Family
ID=17645715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28191490A Pending JPH04157471A (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04157471A (ja) |
-
1990
- 1990-10-22 JP JP28191490A patent/JPH04157471A/ja active Pending
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