JPH04149275A - 非水分散型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、新規にして有用なる非水分散型樹脂組成物に
関する。さらに詳細には、一分子中に少なくとも1個の
一般式[1]で示される、2−オキソ−1,3−ジオキ
ソラン−4−イル基という特定の基を有する非水分散型
樹脂と、一分子中に少なくとも2個の酸基を有する化合
物とを含んで成る非水分散型樹脂組成物に関するし、さ
らには、この2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル基なる特定の基を有する非水分散型樹脂と、一分子
中に少なくとも2個の酸基を有する化合物と、該特定基
用の開環触媒とを含んで成る非水分散型樹脂組成物に関
する。
関する。さらに詳細には、一分子中に少なくとも1個の
一般式[1]で示される、2−オキソ−1,3−ジオキ
ソラン−4−イル基という特定の基を有する非水分散型
樹脂と、一分子中に少なくとも2個の酸基を有する化合
物とを含んで成る非水分散型樹脂組成物に関するし、さ
らには、この2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル基なる特定の基を有する非水分散型樹脂と、一分子
中に少なくとも2個の酸基を有する化合物と、該特定基
用の開環触媒とを含んで成る非水分散型樹脂組成物に関
する。
このような、2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル基なる特定の基を有する非水分散型樹脂と、一分子
中に少な(とも2個の酸基を有する化合物とから成る、
本発明の非水分散型樹脂組成物は、架橋塗膜形成能を有
しており、自動車、PCMあるいは缶などの金属塗装を
はじめ、建築内外装などと言った広範なる用途に利用し
得るものである。
イル基なる特定の基を有する非水分散型樹脂と、一分子
中に少な(とも2個の酸基を有する化合物とから成る、
本発明の非水分散型樹脂組成物は、架橋塗膜形成能を有
しており、自動車、PCMあるいは缶などの金属塗装を
はじめ、建築内外装などと言った広範なる用途に利用し
得るものである。
[従来の技術]
近年、この種の非水分散型樹脂は、非極性弱溶剤の使用
により、環境への悪影響が比較的少ないこと、粒子系で
あるために、粘度挙動的にはチキン性を有すること、さ
らには、厚塗りが容易であることなどの特徴を有するも
のであるために、従来の溶剤型樹脂やエマルジョン型樹
脂よりも優れた性能を発揮するという面もある処から、
建築内外装、金属塗装、接着用あるいはシーリング剤な
どに、多方面に使用されている。
により、環境への悪影響が比較的少ないこと、粒子系で
あるために、粘度挙動的にはチキン性を有すること、さ
らには、厚塗りが容易であることなどの特徴を有するも
のであるために、従来の溶剤型樹脂やエマルジョン型樹
脂よりも優れた性能を発揮するという面もある処から、
建築内外装、金属塗装、接着用あるいはシーリング剤な
どに、多方面に使用されている。
ところが、これまでの非水分散型樹脂というものは、一
般に、ラッカー型であって・ それ自身が・塗膜を形成
したさいに、充分なる耐溶剤性などの性能を有するもの
ではない。
般に、ラッカー型であって・ それ自身が・塗膜を形成
したさいに、充分なる耐溶剤性などの性能を有するもの
ではない。
[発明が解決しようとする問題点]
そこで、本発明者らはこうした現状の認識と、従来技術
における種々の未解決課題の抜本的な解決と、当業界に
おける切なる要望との上に立って、鋭意、検討を重ねた
結果、一分子中に少なくとも1個の一般式〔I〕で示さ
れる、2−オキソ−1゜3−ジオキンラン−4−イル基
を有する非水分散型樹脂と、一分子中に少なくとも2個
の酸基を有する化合物とを含んで成る非水分散型樹脂組
成物か、すぐれた安定性を有し、かつ、架橋塗膜形成能
を有することを見い出すに及んで、本発明を完成するに
到った。
における種々の未解決課題の抜本的な解決と、当業界に
おける切なる要望との上に立って、鋭意、検討を重ねた
結果、一分子中に少なくとも1個の一般式〔I〕で示さ
れる、2−オキソ−1゜3−ジオキンラン−4−イル基
を有する非水分散型樹脂と、一分子中に少なくとも2個
の酸基を有する化合物とを含んで成る非水分散型樹脂組
成物か、すぐれた安定性を有し、かつ、架橋塗膜形成能
を有することを見い出すに及んで、本発明を完成するに
到った。
R,+ Rz
C−C−R。
O。
\ /
すなわち、
本発明は必須の成分として、
それぞ
れ、一分子中に少なくとも1個の2−オキソ−1゜3−
ジオキソラン−4−イル基という特定の基を有する非水
分散型樹脂と、一分子中に少なくとも2個の酸基を有す
る化合物とを含んで成る非水分散型樹脂組成物、さらに
は、この2−オキソ−1゜3−ジオキソラン−4−イル
基なる特定の基を有する非水分散型樹脂と、一分子中に
少なくとも2個の酸基を有する化合物と、該特定基用の
開環触媒とを含んで成る非水分散型樹脂組成物を提供し
ようとするものである。
ジオキソラン−4−イル基という特定の基を有する非水
分散型樹脂と、一分子中に少なくとも2個の酸基を有す
る化合物とを含んで成る非水分散型樹脂組成物、さらに
は、この2−オキソ−1゜3−ジオキソラン−4−イル
基なる特定の基を有する非水分散型樹脂と、一分子中に
少なくとも2個の酸基を有する化合物と、該特定基用の
開環触媒とを含んで成る非水分散型樹脂組成物を提供し
ようとするものである。
ここにおいて、このような一分子中に少なくとも1個の
2−オキソ−1. 3−ジオキソラン−4−イル基を有
する非水分散型樹脂とは、たとえば、脂肪族炭化水素系
溶剤および/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする
非水溶媒に可溶なる、分子中に少なくとも1個の2−オ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基を有する樹脂
の存在下に、該非水溶媒に単量体は可溶であるが、重合
体は不溶であるような、少なくとも1種のα、β−エチ
レン性不飽和単量体を重合することにより得られる非水
分散型樹脂、あるいは、かかる脂肪族炭化水素系溶剤お
よび/′または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水
溶媒に可溶なる樹脂の存在下に、該非水溶媒に単量体は
可溶であるが、重合体は不溶である2−オキソ−1,3
−ジオキソラン−4−イル基を有するα、β〜エチレン
性不飽和単量体を必須成分とする、少なくとも1種のα
。
2−オキソ−1. 3−ジオキソラン−4−イル基を有
する非水分散型樹脂とは、たとえば、脂肪族炭化水素系
溶剤および/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする
非水溶媒に可溶なる、分子中に少なくとも1個の2−オ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基を有する樹脂
の存在下に、該非水溶媒に単量体は可溶であるが、重合
体は不溶であるような、少なくとも1種のα、β−エチ
レン性不飽和単量体を重合することにより得られる非水
分散型樹脂、あるいは、かかる脂肪族炭化水素系溶剤お
よび/′または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水
溶媒に可溶なる樹脂の存在下に、該非水溶媒に単量体は
可溶であるが、重合体は不溶である2−オキソ−1,3
−ジオキソラン−4−イル基を有するα、β〜エチレン
性不飽和単量体を必須成分とする、少なくとも1種のα
。
β−エチレン性不飽和単量体を重合することにより得ら
れる非水分散型樹脂などを指称するものである。
れる非水分散型樹脂などを指称するものである。
ここにおいて、さらに、かかる脂肪族炭化水素系溶剤お
よび/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶
媒に可溶なる、一分子中に少なくとも1個以上の2−オ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基を有する樹脂
とは、たとえば、数平均分子!!(ゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィーによるスチレン換算の分子量−以
下同様)が、5,000〜100,000である、それ
ぞれ、04以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)
アクリレートなる単量体を特徴とする特許−オキソ−1
,3−ジオキソラン−4−イル基含有の、α、β−エチ
レン性不飽和単量体の共重合体;C4以上のビニル単量
体を主成分とする、2−オキソ−1,3−ジオキソラン
−4−イル基含有の、α、β−エチレン性不飽和単量体
の共重合体;2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル基含有アルキド変性アクリル樹脂;および2−オキ
ソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基含有アルキド樹
脂などを指称するものである。
よび/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶
媒に可溶なる、一分子中に少なくとも1個以上の2−オ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基を有する樹脂
とは、たとえば、数平均分子!!(ゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィーによるスチレン換算の分子量−以
下同様)が、5,000〜100,000である、それ
ぞれ、04以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)
アクリレートなる単量体を特徴とする特許−オキソ−1
,3−ジオキソラン−4−イル基含有の、α、β−エチ
レン性不飽和単量体の共重合体;C4以上のビニル単量
体を主成分とする、2−オキソ−1,3−ジオキソラン
−4−イル基含有の、α、β−エチレン性不飽和単量体
の共重合体;2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−
イル基含有アルキド変性アクリル樹脂;および2−オキ
ソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基含有アルキド樹
脂などを指称するものである。
ここでまた、04以上のアルキル基を有するアルキル(
メタ)アクリレートなる単量体を主成分とする、2−オ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基含有の、α、
β−エチレン性不飽和単量体の共重合体、および04以
上のビニル単量体を主成分とする、2−オキソ−1,3
−ジオキソラン−4−イル基含有の、α、β−エチレン
性不飽和単量体の共重合体とは、たとえば、分子中に1
個の重合性不飽和二重結合と少なくとも1個の2−オキ
ソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基とを併せ有する
化合物を必須成分として、スチレン、α−メチルスチレ
ン、p−t−7”チルスチレン、ビニルトルエンなどの
芳香族系ビニル系モノマー;n−ブチル(メタ)アクリ
レート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル
(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘ
キシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリ
レート、ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、トリ
ブロモフェニル(メタ)アクリレートの如き(メタ)ア
クリレート類;マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン
酸の如き不飽和ジカルボン酸と1価アルコールとのジエ
ステル類;酢酸ビニル、安息香酸ビニル、「ベオバ」(
シェル社製ビニルエステル)の如きビニルエステル類;
「ビスコート8F、8FM、17FM、3Fもしくは3
FMJ[大阪有機化学(株)製の含フツ素系アクリルモ
ノマー〕、パーフルオロシクロヘキシル(メタ)アクリ
レート、ジ−パーフルオロシクロへキシルフマレートま
たはN−1−プロピルパーフルオロオクタンスルホンア
ミドエチル(メタ)アクリレートの如き(バー)フルオ
ロアルキル基含有のビニルエステル類、ビニルエーテル
類、(メタ)アクリレート類もしくは不飽和ポリカルボ
ン酸エステル類のような含フ・ソ素重合性化合物などか
ら選択される1種以上のα、β−エチレン性不飽和単量
体を主成分とする、α、β−エチレン性不飽和単量体(
混合物)を、公知慣用の方法により、重合することによ
って得られるようなものを指称する。
メタ)アクリレートなる単量体を主成分とする、2−オ
キソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基含有の、α、
β−エチレン性不飽和単量体の共重合体、および04以
上のビニル単量体を主成分とする、2−オキソ−1,3
−ジオキソラン−4−イル基含有の、α、β−エチレン
性不飽和単量体の共重合体とは、たとえば、分子中に1
個の重合性不飽和二重結合と少なくとも1個の2−オキ
ソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基とを併せ有する
化合物を必須成分として、スチレン、α−メチルスチレ
ン、p−t−7”チルスチレン、ビニルトルエンなどの
芳香族系ビニル系モノマー;n−ブチル(メタ)アクリ
レート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル
(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘ
キシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリ
レート、ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、トリ
ブロモフェニル(メタ)アクリレートの如き(メタ)ア
クリレート類;マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン
酸の如き不飽和ジカルボン酸と1価アルコールとのジエ
ステル類;酢酸ビニル、安息香酸ビニル、「ベオバ」(
シェル社製ビニルエステル)の如きビニルエステル類;
「ビスコート8F、8FM、17FM、3Fもしくは3
FMJ[大阪有機化学(株)製の含フツ素系アクリルモ
ノマー〕、パーフルオロシクロヘキシル(メタ)アクリ
レート、ジ−パーフルオロシクロへキシルフマレートま
たはN−1−プロピルパーフルオロオクタンスルホンア
ミドエチル(メタ)アクリレートの如き(バー)フルオ
ロアルキル基含有のビニルエステル類、ビニルエーテル
類、(メタ)アクリレート類もしくは不飽和ポリカルボ
ン酸エステル類のような含フ・ソ素重合性化合物などか
ら選択される1種以上のα、β−エチレン性不飽和単量
体を主成分とする、α、β−エチレン性不飽和単量体(
混合物)を、公知慣用の方法により、重合することによ
って得られるようなものを指称する。
また、ここでいう分子中に1個の重合性不飽和二重結合
と少なくとも1個の2−オキソ−1,3−ジオキソラン
−4−イル基(以下、シクロカーボネート基ともいう。
と少なくとも1個の2−オキソ−1,3−ジオキソラン
−4−イル基(以下、シクロカーボネート基ともいう。
)とを併せ有する化合物の特に代表的なもののみを例示
するにとどめれば、2.3−カーボネートプロピル(メ
タ)アクリレート、3,4−カーボネートブチル(メタ
)アクリレート、4,5−カーボネートペンチル(メタ
)アクリレートもしくは6,7−カーボネートヘキシル
(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリL/−)系
;2+ 3−カーボネートフロピルビニルエーテル、
メチル−2,3−カーボネートプロピルマレートもしく
はメチル−2,3−カーボネートプロピルクロトネート
の如きビニル系などの化合物である。
するにとどめれば、2.3−カーボネートプロピル(メ
タ)アクリレート、3,4−カーボネートブチル(メタ
)アクリレート、4,5−カーボネートペンチル(メタ
)アクリレートもしくは6,7−カーボネートヘキシル
(メタ)アクリレートの如き(メタ)アクリL/−)系
;2+ 3−カーボネートフロピルビニルエーテル、
メチル−2,3−カーボネートプロピルマレートもしく
はメチル−2,3−カーボネートプロピルクロトネート
の如きビニル系などの化合物である。
そして、これらの化合物の使用量としては、1〜50重
量部がよく、好ましくは5〜35重量部なる範囲内か適
切である。1重量部未満では、どうしても、かかる化合
物の効果が期待できないし、一方、50重量部を超えて
余りに多く用いると、脂肪族炭化水素系溶剤および/ま
たは脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶媒に対し
て溶解性が悪(なり、余り好ましくない。
量部がよく、好ましくは5〜35重量部なる範囲内か適
切である。1重量部未満では、どうしても、かかる化合
物の効果が期待できないし、一方、50重量部を超えて
余りに多く用いると、脂肪族炭化水素系溶剤および/ま
たは脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶媒に対し
て溶解性が悪(なり、余り好ましくない。
また、上記した2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4
−イル基含有アルキド樹脂とは、オクチル酸、ラウリル
酸、ステアリン酸もしくは「パーサティック酸」 (シ
ェル社製の合成脂肪酸)の如き飽和脂肪酸;オレイン酸
、リノール酸、リルイン酸、エレオステアリン酸もしく
はリシノール酸の如き不飽和脂肪酸漬[バモリン200
もしくは300J (米国バー牛ユレス社製の合成乾
性油脂肪酸)、支那桐油(脂肪酸)、あまに油(脂肪酸
)、脱水ひまし油(脂肪酸)、トール油(脂肪酸)もし
くは綿実油(脂肪酸)、大豆油(脂肪酸)、オリーブ油
(脂肪酸)、サフラワー油(脂肪酸)、ひまし油(脂肪
酸)もしくは米糖油(脂肪酸)の如き(半)乾性油(脂
肪酸):または水添やし油脂肪酸、やし油脂肪酸もしく
はパーム油脂肪酸の如き不乾性油(脂肪酸)などの油な
いしは脂肪酸から選ばれる1種または2種以上の混合物
を使用シテ、エチレングリコール、フロピレングリコル
、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、ネオペンチルグリコール、1゜6−へ牛サン
ジオール、1. 2. 6−ヘキサヒドリオール、ペン
タエリスリトールまたはソルビトールの如き多価アルコ
ールの1種または2種以上と、安息香酸、p−t−ブチ
ル安息香酸、(無水)フタル酸、ヘキサヒドロ(無水)
フタル酸、テトラヒドロ(無水)フタル酸、テトラクロ
ロ(無水)フタル酸、ヘキサクロロ(無水)フタル酸、
テトラブロモ(無水)フタル酸、トリメリット酸、「ハ
イミック酸」、 (無水)こはく酸く無水)マレイン酸
、フマル酸、(無水)イタコン酸、アジピン酸、セパチ
ン酸またはしゆう酸などのカルボン酸の1種または2種
以上とを、常法により、さらに必要に応じて、「トーレ
シリコーン 5H−6018」 〔トーレシリコーン(
株)製品〕またはrX−22−160AS、KR−21
2もしくは213J[:信越化学工業(株)製品〕のよ
うな反応性シリコーン樹脂;「カージュラ Ej (オ
ランダ国ンエル社製の、分岐状合成樹脂脂肪酸のグリシ
ジルエステル)の如き脂肪酸のグリシジルエステルのよ
うなモノエポキシ化合物;[エビクロン200もしくは
400J rエピコート828もしくは100IJの
ようなポリエポキシ化合物;あるいはトリレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、インホロ
ンジイソシアネートもしくは4.4−メチレンビス(シ
クロヘキシル1°ソシアネート)などのジイソシアネー
ト類;これらのジイソシアネート類と上記多価アルコー
ルや水との付加反応により得られるポリイソシアネート
類;またはジイソシアネート類同士のく共)重合により
得られるイソシアヌル環を有するポリイソシアネート類
の1種または2種以上で、止揚した如き多価アルコール
やカルボン酸の一部を置き換えて、常法により、反応さ
せて得られるようなものに、分子中に1個以上の水酸基
および/またはカルボキシル基と少なくとも1個のシク
ロカーボネート基とを併せ有する化合物を反応せしめる
に当たって、ジイソシアネートあるいはジエポキシドで
以て鎖伸長した形のものなどである。
−イル基含有アルキド樹脂とは、オクチル酸、ラウリル
酸、ステアリン酸もしくは「パーサティック酸」 (シ
ェル社製の合成脂肪酸)の如き飽和脂肪酸;オレイン酸
、リノール酸、リルイン酸、エレオステアリン酸もしく
はリシノール酸の如き不飽和脂肪酸漬[バモリン200
もしくは300J (米国バー牛ユレス社製の合成乾
性油脂肪酸)、支那桐油(脂肪酸)、あまに油(脂肪酸
)、脱水ひまし油(脂肪酸)、トール油(脂肪酸)もし
くは綿実油(脂肪酸)、大豆油(脂肪酸)、オリーブ油
(脂肪酸)、サフラワー油(脂肪酸)、ひまし油(脂肪
酸)もしくは米糖油(脂肪酸)の如き(半)乾性油(脂
肪酸):または水添やし油脂肪酸、やし油脂肪酸もしく
はパーム油脂肪酸の如き不乾性油(脂肪酸)などの油な
いしは脂肪酸から選ばれる1種または2種以上の混合物
を使用シテ、エチレングリコール、フロピレングリコル
、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、ネオペンチルグリコール、1゜6−へ牛サン
ジオール、1. 2. 6−ヘキサヒドリオール、ペン
タエリスリトールまたはソルビトールの如き多価アルコ
ールの1種または2種以上と、安息香酸、p−t−ブチ
ル安息香酸、(無水)フタル酸、ヘキサヒドロ(無水)
フタル酸、テトラヒドロ(無水)フタル酸、テトラクロ
ロ(無水)フタル酸、ヘキサクロロ(無水)フタル酸、
テトラブロモ(無水)フタル酸、トリメリット酸、「ハ
イミック酸」、 (無水)こはく酸く無水)マレイン酸
、フマル酸、(無水)イタコン酸、アジピン酸、セパチ
ン酸またはしゆう酸などのカルボン酸の1種または2種
以上とを、常法により、さらに必要に応じて、「トーレ
シリコーン 5H−6018」 〔トーレシリコーン(
株)製品〕またはrX−22−160AS、KR−21
2もしくは213J[:信越化学工業(株)製品〕のよ
うな反応性シリコーン樹脂;「カージュラ Ej (オ
ランダ国ンエル社製の、分岐状合成樹脂脂肪酸のグリシ
ジルエステル)の如き脂肪酸のグリシジルエステルのよ
うなモノエポキシ化合物;[エビクロン200もしくは
400J rエピコート828もしくは100IJの
ようなポリエポキシ化合物;あるいはトリレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、インホロ
ンジイソシアネートもしくは4.4−メチレンビス(シ
クロヘキシル1°ソシアネート)などのジイソシアネー
ト類;これらのジイソシアネート類と上記多価アルコー
ルや水との付加反応により得られるポリイソシアネート
類;またはジイソシアネート類同士のく共)重合により
得られるイソシアヌル環を有するポリイソシアネート類
の1種または2種以上で、止揚した如き多価アルコール
やカルボン酸の一部を置き換えて、常法により、反応さ
せて得られるようなものに、分子中に1個以上の水酸基
および/またはカルボキシル基と少なくとも1個のシク
ロカーボネート基とを併せ有する化合物を反応せしめる
に当たって、ジイソシアネートあるいはジエポキシドで
以て鎖伸長した形のものなどである。
勿論、このシクロカーボネート基(2−オキソ−1,3
−ジオキソラン−4−イル基)が分解しないような低温
での直接重縮合法を用いて、前記した飽和脂肪酸、不飽
和脂肪酸、多価アルコール、カルボン酸類と反応させる
ことにより得ることも可能である。
−ジオキソラン−4−イル基)が分解しないような低温
での直接重縮合法を用いて、前記した飽和脂肪酸、不飽
和脂肪酸、多価アルコール、カルボン酸類と反応させる
ことにより得ることも可能である。
さらに、前記した2−オキソ−1,3−ジオキソラン−
4−イル基含有アルキド変性アクリル樹脂とは、上述し
た如きアルキド樹脂の存在下に、α、β−エチレン性不
飽和単量体を重合させて得られるもの、あるいはアクリ
ル重合体に、付加反応などの手段により、アルキド樹脂
をグラフト化せしめたものなどを指称する。
4−イル基含有アルキド変性アクリル樹脂とは、上述し
た如きアルキド樹脂の存在下に、α、β−エチレン性不
飽和単量体を重合させて得られるもの、あるいはアクリ
ル重合体に、付加反応などの手段により、アルキド樹脂
をグラフト化せしめたものなどを指称する。
使用量としては、5〜80重量部、好ましくは10〜5
0重量部なる範囲内が適切である。
0重量部なる範囲内が適切である。
5重量部以下の使用では、安定的な非水分散型樹脂が得
られないし、一方、80重量部を超えての使用において
も、安定性において問題がある。
られないし、一方、80重量部を超えての使用において
も、安定性において問題がある。
また、前記した非水溶媒に単量体は可溶であるが、重合
体は不溶であるような、少なくとも1種のα、β−エチ
レン性不飽和単量体は、共重合されることによって、非
水分散型樹脂の粒子部分を形成するものであるが、かか
るα、β−エチレン性不飽和単量体(混合物)として特
に代表的なもののみを例示するにとどめれば、メチル(
メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
n −プロピル〈メタ)アクリレート、i−プロピル
(メタ)アクリレート、あるいは、 (メタ)アクリロ
ニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデンま
たはフッ化ビニルもしくはフッ化ビニリデンのようなオ
レフィン類などの、いわゆる官能基をもたないビニル系
モノマー類;(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ
)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アク
リルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジ
アセトンアクリルアミド、ジメチルアミンプロピルアク
リルアミド、アルコキシ化N−メチロール化(メタ)ア
クリルアミド類などのアミド結合含有ビニル系モノマー
類;ジアルキル〔(メタ)アクリロイロキンアルキル〕
ホスフェート類もしくは(メタ)アクリロイロキシアル
キルアシッドホスフェート類、ジアルキル〔(メタ)ア
クリロイロキシアルキル〕ホスファイト類もしくは(メ
タ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスファイト類
・上記(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホス
フェート類、またはアシッドホスファイト類のアルキレ
ンオキシド付加物、グリシジル(メタ)アクリレートや
メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどエポキシ基
含有ビニル系モノマーとリン酸ないしは亜リン酸または
、これらの酸性エステル顛とのエステル化合物、3−ク
ロロ−2−アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリ
レートのような各種のリン原子含有ビニル系モノマー類
;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシフロビル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキ
シフロビル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、3ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、3−クロロ−2−ヒドロキシフロビル(メタ)ア
クリレート、ジー2−ヒドロキンエチルフマレート、モ
ノ−2−ヒドロキシエチルモノブチルフマレートまたは
、ポリプロピレングリコールまたは、ポリエチレングリ
コールモノ (メタ)アクリレート、「プラクセル F
MもしくはFAモノマー」〔タイセル化学(株)製のカ
プロラクトン付加モノマー〕の如きα、β−エチレン性
不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類、あ
るいは、これらとε−カプロラクトンとの付加物; (
メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸
、イタフン酸もしくはシトラコン酸の如き不飽和モノ−
もしくはジカルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸
と1価のアルコールとのモノエステル類のようなα、β
−エチレン性不飽和カルボン酸類、あるいは、該α、β
−エチレン性不飽和カルボン酸ヒドロ手ジアルキルエス
テル類ト、マレイン酸、フハク酸、フタル酸、へ牛アヒ
ドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ベンゼンにジカ
ルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、「ハイミック酸
」 [日立化成工業(株)製品]、テトラクロルフタル
酸もしくはドデシニルコハク酸の如きポリカルボン酸の
無水物との付加物のような各種の不飽和カルボン酸類と
、「カージュラ E」、やし油脂肪酸グリシジルエステ
ルもしくはオクチル酸グリシジルエステルの如き1価の
カルボン酸のモノグリシジルエステルもしくはブチルグ
リシジルエーテル、またはエチレンオキシドもしくはプ
ロピレンオキシドの如きモノエポキシ化合物との付加物
、あるいは、これらとε−カプロラクトンとの付加物;
ヒドロキシビニルエーテルの水酸基含有α、β−エチレ
ン性不飽和単量体類;ジメチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレー
トのようなジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレ
ート類;グルシジル(メタ)アクリレート、 (β−メ
チル)グルシジル(メタ)アクリレート、 (メタ)ア
リルグルシジルエーテルもしくはα、β−エチレン性不
飽和カルボン酸類またはモノ−2−(メタ)アクリロイ
ルオキシモノエチルフタレートの如き水酸基含有ビニル
モノマーと、前記ポリカルボン酸無水物との等モル付加
物のような各種の不飽和カルボン酸に、「エビクロン
200」、「エビクロン 400」、「エビクロン 4
4】」、「エビクロン 850」もしくは[エビクロン
1050、J [大日本インキ化学工業(株)製のエ
ポキシ樹脂〕、「エピコート 828」、「エピコート
100IJもしくは「エビフート 1004」 (ン
エル社製エポキシ樹脂)、[アラルダイト 6071J
もしくは「アラルダイト 6084」 (スイス国チバ
・ガイギー社製のエポ牛7樹脂)、「チッソノックス
221J Cチッソ(株)製のエポキシ化合物〕また
は[ブナコールEX−611J [長瀬化成(株)製
のエポキシ化合物]の如き、一分子中に少なくとも2個
のエポキシ基を有する各種のポリエポキシ化合物を等モ
ル比で付加反応させて得られるエボ牛シ基含有重合性化
合物のようなエポキシ基含有α、β−エチレン性不飽和
単量体類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
−へキサメチレンジイソシアネート等モル付加物、イソ
シアネートエチル(メタ)アクリレートの如き、インシ
アネート基とビニル基とを併せ有するモノマーたる、い
わゆるインシアネート基含有α、β−エチレン性不飽和
単量体類;ビニルエトキシシラン、α−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、トリメチルシロキシエチ
ル(メタ)アクリレートまたはrKR−215もしくは
X−22−5002J〔信越化学工業(株)製品〕の如
シリコン系モノマー類のようなアルフキンシリル基含有
α、β−エチレン性不飽和単量体類; (メタ)アクリ
ル酸、クロトン酸、マイレン酸、フマル酸、イタコン酸
もしくはシトラコン酸の如き不飽和モノ−もしくはジカ
ルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸と1価アルコ
ールとのモノエステル類などのα。
体は不溶であるような、少なくとも1種のα、β−エチ
レン性不飽和単量体は、共重合されることによって、非
水分散型樹脂の粒子部分を形成するものであるが、かか
るα、β−エチレン性不飽和単量体(混合物)として特
に代表的なもののみを例示するにとどめれば、メチル(
メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
n −プロピル〈メタ)アクリレート、i−プロピル
(メタ)アクリレート、あるいは、 (メタ)アクリロ
ニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデンま
たはフッ化ビニルもしくはフッ化ビニリデンのようなオ
レフィン類などの、いわゆる官能基をもたないビニル系
モノマー類;(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ
)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アク
リルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジ
アセトンアクリルアミド、ジメチルアミンプロピルアク
リルアミド、アルコキシ化N−メチロール化(メタ)ア
クリルアミド類などのアミド結合含有ビニル系モノマー
類;ジアルキル〔(メタ)アクリロイロキンアルキル〕
ホスフェート類もしくは(メタ)アクリロイロキシアル
キルアシッドホスフェート類、ジアルキル〔(メタ)ア
クリロイロキシアルキル〕ホスファイト類もしくは(メ
タ)アクリロイロキシアルキルアシッドホスファイト類
・上記(メタ)アクリロイロキシアルキルアシッドホス
フェート類、またはアシッドホスファイト類のアルキレ
ンオキシド付加物、グリシジル(メタ)アクリレートや
メチルグリシジル(メタ)アクリレートなどエポキシ基
含有ビニル系モノマーとリン酸ないしは亜リン酸または
、これらの酸性エステル顛とのエステル化合物、3−ク
ロロ−2−アシッドホスホキシプロピル(メタ)アクリ
レートのような各種のリン原子含有ビニル系モノマー類
;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシフロビル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキ
シフロビル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、3ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、3−クロロ−2−ヒドロキシフロビル(メタ)ア
クリレート、ジー2−ヒドロキンエチルフマレート、モ
ノ−2−ヒドロキシエチルモノブチルフマレートまたは
、ポリプロピレングリコールまたは、ポリエチレングリ
コールモノ (メタ)アクリレート、「プラクセル F
MもしくはFAモノマー」〔タイセル化学(株)製のカ
プロラクトン付加モノマー〕の如きα、β−エチレン性
不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル類、あ
るいは、これらとε−カプロラクトンとの付加物; (
メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸
、イタフン酸もしくはシトラコン酸の如き不飽和モノ−
もしくはジカルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸
と1価のアルコールとのモノエステル類のようなα、β
−エチレン性不飽和カルボン酸類、あるいは、該α、β
−エチレン性不飽和カルボン酸ヒドロ手ジアルキルエス
テル類ト、マレイン酸、フハク酸、フタル酸、へ牛アヒ
ドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ベンゼンにジカ
ルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、「ハイミック酸
」 [日立化成工業(株)製品]、テトラクロルフタル
酸もしくはドデシニルコハク酸の如きポリカルボン酸の
無水物との付加物のような各種の不飽和カルボン酸類と
、「カージュラ E」、やし油脂肪酸グリシジルエステ
ルもしくはオクチル酸グリシジルエステルの如き1価の
カルボン酸のモノグリシジルエステルもしくはブチルグ
リシジルエーテル、またはエチレンオキシドもしくはプ
ロピレンオキシドの如きモノエポキシ化合物との付加物
、あるいは、これらとε−カプロラクトンとの付加物;
ヒドロキシビニルエーテルの水酸基含有α、β−エチレ
ン性不飽和単量体類;ジメチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレー
トのようなジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレ
ート類;グルシジル(メタ)アクリレート、 (β−メ
チル)グルシジル(メタ)アクリレート、 (メタ)ア
リルグルシジルエーテルもしくはα、β−エチレン性不
飽和カルボン酸類またはモノ−2−(メタ)アクリロイ
ルオキシモノエチルフタレートの如き水酸基含有ビニル
モノマーと、前記ポリカルボン酸無水物との等モル付加
物のような各種の不飽和カルボン酸に、「エビクロン
200」、「エビクロン 400」、「エビクロン 4
4】」、「エビクロン 850」もしくは[エビクロン
1050、J [大日本インキ化学工業(株)製のエ
ポキシ樹脂〕、「エピコート 828」、「エピコート
100IJもしくは「エビフート 1004」 (ン
エル社製エポキシ樹脂)、[アラルダイト 6071J
もしくは「アラルダイト 6084」 (スイス国チバ
・ガイギー社製のエポ牛7樹脂)、「チッソノックス
221J Cチッソ(株)製のエポキシ化合物〕また
は[ブナコールEX−611J [長瀬化成(株)製
のエポキシ化合物]の如き、一分子中に少なくとも2個
のエポキシ基を有する各種のポリエポキシ化合物を等モ
ル比で付加反応させて得られるエボ牛シ基含有重合性化
合物のようなエポキシ基含有α、β−エチレン性不飽和
単量体類;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
−へキサメチレンジイソシアネート等モル付加物、イソ
シアネートエチル(メタ)アクリレートの如き、インシ
アネート基とビニル基とを併せ有するモノマーたる、い
わゆるインシアネート基含有α、β−エチレン性不飽和
単量体類;ビニルエトキシシラン、α−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン、トリメチルシロキシエチ
ル(メタ)アクリレートまたはrKR−215もしくは
X−22−5002J〔信越化学工業(株)製品〕の如
シリコン系モノマー類のようなアルフキンシリル基含有
α、β−エチレン性不飽和単量体類; (メタ)アクリ
ル酸、クロトン酸、マイレン酸、フマル酸、イタコン酸
もしくはシトラコン酸の如き不飽和モノ−もしくはジカ
ルボン酸をはじめ、これらのジカルボン酸と1価アルコ
ールとのモノエステル類などのα。
β−エチレン性不飽和カルボン酸類;2−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシフロビル(
メタ)アクリレート、3−ヒドロキシフロビル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4
−ヒドロキシブチル(メタ)アク1ル−ト、3−クロロ
−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジー
2−ヒドロキシエチルフマレート、モノ−2−ヒドロキ
ンエチル−モノブチルフマレートまたはポリエチレング
リコールモノ(メタ)アクリレートの如きα、β−不飽
和カルボン酸ヒドロアルキルエステル類とマイレン酸、
こはく酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、ベンゼントリカルボン酸、ベンゼンテト
ラカルボン酸、「ハイミック酸」 〔日立化成工業(株
)製品〕、テトラクロルフタル酸もしくはドデシニルこ
はく酸の如きポリカルホン酸の無水物との付加物のよう
なカルホキシル基含有α、β−エチレン性不飽和単量体
類なとであり、これらの中から少な(とも1種が選択さ
れて、前記した脂肪族炭化水素系溶剤および/または脂
環式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶媒に可溶である
シクロカーボネート基含有樹脂の存在下に、重合される
。
チル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシフロビル(
メタ)アクリレート、3−ヒドロキシフロビル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4
−ヒドロキシブチル(メタ)アク1ル−ト、3−クロロ
−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジー
2−ヒドロキシエチルフマレート、モノ−2−ヒドロキ
ンエチル−モノブチルフマレートまたはポリエチレング
リコールモノ(メタ)アクリレートの如きα、β−不飽
和カルボン酸ヒドロアルキルエステル類とマイレン酸、
こはく酸、フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、ベンゼントリカルボン酸、ベンゼンテト
ラカルボン酸、「ハイミック酸」 〔日立化成工業(株
)製品〕、テトラクロルフタル酸もしくはドデシニルこ
はく酸の如きポリカルホン酸の無水物との付加物のよう
なカルホキシル基含有α、β−エチレン性不飽和単量体
類なとであり、これらの中から少な(とも1種が選択さ
れて、前記した脂肪族炭化水素系溶剤および/または脂
環式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶媒に可溶である
シクロカーボネート基含有樹脂の存在下に、重合される
。
また、こうした重合のさいに、ジビニルベンゼン、エチ
レングリコールジ(メタ)アクリレ−ト、テトラン(メ
タ)アクリレート、トリメチロ〜ルブロバントリエトキ
シトリ (メタ)アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、アリルメタクリレート等
の多官能α、β−エチレン性不飽和単量体を使用しても
よいのは、勿論である。
レングリコールジ(メタ)アクリレ−ト、テトラン(メ
タ)アクリレート、トリメチロ〜ルブロバントリエトキ
シトリ (メタ)アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ(メタ)アクリレート、アリルメタクリレート等
の多官能α、β−エチレン性不飽和単量体を使用しても
よいのは、勿論である。
さらに、その他のα、β−エチレン性不飽和単量体とし
て、粒子を溶解させない範囲において、前記したC4以
上のアルキル基を宵するアルキル(メタ)アクリレート
なる単量体および04以上のビニル単量体を使用しても
よいのも、勿論である。
て、粒子を溶解させない範囲において、前記したC4以
上のアルキル基を宵するアルキル(メタ)アクリレート
なる単量体および04以上のビニル単量体を使用しても
よいのも、勿論である。
これらの重合は、脂肪族および/または脂環式炭化水素
系溶剤を主体とする非水溶媒中において、通常の溶液重
合法によって、重合開始剤の存在下に行なわれる。
系溶剤を主体とする非水溶媒中において、通常の溶液重
合法によって、重合開始剤の存在下に行なわれる。
重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル(A
IBN)、ベンゾイルパーオキシド(BPO)、t−ブ
チルパーベンゾエート(TBPB)、t−ブチルハイド
ロパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、(DT
BPO)、クメンハイドロパーオキシド(CHP)など
のラジカル発生重合触媒を、単独で、または数種類を混
合して使用する。
IBN)、ベンゾイルパーオキシド(BPO)、t−ブ
チルパーベンゾエート(TBPB)、t−ブチルハイド
ロパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、(DT
BPO)、クメンハイドロパーオキシド(CHP)など
のラジカル発生重合触媒を、単独で、または数種類を混
合して使用する。
ここで、脂肪族および脂環式炭化水素系溶剤として代表
的なもののみを挙げれるにとどめれば、n−ヘキサン、
n−ヘプタン、「ロウス」、[ミネラルスピリットEC
J(シェル社製品)、「アイソパーC」、「アイソパー
E」、「アイソパーG」、「アイソパーH」、「アイソ
パーL」もしくは「アイソパーMJ (アメリカ国エ
クソンケミカル社製品)、「ナフサ3号」、「ナフサ5
号」もしくは「ナフサ6号」 (同上社製品)、[ソル
ベント7号J(同上社製品)、rIpソルベント]、0
16J、rIPソルベント 1620J、rlPソルベ
ント 2028JもしくはrIPソルベント 2835
」 〔出光石油化学(株)製品〕または「ホワイトゾー
ル」 〔共同石油(株)製品〕などである。
的なもののみを挙げれるにとどめれば、n−ヘキサン、
n−ヘプタン、「ロウス」、[ミネラルスピリットEC
J(シェル社製品)、「アイソパーC」、「アイソパー
E」、「アイソパーG」、「アイソパーH」、「アイソ
パーL」もしくは「アイソパーMJ (アメリカ国エ
クソンケミカル社製品)、「ナフサ3号」、「ナフサ5
号」もしくは「ナフサ6号」 (同上社製品)、[ソル
ベント7号J(同上社製品)、rIpソルベント]、0
16J、rIPソルベント 1620J、rlPソルベ
ント 2028JもしくはrIPソルベント 2835
」 〔出光石油化学(株)製品〕または「ホワイトゾー
ル」 〔共同石油(株)製品〕などである。
勿論、かかる脂肪族および脂環式炭化水素と芳香族炭化
水素系溶剤との混合溶剤の形のものも、本発明に包含さ
れるものであり、さらには、本発明の目的を逸脱しない
限りにおいて、「スワゾール 100.150もしくは
3]、OJ[丸善石油化学(株)製品]またはトルエン
、キシレンの如き芳香族炭化水素系溶剤;酢酸エチル、
酢酸メチル、酢酸−n−ブチルもちくは酢酸アミルの如
き酢酸エステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンの如き
ケトン類などのような、その他の有機溶剤を併用するこ
とも許容される。
水素系溶剤との混合溶剤の形のものも、本発明に包含さ
れるものであり、さらには、本発明の目的を逸脱しない
限りにおいて、「スワゾール 100.150もしくは
3]、OJ[丸善石油化学(株)製品]またはトルエン
、キシレンの如き芳香族炭化水素系溶剤;酢酸エチル、
酢酸メチル、酢酸−n−ブチルもちくは酢酸アミルの如
き酢酸エステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンの如き
ケトン類などのような、その他の有機溶剤を併用するこ
とも許容される。
さらに、−射的なエマルジョン重合法により水中で得ら
れたものを、溶剤置換により、前記した脂肪族および/
または脂環式炭化水素系溶剤を主成分とする非水溶剤中
に分散することによっても、。
れたものを、溶剤置換により、前記した脂肪族および/
または脂環式炭化水素系溶剤を主成分とする非水溶剤中
に分散することによっても、。
合成は可能であるし、勿論、かかる手法により得たもの
を使用しても構わないし、また、このような−射的なエ
マルジョン合成手法で得られた粒子を乾燥させ、パウダ
ーにした形で添加してもよいのは、勿論である。
を使用しても構わないし、また、このような−射的なエ
マルジョン合成手法で得られた粒子を乾燥させ、パウダ
ーにした形で添加してもよいのは、勿論である。
また、前記した一分子中に2個以上の酸基を含有する化
合物(以下、酸基含有化合物ともいう。)とは、たとえ
ば、前掲された如きα、β−エチレン性不飽和カルボン
酸類、あるいは前掲された如きα、β−エチレン性不飽
和スルポン酸類を必須成分とするα、β−エチレン性不
飽和単量体混合物を重合することにより得られる化合物
や、酸基含有ポリエステル樹脂または酸基含有アルキド
樹脂、さらには、前掲された如き多価カルボン酸類また
は多官能ポリオールの無水酸付加物などの化合物を指称
するものであり、非水分散型樹脂/酸基含有化合物=1
10.01〜0.01/1の割合で混合して使用される
。
合物(以下、酸基含有化合物ともいう。)とは、たとえ
ば、前掲された如きα、β−エチレン性不飽和カルボン
酸類、あるいは前掲された如きα、β−エチレン性不飽
和スルポン酸類を必須成分とするα、β−エチレン性不
飽和単量体混合物を重合することにより得られる化合物
や、酸基含有ポリエステル樹脂または酸基含有アルキド
樹脂、さらには、前掲された如き多価カルボン酸類また
は多官能ポリオールの無水酸付加物などの化合物を指称
するものであり、非水分散型樹脂/酸基含有化合物=1
10.01〜0.01/1の割合で混合して使用される
。
好ましくは、これら両者成分の相溶性などを考さして、
110.1〜0.1/′1の割合で混合して使用される
のがよい。
110.1〜0.1/′1の割合で混合して使用される
のがよい。
さらに、前記した2−オキソ−13−ジオキソラン−4
−イル基(シクロカーボネート基)成る特定の基用の開
環触媒(硬化触媒)として特に代表的なもののみを例示
するにとどめれば、テトラメチルアンモニウムフロライ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムハイドロオキサイ
ド、2−ヒドロ半ジピリジンもしくはトソメチルベンジ
ルアンモニウメトキサイドの如き4級アンモニウム塩;
燐酸、p−トルエンスルホン酸もしくはジメチル硫酸の
如き酸類;または炭酸力ルシュウムの如き炭酸塩などで
ある。
−イル基(シクロカーボネート基)成る特定の基用の開
環触媒(硬化触媒)として特に代表的なもののみを例示
するにとどめれば、テトラメチルアンモニウムフロライ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムハイドロオキサイ
ド、2−ヒドロ半ジピリジンもしくはトソメチルベンジ
ルアンモニウメトキサイドの如き4級アンモニウム塩;
燐酸、p−トルエンスルホン酸もしくはジメチル硫酸の
如き酸類;または炭酸力ルシュウムの如き炭酸塩などで
ある。
当該開環触媒の使用量としては、前記した非水分散型樹
脂の固形分重量に対して、0〜10%、好ましくは、0
.01〜8%なる範囲内が適切である。
脂の固形分重量に対して、0〜10%、好ましくは、0
.01〜8%なる範囲内が適切である。
このようにして得られ本発明のだ非水分散型樹脂組成物
は、自動車、缶あるいはPCMなどの金属塗装用や、建
築内外装などに有用であり、安定性および架橋塗膜形成
能に非常に優れたものであり、顔料を混合して、エナメ
ル塗料として、あるいは、混合しないで、クリヤー塗料
として使用できる。
は、自動車、缶あるいはPCMなどの金属塗装用や、建
築内外装などに有用であり、安定性および架橋塗膜形成
能に非常に優れたものであり、顔料を混合して、エナメ
ル塗料として、あるいは、混合しないで、クリヤー塗料
として使用できる。
それらの塗料は、常温あるいは加温により硬化塗膜を形
成するものであり、そのさい、前掲したような開環触媒
(硬化触媒)が配合された形で用いられてよいのは、勿
論である。
成するものであり、そのさい、前掲したような開環触媒
(硬化触媒)が配合された形で用いられてよいのは、勿
論である。
また、顔料を使用する場合には、分散用の樹脂としては
、前記の脂肪族および/または脂環式炭化水素系溶剤を
主体とする非水溶媒に可溶であるような樹脂などが使用
される。
、前記の脂肪族および/または脂環式炭化水素系溶剤を
主体とする非水溶媒に可溶であるような樹脂などが使用
される。
これらの非水分散樹脂を、金属塗装用または建築内外装
用以外の用途としての、たとえば、接着用、ンーリング
剤用として、利用しても何ら問題はない。
用以外の用途としての、たとえば、接着用、ンーリング
剤用として、利用しても何ら問題はない。
[実施例]
次に、本発明を参考例、実施例および比較例により、−
層、具体的に説明するが、以下において部および%は特
に断りのない限りは、すべて重量基準であるものとする
。
層、具体的に説明するが、以下において部および%は特
に断りのない限りは、すべて重量基準であるものとする
。
参考例 1 (脂肪族系炭化水素溶剤可溶性重合体の
調製例) 温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備
えた四つロフラスコに、「ロウス」の979部を仕込ん
で100°Cに昇温し、同温度に達したところで、スチ
レンの300部、インブチルメタクリレートの250部
、2−エチルへキシルアクリレートの300部、2,3
−カーボネートプロピルメタクリレートの100部、「
ペソコゾール P−470−70j [大日本インキ
化学工業(株)製のアルキド樹脂〕の72部および1−
ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートの12.
5m、t−ブチルパーオキシベンゾエートの12.5部
からなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了後も
同温度に10時間保持して反応を続行した。得られた重
合体は、不揮発分が50.0%て、25°Cにおけるガ
ードナー粘度(以下同様)がW−Xで、かつ、数平均分
子量が15゜800なるものであった。
調製例) 温度計、攪拌機、還流冷却器および窒素ガス導入管を備
えた四つロフラスコに、「ロウス」の979部を仕込ん
で100°Cに昇温し、同温度に達したところで、スチ
レンの300部、インブチルメタクリレートの250部
、2−エチルへキシルアクリレートの300部、2,3
−カーボネートプロピルメタクリレートの100部、「
ペソコゾール P−470−70j [大日本インキ
化学工業(株)製のアルキド樹脂〕の72部および1−
ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエートの12.
5m、t−ブチルパーオキシベンゾエートの12.5部
からなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了後も
同温度に10時間保持して反応を続行した。得られた重
合体は、不揮発分が50.0%て、25°Cにおけるガ
ードナー粘度(以下同様)がW−Xで、かつ、数平均分
子量が15゜800なるものであった。
参考例 2(同上)
参考例iと同様のフラスコに、「ロウス」の850部お
よび酢酸ブチルの100部を仕込んで100℃の昇温し
、同温度に達したところで、スチレンの850部、2,
3−カーボネートプロピルメタクリレートの50部、イ
ンブチルメタクリレートの200部、n−ブチルメタク
リレートの128部、2−エチルへキシルアクリレート
の300部、アクリル酸の20部、β−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートの1部およびt−ブチルパーオキシ−
2−エチルヘキサノエート10部、t−ブチルパーオキ
シベンゾエート10部からなる混合物を、5時間かけて
滴下し、滴下終了後も同温度に10時間保持して反応を
続行した。
よび酢酸ブチルの100部を仕込んで100℃の昇温し
、同温度に達したところで、スチレンの850部、2,
3−カーボネートプロピルメタクリレートの50部、イ
ンブチルメタクリレートの200部、n−ブチルメタク
リレートの128部、2−エチルへキシルアクリレート
の300部、アクリル酸の20部、β−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートの1部およびt−ブチルパーオキシ−
2−エチルヘキサノエート10部、t−ブチルパーオキ
シベンゾエート10部からなる混合物を、5時間かけて
滴下し、滴下終了後も同温度に10時間保持して反応を
続行した。
その後、60℃ので冷却して、同温度でインシアネート
エチルメタクリレートの1.2部、[ロウス」の50部
を仕込んで、5時間反応を続行した。得られた重合体は
、不揮発分が50.0%で、粘度がZで、かつ、数平均
分子量が18,000なるものであった。
エチルメタクリレートの1.2部、[ロウス」の50部
を仕込んで、5時間反応を続行した。得られた重合体は
、不揮発分が50.0%で、粘度がZで、かつ、数平均
分子量が18,000なるものであった。
参考例 3(同上)
参考例1と同様のフラスコに、「ロウス」の700部お
よびn−へブタンの172部を仕込んで100℃に昇温
し、同温度に達したところで、メチルメタクリレート2
00部、2,3−カーボネートプロピルメタクリレート
の100部、インブチルメタクリレートの200部、2
−エチルへ牛シルアクリレートの200部および「ベッ
コゾール P−470−70Jの429部と、アゾビス
イソブチロニトリルの12.5部および2,2−アゾピ
ス(2−メチルブチロニトリル)の12゜5部からなる
混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了後も、同温度
に10時間保持して反応を続行した。得られた重合体は
、不揮発分が50.0%で、粘度がY−Zで、かつ、数
平均分子量が22.000なるものであった。
よびn−へブタンの172部を仕込んで100℃に昇温
し、同温度に達したところで、メチルメタクリレート2
00部、2,3−カーボネートプロピルメタクリレート
の100部、インブチルメタクリレートの200部、2
−エチルへ牛シルアクリレートの200部および「ベッ
コゾール P−470−70Jの429部と、アゾビス
イソブチロニトリルの12.5部および2,2−アゾピ
ス(2−メチルブチロニトリル)の12゜5部からなる
混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了後も、同温度
に10時間保持して反応を続行した。得られた重合体は
、不揮発分が50.0%で、粘度がY−Zで、かつ、数
平均分子量が22.000なるものであった。
参考例 4(同上)
参考例1と同様のフラスコに、「ロウスJの490部、
メチルエチルケトンの100m、へ牛すメチレンジイソ
シア不一トの42部およびジブチル錫シオクテートの0
.1部を仕込んで50℃に昇温味 同温度に達したとこ
ろで、グリセリン力ホ不一トの58部を加えて3時間反
応を行なった。次いて、「ベッフゾール P−470−
70Jの1,000部を加えて3時間反応を続行した。
メチルエチルケトンの100m、へ牛すメチレンジイソ
シア不一トの42部およびジブチル錫シオクテートの0
.1部を仕込んで50℃に昇温味 同温度に達したとこ
ろで、グリセリン力ホ不一トの58部を加えて3時間反
応を行なった。次いて、「ベッフゾール P−470−
70Jの1,000部を加えて3時間反応を続行した。
その後、n−ブチルアルコールの10部を加えて、さら
に3時間反応を続行させてから、メチルエチルケトンの
100部を減圧除去した。得られた重合体は、不揮発分
が50.0%で、かつ、粘度が22なるものであった。
に3時間反応を続行させてから、メチルエチルケトンの
100部を減圧除去した。得られた重合体は、不揮発分
が50.0%で、かつ、粘度が22なるものであった。
参考例 5(同上)
参考例1と同様のフラスコに、「ロウス」の978部を
仕込んで100°Cに昇温し、同温度に達したところで
、スチレンの350部、イソブチルメタクリレートの3
00部、2−エチルへキシルアクリレートの300部お
よび「ベッコゾールP −4,70−70Jの72部と
、t−ブチルバオ+シー2−エチルヘキサノエートの1
2.5部およびt−ブチルパーオキシベンゾエートの1
2゜5部とからなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴
下終了後も、同温度に10時間保持して反応を続行した
。得られた重合体は、不揮発分が50゜0%で、粘度が
V−Wで、かつ、数平均分子量量)が14,000なる
ものであった。
仕込んで100°Cに昇温し、同温度に達したところで
、スチレンの350部、イソブチルメタクリレートの3
00部、2−エチルへキシルアクリレートの300部お
よび「ベッコゾールP −4,70−70Jの72部と
、t−ブチルバオ+シー2−エチルヘキサノエートの1
2.5部およびt−ブチルパーオキシベンゾエートの1
2゜5部とからなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴
下終了後も、同温度に10時間保持して反応を続行した
。得られた重合体は、不揮発分が50゜0%で、粘度が
V−Wで、かつ、数平均分子量量)が14,000なる
ものであった。
参考例 6(非水分散型樹脂の調製例)温度計、攪拌機
、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つロフラ
スコに、参考例1て得られた樹脂の600部と「ロウス
」の700部とを仕込んで90″Cに昇温し、同温度に
達したところで、メチルメタクrル−トの500部、ア
クリル酸エチルの180部およびアクリル酸の20部と
、t−プチルバーオ牛シー2−エチルへ牛すノエートの
10部およびt−ブチルパーオキソベンゾエートの5部
とからなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了後
も、同温度に10時間保持して反応を続行した。かくし
て、不揮発分が50%で、かっ、粘度が2.−2.なる
乳白色分散樹脂が得られた。
、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えた四つロフラ
スコに、参考例1て得られた樹脂の600部と「ロウス
」の700部とを仕込んで90″Cに昇温し、同温度に
達したところで、メチルメタクrル−トの500部、ア
クリル酸エチルの180部およびアクリル酸の20部と
、t−プチルバーオ牛シー2−エチルへ牛すノエートの
10部およびt−ブチルパーオキソベンゾエートの5部
とからなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了後
も、同温度に10時間保持して反応を続行した。かくし
て、不揮発分が50%で、かっ、粘度が2.−2.なる
乳白色分散樹脂が得られた。
参考例 7〜14(同上)
単量体、開始剤および溶剤を、第1表に示されるように
変更した以外は、参考例1と同様にして、目的とする非
水分散型樹脂を得た。
変更した以外は、参考例1と同様にして、目的とする非
水分散型樹脂を得た。
参考例 15 (酸基含有樹脂の調製例)I考例1と同
様のフラスコに、キシレンの778部およびn−ブタノ
ールの200部を仕込んで100°Cに昇温し、同温度
に達したところで、スチレンの350部、イソブチルメ
タクリレートの250部、2−エチルへキシルアクリレ
ートの300部およびアクリル酸の100部と、t−プ
チルバーオ牛シー2−エチルへ牛すノエートの12゜5
部およびt−ブチルパーオキシベンゾエートの12.5
部とからなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了
後も、同温度に10時間保持して反応を続行した。得ら
れた重合体は、不揮発分が50.0%で、粘度がx−y
で、かっ、数平均分子量が12,500なるものであっ
た。
様のフラスコに、キシレンの778部およびn−ブタノ
ールの200部を仕込んで100°Cに昇温し、同温度
に達したところで、スチレンの350部、イソブチルメ
タクリレートの250部、2−エチルへキシルアクリレ
ートの300部およびアクリル酸の100部と、t−プ
チルバーオ牛シー2−エチルへ牛すノエートの12゜5
部およびt−ブチルパーオキシベンゾエートの12.5
部とからなる混合物を、5時間かけて滴下し、滴下終了
後も、同温度に10時間保持して反応を続行した。得ら
れた重合体は、不揮発分が50.0%で、粘度がx−y
で、かっ、数平均分子量が12,500なるものであっ
た。
参考例 16(同上)
参考例iと同様のフラスコに、キシレンの380部、N
〜メチルピロリドンの50部、ジメチロルプロビオン酸
の134部および無水フタル酸の296部を仕込んで1
.20℃に昇温し、酸価が65になるまで、同温度で1
0時間反応を続け、ジメチロールプロピオン酸と無水フ
タル酸との付加反応生成物を得た。
〜メチルピロリドンの50部、ジメチロルプロビオン酸
の134部および無水フタル酸の296部を仕込んで1
.20℃に昇温し、酸価が65になるまで、同温度で1
0時間反応を続け、ジメチロールプロピオン酸と無水フ
タル酸との付加反応生成物を得た。
実施例 1
参考例1で得られた樹脂の100部と、参考例15で得
られた樹脂の40部、アジピン酸の3部および2−ハイ
ドロキシピリジンの5部とを配合して、まず、非水分散
型樹脂組成物を得、次いで、これをブリキ板に塗装して
から、25°Cで10日間のあいだ乾燥を行なった。
られた樹脂の40部、アジピン酸の3部および2−ハイ
ドロキシピリジンの5部とを配合して、まず、非水分散
型樹脂組成物を得、次いで、これをブリキ板に塗装して
から、25°Cで10日間のあいだ乾燥を行なった。
得られた塗膜を、ラビングテスターで、1,000gの
荷重で以て、50回のラビングを行ない、耐溶剤性を評
価した処、○〜△であった。
荷重で以て、50回のラビングを行ない、耐溶剤性を評
価した処、○〜△であった。
ただし、評価の程度は次の通りである。
◎ たいへん良好
○ 良好
△ やや悪い
× 悪い
実施例 2〜9
樹脂の配合および乾燥条件を、第2表のように変更した
以外は、実施例1と同様にして、まず、非水分散型樹脂
組成物を得、次いで、性能の評価を行なった。
以外は、実施例1と同様にして、まず、非水分散型樹脂
組成物を得、次いで、性能の評価を行なった。
比較例 1〜2
樹脂の配合および乾燥条件を、第2表のように変更した
以外は、実施例1と同様にして、まず、対象用の非水分
散型樹脂組成物を調製し、次いで、性能の評価を行なっ
た。
以外は、実施例1と同様にして、まず、対象用の非水分
散型樹脂組成物を調製し、次いで、性能の評価を行なっ
た。
[発明の効果]
第2表に示されるように、本発明のuドア)C分散型樹
脂組成物は、すくれた架橋塗膜形成を生を有するもので
あり、したがって、金属塗装や、翅築内夕[装なとに特
に有用なものであること力(知れる。
脂組成物は、すくれた架橋塗膜形成を生を有するもので
あり、したがって、金属塗装や、翅築内夕[装なとに特
に有用なものであること力(知れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一分子中に少なくとも1個の、一般式〔 I 〕で示
される、2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル
基を含有する非水分散型樹脂と、一分子中に少なくとも
2個の酸基を有する化合物とを含有することを特徴とす
る、非水分散型樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。 2、一分子中に少なくとも1個の、一般式〔 I 〕で示
される、2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル
基を含有する非水分散型樹脂と、一分子中に少なくとも
2個の酸基を有する化合物と、上記した2−オキソ−1
,3−ジオキソラン−4−イル基用の開環触媒とを含有
することを特徴とする、非水分散型樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。 3、前記した非水分散型樹脂が、脂肪式炭化水素系溶剤
および/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水
溶媒に可溶なる、一分子中に少なくとも1個の一般式〔
I 〕で示される、2−オキソ−1,3−ジオキソラン
−4−イル基を含有する樹脂の存在下に、上記した非水
溶媒に単量体は可溶であるが、重合体は不溶であるよう
な、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和単量体
を重合せしめて得られるものである、請求項1に記載の
非水分散型樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。 4、前記した非水分散型樹脂が、脂肪式炭化水素系溶剤
および/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水
溶媒に可溶なる、一分子中に少なくとも1個の一般式〔
I 〕で示される、2−オキソ−1,3−ジオキソラン
−4−イル基を含有する樹脂の存在下に、上記した非水
溶媒に単量体は可溶であるが、重合体は不溶であるよう
な、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和単量体
を重合せしめて得られるものである、請求項2に記載の
非水分散型樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。 5、前記した非水分散型樹脂が、脂肪式炭化水素系溶剤
および/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水
溶媒に可溶な樹脂の存在下に、上記した非水溶媒に単量
体は可溶であるが、重合体は不溶であるような、一般式 〔 I 〕で示される、少なくとも1個の2−オキソ−1
,3−ジオキソラン−4−イル基を有するα,β−エチ
レン性不飽和単量体を必須の成分とする、少なくとも1
種のα,β−エチレン性不飽和単量体を重合せしめて得
られるものである、請求項1に記載の非水分散型樹脂組
成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。 6、前記した非水分散型樹脂が、脂肪式炭化水素系溶剤
および/または脂環式炭化水素系溶剤を主体とする非水
溶媒に可溶な樹脂の存在下に、上記した非水溶媒に単量
体は可溶であるが、重合体は不溶であるような、一般式 〔 I 〕で示される、少なくとも1個の2−オキソ−1
,3−ジオキソラン−4−イル基を有するα,β−エチ
レン性不飽和単量体を必須の成分とする、少なくとも1
種のα,β−エチレン性不飽和単量体を重合せしめて得
られるものである、請求項2に記載の非水分散型樹脂組
成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。 7、前記した脂肪式炭化水素系溶剤および/または脂環
式炭化水素系溶剤を主体とする非水溶媒に可溶なる、一
分子中に少なくとも1個の一般式〔 I 〕で示される、
2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル基を有す
る樹脂が、ビニル系共重合体である、請求項3または4
に記載の非水分散型樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 ただし、式中のR_1、R_2およびR_3は、それぞ
れ、同一であっても異なっていてもよい、水素原子また
は炭素数が4以下の低級アルキル基を表わすものとする
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27472690A JPH04149275A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 非水分散型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27472690A JPH04149275A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 非水分散型樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04149275A true JPH04149275A (ja) | 1992-05-22 |
Family
ID=17545720
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27472690A Pending JPH04149275A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 非水分散型樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04149275A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6090891A (en) * | 1997-05-30 | 2000-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Carboxyl-containing polymer(s) with (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl groups-containing compound(s) |
-
1990
- 1990-10-12 JP JP27472690A patent/JPH04149275A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6090891A (en) * | 1997-05-30 | 2000-07-18 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Carboxyl-containing polymer(s) with (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl groups-containing compound(s) |
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